DE69211224T2 - Microdispersionen von Polymeren mit Hydroxamsäuregruppen - Google Patents

Microdispersionen von Polymeren mit Hydroxamsäuregruppen

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DE69211224T2
DE69211224T2 DE69211224T DE69211224T DE69211224T2 DE 69211224 T2 DE69211224 T2 DE 69211224T2 DE 69211224 T DE69211224 T DE 69211224T DE 69211224 T DE69211224 T DE 69211224T DE 69211224 T2 DE69211224 T2 DE 69211224T2
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Description

  • Polymere, die Hydroxamatgruppen beinhalten, sind dafür bekannt, daß sie für die Ausflockung von Rotschlamm besonders nützlich sind, der beim Bayer-Verfahren entsteht, siehe U.S. Patent Nr. 4.767.540. Diese Polymere werden im allgemeinen durch Reaktion von wäßrigen Lösungen der Polymere, z.B. Polyacrylamid, mit Hydroxylaminsalzen erzeugt. Wenn das Molekulargewicht des Polymers, das hydroxamiert wird, einen Wert aufweist, der es ermöglicht, daß das Polymer bei der Ausflockungsanwendung die bestmögliche Leistung erbringt, war dies bisher in Form eines sehr zähflüssigen Gels der Fall. Die hohe Viskosität des Gels verursacht große schwierigkeiten bei der Handhabung, sowohl während wie auch nach der Hydroxamierung, da Flüssigkeiten mit hoher Viskosität außerordentlich schwer von einem Behälter zu einem anderen gebracht werden können, z.B. von einem Reaktionsgefäß zu einem Lagerungsbehälter, von einem Lagerungsbehälter zum Versandbehälter und vom Versandbehälter zur Anwendung. Die Viskosität eines solchen Gels ist dann besonders hoch, wenn das Molekulargewicht des Polymers groß ist.
  • Weiter werden Polymere mit solch hoher Viskosität gewöhnlich vorverdünnt, üblicherweise in Wasser, bevor sie verwendet werden, so daß sie leichter in ein Substrat gemischt werden können, das der Ausflockung unterzogen werden soll. Die hohe Viskosität von hydroxamierten Polymergels führt dazu, daß dieser Vorgang schwer durchzuführen ist, und oft ist die Verwendung von spezieller und teurer Ausrüstung notwendig. Diese solchen Gels innewohnenden Beschränkungen haben notwendigerweise zur Folge, daß der Feststoffgehalt solcher Gelprodukte so niedrig wie möglich gehalten werden muß, um die Viskosität auf einem praktischen Niveau zu halten, d. h. je geringer der Feststoffgehalt, desto geringer die Viskosität. Die Versandkosten für Polymerlösungen mit niedrigem Feststoffgehalt sind jedoch aufgrund der Verdünnung bedeutend höher.
  • Im Falle von herkömmlichen Acrylamidpolymeren wurden die Probleme mit der Viskosität weitgehend durch die Entwicklung von Wasser-in-Öl-Mikrodispersionen mit hohem Feststoffgehalt gelöst, d. h. solchen Formen wie Mikroemulsionen, Emulsionen, Mikrosuspensionen, wobei dieser Begriff - so wie er hier verwendet wird - die genannten Formen einschließt. Als kleine Partikel werden die Polymere mit hoher Viskosität, obwohl selbst noch Gels, dennoch leichter in den Substraten aufgelöst, zu denen sie bei der Verwendung hinzugefügt werden. Somit ist in den Fällen, in denen eine Polymerlösung mit hohem Feststoffgehalt ein steifes Gel ist, eine Mikrodispersion desselben Gels leichter verwendbar und wird aufgrund ihrer niedrigen Viskosität eingesetzt.
  • In der Vergangenheit wurden Versuche zur Herstellung von stabilen Mikrodispersionen hydroxamierter Polymere unternommen, siehe U.S. Patente Nr. 4.587.306, 4.767.540 und 4.868.248. Aufgrund der Komplexität bei der Durchführung der Hydroxamierungsreaktion bei dieser Produktform, war es jedoch nicht möglich, dieses Ziel in zufriedenstellenderweise zu erreichen. Die mit solchen Hydroxamierungsreaktionen verbundenen Probleme schließen schlechte Aufnahme der Hydroxamatfunktionalität, schlechte Stabilität der Emulsion, Unauflöslichkeit des Polymers und Abbau des Molekulargewichtes ein.
  • U.S. Patent Nr. 4.587.306 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von hydroxamierten Polymeremulsionen aus Polyacrylamidhauptketten mit geringem Molekulargewicht, z.B. 4000. Es gibt jedoch keinen Beweis dafür, daß das dabei erzeugte Material tatsächlich eine Polymerdispersion in Öl oder sogar eine Öl-in-Wasser-Dispersion war. Es ist bekannt, daß das Problem beim Reagieren einer Polymerhauptkette mit einem Reagenz größer wird, wenn das Molekulargewicht des Polymers groß ist. Versuche, die unternommen wurden, um mit Hilfe des Verfahrens von U.S. Patent Nr. 4.587.306 stabile Wasser-in-Öl hydroxamierte Polymeremulsionen mit sowohl geringem wie großem Molekulargewicht herzustellen, haben gezeigt, daß die Einbindung der Hydroxamatfunktionalität wesentlich geringer (und unbedeutender) ist, als darin für die beanspruchten Polymere mit niedrigem Molekulargewicht gezeigt wird. Weiter konnte keine stabile Emulsion bei erhöhten Temperaturen, z.B. 70ºC, gebildet werden. Unter den in diesem Patent genannten Bedingungen konnte bei Raumtemperatur oder bei 70ºC keine stabile, hochmolekulare hydroxamierte Polymeremulsion gebildet werden. Somit ist klar, daß der Vorgang des '306 Patentes für die Herstellung der darin beanspruchten Mikrodispersionen nicht geeignet ist. Eine weitere, nennenswerte Unterscheidung besteht darin, daß das Molverhältnis von KOH zu Hydroxylaminhydrochlorid, das beim Verfahren vom U.S. Patent Nr. 4.587.306 verwendet wird, lediglich 0,78 beträgt, d. h. das Hydroxylamin wird nur teilweise neutralisiert, und die Reaktion wird daher unter säurehaltigen Bedingungen durchgeführt, was die Menge der Reaktion beschränkt und die Verwendung von extremen Temperaturen erforderlich macht, was wiederum zur Bildung von instabilen Produkten führt.
  • Im U.S. Patent Nr. 4.767.540 wird ein Verfahren zur Herstellung von hydroxamierten Polyacrylamiden offenbart, bei dem angeblich eine stabile Emulsion eines hydroxamierten Polyacrylamids hergestellt wird. Versuche, das in diesem Patent beschriebene Verfahren zu wiederholen, haben sich jedoch als erfolglos erwiesen, da die resultierenden Produkte keine stabilen, Wasser-in-Öl-Mikrodispersionen sind, siehe Beispiel 34 und 35, unten.
  • Das U.S. Patent Nr. 4.868.248 offenbart, daß Emulsionen hydroxamierter Polymere hergestellt werden können. Der Patentinhaber versäumt jedoch, spezifische Beispiele für die Herstellung eines solchen Polymers zu offenbaren. Beide beschriebenen Verfahren zur Herstellung der Polymere basieren auf Lösungen, und es werden keine Wasser-in-Öl-Mikrodispersionen gezeigt.
  • Vom Patent US-A-4956 399 ist eine Zusammensetzung bekannt, die (alk)acrylamidhaltige, polymere Mikropartikel umfaßt, wobei das (Alk)acrylamidpolymer durch mindestens 1 Molprozent tertiärer Aminomethylgruppen ersetzt wird und eine durchschnittliche Partikelgröße von ungefähr 200 bis ungefähr 4000 Å im Durchmesser aufweist, wobei die Aminomethylgruppen fortwährend das Polymer bei Umgebungsbedingungen selbstvernetzen.
  • Demzufolge geht die Suche nach einem Verfahren zur Herstellung von stabilen Mikrodispersionen hydroxamierter Polymere weiter, d. h. nach einem Verfahren, bei dem die strukturelle Integrität der Mikrodispersion intakt bleibt.
  • Stabile Wasser-in-Öl Mikrodispersionen hydroxamierter Polymere mit Partikelgrößen im Bereich von ungefähr 0,02 bis 50 µm und einem Molekulargewicht von ungefähr über 3.000, wobei die strukturelle Integrität der Mikrodispersion intakt bleibt, wurden hergestellt. Die Mikrodispersionen sind frei von Gels und leicht durch Selbstinversion in Wasser verteilbar.
  • Hydroxamierte Polymere in Mikrodispersionsform werden dadurch erzeugt, daß eine Wasser-in-Öl Mikrodispersion, die eine kontinuierliche Phase und eine diskontinuierliche Phase umfaßt, die ein Vorläuferpolymer enthält, mit einem neutralisierten Hydroxylamin und, vorzugsweise, einem Überschuß an Base reagiert. Das Verfahren macht im Gegensatz zu den Verfahren des bekannten Stands der Technik keine erhöhten Temperaturen oder ausgedehnte Reaktionszeiten erforderlich.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf stabile, Wasser-in-Öl Mikrodispersionen, die eine kontinuierliche Phase eines geeigneten Öls und einen Emulgator sowie eine diskontinuierliche Phase einer wäßrigen Lösung eines hydroxamierten Polymers umfassen, das ein Molekulargewicht von ungefähr über 3.000 aufweist.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Herstellung von stabilen, Wasser-in-Öl Mikrodispersionen hydroxamierter Polymere, umfassend ein Reagieren 1) einer Wasser-in-Ol Mikrodispersion, die eine kontinuierliche Phase eines geeigneten Öls und einen Emulgator sowie eine diskontinuierliche Phase einer wäßrigen Lösung eines Vorläuferpolymers umfaßt, mit 2) neutralisiertem Hydroxylamin und, vorzugsweise&sub1; einer Überschußmenge an Base.
  • Beispiele für im Rahmen der vorliegenden Erfindung nützliche Polymere sind jene, die eine Pendantfunktionalität beinhalten, die mit dem Hydroxylamin reagiert, wie z.B. Vinylpolymere, d. h. jene, die aus Acryl-, Methacryl- oder Crotonsäureestern wie Methylacrylat, Ethylacrylat, Butylacrylat, Methacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat, Dimethylaminoethylacrylat, Methylcrotonat hergestellt werden; Polymere von Maleinanhydrid und Estern davon; Nitrilpolymere wie jene, die aus Acrylonitril hergestellt werden; Amidpolymere wie jene, die aus Acrylamid und Methacrylamid hergestellt werden. Carboximethylzelluloseester, Stärkeester, Xanthate können ebenfalls verwendet werden. Die Polymere können auch durch Reagieren mit einem Vernetzungsmittel, z.B. Methylenbisacrylamid oder Divinylglycol, vernetzt werden.
  • Die oben genannten Vinylmonomere können auch miteinander oder mit einem beliebigen anderen, anionischen, kationischen oder nichtionischen Monomer oder Mischungen davon copolymerisiert werden.
  • Geeignete Emulgatoren, die bei der Herstellung der Wasser-in-Öl Mikrodispersion der zu hydroxamierenden Polymere nützlich sind, schließen die ethoxylierten Fettamine, die Alkanolamide von Fettsäuren, imidazol-fette Säurereaktionsprodukte, alkanolamin-fette Säurekondensationsprodukte und sorbitan-fette Ester ein. Geeignete Emulgatoren sollten ausgewählt werden, damit Polymerpartikel erzielt werden können, deren Größe von ungefähr 0,02 bis ungefähr 50 µm reicht.
  • Die Polymere der hierin beanspruchten Wasser-in-Öl Emulsionen weisen Molekulargewichte von mindestens ungefähr 3.000 auf. Molekulargewichte solcher Polymere, die größer sind als ungefähr 20.000 können verwendet werden, vorzugsweise über 100.000, bevorzugter über 1.000.000.
  • Jedes beliebige bekannte Öl kann bei der Herstellung der Mikrodispersion jener Polymere verwendet werden, die hydroxamiert werden sollen, dazu zählen Isoparaffine, normale oder ringförmige Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Xylen, Toluol, Heizöl, Kerosin, geruchlose Leichtbenzine und Mischungen davon.
  • Das Verhältnis der wäßrigen Phase zur Kohlenwasserstoffphase sollte sich zwischen ungefähr 0,5 bis ungefähr 3:1 bewegen und liegt für gewöhnlich bei annähernd 2:1.
  • Die Vorläufermikrodispersion und/oder die endgültige hydroxamierte Polymermikrodispersion können so behandelt werden, daß Wasser und/oder Öl durch Destillation entfernt werden, um dadurch den Feststoffgehalt des Polymers zu erhöhen. Der Feststoffgehalt des Polymers kann sich zwischen ungefähr 5 % bis ungefähr 70 % bewegen, vorzugsweise von ungefähr 10 % bis ungefähr 60%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mikrodispersion.
  • Die Vorläufermikrodispersion kann mit Hydroxylamin in Übereinstimmung mit dem Verfahren der vorliegenden Erfindung mit Hilfe jedweder bekannter Mittel behandelt werden. Das Hydroxylamin wird für gewöhnlich als Salz eingesetzt.
  • Zu den geeigneten Hydroxylaminsalzen zählen Sulfate, Sulfite, Phosphate, Chlorwasserstoffe, Azetate und Propionate. Der pH-Wert der Hydroxylaminlösung wird durch Beimengen von Säure oder einer Base zur Lösung auf ungefähr 3-14 eingestellt, vorzugsweise auf ungefähr über 6,0, bevorzugter auf über ungefähr 11,0.
  • Das Ausmaß der Hydroxamierung, d. h. die Konzentration der Hydroxamateinheiten in den Polymeren, die dafür nützlich sind, kann von ungefähr 1 - bis ungefähr 100 Molprozent reichen,- vorzugsweise von ungefähr 5 bis ungefähr 75 Molprozent, am bevorzugtesten von ungefähr 10 bis ungefähr 50 Molprozent.
  • Das Hydroxylaminsalz wird vorzugsweise in Verbindung mit einem molaren Überschuß an Base wie Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Ammoniak und Kalk verwendet. Die bevorzugte Base ist Natriumhydroxid.
  • Die Hydroxamierungsreaktion kann bei geringer Temperatur, d. h. bei ungefähr 10ºC bis ungefähr 90ºC, vorzugsweise bei ungefähr 15ºC bis ungefähr 60ºC, bevorzugter bei ungefähr 15ºC - 40ºC durchgeführt werden.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Hydroxylaminstabilisator dem Hydroxylaminreaktionspartner beigemengt. Zu geeigneten Stabilisatoren zählen wasserlösliche Alkalimetalle, alkalisches Erdmetall oder Ammoniumthiosulfate, 2-Mercaptothiazole, 2-Mercaptothiazoline, Thiuramdisulfide, Thioharnstoffe, Mercaptoalkanole; siehe EP Patentanmeldung Nr. 92105455.7.
  • Das Hydroxylamin oder sein Salz, seine Überschußbase und, vorzugsweise, der Stabilisator können der Vorläuferpolymermikrodispersion in Form einer wäßrigen Lösung oder als Emulsion beigemengt werden und mit ihr reagieren. Vorzugsweise werden die Verbindungen in Form einer Emulsion verwendet. Die Emulsion kann dadurch gebildet werden, daß eine wäßrige Lösung der Zusammensetzungen einem der oben beschriebenen Öle in Gegenwart eines Emulgators - wie jene, die oben offenbart wurden - beigemengt wird. Die Homogenisierung der wäßrigen Lösung mit dem Öl und Emulgator wird bevorzugt. Eine nützliche Rohemulsion kann jedoch durch bloßes Umrühren dieser Bestandteile erreicht werden. Alternativ dazu, kann die Lösung aus Hydroxylamin, Überschußbase und Stabilisator direkt der Vorläuferpolymermikrodispersion beigemengt werden, wobei dazu noch zusätzliches Öl und ein zusätzlicher Emulgator durch Umrühren hinzugefügt werden können. Weiter können die einzelnen Bestandteile, d. h. das Hydroxylamin, die Überschußbase und der Stabilisator, in einzelne Emulsionen umgewandelt und als solche der Vorläuferpolymermikrodispersion hinzugefügt werden.
  • Das Ausmaß der Hydroxamierung wird durch das Verhältnis des hinzugefügten Hydroxylaminreaktionspartners zum Verhältnis der Vorläuferpolymer-Hauptkettenreaktionsgruppen gesteuert, wie den Fachleuten bekannt ist. Das vorliegende Verfahren resultiert in einer sehr hohen Umwandlung des Hydroxylamins. Das Ausmaß der Hydroxamierung kann durch Kohlenstoff 13 kemmagnetische Resonanzspektroskopie bestimmt werden und wird hierin in Molprozent angegeben. Die Molekulargewichte können durch Ermittlung der Viskosität einer verdünnten Polymerlösung in molarem Natriumchlorid bestimmt werden. Die Lösungsviskosität (SV), wie hierin verwendet, wird bei einer 0,1%igen Polymerlösung bei 25ºC unter Verwendung eines Brookfield Viskosimeters mit einem UL-Adapter bei 30 Umdrehungen pro Minute für eine Lösungsviskosität von mehr als 10 bestimmt und für eine Lösungsviskosität von weniger als 10 bei 60 Umdrehungen pro Minute und wie in mPa.s angegeben Durch das Verfahren dieser Erfindung können hydroxamierte, polymere Wasser-in-Öl Mikrodispersionen hergestellt werden, die eine Lösungsviskosität von mehr als ungefähr 2,0 aufweisen.
  • Die hydroxamierten, polymeren Wasser-in-Öl Mikrodispersionen dieser Erfindung können direkt in Wasser aufgelöst werden, um wäßrige Lösungen zu bilden. Zusätzliche Emulgatoren können den Mikrodispersionen oder dem Verdünnungswasser hinzugefügt werden, um die Verdünnungseigenschaften zu verbessern, falls dies erforderlich ist oder gewünscht wird. Weiter kann das hydroxamierte Polymer von der Mikrodispersion isoliert werden, um ein Trockenpulver durch Fällung in einer Nicht-Lösung oder durch Trocknen zu bilden.
  • Die folgenden Beispiele werden lediglich zu Zwecken der Veranschaulichung angeführt. Alle Teile und Prozentsätze sind - falls nicht anders angegeben - gewichtsbezogen.
  • Beispiel 1 (vergleichend)
  • Gemäß der Lehre des U.S. Patents Nr. 4.587.306 (Vio) wird eine Wasser-in-Öl Mikrodispersion eines Polyacrylamids (Molekulargewicht ungefähr 6 Millionen) mit Hydroxylaminhydrochlorid (0,5 Äquivalent bei Polyacrylamid) und Kaliumhydroxid (0,35 Äquivalent) behandelt. Die Mikrodispersion wird durch Beimengung von 4,7 Teilen Paraffinöl zu einer Polyacrylamidmikrodispersion (13,5% Feststoffe) hergestellt, die durch einen ethoxylierten Octylphenol-Emulgator gebildet wurde. Die Temperatur wird während der Beimengung auf unter 30ºC gehalten. Diese Mischung wird dann eine Nacht lang umgerührt. Ein Muster der Mischung wird dann sechs Stunden lang auf 70ºC erhitzt. Es geliert und die Ölphase trennt sich. Eine NMR-Analyse des Polymergels zeigt 5% Hydroxamat an (10% Umwandlung). Ein Muster der Mischung, das bei Raumtemperatur gehalten wird, erweist sich als stabil. Dieses Muster zeigt nach 5 Tagen kein Hydroxamat durch NMR. Dieses Beispiel macht deutlich, daß Vios Methode keine Beimengung von Hydroxylamin bei Raumtemperatur bietet und nur 10% (um ein 5, Molprozent hydroxamiertes Polymer zu erzielen) bei 70ºC. Bei 70ºC geliert die Emulsion, d. h. sie ist keine stabile Dispersion. Dieses Beispiel unterscheidet sich von Vio insofern, als daß das Molekulargewicht des Vorläufers wesentlich größer ist als ca. 6 Millionen.
  • Beispiel 2 (vergleichend)
  • 34,6 Teile einer 30%igen Lösung von Hydroxylaminsulfat werden über 20 Minuten lang 130 Teilen einer herkömmlichen, hochmolekularen inversen Polyacrylamidmikrodispersion hinzugefügt, die 45,5 Teile Polyacrylamid bei Raumtemperatur beinhaltet. Die Mischung wird eine halbe Stunde lang umgerührt. 13,4 Teile von 50% NaOH werden über 20 Minuten lang hinzugefügt, d. h. ein Überschuß zum Hydroxylamin. Die Mischung geliert. Ähnliche Resultate werden erzielt, wenn die Mikrodispersionsmischung während des Hinzufügens der NaOH- Lösung homogenisiert wird.
  • Beispiel 3
  • 99 Teile von 30% Hydroxylaminsulfat werden mit 20 Teilen Natriumthiosulfat verbunden und die Mischung wird mit 160 Teilen von 50% NaOH neutralisiert, wobei die Temperatur auf unter 25ºC gehalten wird. Das Molverhältnis des freien NaOH zu Hydroxylamin beträgt 4,5:1. Die Lösung wird gefiltert. Eine Ölphase wird durch Auflösung von 4 Teilen eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung 5) in 108 Teilen eines Kohlenwasserstofflösemittels (LOPS) hergestellt. Die wäßrige Lösung wird dadurch homogenisiert, daß sie über eine Minute lang der Ölphase unter Verwendung eines geeigneten Homogenisierapparates beigemengt wird, um eine Emulsion zu erhalten, die 0,0009 Mol/Teil des Hydroxylamins enthält. Ein Anteil von 52,5 Teilen dieser Emulsion wird 50 Teilen einer Polyacrylamidmikrodispersion (Molekulargewicht 10,6 Millionen) hinzugefügt, die 33,8 Gewichtsprozent Polymere enthält. Das Molverhältnis von Hydroxylamin zu Amid beträgt 0,2:1 und das Molverhältnis des überschüssigen NaOH zu Amid 0,9:1. Das Produkt weist nach einer Woche eine Lösungsviskosität von 8,6 mPa.s auf. Das Polymer beinhaltet 16,2% Hydroxamat durch NMR (81% Umwandlung). Dieses Beispiel zeigt, daß eine stabile, hochmolekulare, hydroxamierte Polymermikrodispersion durch Beimengung der Reaktionspartner in Form einer Emulsion hergestellt werden kann.
  • Beispiele 4-11
  • 50% Natriumhydroxid werden einer Lösung beigemengt, die Hydroxylaminsulfat und Natriumthiosulfat enthält, um eine Lösung zu erzielen, die Hydroxylaminsulfat, Natriumthiosulfat und NaOH in einem Molverhältnis von 9,0/2,25/49,5 enthält. Eine ausreichende Menge an Wasser wird hinzugefügt, um alle Produkte der Neutralisierung aufzulösen. Teile dieser Lösung werden mit verschiedenen Emulgatoren emulgiert, um inverse Emulsionen zu erhalten, die Hydroxylamin und überschüssiges NaOH beinhalten. Diese werden mit Homopolyacrylamid und Ammoniumacrylat/-acrylamid-Copolymermikrodispersionen vermischt, die in Gegenwart verschiedener oberflächenaktiver Stoffe hergestellt werden. In allen Fällen beträgt das Molverhältnis von Hydroxylamin zu Amid 0,2:1. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I, unten, angeführt. Diese Beispiele zeigen, daß die Hydroxylamin-/Basenzusammensetzungs/Stabilisatoremulsion, die eingesetzt wird, um mit dem Vorläuferpolymer zu reagieren, mit einer Reihe von verschiedenen oberflächenaktiven Stoffen hergestellt werden kann. Außerdem kann die Vorläuferpolymermikrodispersion mit verschiedenen oberflächenaktiven Stoffen hergestellt werden. Das Vorläuferpolymer kann zudem ein anionisches Copolymer sein. Tabelle I Beispiel Primärer oberfl. akt.Stoff Ha Emulsion Hydroxamat Mol % Umwandlung %
  • Für die Beispiele 4 - 9 wird eine Homopolyacrylamidhauptkette verwendet (Molekulargewicht = 10,6 Millionen).
  • Für die Beispiele 10 - 11 wird eine anionische, Polyacrylamidhauptkette aus Ammoniumacrylat (5 Molprozent) und Acrylamid (95 Molprozent) verwendet (Molekulargewicht = 11 Millionen).
  • Primärer oberfl. akt. Stoff = primärer oberflächenaktiver Stoff, der zur Herstellung der Vorläuferpolymermikrodispersion verwendet wird.
  • Ha Emulsion = der oberflächenaktive Stoff, der verwendet wird, um die Hydroxylaminreagenzemulsion herzustellen.
  • A = Isopropanolamid einer Fettsäure
  • B - Ethoxyliertes Fettamin (Grad der Ethoxylierung 5)
  • C = 2-Hydroxyethyl, Oleylimidazolin
  • D = das Kondensationsprodukt von Diethanolamin und Ölsäure
  • E = ein ethoxyliertes Fettamin (Grad der Ethoxylierung = 2)
  • F = Sorbitanmonooleat
  • Beispiel 12
  • In ähnlicher Weise wie bei den Beispielen 4 - 11 wird das Hydroxylaminsulfat mit überschüssigem Natriumhydroxid in Gegenwart von Thiosulfat neutralisiert. Eine ausreichende Menge an Wasser wird hinzugefügt, um die Reaktionsprodukte aufzulösen. Eine Wasser-in-Öl Emulsion wird dadurch hergestellt, daß diese wäßrige Lösung mit einer Lösung von ethoxyliertem Fettamin (Grad der Ethoxylierung = 5) in einem Paraffinöl ohne Verwendung eines Homogenisierapparates vermischt wird. Diese Reagenzemulsion weist eine Volumenviskosität von 73 mPa.s (cps) auf, wodurch deutlich wird, daß die Partikelgröße dieser Emulsion groß ist. Bei Raumtemperatur wird eine 29,5-teilige Aliquote dieser Emulsion einem 20-teiligen Anteil einer Homopolyacrylamidmikrodispersion (Molekulargewicht ungefähr 12,5 Millionen) hinzugefügt, die 33,8% Polymer enthält. Die daraus resultierende stabile Mikrodispersion weist eine Lösungsviskosität von 11,7 und 18% Hydroxamat durch NMR (90% Umwandlung) auf.
  • Beispiel 13
  • In ähnlicher Weise wie beim Beispiel 12 wird eine Aliquote der Reagenzemulsion mit einem Homogenisierapparat homogenisiert. Die Volumenviskosität der Emulsion beträgt 127 mPa.s (cps), wodurch deutlich wird, daß die Partikelgröße klein ist. Eine 29,5-teilige Aliquote dieser Emulsion wird derselben Polyacrylamidhauptkettenmikrodispersion hinzugefügt, die bei Beispiel 12 verwendet wird. Die daraus resultierende Mikrodispersion ist stabil und weist eine Lösungsviskosität von 13,2 und 17,5% Hydroxamat durch NMR (85% Umwandlung) auf.
  • Beispiel 14
  • Eine Mischung aus 2,5 Teilen eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung = 2) und 34,5 Teilen eines Paraffinöls werden 90 Teilen einer Homopolyacrylamidmikrodispersion (Molekulargewicht = 12,5 Millionen) hinzugefügt, die 33,8% Polymer enthält. 39,5 Teile von 50% Natriumhydroxid werden langsam einer Mischung von 7,4 Teilen von Hydroxylaminsulfat, 3,6 Teilen von Natriumthiosulfat und 49,5 Teilen Wasser beigemengt, wobei die Temperatur unter 25ºC gehalten wird. Zwanzig Minuten lang werden 95,5 Teile dieser Lösung durch Umrühren der Polyacrylamidhauptkette beigemengt. Nachdem das gesamte Hydroxylamin hinzugefügt wurde, werden 0,5 Teile eines ethoxylierten Nonylphenols 30 Minuten lang einer 50-teiligen Aliguote der hydroxamierten Polymermikrodispersion hinzugefügt. Die daraus resultierende Mikrodispersion ist stabil und in Wasser seibstinvertierend (d. h. sie löst sich leicht in Wasser ohne Verwendung weiterer oberflächenaktiver Stoffe auf). Sie weist eine Lösungsviskosität von 10,8 und einen Hydroxamatgehalt von 17,9% (90%ige Umwandlung) auf.
  • Beispiel 15
  • 3,3 Teile Hydroxylaminhydrochlorid werden mit 7,45 Teilen Kaliumhydroxid in 18,1 Teilen Wasser zum Reagieren gebracht. (Das Molverhältnis an überschüssigem KOH zu Hydroxylamin in dieser Lösung beträgt 1,8:1). 1,0 Teile eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung 2) werden in 10,2 Teilen Paraffinöl aufgelöst und die Mischung wird 50 Teilen derselben Homopolyacrylamidmikrodispersionen, die beim Beispiel 1 beschrieben werden, hinzugefügt. 28,8 Teile der Hydroxylamin/KOH-Lösung werden dem Homopolyacrylamid beigemengt, wobei dasselbe Molverhältnis von Hydroxylamin zu Amid erzielt wird, wie beim Beispiel 1. Die Mischung wird eine Nacht lang umgerührt. Ein Muster des Produktes wird sechs Stunden lang auf 70ºC erhitzt. Dabei ergeben sich 38,9% Hydroxamat (78% Umwandlung). Ein Muster derselben Mischung zeigt 46,2% Hydroxamat nach fünftägiger Lagerung bei Raumtemperatur (92% Umwandlung). Dieses Beispiel zeigt, daß eine stabile, hochmolekulare, hydroxamierte Polymermikrodispersion selbst dann erhalten werden kann, wenn das Kaliumhydroxid in Überschuß vorhanden ist und wenn geeignete oberflächenaktive Stoffe eingesetzt werden.
  • Beispiel 16
  • 4,7 Teile eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung = 2) werden in 65,1 Teilen Paraffinöl aufgelöst und diese Lösung wird 169,7 Teilen einer Homopolyacrylamidmikrodispersion beigemengt, die 33,8% Polymer enthält. 50% Natriumhydroxid werden einer Lösung hinzugefügt, die Hydroxylaminsulfat und einen Natriumthiosulfatstabilisator enthält, um eine Lösung wie bei den Beispielen 4 - 11 zu erzielen. Diese wäßrige Lösung wird bei Raumtemperatur zwei Stunden nach Beimengung des NaOH gehalten. Danach werden 21,5 Teile dieser Lösung tröpfchenweise eine Stunde lang durch Umrühren 28,5 Teilen der Polyacrylamidmikrodispersionsmischung beigemengt. Das Molverhältnis von Hydroxylamin zu Amid beträgt 0,2:1. Das Endprodukt ist eine stabile, Polymermikrosupsension, die auf 21 Molprozent hydroxamiert wird (100% Umwandlung). Die Lösungsviskosität (SV) beträgt 12,6 und 11,3 mPa.s (90% Retention) nach 1 bzw. 13 Tagen Lagerung bei Raumtemperatur, d. h. bei ungefähr 20ºC. Dieses Beispiel zeigt, daß das Problem des Hydroxylaminabbaus durch die Verwendung eines geeigneten Stabilisators gelöst werden kann - in diesem Fall durch Natriumthiosulfat. Bei diesem Beispiel wird der Hydroxylaminreaktionspartner als Lösung beigemengt. Weiter zeigt dieses Beispiel deutlich, daß der Stabilisator auch den Verlust von Molekulargewicht verringert, wie anhand der viel besseren Retention der Lösungsviskosität zu erkennen ist.
  • Beispiel 17
  • Auf dieselbe Weise wie bei Beispiel 14 wird eine Lösung hergestellt, die NaOH und einen Thioharnstoffstabilisator enthält. Das Molverhältnis von Hydroxylamin zu NaOH zum Stabilisator entspricht jenem der Beispiele 4 - 11. Die Lösung wird zwei Stunden lang bei Raumtemperatur gehalten. 21,5 Teile dieser Lösung werden dann auf dieselbe Weise wie beim Beispiel 4 28,5 Teilen derselben Polyacrylamidmikrodispersionsmischung beigemengt. Das Produkt ist eine stabile Polymermikrodispersion, die auf 20 Molprozent hydroxamiert wird (100% Umwandlung). Dieses Beispiel zeigt, daß der Thioharnstoff als Hydroxylaminstabilisator verwendet werden kann.
  • Beispiel 18
  • Eine Lösung, die dieselben Mengen an Hydroxylamin und NaOH enthält wie in den Beispielen 16 und 17, aber keinen Stabilisator enthält, wird hergestellt und zwei Stunden lang bei 20ºC gehalten. Sie wird im selben Verhältnis und in derselben Menge derselben Polymermikrodispersionsmischung beigemengt, wie bei den Beispielen 16 und 17. Das Produkt ist eine stabile Polymermikrodispersion, die auf 9,1 Molprozent hydroxamiert wird (45% Umwandlung). Die Lösungsviskosität des Polymers beträgt 11,8 und 7,7 (65% Retention) mPa.s nach 1 bzw. 13 Tagen Lagerung bei 20ºC. Dieses Beispiel zeigt, daß in Abwesenheit eines Hydroxylaminstabilisators, der Abbau von Hydroxylamin erfolgt, wenn es für zwei Stunden bei Raumtemperatur gelagert wird, was einen Rückgang bei der Umwandlung zur Folge hat. Weiter kann das Polymer in Abwesenheit eines Stabilisators einen Abbau des Molekulargewichts erfahren. Das wird durch den Verlust bei der Lösungsviskosität deutlich veranschaulicht. Die Integrität der Mikrodispersion bleibt aber stabil.
  • Beispiel 19
  • Eine inverse Hydroxylaminemulsion, die Hydroxylamin und NaOH im Molverhältnis von 6,4 bis 35,6 enthält, wird durch Emulgierung der bei den Beispielen 4 - 11 beschriebenen Lösung mit einer Lösung zu einem ethoxylierten Fettamin (Grad der Ethoxylierung = 5) in Paraffinöl hergestellt. 30,0 Teile dieser Emulsion werden 30 Teilen einer anionischen Acrylamidpolymermikrodispersion hinzugefügt (ein 30:70 copolymer von Ammoniumacrylat mit Acrylamid - Molekulargewicht ungefähr 20 Millionen), die 25,7% Polymer enthält.
  • Das Molverhältnis von Hydroxylamin zu den Monomereinheiten beträgt 0,20:1 und das Molverhältnis des freien NaOH zu den Monomereinheiten beträgt 0,9:1. Das Produkt ist eine stabile Mikrodispersion, die zu 16,5% hydroxamiert ist (82% Umwandlung). Die Lösungsviskosität beträgt nach 5 Tagen 9,7.
  • Beispiel 20
  • Dieselbe Hydroxylaminemulsion, die bei Beispiel 19 beschrieben wird, wird einer anionischen Acrylamidpolymermikrodispersion beigemengt. Das Polymer ist ein 30:70 (auf molarer Basis) Copolymer einer 2-Acrylamidmethyl-2-Propansulfonsäure (Na-Salz) und Acrylamid. Die Molverhältnisse von Hydroxylamin und Beize entsprechen jenen beim Beispiel 13. Das Produkt ist eine stabile Polymermikrodispersion, die 15,8% Hydroxamat (79% Umwandlung) beinhaltet. Die Lösungsviskosität beträgt nach fünf Tagen 7,0.
  • Beispiel 21
  • Eine kationische Polyacrylamidmikrosuspension wird aus einer Mischung von Acrylamid (90 Molprozent) und Dimethyldiallylammoniumchlorid-(10 Molprozent)-Monomeren unter Verwendung einer standardmäßigen redoxinituerten Polymerisation hergestellt. Das Produkt enthält 30,4% Polymer, auf alleiniger Grundlage von Acrylamid. 1,5 Teile eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung = 2) werden in 17 Teilen Paraffinöl aufgelöst und die Mischung wird 50 Teilen der Polymeremulsion hinzugefügt. 47,5 Teile derselben Hydroxylaminbeizethiosulfatlösung wie bei Beispiel 16, werden 30 Minuten lang der Polymermikrodispersionsmischung beigemengt. Das Produkt ist eine stabile Mikrodispersion, die eine Lösungsviskosität von 2,8 aufweist. Ein Muster des Polymers wird durch Fällung in - Methanol isoliert. Das trockene Polymer enthält 14% Hydroxamat (70% Umwandlung) und 2% quaternäre Ammoniumgruppen (20% Umwandlung).
  • Beispiel 22
  • 153,5 Teile einer Homopolyacrylamidmikrodispersion, die 33,8% Polymer enthält, werden unter Vakuum erhitzt, um das Wasser und Öl teilweise zu entfernen. Der Feststoffgehalt des Polymers wird auf 47,4% erhöht. 1,5 Teile eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung = 5) werden in 21,5 Teilen Paraffinöl aufgelöst. Diese Mischung wird 40 Teilen der teilweise dehydrierten Mikrodispersion hinzugefügt. Eine Lösung wird hergestellt, die dieselben Mengen an Hydroxylamin, überschüssigem NaOH und Natriumthiosulfat enthält wie beim Beispiel 16. 59,5 Teile dieser Lösung werden 25 Minuten lang der Polymermikrodispersionsmischung beigemengt. Das Produkt ist eine stabile Polymermikrodispersion, weist eine Lösungsviskosität von 11,3 nach einem Tag auf und enthält 16% Hydroxamat (80% Umwandlung). Dieses Beispiel zeigt, daß die Vorläufermikrodispersion vor dem Reagieren mit Hydroxylamin dehydriert werden kann.
  • Beispiel 23
  • Ein inverses Mikroemulsionsacrylamidhomopolymer wird durch Polymerisierung einer wäßrigen Acrylamidlösung mit einem isoparaffinen Lösemittel hergestellt, das Polyoxyethylensorbitanmonooleat und Sorbitanmonooleat enthält. Die Polymerisierung erfolgt unter Verwendung eines Redoxinitiatorsystems. Die Mikroemulsion enthält 23 Gewichtsprozent Polyacrylamid und weist eine durchschnittliche Partikelgröße von 31 nm auf. 10,0 Teile eines Paraffinlösemittels werden mit 2,0 Teilen eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung = 5), 11,2 Teilen von 50% wäßrigem Natriumhydroxid, 2 Teilen von 30% wäßrigem Natriumthiosulfat und 5,2 Teilen von 47% wäßrigem Hydroxylaminhydrochlond verbunden, wobei umgerührt und die Mischung bei einer Temperatur von 25ºC gehalten wird. Diese Lösung wird 20 Minuten lang umgerührt und dann zu 29,0 Teilen der Polyacrylamidmikroemulsion hinzugefügt. Das resultierende Produkt ist eine stabile Mikroemulsion und weist eine Lösungsviskosität von 10,7 und einen Hydroxamatgehalt von 27% (72% Umwandlung) auf. Dieses Beispiel zeigt, daß die Vorläufermikrodispersion eine Mikroemulsion sein kann.
  • Beispiel 24
  • Eine inverse Emulsion, die Hydroxylamin enthält, wird durch Verbindung von 251 Teilen von 30% Hydroxylaminsulfatlösung und 37 Teilen Natriumthiosulfats und durch Homogenisierung dieser Lösung mit einer Mischung aus 108 Teilen Paraffinöl und 4 Teilen eines isopropanolamiden Derivats einer langkettigen Fettsäure (Emulgator) hergestellt. Eine zweite Emulsion wird durch Emulgierung von 50% wäßrigem Natriumhydroxid mit einer Mischung aus Paraffinöl und einem ethoxylierten Fettamin (Grad der Ethoxylierung = 5) hergestellt. 20,7 Teile der Hydroxylaminsulfatemulsion werden eine Stunde lang 29,1 Teilen der Natriumhydroxidemulsion beigemengt. Das Molverhältnis von Hydroxylamin zu NaOH beträgt 5,5:1,0. 22,5 Teile dieser Mischung werden dann 20 Teilen einer anionischen inversen Polyacrylamid-(5 Molprozent carboxyliert)-Mikrodispersion hinzugefügt. Das Produkt ist eine stabile Mikrodispersion, die eine Lösungsviskosität von 10,8 nach einem Tag aufweist und 16,2% Hydroxamat (81% Umwandlung) enthält.
  • Beispiel 25
  • Unter Befolgung des Verfahrens von Beispiel 24, werden 8,3 Teile derselben Hydroxylaminsulfatemulsion davon 40 Teilen einer Homopolyacrylamidmikrodispersion beigemengt, die 33,8% Polymer enthält. 42,3 Teile einer inversen Emulsion, die Natriumhydroxid und Natriumthiosulfat enthält, werden dann eine Stunde lang der Mischung in einem Verhältnis von 45:0,16 beigemengt. Die Lösungsviskosität der daraus resultierenden Polymeremulsion beträgt nach 7 Tagen 5,4 und der Hydroxamatgehalt beträgt 6,4% (64% Umwandlung). Die Beispiele 24 und 25 zeigen, daß die Reagenzemulsionen getrennt hinzugefügt werden können.
  • Beispiel 26
  • Gemäß Beispiel 3 wird eine Wasser-in-Öl Emulsion hergestellt, die neutralisiertes Hydroxylamin enthält, wobei das Molverhältnis des überschüssigen NaOH zu Hydroxylamin 4,5:1 beträgt. Ein Anteil von 21,7 Teilen dieser Emulsion wird mit einem Anteil von 50,0 Teilen derselben Polyacrylamidmikrodispersion vermischt, die beim Beispiel 1 beschrieben wird, um ein Molverhältnis von Hydroxylamin zu Amid von 0,10:1 und ein Molverhältnis des überschüssigen NaOH zu Amid von 0,45:1 zu erzielen. Das Produkt ist eine stabile Mikrodispersion und weist nach einem Tag eine Lösungsviskosität von 7,3 auf. Der Hydroxamatgehalt beträgt 7% durch NMR (70% Umwandlung).
  • Beispiel 27
  • 58,3 Teile von Hydroxylaminhydrochlorid werden mit 116 Teilen Wasser und 13 Teilen Natriumthiosulfat verbunden. Die Mischung wird mit 128 Teilen von 50% NaOH neutralisiert. Die Lösung wird gefiltert, und ein Anteil von 288 Teilen davon wird mit einer Lösung aus 4 Teilen eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung = 5) und 108 Teilen eines Paraffinöls emulgiert, um eine Emulsion zu erhalten. Ein Anteil von 97,0 Teilen dieser Emulsion wird mit 35,0 Teilen der anionischen Acrylamidpolymermikrodispersion von Beispiel 19 vermischt, die 38% Polymer enthält, um ein Molverhältnis von Hydroxylamin zu Amid von 1:1 zu erzielen. Das Produkt ist eine stabile Mikrodispersion. Das Polymer enthält 73,4 Molprozent Hydroxamat durch NMR (73% Umwandlung). Die Lösungsviskosität beträgt nach 6 Tagen 2,9. Die Beispiele 26 und 27 zeigen, daß das Verfahren verwendet werden kann, um ein Polymer herzustellen, das kleine bzw. große Mengen an Hydroxamat enthält.
  • Beispiel 28
  • In einer Weise, die der Vorgangsweise bei den Beispielen 4 - 11 ähnelt, wird Hydroxylaminsulfat mit einem Überschuß an Natriumhydroxid in Gegenwart von Natriumthiosulfat (25 Molprozent bei Hydroxylamin) neutralisiert. Eine ausreichende Menge an Wasser wird hinzugefügt, um die Neutralisierungsprodukte aufzulösen. Das Verhältnis des überschüssigen NaOH zu Hydroxylamin in dieser wäßrigen Phase ist unterschiedlich. Inverse Wasser-in-Öl Emulsionen werden dann unter Verwendung eines ethoxylierten Fettamins (Grad der Ethoxylierung 5) als Emulgator hergestellt. Die Konzentration von Hydroxylamin in der wäßrigen Phase dieser Hydroxylaminemulsionen wird durch Hinzufügen von Wasser konstant gehalten. 29,5 Teile von jeder der daraus resultierenden Emulsionen, die 0,019 Teile von Hydroxylamin enthalten, werden Anteilen von 20 Teilen einer Polyacrylamidmikrodispersion hinzugefügt, die 33,8% Polyacrylamid enthält, um ein Molverhältnis von Hydroxylamin zu Amid von 0,20:1 zu erreichen. Alle Produkte sind stabile Mikrodispersionen und weisen die Zusammensetzungen auf, die in der Tabelle 2, unten, dargestellt sind. Dieses Beispiel zeigt, daß eine Reihe von Molverhältnissen von NaOH/Hydroxylamin über 1,0:1,0 verwendet werden können, um stabile Mikrodispersionen herzustellen. Tabelle 2 Überschüssiges NaOH Beispiel Polymerfeststoffe Hydroxylamin Molverhältnis Hydroxamat Molprozent Umwandlungsprozent
  • Beispiel 29
  • Eine hydroxamierte Polymermikrodispersion wird gemäß dem beim Beispiel 3 dargestellten Verfahren hergestellt. Ihre Leistung bei der Ausflockung einer Suspension von "Rotschlamm", das von einem aluminiumoxidverarbeitenden Werk stammt, wird mit der eines im Handel erhältlichen Polyacrylatausflockungsmittels verglichen, das zu diesem Zweck eingesetzt wird. Die Ergebnisse sind unten in der Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3 Polymer Dosis Gramm/Tonne Setzrate Meter/h (Fuß/h) Suspendierte Feststoffe mg/l Handelsübliches Polyacrylat Hydroxamierte Polymermikrodispersion
  • Dieses Beispiel zeigt, daß eine hydroxamierte Polyacrylamidmikrodispersion, die mit Hilfe der hierin offenbarten Verfahren hergestellt wird, eine bessere Leistung erbringt, als ein herkömmliches Polymer bei der Ausflockung von "Rotschlamm", wie an Hand der höheren Setzrate und der niedrigeren suspendierten Feststoffe zu erkennen ist.
  • Beispiel 30 (vergleichend)
  • Ein Polyacrylamid (Molekulargewicht ungefähr 4200) wird durch die Polymerisierung einer wäßrigen Lösung von Acrylamid hergestellt. Die Lösung wird bis auf 46,1% Feststoffanteil verdünnt. Eine Ölphase wird durch Auflösung von 8 Teilen eines ethoxylierten Octylphenols in 132 Teilen Kerosin erzeugt, HLB = 3,6 (oberflächenaktiver Stoff G). Unter Verwendung eines geeigneten Homogenisierapparates werden 260 Teile der Polymerlösung langsam der Ölphase beigemengt. Nach 100 Sekunden Mischens wird der Homogenisierapparat 30 Sekunden lang auf #5 erhöht. Die zwei Phasen teilen sich sofort in zwei unterschiedliche Schichten auf.
  • Beispiel 31 (vergleichend)
  • Das Verfahren von Beispiel 30 wird wiederholt, nur mit dem Unterschied, daß die 8 Teile eines ethoxylierten Octylphenols (HLB = 7,8 - oberflächenaktiver Stoff H) den oberflächenaktiven Stoff G ersetzen. Eine Emulsion bildet sich, die sich innerhalb von 1,5 Stunden in unterschiedliche Phasen aufteilt. Das Verfahren wird danach mit einer Ölphase aus 16 Teilen des oberflächenaktiven Stoffes H und aus 234 Teilen Kerosin wiederholt. Die Emulsion, die daraus entsteht, teilt sich innerhalb von 2 Stunden in unterschiedliche Schichten auf.
  • Beispiel 32 (vergleichend)
  • Beispiel 30 wird wiederholt, nur mit dem Unterschied, daß die 8 Teile eines ethoxylierten Octylphenols (HBL = 10,4 - oberflächenaktiver Stoff I) den oberflächenaktiven Stoff G ersetzen. Eine stabile Polyacrylamidemulsion bildet sich. Diese Emulsion weist dieselbe Zusammensetzung auf, wie die Emulsion im U.S. Patent Nr. 4.587.306, Beispiel 27. Messungen der Leitfähigkeit zeigen, daß das Öl die kontinuierliche Phase ist. Eine Lösung wird aus 7134 Teilen von Hydroxylaminhydrochlorid in 22,5 Teilen Wasser hergestellt. Ungefähr 25 Minuten lang wird diese Lösung 50 Teilen der umgerührten Polymeremulsion hinzugefügt, die mit dem oberflächenaktiven Stoff I hergestellt wird. Eine 50-Teil- Aliquote dieser Emulsion wird umgerührt und 8,07 Teile einer 36%igen Lösung von KOH werden ungefähr 30 Minuten lang beigemengt. Das Molverhältnis von KOH zu Hydroxylaminchlorid beträgt 0,78:1, das entspricht dem Verhältnis im U.S. Patent Nr. 4.587.306 (Vio). Ein Muster dieser Emulsion wird 7 Stunden lang in einem Ofen bei 70ºC erhitzt. Nach der sechsten Stunde trennen sich die Phasen vollständig voneinander. Die polymere, wäßrige Phase des erhitzten Musters enthält 0% Hydroxamat. Die Beispiele 30 - 32 zeigen, daß das Verfahren von Vio nicht dazu verwendet werden kann, um stabile, inverse Mikrodispersionen von Polymeren mit geringem Molekulargewicht herzustellen. Da Vio weder den Grad der Ethoxylierung noch die darin verwendeten Octylphenolemulgatoren näher beschrieben hat, werden bei diesen Beispielen eine Reihe von Emulgatoren mit niedrigen, mittleren und hohen HLB-Werten getestet. Bei keinen davon werden zufriedenstellende Ergebnisse erzielt, d. h. alle Emulsionen teilen sich in unterschiedliche, voneinander getrennte Phasen auf.
  • Beispiel 33
  • Beispiel 30 wird wiederholt, nur mit dem Unterschied, daß die Ölphase aus 4 Teilen eines Isopropanolaminamids aus Ölsäure und 136 Teilen Kerosin besteht. Eine stabile, inverse Polymermikrodispersion bildet sich, die 30% Polyacrylamid enthält. Eine inverse Emulsion wird hergestellt, die Hydroxylamin und NaOH in einem Molverhältnis von 0,65:3,55 enthält. 32,6 Teile dieser Emulsion werden 25 Teilen der Polymeremulsion beigemengt. Das Produkt ist eine stabile, inverse Emulsion eines hydroxamierten Polymers. Die Umwandlung beträgt 100%.
  • Beispiel 34 (vergleichend)
  • Gemäß der Beispiele des Spitzer U.S. Patents Nr. 4.767.540 werden 58,2 Teile einer handelsüblichen Acrylsäurenacrylamidcopolymermikrodispersion (Grad der Anionizität = 3 Molprozent, Molekulargewicht zwischen 12 - 15 Millionen) mit 16,3 Teilen eines festen Hydroxylaminsulfats vermischt, so daß das Molverhältnis von Hydroxylaminsulfat/Amid 1:1 beträgt. Eine äquimolekulare Menge von 50% Natriumhydroxidlösung (15,9 Teile) wird hinzugefügt. Die Mischung wird auf 90ºC erhitzt und 5 Stunden lang umgerührt. Danach kommt sie 16,5 Stunden lang in einen auf 90ºC erhitzten Ofen. Das Produkt ist ein homogenes, steifes Gel, bei dem das Öl als Emulsion verteilt ist. Das Produkt ist wasserlöslich und weist eine Lösungsviskosität von nur 1,4 mPa.s auf (Molekulargewicht ungefähr 1 Million).
  • Beispiel 35 (vergleichend)
  • Das Verfahren von Beispiel 34 wird wiederholt, nur mit dem Unterschied, daß eine handelsübliche Acrylsäure-Acrylamidcopolymerdispersion mit einem Anionizitätsgrad von 30% als polymerer Reaktionspartner verwendet wird. Das Produkt ist ein steifes Gel, bei dem das Öl als Emulsion verteilt wird. Es ist in Wasser unauflöslich.
  • Beispiel 36
  • Eine vernetzte, inverse Polyacrylamidmikrodispersion (26% Aktivität) wird durch die Copolymerisierung von Acrylamid mit 500 ppm (= Teile/Million) (auf das Acrylamid bezogen) von Divinylglycol hergestellt. 57,6 Teile einer inversen Emulsion, die dieselben Mengen an Hydroxylamin, Natriumhydroxid und Thiosulfat enthält wie die Emulsion bei den Beispielen 4 - 11, werden einer 50-Teile-Aliquote dieser Emulsion hinzugefügt. Das Produkt enthält 20% Hydroxamat (100% Umwandlung).
  • Beispiel 37
  • Gemäß dem Verfahren von Beispiel 14 wird eine Mikrodispersion aus einem hydroxamierten Polyacrylamid hergestellt. Das ethoxylierte Nonylphenol wird ausgelassen. Das hydroxamierte Polymer wird als Trockenpulver durch Fällung in Methanol isoliert. Es weist einen Hydroxamierungsgrad von 17% auf (85% Umwandlung). Die Lösungsviskosität beträgt 4,3 mPa.s.
  • Beispiele 38 - 43
  • Das Verfahren von Beispiel 20 wird wiederholt, nur mit dem Unterschied, daß das Sulfonsäuresalz entsprechend den Angaben folgendermaßen ersetzt wird: 38) MAPTAC (25%); 39) Styrolsulfonsäure (20%); 40) Methacrylsäure (48%); 41) Carboximethylzelluloseester (5%); 42) Acrylsäure und Methacrylsäure (35%) bzw. (5%); und 43) Methacrylsäure und Natriumacrylat (20%) bzw. (80%) (es wird kein Acrylamid verwendet). In allen Fällen werden stabile Mikrodispersionen hergestellt.

Claims (9)

1. Stabile Wasser-in-Öl-Mikrodispersion mit einer kontinuierlichen Phase aus einem Öl und einem Emulgator und einer diskontinuierlichen Phase mit Partikeln einer wäßrigen Lösung eines hydroxamierten Polymers mit einem Molekulargewicht von über etwa 3000, wobei die Partikel eine durchschnittliche Größe im Bereich von 0,02 bis 50 µm aufweisen und die strukturierte Integrität der Mikrodispersion intakt bleibt.
2. Wasser-in-Öl-Mikrodispersiön gemäß Anspruch 1, bei der das Polymer ein Polymer von Acrylamid ist.
3. Wasser-in-Öl-Mikrodispersion gemäß Anspruch 1, die zusätzlich einen Hydroxylaminstabilisator enthält.
4. Wasser-in-Öl-Mikrodispersion gemäß Anspruch 1, die selbstinvertierend ist.
5. Wasser-in-Öl-Mikrodispersion gemäß Anspruch 1, bei der das Polymer ein Copolymer von Acrylamid und mindestens einem zusätzlichen Monomer ist.
6. Verfahren zur Herstellung der wasser-in-Öl- Mikrodispersion gemäß Anspruch 1, welches die Umsetzung von 1) einer Wasser-in-Öl-Emulsion mit einer kontinuierlichen Phase eines Kohlenwasserstofföls und einem Emulgator und einer diskontinuierlichen Phase einer wäßrigen Lösung eines Polymers mit 2) neutralisiertem Hydroxylamin und einer Überschußmenge an Base bei einer Temperatur im Bereich von 10ºC bis 90ºC umfaßt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, bei dem 2) einen Hydroxylaminstabilisator enthält.
8. Verfahren gemäß Anspruch 6, bei dem die Base Natriumhydroxid ist.
9. Verfahren gemäß Anspruch 6, bei dem das neutralisierte Hydroxylamin und die Base in Form einer Emulsion vorliegen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009019852A1 (de) 2009-05-06 2010-11-11 Schebo Biotech Ag Polymere mit neuen Strukturelementen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5539046A (en) * 1994-11-04 1996-07-23 Cytec Technology Corp. Blends of hydroxamated polymer emulsions with polyacrylate emulsions
GB9503749D0 (en) * 1995-02-24 1995-04-12 British Biotech Pharm Synthesis of hydroxamic acid derivatives
US5951955A (en) * 1995-11-07 1999-09-14 Cytec Technology Corp. Concentration of solids in the Bayer process
BR9611355A (pt) * 1995-11-07 1999-03-30 Cytec Tech Corp Processo para o aumento da eficiência de separação de sólidos/líquidos em correntes de alumina bayer por centrigugação
JP5128998B2 (ja) 2008-04-04 2013-01-23 株式会社マキタ 手持式作業工具
EP2655249A1 (de) * 2010-12-21 2013-10-30 Cytec Technology Corp. Verfahren zur entfernung von hydrazin hydroxylaminlösungen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4022741A (en) * 1975-11-12 1977-05-10 Nalco Chemical Company Continuous process for the preparation of a cationically modified acrylamide polymer
FR2533572A1 (fr) 1982-09-28 1984-03-30 Elf Aquitaine Perfectionnements a la preparation de polymeres a fonctions hydroxamiques, nouveaux polymeres obtenus et leurs applications
US4767540A (en) * 1987-02-11 1988-08-30 American Cyanamid Company Polymers containing hydroxamic acid groups for reduction of suspended solids in bayer process streams
US5128420A (en) * 1987-02-26 1992-07-07 Massachusetts Institute Of Technology Method of making hydroxamic acid polymers from primary amide polymers
ATE73829T1 (de) * 1987-02-26 1992-04-15 Massachusetts Inst Technology Hydroxamidsaeure-polymere aus primaeren amidpolymeren.
US4902751A (en) * 1988-05-24 1990-02-20 American Cyanamid Company Preparation of modified acrylamide polymers
US4956399A (en) * 1988-12-19 1990-09-11 American Cyanamid Company Emulsified mannich acrylamide polymers

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009019852A1 (de) 2009-05-06 2010-11-11 Schebo Biotech Ag Polymere mit neuen Strukturelementen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
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YU54392A (sh) 1994-11-15
DK0514648T4 (da) 2000-12-04
ES2088044T5 (es) 2001-02-16
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MX9202399A (es) 1992-11-01
EP0514648B2 (de) 2000-10-11
BR9201931A (pt) 1993-01-12
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JP3075837B2 (ja) 2000-08-14
CA2069169A1 (en) 1992-11-24
IE76473B1 (en) 1997-10-22
GR3034601T3 (en) 2001-01-31
KR920021592A (ko) 1992-12-18
DE69211224D1 (de) 1996-07-11
RU2073690C1 (ru) 1997-02-20
DK0514648T3 (da) 1996-06-24
GR3020148T3 (en) 1996-09-30
KR100228641B1 (ko) 1999-11-01
AU1710092A (en) 1992-11-26
ATE138944T1 (de) 1996-06-15
ES2088044T3 (es) 1996-08-01
DE69211224T3 (de) 2001-02-22

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