DE69205956T2 - Emulgierte Alkenylbernsteinsäure als Leimungmittel. - Google Patents

Emulgierte Alkenylbernsteinsäure als Leimungmittel.

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Description

    GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen emulgierten Leim auf Grundlage einer Alkenylbernsteinsäure, der beim Lagern in hoher Konzentration stabil ist und eine bemerkenswerte Effizienz beim Verleimen von Papier ergibt.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Kolophoniumleime vom Verseifungstyp (oder vom Lösungstyp) wurden lange Zeit hindurch als ein internes Papierleimungsmittel bei der sogenannten sauren Papierherstellung mit Aluminiumsulfat verwendet. Es ist jedoch bekannt, daß diese Leimungsmittel bei einer niedrigen Zusatzmenge beschränkte Leimungseffekte ergeben und daß diese Leimungseffekte bei höheren Wassertemperaturen in einem geschlossenen Entwässerungssystem, welches in den letzten Jahren verwendet wurde, oder bei einem fast neutralen pH-Wert vermindert werden. Um die wesentlichen Nachteile dieser Kolophoniumleime, die oben beschrieben wurden, zu verbessern, wurden dispergierte Kolophoniumleime entwickelt. Sie zeigen jedoch bei einer niedrigen Zusatzmenge nur beschränkte Leimungseffekte und sind daher nicht zufriedenstellend.
  • Um die Nachteile dieser Kolophoniumleime zu überwinden, wurden in den letzten Jahren Leime verwendet, die durch alkalische Verseifung von Alkenylbernsteinsäuren erhalten wurden und die einen hervorragenden Leimungseffekt bei einer niedrigen Zusatzmenge aufweisen (siehe JP-A-58-214598; die Bezeichnung "JP-A", wie sie hier verwendet wird, bedeutet eine "ungeprüfte veröffentlichte Japanische Patentanmeldung"). Sie sind jedoch mangelhaft, da sich die Leimungseffekte während der Papierherstellung bei hoher Temperatur oder bei einem fast neutralen pH (das heißt 5,5 bis 7,0) bei der Papierherstellung, ähnlich den obengenannten verseiften Mitteln der Kolophoniumreihe, verschlechtern.
  • Bezüglich der Herstellung eines Alkenylbernsteinsäureleims vom Emulsionstyp umfaßt ein bekanntes Verfahren Mischen von Alkenylbernsteinsäureanhydrid mit einem Emulgator und Emulgieren in einer kationenhaltigen Stärkelösung oder Wasser in einer niedrigen Konzentration von 0,5 bis 3%. Das so erhaltene Produkt wird als Leim für neutrales Papier, definiert als Papier mit einem neutralen pH-Wert (siehe US-A-3.821.069), verwendet.
  • Der chemische Mechanismus eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids bei der neutralen Papierherstellung verläuft folgendermaßen. Eine Anhydridgruppe des Bernsteinsäureanhydrids reagiert nämlich direkt mit einer Hydroxylgruppe des Zellstoffs, wodurch ein Leimungseffekt resultiert, der an den Fasern des Zellstoffs fixiert wird. Bei der konventionellen neutralen Papierherstellung sollte daher ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid zu einer Aufschlämmung des Zellstoffs in Form des Anhydrids zugegeben werden. Wenn jedoch der Alkenylbernsteinsäureanhydrid, der auch mit Wasser hoch reaktiv ist, vorher emulgiert und in Wasser dispergiert wird, würde er mit Wasser innerhalb mehrerer Stunden bis zu mehreren Tagen reagieren und so die Säureanhydridgruppe verlieren. Als Resultat hiervon verliert der Alkenylbernsteinsäureanhydrid nicht nur seine Funktion als neutral er Leim, sondern unterliegt auch im Verlauf der Überführung in die entsprechende Alkenylbernsteinsäure Änderungen im Emulsionszustand. Diese Überführung verursacht Aggregation, Ausfällung und Abtrennung. Somit kann ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid-Emulsionsleim in der Form einer wäßrigen Dispersion nur einige Stunden aufbewahrt werden, wenn er bei der neutralen Papierherstellung verwendet wird. Dementsprechend gibt es ein technisches Problem, da (1) er nicht in Form eines Handelsprodukts, das vorher zu einer hochkonzentrierten Emulsion formuliert worden war, bereitgestellt werden kann; und (2) er direkt vor der Papierherstellung unter Verwendung eines Emulgierapparats emulgiert und dispergiert werden sollte. Ferner ist der Alkenylbernsteinsäureanhydrid- Emulsionsleim, wenn er im sauren Bereich mit Aluminiumsulfat als Fixiermittel verwendet wird, mangelhaft, da der Leimungseffekt mehrere Tage für seine Steigerung bis zu einem ausreichenden Grad benötigt. Daher wird direkt nach der Papierherstellung ein schlechter Leimungseffekt erreicht.
  • Wie oben beschrieben wurde, verleiht eine konventionelle Alkenylbernsteinsäureanhydrid-Emulsion gleich nach der Papierherstellung einen schlechten Leimungseffekt. Das kommt daher, weil der Emulsionsleim auf den Fasern des Zellstoffs in Form des Säureanhydrids fixiert ist und außerdem der Alkenylbernsteinsäureanhydrid innerhalb eines sauren Bereichs langsam mit dem Zellstoff reagiert. Zusätzlich scheint der Alkenylbernsteinsäureanhydrid eine lange Zeit zu benötigen, um mit Wasser zu reagieren, die entsprechende Alkenylbernsteinsäure zu bilden und weiter mit dem Aluminiumsulfat zu reagieren, um den Leimungseffekt hervorzurufen. Es ist daher zu erwarten, daß, wenn ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid vorher in die entsprechende Alkenylbernsteinsäure überführt und emulgiert wird, die Reaktion mit dem Aluminiumsulfat schnell vonstatten gehen kann und so selbst im sauren Bereichein ein guter Leimungseffekt erreicht werden kann.
  • Eine Alkenylbernsteinsäure ist jedoch stark hydrophil, was es schwer macht, sie zu emulgieren. So ist es gemäß dem Stand der Technik sehr schwierig, eine Emulsion zu erhalten, welche eine hohe Konzentration aufweist und für lange Zeit gelagert werden kann, ohne getrennt zu werden. Wenn ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid mit dem oben beschriebenen konventionellen Verfahren emulgiert wird, reagiert der Alkenylbernsteinsäureanhydrid in der Emulsion mit Wasser und bildet Alkenylbernsteinsäure, was eine Emulsion von Alkenylbernsteinsäure ergibt. Die Beschaffenheit der Emulsion wird jedoch im Laufe der Umwandlung des Alkenylbernsteinsäureanhydrids in die Alkenylbernsteinsäure verändert und es kann daher keine stabile Emulsion der Alkenylbernsteinsäure erhalten werden. Das heißt, wenn auch eine Emulsion des Alkenylbernsteinsäureanhydrids mit hoher Konzentration vorläufig gebildet werden könnte, würde der Alkenylbernsteinsäureanhydrid mit Wasser in der Emulsion reagieren und so eine Alkenylbernsteinsäure bilden, während gleichzeitig eine Aggregation, Ausfällung und Abtrennung verursacht wird und daher die Emulsion niemals in einem stabilen Zustand gehalten werden kann. Somit kann keine stabile, Alkenylbernsteinsäure enthaltende Emulsion mit einer hohen Konzentration erhalten werden.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • So beseitigt die vorliegende Erfindung die oben erwähnten Nachteile der Leime auf Grundlage von verseifter Alkenylbernsteinsäure und der Leime auf Grundlage von Alkenylbernsteinsäureanhydrid-Emulsionen, indem ein neuer emulgierter Alkenylbernsteinsäureleim mit einer guten Lagerbeständigkeit bei hohen Konzentrationen zur Verfügun gestellt wird, welcher einen hervorragenden Leimungseffekt bei einer niedrigen Zugabemenge sofort nach der Papierherstellung, selbst während einer Hochtemperatur-Papierherstellung, und über einen weiten pH- Bereich aufweist.
  • Die jetzigen Erfinder haben umfassende Untersuchungen durchgeführt, um die oben genannten Probleme zu lösen und um die hervorragenden Eigenschaften einer Alkenylbernsteinsäure als Ausgangsmaterial für einen Leim in einem Leim vom Emulsionstyp voll auszunutzen. Als Ergebnis haben sie mit Erfolg gefunden, daß ein emulgierter Alkenylbernsteinsäureleim mit einer hohen Lagerstabilität bei einer hohen Konzentration herge-stellt werden kann, wenn Polyvinylalkohol als emulgierende und dispergierendes Mittel verwendet wird. Diese neue Emulsion ist hervorragend in ihrer Lagerbeständigkeit und ergibt so bei einer niedrigen Zugabemenge einen guten Leimungseffekt während der Hochtemperatur-Papierherstellung oder während der Papierherstellung innerhalb eines fast neutralen pH-Bereichs, verglichen mit irgendeinem konventionellen Leim auf Grundlage von verseifter Alkenylbernsteinsäure.
  • Dementsprechend betrifft die vorliegende Erfindung einen emulgierten Alkenylbernsteinsäureleim mit einer Feststoffkonzentration von mindestens 25 Gew.%, umfassend eine Alkenylbernsteinsäure, die aus einem Reaktionsprodukt eines verzweigten nicht endständigen Olefins und Maleinsäureanhydrid erhalten wurde und die in Wasser mittels eines Emulgierungs- und Dispergierungsmittels, das Polyvinylalkohol umfaßt, dispergiert wurde. In einer bevorzugten Ausführungsform weist das Olefin 12 bis 18 Kohlen-stoffatome auf.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • In der vorliegenden Erfindung ist ein Reaktionsprodukt von, beispielsweise, einem Propylenoligomer und Maleinsäureanhydrid wie folgt vorgesehen: Propylenoligomer Maleinsäureanhydrid Alkenylbernsteinsäureanhydrid Alkenylbernsteinsäure (Reaktionsprodukt)
  • Polyvinylalkohol wird gewöhnlich durch Esterspaltung von Polyvinylacetat mit einem Alkali hergestellt. Die Bezeichnung "Polyvinylalkohol", wie sie hier verwendet wird, umfaßt nicht nur solche Verbindungen, die durch vollständige Spaltung des Esters zu Hydroxylgruppen erhalten werden, sondern auch solche, die teilweise Acetatgruppen enthalten und ferner die sogenannten modifizierten Polyvinylalkohole. Die Bezeichnung "Feststoffkonzentration", wie sie hier verwendet wird, bedeutet den Anteil der Komponenten, die nicht Wasser sind, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
  • Um den Leim der vorliegenden Erfindung herzustellen, kann jede beliebige bekannte Emulgierungsmethode, z.B. die Phasenumkehrmethode oder die Verwendung eines Homogenisators, ausgewählt werden. Insbesondere kann eine Alkenylbernsteinsäure- Emulsion, die eine hervorragende Feinheit und Stabilität aufweist, unter Verwendung eines Hochdruck-Emulgierapparats erhalten werden. In diesem Fall wird die Alkenylbernsteinsäure durch Erhitzen geschmolzen und in heißem Wasser gelöster Polyvinylalkohol wird zugegeben. Anschließend wird die erhaltene Mischung voremulgiert und dann in einem Hochdruck-Emulgierapparat emulgiert.
  • Als Alkenylbernsteinsäuren, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden sollen, können solche verwendet werden, die durch Reagieren von Alkenylbernsteinsäureanhydrid mit einer äquimolaren Menge Wasser erhalten wurden. Als Alkenylbernsteinsäureanhydride werden solche verwendet, die durch Zugabe eines verzweigten nicht endständigen Olefins zu Mal einsäureanhydrid erhalten werden. Es ist vorzuziehen, ein verzweigtes nicht endständiges Olefin mit 12 bis 18 Kohlensztoffatomen als Olefin zu verwenden, da ein hervorragender Leimungseffekt erreicht werden kann. Obwohl eine Alkenylbernsteinsäure, die unter Verwendung eines geradkettigen Olefins als Ausgangsstoff erhalten wurde, hinsichtlich des Leimungseffekts unterlegen ist, kann sie zum Teil mit einer Alkenylbernsteinsäure gemischt werden, welche das Produkt des Mischens äquimolarer Mengen von Wasser mit einem Alkenylbernsteinsäureanhydrid ist, der durch Reagieren eines verzweigten Olefins mit Maleinsäureanhydrid gebildet wurde, solange die Effekte der vorliegenden Erfindung dadurch nicht verschlechtert werden.
  • Als Polyvinylalkohole, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden sollen, können solche mit einem Polymerisationsgrad von 300 bis 3.000 und einem Verseifungsgrad von 70 bis 100 Mol% verwendet werden. Solche mit einem Polymerisationsgrad von 1.000 bis 2.000 und einem Verseifungsgrad von 80 bis 90 Mol% sind besonders hervorragend in ihrer Dispergierleistung und somit bevorzugt. Ferner sind die sogenannten modifizierten Polyvinylalkohole, die durch Einführung von Carboxylgruppen in den Polyvinylalkohol erhalten wurden, ebenfalls verwendbar. Ein modifizierter Polyvinylalkohol mit einer Carboxylgruppe als Seitenkette des Polymers wird bevorzugt.
  • In der Emulgierungsstufe kann der Polyvinylalkohol, der in der vorliegenden Erfindung als emulgierendes und dispergierendes Mittel verwendet werden soll, zusammen mit anderen Emulgatoren oder polymeren emulgierenden und dispergierenden Mitteln verwendet werden. Beispiele für die Emulgatoren umfassen anionische Surfactants wie Salze von Alkylbenzolsulfonsäuren, Salze von Polyoxyethylen-alkylethersulfaten, Salze von Polyoxyethylen-alkylphenylethersulfaten, Salze von Polyoxyethylenaralkylphenylethersulfaten, Salze von Alkylethersulfaten, Polyoxyethylen-alkyletherphosphate und deren Salze, Polyoxyethylen-alkylphenyletherphosphate und deren Salze und Polyoxyethylen-aralkylphenyletherphosphate und deren Salze. Beispiele für die Emulgatoren umfassen auch nichtionische Surfactants wie Polyoxyethylen-alkylether, Polyoxyethylen- alkylphenylether, Polyoxyethylen-aralkylphenylether, Sorbitanfettsäureester und Polyoxyethylen-sorbitanfettsäureester. Beispiele für die polymeren emulgierenden und dispergierenden Mittel umfassen anionische Mittel, wie ein Copolymer, das eine Komponente (A), die ein Monomer mit einer hydrophilen Gruppe ist, und eine andere Komponente (B), die ein Monomer mit einer hydrophoben Gruppe ist, umfaßt, und seine teilweise oder vollständig verseiften Produkte. Beispiele für die Komponente (A) umfassen Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Maleinanhydrid, Itaconsäure und Fumarsäure, während Beispiele für die Komponente (B) Monomere der Styrolreihe wie Styrol und α-Methylstyrol, Acrylsäureester und Methacrylsäureester wie Methylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylacrylat, Ethylmethacrylat, Butylacrylat und Butylmethacrylat, (Meth)acrylamide und Acrylnitril umfassen.
  • Ferner kann ein säuregruppenfreies Kohlenwasserstoffharz mit der Alkenylbernsteinsäure gemischt werden, um die Eigenschaften und die Stabilität der Emulsion zu verbessern. In diesem Falle wirkt die Alkenylbernsteinsäure als hydrophobe Verbindung, welche einen Leimungseffekt verleiht, und das Kohlenwasserstoffharz hat die Wirkung, die Stabilität der Emulsion zu verbessern und die Teilchengröße der Emulsion für ein gutes Diffusionsvermögen klein zu machen. In diesem Fall kann das Kohlenwasserstoffharz aus beispielsweise aromatischen Methylenharzen und aromatischen Formaldehydharzen, worin die aromatischen Ringe über Methylen-, Ether-, Acetal- oder Methylolgruppen aneinander gebunden sind, ausgewählt werden. 25 bis 95 Gewichtsteile der Alkenylbernsteinsäure können mit 75 bis 5 Gewichtsteilen des von Säuregruppen freien Kohlenwasserstoffharzes gemischt werden.
  • Die Zusammensetzung kann ferner, falls erforderlich, andere harzartige Materialien, wie Kolophonium und modifiziertes Kolophonium, z.B. Produkte, die durch Reagieren von Kolophonium mit α,β ungesättigten mehrbasischen Säuren erhalten wurden, disproportioniertes Kolophonium, hydriertes Kolophonium, Produkte, die durch Reagieren von Kolophonium mit Formaldehyd, Fettsäuren, Tallöl, Paraffinwachs oder Erdölkohlenwasserstoffen erhalten wurden, enthalten. In so einem Falle ist es vorzuziehen, daß der Gesamtgehalt der Alkenylbernsteinsäure oder der Mischung der Alkenylbernsteinsäure mit dem Kohlenwasserstoffharz, das frei ist von Säuregruppen, in dieser Zusammensetzung mindestens 50 Gew.% beträgt. Das heißt, es ist nicht vorzuziehen, daß der Gehalt an harzartigen Materialien außer der Alkenylbernsteinsäure oder der Mischung aus Alkenylbernsteinsäure mit dem säuregruppenfreien Kohlenwasserstoffharz in der genannten Zusammensetzung 50 Gew.% überschrei-tet, da der Leimungseffekt in diesem Fall verschlechtert wird.
  • Wenn die Alkenylbernsteinsäure durch einen Alkenylbernsteinsäureanhydrid ersetzt wird und die Emulgierung in der gleichen Weise durchgeführt wird, kann eine wäßrige Emulsion erhalten werden, die Alkenylbernsteinsäureanhydrid enthält. In diesem Falle würde jedoch der Alkenylbernsteinsäureanydrid nach 1 bis 2 Tagen über eine Reaktion mit dem Wasser in der Emulsion in die entsprechende Alkenylbernsteinsäure überführt werden. Wenn ein emulgierendes und dispergierendes Mittel, das Polyvinylalkohol enthält, der ein charakteristisches Merkmal der vorliegenden Erfindung ist, verwendet wird, wird der Zustand der Emulsion im Verlauf der Überführung des Alkenylbernsteinsäureanhydrids in die Alkenylbernsteinsäure niemals geändert. Als Ergebnis kann ein Leim der vorliegenden Erfindung, der die Alkenylbernsteinsäure in einer stabilen Form enthält, erhalten werden, ohne eine Aggregation, Ausfällung oder Abtrennung zu verursachen. Obwohl in diesem Fall der Alkenylbernsteinsäureanhydrid allein emulgiert werden kann, kann ein stabilerer Leim dadurch erhalten werden, daß er mit einem säuregruppenfreien Kohlenwasserstoffharz gemischt wird, wie es in der JP-A-03 196962 beschrieben wird.
  • Der Polyvinylalkohol kann in einem Verhältnis von 1 bis 20 Gewichtsteilen, bevorzugt von 2 bis 5 Gewichtsteilen, auf 100 Gewichtsteile der Alkenylbernsteinsäure verwendet werden. Wenn ein säuregruppenfreies Kohlenwasserstoffharz und andere harzartige Materialien, wie Kolophonium, zusätzlich mit der Alkenylbernsteinsäure gemischt werden, kann der Polyvinylalkohol in einem Anteil von 1 bis 20 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge der Alkenylbernsteinsäure, des säuregruppenfreien Kohlenwasserstoffharzes und der harzartigen Materialien verwendet werden.
  • Ferner können modifizierte Produkte der Alkenylbernsteinsäuren, z.B. Alkalimetallsalze, Aminsalze, Ester, Imide oder Amide zugesetzt werden, obwohl sie kaum etwas zu dem Leimungseffekt beitragen.
  • Da der Polyvinylalkohol, der in der vorliegenden Erfindung als emulgierendes und dispergierendes Mittel zu verwenden ist, nichtionisch ist, können kationische, anionische oder amphotere Polymere nach Vervollständigung der Emulgierung zugesetzt werden, um den fixierenden Anteil des Leims zu erhöhen. Als Beispiel für diese Polymere kann ein Polymer der Acrylamidreihe genannt werden. Das Molekulargewicht des Polymers kann sich bevorzugt in dem Bereich von 100.000 bis 800.000 bewegen. Das Mischungsverhältnis des Polymers kann frei gewählt werden. Es wird jedoch in der Praxis empfohlen, 1 bis 50 Gewichtsteile, bezogen auf dessen Feststoffgehalt, auf 100 Gewichtsteile der Alkenylbernsteinsäure (plus der anderen harzartigen Materialien, sofern solche vorhanden sind) zu verwenden, da die Zugabe einer größeren Menge des Polymers die Konzentration der wirksamen Komponente in dem Leim verringert. Der erhaltene Leim zeigt insbesondere dann einen guten Leimungseffekt bei einem verhältnismäßig hohem pH-Wert (nämlich pH 5,5 bis 7), wenn ein kationisches oder amphoteres Polymer zugesetzt wird.
  • Der Leim gemäß der vorliegenden Erfindung kann in einer frei gewählten Stufe vor der Beendigung des Papierherstellungsverfahrens zugesetzt werden, wie es mit den konventionellen Leimen der Kolophonium-Serie der Fall ist. Z.B. kann Aluminiumsulfat zu einer Zellstoffaufschlämmung während oder nach der Mahlstufe entweder vor oder nach der Zugabe des Leims der vorliegenden Erfindung zugegeben werden, wobei der pH-Wert der Aufschlämmung auf 4,0 bis 7,0 eingestellt wird und so der Leim auf dem Zellstoff fixiert wird. Ferner kann der Leim der vorliegenden Erfindung gegebenenfalls zusammen mit konventionellen Leimen der Kolophoniumreihe oder mit Erdölharzen in einem frei gewählten Verhältnis verwendet werden.
  • Im Falle der internen Leimung kann der Leim gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.%, bevorzugt von 0,05 bis 3,0 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des trockenen Zellstoffs, verwendet (zugegeben) werden.
  • Um ferner die vorliegende Erfindung detaillierter zu erläutern, und nicht um sie zu begrenzen, werden die nachstehenden Beispiele und Vergleichsbeipiele geliefert. Wenn nichts anderes vermerkt wird, sind alle "Teile" Gewichtsteile.
  • BEISPIEL 1
  • Ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 15) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurde mit einer äquimolaren Menge Wasser zur Reaktion gebracht, um eine Alkenylbernsteinsäure zu erhalten. 100 Teile dieser Alkenylbernsteinsäure wurden auf 90ºC erhitzt, und eine Lösung von 3 Teilen Polyvinylalkohol (Poval 217; hergestellt von Kuraray Co., Ltd; Polymerisationsgrad: etwa 1.700; Verseifungsgrad: 88 Mol%) in 155 Teilen Wasser wurde auf 90ºC erhitzt und zu der erhitzten Säure zugegeben, worauf gemischt wurde. Anschließend wurde die so erhaltene Emulsion homogenisiert, indem sie durch einen Kolben-Hochdruckemulgierapparat (hergestellt von der APV-Gaulin Co.) unter einem Druck von 300 kg/cm² zweimal durchlaufen gelassen wurde. Dann wurde schnell auf Raumtemperatur gekühlt und so eine Emulsion vom Öl- in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • BEISPIEL 2
  • Ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 18) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurde mit einer äquimolaren Menge Wasser zur Reaktion gebracht, um eine Alkenylbernsteinsäure zu erhalten. 100 Teile dieser Alkenylbernsteinsäure wurden auf 90ºC erhitzt, und eine Lösung von 5 Teilen Polyvinylalkohol (Gosenol C-500, hergestellt von The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.; Polymerisationsgrad: etwa 1.500, Verseifungsgrad: 96 Mol% ) in 158 Teilen Wasser wurde auf 90ºC erhitzt und zu der erhitzten Säure zugegeben, worauf gemischt wurde. Anschließend wurde die so erhaltene Mischung durch zweiminütiges Rühren in einem Homomixer (Modell TK, hergestellt von Tokushu Kika Kogyo K.K.) mit 10.000 U/Min. emulgiert und so eine Emulsion vom Öl- in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • BEISPIEL 3
  • Ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 12) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurde mit einer äquimolaren Menge Wasser zur Reaktion gebracht, um eine Alkenylbernsteinsäure zu erhalten. 80 Teile dieser Alkenylbernsteinsäure wurden bei 70ºC mit 20 Teilen eines aromatischen Methylenharzes (Oligotech 1300, hergestellt von Mitsubishi Oil Co., Ltd., durchschnittliches Molekulargewicht: 700) und 5 Teilen Polyoxyethylen (Polymerisationsgrad: 17)-nonylphenyletherphosphat gemischt. Zu der erhaltenen Mischung wurde eine Lösung von 10 Teilen Polyvinylalkohol (Gosenol KM-17, hergestellt von The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.; Polymerisationsgrad: etwa 1.700, Verseifungsgrad: 80 Mol% ) in 173 Teilen Wasser langsam bei 70ºC zugegeben. Nach Phasenumkehremulgierung wurde eine Emulsion vom Öl-in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • BEISPIEL 4
  • 80 Teile eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids, der über eine Additionsreaktion eines n-Butenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 16) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurden mit 20 Teilen eines aromatischen Methylenharzes (Oligotech 1300, hergestellt von Mitsubishi Oil Co., Ltd., durchschnittliches Molekulargewicht: 700) gemischt und 4 Teile Polyoxyethylen(Polymerisationsgrad: 17)-nonylphenyletherphosphat, 3 Teile Polyoxyethylen(Polymerisationsgrad: 4)- nonylphenylethersulfat-ammoniumsalz und 2 Teile Ölsäure wurden außerdem zugegeben. Zu der erhaltenen Mischung wurde eine Lösung von 10 Teilen eines anionenmodifizierten Polyvinylalkohols (Gosenal T-350, hergestellt von The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.; Polymerisationsgrad: etwa 1.500, Verseifungsgrad: 94 Mol% ) in 180 Teilen Wasser langsam zugegeben. Nach Phasenumkehremulgierung wurde eine Emulsion vom Öl-in- Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • BEISPIEL 5
  • Ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 15) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurde mit einer äquimolaren Menge Wasser zur Reaktion gebracht, um eine Alkenylbernsteinsäure zu erhalten. 80 Teile dieser Alkenylbernsteinsäure wurde mit 20 Teilen Tallöl (SR-30, hergestellt von Harima Chemicals, Inc.) gemischt. Die so erhaltene Mischung wurde auf 90ºC erhitzt und eine Lösung von 3 Teilen block-copolymerisiertem Polyvinylalkohol (Poval PVA-217; hergestellt von Kuraray Co., Ltd; Polymerisationsgrad: etwa 1.700; Verseifungsgrad: 88 Mol%) in 155 Teilen Wasser wurde auf 90ºC erhitzt und zu der erhitzten Säure zugegeben, worauf gemischt wurde. Anschließend wurde die so erhaltene Emulsion homogenisiert, indem sie durch einen Kolben-Hochdruckemulgierapparat (hergestellt von der APV-Gaulin Co.) unter einem Druck von 300 kg/cm² zweimal durchlaufen gelassen wurde. Dann wurde schnell auf Raumtemperatur gekühlt und so eine Emulsion vom Öl-in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • BEISPIEL 6
  • Ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 15) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurde mit einer äquimolaren Menge Wasser zur Reaktion gebracht, um eine Alkenylbernsteinsäure zu erhalten. 80 Teile dieser Alkenylbernsteinsäure wurden mit 20 Teilen Tallöl (SR-30, hergestellt von Harima Chemicals, Inc.) gemischt. Die so erhaltene Mischung wurde auf 90ºC erhitzt und eine Lösung von 3 Teilen Polyvinylalkohol (Gosenol GH-17, hergestellt von The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.; Polymerisationsgrad: etwa 1.700, Verseifungsgrad: 88 Mol%) in 155 Teilen Wasser wurde auf 90ºC erhitzt und zugegeben, worauf gemischt wurde. Anschließend wurde die so erhaltene Emulsion homogenisiert, indem sie durch einen Kolben-Hochdruckemulgierapparat (hergestellt von der APV-Gaulin Co.) unter einem Druck von 300 kg/cm² zweimal durchlaufen gelassen wurde. Dann wurde schnell auf Raumtemperatur gekühlt und so eine Emulsion vom Öl-in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • BEISPIEL 7
  • 100 Teile der im obigen Beispiel 6 hergestellten Emulsion wurden mit 15 Teilen eines im Handel erhältlichen anionischen Polymers mit einem Feststoffgehalt von 15% (Polyacron V, hergestellt von Misawa Ceramic Chemical K.K.) gemischt und so eine Öl-in-Wasser Emulsion mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 37 Gew.% erhalten.
  • BEISPIEL 8
  • 85 Teile Acrylamid, 11 Teile N,N-Dimethylpropylaminoacrylamid, 4 Teile Maleinsäure, 4 Teile 1%iges 2-Mercaptoethanol, 5 Teile Phosphorsäure, 5 Teile 10%iges Ammoniumpersulfat und 590 Teile Wasser wurden zusammengemischt und unter Rühren über 2 Stunden bei 80ºC polymerisiert. Das so erhaltene amphotere Acrylamidpolymer hatte einen Feststoffgehalt von 15 Gew.% und ein Gewichtsmittel-Molekulargewicht von 400.000. 15 Teile dieses Polymers wurden mit 100 Teilen der Emulsion, die im obigen Beispiel 6 hergestellt wurde, gemicht, um eine Emulsion vom Öl- in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 37 Gew.% erhalten.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Ein im Handel erhältlicher dispergierter Kolophoniumleim mit einem Feststoffgehalt von 50%, der durch Emulgieren von Komponenten, die Kolophoniumfumarat als Hauptkomponente umfaßten, mit einem polymeren emulgierenden und dispergierenden Mittel (OT-500J, hergestellt durch Dick Hercules Co.) hergestellt worden war, wurde verwendet.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Ein im Handel erhältlicher verseifter Kolophoniumleim mit einem Feststoffgehalt von 50%, der durch Verseifen von Komponenten, die Kolophoniummaleat als Hauptkomponente umfaßten, mit Kaliumhydroxid (PF Size 800L, hergestellt von Misawa Ceramic Chemical K.K.) hergestellt worden war, wurde verwendet.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 3
  • Zu 100 Teilen eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 15) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurden 5 Teile Polyoxyethylen- (Polymerisationsgrad: 13)-nonylphenylether zugegeben. Nach gründlichem Rühren bei 50ºC wurde 1 Teil dieser Mischung mit 99 Teilen Wasser gemischt und durch einminütiges Rühren in einem Homomixer bei 10.000 U/Min. emulgiert. So wurde eine Emulsion vom Öl-in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 1 Gew.% erhalten.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 4
  • Zu 100 Teilen eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 16) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurden 5 Teile Polyoxyethylen(Polymerisationsgrad: 13)-nonylphenylether zugegeben. Nach gründlichem Rühren bei 50ºC wurde 1 Teil dieser Mischung mit 99 Teilen Wasser gemischt und durch einminütiges Rühren in einem Homomixer bei 10.000 U/Min. emulgiert. So wurde eine Emulsion vom Öl-in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 1 Gew.% erhalten.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 5
  • Zu 80 Teilen eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids, der über eine Additionsreaktion eines geradkettigen, nicht endständigem Olefins (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 16) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurden 20 Teile eines im Handel erhältlichen aromatischen Methylenharzes (Oligotech 1300, hergestellt von Mitsubishi Oil Co., Ltd., durchschnittliches Molekulargewicht: 700) zugegeben und 4 Teile Polyoxyethylen(Polymerisationsgrad: 17)-nonylphenyletherphosphat, 3 Teile Polyoxyethylen(Polymerisationsgrad: 4)- nonylphenylethersulfat-ammoniumsalz und 2 Teile Ölsäure wurden außerdem zugegeben. Zu der erhaltenen Mischung wurde eine Lösung von 10 Teilen eines anionenmodifizierten Polyvinylalkohols (Gosenal T-350, hergestellt von The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.; Polymerisationsgrad: etwa 1.500, Verseifungsgrad: 94 Mol% ) in 180 Teilen Wasser langsam zugegeben. Nach Phasenumkehremulgierung wurde eine Emulsion vom Öl-in- Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 6
  • Ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 15) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurde mit einer äquimolaren Menge Wasser zur Reaktion gebracht, um eine Alkenylbernsteinsäure zu erhalten. 100 Teile dieser Alkenylbernsteinsäure wurden auf 90ºC erhitzt und eine Lösung von 5 Teilen Polyoxyethylen (Polymerisationsgrad: 13)-nonylphenylether in 155 Teilen Wasser wurde auf 90ºC erhitzt und langsam zu der erhitzten Säure zugegeben, worauf gemischt wurde. Anschließend wurde die so erhaltene Emulsion homogenisiert, indem sie durch einen Kolben-Hochdruckemulgierapparat (hergestellt von der APV-Gaulin Co.) unter einem Druck von 300 kg/cm² zweimal durchlaufen gelassen wurde. Dann wurde schnell auf Raumtemperatur gekühlt und so eine Emulsion vom Öl-in-Wasser Typ mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 7
  • Zu 60 Teilen eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids, der über eine Additionsreaktion eines Propylenoligomers (durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome: 12) mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden war, wurde eine Lösung von 26 Teilen Kaliumhydroxid in 126 Teilen Wasser zugegeben. Die Mischung wurde bei 90 bis 100ºC gehalten und gerührt. Nach 3 Stunden wurde sie auf Raumtemperatur abgekühlt, so wurde ein Leim auf Grundlage von verseifter Alkenylbernsteinsäure mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 40 Gew.% erhalten.
  • < Lagerstabilitätstest>
  • 25 g jedes der emulgierten Alkenylbernsteinsäureleime, die gemäß den Verfahren hergestellt wurden, wie sie in den Beispielen 1 bis 8 beschrieben sind, des im Handel erhältlichen Leims des Vergleichsbeispiels 1 und der emulgierten Alkenylbernsteinsäureleime der Vergleichbeispiele 3,4,5 und 6 wurden in eine Glasflasche (50 ml) gegeben und bei Raumtemperatur (25ºC) stehen gelassen. Dann wurde ihre Stabilität mit bloßem Auge nach 1, 7 und 60 Tagen beobachtet. Eine Probe mit einer schlechten Lagerbeständigkeit zeigte die Abtrennung oder Ausfällung von öligen Bestandteilen auf dem Boden der Flasche oder im oberen Teil der Emulsion. Kein Lagerbeständigkeitstest wurde mit den Produkten der Vergleichsbeispiele 2 und 7 durchgeführt, da diese keine Leime vom Emulsionstyp, sondern verseifte Mittel sind. Die Tabelle 1 faßt die Resultate zusammen.
  • < Test des Leimungseffekts>
  • Ein gebleichter Kraftzellstoff (LBKP, gebleichter Hartholzzellstoff) wurde mit Leitungswasser verdünnt, um eine Zellstoffkonzentration von 2,5% zu ergeben, und dann in einem Holländer gemahlen, um einen kanadischen Mahlgrad von etwa 450 ml zu ergeben. Die so erhaltene Zellstoffaufschlämmung wurde dann zu einer Aufschlämmung mit einer Konzentration von 2,0 Gew.% bei 50ºC mit Leitungswasser formuliert und Aluminiumsulfat (1,0 Gew.% bezogen auf den Zellstoff) wurde unter Rühren zugegeben. Nach Verdünnen auf eine Konzentration von 0,5 Gew.% mit Wasser vom pH 4,5 bei 50ºC wurde jeder der Leime (0,3 Gew.% bezogen auf den Zellstoff) der Beispiele 1 bis 8 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 7 zugegeben. Nach der Papierherstellung mit einer TAPPI Standardmaschine (Papiergewicht: 60 g/m²) wurde das so erhaltene feuchte Papier gepreßt und auf konventionelle Weise getrocknet. Sofort nachdem das so erhaltene Papier getrocknet worden war und nachdem dann das so erhaltene Papier in einem thermostatischen Raum bei einer Temperatur von 20ºC und bei einer relativen Feuchtigkeit von 65% einen Tag lang einer Feuchtigkeitsregelung unterworfen worden war, wurde der Leimungseffekt des Leims nach der Stöckigt-Methode in Übereinstimmung mit JIS P 8122 bestimmt.
  • Ferner wurde ein Papierherstellungstest bei hohem pH- Wert durchgeführt, indem 0,7 Gew.% (bezogen auf den Zellstoff) Aluminiumsulfat zugegeben wurden und das Wasser für die Verdünnung und für die Papierherstellung auf pH 6 eingestellt wurde. Die erhaltenen Produkte wurden in ähnlicher Weise bewertet. Die Leime der Beispiele 1 bis 8 und das Mittel des Vergleichsbeispiels 5 wurden 10 Tage nach der Emulgierung getestet. Die emulgierten Alkenylbernsteinsäureleime der Vergleichsbeispiele 3, 4 und 6 wurden sofort nach Abschluß der Emulgierung getestet, da sie eine schlechte Lagerbeständigkeit aufwiesen und nicht 10 Tage nach der Emulgierung in einem emulgierten Zustand aufbewahrt werden konnten.
  • Die Tabelle 2 faßt die Ergebnisse zusammen. Tabelle 1: Resultate des Lagerbeständigkeitstests Tage der Lagerung Tag Tage Beispiel Vergleichsbeispiel Keine Ausfällung Wesentliche Ausfällung Spuren einer Ausfällung Tabelle 2 < Bestimmung des Leimungseffekts> Stöckigt Leimungsgrad (Sek.) Aluminiumsulfat % Wasser für die Papierherstellung pH Direkt nach dem Trocknen Nach einem Tag Feuchtigkeitsregelung Beispiel Vergleichsbeispiel
  • Verglichen mit den konventionellen Alkenylbernsteinsäureleimen weisen die emulgierten Alkenylbernsteinsäureleime der vorliegenden Erfindung eine hohe Konzentration und eine gute Lagerbeständigkeit auf und üben einen hervorragenden Leimungseffekt direkt nach Beendigung der Papierherstellung aus. Ferner erleiden sie nur eine geringe Verschlechterung des Leimungseffekts über einen weiten pH-Bereich bei der Hochtemperatur- Papierherstellung, verglichen mit den Leimen auf Grundlage von verseifter Alkenylbernsteinsäure.

Claims (5)

1. Ein emulgierter Alkenylbernsteinsäureleim mit einem Feststoffgehalt von mindestens 25 Gew.%, umfassend eine Alkenylbernsteinsäure, welche das Reaktionsprodukt eines verzweigten nicht endständigen Olefins mit Maleinsäureanhydrid ist, und welche in Wasser mit einem emulgierenden und dispergierendeen Mittel, das Polyvinylalkohol umfaßt, dispergiert ist.
2. Ein emulgierter Alkenylbernsteinsäureleim, wie er im Anspruch 1 beansprucht wird, worin das verzweigte, nicht endständige Olefin 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.
3. Ein emulgierter Alkenylbernsteinsäureleim, wie er im Anspruch 1 beansprucht wird, worin der Polyvinylalkohol einen Polymerisationsgrad von 300 bis 3.000 und einen Verseifungsgrad von 70 bis 100 Mol% aufweist.
4. Ein emulgierter Alkenylbernsteinsäureleim, wie er im Anspruch 1 beansprucht wird, worin der Polyvinylalkohol einen Polymerisationsgrad von 1.000 bis 2.000 und einen Verseifungsgrad von 80 bis 95 Mol% aufweist.
5. Ein emulgierter Alkenylbernsteinsäureleim, wie er im Anspruch 1 beansprucht wird, worin die Alkenylbernsteinsäure mit einem säuregruppenfreien Kohlenwasserstoffharz gemischt ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5601930A (en) * 1994-04-13 1997-02-11 The Mead Corporation Decor sheet and decorative laminates prepared therefrom
JPH08113892A (ja) * 1994-10-14 1996-05-07 Mitsubishi Oil Co Ltd アルケニルコハク酸系エマルションサイズ剤
JPH08113893A (ja) * 1994-10-14 1996-05-07 Mitsubishi Oil Co Ltd アルケニルコハク酸系エマルションサイズ剤
FI103735B1 (fi) * 1998-01-27 1999-08-31 Kemira Chemicals Oy Paperin tai vastaavan kuitutuotteen hydrofobointijärjestelmä
US20060060814A1 (en) * 2002-12-17 2006-03-23 Lucyna Pawlowska Alkenylsuccinic anhydride surface-applied system and method for using the same
TW200504265A (en) * 2002-12-17 2005-02-01 Bayer Chemicals Corp Alkenylsuccinic anhydride surface-applied system and uses thereof
US7943789B2 (en) * 2002-12-17 2011-05-17 Kemira Oyj Alkenylsuccinic anhydride composition and method of using the same
US20090281212A1 (en) * 2005-04-28 2009-11-12 Lucyna Pawlowska Alkenylsuccinic anhydride surface-applied system and uses thereof
DE102005055541A1 (de) * 2005-11-18 2007-05-24 Basf Ag Alkenylbernsteinsäureanhydride aus Oligomeren von C4- bis C8-Olefinen und Maleinsäureanhydrid, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA3079693A1 (en) * 2017-11-01 2019-05-09 Kemira Oyj A polymer product for improving retention of hydrophobic internal sizing agents in manufacture of paper or board
CN109989293B (zh) * 2019-04-26 2022-01-04 苏州赛维科环保技术服务有限公司 一种asa施胶剂乳液及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3821069A (en) * 1973-01-02 1974-06-28 Nat Starch Chem Corp Process of sizing paper with a reaction product of maleic anhydride and an internal olefin
JPS59144696A (ja) * 1983-02-07 1984-08-18 荒川化学工業株式会社 紙サイズ剤
JPS59192798A (ja) * 1983-04-16 1984-11-01 日本石油化学株式会社 紙サイズ剤組成物
EP0468280B1 (de) * 1990-07-11 1995-09-27 Mitsubishi Oil Company, Limited Emulgierte Alkenylbernsteinsäure als Leimungsmittel

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