DE69015602T2 - Oxadiazolinon-Derivat, seine Herstellung und seine Verwendung. - Google Patents
Oxadiazolinon-Derivat, seine Herstellung und seine Verwendung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Oxadiazolinon-Derivat, ein Verfahren zu seiner Herstellung und Insektizide, die es als Wirkstoff enthalten.
- Jede der GB-A-1 081 763, US-A-3 385 862 und EP-A-0 270 061 offenbart ein 1,3,4- Oxadiazolinon-Derivat mit einem 3-Phenyl-Substituenten.
- Nach der US-A-3 385 862 sind bestimmte Verbindungen, bei denen die 3-Phenylgruppe halogensubstituiert ist und bei denen die 5-Position des Oxadiazolinon-Rings durch eine tertiäre Butylgruppe substituiert ist, z.B. 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin- 2-on, als Herbizide nützlich.
- Es ist auch bekannt, daß bestimmte derartige Verbindungen, die in der 5-Position keinen Substituenten besitzen (GB-A-1 081 763) oder in der 5-Position durch eine Phenylgruppe substituiert sind (EP-A-0 270 061), nützliche Insektizide sind.
- Als Folge der ausgedehnten Untersuchungen an Verbindungen mit hervorragender insektizider Wirkung haben die hier genannten Erfinder herausgefunden, daß ein Oxadiazolinon-Derivat, welches die unten beschriebene allgemeine Formel [I] aufweist, eine äußerst hohe insektizide Wirkung zeigt.
- Das heißt, die vorliegende Erfindung liefert ein Oxadiazolinon-Derivat, wiedergegeben durch die allgemeine Formel [I]:
- in der R¹ einen C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl- oder einen C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkoxyrest bedeutet; R² ein Halogenatom, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder 1-Pyrrolylgruppe darstellt; R³ einen C&sub7;-Bicycloalkyl-, einen methyl- oder chlor-substituierten C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl-, einen C&sub2;-C&sub5;-Alkenyloder einen methyl-substituierten C&sub6;-Cycloalkylrest, eine 2-Methyl-1,3-dihiolan-2-ylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub5;-Alkyfrest bedeutet, wobei der Alkylrest mit einem Halogenatom, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy-, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylhio-, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfinyl-, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonyl- oder einem C&sub1;-C&sub3;-Alkoxycarbonylrest substituiert sein kann; R&sup4; ein Wasserstoff- oder Fluoratom ist; und X den Rest CR² oder ein Stickstoffatom bedeutet (wobei diese nachstehend für die Verbindung(en) der vorliegenden Erfindung stehen), Verfahren zur ihrer Herstellung, Insektenbekämpfungsnitel, umfässend eine wirksame Menge der Verbindung als Wirkstoff und ein Verfahren zur Schädlingsbekämpfung unter Verwendung der Verbindung.
- In der allgemeinen Formel [I] steht der Rest R¹ des Alkylrest des Halogenalkylrests oder des Alkoxyrests des Halogenalkoxyrests für einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für die Methyl- oder Methoxygruppe. Beispiele des Halogenatoms als Substituenten schließen ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, vorzugsweise das Fluoratom, ein. Das am stärksten bevorzugte Beispiel für R¹ ist die Trifluormethylgruppe. Beispiele für das durch R² angegebene Halogenatom schließen ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, vorzugsweise ein Fluor- oder Chloratom, ein. Als R² werden ein Halogenatom und die Nitrogruppe bevorzugt. Beispiele des durch R³ gezeigten alicyclischen Rests sind Reste mit einem 3- bis 6-gliedrigen Ring. Der aliphatische Rest kann durch einen Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ausgenommen für den Substituenten, vorzugsweise einem Rest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, beispielhaft veranschaulicht werden. Spezifische Beispiele für R³, die bevorzugt werden, sind ein Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, und das Halogenatom als ein Substituent des Alkylrests wird beispielhaft durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom dargestellt. Ferner wird auch der ebenfalls als Substituent verwendete Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkoxycarbonylrest durch diejenigen, welche 1 bis 3 Kohlenstoffatome besitzen, beispielhaft veranschaulicht. Von diesen Substituenten, die an einem oder mehreren der Kohlenstoffatome erscheinen können, werden das Halogenatom, der Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonyfrest bevorzugt. Stärker bevorzugte Beispiele sind ein Alkoxyrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffätomen, ein Alkylthiorest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, ein Alkylsulfinyl- und ein Alkylsulfonyfrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. Unter diesen ist die Methylthiogruppe der am stärksten bevorzugte Substituent.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können nach dem folgenden Reaktionsschema (Reaktionsschema 1) hergestellt werden
- wobei R¹, R², R³, R&sup4; und X wie vorstehend definiert sind.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Umsetzen von Hydraziden [II] mit Phosgen oder Trichlormethylchlorformiat bei etwa -5ºC bis etwa 150ºC während etwa 1 bis etwa 24 Stunden in einem Lösemittel in Gegenwart oder in Abwesenheit von Reagenz zum Entfeinen des Halogenwasserstoffs hergestellt werden.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können auch gemäß dem folgenden Reaktionsschema (Reaktionsschema 2) hergestellt werden:
- wobei R¹, R², R³, R&sup4; und X wie vorstehend definiert sind; und Y ein Halogenatom ist.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Umsetzung von Halogenverbindungen [III] mit Oxadiazolinon-Derivaten [IV] bei etwa 0ºC bis etwa 150ºC etwa 1 bis 24 Stunden lang in einem Lösemittel in Gegenwart eines Reagenz zum Entfernen des Halogenwasserstoffs hergestellt werden.
- Bevorzugte Mengen der für die Umsetzung bereitgestellten Reaktanten werden unten beschrieben. In (Reaktionsschema 1) werden 1 bis 9 molare Äquivalente Phosgen oder Trichlormethylchlorformiat und 0 bis 7 molare Äquivalente des Reagenz zum Entfernen des Halogenwasserstoffs je Mol des durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Hydrazids verwendet. In (Reaktionsschema 2) werden 0,5 bis 2 molare Äquivalente der durch die allgemeine Formel [IV] wiedergegebenen Oxadiazolinon-Derivate und 1 bis 4 molare Äquivalente des Reagenz zum Entfernen des Halogenwasserstoffs je Mol der durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Halogenverbindungen verwendet.
- Beispiele des Lösemittels, das für beide vorstehend beschriebenen Umsetzungen verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether, usw.; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, usw.; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, usw.; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethylether, usw.; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon, usw.; Ester, wie Ethylacetat, Butylacetat, usw.; Nitroverbindungen, wie Nitroethan, Nitrobenzol, usw.; Nitrile, wie Acetonitril, Isobutyronitril, usw.; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, N,N-Diethylanilin, Tributylamin, N-Methylmorpholin, usw.; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, usw.; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, usw.; oder Gemische davon ein.
- Beispiele für das Reagenz zum Entfernen des Halogenwasserstoffs schließen organische Basen, wie Pyridin, Triethylamin, N,N-Diethylanilin, usw; anorganische Basen, wie Natriumhydrid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, usw. ein.
- Nach Abschluß der Umsetzung erfolgt eine Nachbehandlung in herkömmlicher Weise. Falls notwendig und gewünscht, kann das Produkt durch Chromatographie, Destillation, Umkristallisation, usw. weiter gereinigt werden.
- Die durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Hydrazid-Derivate, die durch die allgemeine Formel [IV] wiedergegebenen Oxadiazolinon-Derivate und die durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Halogenverbindungen, die als Rohmaterialien für die Verbindungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden durch die in J. March "Advanced Organic Chemistry", 2. Aufl., S. 386; Chem. Ber. 82 (1949), 121; und DE-A- 2 311 638, EP-A-023 100, BE-A-865 137 sowie J. Org. Chem. 25 (1960), 1710 beziehungsweise GB-A-1 121 211 beschriebenen Verfahren oder durch eine zu diesen Verfahren ähnliche Weise hergestellt. Außerdem können die durch die allgemeine Formel [V] wiedergegebenen Verbindungen
- bei denen R¹, R², R&sup4; und X wie vorstehend definiert sind, und die Rohmaterialien für die durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Hydrazid-Derivate sein können, durch die in, z.B. US-A4 127 575, US-A-3 609 158, DE-A-2 558 399 und J. Chem. Soc. C 1971, 167 - 174, beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
- Beispiele für Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden unten in den Tabellen 1.1 und 1.2 aufgeführt. Tabelle 1.1 (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) Tabelle 1.2 (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2)
- Beispiele für schädliche Insekten, gegen welche die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine bemerkenswerte Wirkung zeigen, schließen die folgenden ein:
- Schädliche Insekten, die zu Hemiptera gehören:
- Heuschrecken, wie Getreidezlkade (Laodelphax striatellus), "brown planthopper" (Nilaparvata lugens), "white-backed rice planthopper" (Sogatella furcifera), usw.; Singzikaden, wie Grüne Reisjasside (Nephotettix cinticeps), (Nephotettix virescens), usw.; Blattläuse, Wanzen, Mottenschildläuse, Schalenschildläuse, Netzwanzen, Blattflöhe, usw.
- Lepidoptera:
- Pyralidmotten, wie Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis), "rice leafroller" (Chaphalocrocis medinalis), Dörrobstmotte (Plodia interpunctella), usw.; Motten, wie "tobacco cutworm" (Spodoptera litura), "rice armyworm" (Pseudaletia separata), Kohleule (Mamestra brassicae), usw.; Pieridae, wie Kleiner Kohlweißling (Pieris rapae crucivora), usw.; Tortricidae oder Wickler, wie Adoxophyes-spp., Grapholita-spp., usw.; Carposinidae, Langhornminiermotten (Lyonetiidae), Trägspinner und Schadspinner (Lymantriidae), "beet semi-looper" (Autographa nigrisigna); schädliche Insekten, die zu Agrothis-spp. gehören, wie Wintersaateule (Agrothis segetum), Ypsiloneule (Agrothis ipsilon); schädliche Insekten, die zu Hiliothis-spp. gehören; Kohlschabe (Plutella xylostella), Echte Motten (Tineidae), "casemaking clothes moth" (Tinea translucens), Kleidermotte (Tineola bisselliella); usw.
- Schädliche Insekten, die zu Diptera gehören:
- Stechmücken, wie Gemeine Hausmücke (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus, usw.; Aedes-spp., wie Aedes aegypti, Aedes albopictus, usw.; Zuck- und Schwarmmücken (Chironomidae); Muscidae, wie Große Stubenfliege (Musca domestica), Stallfliege (Muscina stabulans), usw.; Schmeißfliegen (Calliphoridae); Fleischfliegen (Sarcophagidae); Kleine Stubenfliege (Fannia canicularis); Blumenfliegen (Anthomyiidae), wie Kammschienenwurzelfliege (Delia platura), Zwiebelfliege (Delia antiqua), usw.; Bohr- oder Fruchtfliegen (Tephritidae); Taufliegen (Drosophilidae); Schmetterlingsmücken (Psychodidae); Kriebelmücken (Simuliidae); Bremsen (Tabanidae); Stechfliegen (Stomoxyidae); usw.
- Schädliche Insekten, die zu Coleoptera gehören:
- Diabrotica, wie "western corn root worm" (Diabrotica virgifera), "southern corn root worm" (Diabrotica undecimpunctata), usw.; Blatthornkäfer (Scarabaeidae), wie "cupreous chafer" (Anomala cuprea), "soybeen beetle" (Anomala rufocuprea), usw.; Rüsselkäfer, wie Maiskäfer (Sitophilus zeamais), Reiskäfer (Lissorhoptrus orzophilus), Bohnenkäfer (Callosobruchys chineneis), usw.; Schwarzkäfer (Tenebrionidae), wie Mehlkäfer (Tenebrio moliter), Rotbrauner Reismehlkäfer (Tribolium castaneum), usw.; Blattkäfer (Chrysomelidae), wie "cucurbit leaf beetle" (Aulacophora femoralis), "striped flea beetles" (Phyllotreta striolata), usw.; Poch- oder Klopfkäfer (Anobiidae); Epilachna-spp., wie 28-Punkt-Marienkäfer (Epilachna vigintioctopunctata), usw.; Splintholzkäfer (Lyctidae); Bohrkäfer (Bostrychidae); Bockkäfer (Cerambycidae); Paederus fusipes (robe beetle), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Dictyoptera gehören:
- Deutsche Schabe (Blattela germanica), Rauchbraune Schabe (Periplaneta fuliginosa), Amerikanische Schabe (Periplaneta americana), Braune Schabe (Periplaneta brunnea), Küchenschabe (Blatta orientalis), Japanische Schabe (Periplaneta japonica), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Thysanoptera gehören:
- Thrips palmi, "flower trips" (Thrips hawaiiensis), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Hymenoptera gehören:
- Ameisen (Formicidae); Faftenwespen (Vespidae); Bethylid-Wespen (Bethylidae); Echte Blattwespen (Tenthredinidae), wie Kohlrübenblattwespe (Athalia rosae ruficornis), usw.
- Schadliche Insekten, die zu Orthoptera gehoren:
- Maulwurfsgrillen (Gryllotalpidae), Echte Feldheuschrecken (Acrididae), usw.
- Schadliche Insekten, die zu Aphaniptera gehören:
- Menschenfloh (Pulex irritans), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Anoplura gehören:
- Kopflaus (Pediculus humanus capitis), Filzlaus (Pthirus pubis), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Isoptera gehören:
- Reticulitermes speratus, Formosa-Termiten (Coptotermes formosanus), usw.
- Außerdem sind die Verbindungen der vorhegenden Erfindung sehr wirksam gegen Insekten, die eine Resistenz gegen herkömmliche Insektizide entwickeln.
- Wenn die Verbindungen der vorhegenden Erfindung als Wirkstoff in Insektenbekampfungsmitteln verwendet werden, konnen die Verbindungen so wie sie sind ohne Zugabe anderer Bestandteile verwendet werden, aber im allgemeinen werden die Verbindungen mit einem festen Träger, einem flüssigen Träger, einem gasförmigen Träger, einem Futter, usw. vermischt, und, falls notwendig und gewünscht, wird das Gemisch weiter mit einem oberflächenaktiven Stoff und anderen Hilfsstoffen, die verwendet werden, um insektizide Präparate herzustellen, und die in Formen, wie Ölstäuben, emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Konzentrate, Granulate, Stäubemittel, Aerosol, Begasungsmittel (Nebelverfahren usw.), Giftköder, usw. hergestellt werden, ergänzt.
- Diese Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-% der Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Wirkstoff.
- Beispiele für feste Träger, die zur Herstellung der Formulierungen verwendet werden, schließen feine Pulver oder Granulate usw. von Tonerden (Schlämmkaolin, Diatomeenerde, synthetisches Kieselsäuregel, Bentonit, Fubasami-Tonerde, Terra alba, usw.), Talk, Keramiken, andere anorganische Mineralien (Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat, Kieselsäuregel, usw.), chemische Düngemittel (Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid, usw.), usw. ein. Beispiele für flüssige Träger schließen Wasser, Alkohole (Methanol, Ethanol, usw.), Ketone (Aceton, Methylethylketon, usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Methylnaphthalin, usw.), aliphatische Kohlenwasserstoffe (Hexan, Cyclohexan, Kerosin, Gasöl, usw.), Ester (Ethylacetat, Butylacetat, usw.), Nitrile (Acetonitril, Isobutyronitril, usw.), Ether (Diisopropylether, Dioxan, usw.), Säureamide (N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (Dichlormethan, Trichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, usw.), Dimethylsulfoxid; Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl, Baumwollsamenöl, usw. ein. Beispiele des gasförmigen Trägers, d.h. Treibmittel, schließen Freongas, Butangas, LPG (Flüssiggas), Dimethylether, Kohlendioxid, usw. ein.
- Beispiele für den oberflächenaktiven Stoff schließen Alkylsulfäte, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether und Polyoxyethylen-Derivate davon, Polyethylenglykolether, mehrwertige Alkoholester, Zuckeralkohol-Derivate, usw. ein.
- Beispiele für Hilfsstoffe der Formulierungen, wie Bindemittel, Dispergiermittel, usw., schließen Kasein, Gelatine, Polysaccharide (Stärkepulver, Arabingummi, Cellulose-Derivate, Alginsäure, usw.), Lignin-Derivate, Bentonit, Zucker, synthetische, wasserlösliche, hochmolekulare Substanzen (Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsaure, usw.) ein. Beispiele für den Stabilisator schließen PAP (saures Isopropylphosphat), BHT (2,6 Di-tert-butyl-4- methylphenol), BHA (Gemisch von 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4- methoxyphenol), Pflanzenöle, Mineralöle, oberflächenaktive Stoffe, Fettsäuren oder Ester davon und ähnliche ein.
- Als Ausgangsstoff für die Giftköder gibt es z.B. Futtermittelbestandteile, wie Getreidepulver, essentielle Pflanzenole, Zucker, kristalline Cellulose, usw.; Antioxidantien, wie Dibutylhydroxytoluol, Nordihydroguaretsaure, usw., Konservierunsmittel, wie Dehydroessigsäure, usw.; Mittel, die vor versehentlichem Verzehr schützen, wie Schotenpfefferpulver, usw.; anregendes Aroma, wie Käsearoma, Zwiebelaroma, usw.
- Die demgemäß erhaltenen Formulierungen können so wie sie sind oder nach Verdünnen mit Wasser usw. verwendet werden. In einer anderen Ausführungsform können die Formulierungen als Beimengung mit anderen bisektiziden, Nematoziden, Akariziden, Bakterioziden, Herbiziden, Pflanzenwuchsregulatoren, synergistischen Mitteln, Düngemittel, Bodenkonditionierern, Futtermitteln, usw. verwendet werden, oder sie können auch gleichzeitig mit diesen, ohne damit vermischt zu werden, verwendet werden.
- Wo die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Insektizide in der landwirtschaftlichen Nutzung verwendet werden, beträgt die Dosierung im allgemeinen 0,1 bis 100 g je 10 Ar; wenn emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Konzentrate, usw. nach dem Verdünnen mit Wasser verwendet werden, beträgt die Konzentration 1 bis 500 ppm. Granulate, Stäubemittel, usw. können so wie sie sind, ohne sie zu verdünnen, verwendet werden. Für Haushaftzwecke und öffentliche Hygiene werden die emulgierbaren Konzentrate, benetzbaren Pulver, fließfähigen Konzentrate, usw. mit Wasser auf eine Konzentration von 1 bis 500 ppm verdünnt; Öle, Aerosol, Begasungsmittel, Giftköder, usw. können wie sie sind verwendet werden.
- Diese Dosierungen und Konzentrationen können in Abhängigkeit von der Art der Formulierung, dem Zeitpunkt der Anwendung, dem Anwendungsort, dem Anwendungsverfahren, den Insektenarten, dem Schädigungszustand, usw. schwanken und können ohne Rücksicht auf die vorstehend aufgezeigten Bereiche erhöht oder verringert werden.
- Nachstehend werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung mit Hinweis auf die Herstellungsbeispiele, die Formulierungsbeispiele und die Testbeispiele ausführlicher beschrieben.
- In 4,6 ml einer 20%igen Lösung von Phosgen (8,9 mmol) in Toluol wurden 0,33 g (1 mmol) N'-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-2,2-dimethylpropionsäurehydrazid 16 Stunden lang unter Rückfluß (Innentemperatur 80ºC) erhitzt. Dann wurden überschüßiges Toluol und Phosgen abdestilliert. Nachdem der Rückstand in 5 ml Methylenchlorid gelöst wurde, gab man zu der Lösung 0,65 g (6,4 mmol) Triethylamin und erhitzte das Gemisch 30 Minuten lang unter Rückfluß. Dann wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, um 0,16 g 5-(1,1-Dimethylethyl)-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on zu ergeben.
- Smp. 143,0ºC
- Einem Gemisch von 0,35 g (1 mmol) N'-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-2-methyl- 2-methylthiopropionsäurehydrazid, 0,25 g (2,5 mmol) Triethylamin und 5 ml Dioxan wurden tropfenweise 0,24 g (1,2 mmol) Trichlormethylchlorformiat hinzugefügt. Nach Abschluß der tropfenweisen Zugabe wurde das Gemisch 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde unter vermindertem Druck eingeengt, und der Rückstand wurde in Ether aufgenommen. Nach dem Waschen mit Wasser und gesättigter, wäßriger Natriumbicarbonatlösung, wurde die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das derart erhaltene Rohprodukt wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, um 0,17 g 5-(1-Methyl-1-methylthioethyl)-3-(2,6-dichlor- 4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on zu ergeben.
- Smp. 92,0ºC
- Nachdem 44 mg (1,1 mmol) 60%iges Natriumhydrid bei Zimmertemperatur zu einer Lösung von 0,14 g (1 mmol) 5-(1-Methylcyclopropyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on in 5 ml N,N- Dimethylformamid gegeben wurden, rührte man das Gemisch bei derselben Ternperatur 15 Minuten lang. Dem Gemisch wurden 0,25 g (1 mmol) 1,2,3-Trichlor-5-trifluormethylbenzol hinzugefügt, gefolgt von 6stündigem Erhitzen auf 80ºC. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch in Wasser geschüttet und mit Ethylacetat extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde der Extrakt unter vermindertem Druck eingeengt, um das Rohprodukt zu ergeben. Das Rohprodukt wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, um 35 mg 5-(1-Methylcyclopropyl)-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)- 1,3,4-oxadiazolin-2-on zu ergeben.
- Smp. 107,1ºC
- Ein Gemisch von 0,35 g (1 mmol) N'-(2,6-Dinitro-4-trifluormethylphenyl)-2,2-dimethylpropionsäurehydrazid, 0,3 g (3,1 mmol) Phosgen und 2,1 ml Toluol wurde unter Rückfluß 2,5 Stunden lang erhitzt (Innentemperatur 59ºC). Weiterhin wurde eine Lösung (0,7 ml) von 0,1 g (1 mmol) Phosgen in Toluol dem Reaktionsgemisch zugegeben, gefolgt von weiterem 2,5stündigem Erhitzen unter Rückfluß. Der Überschuß an Phosgen und Toluol wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde in 20 ml Ether aufgenommen. Nach dem Waschen mit gesättigter, wäßriger Natriumchloridlösung wurde die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das demgemäß erhaltene Rohprodukt wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, um 0,17 g 5-(1,1-Dimethylethyl)-3-(2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on zu ergeben.
- Smp. 146,0ºC
- Die entsprechend den Herstellungsbeispielen hergestellten Verbindungen sind in Tabelle 2 aufgeführt. Tabelle 2 Verbindung Nr. physikalische Konstante (Fortsetzung Tabelle 2) (Fortsetzung Tabelle 20
- Als nächstes werden die Formulierungsbeispiele gezeigt, in denen alle Teile Gewichtsteile bedeuten und die Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch die in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungsnummern gekennzeichnet sind.
- Nachdem von jeder der Verbindungen (1) bis (30) der vorliegenden Erfindung 10 Teile in 35 Teilen Xylol und 35 Teilen Dimethylformamid gelöst sind, werden 14 Teile Polyoxyethylenstyrolphenylether und 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat zu den Lösungen gegeben. Die erhaltenen Gemische werden gründlich vermischt und gerührt, um jeweils 10%ige emulgierbare Konzentrate zu ergeben.
- Nachdem 20 Teile der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung zu einem Gemisch von 4 Teilen Natriumlaurylsulfat, 2 Teilen Calciumligninsulfonat, 20 Teilen feinpulvriges, synthetisches Kieselsäuregel und 54 Teilen Diatomeenerde gegeben wurden, vermischt und rührt man das Gemisch in einem Saftmixer, um ein 20%iges benetzbares Pulver zu ergeben.
- Nachdem 5 Teile feinpulvriges, synthetisches Kieselsäuregel, 5 Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat, 30 Teile Bentonit und 55 Teile Tonerde zu 5 Teilen der Verbindung (5) der vorliegenden Erfindung gegeben wurden, wird das Gemisch gründlich vermischt und gerührt. Ferner wird eine geeignete Menge Wasser der Mischung hrzzugegeben, gefolgt von Rühren. Das Gemisch wird mit einer Granuliermaschlne granuliert und luftgetrocknet, um ein 5%iges Granulat zu ergeben.
- Nachdem 1 Teil der Verbindung (13) der vorliegenden Erfindung in einer geeigneten Menge Aceton gelöst ist, werden 5 Teile feinpulvriges, synthetisches Kieselsäuregel, 0,3 Teile PAP und 93,7 Teile Tonerde der Lösung hnizugefügt. Das Gemisch wird in einem Saftmixer vermischt und gerührt, und das Aceton wird verdampft, um ein 1%iges Stäubemittel zu ergeben.
- Nachdem 20 Teile der Verbindung (3) der vorliegenden Erfindung und 1,5 Teile Sorbitantrioleat mit 28,5 Teilen einer wäßrigen Lösung, die 2 Teile Polyvinylalkohol enthält, vermischt wurden, wird das Gemisch mit einer Sandmühle fein zerteilt (weniger als 3 um Teilchendurchmesser). Dann werden 40 Teile einer wäßrigen Lösung, die 0,05 Teile Xanthangummi und 0,1 Teile Aluminiummagnesiumsilikat enthält, den Pulvern hinzugefügt und außerdem werden 10 Teile Propylenglykol dazugegeben. Das Gemisch wird gründlich vermischt und gerührt, um ein 20%iges fließfähiges Konzentrat für wäßrige Suspensionen zu ergeben.
- Nachdem 0,1 Teile der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung in 5 Teilen Xylol und 5 Teilen Trichlorethan gelöst sind, wird die Lösung mit 89,9 Teilen geruchsfreiem Kerosin vermischt, um einen 0,1%igen Ölspray zu ergeben.
- Nachdem 0,1 Teile der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung, 0,2 Teile Tetramethrin, 0,1 Teile d-Phenothrin, 10 Teile Trichlorethan und 59,6 Teile geruchsfreies Kerosin miteinander vermischt und gelöst sind, wird die Lösung in einen Aerosolbehälter gefüllt. Nachdem ein Ventil an dem Behälter angebracht ist, werden 30 Teile Treibmittel (Flüssiggas) unter Druck durch das Ventil eingefüllt, um ein Aerosol auf Ölbasis zu ergeben.
- 0,2 Teile der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung, 0,2 Teile d-Allethrin, 0,2 Teile d-Phenotin, 5 Teile Xylol, 3,4 Teile geruchsfreies Kerosin und 1 Teil Emulgiermittel [ATMOS 300 (eingetragenes Warenzeichen, Atlas Chemical Co., Ltd.)] werden miteinander vermischt und gelöst. Die Lösung und 50 Teile destilliertes Wasser werden in einen Aerosolbehälter gefüllt. Nachdem ein Ventil an dem Behäfter angebracht ist, werden 40 Teile Treibmittel (Flüssiggas) unter Druck durch das Ventil eingefüllt, um ein Aerosol auf Wasserbasis zu ergeben.
- Nachdem 0,3 g d-Allethrin zu 0,3 g der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung gegeben sind, wird das Gemisch in 20 ml Aceton gelöst. Die Lösung wird dann mit 99,4 g Träger für eine Mückenspirale (taba Pulver: sake lees Pulver : Holzpulver = 4:3:3) einheitlich unter Rühren vermischt und dann werden 120 ml Wasser dem Gemisch hinzugefügt. Das Gemisch wird grundlich geknetet, gepreßt und getrocknet, um eine Mückenspirale zu ergeben.
- Aceton wird zu 0,4 g der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung, 0,4 g d-Allethrin und 0,4 g Piperonylbutoxid gegeben, um das ganze zu lösen und auf ein Volumen von 10 ml aufzufüllen. Mit 0,5 ml dieser Lösung wird ein Grundmaterial eines elektrischen Plättchens (ein Gemisch aus Baumwollinters und Faserstoffbrei, das in einer plattenähnlichen Form verfestigt wurde) mit 2,5 cm x 1,5 cm und einer Dicke von 0,3 cm einheitlich imprägniert, um eine elektrische Mückenatte zu ergeben.
- Nachdem 100 mg der Verbindung (13) der vorliegenden Erfindung in einer geeigneten Menge Aceton gelöst sind, wird eine poröse Keramikplatte von 4,0 cm x 4,0 cm und einer Dicke von 1,2 cm mit der Lösung imprägniert, um ein Begasungsmittel zu ergeben
- Nachdem 10 mg der Verbindung (13) der vorliegenden Erfindung in 0,5 ml Aceton gelöst sind, wird die Lösung auf 5 g trockenem Futtermittelpulver angewandt. Das Pulver wird getrocknet, um einen 0,5%igen Giftköder zu ergeben.
- Als nächstes wird unten mit Hinweis auf die Testbeispiele die Wirksamkeit der Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Wirkstoffe in Insektiziden beschrieben, wobei die Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch die in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungsnummern gekennzeichnet sind und die zum Vergleich und zur Kontrolle verwendeten Verbindungen durch die in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungsnummern gekennzeichnet sind. Tabelle 3 Verbindungssymbol chemische Struktur Bemerkung Verbindung wird in US-A-3 385 862 beschrieben
- Das nach dem Formulierungsbeispiel 1 hergestellte, emulgierbare Konzentrat der Testverbindung wurde mit Wasser (500 ppm entsprechend) verdünnt und ein Reispflanzensetzling (Länge etwa 12 cm) wurde in die Verdünnung eine Minute lang eingetaucht. Nach dem Lufttrocknen wurde der Reispflanzensetzling in eine Teströhre gegeben und etwa 30 Puppen von "brown planthopper" (Nilparvata lugens) wurden ausgesetzt. Nach sechs Tagen wurden die Puppen beobachtet, um zu sehen, ob sie lebten oder tot waren. Der Bewertungsmaßstab ist wie folgt:
- a: kein lebendes Insekt
- b: 5 oder weniger lebende Insekten
- c: 6 oder mehr lebende Insekten
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. Tabelle 4 Testverbindung Wirksamkeit unbehandelt
- Auf den Boden eines Polyethylengefäßes mit einem Durchmesser von 5,5 cm wurde ein Filterpapier, das dieselbe Größe besitzt, gelegt, und 1 ml einer wäßrigen Verdünnung (500 oder 50 ppm) des nach Formulierungsbeispiel 1 hergestellten, emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung wurde auf das Filterpapier getropft, und ein Maisschößling wurde als Futter eingebracht. Etwa 30 Eier von Diabrotica undecimpunctata (southern corn rootworm) wurden in das Gefäß gegeben. Acht Tage nachdem das Gefäß verschlossen war, wurden die toten oder lebenden ausgeschlüpften Larven untersucht. Der Bewertungsmaßstab ist wie folgt:
- a: kein lebendes Insekt
- b: 5 oder weniger lebende Insekten
- c: 6 oder mehr lebende Insekten
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt. Tabelle 5 Testverbindung Wirksamkeit unbehandelt
- Das nach dem Formulierungsbeispiel 1 hergestellte, emulgierbare Konzentrat der Testverbindung wurde mit Wasser verdünnt und 0,7 ml der Verdünnung wurden zu 100 ml deionisiertem Wasser gegeben (Die Konzentration des Wirkstoffs betrug 3,5 ppm). In dem Gemisch wurden 20 Larven im letzten Stadium der Gemeinen Hausmücke (Culex pipiens pallens) ausgesetzt. Einen Tag nach dem Freisetzen wurde die Sterblichkeitsrate überprüft.
- Der Bewertungsmaßstab ist wie folgt:
- a: 90% oder mehr
- b: nicht weniger als 10%, aber weniger als 90%
- c: weniger als 10%
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt. Tabelle 6 Testverbindung Sterblichkeitsrate (%) unbehandelt
- Auf den Boden eines Polyethylengefäßes mit einem Durchmesser von 5,5 cm wurde ein Filterpapier, das dieselbe Größe besaß, gelegt, und 0,7 ml einer wäßrigen Verdünnung (500 ppm) des nach Formulierungsbeispiel 1 hergestellten, emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung wurden auf das Filterpapier getropft. Als Futter wurden darauf 30 mg Saccharose einheitlich versprüht. In dem Gefaß wurden 10 erwachsene Männchen von Blattella germanica (Deutsche Schabe) ausgesetzt. Sechs Tage nachdem das Gefäß verschlossen war, wurden die toten oder lebenden Insekten untersucht, um die Sterblichkeitsrate zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt. Tabelle 7 Testverbindung Sterblichkeitsrate (%) unbehandelt
- Auf den Boden eines Polyethylengefäßes mit einem Durchmesser von 5,5 cm wurde ein Filterpapier, das dieselbe Größe besaß, gelegt, und 0,7 mi einer wäßrigen Verdünnung (500 ppm) des nach Formulierungsbeispiel 1 hergestellten, emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung wurden auf das Filterpapier getropft. Als Futter wurden darauf 30 mg Saccharose einheitlich versprüht. In dem Gefäß wurden 10 erwachsene Weibchen von Musca domestica (Große Stubenfliege) ausgesetzt. 48 Stunden nachdem das Gefäß verschlossen war, wurden die toten oder lebenden Insekten untersucht, um die Sterblichkeitsrate zu bestimmen (zwei Replikationen). Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 aufgeführt. Tabelle 8 Testverbindung Sterblichkeitsrate (%) unbehandeft
Claims (13)
1. Oxadiazolinonderivat, wiedergegeben durch die allgemeine
Formel
in der R¹ einen C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkylrest oder einen C&sub1;-C&sub3;-
Halogenalkoxyrest bedeutet, R² ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine
1-Pyrrolylgruppe darstellt, R³ einen C&sub7;-Bicycloalkylrest,
einen methyl- oder chlorsubstituierten
C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest, einen C&sub2;-C&sub5;-Alkenylrest, einen
methylsubstituierten C&sub6;-Cycloalkenylrest, eine 2-Methyl-1,3-dithiolan-2-
ylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest bedeutet, wobei der
Alkylrest mit einem Halogenatom, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyrest,
einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylthiorest, einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfinylrest, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonylrest oder einem C&sub1;-C&sub3;-
Alkoxycarbonylrest substituiert sein kann, R&sup4; ein
Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet und X den Rest
CR² oder ein Stickstoffatom darstellt.
2. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 1, wobei R¹ einen
C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkylrest bedeutet, R² ein Halogenatom oder
eine Nitrogruppe darstellt, R³ einen C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest
bedeutet, wobei der Alkylrest mit einem Halogenatom, einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyrest, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylthiorest, einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfinylrest oder einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonylrest substituiert sein kann, und X den Rest
CR² darstellt.
3. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 2, wobei R¹ eine
Trifluormethylgruppe bedeutet und R³ einen
C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest darstellt, wobei der Alkylrest mit einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyrest, C&sub1;-C&sub3;-Alkylthiorest, C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfinylrest
oder C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonylrest substituiert sein kann.
4. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 3, wobei R³ einen
C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest bedeutet, dessen Alkylrest mit einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkylthiorest oder einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonylrest
substituiert sein kann.
5. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 4, nämlich
5-(1-Methylthio-1-methylethyl)-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on.
6. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 4, nämlich
5-(1,1-Dimethylethyl)-3-(6-chlor-2-nitro-4-trifluormethylphenyl)-
1,3,4-oxadiazolin-2-on.
7. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 4, nämlich
5-(1-Methylthio-1-methylethyl)-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on.
8. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 4, nämlich
5-(1-Methylsulfonyl-1-methylethyl)-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on.
9. Verfahren zur Herstellung eines Oxadiazolinonderivats
nach Anspruch 1, umfassend die Umsetzung eines
Hydrazidderivats, wiedergegeben durch die allgemeine Formel
in der jeder der Reste R¹, R², R³, R&sup4; und X wie in
Anspruch 1 definiert ist, mit Phosgen oder
Chlorameisensäuretrichlormethylester.
10. Verfahren zur Herstellung eines Oxadiazolinonderivats
nach Anspruch 1, umfassend die Umsetzung einer
Halogenidverbindung, wiedergegeben durch die allgemeine Formel
in der jeder der Reste R¹, R², R&sup4; und X wie in Anspruch
1 definiert ist und Y ein Halogenatom bedeutet, mit
einem Oxadiazolinderivat, wiedergegeben durch die
allgemeine Formel
worin R³ wie in Anspruch 1 definiert ist.
11. Insektizid, umfassend ein Oxadiazolinonderivat nach
einem vorangehenden Anspruch und einen inerten Träger.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, umfassend
Anwenden eines Oxadiazolinonderivats nach einem der
An-Sprüche 1 bis 10 auf die Schadinsekten.
13. Verwendung eines Oxadiazolinonderivats nach einem der
Ansprüche 1 bis 10 als Insektizid.
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