DE69015602T2 - Oxadiazolinon-Derivat, seine Herstellung und seine Verwendung. - Google Patents
Oxadiazolinon-Derivat, seine Herstellung und seine Verwendung.Info
- Publication number
- DE69015602T2 DE69015602T2 DE69015602T DE69015602T DE69015602T2 DE 69015602 T2 DE69015602 T2 DE 69015602T2 DE 69015602 T DE69015602 T DE 69015602T DE 69015602 T DE69015602 T DE 69015602T DE 69015602 T2 DE69015602 T2 DE 69015602T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- group
- derivative according
- oxadiazolinone
- oxadiazolinone derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-one Chemical class O=C1CON=N1 ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 13
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 25
- -1 2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 9
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- YDJPGEXCBVZEBP-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(2-methylsulfanylpropan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)SC)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YDJPGEXCBVZEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CIIXFPTXZQSFRZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(2-methylsulfonylpropan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)S(C)(=O)=O)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl CIIXFPTXZQSFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRANYVJDQMGTLK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(2-methylsulfanylpropan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)SC)=NN1C1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FRANYVJDQMGTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydrooxadiazole Chemical class C1CN=NO1 JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFHGGUSFBIYCJS-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-[2-chloro-6-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O XFHGGUSFBIYCJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 51
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 25
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 8
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 5
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 5
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 4
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 4
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229910002029 synthetic silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 3
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 3
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 3
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 3
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000519879 Anomala cuprea Species 0.000 description 2
- 241001124657 Bethylidae Species 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 2
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 2
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 2
- 241000489973 Diabrotica undecimpunctata Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 2
- 241001299253 Henosepilachna vigintioctopunctata Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 2
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 2
- 241000048273 Periplaneta japonica Species 0.000 description 2
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- 241000257185 Sarcophagidae Species 0.000 description 2
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical class [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 2
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 2
- 241001124685 Tenthredinidae Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 2
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical class 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBKFIAIRSQOXJR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 FBKFIAIRSQOXJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFXLXTHHSKPEGU-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methylcyclopropyl)-2h-1,3,4-oxadiazol-5-one Chemical compound O1C(=O)N=NC1C1(C)CC1 GFXLXTHHSKPEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLUWNAXYGUQQJL-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3,4-oxadiazol-5-one Chemical class O=C1OCN=N1 XLUWNAXYGUQQJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDLKARPLGXNKAX-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(1-methylcyclopropyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound N=1N(C=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(F)F)Cl)C(=O)OC=1C1(C)CC1 YDLKARPLGXNKAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWOBOWRTAUMNLC-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FWOBOWRTAUMNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEZMYROVHOCKRS-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl CEZMYROVHOCKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLZXTIWPDIMSM-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O GPLZXTIWPDIMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical class NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001105153 Anobiidae Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001414896 Anthomyiidae Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241000434232 Athalia rosae ruficornis Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241001367035 Autographa nigrisigna Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000318995 Bostrichidae Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241001347514 Carposinidae Species 0.000 description 1
- 241001481710 Cerambycidae Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241000008892 Cnaphalocrocis patnalis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- 241000709823 Dictyoptera <beetle genus> Species 0.000 description 1
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 1
- 241000255582 Drosophilidae Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241001507629 Formicidae Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241001150406 Grapholita Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000396080 Lissorhoptrus Species 0.000 description 1
- 241001177141 Lyctinae Species 0.000 description 1
- 241001124557 Lymantriidae Species 0.000 description 1
- 241001190778 Lyonetiidae Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000751897 Paederus Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 241000255964 Pieridae Species 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000255131 Psychodidae Species 0.000 description 1
- 241000134365 Psychodinae Species 0.000 description 1
- 241001466030 Psylloidea Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 241001481659 Syrphidae Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000365765 Thrips hawaiiensis Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241001612311 Tinea translucens Species 0.000 description 1
- 241000130767 Tineidae Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000663810 Tingidae Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241001201489 Vitula serratilineella Species 0.000 description 1
- 241000429635 Xestobium rufovillosum Species 0.000 description 1
- 241000254234 Xyeloidea Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- OVDHCIRSSWVVFE-UHFFFAOYSA-N n'-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NNC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVDHCIRSSWVVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZHSHYOCZTWTSH-UHFFFAOYSA-N n'-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanethiohydrazide Chemical compound CC(C)(C)C(=S)NNC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl HZHSHYOCZTWTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYTCBIBHIYIAJW-UHFFFAOYSA-N n'-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NNC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O UYTCBIBHIYIAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Oxadiazolinon-Derivat, ein Verfahren zu seiner Herstellung und Insektizide, die es als Wirkstoff enthalten.
- Jede der GB-A-1 081 763, US-A-3 385 862 und EP-A-0 270 061 offenbart ein 1,3,4- Oxadiazolinon-Derivat mit einem 3-Phenyl-Substituenten.
- Nach der US-A-3 385 862 sind bestimmte Verbindungen, bei denen die 3-Phenylgruppe halogensubstituiert ist und bei denen die 5-Position des Oxadiazolinon-Rings durch eine tertiäre Butylgruppe substituiert ist, z.B. 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin- 2-on, als Herbizide nützlich.
- Es ist auch bekannt, daß bestimmte derartige Verbindungen, die in der 5-Position keinen Substituenten besitzen (GB-A-1 081 763) oder in der 5-Position durch eine Phenylgruppe substituiert sind (EP-A-0 270 061), nützliche Insektizide sind.
- Als Folge der ausgedehnten Untersuchungen an Verbindungen mit hervorragender insektizider Wirkung haben die hier genannten Erfinder herausgefunden, daß ein Oxadiazolinon-Derivat, welches die unten beschriebene allgemeine Formel [I] aufweist, eine äußerst hohe insektizide Wirkung zeigt.
- Das heißt, die vorliegende Erfindung liefert ein Oxadiazolinon-Derivat, wiedergegeben durch die allgemeine Formel [I]:
- in der R¹ einen C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl- oder einen C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkoxyrest bedeutet; R² ein Halogenatom, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder 1-Pyrrolylgruppe darstellt; R³ einen C&sub7;-Bicycloalkyl-, einen methyl- oder chlor-substituierten C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl-, einen C&sub2;-C&sub5;-Alkenyloder einen methyl-substituierten C&sub6;-Cycloalkylrest, eine 2-Methyl-1,3-dihiolan-2-ylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub5;-Alkyfrest bedeutet, wobei der Alkylrest mit einem Halogenatom, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy-, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylhio-, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfinyl-, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonyl- oder einem C&sub1;-C&sub3;-Alkoxycarbonylrest substituiert sein kann; R&sup4; ein Wasserstoff- oder Fluoratom ist; und X den Rest CR² oder ein Stickstoffatom bedeutet (wobei diese nachstehend für die Verbindung(en) der vorliegenden Erfindung stehen), Verfahren zur ihrer Herstellung, Insektenbekämpfungsnitel, umfässend eine wirksame Menge der Verbindung als Wirkstoff und ein Verfahren zur Schädlingsbekämpfung unter Verwendung der Verbindung.
- In der allgemeinen Formel [I] steht der Rest R¹ des Alkylrest des Halogenalkylrests oder des Alkoxyrests des Halogenalkoxyrests für einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für die Methyl- oder Methoxygruppe. Beispiele des Halogenatoms als Substituenten schließen ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, vorzugsweise das Fluoratom, ein. Das am stärksten bevorzugte Beispiel für R¹ ist die Trifluormethylgruppe. Beispiele für das durch R² angegebene Halogenatom schließen ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, vorzugsweise ein Fluor- oder Chloratom, ein. Als R² werden ein Halogenatom und die Nitrogruppe bevorzugt. Beispiele des durch R³ gezeigten alicyclischen Rests sind Reste mit einem 3- bis 6-gliedrigen Ring. Der aliphatische Rest kann durch einen Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ausgenommen für den Substituenten, vorzugsweise einem Rest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, beispielhaft veranschaulicht werden. Spezifische Beispiele für R³, die bevorzugt werden, sind ein Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, und das Halogenatom als ein Substituent des Alkylrests wird beispielhaft durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom dargestellt. Ferner wird auch der ebenfalls als Substituent verwendete Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkoxycarbonylrest durch diejenigen, welche 1 bis 3 Kohlenstoffatome besitzen, beispielhaft veranschaulicht. Von diesen Substituenten, die an einem oder mehreren der Kohlenstoffatome erscheinen können, werden das Halogenatom, der Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonyfrest bevorzugt. Stärker bevorzugte Beispiele sind ein Alkoxyrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffätomen, ein Alkylthiorest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, ein Alkylsulfinyl- und ein Alkylsulfonyfrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. Unter diesen ist die Methylthiogruppe der am stärksten bevorzugte Substituent.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können nach dem folgenden Reaktionsschema (Reaktionsschema 1) hergestellt werden
- wobei R¹, R², R³, R&sup4; und X wie vorstehend definiert sind.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Umsetzen von Hydraziden [II] mit Phosgen oder Trichlormethylchlorformiat bei etwa -5ºC bis etwa 150ºC während etwa 1 bis etwa 24 Stunden in einem Lösemittel in Gegenwart oder in Abwesenheit von Reagenz zum Entfeinen des Halogenwasserstoffs hergestellt werden.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können auch gemäß dem folgenden Reaktionsschema (Reaktionsschema 2) hergestellt werden:
- wobei R¹, R², R³, R&sup4; und X wie vorstehend definiert sind; und Y ein Halogenatom ist.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Umsetzung von Halogenverbindungen [III] mit Oxadiazolinon-Derivaten [IV] bei etwa 0ºC bis etwa 150ºC etwa 1 bis 24 Stunden lang in einem Lösemittel in Gegenwart eines Reagenz zum Entfernen des Halogenwasserstoffs hergestellt werden.
- Bevorzugte Mengen der für die Umsetzung bereitgestellten Reaktanten werden unten beschrieben. In (Reaktionsschema 1) werden 1 bis 9 molare Äquivalente Phosgen oder Trichlormethylchlorformiat und 0 bis 7 molare Äquivalente des Reagenz zum Entfernen des Halogenwasserstoffs je Mol des durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Hydrazids verwendet. In (Reaktionsschema 2) werden 0,5 bis 2 molare Äquivalente der durch die allgemeine Formel [IV] wiedergegebenen Oxadiazolinon-Derivate und 1 bis 4 molare Äquivalente des Reagenz zum Entfernen des Halogenwasserstoffs je Mol der durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Halogenverbindungen verwendet.
- Beispiele des Lösemittels, das für beide vorstehend beschriebenen Umsetzungen verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether, usw.; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, usw.; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, usw.; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethylether, usw.; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon, usw.; Ester, wie Ethylacetat, Butylacetat, usw.; Nitroverbindungen, wie Nitroethan, Nitrobenzol, usw.; Nitrile, wie Acetonitril, Isobutyronitril, usw.; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, N,N-Diethylanilin, Tributylamin, N-Methylmorpholin, usw.; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, usw.; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, usw.; oder Gemische davon ein.
- Beispiele für das Reagenz zum Entfernen des Halogenwasserstoffs schließen organische Basen, wie Pyridin, Triethylamin, N,N-Diethylanilin, usw; anorganische Basen, wie Natriumhydrid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, usw. ein.
- Nach Abschluß der Umsetzung erfolgt eine Nachbehandlung in herkömmlicher Weise. Falls notwendig und gewünscht, kann das Produkt durch Chromatographie, Destillation, Umkristallisation, usw. weiter gereinigt werden.
- Die durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Hydrazid-Derivate, die durch die allgemeine Formel [IV] wiedergegebenen Oxadiazolinon-Derivate und die durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Halogenverbindungen, die als Rohmaterialien für die Verbindungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden durch die in J. March "Advanced Organic Chemistry", 2. Aufl., S. 386; Chem. Ber. 82 (1949), 121; und DE-A- 2 311 638, EP-A-023 100, BE-A-865 137 sowie J. Org. Chem. 25 (1960), 1710 beziehungsweise GB-A-1 121 211 beschriebenen Verfahren oder durch eine zu diesen Verfahren ähnliche Weise hergestellt. Außerdem können die durch die allgemeine Formel [V] wiedergegebenen Verbindungen
- bei denen R¹, R², R&sup4; und X wie vorstehend definiert sind, und die Rohmaterialien für die durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Hydrazid-Derivate sein können, durch die in, z.B. US-A4 127 575, US-A-3 609 158, DE-A-2 558 399 und J. Chem. Soc. C 1971, 167 - 174, beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
- Beispiele für Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden unten in den Tabellen 1.1 und 1.2 aufgeführt. Tabelle 1.1 (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) (Fortsetzung Tabelle 1.1) Tabelle 1.2 (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2) (Fortsetzung Tabelle 1.2)
- Beispiele für schädliche Insekten, gegen welche die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine bemerkenswerte Wirkung zeigen, schließen die folgenden ein:
- Schädliche Insekten, die zu Hemiptera gehören:
- Heuschrecken, wie Getreidezlkade (Laodelphax striatellus), "brown planthopper" (Nilaparvata lugens), "white-backed rice planthopper" (Sogatella furcifera), usw.; Singzikaden, wie Grüne Reisjasside (Nephotettix cinticeps), (Nephotettix virescens), usw.; Blattläuse, Wanzen, Mottenschildläuse, Schalenschildläuse, Netzwanzen, Blattflöhe, usw.
- Lepidoptera:
- Pyralidmotten, wie Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis), "rice leafroller" (Chaphalocrocis medinalis), Dörrobstmotte (Plodia interpunctella), usw.; Motten, wie "tobacco cutworm" (Spodoptera litura), "rice armyworm" (Pseudaletia separata), Kohleule (Mamestra brassicae), usw.; Pieridae, wie Kleiner Kohlweißling (Pieris rapae crucivora), usw.; Tortricidae oder Wickler, wie Adoxophyes-spp., Grapholita-spp., usw.; Carposinidae, Langhornminiermotten (Lyonetiidae), Trägspinner und Schadspinner (Lymantriidae), "beet semi-looper" (Autographa nigrisigna); schädliche Insekten, die zu Agrothis-spp. gehören, wie Wintersaateule (Agrothis segetum), Ypsiloneule (Agrothis ipsilon); schädliche Insekten, die zu Hiliothis-spp. gehören; Kohlschabe (Plutella xylostella), Echte Motten (Tineidae), "casemaking clothes moth" (Tinea translucens), Kleidermotte (Tineola bisselliella); usw.
- Schädliche Insekten, die zu Diptera gehören:
- Stechmücken, wie Gemeine Hausmücke (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus, usw.; Aedes-spp., wie Aedes aegypti, Aedes albopictus, usw.; Zuck- und Schwarmmücken (Chironomidae); Muscidae, wie Große Stubenfliege (Musca domestica), Stallfliege (Muscina stabulans), usw.; Schmeißfliegen (Calliphoridae); Fleischfliegen (Sarcophagidae); Kleine Stubenfliege (Fannia canicularis); Blumenfliegen (Anthomyiidae), wie Kammschienenwurzelfliege (Delia platura), Zwiebelfliege (Delia antiqua), usw.; Bohr- oder Fruchtfliegen (Tephritidae); Taufliegen (Drosophilidae); Schmetterlingsmücken (Psychodidae); Kriebelmücken (Simuliidae); Bremsen (Tabanidae); Stechfliegen (Stomoxyidae); usw.
- Schädliche Insekten, die zu Coleoptera gehören:
- Diabrotica, wie "western corn root worm" (Diabrotica virgifera), "southern corn root worm" (Diabrotica undecimpunctata), usw.; Blatthornkäfer (Scarabaeidae), wie "cupreous chafer" (Anomala cuprea), "soybeen beetle" (Anomala rufocuprea), usw.; Rüsselkäfer, wie Maiskäfer (Sitophilus zeamais), Reiskäfer (Lissorhoptrus orzophilus), Bohnenkäfer (Callosobruchys chineneis), usw.; Schwarzkäfer (Tenebrionidae), wie Mehlkäfer (Tenebrio moliter), Rotbrauner Reismehlkäfer (Tribolium castaneum), usw.; Blattkäfer (Chrysomelidae), wie "cucurbit leaf beetle" (Aulacophora femoralis), "striped flea beetles" (Phyllotreta striolata), usw.; Poch- oder Klopfkäfer (Anobiidae); Epilachna-spp., wie 28-Punkt-Marienkäfer (Epilachna vigintioctopunctata), usw.; Splintholzkäfer (Lyctidae); Bohrkäfer (Bostrychidae); Bockkäfer (Cerambycidae); Paederus fusipes (robe beetle), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Dictyoptera gehören:
- Deutsche Schabe (Blattela germanica), Rauchbraune Schabe (Periplaneta fuliginosa), Amerikanische Schabe (Periplaneta americana), Braune Schabe (Periplaneta brunnea), Küchenschabe (Blatta orientalis), Japanische Schabe (Periplaneta japonica), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Thysanoptera gehören:
- Thrips palmi, "flower trips" (Thrips hawaiiensis), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Hymenoptera gehören:
- Ameisen (Formicidae); Faftenwespen (Vespidae); Bethylid-Wespen (Bethylidae); Echte Blattwespen (Tenthredinidae), wie Kohlrübenblattwespe (Athalia rosae ruficornis), usw.
- Schadliche Insekten, die zu Orthoptera gehoren:
- Maulwurfsgrillen (Gryllotalpidae), Echte Feldheuschrecken (Acrididae), usw.
- Schadliche Insekten, die zu Aphaniptera gehören:
- Menschenfloh (Pulex irritans), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Anoplura gehören:
- Kopflaus (Pediculus humanus capitis), Filzlaus (Pthirus pubis), usw.
- Schädliche Insekten, die zu Isoptera gehören:
- Reticulitermes speratus, Formosa-Termiten (Coptotermes formosanus), usw.
- Außerdem sind die Verbindungen der vorhegenden Erfindung sehr wirksam gegen Insekten, die eine Resistenz gegen herkömmliche Insektizide entwickeln.
- Wenn die Verbindungen der vorhegenden Erfindung als Wirkstoff in Insektenbekampfungsmitteln verwendet werden, konnen die Verbindungen so wie sie sind ohne Zugabe anderer Bestandteile verwendet werden, aber im allgemeinen werden die Verbindungen mit einem festen Träger, einem flüssigen Träger, einem gasförmigen Träger, einem Futter, usw. vermischt, und, falls notwendig und gewünscht, wird das Gemisch weiter mit einem oberflächenaktiven Stoff und anderen Hilfsstoffen, die verwendet werden, um insektizide Präparate herzustellen, und die in Formen, wie Ölstäuben, emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Konzentrate, Granulate, Stäubemittel, Aerosol, Begasungsmittel (Nebelverfahren usw.), Giftköder, usw. hergestellt werden, ergänzt.
- Diese Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-% der Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Wirkstoff.
- Beispiele für feste Träger, die zur Herstellung der Formulierungen verwendet werden, schließen feine Pulver oder Granulate usw. von Tonerden (Schlämmkaolin, Diatomeenerde, synthetisches Kieselsäuregel, Bentonit, Fubasami-Tonerde, Terra alba, usw.), Talk, Keramiken, andere anorganische Mineralien (Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat, Kieselsäuregel, usw.), chemische Düngemittel (Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid, usw.), usw. ein. Beispiele für flüssige Träger schließen Wasser, Alkohole (Methanol, Ethanol, usw.), Ketone (Aceton, Methylethylketon, usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Methylnaphthalin, usw.), aliphatische Kohlenwasserstoffe (Hexan, Cyclohexan, Kerosin, Gasöl, usw.), Ester (Ethylacetat, Butylacetat, usw.), Nitrile (Acetonitril, Isobutyronitril, usw.), Ether (Diisopropylether, Dioxan, usw.), Säureamide (N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (Dichlormethan, Trichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, usw.), Dimethylsulfoxid; Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl, Baumwollsamenöl, usw. ein. Beispiele des gasförmigen Trägers, d.h. Treibmittel, schließen Freongas, Butangas, LPG (Flüssiggas), Dimethylether, Kohlendioxid, usw. ein.
- Beispiele für den oberflächenaktiven Stoff schließen Alkylsulfäte, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether und Polyoxyethylen-Derivate davon, Polyethylenglykolether, mehrwertige Alkoholester, Zuckeralkohol-Derivate, usw. ein.
- Beispiele für Hilfsstoffe der Formulierungen, wie Bindemittel, Dispergiermittel, usw., schließen Kasein, Gelatine, Polysaccharide (Stärkepulver, Arabingummi, Cellulose-Derivate, Alginsäure, usw.), Lignin-Derivate, Bentonit, Zucker, synthetische, wasserlösliche, hochmolekulare Substanzen (Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsaure, usw.) ein. Beispiele für den Stabilisator schließen PAP (saures Isopropylphosphat), BHT (2,6 Di-tert-butyl-4- methylphenol), BHA (Gemisch von 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4- methoxyphenol), Pflanzenöle, Mineralöle, oberflächenaktive Stoffe, Fettsäuren oder Ester davon und ähnliche ein.
- Als Ausgangsstoff für die Giftköder gibt es z.B. Futtermittelbestandteile, wie Getreidepulver, essentielle Pflanzenole, Zucker, kristalline Cellulose, usw.; Antioxidantien, wie Dibutylhydroxytoluol, Nordihydroguaretsaure, usw., Konservierunsmittel, wie Dehydroessigsäure, usw.; Mittel, die vor versehentlichem Verzehr schützen, wie Schotenpfefferpulver, usw.; anregendes Aroma, wie Käsearoma, Zwiebelaroma, usw.
- Die demgemäß erhaltenen Formulierungen können so wie sie sind oder nach Verdünnen mit Wasser usw. verwendet werden. In einer anderen Ausführungsform können die Formulierungen als Beimengung mit anderen bisektiziden, Nematoziden, Akariziden, Bakterioziden, Herbiziden, Pflanzenwuchsregulatoren, synergistischen Mitteln, Düngemittel, Bodenkonditionierern, Futtermitteln, usw. verwendet werden, oder sie können auch gleichzeitig mit diesen, ohne damit vermischt zu werden, verwendet werden.
- Wo die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Insektizide in der landwirtschaftlichen Nutzung verwendet werden, beträgt die Dosierung im allgemeinen 0,1 bis 100 g je 10 Ar; wenn emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Konzentrate, usw. nach dem Verdünnen mit Wasser verwendet werden, beträgt die Konzentration 1 bis 500 ppm. Granulate, Stäubemittel, usw. können so wie sie sind, ohne sie zu verdünnen, verwendet werden. Für Haushaftzwecke und öffentliche Hygiene werden die emulgierbaren Konzentrate, benetzbaren Pulver, fließfähigen Konzentrate, usw. mit Wasser auf eine Konzentration von 1 bis 500 ppm verdünnt; Öle, Aerosol, Begasungsmittel, Giftköder, usw. können wie sie sind verwendet werden.
- Diese Dosierungen und Konzentrationen können in Abhängigkeit von der Art der Formulierung, dem Zeitpunkt der Anwendung, dem Anwendungsort, dem Anwendungsverfahren, den Insektenarten, dem Schädigungszustand, usw. schwanken und können ohne Rücksicht auf die vorstehend aufgezeigten Bereiche erhöht oder verringert werden.
- Nachstehend werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung mit Hinweis auf die Herstellungsbeispiele, die Formulierungsbeispiele und die Testbeispiele ausführlicher beschrieben.
- In 4,6 ml einer 20%igen Lösung von Phosgen (8,9 mmol) in Toluol wurden 0,33 g (1 mmol) N'-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-2,2-dimethylpropionsäurehydrazid 16 Stunden lang unter Rückfluß (Innentemperatur 80ºC) erhitzt. Dann wurden überschüßiges Toluol und Phosgen abdestilliert. Nachdem der Rückstand in 5 ml Methylenchlorid gelöst wurde, gab man zu der Lösung 0,65 g (6,4 mmol) Triethylamin und erhitzte das Gemisch 30 Minuten lang unter Rückfluß. Dann wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, um 0,16 g 5-(1,1-Dimethylethyl)-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on zu ergeben.
- Smp. 143,0ºC
- Einem Gemisch von 0,35 g (1 mmol) N'-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-2-methyl- 2-methylthiopropionsäurehydrazid, 0,25 g (2,5 mmol) Triethylamin und 5 ml Dioxan wurden tropfenweise 0,24 g (1,2 mmol) Trichlormethylchlorformiat hinzugefügt. Nach Abschluß der tropfenweisen Zugabe wurde das Gemisch 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde unter vermindertem Druck eingeengt, und der Rückstand wurde in Ether aufgenommen. Nach dem Waschen mit Wasser und gesättigter, wäßriger Natriumbicarbonatlösung, wurde die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das derart erhaltene Rohprodukt wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, um 0,17 g 5-(1-Methyl-1-methylthioethyl)-3-(2,6-dichlor- 4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on zu ergeben.
- Smp. 92,0ºC
- Nachdem 44 mg (1,1 mmol) 60%iges Natriumhydrid bei Zimmertemperatur zu einer Lösung von 0,14 g (1 mmol) 5-(1-Methylcyclopropyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on in 5 ml N,N- Dimethylformamid gegeben wurden, rührte man das Gemisch bei derselben Ternperatur 15 Minuten lang. Dem Gemisch wurden 0,25 g (1 mmol) 1,2,3-Trichlor-5-trifluormethylbenzol hinzugefügt, gefolgt von 6stündigem Erhitzen auf 80ºC. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch in Wasser geschüttet und mit Ethylacetat extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde der Extrakt unter vermindertem Druck eingeengt, um das Rohprodukt zu ergeben. Das Rohprodukt wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, um 35 mg 5-(1-Methylcyclopropyl)-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)- 1,3,4-oxadiazolin-2-on zu ergeben.
- Smp. 107,1ºC
- Ein Gemisch von 0,35 g (1 mmol) N'-(2,6-Dinitro-4-trifluormethylphenyl)-2,2-dimethylpropionsäurehydrazid, 0,3 g (3,1 mmol) Phosgen und 2,1 ml Toluol wurde unter Rückfluß 2,5 Stunden lang erhitzt (Innentemperatur 59ºC). Weiterhin wurde eine Lösung (0,7 ml) von 0,1 g (1 mmol) Phosgen in Toluol dem Reaktionsgemisch zugegeben, gefolgt von weiterem 2,5stündigem Erhitzen unter Rückfluß. Der Überschuß an Phosgen und Toluol wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde in 20 ml Ether aufgenommen. Nach dem Waschen mit gesättigter, wäßriger Natriumchloridlösung wurde die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das demgemäß erhaltene Rohprodukt wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, um 0,17 g 5-(1,1-Dimethylethyl)-3-(2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on zu ergeben.
- Smp. 146,0ºC
- Die entsprechend den Herstellungsbeispielen hergestellten Verbindungen sind in Tabelle 2 aufgeführt. Tabelle 2 Verbindung Nr. physikalische Konstante (Fortsetzung Tabelle 2) (Fortsetzung Tabelle 20
- Als nächstes werden die Formulierungsbeispiele gezeigt, in denen alle Teile Gewichtsteile bedeuten und die Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch die in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungsnummern gekennzeichnet sind.
- Nachdem von jeder der Verbindungen (1) bis (30) der vorliegenden Erfindung 10 Teile in 35 Teilen Xylol und 35 Teilen Dimethylformamid gelöst sind, werden 14 Teile Polyoxyethylenstyrolphenylether und 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat zu den Lösungen gegeben. Die erhaltenen Gemische werden gründlich vermischt und gerührt, um jeweils 10%ige emulgierbare Konzentrate zu ergeben.
- Nachdem 20 Teile der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung zu einem Gemisch von 4 Teilen Natriumlaurylsulfat, 2 Teilen Calciumligninsulfonat, 20 Teilen feinpulvriges, synthetisches Kieselsäuregel und 54 Teilen Diatomeenerde gegeben wurden, vermischt und rührt man das Gemisch in einem Saftmixer, um ein 20%iges benetzbares Pulver zu ergeben.
- Nachdem 5 Teile feinpulvriges, synthetisches Kieselsäuregel, 5 Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat, 30 Teile Bentonit und 55 Teile Tonerde zu 5 Teilen der Verbindung (5) der vorliegenden Erfindung gegeben wurden, wird das Gemisch gründlich vermischt und gerührt. Ferner wird eine geeignete Menge Wasser der Mischung hrzzugegeben, gefolgt von Rühren. Das Gemisch wird mit einer Granuliermaschlne granuliert und luftgetrocknet, um ein 5%iges Granulat zu ergeben.
- Nachdem 1 Teil der Verbindung (13) der vorliegenden Erfindung in einer geeigneten Menge Aceton gelöst ist, werden 5 Teile feinpulvriges, synthetisches Kieselsäuregel, 0,3 Teile PAP und 93,7 Teile Tonerde der Lösung hnizugefügt. Das Gemisch wird in einem Saftmixer vermischt und gerührt, und das Aceton wird verdampft, um ein 1%iges Stäubemittel zu ergeben.
- Nachdem 20 Teile der Verbindung (3) der vorliegenden Erfindung und 1,5 Teile Sorbitantrioleat mit 28,5 Teilen einer wäßrigen Lösung, die 2 Teile Polyvinylalkohol enthält, vermischt wurden, wird das Gemisch mit einer Sandmühle fein zerteilt (weniger als 3 um Teilchendurchmesser). Dann werden 40 Teile einer wäßrigen Lösung, die 0,05 Teile Xanthangummi und 0,1 Teile Aluminiummagnesiumsilikat enthält, den Pulvern hinzugefügt und außerdem werden 10 Teile Propylenglykol dazugegeben. Das Gemisch wird gründlich vermischt und gerührt, um ein 20%iges fließfähiges Konzentrat für wäßrige Suspensionen zu ergeben.
- Nachdem 0,1 Teile der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung in 5 Teilen Xylol und 5 Teilen Trichlorethan gelöst sind, wird die Lösung mit 89,9 Teilen geruchsfreiem Kerosin vermischt, um einen 0,1%igen Ölspray zu ergeben.
- Nachdem 0,1 Teile der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung, 0,2 Teile Tetramethrin, 0,1 Teile d-Phenothrin, 10 Teile Trichlorethan und 59,6 Teile geruchsfreies Kerosin miteinander vermischt und gelöst sind, wird die Lösung in einen Aerosolbehälter gefüllt. Nachdem ein Ventil an dem Behälter angebracht ist, werden 30 Teile Treibmittel (Flüssiggas) unter Druck durch das Ventil eingefüllt, um ein Aerosol auf Ölbasis zu ergeben.
- 0,2 Teile der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung, 0,2 Teile d-Allethrin, 0,2 Teile d-Phenotin, 5 Teile Xylol, 3,4 Teile geruchsfreies Kerosin und 1 Teil Emulgiermittel [ATMOS 300 (eingetragenes Warenzeichen, Atlas Chemical Co., Ltd.)] werden miteinander vermischt und gelöst. Die Lösung und 50 Teile destilliertes Wasser werden in einen Aerosolbehälter gefüllt. Nachdem ein Ventil an dem Behäfter angebracht ist, werden 40 Teile Treibmittel (Flüssiggas) unter Druck durch das Ventil eingefüllt, um ein Aerosol auf Wasserbasis zu ergeben.
- Nachdem 0,3 g d-Allethrin zu 0,3 g der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung gegeben sind, wird das Gemisch in 20 ml Aceton gelöst. Die Lösung wird dann mit 99,4 g Träger für eine Mückenspirale (taba Pulver: sake lees Pulver : Holzpulver = 4:3:3) einheitlich unter Rühren vermischt und dann werden 120 ml Wasser dem Gemisch hinzugefügt. Das Gemisch wird grundlich geknetet, gepreßt und getrocknet, um eine Mückenspirale zu ergeben.
- Aceton wird zu 0,4 g der Verbindung (2) der vorliegenden Erfindung, 0,4 g d-Allethrin und 0,4 g Piperonylbutoxid gegeben, um das ganze zu lösen und auf ein Volumen von 10 ml aufzufüllen. Mit 0,5 ml dieser Lösung wird ein Grundmaterial eines elektrischen Plättchens (ein Gemisch aus Baumwollinters und Faserstoffbrei, das in einer plattenähnlichen Form verfestigt wurde) mit 2,5 cm x 1,5 cm und einer Dicke von 0,3 cm einheitlich imprägniert, um eine elektrische Mückenatte zu ergeben.
- Nachdem 100 mg der Verbindung (13) der vorliegenden Erfindung in einer geeigneten Menge Aceton gelöst sind, wird eine poröse Keramikplatte von 4,0 cm x 4,0 cm und einer Dicke von 1,2 cm mit der Lösung imprägniert, um ein Begasungsmittel zu ergeben
- Nachdem 10 mg der Verbindung (13) der vorliegenden Erfindung in 0,5 ml Aceton gelöst sind, wird die Lösung auf 5 g trockenem Futtermittelpulver angewandt. Das Pulver wird getrocknet, um einen 0,5%igen Giftköder zu ergeben.
- Als nächstes wird unten mit Hinweis auf die Testbeispiele die Wirksamkeit der Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Wirkstoffe in Insektiziden beschrieben, wobei die Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch die in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungsnummern gekennzeichnet sind und die zum Vergleich und zur Kontrolle verwendeten Verbindungen durch die in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungsnummern gekennzeichnet sind. Tabelle 3 Verbindungssymbol chemische Struktur Bemerkung Verbindung wird in US-A-3 385 862 beschrieben
- Das nach dem Formulierungsbeispiel 1 hergestellte, emulgierbare Konzentrat der Testverbindung wurde mit Wasser (500 ppm entsprechend) verdünnt und ein Reispflanzensetzling (Länge etwa 12 cm) wurde in die Verdünnung eine Minute lang eingetaucht. Nach dem Lufttrocknen wurde der Reispflanzensetzling in eine Teströhre gegeben und etwa 30 Puppen von "brown planthopper" (Nilparvata lugens) wurden ausgesetzt. Nach sechs Tagen wurden die Puppen beobachtet, um zu sehen, ob sie lebten oder tot waren. Der Bewertungsmaßstab ist wie folgt:
- a: kein lebendes Insekt
- b: 5 oder weniger lebende Insekten
- c: 6 oder mehr lebende Insekten
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. Tabelle 4 Testverbindung Wirksamkeit unbehandelt
- Auf den Boden eines Polyethylengefäßes mit einem Durchmesser von 5,5 cm wurde ein Filterpapier, das dieselbe Größe besitzt, gelegt, und 1 ml einer wäßrigen Verdünnung (500 oder 50 ppm) des nach Formulierungsbeispiel 1 hergestellten, emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung wurde auf das Filterpapier getropft, und ein Maisschößling wurde als Futter eingebracht. Etwa 30 Eier von Diabrotica undecimpunctata (southern corn rootworm) wurden in das Gefäß gegeben. Acht Tage nachdem das Gefäß verschlossen war, wurden die toten oder lebenden ausgeschlüpften Larven untersucht. Der Bewertungsmaßstab ist wie folgt:
- a: kein lebendes Insekt
- b: 5 oder weniger lebende Insekten
- c: 6 oder mehr lebende Insekten
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt. Tabelle 5 Testverbindung Wirksamkeit unbehandelt
- Das nach dem Formulierungsbeispiel 1 hergestellte, emulgierbare Konzentrat der Testverbindung wurde mit Wasser verdünnt und 0,7 ml der Verdünnung wurden zu 100 ml deionisiertem Wasser gegeben (Die Konzentration des Wirkstoffs betrug 3,5 ppm). In dem Gemisch wurden 20 Larven im letzten Stadium der Gemeinen Hausmücke (Culex pipiens pallens) ausgesetzt. Einen Tag nach dem Freisetzen wurde die Sterblichkeitsrate überprüft.
- Der Bewertungsmaßstab ist wie folgt:
- a: 90% oder mehr
- b: nicht weniger als 10%, aber weniger als 90%
- c: weniger als 10%
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt. Tabelle 6 Testverbindung Sterblichkeitsrate (%) unbehandelt
- Auf den Boden eines Polyethylengefäßes mit einem Durchmesser von 5,5 cm wurde ein Filterpapier, das dieselbe Größe besaß, gelegt, und 0,7 ml einer wäßrigen Verdünnung (500 ppm) des nach Formulierungsbeispiel 1 hergestellten, emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung wurden auf das Filterpapier getropft. Als Futter wurden darauf 30 mg Saccharose einheitlich versprüht. In dem Gefaß wurden 10 erwachsene Männchen von Blattella germanica (Deutsche Schabe) ausgesetzt. Sechs Tage nachdem das Gefäß verschlossen war, wurden die toten oder lebenden Insekten untersucht, um die Sterblichkeitsrate zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt. Tabelle 7 Testverbindung Sterblichkeitsrate (%) unbehandelt
- Auf den Boden eines Polyethylengefäßes mit einem Durchmesser von 5,5 cm wurde ein Filterpapier, das dieselbe Größe besaß, gelegt, und 0,7 mi einer wäßrigen Verdünnung (500 ppm) des nach Formulierungsbeispiel 1 hergestellten, emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung wurden auf das Filterpapier getropft. Als Futter wurden darauf 30 mg Saccharose einheitlich versprüht. In dem Gefäß wurden 10 erwachsene Weibchen von Musca domestica (Große Stubenfliege) ausgesetzt. 48 Stunden nachdem das Gefäß verschlossen war, wurden die toten oder lebenden Insekten untersucht, um die Sterblichkeitsrate zu bestimmen (zwei Replikationen). Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 aufgeführt. Tabelle 8 Testverbindung Sterblichkeitsrate (%) unbehandeft
Claims (13)
1. Oxadiazolinonderivat, wiedergegeben durch die allgemeine
Formel
in der R¹ einen C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkylrest oder einen C&sub1;-C&sub3;-
Halogenalkoxyrest bedeutet, R² ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine
1-Pyrrolylgruppe darstellt, R³ einen C&sub7;-Bicycloalkylrest,
einen methyl- oder chlorsubstituierten
C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest, einen C&sub2;-C&sub5;-Alkenylrest, einen
methylsubstituierten C&sub6;-Cycloalkenylrest, eine 2-Methyl-1,3-dithiolan-2-
ylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest bedeutet, wobei der
Alkylrest mit einem Halogenatom, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyrest,
einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylthiorest, einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfinylrest, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonylrest oder einem C&sub1;-C&sub3;-
Alkoxycarbonylrest substituiert sein kann, R&sup4; ein
Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet und X den Rest
CR² oder ein Stickstoffatom darstellt.
2. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 1, wobei R¹ einen
C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkylrest bedeutet, R² ein Halogenatom oder
eine Nitrogruppe darstellt, R³ einen C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest
bedeutet, wobei der Alkylrest mit einem Halogenatom, einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyrest, einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylthiorest, einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfinylrest oder einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonylrest substituiert sein kann, und X den Rest
CR² darstellt.
3. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 2, wobei R¹ eine
Trifluormethylgruppe bedeutet und R³ einen
C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest darstellt, wobei der Alkylrest mit einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyrest, C&sub1;-C&sub3;-Alkylthiorest, C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfinylrest
oder C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonylrest substituiert sein kann.
4. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 3, wobei R³ einen
C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest bedeutet, dessen Alkylrest mit einem
C&sub1;-C&sub3;-Alkylthiorest oder einem C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonylrest
substituiert sein kann.
5. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 4, nämlich
5-(1-Methylthio-1-methylethyl)-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on.
6. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 4, nämlich
5-(1,1-Dimethylethyl)-3-(6-chlor-2-nitro-4-trifluormethylphenyl)-
1,3,4-oxadiazolin-2-on.
7. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 4, nämlich
5-(1-Methylthio-1-methylethyl)-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on.
8. Oxadiazolinonderivat nach Anspruch 4, nämlich
5-(1-Methylsulfonyl-1-methylethyl)-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on.
9. Verfahren zur Herstellung eines Oxadiazolinonderivats
nach Anspruch 1, umfassend die Umsetzung eines
Hydrazidderivats, wiedergegeben durch die allgemeine Formel
in der jeder der Reste R¹, R², R³, R&sup4; und X wie in
Anspruch 1 definiert ist, mit Phosgen oder
Chlorameisensäuretrichlormethylester.
10. Verfahren zur Herstellung eines Oxadiazolinonderivats
nach Anspruch 1, umfassend die Umsetzung einer
Halogenidverbindung, wiedergegeben durch die allgemeine Formel
in der jeder der Reste R¹, R², R&sup4; und X wie in Anspruch
1 definiert ist und Y ein Halogenatom bedeutet, mit
einem Oxadiazolinderivat, wiedergegeben durch die
allgemeine Formel
worin R³ wie in Anspruch 1 definiert ist.
11. Insektizid, umfassend ein Oxadiazolinonderivat nach
einem vorangehenden Anspruch und einen inerten Träger.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, umfassend
Anwenden eines Oxadiazolinonderivats nach einem der
An-Sprüche 1 bis 10 auf die Schadinsekten.
13. Verwendung eines Oxadiazolinonderivats nach einem der
Ansprüche 1 bis 10 als Insektizid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33769789 | 1989-12-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69015602D1 DE69015602D1 (de) | 1995-02-09 |
| DE69015602T2 true DE69015602T2 (de) | 1995-07-06 |
Family
ID=18311109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69015602T Expired - Fee Related DE69015602T2 (de) | 1989-12-25 | 1990-12-21 | Oxadiazolinon-Derivat, seine Herstellung und seine Verwendung. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124341A (de) |
| EP (1) | EP0435616B1 (de) |
| KR (1) | KR910011811A (de) |
| AU (1) | AU628240B2 (de) |
| CA (1) | CA2031851A1 (de) |
| DE (1) | DE69015602T2 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR018424A1 (es) * | 1998-06-02 | 2001-11-14 | Sumitomo Chem Takeda Agro Co | Compuesto oxadiazolina, composicion agroquimica que lo comprende y uso del mismo para la preparacion de dicha composicion |
| FR2792936A1 (fr) * | 1999-04-30 | 2000-11-03 | Cerep | Banques combinatoires oxa,preparation et utisations. |
| CN109232550B (zh) * | 2018-11-07 | 2021-08-06 | 青岛科技大学 | 一种含3-氯-5-三氟甲基吡啶基-1,3,4-噁二唑-2-酮类化合物及其应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1081763A (en) * | 1963-07-24 | 1967-08-31 | Ici Ltd | Pesticidal compositions |
| US3385862A (en) * | 1963-12-13 | 1968-05-28 | Rhone Poulenc Sa | 5-t-butyl-3-phenyl-2-oxadiazolones |
| US4138404A (en) * | 1973-03-22 | 1979-02-06 | Rhone-Poulenc S.A. | Process for the preparation of oxadiazolines |
| JPS60109578A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 |
| DK570987A (da) * | 1986-12-01 | 1988-06-02 | Hoffmann La Roche | Oxadiazol-, thiadiazol- og triazolforbindelser |
-
1990
- 1990-12-07 AU AU67836/90A patent/AU628240B2/en not_active Ceased
- 1990-12-10 CA CA002031851A patent/CA2031851A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-18 US US07/629,706 patent/US5124341A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-21 DE DE69015602T patent/DE69015602T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-21 EP EP90314161A patent/EP0435616B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-24 KR KR1019900021647A patent/KR910011811A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0435616A3 (en) | 1992-01-08 |
| EP0435616A2 (de) | 1991-07-03 |
| AU6783690A (en) | 1991-06-27 |
| US5124341A (en) | 1992-06-23 |
| DE69015602D1 (de) | 1995-02-09 |
| EP0435616B1 (de) | 1994-12-28 |
| KR910011811A (ko) | 1991-08-07 |
| AU628240B2 (en) | 1992-09-10 |
| CA2031851A1 (en) | 1991-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69103230T2 (de) | 1-Pyridylimidazolderivat und Verfahren zur Herstellung und Anwendung. | |
| DE69103178T2 (de) | 4-Tert.butylimidazolderivat und Verfahren zur Herstellung und Anwendung. | |
| DE3587366T2 (de) | Benzimidazol-derivate, ihre herstellung und verwendung. | |
| DE69715731T2 (de) | Benzyloxy-substituierte Aromaten und ihre Verwendung als Fungizide und Insektizide | |
| US5252590A (en) | 1-pyridylimidazole derivative | |
| DE69527779T2 (de) | Etherverbindungen, ihre verwendung und zwischenprodukte zu ihrer herstellung | |
| DE69110749T2 (de) | Barbitursäurederivate mit insektizider Wirkung. | |
| DE69409611T2 (de) | Dithiocarbonimidderivate als Fungizide, Insektizide und Akarizide | |
| DE69015602T2 (de) | Oxadiazolinon-Derivat, seine Herstellung und seine Verwendung. | |
| DE68913078T2 (de) | Carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie als Wirkstoffe enthaltende Insektizide. | |
| DE69003569T2 (de) | Carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie als Wirkstoff enthaltende Insektizide und/oder Acarizide. | |
| DE69700338T2 (de) | Fluorpropenverbindung, diese enthaltendes Insektizid, und Zwischenverbindung zu deren Herstellung | |
| DE69704300T2 (de) | Benzyloxy-substituierte,eine Acrylylgruppe enthaltende,aromatische Verbindungen und deren Verwendung als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE69104325T2 (de) | Aromatische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten. | |
| DE3781246T2 (de) | 1,5-disubstituierte imizadole. | |
| DE4011740A1 (de) | 1,2,4-triazinonderivate | |
| DE69304011T2 (de) | N-Substituierte Carbonyloxyalkylpyrrol enthaltende insekticide, acarizide und molluskizide Mittel | |
| DE69100507T2 (de) | Aromatische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten. | |
| DE69207642T2 (de) | Amidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten | |
| DE3914969A1 (de) | 5-substituierte 3-arylisoxazol-derivate, deren herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| RU2026294C1 (ru) | Производные 1-пиридилимидазола и инсектицидная композиция | |
| DE69107902T2 (de) | Carbaminsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung. | |
| DD283916A5 (de) | Triazol-insektizide | |
| DE2834945A1 (de) | Thiadiazolylbenzamide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende insektizide mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |