DE69003569T2 - Carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie als Wirkstoff enthaltende Insektizide und/oder Acarizide. - Google Patents
Carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie als Wirkstoff enthaltende Insektizide und/oder Acarizide.Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carbonsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie als Wirkstoff enthaltende Insektizide und/oder Akarizide.
- Bisher ist bekannt, daß die Esterverbindungen, die zum Beispiel in US-A-4118505 (JP-B-55-42045), FR-A-2491060, EP-A-41021 (JP-A-57-11943), EP-A-50534 (JP-A-57-126447), EP-A-114012 (JP-A-59-118742) und US-A-4714712 (JP-A-61-280453) beschrieben sind, eine insektizide und/oder akarizide Wirkung besitzen.
- Jedoch soll die insektizide und/oder akarizide Wirkung der Verbindungen nicht immer befriedigend sein.
- Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Verbindungen mit ausgezeichneter insektizider und/oder akarizider Wirkung bereitzustellen.
- Diese Aufgabe kann durch die Erfindung erreicht werden. Der Gegenstand der Erfindung sind neue Carbonsäureester der Formel (I) (nachstehend als vorliegende Verbindung bezeichnet), die eine sehr hohe insektizide und/oder akarizide Wirkung besitzen:
- wobei R¹ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe bedeutet und R² einen C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Alkenyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Alkinyl- oder C&sub1;&submin;&sub5;-Haloalkylrest bedeutet.
- Die vorliegenden Verbindungen besitzen die folgenden ausgezeichneten Eigenschaften:
- (1) Sie wirken auf verschiedene Insekten- und/oder Milbenschädlinge sehr schnell und auch mit einer hohen insektiziden und/oder akariziden Wirkung.
- (2) Sie besitzen eine hohe insektizide und/oder akarizide Wirkung besonders in Form eines Ölsprays oder Aerosols.
- (3) Sie besitzen eine sehr hohe Wirkung als Desinfektionsmittel, Rauchformulierung oder flüchtige Formulierung.
- (4) Sie zeigen eine ausgezeichnete Wirkung auf Insekten- und/oder Milbenschädlinge, die gegen Organophosphorsäure- oder Carbamatpestizide resistent sind.
- Von den vorliegenden Verbindungen sind diejenigen bevorzugt, in denen R² einen C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylrest, eine Cyclopropylgruppe, einen C&sub3;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkinyl- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Haloalkylrest darstellt. Von diesen Verbindungen sind diejenigen, in denen R¹ ein Wasserstoff- oder Fluoratom bedeutet, mehr bevorzugt. Besonders diejenigen, in denen R¹ ein Wasserstoff- oder Fluoratom bedeutet und R² eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, Cyclopropyl-, Allyl-, Propargyl-, 2-Chlorethyl- oder 2-Fluorethylgruppe bedeutet, sind noch mehr bevorzugt und diejenigen, in denen R¹ ein Wasserstoff- oder Fluoratom bedeutet und R² eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl- oder eine Cyclopropylgruppe bedeutet, sind am meisten bevorzugt.
- Unter Bezug auf typische Verbindungen der bevorzugten Verbindungen sind zum Beispiel erwähnt
- 2,2-Dimethyl-3-(2-ethoxycarbonyl-2-fluorvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-methoxycarbonyl-2-fluorvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-isopropoxycarbonyl-2-fluorvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-tert.-butoxycarbonyl-2-fluorvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-n-propoxycarbonyl-2-fluorvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-cyclopropoxycarbonyl-2-fluorvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-methoxycarbonvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-isopropoxycarbonylvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentenylester,
- 2,2-Dimethyl-3-(2-cyclopropoxycarbonylvinyl)cyclopropancarbonsäure-1-ethinyl-2-fluor-2-pentylester,
- (1R, cis, E)-2,2-Dimethyl-3-(2-ethoxycarbonyl-2-fluorvinyl)cyclopropancarbonsäure-(S)-1-ethinyl-2-fluor-2-penenylester.
- Die vorliegenden Verbindungen können durch Umsetzung eines 4-Fluor-3-hydroxy-4-hepten-1-ins der Formel (II)
- mit einem Carbonsäurehalogenid der Formel (III) hergestellt werden,
- in der Z ein Halogenatom bedeutet und R¹ und R² die vorstehend gegebenen Bedeutungen haben, nötigenfalls in Gegenwart eines geeigneten inerten Lösungsmittels, Umsetzungshilfsreagens' oder Katalysators.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung der Formel (I) besitzen optische Isomere aufgrund der asymmetrischen Kohlenstoffatome in der Säureeinheit und der Alkoholeinheit und Stereoisomere aufgrund der Säureeinheit und alle diese Isomeren liegen im Bereich der vorliegenden Erfindung.
- In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung besitzen die optischen Isomeren, in denen die Säureeinheit eine absolute Konfiguration von (1R) und/oder die Alkoholeinheit eine absolute Konf iguration von (S) besitzt, sehr hohe insektizide Wirkungen.
- Die vorliegenden Verbindungen werden durch Umsetzung eines durch die vorstehende Formel (III) dargestellten Carbonsäurehalogenids, vorzugsweise eines Säurechlorids, mit einem durch die vorstehende Formel (II) dargestellten Alkohol bei -30º bis 100ºC in 30 Minuten bis 20 Stunden in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels hergestellt. Das inerte Lösungsmittel schließt zum Beispiel Benzol, Toluol, Hexan und Diethylether ein und das säurebindende Mittel schließt zum Beispiel Pyridin und Triethylamin ein. Unter Bezug auf die Mengen der bei dieser Umsetzung verwendeten Reagentien wird das Carbonsäurehalogenid in einer Menge von normalerweise 0,9 bis 1,5 Äqivalenten, vorzugsweise von 0,95 bis 1,1 Äquivalenten, basierend auf 1 Äquivalent des Alkohols der Formel (II) verwendet und das säurebindende Mittel wird in einer Menge von normalerweise 1,0 bis 2,0 Äquivalenten, vorzugsweise von 1,0 bis 1,2 Äquivalenten, basierend auf demselben verwendet. Nach Abschluß der Umsetzung wird eine ubliche Aufarbeitung angewandt und nötigenfalls genügt es, eine Reinigung durch Chromatographie anzuwenden.
- Beispiele der vorliegenden Verbindungen, die durch das vorstehende Verfahren hergestellt werden können, werden in Tabelle 1 gegeben. Tabelle 1 Alkoholeinheit Säureeinheit Tabelle 1 Fortgesetzt) Tabelle 1 Fortgesetzt) Tabelle 1 Fortgesetzt) Tabelle 1 Fortgesetzt) Tabelle 1 Fortgesetzt)
- Für Insekten und Milben, gegen die die vorliegenden Verbindungen besonders wirksam sind, werden die folgenden aufgeführt:
- Pflanzenhüpfer (Delphacidae), wie Kleinerer Brauner Pflanzenhüpfer (Laodelphax striatellus), Brauner Pflanzenhüpfer (Nilaparvata lugens) und Weißrückenreispflanzenhüpfer (Sogatella furcifera), Singzikaden (Deltocephalidae), wie Grüne Reiszikaden (Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus und Nephotettix virescens), Blattläuse (Aphididae), Wanzen, Weiße Fliegen (Aleyrodidae), Schildläuse, Gitterwanzen (Tingidae) und Blattflöhe (Psyllidae).
- Pyralidae, wie Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis), Reisblattwickler (Chaphalocrocis medinalis) und Indische Mehlmotte (Plodia interpunctella), Noctuidae, wie Tabakeulenfalterraupe (Spodoptera litura), Reisheerwurm (Pseudaletia separata), Kohlheerwurm (Mamestra brassicae), Rübeneulenfalterraupe (Agrotis segetum), Schwarze Eulenfalterraupe (Agrotis ipsilon) und Heliothis spp., Pieridae, wie Gemeine Kohlweißlingraupe (Pieris rapae crucivora), Tortricidae, wie Adoxophyes spp. und Grapholita spp., Carposinidae, Lyonetiidae Lymantriidae, Yponomeutidaei wie Brillantfalter (Plutella xylostella), Tineidae, wie Pelzmotte (Tinea pellionella) und Gewöhnliche Kleidermotte (Tineola bisselliella).
- Culex spp., wie Gemeiner Moskito (Culex pipiens pallens) und Culex tritaeniorhynchus, Aedes spp., wie Aedes aegypti, Aedes albopictus und Aedes togoi, Anopheles spp., wie Anopheles sinensis und Anopheles stephensi, Chironomidae, Muscidae, wie Stubenfliege (Musca domestica), Kleine Stubenfliege (Fannia canicularis) und Falsche Stallfliege (Muscina stabulans), Calliphoridae, Sarcophagidae, Anthomyiidae, wie Saatkornmade (Delia platura) und Zwiebelfliegenlarve (Delia antigua), Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Schwarze Fliegen (Simuliidae), Tabanidae und Stallfliegen (Stomoxyidae).
- Scarabaeidae, wie Kupferkäfer (Anomala cuprea) und Sojabohnenkäfer (Anomala rufocuprea), Rüsselkäfer (Curculionidae), wie Maiskäfer (Sitophilus zeamais) und Reiswasserkäfer (Lissorhoptrus oryzophilus), Tenebrionidae, wie Gelber Mehlwurm (Tenebrio molitor) und Roter Mehlkäfer (Tribolium castaneum), Chrysomelidae, wie Westlicher Kornwurzelwurm (Diabrotica virgifera), Südlicher Kornwurzelwurm (Diabrotica undecimpunctaca howardi), Gestreifter Flohkäfer (Phyllotreta striolata) und Kürbisblattkäfer (Aulacophora femoralis), Anobiidae, Marienkäfer (Coccinellidae), wie Achtundwanzigpunktmarienkäfer (Henosepilachna vigiotioctopunctata), Splintholzkäfer (Lyctidae), Kapuzinerkäfer (Bostrychidae), Cerambycidae, Staphylinidae, wie Mantelkäfer (Paederus fuscipes), und Dermestidae, wie Wollkrautblütenkäfer (Anthrenus verbasci).
- Blattelidae, wie Deutsche schabe (Blattella germanica), und Blattidae, wie Rauchbraune Schabe (Periplaneta fuliginosa), Amerikanische Schabe (Periplaneta americana), Braune Schabe (Periplaneta brunnea) und Orientalische Schabe (Blatta orientalis).
- Thrips palmi und Blumenthrips (Thrips hawaiiensis).
- Ameisen (Formicidae), Hornissen (Vespidae), Bethylidwespen (Bethylidae) und Sägewespen (Tenthredinidae), wie Kohlsägewespe (Athalia rosae ruficornis).
- Orthoptera:
- Maulwurfsgrillen (Gryllotalpidae) und Heuschrecken (Acrididae).
- Pulicidae, wie Pulex irritans.
- Pediculidae, wie Pediculus humanus capitis, und Pthirus pubis.
- Reticulitermes speratus und Coptotermes formosanus.
- Tetranychidae, wie Karminrote Spinnmilbe (Tetranychus cinnabarinus), Zweipunktspinnmilbe (Tetranychus urticae), Kanzawaspinnmilbe (Tetranychus kanzawai), Rote Zitrusgewächsmilbe (Panonychus citri) und Europäische Rote Milbe (Panonychus ulmi), Ixodidae, wie Boophilus microplus, Dermanyssidae und andere Milben, die mit Hausstaub und gelagerten Lebensmitteln assoziiert werden, wie Acaridae, Pyroglyphidae und Cheyletidae.
- Die vorliegenden Verbindungen zeigen eine besonders ausgezeichnete insektizide und/oder akarizide Wirkung gegen die vorstehenden Insekten- und/oder Milbenschädlinge in Form eines Desinfektionsmittells, einer flüchtigen Formulierung, Rauchformulierung, eines Ölsprays oder Aerosols.
- Wenn die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoff für Insektizide und/oder Akarizide verwendet werden, können sie wie sie sind ohne Zugabe beliebiger anderer Bestandteile verwendet werden. Normalerweise werden sie jedoch in Ölsprays, emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, fließfähige Konzentrate (z.B. Suspensionsformulierungen auf Wasserbasis, Emulsionsformulierungen auf Wasserbasis), Körnchen, Stäube, Aerosole, Heizdesinfektionsmittel (z .B. Moskitoglühdrähte, elektrische Moskitomatten, elektrische Nichtmattenformulierung, d.h. Heizausgasung in solch einer Form, daß ein Teil des porösen Absorptionsdochts in eine insektizide Lösung getaucht wird, damit er die Lösung absorbiert, und dieser Docht wird indirekt am oberen Ende erhitzt, wobei die absorbierte insektizide Lösung ausgegast wird), Heizrauchformulierungen (z.B. Rauchformulierungen vom selbstbrennenden Typ, Rauchformulierungen vom Typ chemischer Umsetzungen, Rauchformulierungen vom Elektroheiztyp), flüchtige Formulierungen, Nebelverfahren, ULV-Formulierungen oder giftige Köder durch Mischen mit festen Trägern, flüssigen Trägern, gasförmigen Trägern oder Ködern oder Imprägnieren von Grundmaterialien (z.B. Moskitoglühdrahtträger, -matten) und nötigenfalls durch zusätzliche Zugabe von Tensiden und anderen Formulierungshilfsmitteln formuliert.
- Diese Zubereitungen enthalten die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoff normalerweise in einer Menge von 0,001 bis 95 Gew.-%.
- Die in der Formulierung verwendeten festen Träger schließen zum Beispiel feine Pulver oder Körnchen von Tonen (z.B. Kaolinton, Diatomeenerde, synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, Bentonite, Fubasamiton, Porzellanerde), Talke, Keramik, andere anorganische Minerale (z.B. Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat, hydratisierte Kieselerde) und chemische Düngemittel (z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid) ein. Die flüssigen Träger schließen zum Beispiel Wasser, Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol), Ketone (z.B. Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Methylnaphthalin), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexan, Cyclohexan, Kerosin, Gasöl), Ester (z.B. Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester), Nitrile (z.B. Acetonitril, Isobutyronitril), Ether (z.B. Diisopropylether, Dioxan), Säureamide (z.B. N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Dichlormethan, Trichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff), Dimethylsulfoxid und pflanzliche Öle (z.B. Sojabohnenöl, Baumwollsamenöl) ein. Die gasförmigen Träger, d.h. ein Treibgas, schließen zum Beispiel Freongas, Butangas, LPG (verflüssigtes Petroleumgas), Dimethylether und Kohlendioxidgas ein.
- Die Tenside schließen zum Beispiel Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether und ihre polyoxyethylenierten Produkte, Polyethylenglykolether, mehrwertige Alkoholester und Zuckeralkoholderivate ein.
- Die Hilfsmittel zur Formulierung, wie Fixiermittel und Dispergiermittel, schließen zum Beispiel Casein, Gelatine, Polysaccharide (z.B. Stärkepulver, Gummi arabicum, Cellulosederivate, Alginsäure), Ligninderivate, Bentonite, Saccharide und synthetische wasserlösliche Hochpolyinere (z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäuren) ein. Die Stabilisierungsmittel schließen zum Beispiel PAP (saures Isopropylphosphat), BHT (2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol), BHA (ein Gemisch aus 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert.-Butyl-4- ethoxyphenol), pflanzliche Öle, Mineralöle, Tenside, Fettsäuren und ihre Ester ein.
- Das Grundmaterial für Moskitoglühdrähte schließt zum Beispiel Gemische aus einem pflanzlichen Pulver (z.B. Holzpulver, Pyrethrumtrester) mit einem Bindemittel (z.B. Tabu-Pulver, Stärke, Gluten) ein.
- Das Grundmaterial für elektrische Moskitomatten schließt zum Beispiel plattenähnliche gepreßte Produkte aus kleinen Fasern von Baumwollabfall oder ein Gemisch aus Baumwollabfall und -mark ein.
- Das Grundmaterial für Rauchformulierungen vom selbstbrennenden Typ schließt zum Beispiel verbrennungswärmeerzeugende Mittel, wie Nitrate, Nitrite, Guanidinsalze, Kaliumchlorat, Nitrocellulose, Ethylcellulose und Holzpulver, pyrolysefördernde Mittel, wie Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Dichromate und Chromate, sauerstoffliefernde Mittel, wie Kaliumnitrat, verbrennungsunterstützende Mittel, wie Melamin und weizenstärke, Füllstoffe, wie Diatomeenerde, und Bindemittel, wie synthetische Pasten, ein.
- Das Grundmaterial für Rauchformulierungen vom Typ chemischer Umsetzungen schließt zum Beispiel hitzeerzeugende Mittel, wie die Sulfide, Polysulfide, Hydrosulfide oder Salzhydrate von Alkalimetallen und Calciumoxid, katalysierende Mittel, wie kohlenstoffhaltige Stoffe, Eisencarbid und aktivierten Ton, organische Schaummittel, wie Azodicarbonamid, Benzolsulfonylhydrazid, Dinitrosopentamethylentetramin, Polystyrol und Polyurethan, Füllstoffe, wie Naturfaserstücke und synthetische Faserstücke, ein.
- Das Grundmaterial für Rauchformulierungen vom Elektroheiztyp schließt zum Beispiel poröse Keramikplatten, Mark, Asbest und poröses Glasmaterial ein.
- Das Grundmaterial für die giftigen Köder schließt zum Beispiel Köderbestandteile (z.B. Getreidepulver, essentielle Pflanzenöle, Saccharide, kristalline Cellulose), Antioxidantien (z.B. Dibutylhydroxytoluol, Nordihydroguaiaretinsäure), Konservierungsmittel (z.B. Dehydroessigsäure) und Lockstoffe (z.B. Käsegeruch, Zwiebelgeruch, Erdnußöl) ein. Ferner sind auch Pulver von rotem Pfeffer als Mittel eingeschlossen, um Kinder vom versehentlichen Essen abzuhalten.
- Die fließfähigen Konzentrate (Suspensionsformulierungen auf Wasserbasis oder Emulsionsformulierungen auf Wasserbasis) werden im allgemeinen durch feines Dispergieren von 1 bis 75% der Wirkstoffverbindungen in Wasser erhalten, das 0,5 bis 15% eines Dispergiermittels, 0,1 bis 10% eines Suspensionshilfsmittels (z.B. Schutzkolloide, Verbindungen, die eine thixotrope Eigenschaft bewirken) und 0 bis 10% eines geeigneten Hilfsmittels (z.B. Entschäumungsmittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Verteilungsmittel, Eindringhilfsmittel, Frostschutzmittel, antibakterielle Mittel, Schimmelschutzmittel) enthält. Es ist auch möglich, Suspensionsformulierungen auf Ölbasis durch Ersetzen von Wasser durch ein Öl zu erhalten, in dem die Wirkstoffverbindungen fast unlöslich sind. Die Schutzkolloide schließen zum Beispiel Gelatine, Casein, Gummis, Celluloseether und Polyvinylalkohol ein und die Verbindungen, die eine thixotrope Eigenschaft bewirken, schließen zum Beispiel Bentonite, Aluminiummagnesiumsilicat, Xanthangummi und Polyacrylsäure ein.
- Die so erhaltenen Zubereitungen werden verwendet wie sie sind oder mit Wasser verdünnt. Ferner können sie gemischt mit anderen Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bodenschädlingsbekämpfungsmitteln, Insektenschutzmitteln, Fungiziden, Herbiziden, Pflanzenwuchsregulatoren, Synergisten, Düngemitteln und Bodenverbesserern verwendet werden oder sie können gleichzeitig mit diesen Chemikalien ohne Mischen verwendet werden.
- Wenn die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoff für landwirtschaftliche Insektizide und/oder Akarizide verwendet werden, liegt ihre Dosierungsrate normalerweise zwischen 5 und 500 g/10 Ar. Wenn die emulgierbaren Konzentrate, Spritzpulver oder fließfähigen Konzentrate mit Wasser verdünnt verwendet werden, ist die Aufbringkonzentration des Wirkstoffes 0,1 bis 1000 ppm. Die Körnchen oder Stäube werden verwendet wie sie sind, ohne verdünnt zu werden. Wenn die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoff für Insektizide und/oder Akarizide für Haushalt und öffentliche Hygiene verwendet werden, werden die emulgierbaren Konzentrate, Spritzpulver oder fließfähigen Kanzentrate mit Wasser auf 0,1 bis 10000 ppm verdünnt angewandt und die ölsprays, Aerosole, Desinfektionsmittel, Rauchformulierungen, flüchtigen Formulierungen, Nebelverf ahren, ULV- Formulierungen oder giftigen Köder werden angewandt wie sie sind.
- Obwohl diese Dosierungsrate und Aufbringkonzentration jeweils mit der Art der Zubereitungen, dem wann, wo und wie der Aufbringung dieser Zubereitungen, der Art der Schädlinge, dem Ausmaß des Schadens, usw. variiert, können sie unabhängig von den vorstehend erläuterten Bereichen erhöht oder vermindert werden.
- Die vorliegende Erfindung wird in mehr Einzelheiten unter Bezug auf die folgenden Herstellungsbeispiele, Formulierungsbeispiele und Testbeispiele veranschaulicht werden, aber sie ist nicht auf diese Beispiele beschränkt.
- Zunächst werden Herstellungsbeispiele für die vorliegenden Verbindungen gezeigt werden.
- 134 mg (S)-4-Fluor-3-hydroxy-4-hepten-1-in und 287 mg (1R, cis, E) 2,2-Dimethyl-3-(2-ethoxycarbonyl-2-fluorvinyl)cyclopropancarbonsäurechlorid wurden in 5 ml trockenem Toluol gelöst und 108 mg Pyridin wurde tropfenweise unter Eiskühlung hinzugefügt. Nachdem die Umsetzungslösung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt worden war, wurde sie in 5 %ige Salzsäure gegossen und mit Diethylether extrahiert. Die Etherphase wurde nacheinander mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der erhaltene Rückstand wurde an Kieselgel chromatographiert (Entwicklungslösungsmittel: Hexan : Essigsäureethylester = 5 : 1), wobei 290 mg der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
- ¹H-NMR (Lösungsmittel: CDCl&sub3;; δ-Wert)
- 1,02 (t, 3H) 1,20-1,53 (m, 9H)
- 1,85-2,5 (m, 3H) 2,56 (d, 1H)
- 2,65-3,06 (m, 1H) 4,30 (q, 2H)
- 5,20 (dt, 1H) 5,90 (dd, 1H)
- 6,31 (dd, 1H)
- ¹&sup9;F-NMR (Lösungsmittel: CDCl&sub3;; CF&sub3;COOH als externer Standard; δ-Wert) -48,53 (dds, 1F) -44,32 (d, 1F)
- Einige der gemäß den vorstehenden Verfahren hergestellt ten vorliegenden Verbindungen werden in Tabelle 2 gezeigt werden. Tabelle 2 Verbindung Nr. Alkoholeinheit Säureeinheit Brechungsindex (Na trocken) (ºC) Tabelle 2 (Fortgesetzt)
- Herstellungsbeispiele für Insektizide und/oder Akarizide, die die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoff enthalten, werden gezeigt werden. In den folgenden Beispielen sind Teile Gewichtsteile.
- Jeweils zehn Teile der vorliegenden Verbindungen (1) bis (24) werden in einem Gemisch aus 35 Teilen Xylol und 35 Teilen Dimethylformamid gelöst und 14 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether und 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat werden hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wird gut gerührt und gemischt, wobei ein 10 %iges emulgierbares Konzentrat jeder Verbindung erhalten wird.
- Zwanzig Teile der vorliegenden Verbindung (1), (19) oder (21) werden einem Gemisch aus 4 Teilen Natriumlaurylsulfat, 2 Teilen Calciumlignosulfonat, 20 Teilen eines feinen Pulvers aus synthetischem hydratisiertem Siliciumdioxid und 54 Teilen Diatomeenerde hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wird gerührt und in einem Saftmixer gemischt, wobei ein 20 %iges Spritzpulver erhalten wird.
- 5 Teilen der vorliegenden Verbindung (4), (20) oder (24) werden 5 Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat, 30 Teile Bentonit und 60 Teile Ton hinzugefügt und das Gemisch wird gut gerührt und gemischt. Eine geeignete Menge Wasser wird dem Gemisch hinzugefügt und das Gemisch wird weiter gerührt, in einem Granulator gekörnt und luftgetrocknet, wobei ein 5 %iges Granulat erhalten wird.
- Ein Teil der vorliegenden Verbindung (6), (19) oder (21) wird in einer geeigneten Menge Aceton gelöst und der erhaltenen Lösung werden 5 Teile eines feinen Pulvers aus synthetischem hydratisiertem Siliciumdioxid, 0,3 Teile PAP und 93,7 Teile Ton hinzugefügt. Das Gemisch wird gerührt und in einem Saftmixer gemischt und das Aceton wird durch Abdampfen entfernt, wobei ein 1 %iger Staub erhalten wird.
- Zehn Teile der vorliegenden Verbindung (8), (20) oder (24) werden 40 Teilen einer 6 Teile Polyvinylalkohol enthaltenden wässrigen Lösung hinzugefügt und das erhaltene Gemisch wird in einem Mixer gerührt, wobei eine Dispersion erhalten wird. Dieser Dispersion werden 40 Teile einer 0,05 Teile Xanthangummi und 0,1 Teile Aluminiummagnesiumsilicat enthaltenden wässrigen Lösung und dann 10 Teile Propylenglykol hinzugefügt. Das Gemisch wird leicht gerührt und gemischt, wobei eine 10 %ige Emulsionsformulierung auf Wasserbasis erhalten wird.
- Jeweils 0,1 Teile der vorliegenden Verbindungen (1) bis (24) werden in 99,9 Teilen Kerosin gelöst, wobei ein 0,1 %iges Ölspray jeder Verbindung erhalten wird.
- 0,2 Teile der vorliegenden Verbindung (1), (19) oder (21), 0,1 Teile d-Phenothrin, 59,7 Teile Kerosin werden gemischt, wobei eine Lösung hergestellt wird. Die Lösung wird in einen Aerosolbehälter gefüllt. Nach Montage eines Ventilteils auf dem Behälter werden 40 Teile eines Treibgases (verflüssigtes Petroleumgas) unter Druck durch das Ventilteil in den Behälter eingebracht, wobei ein Aerosol auf Ölbasis erhalten wird.
- 0,3 Teile der vorliegenden Verbindung (4), (20) oder (24), 0,2 Teile d-Phenothrin, 5 Teile Xylol, 3,5 Teile Kerosin und 1 Teil eines Emulgators (Atmos 300, ein eingetragenes Warenzeichen der Atlas Chemical Co., Ltd.) werden gemischt, wobei eine Lösung hergestellt wird. Die Lösung und 50 Teile reines Wasser werden in einen Aerosolbehälter gefüllt. Nach Montage eines Ventilteils auf dem Behälter werden 40 Teile eines Treibgases (verflüssigtes Petroleumgas) unter Druck durch das Ventilteil in den Behälter eingebracht, wobei ein Aerosol auf Wasserbasis erhalten wird.
- Jeweils 0,3 Gramm der vorliegenden Verbindung (1) bis (24) werden in 20 ml Aceton gelöst und die erhaltene Lösung wird unter Rühren gleichmäßig mit 99,7 g eines Moskitoglühdrahtträgers (ein Gemisch aus Tabu-Pulver, Pyrethrumtrester und Holzpulver in einem Verhältnis von 4:3:3) vermischt. Danach werden 120 ml Wasser hinzugefügt und das Gemisch wird gut geknetet, zu einem Moskitoglühdraht geformt und getrocknet. So wird ein Moskitoglühdraht jeder Verbindung erhalten.
- Jeweils 0,4 Gramm der vorliegenden Verbindung (1) bis (24) und 0,4 g Piperonylbutoxid werden in Aceton gelöst und das Gesamtvolumen der Lösung wird mit Aceton auf 10 ml gebracht. Danach werden 0,5 ml dieser Lösung gleichmäßig in ein Grundmaterial für eine elektrische Matte imprägniert, die ein plattenähnlich gepreßtes Produkt aus kleinen Fasern aus einem Gemisch aus Baumwollabfall und Mark mit einer Größe von 2,5 cm x 1,5 cm x 0,3 cm (Dicke) ist. So wird eine elektrische Moskitomattenformulierung jeder Verbindung erhalten.
- 100 Milligramm der vorliegenden Verbindung (8), (20) oder (24) werden in einer geeigneten Menge Aceton gelöst und in eine poröse Keramikplatte imprägniert, die eine Größe von 4,0 cm x 4,0 cm x 1,2 cm (Dicke) besitzt, wobei eine Heizrauchformulierung erhalten wird.
- Testbeispiele für ein insektizides und/oder akarizides Verfahren, das die vorliegenden Verbindungen verwendet, werden nachstehend gezeigt werden. Die vorliegenden Verbindungen werden durch Verbindungsnummern in Tabelle 2 gezeigt und als Bezug verwendete Verbindungen werden durch Verbindungssymbole in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Verbindungssymbol Strukturformel Bemerkungen Malathion Verbindungen Nr. 26 von USP 4118505 entsprechend JP-B-55-42045 Verbindungen Nr. 18 von EP-114012A entsprechend JP-A-59-118742 Verbindungen Nr. 28 der gleichen Patentanmeldung Tabelle 3 (Fortgesetzt) Verbindungen Nr. 31 der gleichen Patentanmeldung Verbindungen Nr. 45 der gleichen Patentanmeldung Verbindungen Nr. 1 von USP 4714712 entsprechend JP-A-61-280453 Verbindungen Nr. 2 der gleichen Patentanmeldung
- Die gemäß Formulierungsbeispiel 1 erhaltenen emulgierbaren Konzentrate der folgenden vorliegenden Verbindungen wurden jeweils 200 Mal mit Wasser (500 ppm entsprechend) verdünnt und 2 ml der wäßrigen verdünnten Lösung wurden in 13 g künstliche Nahrung für die Tabakeulenfalterraupe (Spodoptera litura) imprägniert. Die künstliche Nahrung wurde in einen Polyethylenbecher von 11 cm im Durchmesser eingebracht und dann wurden 10 Larven der vierten Entwicklungsstufe der Tabakeulenfalterraupe in dem Becher freigelassen. Nach sechs Tagen wurden Tod und Leben der Larven untersucht, wobei eine Sterblichkeit erhalten wurde. Dieser Test wurde zweimal wiederholt.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Testverbindung Niedergegangen (%) Keine Behandlung
- Die gemäß Formulierungsbeispiel 1 erhaltenen emulgierbaren Konzentrate der folgenden vorliegenden Verbindungen und der Bezugsverbindung A wurden jeweils 200 Mal mit Wasser (500 ppm entsprechend) verdünnt und Reissämlinge (Länge: etwa 12 cm) wurden 1 Minute in die wässrige verdünnte Lösung getaucht. Nach Lufttrocknung wurden die Reissämlinge in ein Testrohr eingebracht und 10 Erwachsene eines resistenten Stammes Grüner Reiszikaden (Nephotettix cincticeps) wurden in dem Testrohr freigelassen. Nach einem Tag wurden Tod und Leben der Erwachsenen untersucht, wobei eine Sterblichkeit erhalten wurde. Dieser Test wurde zweimal wiederholt.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Testverbindung Niedergegangen (%) Keine Behandlung
- Die 0,3% der folgenden vorliegenden Verbindungen und der Bezugsverbindungen enthaltenden Moskitoglühdrähte wurden gemäß den Verfahren in Formulierungsbeispeil 9 hergestellt.
- In eine 6,1 m³ (183 cm Würfel) Peet Grady's-Kammer wurden 1,5 g jedes Moskitoglühdrahts eingebracht, nachdem er an beiden Enden angezündet worden war. Zehn Minuten nach dem Anzünden wurden 50 weibliche Erwachsene von Gemeinen Moskitos (Culex pipiens pallens) in der Kammer freigelassen und die Verbrennung wurde weiter fortgesetzt.
- Die Moskitos wurden 20 Minuten nach ihrer Freilassung gesammelt und mit Futter und Wasser gehalten. Nach einem Tag wurden tote und lebendige Moskitos gezählt, wobei eine Sterblichkeit erhalten wurde (zwei Wiederholungsversuche).
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6 Testverbindung Niedergegangen (%) Keine Behandlung
- Zehn erwachsene Deutsche Schaben (Blattella germanica) (jeweils 5 männliche und weibliche Erwachsene) wurden in einem an der Innenwand dünn mit Vaseline überzogenem Polyethylenbecher (Durchmesser: 9 cm) freigelassen. Der Becher wurde mit einer 16 Mesh-Nylongaze geschlossen und auf den Boden eines Acrylzylinders von 10 cm Innendurchmesser und 37 cm Höhe gestellt. Danach wurden jeweils 0,6 ml der gemäß Formulierungsbeispiel 6 erhaltenen 0,1 %igen Ölsprays der folgenden vorliegenden Verbindungen und der Bezugsverbindungen mittels einer Spritzpistole am oberen Ende des Zylinders unter einem Druck von 0,6 atm direkt auf die Insekten gesprüht. Nach Verstreichen von 1,25 Minuten wurde die Zahl der niedergegangenen Insekten untersucht, wobei ein Prozentsatz der Niedergegangenen erhalten wurde. Dieser Test wurde zweimal wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7 Testverbindung Niedergegangen (%) Keine Behandlung
- Die 0,3% der folgenden vorliegenden Verbindungen und der Bezugsverbindungen enthaltenden Moskitoglühdrähte wurden gemäß den Verfahren in Formulierungsbeispiel 9 hergestellt.
- In eine 6,1 m³ (183 cm Würfel) Peet Grady's-Kammer wurden 1,5 g jedes Moskitoglühdrahts eingebracht, nachdem er an beiden Enden angezündet worden war. Zehn Minuten nach dem Anzünden wurden 50 ( : = 1:1) erwachsene Stubenfliegen (Musca domestica, CSMA-Stamm) in der Kammer freigelassen und die Verbrennung wurde weiter fortgesetzt.
- Die Zahl der niedergegangenen Insekten wurde 20 Minuten nach ihrer Freilassung gezählt, wobei ein Prozentsatz der Niedergegangenen berechnet wurde (zwei Wiederholungsversuche).
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8 Testverbindung Niedergegangen (%) Keine Behandlung
- Nachdem die folgenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung und der Bezugsverbindungen jeweils in Aceton in vorgeschriebenen Konzentrationen aufgelöst worden waren, wurden die so hergestellten Lösungen auf Filterpapiere mit einer Fläche von 6 cm x 12 cm bearbeitet (aufgebrachte Dosis: 200 mg/m²).
- Nach Lufttrocknung wurden die Filterpapiere in der Mitte doppelt festgehalten und die festgehaltenen Papiere wurden an beiden Enden mit einer Paste versiegelt, um rückenartige Behälter herzustellen. In den Behältern wurden 20 Hausstaubmilben (Dermatophagoides farinae) mit Futter freigelassen. Danach wurde die offene Öffnung jedes Behälters mit einer Klemme zusammengeklemmt. Die hergestellten Testbehälter wurden in eine Kammer eingebracht, die bei einer Temperatur von 25ºC unter 75% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten wurde. Einen Tag nach der Behandlung wurde die zahl der toten und lebendigen Milben gezählt, wobei die Sterblichkeit berechnet wurde (zwei Wiederholungsversuche).
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9 Testverbindung Sterblichkeit (%) Keine Behandlung
Claims (10)
1. Verbindung der Formel I
in der R¹ ein Wasserstoff- oder Fluoratom oder eine
Methylgruppe bedeutet, und R² einen C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-
Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Alkenyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Alkinyl- oder
C&sub1;&submin;&sub5;-Haloalkylrest bedeutet.
2. Verbindung nach Anspruch 1, in der R² einen C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl-,
Cyclopropyl-, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkinyl- oder
C&sub1;&submin;&sub4;-Haloalkylrest bedeutet.
3. Verbindung nach Anspruch 2, in der R¹ ein Wasserstoff-
oder Fluoratom bedeutet.
4. Verbindung nach Anspruch 1, in der R¹ ein Wasserstoff-
oder Fluoratom bedeutet, und R² eine Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, Cyclopropyl-,
Allyl-, Propargyl-, 2-Chlorethyl- oder 2-Fluorethylgruppe
bedeutet.
5. Verbindung nach Anspruch 1, in der R¹ ein Wasserstoff-
oder Fluoratom bedeutet, und R² eine Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl- oder
Cyclopropylgruppe bedeutet.
6. Verbindung gemäß einer der folgenden Formeln:
7. Insektizides und/oder akarizides Mittel, umfassend als
Wirkstoff eine insektizid und/oder akarizid wirksame
Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben,
umfassend die Anwendung einer insektizid und/oder
akarizid wirksamen Menge einer Verbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis 6 auf die Insekten und/oder Milben.
9. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1
bis 6 als Insektizid und/oder Akarizid.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I
nach Anspruch 1, umfassend die Umsetzung einer
Verbindung dar Formel II
mit einem Carbonsäurehalogenid der Formel III
in der Z ein Halogenatom bedeutet und R¹ und R² die
vorstehend gegebenen Bedeutungen haben.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP9155589 | 1989-04-10 |
Publications (2)
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| DE69003569D1 DE69003569D1 (de) | 1993-11-04 |
| DE69003569T2 true DE69003569T2 (de) | 1994-02-17 |
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ID=14029753
Family Applications (1)
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