DE69014886T2 - Anionische polykarboxylierte oberflächenaktive mittel als färbeegalisiermittel. - Google Patents
Anionische polykarboxylierte oberflächenaktive mittel als färbeegalisiermittel.Info
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Description
- Ein allgemeines, mit der Färbung natürlicher und synthetischer Fasern, wie Wollfasern oder Polyamidfasern, verbundenes Problem ist die ungleichmäßige Färbung der Faser durch den Farbstoff. Im wesentlichen reagiert der Farbstoff an dem Punkt, wo er anfangs mit der Faser in Kontakt tritt, schneller, wodurch die gefärbte Faser ein ungleichmäßiges Aussehen behält. Dieses Problem tritt verstärkt auf, wenn mehrere Farbstoffe verwendet werden, um der Faser eine gewünschte Färbung zu verleihen. Beispielsweise können die Farbstoffe in unterschiedlichem Ausmaß reagieren, so daß sich eine Trennung der Farben an verschiedenen Punkten entlang der Faser ergibt.
- Um die oben genannten Probleme zu lösen, wurden in der Vergangenheit verschiedene Materialien vorgeschlagen, um eine gleichmäßige Faserfärbung zu erreichen. Diese Materialien, die im allgemeinen als "Farb-Egalisierungsmittel" bezeichnet werden, wurden in der Vergangenheit häufig aus der Klasse der anionischen oberflächenaktiven Mittel (Tenside) ausgewählt. Beispielsweise wurde Alkyldiphenyloxiddisulfonat kommerziell als saures Farbegalisierungsmittel verwendet. Dieses Disulfonat weist jedoch den Nachteil auf, daß es eine höhere Schaumwirkung und eine schwächere Benetzungswirkung aufweist, als erwünscht wäre; weiterhin ist es in seiner Verwendbarkeit auf einen relativ niedrigen pH-Bereich beschränkt. Demnach würde nach neuen Farbegalisierungsmitteln für saure Farbstoffe für natürliche und synthetische Fasern, wie Wolle, Seide und Polyamid, von den mit der Färbung von Fasern befaßten Fachleuten ein sehr starkes Bedürfnis bestehen.
- Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verwendung eines ausgewählten anionischen polycarboxylierten Tensids als Farbegalisierungsmittel für saure Farbstoffe. Das Verfahren umfaßt das in Kontakt bringen einer natürlichen oder synthetischen, Polyamid enthaltenden Faser mit einem anionischen, polycarboxylierten Tensid, ausgewählt aus der Klasse, die durch die nachfolgende empirische Strukturformel definiert wird:
- R-O-( H- H-O)n-R¹
- worin
- R ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18 Kohlenstoffatomen ist,
- x und y unabhängig voneinander aus Wasserstoff-, Methyl- und Succinsäureresten ausgewählt werden, wobei x und y in nachfolgenden Polymereinheiten gleich oder verschieden sein können, mit der Einschränkung, daß wenigstens ein x- oder y-Rest pro Molekül ein Succinsäurerest ist,
- n einen Wert zwischen 1 und 25 aufweist, und
- R¹ ein Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff mit zwischen 1 und 8 Kohlenstoffatomen ist.
- Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine Mischung, die einem Bad mit einem sauren Farbstoff (Säurefarbstoff) ausgezeichnete Farbegalisierungs-, Benetzungs- und geringe Schaumbildungseigenschaften verleiht. Die Mischung umfaßt:
- (a) ein Farbegalisierungsmittel, gekennzeichnet durch die empirische Strukturformel:
- R-O-( H- H-O)n-R¹
- worin
- R ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18 Kohlenstoffatomen ist,
- x und y unabhängig voneinander aus Wasserstoff-, Methyl- -und Succinsäureresten ausgewählt werden, wobei x und y in nachfolgenden Polymereinheiten gleich oder verschieden sein können, mit der Einschränkung, daß wenigstens ein x- oder y-Rest pro Molekül ein Succinsäurerest ist,
- n einen Wert zwischen 1 und 25 aufweist, und
- R¹ ein Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff mit zwischen 1 und 8 Kohlenstoffatomen ist, und
- (b) ein Benetzungsmittel, gekennzeichnet durch die empirische Strukturformel:
- R²-(PO)w-(EO)z-R³
- worin
- R² ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18 Kohlenstoffatomen ist,
- R³ entweder ein Poly(propylenoxid), das zwischen 4 und 25 Propylenoxidgruppen enthält, oder ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 2 und 8 Kohlenstoffatomen ist,
- w einen Wert zwischen 0 und 25 aufweist,
- z einen Wert zwischen 4 und 25 aufweist, und
- PO und EO Propylenoxid bzw. Ethylenoxid bezeichnen.
- Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren, um Fasern eine Farbegalisierung und eine Fleckenhemmung zu verleihen, umfassend:
- (a) Inkontaktbringen einer polyamid-enthaltenden Faser mit einem Farbegalisierungsmittel, gekennzeichnet durch die empirische Strukturformel:
- R-O-( H- H-O)n-R¹
- worin
- R ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18 Kohlenstoffatomen ist,
- x und y unabhängig voneinander aus Wasserstoff-, Methyl- -und Succinsäureresten ausgewählt werden, wobei x und y in nachfolgenden Polymereinheiten gleich oder verschieden sein können, mit der Einschränkung, daß wenigstens ein x- oder y-Rest pro Molekül ein Succinsäurerest ist,
- n einen Wert zwischen 1 und 25 aufweist, und
- R¹ ein Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff mit zwischen 1 und 8 Kohlenstoffatomen ist, um eine behandelte Faser bereitzustellen, die auf ihrer Oberfläche das Farbegalisierungsmittel trägt, und
- (b) Inkontaktbringen der behandelten Faser mit einer Zusammensetzung, die einen Sauerstoff und ein Fleckenhemmittel in einer Menge von zwischen 0,05 und 5,0 Gew.-% aufweist, wobei das Fleckenhemmittel ein sulfoniertes Phenol-formaldehyd-diphenylsulfon-Kondensat ist, gekennzeichnet durch Repetiereinheiten der empirischen Strukturformel:
- wobei R&sup4; in jeder Einheit gleich oder verschieden sein kann und ein Wasserstoff oder ein Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus -SO&sub3;X,
- mit der Einschränkung, daß wenigstens 40% der gesamten Einheiten den -SO&sub3;X-Rest enthalten und wenigstens 40% der gesamten Einheiten die
- Bindung enthalten, wobei X H oder ein Kation, z.B. NH&sub3;, Na, K usw. ist.
- Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine Kombination der obigen Schritte (a) und (b), um einer Faser in einem einzigen Schritt eine Farbegalisierung und eine Fleckenhemmung und Färbung zu verleihen.
- Diese und andere Ausführungsformen werden nach Studium der nachfolgenden detaillierten Beschreibung der Erfindung offenbart.
- Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wurde von den Erfindern der vorliegenden Erfindung überraschenderweise gefunden, daß es die Behandlung von Fasern mit den erfindungsgemäßen Farbegalisierungsmitteln ermöglicht, daß die behandelten Fasern anschließend mit einer Säurefarbstoff/ Fleckhemm-Zusammensetzung in einem einzigen Bad in Kontakt gebracht werden. Bisher wurde der Säurefarbstoff auf die Fasern unter Verwendung einer von der Fleckenhemm-Zusammensetzung getrennten Zusammensetzung auf der Grundlage der verschiedenen pH-Bedingungen für den Säurefarbstoff und den Fleckenhemmer aufgebracht. Demnach ist erfindungsgemäß ein einziges Bad verwendbar, um die Fasern sowohl mit einem sauren Farbstoff zu färben und ihnen eine Fleckenhemmung zu verleihen, während vorher zwei Bäder erforderlich waren.
- Die im erfindungsgemäßen Verfahren nutzbringend einsetzbaren Farbegalisierungsmittel sind in Kombination mit Säurefarbstoffen (oder sogenannten "sauren farbgebenden Mitteln") einsetzbar. Diese Säurefarbstoffe (saure Farbstoffe) werden typischerweise auf polyamid-enthaltende natürliche oder synthetische Fasern, wie Nylon, Wolle und Seide, aufgebracht.
- Geeignete, aus synthetischem Polyamid hergestellte Fasermaterialien, die unter Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens färbbar sind, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure (Polyamid 6.6) oder Sebacinsäure (Polyamid 6.10) oder Mischkondensationsprodukte, beispielsweise aus Hexamethylendiamin, Adipinsäure und E- Caprolactam (Polyamid 6.6/6), ebenfalls die Polymerisationsprodukte aus E-Caprolactam, bekannt unter den Marken Polyamid 6, "Perion", "Grilon" oder "Enkalon" oder w-Aminoundecansäure (Polyamid 11 oder "Rilsan"). Diese Fasern sind mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf einer beliebigen Verarbeitungsstufe behandelbar, d.h. beispielsweise in Form von Fäden, Garnen, gestrickten Waren und Geweben.
- Die erfindungsgemäß einsetzbaren Farbegalisierungsmittel werden typischerweise bei Fasern in einer "zur Farbegalisierung wirksamen Menge" angewandt. Der Ausdruck "in einer zur Farbegalisierung wirksamen Menge", wie er in der vorliegenden Anmeldung angewandt wird, bezeichnet eine Menge, die ausreichend ist, um bei Aufbringung des Farbstoffs auf die Faser der Faser ein gleichmäßig gefärbtes Aussehen zu verleihen. Bevorzugt wird das Farbegalisierungsmittel auf die Faser in einer Menge von zwischen etwa 0,5 und etwa 5 Gew.-% (bevorzugt zwischen etwa 1 und etwa 4 Gew.-%), bezogen auf das Gesamtgewicht der zu färbenden Waren, aufgebracht. Die bevorzugten Farbegalisierungsmittel enthalten in ihrer Hauptkette sowohl Blöcke aus Poly(propylenoxid) und Poly(ethylenoxid). Die bevorzugten Farbegalisierungsmittel sind kommerziell als POLYTERGENT CS-1 erhältlich. Das Farbegalisierungsmittel wird wahlweise als Konzentrat mit einem pH-Wert von zwischen etwa 8 und etwa 9 hergestellt, und es wird anschließend wahlweise zu einem "Arbeits"-Färbebad mit einem pH-Wert von zwischen etwa 2,5 und etwa 7 zugegeben.
- Der im erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbare Fleckenhemmer wird typischerweise auf die Faser in einer "eine Fleckenhemmung bewirkenden Menge" aufgebracht. Der Ausdruck "eine Fleckenhemmung bewirkenden Menge" bezeichnet eine Menge, die ausreichend ist, um der Faser wenigstens eine gewisse Fleckenbeständigkeit zu verleihen. Der Fleckenhemmer wird in einer Menge von zwischen etwa 0,05 und etwa 5,0%, bezogen auf das Gewicht der Waren, eingesetzt.
- Die erfindungsgemäß geeignete Farbegalisierungsmittel/Benetzungsmittel-Mischung verwendet ein wenig schäumendes Benetzungsmittel in einer Menge, die ausreichend ist, um eine wirksame Faserbenetzung für die anschließende Färbung durch Kontakt der Faser mit einem Farbmittel bereitzustellen. Beispiele zur Veranschaulichung verwendbarer Benetzungsmittel sind Alkoholethoxylate (beispielsweise ANTAROX LF-330), Propylenoxid-gekappte Alkoholethoxylate (beispielsweise TERGITOL MINIFOAM 28) und modifizierte Alkylphenolalkoxylate (beispielsweise TRITION CF-10).
- Bevorzugte Benetzungsmittel in der oben genannten Klasse alkoxylierter Linearalkohole sind in der US-A-3 956 401 genannt, die zur vollständigen Offenbarung vollständig in die vorliegende Anmeldung mitaufgenommen wird.
- Das Benetzungsmittel wird bevorzugt in einer Menge von zwischen 0,05 Gew.-% und etwa 5 Gew.-%, bevorzugt zwischen etwa 0,1 Gew.-% und etwa 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu färbenden Waren, verwendet. Die Menge an Säurefarbegalisierungsmittel in der Mischung liegt im allgemeinen zwischen etwa 30 und etwa 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Farbegalisierungsmittels plus dem Benetzungsmittel in der Mischung.
- Die Farbegalisierungsmittel/Benetzungsmittel-Mischung enthält wahlweise und bevorzugt ein Lösungsmittel, geeigneterweise einen Alkohol, Glykol oder Ether, beispielsweise Methanol, Butanol, Diethylenglykol, Tetrahydrofuran oder Propylenglykolmonoethylether oder ähnliche Verbindungen. Falls es verwendet wird, wird das Lösungsmittel in einer Menge von zwischen 10 und etwa 50 Gew.-% (bevorzugt zwischen 10 und 40 Gew.-%), bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, eingesetzt.
- Die Farbegalisierungsmittel/Benetzungsmittel-Mischung wird bevorzugt neutralisiert, um wenigstens einen Teil der Säuregruppen auf der Farbegalisierungskomponente zu Salzen umzuwandeln. Geeigneterweise werden herkömmliche Neutralisationsmittel verwendet, beispielsweise Ammoniak, Mono-, Di- und Triethanolamine, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid. Das bevorzugte Neutralisationsmittel ist Kaliumhydroxid, das eine klare, stabile Mischung ergibt. Die Neutralisation wird geeigneterweise und bevorzugt ausgeführt, um einen pH-Wert für die Farbegalisierungsmittel/Benetzungsmittel-Mischung von zwischen etwa 2 und etwa 9, bevorzugt von zwischen etwa 5 und etwa 7, bereitzustellen.
- Säurefarbstaffe, die zur erf indungsgemäßen Verwendung geeignet sind, gehören zu sehr verschiedenen Klassen von Farbstoffen. Diese können beispielsweise die kommerziell wichtigen Farbstoffklassen der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro- -oder Formazanfarbstoffe sein, die weiterhin in Komplexbindung gebundene Metalle, wie Kupfer, Nickel, Chrom oder Kobalt, enthalten können. Geeignete Azofarbstoffe sind grundsätzlich Monoazofarbstoffe, z .B. vom Phenylazobenzol-, Phenylazonaphthalin-, Phenylazohydroxy- oder Aminopyrazol-, Phenylazoacyloacetylarylamid-Typ oder solche der analogen Naphthylazo-Reihen, wobei die aromatischen Kerne in geeigneter Weise substituiert sein können. Weiterhin geeignet sind Bis- und Polyazofarbstoffe. Die Azofarbstoffe, zu denen ebenfalls die Formazanfarbstoffe gehören, können metallisiert vorliegen, grundsätzlich durch Chrom oder Kobalt, jedoch ebenfalls durch Kupfer oder Nickel, wodurch 1 oder 2 Farbstoffmoleküle pro Metallion am Komplex teilnehmen.
- Erfindungsgemäß wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß die Additionsprodukte von Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure oder ihren Mischungen mit einem ausgewählten Poly(alkoxylierten)alkohol ein Tensid mit ausgezeichneter Farbegalisierungswirkung für Säurefarbstoffe ergeben. Dieses Tensid wird durch eine geradeaus gerichtete, relativ schnelle radikalische Additionsreaktion produziert.
- Während die vorliegende Erfindung nicht hierauf beschränkt ist, nimmt man an, daß diese durch Radikale initiierte Additionsreaktion durch einen dreistufigen Mechnismus stattfinden kann, der durch die nachfolgenden Gleichungen (I) bis (VIII) veranschaulicht wird, wobei der verwendete Poly(ethoxylierte)alkohol durch A veranschaulicht wird; eine der ausgewählten Säuren durch B veranschaulicht wird; und der Radikalinitiator vom Peroxy-Typ durch ROOR veranschaulicht wird:
- ROOR T 2RO. (I)
- A + RO. T A. + ROH (II)
- A. + B T A-B. (III)
- A-B. + A T A-B + A. (IV)
- A-B. + ROH T A-B + RO. (V)
- A. + A. T A-A (VI)
- AB. + A. T A-B-A (VII)
- AB. + AB. T ABBA (VIII)
- Maleinsäure, Fumarsäure und ihre Mischungen [Maleinsäure ist (cis--HOOCCH--CHCOOH) und Fumarsäure ist (trans--HOOCCH-- CHCOOH)) sind geeignete ethylenisch ungesättigte Dicarbonsäuren, da sie unter den erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen nicht ohne weiteres Homopolymerisieren. Radikalische Additionsreaktionen mit diesen Verbindungen werden durch Entfernung eines Wasserstoffs von einem anderen poly(alkoxylierten) Alkohol [vergleiche die obige Gleichung (IV)] oder aus einer anderen Wasserstoffatomquelle vervollständigt.
- Bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Farbegalisierungsmittel reagiert die Dicarbonsäure mit dem poly(alkoxylierten) Alkohol mit der Bildung des Additionsprodukts durch Ersatz eines Wasserstoffes an wenigstens einem der Kohlenstoffe an wenigstens einem Ethylenoxid oder Propylenoxid, wodurch die Anzahl der Carbonsäuregruppen, die zu jedem Alkoholmolekül zugefügt werden, auf einen kleinen Teil der theoretischen Zahl an Bindungsstellen eingeschränkt wird. Im allgemeinen wird die Zahl der Säuregruppen pro Ethoxygruppe auf dem Alkohol in der Reaktionsmischung zwischen etwa 0,05 und etwa 1, bevorzugt zwischen etwa 0,2 und etwa 0,6, bevorzugter zwischen etwa 0,4 und etwa 0,6, liegen.
- Poly(alkoxylierete) Alkohole sind durch Verfahren herstellbar, die analog zu denen in der US-A-3 340 309 in Spalte 3 sind. Die Offenbarung dieser Patentschrift wird vollständig in die vorliegende Anmeldung mitaufgenommen. Allgemein sind poly(alkoxylierte) Alkohole durch Kondensation eines aliphatischen Alkohols oder einer Mischung von Alkoholen mit der gewünschten mittleren Kettenlänge mit Ethylenoxid oder Propylenoxid oder einer Ethylenoxid/Propylenoxid-Mischung herstellbar. Die zur Kondensation angewandten Verfahren können beliebige bekannte Verfahren sein, die im Stand der Technik beschrieben sind. Bevorzugt findet die Reaktion zur Herstellung des Zwischenprodukts bei erhöhten Temperaturen im Bereich von etwa 140ºC bis etwa 200ºC (bevorzugter von etwa 160ºC bis 180ºC) statt. Weiterhin bevorzugt werden derartige Reaktionen in Gegenwart einer wirksamen Menge (z.B. etwa 0,005 Gew.-% bis 1 Gew.-% des Alkoholgewichts) eines geeigneten alkalischen Katalysators bzw. geeigneter alkalischer Katalysatoren, wie Salzen oder Hydroxiden der Alkalimetalle oder der Erdalkalimetalle,durchgeführt. Der bevorzugte Katalysator ist KOH. Verschiedene Verfahren zur Herstellung von poly(ethoxylierten) Alkoholen sind bekannt, und viele dieser Zwischenprodukte sind kommerziell erhältlich.
- Der Rest R auf den Poly(alkoxylierten)alkoholen ist geeigneterweise ein verzweigter oder geradkettiger Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Kohlenwasserstoffrest einer oben näher spezifizierten mittleren Anzahl an Kohlenstoffatomen. Typischerweise wird R eine hydrophobe Mischung aus Kohlenwasserstoff resten, beispielsweise eine C&sub9;-C&sub1;&sub1;-Mischung, eine C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Mischung oder eine C&sub1;&sub6;-C&sub1;&sub8;-Mischung, umfassen. Im Gegensatz dazu ist der Rest R¹ im allgemeinen entweder ein hydrophiler oder ein hydrophober Rest mit einer kurzen Kohlenstoffketten, wie Methyl, Octyl, Acetyl, sek.-Butyl oder alternativ hierzu ein Wasserstoffrest.
- Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbegalisierungsmittel werden Radikalinitiatoren vom Peroxy-Typ bevorzugt. Weitere Initiator-Typen werden für diese Reaktion weniger bevorzugt. Typische Radikalinitiatoren vom Peroxy-Typ umfassen Wasserstoffperoxid und Organoperoxide und Hydroperoxide, wie Dibenzoylperoxid, Actylperoxid, Benzoylhydroperoxid, t-Butylhydroperoxid, Di-t-butylperoxid, Lauroylperoxid, Butyrylperoxid, Diisopropylbenzolhydroperoxid, Cumolhydroperoxid, Paramenthanhydroperoxid, Diacetylperoxid, Dialphacumylperoxid, Dipropylperoxid, Diisopropylperoxid, Isopropyl-t-butylperoxid, Butyl-t- butylperoxid, Dilaurylperoxid, Difuroylperoxid, Ditriphenylmethylperoxid, Bis(p-methoxybenzoyl)-peroxid, p-Monomethoxybenzoylperoxid, Rubrenperoxid, Ascaridol, t-Butylperoxybenzoat, Diethylperoxyterephthalat, Propylhydroperoxid, Isopropylhydroperoxid, n-Butylhydroperoxid, t-Butylhydroperoxid, Cyclohexylhydroperoxid, trans-Decalinhydroperoxid, alpha-Methylbenzylhydroperoxid, alpha-Methyl-alpha-ethylbenzylhydroperoxid, Tetralinhydroperoxid, Triphenylmethylhydroperoxid, Diphenylmethylhydroperoxid, 2,5-Di-methyl-2,5-bis(2-ethylhexanoylperoxy)hexan, 1,1-Bis(t-butyl-peroxy)-cyclohexan und t-Butylperbenzoat.
- Wie oben angegeben beträgt das verwendete Gewichtsverhältnis des poly(oxyalkylierten) Alkohols bzw. aller poly(oxyalkylierten) Alkohole zur ungesättigten Dicarbonsäure in der Additionsreaktion im allgemeinen zwischen etwa 95:5 und etwa 40:60 (bevorzugt zwischen etwa 90:10 und etwa 50:50). Wenn unter etwa 5 Gew.-Teile der Säure pro etwa 95 Teilen Alkohol verwendet werden, wird von der erhaltenen Zusammensetzung nicht erwartet, daß sie eine farbegalisierende Wirkung aufweist. Wenn mehr als etwa 50 Gew.-Teile der Säure pro etwa Teilen des Alkohols verwendet werden, wird häufig ein signifikanter Anteil der Säure aufgrund der sterischen Behinderung der reaktiven Stellen in Abhängigkeit von der spezifischen Struktur des Alkohols nicht mit dem Alkohol reagieren.
- Die verwendeten Reaktionsbedingungen zur Herstellung der Farbegalisierungsmittel sind bei der vorliegenden Erfindung unkritisch, und das vorliegende Verfahren sollte nicht auf spezielle Bedingungen beschränkt sein. Bevorzugterweise wird die Additionsreaktion bei einer Temperatur zwischen etwa 25ºC und etwa 150ºC durchgeführt. Bevorzugter kann die Reaktionstemperatur im Bereich von zwischen etwa 80ºC und etwa 150ºC liegen. Die Reaktionstemperatur sollte hoch genug sein, um den Radikalintiator vom Peroxy-Typ für diese Reaktion zu aktivieren. In einigen Fällen kann es wünschenswert sein, einen Radikalbeschleuniger, wie Ferrocen oder einen Redox-Katalysator zur Beschleunigung der Reaktion zuzugeben. Die Reaktionszeit wird hauptsächlich von der verwendeten Reaktionstemperatur, vom verwendeten spezifischen Alkohol-Reaktionspartner und vom gewünschten umzusetzenden Molverhältnis von Säure zu Alkohol abhängen. Geeignete Reaktionszeiten werden im Bereich von etwa ½ Stunde bis zu etwa 25 Stunden, bevorzugt bei zwischen einer ½ Stunde und 5 Stunden liegen. Die Reaktion kann unter Verwendung herkömmlicher Analysetechniken dadurch beobachtet werden, daß das Verschwinden der Säure oder des Anhydrids in der Reaktionsmischung verfolgt wird.
- Im allgemeinen wird diese Reaktion ohne Lösungsmittel durchgeführt. In einigen Fällen kann es jedoch wünschenswert sein, ein organisches Lösungsmittel zu verwenden. Falls beispielsweise ein viskoser poly(oxyalkylierter) Alkohol verwendet wird, kann es wünschenswert sein, die Reaktionsmischung durch Verwendung eines organischen Lösungsmittels oder einer wäßrigen Emulsionspolymerisation zu verdünnen, um die Reaktion zu erleichtern.
- Der Reaktionsdruck kann in gewünschter Weise ausgewählt werden. Typischerweise ist ein Über- oder Subatmosphärenreaktionsdruck erfindungsgemäß nicht notwendig. Bevorzugt ist der Atmosphärendruck, um teure Spezialreaktionsgefäße zu vermeiden. Falls erwünscht, können jedoch auch erhöhte Drücke verwendet werden, und diese Überatmosphärendrücke von bis zu 1,0 x 10&sup6; Pa (10 Atmosphären) oder darüber werden geeigneterweise verwendet, um die Reaktion zum Abschluß zu bringen und hierdurch die Reaktionszeit zu verringern.
- Die radikal-initiierte Reaktion der vorliegenden Erfindung ist unter solchen Bedingungen durchführbar, von denen bekannt ist, daß sie für Radikalpolymerisationen geeignet sind. Die Reaktion wird vorteilhafterweise durch Vermischen der Reaktionspartner, des Initiators bzw. der Initiatoren, wahlweise mit einem Radikalbeschleuniger bzw. Radikalbeschleunigern und einem Lösungsmittel, bei Temperaturen von etwa 25ºC bis etwa 150ºC in einer inerten Atmosphäre (beispielsweise unter einem Stickstoff-Schutzgas) bis zum Reaktionsabschluß durchgeführt. Der Initiator bzw. die Initiatoren und der wahlweise Katalysator bzw. die wahlweisen Katalysatoren und das Lösungsmittel können zu Reaktionsbeginn zugegeben oder portionsweise in Intervallen während des Reaktionsverlaufs zugegeben werden. Ebenso können der ungesättigte Säurereaktionspartner bzw. die ungesättigten Säurereaktionspartner und der poly(oxyalkylierte) Alkohol bzw. die poly(oxyalkylierten) Alkohole als Reaktionspartner bei Reaktionsbeginn zusammengebracht werden, oder sie können bei fortschreitender Reaktion nach und nach zugegeben werden.
- Die durch diese Reaktion hergestellten Addukte sind im allgemeinen wasserunlöslich; sie können jedoch in eine in Wasser dispergierbare oder in eine wasserlösliche Form durch Umsetzen mit einem herkömmlichen Neutralisationsmittel (beispielsweise einer anorganischen oder organischen Base) umgewandelt werden, die alle oder einige der Carbonsäuregruppen in ionische Gruppen umwandelt.
- Das hergestellte Additionsprodukt wird erfindungsgemäß neutralisiert, um wenigstens einen Hauptteil (d.h. wenigstens 50%) der Carbonsäurengruppen auf dem Additionsprodukt zu ionischen Gruppen umzuwandeln.
- Es ist ein beliebiges herkömmliches Neutralisationsmittel einsetzbar. Bevorzugte Mittel umfassen wasserlösliche primäre, sekundäre oder tertiäre Amine (beispielsweise Triethanolamin), Alkalimetallhydroxide und deren Mischungen. Die bevorzugtesten Neutralisationsmittel sind Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
- Die Menge an zugegebenem Neutralisationsmittel ist bevorzugt ausreichend, um wenigstens etwa 95% der Carbonsäuregruppen im Säureadditionsprodukt zu Salzgruppen (beispielsweise --COO&supmin;Na&spplus;) umzuwandeln. Das Vorliegen dieser Salzgruppen ermöglicht eine Alkali- und wasserlösliche Zusammensetzung. Das Neutralisationsmittel kann ebenfalls ein alkali-enthaltendes Verarbeitungsbad oder ähnliches sein, in dem das Tensid verwendet wird. Im zuletzt genannten Fall kann es erwünscht sein, bloß das nicht neutralisierte (oder säurefreie) Addukt der vorliegenden Erfindung zuzugeben und eine in-situ-Neutralisation zu ermöglichen. Alternativ hierzu sind die nicht neutralisierten Addukte verwendbar.
- Die erfindungsgemäßen Farbegalisierungsmittel und -Mischungen werden geeigneterweise in Zusammensetzungen verwendet, die wahlweise Bestandteile enthalten. Geeignete wahlweise Bestandteile umfassen beispielsweise Additive zur pH-Einstellung, beispielsweise Phosphorsäure oder Essigsäure; Puffermittel, wie Mononatriumphosphat, und Sequestrierungsmittel, wie Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) oder ihre Natriumsalze.
- Die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Tensidzusammensetzungen machen sie bei der sauren Farbegalisierung von Fasern, einschließlich Seide, Wolle, Polyamidfasern, einschließlich Teppichen und Möbelbezugsstoffen, einsetzbar.
- Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Veranschaulichung der Erfindung; die Erfindung ist jedoch nicht hierauf beschränkt.
- Teppichgewebe aus Nylon 6 (5 g) wurde in einen Färbebehälter gegeben. Wasser wurde bis zu einem Flüssigverhältnis von 20 : 1 zugegeben. Ammoniumacetat wurde zugegeben (3%), um einen pH- Wert von 7,2 einzustellen. Das Egalisierungsmittel [DOWFAX 2A1 (ein Produkt der Firma Dow Chemical Company), POLY- TERGENT CS-1 (ein Produkt der Firma Olin Corporation) oder NXC (ein Produkt der Firma Sybron Chemicals)] wurde zugegeben (3%, bezogen auf das Gewicht der Faser), und die Lösung wurde geschüttelt, um eine Reaktion des Egalisierungsmittels mit dem Nylon zu ermöglichen. Es wurde eine 6%-ige Lösung von Säurefarbstoffen - orange, rot und blau - zugegeben, um eine ½ gew.- %-ige Gewebefarblösung zu ergeben. Auf einem Terg-O-Tometer wurde ein Standard-Farbzyklus durchgeführt. Das gefärbte Teppichgewebe aus Nylon zeigte eine gute Egalisierung und bestand einen 100 Stunden langen Fade-O-Meter-Test. DOWFAX 2A1 (ein Produkt der Firma Dow Chemical Corporation) färbte etwas weniger als POLY-TERGENT CS-1; die Endfärbung auf allen Proben war jedoch gleichmäßig und gleich.
- 1672 m² eines Teppichs aus 1017 g/m² (2.000 Quadratyards von 30 Unzen/Quadratyard) Nylon 6 (Allied Anso X-Typ 824 Autoklav) wurden in einem kontinuierlichen Verfahren unter Verwendung von POLY-TERGENT CS-1 als Egalisierungsmittel gefärbt. Das Färbebad bestand aus: 0,8 g/l Farbstoff, 0,7 g/l POLY-TERGENT CS-1 (50%), 0,5 g/l NS-100-Entschäumungsmittel, 3,0 g/l Amwett Doss-70 (ein Benetzungsmittel) und 2,0 g/l Mononatriumphosphat. Der pH-Wert des Färbebads wurde unter Verwendung von Ammoniak auf 6 eingestellt. 1,7 kg (3,75 Pfund) an Farbstoff werden pro 0,45 kg (Pfund) Teppich aufgebracht. Das Färbebad wird auf den Teppich durch ein kontinuierliches Verfahren aufgebracht. Der Teppich zeigte eine ausgezeichnete Farbegalisierung durch POLY- TERGENT CS-1, und er war in seinem Aussehen identisch zu einem Teppich, der mit dem gleichen Bad gefärbt war, das DOWFAX 2A1 als Egalisierungsmittel enthielt.
- Die nachfolgenden Produktmischungen wurden zum Test als Einzelpaket Säure-Farbegalisierungsmittel hergestellt: POLY-TERGENT CS-1-Säure Formulierung
- Unter Verwendung der oben genannten Formulierungen in einer Menge von 3%, bezogen auf das Gewicht der Faser, gemäß einem dem Beispiel 1 analogen Verfahren unter Verwendung eines Farbstoffs aus drei Bestandteilen, zeigte die Formulierung 3 die beste Qualität mit einer Egalfärbung und 8-12% besseren Farbausbeuten als Nylonfasern, die mit einem DOWFAX 2A1 und DOSS-70 bei einer Menge von je 3%, bezogen auf das Gewicht der Faser, enthaltenden Bad behandelt worden waren. Die Formulierung 2 ergab eine gute Farbegalisierung, jedoch entwickelte sich die Färbung zu schnell. Die Formulierung 1 und die Formulierung 4 ermöglichten keine gleichmäßige Farbentwicklung. Alle vier Mischungen wurden unter Verwendung einer gleichen Menge des POLY-TERGENT CS-1-Bestandteils getestet.
- In einem 1-l-Becherglas wurden 600 ml einer wäßrigen Lösung hergestellt, die 4% (O.W.G.) MESITOL MBS (sulfonierter Phenolformaldehyd-diphenylsulfon-Kondensat-Fleckenhemmer, erhältlich von der Firma Dupont), 3% (O.W.G.) einer Farbegalisierungsmittel/Benetzungsmittel-Mischung und 0,6% (O.W.G.) einer Färbelösung enthält, die unter Verwendung von 0,1% Orange 3G-, 0,1% Rot 2B- und 0,4% Blau 4R-Farben hergestellt wurde. Die Farbegalisierungsmittel/Benetzungsmittel-Mischung enthielt 35,5 Gew.-% des Tensids POLY-TERGENT CS-1 der Firma Olin als Egalisierungsmittel, 35,5 Gew.-% des Tensids POLY-TERGENT S- 405LF der Firma Olin als Benetzungsmittel, 24 Gew.-% Isopropylalkohol und 5 Gew.-% Kaliumhydroxid, bezogen auf das Gewicht der Mischung. Der Lösungs-pH wurde mit Zitronensäure auf 6,0 eingestellt. Ein 10 g großes Viereck eines Nylonteppichs wurde in das Bad gegeben, das dann gerührt und bis zum Kochen erhitzt wurde (16 Minuten). Das Färbebad wurde weitere 8 Minuten am Kochen gehalten. Die gefärbte Nylonprobe wurde gespült, getrocknet und auf ihre Farbbeständigkeit gegen Säurefarben unter Verwendung des Kool-Aid-Standardtests getestet. Die gefärbte Teppichprobe wies visuell eine gute Farbegalisierung, eine vollständige Farbentwicklung und eine ausgezeichnete Fleckenbeständigkeit gegen Säurefarbstoff auf.
- Eine 10 g schwere Teppichprobe aus Nylon wurde in gleicher Weise unter Verwendung der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 gefärbt, mit der Ausnahme, daß der pH-Wert unter Verwendung von Zitronensäure auf 2,5 eingestellt wurde. Die getrocknete Nylon-Teppichprobe zeigte eine gute Farbegalisierung, eine vollständige Farbentwicklung und eine ausgezeichnete Fleckenbeständigkeit gegen Säurefarbstoff.
- Ein 10 g schweres Teppichviereck aus Nylon wurde in gleicher Weise und unter Verwendung der gleichen wie in Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung gefärbt, mit der Ausnahme, daß 4% (O.W.G.) ERINOL PA (Ciba-Geigy) als Fleckenhemmer anstatt MESITOL MBS verwendet wurden. Der gefärbte Teppich zeigte eine gute Farbegalisierung, eine ausgezeichnete Lichtbeständigkeit und eine Beständigkeit gegen Färbung durch Säurefarbstoffe.
- Ein 10 g schweres Teppichviereck aus Nylon wurde in gleicher Weise und unter Verwendung der gleichen wie in Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung gefärbt, mit der Ausnahme, daß 4% (O.W.G.) INTERATEX N (Crompton & Knowles) als Fleckenhemmer verwendet wurden. Das gefärbte Gewebe zeigte eine ausgezeichnete Farbegalisierung, Lichtechtheit und Fleckenhemmung.
- Ein 10 g schweres Teppichviereck aus Nylon wurde in gleicher Weise und unter Verwendung der gleichen wie in Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung gefärbt, mit der Ausnahme, daß 3% (O.W.G.) DOWFAXOR 2A1 (Dow Chemical) als Farbegalisierungsmittel verwendet wurden. Nach 24 Minuten Standardbehandlungszeit entwickelte das Nylon keine vollständige Farbtönung.
- In den oben genannten Beispielen bedeutet der Ausdruck "O.W.G." "bezogen auf das Gewicht der Waren" ("on the weight of the goods"), wobei als Waren in den Beispielen ein Nylonteppich verwendet wurde.
Claims (14)
1. Verfahren zur Farbegalisierung saurer Farbstoffe,
gekennzeichnet durch
das Inkontaktbringen einer natürlichen oder
synthetischen, polyamid-enthaltenden Faser mit einem anionischen,
polycarboxylierten oberflächenaktiven Mittel, ausgewählt
aus der Klasse, die durch die nachfolgende empirische
Strukturformel definiert wird:
R-0-( H- H-0)n-R¹
worin
R ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18
Kohlenstoffatomen ist,
x und y unabhängig voneinander aus Wasserstoff-,
Methyl- -und Succinsäureresten ausgewählt werden, wobei x und y in
nachfolgenden Polymereinheiten gleich oder verschieden
sein können, mit der Einschränkung, daß wenigstens ein
x- -oder y-Rest pro Molekül ein Succinsäurerest ist,
n einen Wert zwischen 1 und 25 aufweist, und
R¹ ein Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff mit zwischen
1 und 8 Kohlenstoffatomen ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das oberflächenaktive
Mittel auf die Faser in einer Menge von zwischen 0,5 und
5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Faser,
aufgebracht wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das oberflächenaktive
Mittel auf die Faser in einer Menge von zwischen 1 und 4
Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Faser,
aufgebracht wird.
4. Mischung, die einem Bad mit einem Säurefarbstoff eine
ausgezeichnete Säurefarbstoff-Farbegalisierung,
Benetzung und geringe Schaumbildungseigenschaften verleiht,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Mischung folgendes aufweist:
(a) ein Farbegalisierungsmittel, gekennzeichnet durch
die empirische Strukturformel:
R-0-( H- H-0)n-R¹
worin
R ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18
Kohlenstoffatomen ist,
x und y unabhängig voneinander aus Wasserstoff-,
Methyl- und Succinsäureresten ausgewählt werden,
wobei x und y in nachfolgenden Polymereinheiten
gleich oder verschieden sein können, mit der
Einschränkung, daß wenigstens ein x- oder y-Rest pro
Molekül ein Succinsäurerest ist,
n einen Wert zwischen 1 und 25 aufweist, und
R¹ ein Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff mit
zwischen 1 und 8 Kohlenstoffatomen ist, und
(b) ein Benetzungsmittel, gekennzeichnet durch die
empirische Strukturformel:
R²-(P0)w-(E0)z-R³
worin
R² ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18
Kohlenstoffatomen ist,
R³ entweder ein Poly(propylenoxid) ist, das zwischen
4 und 25 Propylenoxidgruppen enthält, oder ein
Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 2 und 8
Kohlenstoffatomen,
w einen Wert zwischen 0 und 25 aufweist,
z einen Wert zwischen 4 und 25 aufweist, und
P0 und E0 Propylenoxid bzw. Ethylenoxid bezeichnen.
5. Mischung nach Anspruch 4, wobei die Mischung zusätzlich
ein Lösungsmittel in einer Menge von zwischen 10 Gew.-%
und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des
Ansatzes, enthält.
6. Mischung nach Anspruch 4 oder 5, wobei das Lösungsmittel
aus Alkoholen, Glykolen, Ethern und Kombinationen hiervon
ausgewählt ist.
7. Mischung nach irgendeinem der Ansprüche 4 - 6, wobei das
Farbegalisierungsmittel in einer Menge von zwischen 30
und 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des
Farbegalisierungsmittels plus dem Benetzungsmittel in der
Mischung, vorliegt.
8. Verfahren, um Fasern eine Farbegalisierung und eine
Flekkenhemmung zu verleihen,
gekennzeichnet durch:
(a) Inkontaktbringen einer polyamid-enthaltenden Faser
mit einem Farbegalisierungsmittel, gekennzeichnet
durch die empirische Strukturformel
R-0-( H- H-0)n-R¹
worin
R ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18
Kohlenstoffatomen ist,
x und y unabhängig voneinander aus Wasserstoff-,
Methyl- und Succinsäureresten ausgewählt werden,
wobei x und y in nachfolgenden Polymereinheiten
gleich oder verschieden sein können, mit der
Einschränkung, daß wenigstens ein x- oder y-Rest pro
Molekül ein Succinsäurerest ist,
n einen Wert zwischen 1 und 25 aufweist, und
R¹ ein Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff mit
zwischen 1 und 8 Kohlenstoffatomen ist, um eine
behandelte Faser bereitzustellen, die auf ihrer
Oberfläche das Farbegalisierungsmittel trägt, und
(b) Inkontaktbringen der behandelten Faser mit einer
Zusammensetzung, die einen Säurefarbstoff und ein
Fleckenhemmittel in einer Menge von zwischen 0,05
und 5,0 Gew.-% aufweist, wobei das Fleckenhemmittel
ein sulfoniertes Phenol-formaldehyd-diphenylsulfon
Kondensat ist, gekennzeichnet durch
Repetiereinheiten der empirischen Strukturformel :
wobei R&sup4; in jeder Einheit gleich oder verschieden
sein kann und ein Wasserstoff oder ein Rest ist,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus -S0&sub3;X,
mit der Einschränkung, daß wenigstens 40 % der
gesamten Einheiten den -S0&sub3;X-Rest enthalten und
wenigstens 40 % der gesamten Einheiten die
Bindung enthalten, wobei X H oder ein Kation ist.
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das
Farbegalisierungsmittel auf die Faser in einer Menge von zwischen 0,5 und
5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Faser,
aufgebracht wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei das
Farbegalisierungsmittel auf die Faser in einer Menge von zwischen 1 und 4
Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Faser,
aufgebracht wird.
11. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 8 - 10, wobei
die Zusammensetzung zusätzlich ein Benetzungsmittel
enthält, gekennzeichnet durch die folgende empirische
Strukturformel:
R²-(P0)w-(E0)z-R³
worin
R² ein Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 6 und 18
Kohlenstoffatomen ist,
R³ entweder ein Poly(propylenoxid) ist, das zwischen 4 und
25 Propylenoxidgruppen enthält, oder ein
Kohlenwasserstoffrest mit zwischen 2 und 8 Kohlenstoffatomen,
w einen Wert zwischen 0 und 25 aufweist,
z einen Wert zwischen 4 und 25 aufweist, und
P0 und E0 Propylenoxid bzw. Ethylenoxid bezeichnen.
12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei das Benetzungsmittel in
einer Menge von zwischen 0,05 und 5 Gew.-%, bezogen auf
das Gesamtgewicht der zu färbenden Faser, angewandt wird.
13. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 8 - 12, wobei
der Säurefarbstoff in einer Menge von zwischen 0,1 und 10
Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu färbenden
Faser, angewandt wird.
14. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 8 - 13, wobei
die Schritte (a) und (b) gleichzeitig in einem einzigen
Schritt durchgeführt werden.
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