DE69014692T2 - Herstellung von beta-Picolin. - Google Patents
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Description
- Diese Erfindung betrifft die Herstellung von 3-Picolin (auch 3-Methylpyridin und beta-Picolin genannt) aus 2-Methylglutaronitril. Insbesondere betrifft diese Erfindung die Herstellung von 3-Picolin aus Nebenprodukten der Herstellung von 3-Picolin aus 2-Methylglutaronitril. Ganz besonders betrifft diese Erfindung die Herstellung von 3-Picolin aus einer Reaktionsmischung, die 3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2- Amino-5-picolin enthält, oder aus 2-Amino-3-picolin oder 2- Amino-5-picolin.
- 3-Picolin ist ein Zwischenprodukt in der Herstellung von Niacin, eines der B-Vitamine. Es ist auch als ein Lösungsmittel verwendbar.
- US-Patent 4 051 140, übertragen auf die Lummus Company, offenbart die Herstellung von 3-Picolin aus 3-Methylpiperidin.
- EPA-Patent 0 062 264, übertragen auf die Lonza AG, offenbart ein Verfahren für die Herstellung von 3-Picolin aus 2-Methylglutaronitril unter Verwendung eines Platin- oder Palladiumkatalysators.
- Das Schweizer Patent 654 576, übertragen auf die Lonza AG, offenbart die Herstellung von 3-Picolin durch die Dampfphasenreaktion von 2-Methylglutaronitril mit Wasserstoff in Gegenwart eines Platin- oder Palladiumtägerkatalysators.
- Diese Erfindung ist ein Verfahren für die Herstellung von 3- Picolin durch Umsetzung einer Mischung aus 3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2-Amino-5-picolin mit Wasserstoff in der Dampfphase in Gegenwart eines Trägerkatalysators, ausgewählt aus der Klasse, bestehend aus Platin- und Palladiummetallkatalysatoren, bei einer Temperatur von 225 bis 325ºC. Diese Mischung aus 3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2-Amino- 5-picolin kann erhalten werden durch die Umsetzung von 2- Methylglutaronitril mit Wasserstoff über einem Trägerkatalysator, ausgewahlt aus der Klasse, bestehend aus Platinmetall, das auf einem festen Träger aufgebracht ist, und Palladiummetall, das auf einem festen Träger aufgebracht ist. Diese Umsetzung kann auch bei einer Temperatur von etwa 225 bis 325ºC durchgeführt werden. Die Umsetzung von 2-Methylglutaronitril unter diesen Bedingungen ergibt auch 3-Picolin. Das 3- Picolin wird aus der Reaktionsproduktmischung abgetrennt, und die anderen Komponenten werden dann umgesetzt, um 3-Picolin zu bilden.
- Der Katalysator, der bei der Umsetzung von 2-Methylglutaronitril verwendet wird, kann derselbe Katalysator sein, der bei der Umsetzung von 3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2- Amino-5-picolin verwendet wird.
- Die Zeichnung ist ein vereinfachtes schematisches Fließdiagramm des Verfahrens zur Herstellung von 3-Picolin aus 2- Methylglutaronitril.
- Die vorliegende Erfindung basiert auf der Entdeckung, daß eine Mischung aus 3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2-Amino- 5-picolin als ein Ausgangsmaterial für die Herstellung von 3- Picolin verwendet werden kann, und daß 2-Amino-3-picolin oder 2-Amino-5-picolin auch als solch ein Ausgangsmaterial verwendet werden kann. Insbesondere war es vor der vorliegenden Erfindung unbekannt, daß 2-Amino-3-picolin und 2-Amino-5- picolin desaminiert werden konnten, um 3-Picolin zu bilden. Die Herstellung von 3-Picolin aus 2-Methylglutaronitril und die gemeinsame Herstellung von 3-Picolin und 2-Amino-3-picolin und 2-Amino-5-picolin ist kein völlig befriedigendes Verfahren, da am Ende zu viel Ausgangsmaterial als unerwünschtes Nebenprodukt anfällt. Die Entdeckung aber, daß diese Nebenprodukte in 3-Picolin überführt werden können, macht das Verfahren kommerziell viel attraktiver.
- Das Verfahren dieser Erfindung wird in der Dampfphase über einem Katalysator ausgeführt, der aus der Klasse, bestehend aus Platinmetall-Trägerkatalysatoren und Palladiummetall- Trägerkatalysatoren, ausgewählt ist. Geeignete Katalysatorträger umfassen: Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid/Siliciumdioxid-Mischungen, Titandioxid, Kohlenstoff, Aluminiumfluorid und Kieselgur. Die Metallmenge auf dem Träger sollte in dem Bereich von etwa 0,5 bis 5 Gewichts-% sein. Vorzugsweise hat der Katalysator eine große Oberfläche, und der Träger ist gamma-Aluminiumoxid, d.h. γ-Al&sub2;O&sub3;.
- Das Verfahren der Erfindung kann in einem Festbettreaktor oder in einem Wirbelbettreaktor durchgeführt werden. In einem Festbettreaktor kann der Katalysator in der Form von Pellets mit Durchmessern von etwa 1/8 Inch oder größer vorliegen. In einem Wirbelbett kann der Katalysator eine Partikelgröße von zwischen 5 und 75 Mikrometer haben.
- In einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt das Verfahren der vorliegenden Erfindung die Umsetzung von 2-Methylglutaronitril über dem Trägerkatalysator, um eine Mischung aus 3-Picolin, 3- Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2-Amino-5-picolin zu bilden. Diese Reaktionsmischung wird dann abgetrennt, um das 3-Picolin zu gewinnen, und der verbleibende Teil der Mischung wird zu dem Katalysator zurückgeführt. Die zurückgeführten Komponenten der Mischung können und werden bevorzugt mit "frischem" 2-Methylglutaronitril und Wasserstoff vereint und die Mischung in Gegenwart des Katalysators umgesetzt.
- Die Umsetzung findet in Gegenwart von Wasserstoff statt. Wasserstoff sollte in der Dampfmischung, die dem Katalysator zugeführt wird, in einem Molverhältnis von Wasserstoff zu 2- Methylglutaronitril, oder 2-Methylglutaronitril-Äquivalent, in dem Bereich von etwa 4 zu 1 bis etwa 10 zu 1 vorliegen. (Zur Berechnung der Methylglutaronitriläquivalenz rechne die Mole des zugeführten Materials, zum Beispiel 3-Methylpiperidin, in die 2-Methylglutaronitril-Molanzahl um, die benötigt wird, um dieses Produkt zu erzeugen, und basiere dann die Wasserstoff-Molanzahl auf der so erhaltenen Anzahl.)
- Es ist oft wünschenswert, ein inertes Verdünnungsmittel in dem Dampf, der dem Katalysator zugeführt wird, vorliegen zu haben. Stickstoff ist geeignet und relativ billig.
- Die Figur zeigt den Laborreaktor, der verwendet werden kann, um das Verfahren der Erfindung auszuführen. Zugeführtes organisches Material 1 (zum Beispiel 2-Methylglutaronitril oder eine Mischung aus 2-Methylglutaronitril, 3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2-Amino-5-picolin) wird durch Pumpe 2 bereitgestellt und mit Stickstoffstrom 3 und Wasserstoffstrom 4 vereint und strömt in Verdampfer 5 und dann in Reaktor 6 hinein, der den Trägerkatalysator enthält, und die Reaktionsprodukte verlassen den Reaktor durch Leitung 8.
- Die Produkte werden dann abgetrennt, d.h. 3-Picolin aus den Reaktionsprodukten gewonnen, und die verbleibenden Komponenten werden zur Pumpe 2 zurückgeführt, wo sie mit zusätzlichem 2- Methylglutaronitril und Wasserstoff vereint werden, und diese Mischung wird dann wieder durch Verdampfer, Reaktor, etc. geführt.
- Die verwendete Apparatur ist wie die, die in der Figur gezeigt ist. Der Reaktor hatte einen Außendurchmesser von ½ Inch, eine Wanddicke von 0,0625 Inch, einen Innendurchmesser von 0,437 Inch und eine Länge von 6 Inch und war aus rostfreiem Stahl gemacht. Alle Leitungen nach dem Verdampfer wurden erhitzt. Der Verdampf er wurde auf eine Temperatur von 300ºC erhitzt. Der Katalysator war 2% Palladium auf gamma-Aluminiumoxid von großer Oberfläche in der Form von Zylindern, 1/8 Inch im Durchmesser und 1/8 Inch lang (Engelhard Charge Nr. 118-7- DD-46). Etwa 20 bis 25 Gramm des Katalysators wurden in den Reaktor hineingegeben. Jedes Reaktorende wurde mit einer ungefähr 0,125 bis 0,25 Inch dicken Quarzwolleschicht ausgestattet. Der Reaktor wurde auch auf 300ºC erhitzt. Das zugeführte Material war reines 2-Amino-3-picolin, 1,2 ml pro Stunde, 2 Liter Wasserstoff pro Stunde und 0,5 Liter Stickstoff pro Stunde. Proben wurden nach 1 Stunde, nach 2 Stunden und nach 3 Stunden gesammelt. Die Ergebnisse sind unten tabellarisch zusammengestellt: Probe Stunde Stunden 3-Picolin 3-Methylpiperidin 2-Amino-3-picolin
- Unter Verwendung desselben Apparaturaufbaus wie in Beispiel 1 und eines 2%-Palladiumkatalysators auf gamma-Al&sub2;O&sub3; (Engelhard Charge Nr. C-9952) war die Temperatur des Reaktors 250ºC, und die Temperatur des Verdampfers war 275ºC. Das zugeführte Material war 2,4 ml pro Stunde einer 65/35 Volumen-pro- Volumen-Mischung aus 3-Methylpiperidin und 2-Amino-3-picolin mit 2 Liter Wasserstoff pro Stunde und 0,5 Liter Stickstoff pro Stunde. Sieben Stunden lang wurden jede Stunde Proben genommen, und die Ergebnisse sind in der Tabelle unten gezeigt: Probe Stunde Stunden 3-Picolin 3-Methylpiperidin 2-Amino-3-picolin
- Unter Verwendung des in der Figur gezeigten Apparaturaufbaus und des Katalysators des Beispiels 1 wurde der Verdampfer bei 275ºC betrieben und der Reaktor ebenfalls bei 275ºC. Das zugeführte Material war eine Mischung aus 50% 3-Methylpiperidin, 25% 2-Amino-3-picolin und 25% 2-Ainino-5-picolin (2,4 ml pro Stunde), zwei Liter Wasserstoff pro Stunde und 0,5 Liter Stickstoff pro Stunde. Die Ergebnisse sind in der Tabelle unten dargelegt: Probe Stunde Stunden 3-Picolin 3-Methylpiperidin 2-Amino-3-picolin 2-Amino-5-picolin
- Unter Verwendung des in der Figur gezeigten Apparaturaufbaus wurden der Reaktor und der Verdampfer bei 275ºC betrieben. Der Katalysator war derselbe wie vorher in Beispiel 1 beschrieben, und das zugeführte Material war 80% einer 98,5% 2-Methylglutaronitril- und 1,5% 2-Ethylbernsteinsäurenitril-Mischung und 10% 3-Methylpiperidin, 5% 2-Amino-3-picolin und 5% 2- Amino-5-picolin (2,4 ml pro Stunde). Wasserstoff wurde mit 2 Liter pro Stunde und Stickstoff mit 0,5 Liter pro Stunde zugeführt. Die Ergebnisse sind unten angegeben: Probe Stunde Stunden 3-Picolin 3-Methylpiperidin 2-Amino-3-picolin 2-Amino-5-picolin
Claims (6)
1. Ein Verfahren für die Herstellung von 3-Picolin aus 2-
Methylglutaronitril, das die Umsetzung von
2-Methylglutaronitril mit Wasserstoff in der Dampfphase über einem
Trägerkatalysator, ausgewählt aus der Klasse, bestehend aus
Platinmetall, das auf einem festen Träger abgeschieden ist, und
Palladiummetall, das auf einem festen Träger abgeschieden ist,
bei einer Temperatur von 225ºC bis 325ºC, die Abtrennung von
(a) 3-Picolin und (b) einer Mischung, umfassend
3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2-Amino-5-picolin, aus der
Produktmischung und die Umsetzung dieser abgetrennten Mischung
in der Dampfphase in Gegenwart von Wasserstoff und einem
Palladiummetall- oder einem Platinmetall-Trägerkatalysator bei
einer Temperatur von 225 bis 325ºC umfaßt, um 3-Picolin
herzustellen.
2. Das Verfahren nach Anspruch 1, in welchem die Mischung aus
3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2-Amino-5-picolin zu
dem ursprünglich bei der Umsetzung von 2-Methylglutaronitril
verwendeten Katalysator zurückgeführt wird.
3. Ein Verfahren für die Herstellung von 3-Picolin, das die
Umsetzung einer Mischung aus 3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-
picolin und 2-Amino-5-picolin mit Wasserstoff in der
Dampfphase in Gegenwart eines Trägerkatalysators, ausgewählt aus
der Klasse, bestehend aus Platin- und
Palladiummetallkatalysatoren, bei einer Temperatur von 225ºC bis 325ºC umfaßt.
4. Das Verfahren nach Anspruch 3, in welchem
2-Methylglutaronitril zusammen mit der Mischung dem Katalysator zugeführt
wird.
5. Ein kontinuierliches Verfahren für die Herstellung von 3-
Picolin, das die Umsetzung kontinuierlich zugeführter Ströme
von 2-Methylglutaronitril und Wasserstoff in der Dampfphase in
Gegenwart eines Trägerkatalysators, ausgewählt aus der Klasse,
bestehend aus Platinmetall- und Palladiummetallkatalysatoren,
bei einer Temperatur von 225ºC bis 325ºC, die Gewinnung eines
Produktstroms, der eine Mischung aus 3-Picolin,
3-Methylpiperidin, 2-Amino-3-picolin und 2-Ainino-5-picolin enthält,
die Abtrennung von 3-Picolin aus der Mischung, und die
Zurückführung der verbleibenden Komponenten der Mischung zu
dem Trägerkatalysator und die Umsetzung dieser verbleibenden
Komponenten in Gegenwart von Wasserstoff zum Produkt 3-Picolin
umfaßt.
6. Ein 3-Picolin-Herstellungsverfahren, das die Umsetzung von
2-Amino-3-picolin oder 2-Amino-5-picolin oder Mischungen davon
mit Wasserstoff bei einer Temperatur von 225 bis 325ºC in
Gegenwart eines Katalysators, ausgewählt aus der Klasse,
bestehend aus Palladiummetall mit Träger und Platinmetall mit
Träger, umfaßt.
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| CA2014091A1 (en) | 1990-10-06 |
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