CN106831546A - 制备3‑甲基吡啶的方法和系统 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化工领域，涉及制备3‑甲基吡啶的方法和系统。制备3‑甲基吡啶的方法包括以下步骤：以2‑甲基戊二腈为原料，在催化剂的作用下与氢气发生反应，得到反应产物，所述反应产物中含有3‑甲基吡啶、氢气、氨气以及副产物；所述催化剂为Pd/Al2O3‑SiO2催化剂；所得反应产物降温冷却后，分别得到气相组分氢气与氨气混合气体和液相的3‑甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物；所述副产物包括2‑氨基‑5‑甲基吡啶、2‑氨基‑3‑甲基吡啶；所得的冷凝液混合物进行分离，得到3‑甲基吡啶产品和所述副产物的混合物。

Description

制备3-甲基吡啶的方法和系统
技术领域
本发明属于化工领域，涉及制备3-甲基吡啶的方法和系统。
背景技术
3-甲基吡啶，又名β-甲基吡啶、3-皮考林。分子式为C6H7N，相对分子质量93.12，沸点143.5℃。常温呈无色、有难闻气味的液体，能与水、醇、醚混溶。
3-甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体，用于合成两种维生素B族产品(烟酸和烟酰胺)、香料、除草剂、表面活性剂、溶剂、橡胶硫化促进剂，染料和树脂，防水剂，酒精变性剂和胶片感光添加剂等。因此，开发工业级3-甲基吡啶具有重大的经济价值。
工业上曾经采用过的3-甲基吡啶的生产方法主要有煤焦油提取法、丙烯醛氨法以及醛氨法(即以乙醛及其衍生物、甲醛和氨(胺、铵)为原料)，但由于焦化副产品中吡啶组份多，分离困难，醛氨法是目前3-甲基吡啶的主要生产方法。但是，3-甲基吡啶仅是该法的副产物，催化剂的低选择性是一个很突出的问题。
此外，提出了使用2-甲基-1,5-戊二胺合成3-甲基吡啶，然而目前使用的催化剂价格昂贵，容易失活，这限制了其在工业上的应用。
另一方面，在反应产物的分离方面也存在着一些问题。例如，虽然副产物3-甲基哌啶与3-甲基吡啶的沸点相差十几度，但是因为性质相似，在对产品的纯度有一定的要求时，需要较高的回流比才能满足分离要求，从而能耗较高。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的首先在于提供一种制备3-甲基吡啶的方法，该方法原料易得，只需一步催化加氢制备3-甲基吡啶，工艺路线短，大大降低了生产成本。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种制备3-甲基吡啶的方法，包括以下步骤：
(1)以2-甲基戊二腈为原料，在催化剂的作用下与氢气发生反应，得到反应产物，所述反应产物中含有3-甲基吡啶、氢气、氨气以及副产物；所述催化剂为Pd/Al2O3-SiO2催化剂；
(2)步骤(1)所得反应产物降温冷却后，分别得到气相组分氢气与氨气混合气体和液相的3-甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物；所述副产物包括2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶；
(3)对步骤(2)中所得的冷凝液混合物进行分离，得到3-甲基吡啶产品和所述副产物的混合物。
本发明提供的制备3-甲基吡啶的方法，是以2-甲基戊二腈(MGN)为原料，在催化剂Pd/Al2O3-SiO2作用下，直接催化反应制备3-甲基吡啶。该反应方程式如下：
上述制备3-甲基吡啶的方法，MGN为丁二烯法合成己二腈工艺的副产物，原料易得；且由MGN一步催化反应制备3-甲基吡啶，工艺路线短，大大降低了生产成本。
进一步，所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，所述步骤(1)中，催化剂中还添加一种或多种助剂，所述助剂包含有Cr、W、Ni、Co和Ge中的一种或多种。
进一步，所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，所述步骤(3)中，冷凝液混合物进行分离采用减压精馏。
进一步，所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，所述步骤(2)中，得到的气相组分氢气与氨气混合气体可进行分离，分别得到H2和NH3，H2与NH3混合气体的分离方法没有特殊的限制，例如可以采用冷凝法、吸收法和吸附法等；也可不进行分离，直接加以利用。
优选的，所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，所述步骤(2)中，得到的气相组分氢气与氨气混合气体不进行分离直接进入下一轮的反应中继续反应，以实现循环套用。
进一步，所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，所述步骤(3)中，所述副产物的混合物可进行一次或多次精馏，分别得到副产物2-氨基-5-甲基吡啶和副产物2-氨基-3-甲基吡啶；也可不进行分离，直接加以利用。
优选的，所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，所述步骤(3)中，所述副产物的混合物不进行分离，直接加以利用，其与2-甲基戊二腈原料混合后，进入下一轮的反应中继续反应转化为产品3-甲基吡啶以实现循环套用。
进一步，所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，所述步骤(1)中，氢气与2-甲基戊二腈的摩尔比为4-10：1。
进一步，所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，所述步骤(1)中，反应温度为250-350℃。
本发明的另一个目的在于提出一种能够有效制备3-甲基吡啶的系统。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种用于制备3-甲基吡啶的系统，包括：反应装置(1)、冷凝装置(2)和3-甲基吡啶分离装置(3)，所述反应装置(1)设置有催化剂，所述催化剂为Pd/Al2O3-SiO2催化剂，以使2-甲基戊二腈与氢气发生反应，得到含有3-甲基吡啶的反应产物；所述冷凝装置(2)与所述反应装置(1)相连，以便对得到的含有3-甲基吡啶的反应产物进行冷凝分离得到气相组分氢气与氨气混合气体和液相的3-甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物，所述副产物包括2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶；所述3-甲基吡啶分离装置(3)与所述冷凝装置(2)相连，用于从所述液相的3-甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物中分离3-甲基吡啶，并得到所述副产物的混合物。
本发明的用于制备3-甲基吡啶的系统，所述反应装置是固定床反应器、流化床反应器或移动床反应器。
进一步，所述的一种用于制备3-甲基吡啶的系统，所述催化剂中还添加一种或多种助剂，所述助剂包含有Cr、W、Ni、Co和Ge中的一种或多种。
进一步，所述的一种用于制备3-甲基吡啶的系统，所述冷凝装置(2)还通过另一管道与所述反应装置(1)相连，用于将分离得到的气相组分氢气与氨气混合气体返回至反应装置(1)循环套用；所述3-甲基吡啶分离装置(3)还通过管道与所述反应装置(1)相连，用于将分离得到的所述副产物的混合物返回至反应装置(1)循环套用。
本发明中，MGN为丁二烯法合成己二腈工艺的副产物，原料易得；且由MGN一步催化加氢脱氢制备3-甲基吡啶，工艺路线短，大大降低了生产成本。
本发明中，反应副产物可循环套用，与其他工艺相比，经济效益显著，具有很广阔的市场前景。
附图说明
图1为本发明的用于制备3-甲基吡啶的系统的结构示意图。
具体实施方式
所举实施例是为了更好地对本发明的内容进行说明，但并不是本发明的内容仅限于所举实施例。所以熟悉本领域的技术人员根据上述发明内容对实施方案进行非本质的改进和调整，还包括各具体实施方式间的任意组合，仍属于本发明的保护范围。
另外，在下列实施例中所采用的材料均为已知的并且可以通过商业手段获得的，除非明确指出，所采用的装置可以为本领域中常用的设备。
实施例1
结合图1来说明本发明制备3-甲基吡啶的工艺路线具体流程如下：
制备3-甲基吡啶的系统，包括：反应装置1、冷凝装置2和3-甲基吡啶分离装置3，所述反应装置1设置有催化剂，所述冷凝装置2与所述反应装置1相连，所述3-甲基吡啶分离装置3与所述冷凝装置2相连。
(1)首先，通过反应装置1使2-甲基戊二腈在催化剂的作用下与氢气发生反应，得到反应产物，所述反应产物中含有3-甲基吡啶、氢气、氨气以及副产物；其中，所述催化剂为Pd/Al2O3-SiO2，所述副产物包括2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶；
(2)接着，将所述反应产物导入冷凝装置2进行冷凝分离，分别得到气相组分氢气与氨气混合气体和液相的3-甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物；
(3)最后，通过3-甲基吡啶分离装置3对所述液相的3-甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物进行分离，得到3-甲基吡啶产品和所述副产物的混合物。
作为上述技术方案的进一步改进，所述的一种用于制备3-甲基吡啶的系统，所述冷凝装置2还通过另一管道与所述反应装置1相连，用于将分离得到的气相组分氢气与氨气混合气体返回至反应装置1循环套用；所述3-甲基吡啶分离装置3还通过管道与所述反应装置1相连，用于将分离得到的所述副产物的混合物返回至反应装置1循环套用。
实施例2
将准确称量的Pd/Al2O3-SiO2催化剂置于固定床反应器中，并程序升温至250-350℃，用平流泵向反应系统内连续打入纯品MGN，MGN加入量(以体积空速为基准)为0.5m3/h至50m3/h，同时向反应系统内连续打入氢气，氢气通入量(以氢气与MGN摩尔比为基准)4：1，保温反应1-4小时。反应结束后，反应液经降温冷却后，未冷凝的气相组分氢气和氨气混合气体返回反应釜循环套用，冷凝液经减压精馏可得到产品3-甲基吡啶及副产2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶混合物，副产混合物与原料MGN以一定比例混合后，返回反应釜继续反应转化为产品3-甲基吡啶。反应结束后，MGN转化率可达到99％以上，3-甲基吡啶选择性可达到70％-75％。
实施例3
将准确称量的Pd/Al2O3-SiO2催化剂置于固定床反应器中，其中催化剂中添加钨元素为助剂，并程序升温至250-350℃，用平流泵向反应系统内连续打入纯品MGN，MGN加入量(以体积空速为基准)为0.5m3/h至50m3/h，同时向反应系统内连续打入氢气，氢气通入量(以氢气与MGN摩尔比为基准)6：1，保温反应1-4小时。反应结束后，反应液经降温冷却后，未冷凝的气相组分氢气和氨气混合气体返回反应釜循环套用，冷凝液经减压精馏可得到产品3-甲基吡啶及副产2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶混合物，副产混合物与原料MGN以一定比例混合后，返回反应釜继续反应转化为产品3-甲基吡啶。反应结束后，MGN转化率100％，3-甲基吡啶选择性可达到75％-100％。
实施例4
将准确称量的Pd/Al2O3-SiO2催化剂置于固定床反应器中，其中催化剂中添加铬元素为助剂，并程序升温至250-350℃，用平流泵向反应系统内连续打入纯品MGN，MGN加入量(以体积空速为基准)为0.5m3/h至50m3/h，同时向反应系统内连续打入氢气，氢气通入量(以氢气与MGN摩尔比为基准)6：1，保温反应1-4小时。反应结束后，反应液经降温冷却后，未冷凝的气相组分氢气和氨气混合气体返回反应釜循环套用，冷凝液经减压精馏可得到产品3-甲基吡啶及副产2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶混合物，副产混合物与原料MGN以一定比例混合后，返回反应釜继续反应转化为产品3-甲基吡啶。反应结束后，MGN转化率100％，3-甲基吡啶选择性可达到75％-100％。
实施例5
将准确称量的Pd/Al2O3-SiO2催化剂置于固定床反应器中，其中催化剂中添加铬、钨两种元素为助剂，并程序升温至250-350℃，用平流泵向反应系统内连续打入纯品MGN，MGN加入量(以体积空速为基准)为0.5m3/h至50m3/h，同时向反应系统内连续打入氢气，氢气通入量(以氢气与MGN摩尔比为基准)6：1，保温反应1-4小时。反应结束后，反应液经降温冷却后，未冷凝的气相组分氢气和氨气混合气体返回反应釜循环套用，冷凝液经减压精馏可得到产品3-甲基吡啶及副产2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶混合物，副产混合物与原料MGN以一定比例混合后，返回反应釜继续反应转化为产品3-甲基吡啶。反应结束后，MGN转化率100％，3-甲基吡啶选择性可达到75％-100％。
实施例6
将准确称量的雷尼镍催化剂置于固定床反应器中，并程序升温至250-350℃，用平流泵向反应系统内连续打入纯品MGN，MGN加入量(以体积空速为基准)为0.5m3/h至50m3/h，同时向反应系统内连续打入氢气，氢气通入量(以氢气与MGN摩尔比为基准)6：1，保温反应1-4小时。反应结束后，反应液经降温冷却后，冷凝液经气相色谱检测得MGN转化率约100％，而反应产物主要为3-甲基哌啶和2-甲基戊二胺，而3-甲基吡啶选择性为1％左右。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以2-甲基戊二腈为原料，在催化剂的作用下与氢气发生反应，得到反应产物，所述反应产物中含有3-甲基吡啶、氢气、氨气以及副产物；所述催化剂为Pd/Al2O3-SiO2催化剂；
(2)步骤(1)所得反应产物降温冷却后，分别得到气相组分氢气与氨气混合气体和液相的3-甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物；所述副产物包括2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶；
(3)对步骤(2)中所得的冷凝液混合物进行分离，得到3-甲基吡啶产品和所述副产物的混合物。
2.根据权利要求1所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，催化剂中还添加一种或多种助剂，所述助剂包含有Cr、W、Ni、Co和Ge中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，所述步骤(3)中，冷凝液混合物进行分离采用减压精馏。
4.根据权利要求1或2所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，得到的气相组分氢气与氨气混合气体不进行分离直接进入下一轮的反应中继续反应，以实现循环套用。
5.根据权利要求1或2所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，所述步骤(3)中，所述副产物的混合物与2-甲基戊二腈原料混合后，进入下一轮的反应中继续反应转化为产品3-甲基吡啶以实现循环套用。
6.根据权利要求1或2所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，氢气与2-甲基戊二腈的摩尔比为4-10：1。
7.根据权利要求1或2所述的一种制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，反应温度为250-350℃。
8.一种用于制备3-甲基吡啶的系统，其特征在于，包括：反应装置(1)、冷凝装置(2)和3-甲基吡啶分离装置(3)，所述反应装置(1)设置有催化剂，所述催化剂为Pd/Al2O3-SiO2催化剂，以使2-甲基戊二腈与氢气发生反应，得到含有3-甲基吡啶的反应产物；所述冷凝装置(2)与所述反应装置(1)相连，以便对得到的含有3-甲基吡啶的反应产物进行冷凝分离得到气相组分氢气与氨气混合气体和液相的3-甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物，所述副产物包括2-氨基-5-甲基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶；所述3-甲基吡啶分离装置(3)与所述冷凝装置(2)相连，用于从所述液相的3-甲基吡啶与所述副产物的冷凝液混合物中分离3-甲基吡啶，并得到所述副产物的混合物。
9.根据权利要求8所述的一种用于制备3-甲基吡啶的系统，其特征在于，所述该催化剂中还添加一种或多种助剂，所述助剂包含有Cr、W、Ni、Co和Ge中的一种或多种。
10.根据权利要求8或9所述的一种用于制备3-甲基吡啶的系统，其特征在于，所述冷凝装置(2)还通过另一管道与所述反应装置(1)相连，用于将分离得到的气相组分氢气与氨气混合气体返回至反应装置(1)循环套用；所述3-甲基吡啶分离装置(3)还通过管道与所述反应装置(1)相连，用于将分离得到的所述副产物的混合物返回至反应装置(1)循环套用。
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