DE69007706T2

DE69007706T2 - Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern und Formamid.

Info

Publication number: DE69007706T2
Application number: DE69007706T
Authority: DE
Inventors: Hirofumi Higuchi; Hideo Ikarashi; Koichi Kida
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 1989-07-18
Filing date: 1990-07-13
Publication date: 1994-08-11
Anticipated expiration: 2010-07-14
Also published as: US5194668A; JPH0348637A; EP0413140A1; JP2754763B2; EP0413140B1; DE69007706D1; KR960006545B1; ES2054169T3; KR910002763A

Description

1. Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur wirksamen Herstellung von Carbonsäureestern und von Formamid durch Umsetzung von Carbonsäureamiden und Ameisensäureestern oder durch Umsetzung von Carbonsäureamiden, Alkoholen und Kohlenmonoxid.

2. Beschreibung des verwandten Standes der Technik

Carbonsäureester sind industriell wichtige Verbindungen. Als Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern aus Carbonsäureamiden sind bereits bekannt (1) ein Verfahren zur Herstellung von Methylacetat aus Essigsäurearnid, (2) ein Verfahren zur Herstellung von Methylmethacrylat aus Methacrylsäureamid, (3) ein Verfahren zur Herstellung von Methylacrylat aus Acrylsäureamid und (4) ein Verfahren zur Herstellung von Methyl-α-hydroxyisobutyrat aus α-Hydroxyisobuttersäureamid.
Formamid wird verwendet als Lösungsmittel, als Behandlungsmittel, als Elektrolyt oder als Antigefriermittel oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten, Arzneimitteln und dgl. Darüber hinaus ist Formamid eine wichtige grundlegende chemische Verbindung, die auch als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Cyanwasserstoff verwendet werden kann.
Zur Herstellung von Carbonsäureestern aus Carbonsäureamiden ist bereits bekannt ein Verfahren zur Umsetzung von Carbonsäureamiden mit Alkoholen in Gegenwart von Schwefelsäure und dieses Verfahren wird in breitem Umfang für die industrielle Herstellung von Methylmethacrylat angewendet.
Das obengenannte Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß eine große Menge an saurem Ammoniumsulfat als Nebenprodukt gebildet wird, das wegen seiner Beseitigung zu einer deutlichen Erhöhung der Produktionskosten führt, und daß auch eine teure korrosionsbeständige Apparatur erforderlich ist.
Um die obengenannten Probleme zu überwinden, wurde bereits ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern durch katalytische Umsetzung von Carbonsäureamiden mit Alkoholen ohne Schwefelsäure vorgeschlagen.
Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß die Ausbeute und die Selektivität für den gewünschten Carbonsäureester gering sind, daß eine große Menge Ammoniak gebildet wird und abgetrennt und zurückgewonnen werden muß, und daß auch ein Ammoniumsalz der Carbonsäure gebildet wird. Das Verfahren ist somit für die kommerzielle Praxis nicht zufriedenstellend.
Als ein Verfahren, das nicht begleitet ist von der Bildung von Ammoniak, ist in den japanischen offengelegten Patentanmeldungen Nr. 55 444/1983 und 78 937/1985 ein Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäureesters und von Formamid durch Umsetzung eines Carbonsäureamids mit einem Ameisensäureester in Gegenwart eines Katalysators, der ein organisches oder anorganisches Säuremetallsalz umfaßt, oder einer Metallcarbonylverbindung und einer Stickstoff oder Phosphor enthaltenden organischen Verbindung beschrieben.
Bei diesen Verfahren tritt jedoch das Problem auf, daß das Katalysatorsystem kompliziert und teuer ist und daß die Katalysatorrückgewinnungskosten hoch sind.

Zusammenfassung der Erfindung

Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern und von Formamid aus Carbonsäureamiden und Ameisensäureestern mit einem hohen Wirkungsgrad unter milden Bedingungen bereitzustellen.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein hochwirksames Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern und von Formamid bei niedrigen Produktionskosten unter Verwendung einer billigen Apparatur anstelle einer teuren korrosionsbeständigen Apparatur anzugeben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäureesters und von Formamid, das umfaßt die Umsetzung eines Carbonsäureamids in Gegenwart eines Katalysators mit einem Ameisensäureester oder einem Alkohol und Kohlenmonoxid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Carbonsäureamid reagieren gelassen wird in Gegenwart von dehydratisierten Kondensaten von Carbonsäureamid und eines Alkalimetallhydroxids oder eines Erdalkalimetallhydroxids, wobei diese Kondensate als Katalysator verwendet werden.

Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Carbonsäureamide umfassen aliphatische oder aromatische Carbonsäureamide, α- Hydroxycarbonsäure- und α-Aminocarbonsäureamide. Diese Amide können hergestellt werden, indem man Nitrile einer Hydratation unterwirft oder indem man Amine mit Kohlenmonoxid umsetzt. Spezifische Beispiele sind Acetamid, Milchsäureamid, Acrylsäureamid, Methacrylsäureamid, α-Hydroxyisobuttersäureamid, Benzamid und Alaninamid.
Bei den Alkoholen, die erfindungsgemäß verwendet werden sollen, handelt es sich vorzugsweise um aliphatische Alkohole mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Ameisensäureester sind bevorzugte Ester der obengenannten Alkohole mit Ameisensäure. Spezifische Beispiele für die aliphatischen Alkohole sind Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1- Butanol, 2-Butanol und 1-Pentanol. Spezifische Beispiele für Ameisensäureester sind Methylformiat, Ethylformiat, Propylformiat, Isopropylformiat, n-Butylformiat, sec-Butylformiat und n-Pentylformiat.
Dehydratisierte Kondensate aus einem Carbonsäureamid und einem Alkalimetallhydroxid oder Erdalkalimetallhydroxid, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden sollen, können leicht hergestellt werden durch Mischen eines Carbonsäureamids mit einem Alkalimetallhydroxid oder Erdalkalimetallhydroxid und anschließendes Erhitzen der resultierenden Mischung zur Entfernung von Wasser daraus.
Zu Beispielen für Alkalimetallhydroxide gehören die Hydroxide von Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium und Natriumhydroxid ist wirtschaftlich bevorzugt.
Zu Beispielen für Erdalkalimetallhydroxide gehören die Hydroxide von Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium.
Wenn ein Ameisensäureester und ein Carbonsäureamid als Ausgangsmaterialien in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, ist es zweckmäßig, ein geeignetes Lösungsmittel zu verwenden, weil das Carbonsäureamid im allgemeinen bei Raumtemperatur in einem festen Zustand vorliegt.
Als Lösungsmittel wird vorzugsweise ein polares Lösungsmittel, z.B. Alkohole, verwendet. Besonders bevorzugt ist die Verwendung eines Alkohols, der dem Ameisensäureester entspricht.
Wenn ein Alkohol und Kohlenmonoxid anstelle des Ameisensäureesters als Ausgangsmaterialien verwendet werden, ist es bevorzugt, daß der Alkohol in einer überschüssigen Menge verwendet wird, so daß er auch als Lösungsmittel für das Carbonsäureamid fungieren kann.
Bei der Umsetzung zwischen dem Carbonsäureamid und dem Ameisensäureester in dem erfindungsgemäßen Verfahren beträgt die Menge des verwendeten Ameisensäureesters 0,5 bis 20 mol, vorzugsweise 1,5 bis 8 mol, pro mol des Carbonsäureamids.
Wenn die Menge des Ameisensäureesters unterhalb des genannten Bereiches liegt, wird die Umwandlung des Carbonsäureamids niedrig. Wenn andererseits die Menge oberhalb des Bereiches liegt, steigt die Menge an nicht-umgesetztem Ameisensäureester in unerwünschter Weise an, was für die praktische Verwendung nicht geeignet ist.
Bei der Reaktion zwischen dem Carbonsäureamid, dem Alkohol und dem Kohlenmonoxid in dem erfindungsgemäßen Verfahren beträgt die Menge des verwendeten Alkohols 1 bis 30 mol, vorzugsweise 3 bis 20 mol, pro mol des Carbonsäureamids.
Wenn die Menge des Alkohols unterhalb des genannten Bereiches liegt, kann das Carbonsäureamid nicht darin gelöst werden. Wenn andererseits die Menge oberhalb des genannten Bereiches liegt, steigt die aus der Reaktionslösung zurückgewonnene Menge an Alkohol in unerwünschter Weise an, was für die praktische Verwendung nicht geeignet ist.
Erfindungsgemäß kann das Carbonsäureamid mit einem Ameisensäureester, einem Alkohol und Kohlenmonoxid umgesetzt werden. In diesem Falle betragen die verwendeten Mengen an Ameisensäureester und Alkohol 0,5 bis 15 mol bzw. 0,5 bis 30 mol, vorzugsweise 1 bis 8 mol bzw. 2 bis 15 mol, pro mol Carbonsäureamid.
Dehydratisierte Kondensate aus einem Carbonsäureamid und einem Alkalimetallhydroxid oder einem Erdalkalimetallhydroxid können in der Regel hergestellt werden durch Verwendung eines Carbonsäureamids in einer überschüssigen Menge. Das heißt, das genannte dehydratisierte Kondensat kann hergestellt werden durch Mischen eines Alkalimetallhydroxids oder eines Erdalkalimetallhydroxids mit einem Carbonsäureamid in dem Bereich von 0,001 bis 0,8 mol, vorzugsweise von 0,005 bis 0,5 mol Hydroxid pro mol Carbonsäureamid und Erhitzen der resultierenden Mischung und anschließendes Dehydratisieren unter Atmosphärendruck oder unter vermindertem Druck bei einer Temperatur von 50 bis 200ºC, vorzugsweise von 80 bis 150ºC.
Es ist zweckmäßig, das gebildete Wasser schnell aus dem Reaktionssystem zu entfernen durch Verwendung eines Inertgases wie Stickstoff oder durch Verwendung eines azeotropen Lösungsmittels wie Toluol.
Bei der Umsetzung des Carbonsäureamids mit einem Ameisensäureester betragen die Mengen an Alkalimetallhydroxiden oder Erdalkalimetallhydroxiden in der Regel 0,001 bis 0,3 mol, vorzugsweise 0,003 bis 0,1 mol pro mol Carbonsäureamid. Das heißt, wenn der obengenannte Bereich eingehalten wird, können die dehydratisierten Kondensate, die in dem Reaktionssystem gebildet werden, in dem das Carbonsäureamid im Überschuß vorliegt, so wie sie vorliegen verwendet werden. Die dehydratisierten Kondensate können aber auch verwendet werden, nachdem sie auf den gewünschten Mengenanteil eingestellt worden sind durch erneute Zugabe eines Carbonsäureamids.
Das erfindungsgemäße Carbonsäureamid kann einzeln oder in Form einer Mischung von zwei oder mehr derselben verwendet werden. Außerdem können die Carbonsäureamide zur Herstellung der dehydratisierten Kondensate identisch sein mit oder verschieden sein von dem Carbonsäureamid, das für die Umsetzung mit dem Ameisensäureester verwendet wird.
Die Reaktionstemperatur und die Reaktionszeit können aus einem breiten Bereich ausgewählt werden, je nach Art des Ausgangsmaterials, der Menge des zugeführten Katalysators und der gewünschten Umwandlung. Im allgemeinen beträgt die Reaktionstemperatur vorzugsweise 0 bis 200ºC, insbesondere 20 bis 150ºC. Wenn die Reaktionstemperatur weniger als 0ºC beträgt, ist die Reaktionsgeschwindigkeit für die praktische Verwendung zu gering, und wenn sie mehr als 200ºC beträgt, tritt in unerwünschter Weise eine Zersetzung von Formamid und eine Desaktivierung des Katalysators auf. Die Reaktionszeit beträgt vorzugsweise 0,1 bis 20 h, insbesondere 0,2 bis 10 h.
Was den Druck bei der erfindungsgemäßen Reaktion zwischen dem Carbonsäureamid und dem Ameisensäureester angeht, so kann, obgleich die Reaktion unter einem Dampfdruck bei Reaktionstemepratur durchgeführt werden kann, diese auch unter einem Kohlenmonoxiddruck durchgeführt werden, um eine Zersetzuntg des Ameisensäureesters zu vermeiden. Insbesondere sollte der Reaktionsdruck zwischen Atmosphärendruck und 303,9 bar (300 atm) liegen und vom wirtschaftlichen Standpunkt aus betrachtet liegt er vorzugsweise zwischen Atmosphärendruck und 101,3 bar (100 atm).
Bei der Reaktion zwischen einem Carbonsäureamid, einem Alkohol und Kohlenmonoxid liegt der Reaktionsdruck in einem Bereich von 10,13 bis 506,5 bar (10 bis 500 atm), vorzugsweise von 30,39 bis 202,6 bar (30 bis 200 atm) als Kohlenmonoxid-Partialdruck.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann absatzweise (diskontinuierlich) oder kontinuierlich durchgeführt werden. Industriell ist ein kontinuierliches Verfahren bevorzugt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Carbonsäureester und Formamid mit hoher Selektivität unter milden Reaktionsbedingungen aus Carbonsäureamiden und Ameisensäureestern hergestellt werden durch Verwendung von dehydratisierten Kondensaten eines Carbonsäureamids mit einem Alkalimetallhydroxid oder Erdalkalimetallhydroxid als Katalysator. Das erfindungsgemäße Verfahren ist somit vom industriellen Standpunkt aus betrachtet von großer Bedeutung, da die verwendeten Katalysatoren billig sind.
Die vorliegende Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.

Beispiel 1

In einen mit einem Rührer ausgestatteten 100 ml-Drei-Hals- Kolben wurden 10,3 g (0,1 mol) α-Hydroxyisobuttersäureamid eingeführt und es wurden 0,12 g (0,003 mol) pulverförmiges Natriumhydroxid zugegeben und die Mischung wurde 0,5 h lang gerührt und auf 120ºC erhitzt bei 6650 Pa (50 Torr), um das resultierende Wasser abzudestillieren.
Dann wurde der Druck auf Atmosphärendruck zurückgeführt und es wurde ein Rückflußkühler an dem Kolben befestigt. Nachdem 9,6 g Methanol unter Kühlen allmählich zugetropft worden waren, wurde die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt.
Die Lösung wurde in einen 120 ml-Autoklaven aus rostfreiem Stahl überführt und es wurden 12,6 g (0,21 mol) Methylformiat zugegeben und die Mischung wurde 2 h lang bei 60ºC reagieren gelassen.
Der Autoklav wurde auf 10ºC abgekühlt und dann wurde das Produkt herausgenommen und einer gaschromatographischen Analyse unterworfen.
Als Ergebnis wurde gefunden, daß die Umwandlung des α-Hydroxyisobuttersäureamids 63,4 % betrug und daß die Selektivität für Methyl-α-hydroxyisobutyrat 99,1 % betrug.
Die Selektivität für Formamid (bezogen auf das umgesetzte α-Hydroxyisobuttersäureamid) betrug 99,5 %.

Beispiel 2

In einen mit einem Rührer und einem Rückflußkühler mit einer Destillationsvorlage ausgestatteten 500 ml-Drei-Hals- Kolben wurden 51,5 g (0,5 mol) α-Hydroxyisobuttersäureamid und 150 ml Toluol eingeführt, es wurden 2,03 g (0,051 mol) pulverförmiges Natriumhydroxid zugegeben und die Mischung wurde 1,5 h lang bis zum Rückfluß von Toluol erhitzt und gerührt und es wurden etwa 1 ml resultierendes Wasser erhalten.
Dann wurde der Kolben auf Raumtemperatur abgekühlt und nach dem Entfernen des Toluols durch Dekantieren wurden 80 g Methanol zugegeben und es wurde auf 50ºC erhitzt, wobei 133 g Methanollösung erhalten wurde.
Diese Lösung wurde in einen 500 ml-Autoklaven aus rostfreiem Stahl überführt und es wurden 132,2 g (2,2 mol) Methylformiat zugegeben und dann wurde die Mischung 2 h lang bei 70ºC reagieren gelassen.
Der Autoklav wurde auf 10ºC abgekühlt und dann wurde das Produkt herausgenommen und einer gaschromatographischen Analyse unterworfen.
Als Ergebnis wurde gefunden, daß die Umwandlung des α-Hydroxyisobuttersäureamids 80,2 % betrug und die Selektivität für Methyl-α-hydroxyisobutyrat 98,8 % betrug.
Die Selektivität für Formamid betrug 99,0 %.

Vergleichsbeispiel 1

In einen 120 ml Autoklaven aus rostfreiem Stahl wurden 10,3 g (0,1 mol) α-Hydroxyisobuttersäureamid, 0, 12 g (0,003 mol) pulverförmiges Natriumhydroxid, 9,6 g Methanol und 12,6 g (0,21 mol) Methylformiat eingeführt und die Mischung wurde 2 h lang auf 60ºC erhitzt und gerührt.
Der Autoklav wurde auf 10ºC abgekühlt und dann wurde der Inhalt entnommen und einer gaschromatographischen Analyse unterworfen.
Als Ergebnis wurde gefunden, daß die Ausbeute an Methyl-α- hydroxyisobutyrat (bezogen auf das α-Hydroxyisobuttersäureamid) 2,1 % betrug und daß die Ausbeute an Formamid 2,5 % betrug.

Beispiel 3

Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß 5,9 g (0,1 mol) Acetamid als Carbonsäureamid verwendet wurden.
Die Umwandlung des Acetamids betrug 69,1 % und die Selektivität für Methylacetat betrug 97,4 %. Die Selektivität für Formamid betrug 98,0 %.

Beispiel 4

Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß 8,5 g (0,1 mol) Methacrylsäureamid als Carbonsäureamid verwendet wurden und das resultierende Wasser bei 3990 Pa (30 Torr) 10 min lang abdestilliert wurde.
Die Umwandlung des Methacrylsäureamids betrug 84,8 % und die Selektivität für Methylmethacrylat betrug 83,4 %. Die Selektivität für Formamid betrug 92,2 %.

Beispiel 5

Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß 12,2 g (0,1 mol) Nicotinsäureamid als Carbonsäureamid verwendet wurden.
Die Umwandlung des Nicotinsäureamids betrug 71,8 % und die Selektivität für Methylnicotinat betrug 96,6 %. Die Selektivität für Formamid betrug 97,6 %.

Beispiel 6

Es wurde der gleiche Drei-Hals-Kolben wie in Beispiel 1 verwendet, in den 0,9 g (0,02 mol) Formamid eingeführt wurden. Es wurden 0,12 g (0,003 mol) pulverförmiges Natriumhydroxid zugegeben und die Mischung wurde 0,5 h lang auf 60ºC erhitzt und gerührt bei 13 300 Pa (100 Torr). Dann wurde das resultierende Wasser abdestilliert, wobei man eine Formamidlösung des dehydratisierten Kondensats erhielt.
Diese Lösung wurde in den gleichen Autoklaven wie er in Beispiel 1 verwendet worden war überführt, es wurden 12,8 g (0,4 mol) Methanol, 10,3 g (0,1 mol) α-Hydroxyisobuttersäureamid und 18,0 g (0,3 mol) Methylformiat zugegeben und die Mischung wurde 2 h lang bei 60ºC reagieren gelassen.
Die Umwandlung des α-Hydroxyisobuttersäureamids betrug 70,6 % und die Selektivität für Methyl-α-hydroxyisobutyrat betrug 98,1 %. Die Selektivität für Formamid betrug 96,0 %.

Beispiel 7

Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß 51 g (0,5 mol) Butylformiat anstelle von Methylformiat und 22,2 g (0,3 mol) Butanol anstelle von Methanol verwendet wurden.
Die Umwandlung des α-Hydroxyisobuttersäureamids betrug 67,4 % und die Selektivität für Butyl-α-hydroxyisobutyrat betrug 95,5 %. Die Selektivität für Formamid betrug 97,4 %.

Beispiel 8

Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß 0,28 g (0,005 mol) Kaliumhydroxid anstelle von Natriumhydroxid verwendet wurden.
Die Umwandlung des α-Hydroxyisobuttersäureamids betrug 64,6 % und die Selektivität für Methyl-α-hydroxyisobutyrat betrug 98,6 %. Die Selektivität für Formamid betrug 99,5 %.

Beispiel 9

Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß 1,71 g (0,01 mol) Bariumhydroxid anstelle von Natriumhydroxid verwendet wurden.
Die Umwandlung des α-Hydroxyisobuttersäureamids betrug 52,8 % und die Selektivität für Methyl-α-hydroxyisobutyrat betrug 96,1 %. Die Selektivität für Formamid betrug 98,4 %.

Beispiel 10

Es wurde der gleiche Drei-Hals-Kolben wie in Beispiel 1 verwendet, in den 5,2 g (0,05 mol) α-Hydroxyisobuttersäureamid eingeführt und 0,08 g (0,002 mol) pulverförmiges Natriumhydroxid zugegeben wurden, und die Mischung wurde 1,5 h lang auf 120ºC erhitzt und gerührt, um das resultierende Wasser abzudestillieren.
Dann wurde die Mischung, die praktisch kein Wasser enthielt, auf Raumtemperatur abgekühlt und in 11,4 g Methanol gelöst.
Diese Lösung wurde in den gleichen Autoklaven wie er in Beispiel 1 verwendet worden war überführt, in dem sie einem Kohlenmonoxid-Druck ausgesetzt wurde, und dann erhitzt und gerührt.
Als die Temperatur in dem Autoklaven 80ºC erreicht hatte, wurde die Reaktion 3 h lang unter Einleiten von Kohlenmonoxid fortgesetzt, um den Reaktionsdruck bei 40 atm zu halten.
Dann wurde der Autoklav auf 10ºC abgekühlt. Nachdem der Innendruck allmählich auf Atmosphärendruck herabgesetzt worden war, wurde das Produkt entnommen und einer Analyse unterworfen.
Als Ergebnis wurde gefunden, daß die Umwandlung des α-Hydroxyisobuttersäureamids 83,9 % betrug und die Selektivität für Methyl-α-hydroxyisobutyrat 99,4 % betrug. Die Selektivität des Formamids betrug 93,5 %.

Claims

1. Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäureesters und von Formamid, das umfaßt die Umsetzung eines Carbonsäureamids in Gegenwart eines Katalysators mit einem Ameisensäureester oder einem Alkohol und Kohlenmonoxid, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Carbonsäureamid reagieren gelassen wird in Gegenwart von dehydratisierten Kondensaten aus einem Carbonsäureamid und einem Alkalimetallhydroxid oder einem Erdalkalimetallhydroxid, wobei die Kondensate als Katalysator verwendet werden.

2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Alkalimetallhydroxid mindestens ein Vertreter ist, der ausgewählt wird aus der Gruppe Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Rubidumhydroxid und Cäsiumhydroxid.

3. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Erdalkalimetallhydroxid mindestens ein Vertreter ist, der ausgewählt wird aus der Gruppe Magnesiumhydroxid, Calciumhydroxid, Strontiumhydroxid und Bariumhydroxid.

4. Verfahren nach Anspruch 1, worin das als Ausgangsmaterial verwendete Carbonsäureamid ein aliphatisches Garbonsäureamid, ein aromatisches Carbonsäureamid, ein α-Hydroxycarbonsäureamid oder ein α-Aminocarbonsäureamid ist.

5. Verfahren nach Anspruch 1, worin das als Ausgangsmaterial verwendete Carbonsäureamid mindestens eine Verbindung ist, die ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Acetamid, Milchsäureamid, Acrylsäureamid, Methacrylsäureamid, Benzamid, α-Hydroxyisobuttersäureamid und Alaninamid.

6. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Ameisensäureester mindestens eine Verbindung ist, die ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Methylformiat, Ethylformiat, propylformiat, Isopropylformiat, n-Butylformiat, sec-Butylformiat und n-pentylformiat.

7 Verfahren nach Anspruch 1, worin der Ameisensäureester Methylformiat ist.

8. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Alkohol ein aliphatischer Alkohol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.

9. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Alkohol mindestens eine Verbindung ist, die ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2- Propanol, 1-Butanol, 2-Butanol und 1-Pentanol.

10. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Alkohol Methanol ist.

11. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Carbonsäureamid, das die dehydratisierten Kondensate aufbaut, identisch ist mit dem als Ausgangsmaterial verwendeten Carbonsäureamid.

12. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Carbonsäureamid, das die dehydratisierten Kondensate aufbaut, verschieden ist von dem als Ausgangsmaterial verwendeten Carbonsäureamid.