DE69005258T2 - Kosmetische Verwendung von einer wässrigen Dispersion bestehend aus Organopolysiloxanen und aus einem vernetzten Kopolymer von Ammonium Acrylat/Acrylamid. - Google Patents
Kosmetische Verwendung von einer wässrigen Dispersion bestehend aus Organopolysiloxanen und aus einem vernetzten Kopolymer von Ammonium Acrylat/Acrylamid.Info
- Publication number
- DE69005258T2 DE69005258T2 DE90402926T DE69005258T DE69005258T2 DE 69005258 T2 DE69005258 T2 DE 69005258T2 DE 90402926 T DE90402926 T DE 90402926T DE 69005258 T DE69005258 T DE 69005258T DE 69005258 T2 DE69005258 T2 DE 69005258T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- use according
- radicals
- hair
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 55
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 41
- WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N azane;prop-2-enoic acid Chemical compound N.OC(=O)C=C WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 30
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 81
- -1 dimethylsiloxane Chemical class 0.000 claims description 69
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 43
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 35
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 21
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 7
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 5
- 150000005690 diesters Chemical group 0.000 claims description 5
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 5
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims description 5
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N hydroxy(diphenyl)silicon Chemical class C=1C=CC=CC=1[Si](O)C1=CC=CC=C1 NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 4
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 claims description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical group C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910020485 SiO4/2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims description 2
- PQPVPZTVJLXQAS-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-phenylsilicon Chemical class C[Si](O)C1=CC=CC=C1 PQPVPZTVJLXQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 32
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003745 detangling effect Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005133 29Si NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229920006187 aquazol Polymers 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 2
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical group CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZFHMLDRUVYBGK-UHFFFAOYSA-N 2-methylene-3-methylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(=C)C(O)=O IZFHMLDRUVYBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 3-[1,2,2-tris(prop-2-enoxy)ethoxy]prop-1-ene Chemical compound C=CCOC(OCC=C)C(OCC=C)OCC=C BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002621 H2PtCl6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- VTAJIXDZFCRWBR-UHFFFAOYSA-N Licoricesaponin B2 Natural products C1C(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)CC1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O VTAJIXDZFCRWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium chloride Substances Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000058 anti acne agent Substances 0.000 description 1
- 230000003255 anti-acne Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940124340 antiacne agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012861 aquazol Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- SUAICDWVYXQSNC-UHFFFAOYSA-N butane;2-methylpropane Chemical compound CCCC.CC(C)C SUAICDWVYXQSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001685 glycyrrhizic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-UHFFFAOYSA-N octinoxate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=CC1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940024463 silicone emollient and protective product Drugs 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000036561 sun exposure Effects 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/892—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a hydroxy group, e.g. dimethiconol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/895—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups, e.g. vinyl dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/004—Aftersun preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die kosmetische und/oder dermatologische Verwendung einer wässrigen Dispersion auf Basis von Organopolysiloxanen und eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid- Copolymers zur Behandlung der Haare oder der Haut.
- Man verwendet bereits Siliconöle in der Kosmetik als Gleitmittel in Behandlungszusammensetzungen für Haare und Haut. Dabei handelt es sich grundsätzlich um Polydimethylsiloxane.
- Man kennt auch Formulierungen in Form von Aerosolsprays, enthaltend zyklische Polydimethylsiloxane, die zur Fixierung der Haare bestimmt sind. Sie sind in EP 0 116 207 beschrieben.
- Um Weichheit auf Haare oder Haut zu übertragen oder auch die Entmischung bzw. Entwirrung der Haare zu erleichtern, verwendet man seit langem Polymere oder kationische oberflächenaktive Mittel. Die kationischen Verbindungen weisen den Nachteil auf, nach wiederholter Anwendung die Frisur in gewisser Weise schwer zu machen, indem sie den Haaren ein pechig erscheinendes Aussehen verleihen oder auf der Haut einen Klebeeffekt zu erzeugen.
- Die Anmelderin hat nun in überraschender Weise herausgefunden, daß die Verwendung einer wässrigen Dispersion auf Basis von Organopolysiloxanen und eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid- Copolymers zur Behandlung der Haare es ermöglichte, glänzende, seidenweiche, lockere Haare zu erhalten, bei denen die Eigenschaften der Entwirrbarkeit und der Weichheit deutlich verbessert sind.
- Die Verwendung dieser wässrigen Dispersion bei der Behandlung der Haut gestattet es ebenfalls, auf diese einen weichen Griff ohne Klebeeffekt zu übertragen.
- Die erfindungsgemäß in Kosmetik oder Dermatologie verwendeten wässrigen Dispersionen lassen sich viel leichter als die Zusammensetzungen des Standes der Technik auf Basis kationischer Verbindungen auf der Haut und den Haaren verteilen.
- Die Anmelderin hat ebenfalls herausgefunden, daß die kosmetischen Zusammensetzungen in Form der wässrigen Dispersion, gemäß der vorliegenden Erfindung, beachtlich stabil waren, und daß sich deren kosmetische Eigenschaften sogar nach mehreren aufeinanderfolgenden Aufbringungen auf die Haare und ganz besonders bei einer Aufbringung ohne Spülung beibehalten ließen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung einer wässrigen Dispersion, enthaltend mindestens ein Organopolysiloxan und ein vernetztes Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymer, bei der kosmetischen Behandlung der Haare oder der Haut und/oder der entsprechenden dermatologischen Behandlung.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen zur Behandlung der Haare oder der Haut in Form wässriger Dispersionen.
- Schließlich betrifft ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare oder der Haut, wobei man diese Zusammensetzungen gemäß der gewunschten Anwendung einsetzt.
- Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung werden im Lichte der Beschreibung und der folgenden Beispielen ersichtlich.
- Grundsätzliche Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die Verwendung einer wässrigen Dispersion zur kosmetischen Behandlung der Haare oder der Haut und/oder deren dermatologische Verwendung anzugeben, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispersion mindestens in einem kosmetisch oder physiologisch zulässigen wässrigen Medium ein Organopolysiloxan und ein vernetztes Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymer enthält.
- Die erfindungsgemäß in den Dispersionen verwendeten Organopolysiloxane stellen Öle von Organopolysiloxanen oder organische Lösungen eines gummiartigen Produktes oder Harzes von Organosiloxanen dar.
- Unter den erfindungsgemäß verwendeten Organosiloxanen kann man in nicht einschränkender Weise nennen:
- Diese besitzen einen Siedepunkt von 60 bis 260ºC. Unter diesem Typ von Siliconen sind zu nennen:
- (i) zyklische Silicone mit 2 bis 7 und vorzugsweise 4 bis 5 Siliziumatomen. Dabei handelt es sich z.B. um Octamethylcyclotetrasiloxan, verkauft unter den Bezeichnungen VOLATILE SILICONE 7207 von UNION CARBIDE oder SILBIONE 70045 V2 von RHONE POULENC, um Decamethylcyclopentasiloxan, verkauft unter den Bezeichnungen VOLATILE SILICONE 7158 von UNION CARBIDE oder SILBIONE 70045 VS von RHONE POULENC sowie um deren Mischungen.
- Zu nennen sind auch Cyclocopolymere vom Typ Dimethylsiloxan/Methylalkylsiloxan, wie das SILICONE VOLATILE FZ 3109, verkauft von UNION CARBIDE, das die folgende chemische Struktur aufweist:
- (ii) flüchtige lineare Silicone mit 3 bis 9 Siliziumatomen und einer Viskosität unterhalb oder gleich 5 x 10&supmin;&sup6; m²/s bei 25ºC. Dabei handelt es sich z.B. um Hexamethyldisiloxan, verkauft unter der Bezeichnung SILBIONE 70 041 V 0,65 von RHONE POULENC. Dieser Produkttyp ist beschrieben im Artikel von TODD & BYERS "Volatile silicone fluids for cosmetics", Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, S. 27-32.
- Diese werden grundsätzlich dargestellt durch Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyalkylarylsiloxane, modifizierte oder nicht modifizierte Polyethersiloxancopolymere, gummiartige Produkte und Harze von Silicon und organomodifizierte Polysiloxane, sowie durch deren Mischungen.
- Unter den Polyalkylsiloxanen kann man grundsätzlich lineare Polydimethylsiloxane mit endständigen Trimethylsilylgruppen einer Viskosität von 5x10&supmin;&sup6; bis 2,5x10&supmin;¹ und vorzugsweise von 10&supmin;&sup5; bis 1 m²/s bei 25ºC wie z.B. in nicht einschränkender Weise nennen:
- - die Öle SILBIONE der Serie 70 047 und 47, in den Handel gebracht von RHONE POULENC als Öle 47 V 500 000 oder 70 047 V 300 von RHONE POULENC,
- - die Öle der Serie 200 von DOW CORNING,
- - die Viscasil-Produkte von GENERAL ELECTRIC;
- sowie bestimmte Öle der Serien SF von GENERAL ELECTRIC (SF 96, SF 18).
- Zu nennen sind auch lineare Polydimethylsiloxane mit endständigen Trihydroxysilylgruppen, wie die Öle der Serie 48 V von RHONE POULENC.
- In dieser Klasse von Polyalkylsiloxanen kann man auch die Polyalkylsiloxane anführen, die von GOLDSCHMIDT unter den Bezeichnungen ABILWAX 9800 und ABILWAX 9801 verkauft werden, welche Poly-C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;- alkylsiloxane darstellen.
- Als Polyalkylarylsiloxane sind lineare und/oder verzweigte Polydimethylphenylsiloxane und Polydimethyldiphenylsiloxane einer Viskosität von 10&supmin;&sup5; bis 5x10&supmin;² m²/s bei 25ºC zu nennen, wie z.B.
- - das Öl RODORSIL 763 von RHONE POULENC,
- - die Öle SILBIONE 70 641 von RHONE POULENC, wie das Öl SILBIONE 70641 V 30 und 70641 V 200,
- - das Produkt DC 556 Cosmetic Grade Fluid von DOW CORNING,
- - das Öl AB12 AV 1000 von GOLDSCHMIDT,
- - die Silicone der Serien PK von BAYER, wie das PK 20,
- - die Silicone der Serien PN und PH von BAYER, wie die Produkte PN 1000 und PH 1000,
- - bestimmte Öle der Serien SF von GENERAL ELECTRIC, wie die Produkte SF 1250, SF 1265, SF 1154, SF 1023.
- Unter den modifizierten oder nicht modifizierten Polyethersiloxancopolymeren kann man Copolyrnere von Ethylen- und/oder Propylenoxid mit einem Diorganosiloxan nennen, wie z.B. Dimethicon- Copolyole, verkauft von DOW CORNING unter der Bezeichnung DC 1248, und das C&sub1;&sub2;-Alkylmethicon-Copolyol, verkauft von DOW CORNING unter der Bezeichnung Q2 S200.
- Zu nennen sind auch die Produkte SILWET L 77, L 711, L 722, L 7500, verkauft von UNION CARBIDE.
- Die erfindungsgemäß eingesetzten gummiartigen Produkte vom Silicon sind Polydiorganosiloxane mit hohem Molekulargewicht von 200 000 bis 1.000.000, welche alleine oder in Mischung in einem Lösungsmittel verwendet werden, ausgewählt aus: flüchtigen Siliconen, Polydimethylsiloxan-Ölen (PDMS), Polyphenylmethylsiloxan-Ölen (PPMS), Isoparaffinen, Methylenchlorid, Pentan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan oder deren Mischungen.
- Zu nennen sind z.B. die folgenden Verbindungen:
- - Poly[(dimethylsiloxan)/(methylvinylsiloxan)],
- - Poly[(dimethylsiloxan)/(diphenylsiloxan)],
- - Poly[(dimethylsiloxan)/(phenylmethylsiloxan)],
- - Poly[(dimethylsiloxan)/(diphenylsiloxan)/(methylvinylsiloxan)].
- Man kann z.B. in nicht einschränkender Weise die folgenden Mischungen nennen:
- 1) Mischungen, gebildet aus einem am Kettenende hydroxylierten Polydimethylsiloxan (DIMETHICONOL gemäß Nomenklatur CTFA) und aus einem zyklischen Polydimethylsiloxan (CYCLOMETHICONE gemäß Nomenklatur CTFA), wie das Produkt Q2 1401 von DOW CORNING;
- 2) Mischungen, gebildet aus einem Polydimethylsiloxan-Gummi mit einem zyklischen Silicon, wie das Produkt SF 1214 SILICONE FLUID von GENERAL ELECTRIC, das ein Gummiprodukt SE 30 mit MG 500.000 ist, das in dem Produkt SF 1202 SILICONE FLUID (Decamethylcyclopentasiloxan) solubilisiert ist;
- 3) Mischungen aus 2 PDMS unterschiedlicher Viskositäten, insbesondere aus einem PDMS-Gummiprodukt und einem PDMS-Öl, wie die Produkte SF 1236 und CF 1241 von GENERAL ELECTRIC. Das Produkt SF 1236 ist die Mischung aus einem oben definierten Gummi SE 30 einer Viskosität von 20 m²/s und eines Öls SF 96 einer Viskosität von 5 x 10&supmin;&sup6; m²/s (15% Gummi SE 30 und 85% Öl SF 96). Das Produkt CF 1241 ist die Mischung aus einem Gummi SE 30 (33%) und einem PDMS (67%), welche eine Viskosität von 10&supmin;³ m²/s aufweist;
- 4) Mischungen aus einem Polydimethylsiloxan mit polyoxeth- oder polyoxpropylierten Seitenketten (DIMETHICONE COPOLYOL) mit einem zyklischen Polydimethylsiloxan (CYCLOMETHICONE) wie das Produkt Q2 3225 C von DOW CORNING.
- Die erfindungsgemäß verwendbaren Harze von Organopolysiloxanen sind vernetzte Siloxansysteme, ewnthaltend die Einheiten:
- R&sub2;SiO2/2, RSiO3/2 und SiO4/2, in denen R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt. Unter diesen Produkten sind besonders bevorzugt diejenigen, in denen R einen Niedrigalkyl- oder Phenylrest bezeichnet.
- Unter diesen Harzen kann man das Produkt, verkauft unter der Bezeichnung DOW CORNING 593, und die Produkte SILICONES FLUID SS 4230 und SS 4267 von GENERAL ELECTRIC (Dimethyl/Trimethylpolysiloxan) nennen.
- Die erfindungsgemäß verwendbaren organomodifizierten Silicone sind Silicone wie die vorstehend definierten, enthaltend in deren allgemeiner Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen, die direkt oder über das Zwischenglied eines Kohlenwasserstoffrestes an die Siloxankette gebunen sind.
- Zu nennen sind z.B.Silicone, enthaltend:
- a) substituierte oder nicht substituierte Amingruppen, wie in GP 4 SILICONE FLUID von GENESEE, GP 7100 von GENESEE, Q2 8220 und DC 929 von DOW CORNING, dem AFL 40 von UNION CARBIDE;
- b) Thiolgruppen wie in den Siliconen GP 72 A und GP 71 von GENESEE;
- c) Carboxylatgruppen wie in den Produkten, beschrieben in EP 186 507 von CHISSO CORPORATION;
- d) Hydroxylgruppen, wie in den Polyorganosiloxanen mit Hydroxyalkalfunktion, beschrieben in FR 85 16 334, gemäß der folgenden Formel:
- worin:
- - die Reste R&sub1;, gleich oder verschieden, aus Methyl- und Phenylresten ausgewählt sind, wobei mindestens 60 Mol% der Reste R&sub1; Methylgruppen sind;
- - der Rest R'&sub1; eine zweiwertige C&sub2;&submin;&sub1;&sub8;- Alkylenkohlenwasserstoffkette ist;
- - p 1 bis 30 beträgt;
- - q 1 bis 150 beträgt;
- e) Alkoxygruppen, wie in dem Silicon-Copolymer F 755 von SWS SILICONES und den Produkten ABILWAX 2428, ABILWAX 2434, ABILWAX 2440 von GOLDSCHMIDT;
- f) Acyloxyalkylgrupppen, wie z.B. in den Polyorganopolysiloxanen, beschrieben in FR 88 17 433, gemäß der folgenden Formel:
- worin:
- - R&sub2; einen Methyl-, Phenyl-, -COOR"-, Hydroxylrest bedeutet, wobei einer der Reste R&sub2; pro Siliziumatom OH sein kann;
- - R'&sub2; einen Methyl- oder Phenylrest darstellt, wobei mindestens 60 Mol% aller Reste R&sub2; und R'&sub2; Methylreste sind;
- - R" einen C&sub8;&submin;&sub2;&sub0;-Alkoyl- oder -Alkenylrest darstellt;
- - R einen zweiwertigen linearen oder verzweigten C&sub2;&submin;&sub1;&sub8;- Alkylenkohlenwasserstoffrest bedeutet;
- - r 1 bis 120 beträgt;
- - p 1 bis 30 beträgt;
- - q 0 oder weniger als 0,5 p beträgt, wobei p+q 1 bis 30 beträgt; und wobei die Polyorganosiloxane der Formel (II) CH&sub3;-Si-O2/2-OH- Gruppen in Mengenverhältnissen enthalten können, die 15% der Summe p+q+r nicht übersteigen;
- diese Verbindungen der Formel (II) können durch Veresterung von Polyorganosiloxanen mit Hydroxyalkylfunktion der obigen Formel (I) hergestellt werden;
- die Veresterung wird in bekannter Weise mit einer Säure R"COOH oder dem Säureanhydrid bei einer Temperatur von 100 bis 250ºC durchgeführt, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie Aluminium- oder Zinkchlorid oder einer starken Säure wie Salz- oder Schwefelsäure;
- man kann auch eine Umesterung durch Erhitzen auf 100 bis 150ºC eines Methylesters der Formel R"COOCH&sub3; und eines Diorganopolysiloxans der Formel (I) durchführen, in Gegenwart eines Katalysators wie p- Toluolsulfonsäure oder einer sauren Erde vom Typ Montmorillonit (KATALYSATOR KSF/O, verkauft von SÜD-CHEMIE A.G., München);
- g) Diestergruppen und insbesondere Dimethylitaconat, wie in den Ölen mit Dimethylitaconatfunktion, beschrieben in LU 87 350 der Anmelderin, gemäß der folgenden Formel:
- worin:
- - die Reste R&sub3;, gleich oder verschieden, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkyl, Vinyl, Phenyl, 3,3,3-Trifluorpropyl oder Hydroxyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß einer der Reste R&sub3; eine OH-Gruppe pro Siliziumatom bedeuten kann;
- - die Symbole Z', gleich oder verschieden, R&sub3; oder Z darstellen;
- - Z aus den Gruppen ausgewählt ist:
- - CH&sub2;-CH-(COOR&sub3;) -CH&sub2;COOR'&sub3;
- - C(CH&sub3;) (COOR'&sub3;)-CH&sub2;COOR'&sub3;
- - R'&sub3; einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Kohlenwasserstoffrest, einen einwertigen C&sub2;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxyalkylrest, C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Aryl-, -aralkyl- oder -alkylarylrest darstellt;
- - r 0 bis 500 beträgt,
- - s 0 bis 50 beträgt;
- - wenn s gleich 0 ist, eines der Symbole Z' Z ist.
- Diese Verbindungen können gemäß den nachfolgenden Verfahren hergestellt werden.
- In einer ersten Stufe (A&sub1;) gibt man einen organischen Diester der Formel:
- worin R'&sub3; dieselbe Bedeutung wie in Formel (III) hat; zu einem Wasserstofforganosilan der Formel:
- H -(R&sub3;)a - Si - Cl&sub3;-a (IIIB)
- worin R&sub3; dieselbe Bedeutung wie in obiger Formel (III) hat und a gleich 0, 1 oder 2 ist.
- Man erhält auf diese Weise ein Additionsprodukt der Formel:
- Z - (R&sub3;)a - Si - Cl&sub3; - a (IIIC)
- worin R&sub3;, Z und a die oben angegebenen Bedeutungen haben.
- Die Stufe (A&sub1;) kann in Masse oder in Lösung in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt werden.
- Die Reaktion ist exotherm, im allgemeinen wird sie unter Rückfluß der Reaktionsmischung bei einer Temperatur von 60 bis 140ºC über die Dauer von 10 Minuten bis 3 Stunden durchgeführt.
- Man kann entweder das Silan der Formel (IIIB) dem Diester der Formel (IIIA) zufügen, oder umgekehrt, oder man führt beides gleichzeitig durch.
- Es ist bevorzugt, einen molaren Überschuss (von 10 bis 50%) des Silans der Formel (IIIB) anzuwenden.
- Zur Steigerung der Reaktionskinetik wird die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Die verwendbaren Katalysatoren sind solche, die für eine Hydrosilylierungsreaktion eingesetzt werden; insbesondere verwendbar sind daher organische Peroxide, UV-Strahlen und Katalysatoren auf Basis eines Metalls der Platingruppe, insbesondere auf Basis von Platin, Ruthenium und Rhodium, in einer Dosismenge von 10 bis 500 ppm (berechnet als Gewicht an Metall), bezogen auf Gewicht des Silans der Formel (IIIB).
- Am Ende der Reaktion werden die flüchtigen Produkte durch Destillation unter Vakuum entfernt. Ein Wasserstrahlpumpenvakuum von 0,1 bis 3 kPa ist im allgemeinen ausreichend.
- In einer zweiten stufe (A&sub2;) führt man die Hydrolyse (oder die Cohydrolyse) und die Polykonensation eines Silans der Formel (IIIC) durch.
- Diese Hydrolyse oder Cohydrolyse und Polykondensation können vorzugsweise in wässriger flüssiger Phase in saurem Medium (vorzugsweise HCl) oder in basischem Medium (vorzugsweise NH&sub4;OH) oder in einem Lösungsmittelmedium unter ähnlichen Bedingungen wie denen der Hydrolyse von Chlorsilanen durchgeführt werden, wie sie auf den Seiten 193 bis 200 des Buches von Noll "Chemistry and Technology of Silicones" Academic Press (1968) beschrieben sind.
- Die Konzentration an Säure oder Base im Wasser beträgt im allgemeinen 10 bis 30 Gew.%. Das Hydrolysemedium enthält immer mindestens 2 Mol Wasser pro Mol Silan, im allgemeinen 10 bis 100 Mol Wasser. Die Hydrolyse kann kontinuierlich oder diskontinuierlich bei Umgebungstemperatur (20ºC) oder bei einer Temperatur von 5 bis 90ºC durchgeführt werden. Die Hydrolyse kann bei einem Druck gleich oder über dem atmosphärischen Druck kontinuierlich oder diskontinuierlich unter, mindestens für das kontinuierliche Verfahren, Reinjektion von Wasser zur Aufrechterhaltung einer konstanten wässrigen Phase durchgeführt werden.
- Zum Erhalt der Polymeren der Formel (III) oder von deren Mischungen hydrolysiert oder polykondensiert man die Silane der Formel (IIIC), worin a gleich 1 ist, gegebenenfalls in Gegenwart eines Dichlordiorganosilans der Formel:
- (R&sub3;)&sub2;SiCl&sub2; (IIID)
- worin R&sub3; wie in obiger Formel (III) definiert ist.
- Die Polykondensation kann durch einfache Neutralisation des Reaktionsmediums angehalten werden. In diesem Fall werden die erhaltenen Polymeren der Formel (III) an jedem ihrer äusseren Enden durch eine Hydroxylgruppe (Silanol) oder durch die Einheit (R&sub3;)&sub2;ZSiO0,5, bei Einsatz des Silans (R&sub3;)&sub2;ZSiCl, blockiert.
- Man kann die Polykondensation auch anhalten, indem man eine Organosiliziumverbindung zufügt, die sich zur Reaktion mit den endständigen Hydroxylgruppen eignet.
- Die Dauer der Hydrolyse kann einige Sekunden bis mehrere Stunden betragen.
- Nach der Hydrolyse wird die wässrige Phase von der Siloxanphase durch jede geeignete physikalische Verfahrensmassnahme, im allgemeinen durch Abgießen und Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel wie Isopropylether, abgetrennt.
- Zur Herstellung der Polymeren der Formel (III) kann man auch gemäß einem zweiten Verfahren (B) von dem entsprechenden Polymer ausgehen, worin jeder der Reste Z und gegebenenfalls der Reste Z' Wasserstoffatome sind, und man kann über eine Hydrosilylierungsreaktion einen Diester der obigen Formel (IIIA) zufügen.
- Im Verfahren (B) wird, wie in Stufe (A&sub1;) des Verfahrens (A), eine analoge Hydrosilylierungsreaktion durchgeführt, und es ist erwünscht, diese Reaktion mit denselben Katalysatoren wie denjenigen von Stufe (A&sub1;) durchzuführen.
- Diese Rekation kann in Masse oder in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von gewöhnlicher Temperatur (25ºC) bis 170ºC durchgeführt werden.
- Die flüchtigen Produkte werden am Ende der Reaktion durch Destillation unter Vakuum und/oder durch Extraktion entfernt.
- Ferner können die Silicone enthalten:
- h) quaternäre Ammoniumgruppen, wie in den Produkten X 2 8108 und X2 8109, dem Produkt ABIL K 3270 von GOLDSCHMIDT;
- i) amphotere oder betainische Gruppen, wie in dem von GOLDSCHMIDT unter der Bezeichnung ABIL B 9950 verkauften Produkt;
- j) anionische Gruppen vom Carboxyltyp, wie die Alkylcarboxylgruppen wie die im Produkt X-22-370/E von SHIN-ETSU vorhandenen Gruppen; 2-Hydroxyalkylsulfonat; 2-Hydroxyalkylthiosulfat, wie die von GOLDSCHMIDT unter den Bezeichnungen "ABIL S 201 und "ABIL S 255" verkauften Produkte.
- Die erfindungsgemäß besonders bevorzugten Polyorganosiloxane sind ausgewählt aus:
- 1) flüchtigen zyklischen Silikonen wie dem Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan;
- 2) nicht flüchtigen Siliconen vom linearen Polyakylsiloxantyp mit endständigen Trimethylsilylgruppen, wie die Öle SILBIONE 70047 und 47 wie das Öl 47 V 500.000, in den Handel gebracht von RHONE POULENC, oder vom Polyalkylarylsiloxantyp wie dem Öl SILBIONE 70641V200, in den Handel gebracht von RHONE POULENC;
- 3) Mischungen aus Organosiloxanen und zyklischen Siliconen wie dem Produkt Q2 1401 von DOW CORNING, dem Produkt SF 1214 SILICONE FLUID von GENERAL ELECTRIC;
- 4) dem Harz (Dimethyl/Trimethylpolysiloxan), verkauft unter dem Namen DOW CORNING 593 von DOW CORNING;
- 5) organomodifizierten Polyorganosiloxanen, ausgewählt aus den PDMS- Ölen mit Hydroxypropylfunktion der oben definierten Formel (I), worin R&sub1; eine Methylgruppe und R'&sub1; eine Trimethylen- oder 2- Methyltrimethylengruppe bedeuten; aus PDMS-Ölen mit einer Acyloxyalkylgruppe der oben definierten Formel (II), worin R&sub2; und R'&sub2; einen Methylrest, R" eine Mischung der Reste C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3; und C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7; und R eine Trimethylen- oder 2-Methyltrimethylengruppe bedeuten; aus Ölen mit einer Dimethylitaconatgruppe gemäß der oben definierten Formel (III), worin R&sub3; CH&sub3; und Z'OH bedeuten.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Polyorganosiloxane sind in der wässrigen Dispersion in einem Mengenverhältnis von 0,5 bis 50 Gew.% und vorzugsweise von 1 bis 30 Gew.% , bezogen auf Gesamtgewicht der Dispersion, vorhanden.
- Das vernetzte Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymer, das gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist insbesondere ein Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolvmer (95/5 an Gewicht), vernetzt durch eine Verbindung mit olefinischer Mehrfachungesättigtheit, wie Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Diallylether, Polyallylpolyglycerinether oder Allylether von Alkoholen der Reihe der Zucker, wie Erythrit, Pentaerythrit, Arabit, Mannit, Sorbit oder Glucose.
- Entsprechende Copolymere sind beschrieben und hergestellt in FR 2 416 723 (HOECHST).
- Weitere Verfahren zum Erhalt dieses Typs von Copolymer sind auch in US 2 798 053 und 2 923 692 beschrieben.
- Das vernetzte Copolymer von Ammoniumacrylat/Acrylamid liegt in den erfindungsgemäß verwendeten wässrigen Dispersionen in Mengenverhältnissen von 0,1 bis 10 Gew.% und vorzugsweise von 0,1 bis 4 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Dispersionen, vor.
- Eine Form der bevorzugten erfindungsgemäßen Verwendung der wässrigen Dispersion in Kosmetik oder Dermatologie beruht darauf, eine Dispersion zur Anwendung zu bringen, die in einem kosmetisch oder physiologisch zulässigen wässrigen Medium enthält:
- a) ein Organopolysiloxan;
- b) ein vernetztes Copolymer von Ammoniumacrylat/Acrylamid;
- c) einen nicht-ionischen Emulgator;
- d) ein Mineralöl.
- Das erfindungsgemäß verwendete Mineralöl ist eine Kohlenwasserstoffmischung mit einem Siedepunkt von 250 bis 300ºC, erhalten durch Rektifikation von Rohöl. Vorzugsweise verwendet man Paraffinöl. Das Öl ist in den erfindungsgemäß verwendeten Dispersionen in Mengenverhältnissen von 0,08 bis 6,5 Gew.% und vorzugsweise von 0,08 bis 2,5 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Dispersionen, vorhanden.
- Die erfindungsgemäß verwendeten nicht-ionischen Emulgatoren sind vorzugsweise ausgewählt aus öllöslichen oberflächenaktiven Mitteln mit einem Verhältnis hydrophil/lipohil (oder HLB) unterhalb 7.
- Man setzt bevorzugt als nicht-ionischen Emulgator eine Mischung aus Sorbitanstearat und einem hydrophilen ethoxylierten Derivat ein.
- Der Emulgator liegt in den erfindungsgemäß verwendeten Dispersionen in Mengenverhältnissen von 0,01 bis 1 und vorzugsweise 0,01 bis 0,6 Gew.% vor.
- Eine besonders bevorzugte erfindungsgemäß verwendete wässrige Dispersion enthält das Copolymer aus Ammoniumacrylat/Acrylamid (95/5 an Gewicht), vernetzt durch ein Vernetzungsmittel mit oelfinischer Mehrfachungesättigtheit, dispergiert in einer Wasser-in-Öl-Emulsion aus 30 Gew.% des genannten Polymers, 25 Gew.% Paraffin, 4% Mischung aus Sorbitanstearat und hydrophilem ethoxylierten Derivat und 41 Gew.% Wasser. Eine solche Emulsion wird unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST in den Handel gebracht.
- Die erfindungsgemäß verwendete besondere wässrige Dispersion wird vorzugsweise durch einfaches Vermischen bei Umgebungstemperatur und unter Rühren des Organosiloxanpolymers mit der oben definierten Emulsion hergestellt. Die so erhaltene Mischung kann direkt in Wasser eingebracht werden, das weitere Bestandteile enthält, ausgewählt im Hinblick auf die Funktionsweise der erwünschten Anwendung.
- Die Wasser-in-Öl-Emulsion, die das vernetzte Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymer (95/5 an Gewicht) enthält, ist vorzugsweise in der wässrigen Dispersion in solchen Mengenverhältnissen vorhanden, dass die Konzentration an Copolymer 0,05 bis 10 und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.% Aktivmasse an Copolymer, bezogen auf Gesamtgewicht der Dispersion, beträgt.
- Einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung stellt eine Zusammensetzung in Form einer wässrigen Dispersion zur Behandlung der Haare oder der Haut in Kosmetik und/oder Dermatologie dar, gekennzeichnet durch die vorstehend definierte wässrige Dispersion.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können gewöhnlich in der Kosmetik verwendete Hilfsstoffe zusätzlich enthalten, wie Parfüms, Färbemittel, Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, pflanzliche, tierische oder synthetische Öle, Sonnenfiltermittel, anionische, nicht ionische, amphotere oder kationische oberflächenaktive Mittel, Polymere, Konditioniermittel, Schaumstabilisatoren, Treibmittel oder weitere Hilfsstoffe, die gewöhnlich in Zusammensetzungen für die Haare oder die Haut verwendet werden, gemäß der ins Auge gefaßten Anwendung.
- Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen zur Behandlung der Haare können insbesondere als Schampoo, als ein Produkt zur Spülung, zur Anwendung vor oder nach einer Schampoobehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung, vor oder nach einer Dauerwelle oder einem Ausfrisieren, oder als ein nicht zur Spülung vorgesehenes Frisurprodukt, wie in Lotionen zur Wellengebung oder zum Bürsten, verwendet werden.
- Die erfindunsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen zur Behandlung und Pflege der Haut können in Form eines Produkts für Bad oder Dusche, eines Produkts zur Bräunung, eines Produkts zum Rasieren, einer parfümierten Lotion, einer Creme oder Milch zur Pflege der Haut oder in Form von Zusammensetzungen zum Schutz vor schädlicher Sonnenstrahleinwirkung vorliegen.
- Die erfindunsgemäßen Zusammensetzungen können in der Dermatologie angewandt werden. Sie enthalten in einer wirksamen Menge eine dermatologisch wirksame Substanz, wie z.B. Vitamin A, Karotinoide, Proteine, natürliche Pgimente, Retinoide, Entpigmentierungsmittel, antiseborrheische Substanzen oder Antiaknewirkstoffe, entzündungshemmende Mittel.
- Die kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung weisen einen pH von 3 bis 10 und vorzugsweise von 5 bis 7 auf. Dieser pH kann durch alkalisch oder sauer machende Mittel, die gewöhnlich in Kosmetik und Dermatologie verwendet werden, eingestellt werden.
- Das erfindunsgemäße Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare beruht darauf, daß man die oben definierten Zusammensetzungen auf die Haare aufbringt und zwar gemäß der in Betracht gezogenen Anwendung (Schampoonieren, Behandlung zur Spülung, Behandlung zum Frisieren ohne Spülung), ohne die Notwendigkeit einer besonderen Beachtung der Verweilzeit.
- Das erfindunsgemäße Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut beruht darauf, daß man auf diese eine oben definierte Zusammensetzung aufträgt, und zwar gemäß der ins Auge gefaßten Anwendung (Bad, Dusche, Bräunungsmittel, Rasurmittel, parfümierte Lotionen, Pflegecremes oder -milchprodukte).
- Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter erläutern, jedoch ohne jegliche einschränkende Wirkung.
- Herstellung eines Silans der Formel (IIIC), worin:
- R&sub3; bedeutet CH&sub3;
- a bedeutet 1
- Z ist eine Mischung der Reste:
- -CH&sub2;-CH(COOCH&sub3;)-CH&sub2;COOCH&sub3; und -C(CH&sub3;)(COOCH&sub3;)-CH&sub2;COOCH&sub3;.
- In einen 2 l Dreihalskolben mit Rückflußkühler, Rührer und Tropftrichter gibt man 907 g, d.h. 5,74 Mol, Methylitaconat und 129 mg Chlorplatinsäure (H&sub2;PtCl&sub6;).
- Man hält die Temperatur bei 116ºC, dann tropft man während 65 Minuten 792,5 g (6,89 Mol) CH&sub3;HSiCl&sub2; zu, d.h. einen molaren Überschuss von 20%, bezogen auf Itaconat. Da die Reaktion exotherm verläuft, hält sich die Temperatur bei ca. 120ºC ohne zusätzliche Wärmezuführung. Nach Beendigung der Zugabe beträgt die Temperatur 112ºC. Man hält die Reaktionsmischung 1 Stunde 50 Minuten lang am Rückfluß, danach destilliert man den Überschuss an CH&sub3;HSiCl&sub2; ab und erhält 1274 g eines flüssigen Addukts, dessen Siedepunkt 80ºC bei 0,13 kPa beträgt. Die Gewichtsausbeute an Addukt beträgt 71%.
- Die NMR-Analyse des Addukts zeigt an, daß es ca. 60 Mol% des Restes -CH&sub2;-CH(COOCH&sub3;)-CH&sub2;COOCH&sub3; und 40 Mol% des Restes -C(CH&sub3;)(COOCH&sub3;)- CH&sub2;COOCH&sub3;,
- aufweist.
- Herstellung einer Verbindung der Formel (III), worin:
- R&sub3; bedeutet CH&sub3;,
- Z' bedeutet OH,
- Z ist eine Mischung der Reste :
- -CH&sub2;-CH(COOCH&sub3;)-CH&sub2;COOCH&sub3; und -C(CH&sub3;)(COOCH&sub3;)-CH&sub2;COOCH&sub3;,.
- r stellt einen statistischen Durchschnittswert von 40 dar,
- s stellt einen statistischen Durchschnittswert von 2 dar.
- In einen 10 l Dreihalskolben gibt man 2800 g Wasser, in das man während einer Stunde 903 g (7 Mol) (CH&sub3;)&sub2;SiCl&sub2; und 98 g (0,35 Mol) des in Bezugsbeispiel 1 erhaltenen Addukts tropft. Während der Zugabe erhöht sich die Temperatur stufenweise von 25 auf 65ºC. Nach der Zugabe rührt man die Reaktionsmischung 30 Minuten lang und giesst die sauren Wässer ab. Man fügt 350 ml Isopropylether zu, wäscht dreimal und engt die Etherlösung in einer ersten Stufe bis 100ºC bei Atmosphärendruck, dann bis 80ºC unter einem Vakuum von 2,5 kPa ein.
- Man erhält sodann 456 g flüssiges und farbloses Öl, das die folgenden Merkmale aufweist:
- Viskosität bei 25ºC 20 mPa.s
- % (gewichtsmäßig) an Hydroxyl 1%
- % (gewichtsmäßig) an Esterfunktion 4,8%
- Gewichtsausbeute an Öl 77%
- Herstellung einer Verbindung der durchschnittsformel (II),
- worin:
- R&sub2; =R'&sub2; = CH&sub3; , R=-(CH&sub2;)&sub3;-
- p = 7,9
- q = 1,4
- r = 9,3
- R" = Mischung der Reste C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3; und C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7;.
- Diese Verbindung enthält im Mittel ca. 2 Einheiten CH&sub3;-Si-O2/2-OH.
- In einen 3 l Dreihalskolben mit Rührer, einer Erwärmungsvorrichtung und Rückflußkühler, welcher durch Hindurchleiten eines Stickstoffstroms durch die Reaktionsmischung gereinigt wird, gibt man 800 g eines Polydimethylsiloxanöls mit γ-Hydroxypropylfunktion (erhalten durch Hydrosilylierungsreaktion von Allylalkohol mit einem Polydimethylpolymethylwasserstoffsiloxanöl in Gegenwart eines Platin- Katalysators) mit der Durchschnittsstruktur, bestimmt durch ²&sup9;Si-NMR- Analyse, entsprechend der Durchschnittsformel (I), worin:
- R&sub1; = CH&sub3;
- R'&sub1; = -(CH&sub2;)&sub3;-
- p = 6,8
- q = 6,8
- und enthaltend im Mittel 1 Einheit CH&sub3;-Si-O2/2-OH,
- mit einem Titer von 459,5 meq/100 g an Propylalkoholfunktion, ferner fügt man 1207 g eines Fettsäureesterschnitts zu, wobei R" die Zusammensetzung hat:
- Das Reaktionsmedium wird auf 120ºC erwärmt. Nach Erreichen dieser Temperatur fügt man 6,02 g p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat (CH&sub3;C&sub6;H&sub4;SO&sub3;H, H&sub2;O) zu.
- Man führt die Reaktion unter Rühren 17 h lang durch. Nach Beendigung der Reaktion gibt man in das Reaktionsmedium 500 ml Hexan, dann beseitigt man den sauren Katalysator durch Waschen und Neutralisation mit wässrigem NaHCO&sub3;.
- Die Hexanphase wird über Na&sub2;SO&sub4; getrocknet und abfiltriert. Es werden nach Entfernen des Hexans 1822,6 g eines klaren, leicht amberfarbenen Öls, worin 85% der Alkoholfunktionen in Fettesterfunktionen überführt sind, durch Destillation bei 110ºC unter 1,33 kPa über 3 h erhalten. Das Öl nimmt das Aussehen eines Wachses nach Abkühlung auf Umgebungstemperatur an.
- Die ²&sup9;Si-NMR-Analyse zeigt die oben angegebene Struktur.
- Der Restgehalt an Propylalkoholfunktion beträgt 37 meq/100 g und an
- C&sub1;&sub6; + C&sub1;&sub8;-Fettsäuremethylestern 20 Gew.%.
- Man stellt eine Zusammensetzung her, die nach dem Shampoonieren und nicht zur Spülung vorgesehen ist, welche in Form eines Flüssiggels vorliegt, deren Formulierung die folgende ist:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,50 g MA an Copolymer
- - Hydroxypropyliertes Polyorganosiloxan der Formel:
- - N-(1,3-Bishydroxymethyl)-2,5-dioxo-4- imidazolidinylharnstoff, verkauft von SUTTON unter der Bezeichnung GERMALL II 0,1 g
- - Wasser auf 100,0 g
- - pH (spontan) : 6,25
- Man bringt diese Zusammensetzung auf gewaschene und getrocknete Haare auf. Man spült nicht und läßt die Haare trocknen. Die befeuchteten und getrockneten Haare lassen sich auffallend gut entwirren. Die getrockneten Haare sind weich und glänzend.
- Man stellt eine Pflegecreme für abgenutzte Haare her, die nicht zur Spülung vorgesehen ist, deren Zusammensetzung die folgende ist:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 1,0 g MA an Copolymer
- - Polyorganosiloxan mit Acyloxypropylfunktion der Formel:
- worin R&sub2; = R'&sub2; = CH&sub3;, R = (CH&sub2;)&sub3;
- - p= 7,9
- - g = 1,4
- - r = 9,3
- - R" = Mischung der Reste C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3; und C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7;. Diese Verbindung enthält im Mittel ca. 2 Einheiten CH&sub3;-Si-O2/2-OH, hergestellt gemäß Bezugsbeispiel 3.
- - N-(1,3-Bishydroxymethyl)-2,5-dioxo-4- imidazolidinylharnstoff, verkauft von SUTTON unter der Bezeichnung GERMALL II 0,1 g
- - Wasser, auf 100,0 g
- - pH (spontan): 6
- Man trägt diese fettige Creme auf gewaschene und getrocknete Haare auf. Sie verbessert die Entwirrbarkeit befeuchteter und getrockneter Haare und macht die getrockneten Haare weich und glatt.
- Man stellt eine Behandlungsmilch her, die nicht zur Spülung vorgesehen ist, welche als Mittel nach dem Shampoonieren auf saubere und feuchte Haare oder als Endpflegemittel auf getrocknete Haare aufgebracht werden kann, deren Zusammensetzung die folgende ist:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,25 g MA an Copolymer
- - Polydimethyldiphenylsiloxan, verkauft von RHONE POULENC unter der Bezeichnung Öl SILBIONE 70641 V 200 0,5 g
- - N-(1,3-Bishydroxymethyl)-2,5-dioxo-4- imidazolidinylharnstoff, verkauft von SUTTON unter der Bezeichnung GERMALL II 0,1 g
- - Wasser auf 100,0 g
- - pH (spontan) 6,6
- Diese Milch, die auf gewaschene und getrocknete Haare aufgetragen ist, erleichtert die Entwirrbarkeit nasser Haare und überträgt auf nasse und getrocknete Haare eine Leichtigkeit.
- Wird sie als Mittel zur Endpflege aufgetragen, erleichtert sie das Frisieren und überträgt auf die Frisur Leichtigkeit und Luftigkeit.
- Man stellt eine Creme her, die nach dem Shampoonieren und zur Spülung vorgesehen ist, deren Zusammensetzung die folgende ist:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 2,0 g MA an Copolymer
- - Polyorganosiloxan mit Dimethylitaconatfunktion der Formel:
- worin:
- R&sub3; bedeutet CH&sub3;
- - Z' bedeutet OH
- - Z ist eine Mischung der Reste:
- -CH&sub2;-CH(COOCH&sub3;)-CH&sub2;COOCH&sub3;
- -C(CH&sub3;)(COOCH&sub3;)-CH&sub2;COOCH&sub3;
- - r stellt einen statistischen Mittelwert von 40 dar
- - s stellt einen statistischen Mittelwert von 2 dar, hergestellt gemäß Bezugsbeispiel 2,
- -N-(1,3-Bishydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinylharnstoff, verkauft von SUTTON unter der Bezeichnung GERMALL II 0,1 g
- - Wasser auf 100,0 g
- - pH (spontan) 5,6
- Diese Creme wird auf gewaschene und getrocknete Haare aufgetragen. Nach einigen Minuten Verweilzeit spült man mit Wasser. Die Haare sind leicht zu entwirren. Sie sind locker, luftig und leicht; die getrockneten Haare sind glänzend, weich, glatt und leicht zu frisieren.
- Man stellt eine Creme her, die man nach dem Shampoonieren zur Spülung aufträgt, und zwar mit der folgenden Zusammensetzung:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 1,5 g MA an Copolymer
- - PDMS, hydroxyliert am Kettenende, zusammen mit einem zyklischen PDMS, verkauft von DOW CORNING unter der Bezeichnung Q 2 1401 5,0 g
- - Distearyldimethylammoniumchlorid, verkauft von HOECHST unter der Bezeichnung GENAMIN DSAC 2,5 g
- - N-(1,3-Bishydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinylharnstoff, verkauft von SUTTON unter der Bezeichnung GERMAL II 0,1 g
- - Wasser auf 100,0 g
- - pH (spontan) : 5,7
- Nach dem Shampoonieren bringt man diese Creme auf die getrockneten Haare auf, man läßt einige Minuten lang verweilen, dann wird mit Wasser gespült. Die nassen Haare sind leicht zu entwirren und werden geschmeidig und leicht. Die getrockneten Haare sind locker und luftig, glänzend und weich.
- Man stellt eine Frisurcreme her, die man auf getrocknete Haare zur Endpflege aufträgt, deren Zusammensetzung die folgende ist:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,3 g MA an Copolymer
- - PDMS, hydroxyliert am Kettenende, zusammen mit einem zyklischen PDMS, verkauft von DOW CORNING unter der Bezeichnung Q2 1401 20,0 g
- - N-(1,3-Bishydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinylharnstoff, verkauft von SUTTON unter der Bezeichnung GERMALL II 0,1 g
- - Wasser auf 100,0 g
- - pH (spontan): 6,5
- Diese Creme lässt sich leicht auf den Haaren verteilen; sie verleiht ihnen eine leichte Entwirrbarkeit, Glanz, Luftigkeit und Ordentlichkeit.
- Man stellt ein Shampoo der folgenden Zusammensetzung her:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,8 g MA an Copolymer
- - nicht-ionischer oberflächenaktiver Poly(hydroxypropylether), hergestellt durch Kondensation, unter alkalischer Katalyse, von 3,5 Mol Glycidol mit einer Mischung aus α-C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Diolen gemäss Verfahren von FR 2091516 10,0 g
- - Polyorganosiloxan, hydroxypropyliert, der Formel:
- - N-(1,3-Bishydroxymethyl)-2,5-dioxo-4- imidazolidinylharnstoff, verkauft von SUTTON unter der Bezeichnung GERMALL II 0,1 g
- - Wasser auf 100,0 g
- - pH (spontan) 5,9
- Dieses Shampoo, mit dem Aussehen eines opaken Flüssiggels, läßt nasse Haare leicht und geschmeidig werden, und die getrockneten Haare sind weich und leicht zu frisieren.
- Man stellt ein flüssiges Hydratisiergel für die Haut mit der folgenden Zusammensetzung her:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,5 g MA an Copolymer
- - PDMS, hydroxyliert am Kettenende, zusammen mit einem zyklischen PDMS, verkauft von DOW CORNING unter der Bezeichnung Q2 1401 15,0 g
- - Glycerin 5,0 g
- - N-(1,3-Bishydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinylharnstoff, verkauft von SUTTON unter der Bezeichnung GERMALL II 0,1 g
- - Parfüm qs
- - Wasser auf 100,0 g
- - pH (spontan) : 6,2
- Dieses Gel überträgt viel Weichheit und Geschmeidigkeit auf die Haut.
- Man stellt eine Frisurzusammensetzung der folgenden Zusammensetzung her:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,3 g MA an Copolymer
- - PDMS, hydroxyliert am Kettenende, zusammen mit einem zyklischen PDMS, verkauft von DOW CORNING unter der Bezeichnung Q2 1401 20,0 g
- - Polyethyloxazolin mit MG 50 000, verkauft unter der Bezeichnung PEOX von DOW CHEMICAL 3,5 g
- - Konservierungsmittel, Färbemittel, Parfüm qs
- - Wasser auf 100,0 g
- - pH (spontan) : 6
- Man bringt dieses Gel auf saubere und getrocknete Haare auf. Diese Zusammensetzung verbessert die Frisur und überträgt auf sie Halt und Glanz.
- Man stellt einen Frisurschaum her, der auf getrocknete Haare zur Endpflege aufgebracht wird, dessen Zusammensetzung die folgende ist:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,2 g MA an Copolymer
- - PDMS, hydroxyliert am Kettenende, zusammen mit einem zyklischen PDMS, verkauft von DOW CORNING unter der Bezeichnung Q2 1401 13,0 g
- - Ethylalkohol 10,0 g
- - Polyvinylalkohol, verkauft unter der Bezeichnung NOWIOL 4088 von HOECHST 0,3 MA
- - Parfüm, Konservierungsmittel qs
- - Wasser auf 100,0 g
- - Triethanolamin qs pH = 6,5
- Aerosol - Zubereitung obige Zusammensetzung 90,0 g
- ternäre Mischung aus n-Butan Isobutan (mehr als 55%), Propan, verkauft unter der Bezeichnung AEROGAZ 3,2 N von ELF AQUITAINE 10,0 g
- gesamt 100,0 g
- Dieser Schaum kann auch auf gewaschene und getrocknete Haare vor einer endgültigen Trocknung aufgebracht werden.
- Die Haare sind glänzend, locker und leicht fallend, lassen sich leicht entwirren und sind sehr weich.
- Zusammensetzung für Sonnenstrahleinwirkung
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,4 g MA an Copolymer
- - PDMS, hydroxyliert am Kettenende, zusammen mit einem zyklischen PDMS, verkauft unter der Bezeichnung Q2 1401 von DOW CORNING 13,0 g
- - 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, verkauft unter der Bezeichnung UVINUL M40 von BASF 2,0 g
- - 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat, verkauft unter der Bezeichnung PARSOL MCX von GIVAUDAN 5,0 g
- - Konservierungsmittel qs
- - Wasser auf 100,0 g
- Zusammensetzung zur Aufbringung nach Sonnenstrahleinwirkung
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/- Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 0,4 g MA an Copolymer
- - PDMS, hydroxyliert am Kettenende, zusammen mit einem zyklischen PDMS, verkauft unter der Bezeichnung Q2 1401 von DOW CORNING 13,0 g
- - Glycerin 3,0 g
- - Sorbit (70% MA) 1,4 g MA
- - Konservierungsmittel qs
- - Wasser auf 100,0 g
- Man stellt eine entzündungshemmende Creme der folgenden Zusammensetzung her:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 1,5 g MA an Copolymer
- - Ammoniumsalz der Glycyrrhizinsäure 0,5 g
- - Polymethylphenylsiloxan, verkauft unter der Bezeichnung ABIL AV 1000 von GOLDSCHMIDT 5,0 g
- - Parfüm, Konservierungsmittel, Färbemittel qs
- - pH (spontan) : 5,3
- - Wasser auf 100,0 g
- Man stellt eine Antiaknecreme der folgenden Zusammensetzung her:
- - Emulsion eines vernetzten Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers, verkauft unter der Bezeichnung PAS 5161 von HOECHST 3,0 g MA an Copolymer
- - Retinensäure 0,1 g
- - PDMS, verkauft unter der Bezeichnung 70047V300 von RHONE POULENC 20,0 g
- - Parfüm, Konservierungsmittel, Färbemittel qs
- - pH (spontan): 574
- - Wasser auf 100,0 g
- In den obigen Beispielen liegt das Molekulargewicht des Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymers vor der Vernetzung in der Größenordnung von 5 x 10&sup6;.
Claims (23)
1. Kosmetische und/oder dermatologische Verwendung einer wässrigen
Dispersion zur Behandlung der Haare oder der Haut,
dadurch gekennzeichnet, daß
die genannte Dispersion mindestens in einem kosmetisch oder physiologisch
zulässigen wässrigen Medium ein Organopolysiloxan und ein vernetztes
Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymer enthält.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Organosiloxan ein flüchtiges Silicon mit einem Siedepunkt von 60 bis
260ºC ist, ausgewählt aus:
(i) zyklischen Siliconen mit 3 bis 7 und vorzugsweise 4 bis 5
Siliziumatomen, oder Cyclocopolymeren des Typs
Dimethylsiloxan/Methylalkylsiloxan der Formel:
worin:
D darstellt:
und D' darstellt:
(ii) linearen Siliconen mit 2 bis 9 Siliziumatomen und einer Viskosität
unterhalb oder gleich 5 x 10&supmin;&sup6; m²/s bei 25ºC.
3. Verwendung gemäß jedem Anspruch 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Organopolysiloxan ein nicht flüchtiges Silicon ist, ausgewählt aus
Polyalkylsiloxan, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen,
modifizierten oder nicht modifizierten Polyethersiloxancopolymeren,
Gummiprodukten und Harzen von Silicon, organomodifizierten Siloxanen,
sowie aus deren Mischungen.
4. Vewendung gemäß Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Organopolysiloxan ausgewählt ist aus:
A) Poly-C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-alkylsiloxanen, linearen Polydimethylsiloxanen mit
endständigen Trimethylsilylgruppen, einer Viskosität von 5 x 10&supmin;&sup6; bis 2,5
x 10&supmin;¹ m²/s bei 25ºC und vorzugsweise von 10&supmin;&sup5; bis 1 m²/s, und aus
linearen Polydimethylsiloxanen mit endständigen Trihydroxysilylgruppen;
B) Polydimethylphenylsiloxanen, linearen und/oder verzweigten
Polydimethyldiphenylsiloxanen, einer Viskosität von 10&supmin;&sup5; bis 5 x 10&supmin;²
m²/s bei 25ºC;
C) Copolymeren von Ethylen- und/oder Propylenoxid mit einem
Diorganosiloxan;
D) Gummiprodukten eines Molekulargewichts von 200 000 bis 1.000.000,
alleine verwendet oder in Form einer Mischung in einem Lösungsmittel,
ausgewählt aus der Gruppe aus den folgenden Copolymeren:
- Poly[(dimethylsiloxan)/(methylvinylsiloxan)],
- Poly[(dimethylsiloxan)/(diphenylsiloxan)],
- Poly[(dimethylsiloxan)/(phenylmethylsiloxan)],
-
Poly[(dimethylsiloxan)/(diphenylsiloxan)/(methylvinylsiloxan)],
sowie aus folgenden Mischungen:
- Mischungen aus einem am Kettenende hydroxylierten Polydimethylsiloxan
und zyklischen Polydimethylsiloxanen;
- Mischungen aus einem Polydimethylsiloxan-Gummi und einem zyklischen
Silicon;
- Mischungen aus zwei Polydimethylsiloxanen unterschiedlicher
Viskositäten;
- Mischungen aus einem Polydimethylsiloxan mit polyoxethylierter oder
polyoxpropylierter Seitenkette und einem zyklischen Polydimethylsiloxan;
E) Harzen von Organopolysiloxanen aus vernetzten Siloxansystemen,
enthaltend die Einheiten R&sub2;SiO2/2, RSiO3/2, SiO4/2, worin R eine
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine
Phenylgrupe darstellt.
5. Verwendung gemäß Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet,daß
das Organopolysiloxan in seiner allgemeinen Struktur eine oder mehrere
organofunktionelle Gruppen enthält, die direkt oder über das
Zwischenglied eines Kohlenwasserstoffrestes an die Siloxankette gebunden
ist (sind), und dass es aus Polyorganosiloxanen ausgewählt ist,
enthaltend:
a) substituierte oder nicht substituierte Amingruppen;
b) Thiolgruppen;
c) Carboxylatgruppen;
d) Hydroxyalkylgruppen der folgenden Formel:
worin:
- die Reste R&sub1;,gleich oder verschieden, aus Methyl- und
Phenylresten ausgewählt sind, wobei mindestens 60 Mol% der Reste R&sub1;
Methylgruppen sind;
- der Rest R'&sub1; eine zweiwertige C&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-
Alkylenkohlenwasserstoffkette ist;
- p 1 bis 30 beträgt;
- g 1 bis 150 beträgt;
e) Alkoxygruppen;
f) Acyloxyalkylgrupppen der folgenden Formel:
worin:
- R&sub2; einen Methyl-, Phenyl-, -COOR&sub2;"-, Hydroxylrest bedeutet,
wobei einer der Reste R&sub2; pro Siliziumatom OH sein kann;
- R'&sub2; einen Methyl- oder Phenylrest darstellt, wobei mindestens
60 Mol% aller Reste R&sub2; und R'&sub2; Methylreste sind;
- R" einen C&sub8;&submin;&sub2;&sub0;-Alkoyl- oder -Alkenylrest darstellt;
- R einen zweiwertigen linearen oder verzweigten C&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-
Alkylenkohlenwasserstoffrest bedeutet;
- r 1 bis 120 beträgt;
- p 1 bis 30 beträgt;
- q 0 oder weniger als 0,5 p beträgt, wobei p+q 1 bis 30
beträgt; und wobei die Polyorganosiloxane der Formel (II) CH&sub3;-Si-O2/2-OH-
Gruppen in Mengenverhältnissen enthalten können, die 15% der Summe p+q+r
nicht übersteigen;
g) Diestergruppen, insbesondere Dimethylitaconat, der folgenden
Formel:
worin:
- die Reste R&sub3;, gleich oder verschieden, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkyl, Vinyl,
Phenyl, 3,3,3-Trifluorpropyl oder Hydroxyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß
einer der Reste R&sub3; eine OH-Gruppe pro Siliziumatom bedeuten kann;
- die Symbole Z', gleich oder verschieden, R&sub3; oder Z
darstellen;
- Z aus den Gruppen ausgewählt ist:
CH&sub2;-CH(COOR'&sub3;)-CH&sub2;-COOR&sub3;
C(CH&sub3;)(COOR'&sub3;)-CH&sub2;-COOR'&sub3;
- R'&sub3; einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Kohlenwasserstoffrest, einen einwertigen
C&sub2;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxyalkylrest, C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Aryl-, -Aralkyl- oder -Alkylarylrest darstellt;
- r 0 bis 500 beträgt,
- s 0 bis 50 beträgt;
- wenn s gleich 0 ist, eines der Symbole Z, Z ist;
h) quaternäre Ammoniumgruppen;
i) amphotere oder betainische Gruppen;
j) annionische Gruppen vom Typ Alkylcarboxyl-2-
hydroxyalkylsulfonat oder -2-hydroxyalkylthiosulfat.
6. Verwendung gemäß jedem Anspruch 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Organopolysiloxan ausgewählt ist aus Octamethylcyclotetrasiloxan,
Decamethylcyclopentasiloxan; linearen Polyalkylsiloxanen mit endständigen
Trimethylsilylgruppen; Mischungen aus Organosiloxanen und zyklischen
Siliconen, Dimethyl/Trimethylsiloxan-Harz; Polymeren der Formel (I),
worin R&sub1; eine Methylgruppe und R'&sub1; eine Trimethylen- oder 2-
Methyltrimethylengruppe bedeuten; Polymeren der Formel (II), worin R&sub2; und
R'&sub2; eine Methylgruppe, R" eine Mischung der Reste C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3; und C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7; und
R eine Trimethylen- oder 2-Methyltrimethylengruppe bedeuten; Polymeren
der Formel (III), worin R&sub3; CH&sub3; und Z' OH bedeuten.
7. Verbindung gemäß jedem Anspruch 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß
die wässrige Dispersion ein Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymer (95/5 an
Gewicht) enthält, das durch ein Vernetzungsmittel mit olefinische
Mehrfachungesättigtheit vernetzt ist, das ausgewählt ist aus der Gruppe
aus Divinylbenzol, Tetrallyloxyethan, Diallylether,
Polyallylpolyglycerinethern und Allylethern von Alkoholen der
Zuckerreihe.
8. Verwendung gemäß jedem Anspruch 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Organopolysiloxan in der Dispersion in Mengenverhältnissen von 0,5
bis 50, vorzugsweise 1 bis 30, Gew.%, und das Ammoniumacrylat/Acrylamid-
Copolymer in Mengenverhältnissen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 4,
Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Dispersion, vorliegen.
9. Verwendung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Dispersion zusätzlich mindestens einen nicht-ionischen Emulgator und
ein Mineralöl enthält.
10. Verwendung gemäß Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß
der nicht-ionische Emulgator ausgewählt ist aus öllöslichen
oberflächenaktiven Mitteln, deren hydrophiles/lipophiles Verhältnis einen
Wert von unterhalb 7 hat.
11. Verwendung gemäß Anspruch 9 oder 10,
dadurch gekennzeichnet, daß
der Emulgator durch eine Mischung aus Sorbitanstearat und einem
hydrophilen ethoxylierten Derivat dargestellt ist.
12. Verwendung gemäß Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Mineralöl Paraffinöl ist.
13. Verwendung gemäß jedem Anspruch 9 bis 12,
dadurch gekennzeichnet, daß
der nicht-ionische Emulgator in Mengenverhältnissen von 0,01 bis 10,
vorzugsweise 0,01 bis 0,6, Gew.% und das Mineralöl in Mengenverhältnissen
von 0,08 bis 6,5, vorzugsweise 0,08 bis 2,5, Gew.%, bezogen auf
Gesamtgewicht der Dispersion, vorliegen.
14. Verwendung gemäß jedem Anspruch 1 bis 13,
dadurch gekennzeichnet, daß
das vernetzte Ammoniumacrylat /Acrylamid-Copolymer (95/5 an Gewicht) in
einem Verhältnis von 30 Gew.% in einer Wasser-in-Öl-Emulsion aus 25 Gew.%
Paraffin, 4 Gew.% Mischung aus Sorbitanstearat und hydrophilem
ethoxylierten Derivat und 41 Gew.% Wasser dispergiert ist.
15. Verwendung der wässrigen Dispersion gemäß einem der Anspüche 1 bis
14,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Wasser-in-Öl-Emulsion, enthaltend das vernetzte
Ammoniumacrylat/Acrylamid-Copolymer (95/5 an Gewicht) in der Dispersion
in solchen Mengenverhältnissen vorhanden ist, daß die Konzentration an
Copolymer 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5, Gew.% Aktivmasse an
Copolymer, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, beträgt.
16. Kosmetische Zusammensetzung in Form einer wässrigen Dispersion zur
Behandlung der Haare oder der Haut,
dadurch gekennzeichnet, daß
die wässrige Dispersion wie in jedem der Ansprüche 1 bis 15 definiert
ist.
17. Zusammensetzung gemäß Anspruch 16,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie zusätzlich in der Kosmetik üblich verwendete Hilfstoffe enthält,
ausgewählt aus Parfüms, Färbemitteln, Konservierungsmitteln, anionischen,
nicht-ionischen, amphoteren oder kationischen oberflächenaktiven Mitteln,
Sequestrierungsmitteln, Schaumstabilisatoren, Polymeren,
Sonnenfiltermitteln, Treibmitteln, kosmetischen Wirksubstanzen.
18. Zusammensetzunge gemäß jedem Anspruch 16 oder 17,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie einen pH von 3 bis 10 und vorzugsweise 5 bis 7 aufweist.
19. Zusammensetzung gemäß jedem Anspruch 16 bis 18 zur Behandlung der
Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie in Form eines Shampoos, Produkts zur Spülung, zur Aufbringung vor
oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung,
vor oder nach der Dauerwelle oder dem Ausfrisieren, oder als nicht zur
Spülung vorgesehene Frisurprodukte vorliegt.
20. Zusammensetzung gemäß jedem Anspruch 16 bis 18 zur Behandlung der
Haut,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie als Bade- oder Duschprodukt, Bräunungsmittel, Zusammensetzung zum
Schutz vor schädlicher Sonneneinwirkung, Rasierprodukt, Creme oder Milch
zur Pflege oder als parfümierte Lotion vorliegt.
21. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
man auf diese mindestens eine gemäß Anspruch 19 definierte
Zusammensetzung aufträgt.
22. Verfahren zur ksometischen Behandlung der Haut,
dadurch gekennzeichnet, daß
man auf diese eine gemäß Anspruch 20 definierte Zusammensetzung aufträgt.
23. Dermatologische Zusammensetzung in Form einer wässrigen Dispersion,
dadurch gekennzeichnet, daß
die wässrige Dispersion wie in jedem der Ansprüche 1 bis 15 definiert ist
und mindestens eine dermatologische Wirksubstanz in einer wirksamen Menge
enthält.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8913787A FR2653331B1 (fr) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | Utilisation en cosmetique, pour le traitement des cheveux ou de la peau et/ou en dermatologie, d'une dispersion aqueuse a base d'organopolysiloxanes et d'un copolymere acrylate d'ammonium/acrylamide reticule. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69005258D1 DE69005258D1 (de) | 1994-01-27 |
DE69005258T2 true DE69005258T2 (de) | 1994-04-07 |
Family
ID=9386628
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE90402926T Expired - Lifetime DE69005258T2 (de) | 1989-10-20 | 1990-10-18 | Kosmetische Verwendung von einer wässrigen Dispersion bestehend aus Organopolysiloxanen und aus einem vernetzten Kopolymer von Ammonium Acrylat/Acrylamid. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5160730A (de) |
EP (1) | EP0424260B1 (de) |
JP (1) | JP2873073B2 (de) |
AT (1) | ATE98469T1 (de) |
AU (1) | AU638065B2 (de) |
CA (1) | CA2028226C (de) |
DE (1) | DE69005258T2 (de) |
DK (1) | DK0424260T3 (de) |
ES (1) | ES2060983T3 (de) |
FR (1) | FR2653331B1 (de) |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5690920A (en) * | 1990-11-15 | 1997-11-25 | L'oreal | Foamable washing composition based on selected insoluble silicones and an alkylpolyglycoside, and cosmetic and dermatological uses thereof |
FR2676923B1 (fr) * | 1991-06-03 | 1995-04-21 | Oreal | Composition de traitement des matieres keratiniques a base de silicone et de latex. |
US5338536A (en) * | 1991-08-08 | 1994-08-16 | General Electric Company | Personal care compositions containing polyalkylsiloxane copolymers |
FR2681245B1 (fr) † | 1991-09-17 | 1995-06-09 | Oreal | Utilisation en cosmetique ou en application topique d'une dispersion aqueuse a base d'organopolysiloxanes et d'un copolymere reticule d'acrylamide/acide 2-acrylamido 2-methylpropane sulfonique neutralise. |
US5693317A (en) * | 1991-09-30 | 1997-12-02 | Colgate-Palmolive Company | Conditioning rinse compositions which facilitates setting of hair |
FR2684551B1 (fr) * | 1991-12-05 | 1995-04-21 | Oreal | Huile cosmetique filtrante contenant une silicone filtre et un melange d'une silicone volatile et d'une huile de silicone ou d'une gomme de silicone et emulsion cosmetique filtrante contenant une telle huile. |
US5676938A (en) * | 1992-09-29 | 1997-10-14 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Cosmetic composition |
FR2698004B1 (fr) * | 1992-11-13 | 1995-01-20 | Oreal | Dispersion aqueuse cosmétique ou dermatologique pour le traitement des cheveux ou de la peau, à base d'esters d'acide gras de sucre ou d'alkylsucre et de copolymères réticulés d'acrylamide. |
US5399342A (en) * | 1993-02-03 | 1995-03-21 | Dow Corning Corporation | Cosmetics with enhanced durability |
FR2701843B1 (fr) * | 1993-02-26 | 1995-05-19 | Oreal | Composition cosmétique ou dermopharmaceutique constituée d'une émulsion contenant au moins une gomme de silicone et son utilisation. |
FR2702653B1 (fr) * | 1993-03-16 | 1995-05-24 | Oreal | Utilisation en cosmétique ou en application topique d'une dispersion aqueuse à base d'organopolysiloxanes non volatils et d'un polymère réticulé de chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium . |
ZA942368B (en) * | 1993-04-19 | 1995-10-05 | Colgate Palmolive Co | Conditioning rinse compositions which facilitates setting of hair |
US6017546A (en) * | 1993-07-06 | 2000-01-25 | Dow Corning Corporation | Water-in-volatile silicone emulsion gel cosmetic |
US5543074A (en) * | 1994-02-18 | 1996-08-06 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Div. Of Conopco, Inc. | Personal washing compositions |
FR2721511B1 (fr) * | 1994-06-22 | 1996-07-19 | Seppic Sa | Composition topique comprenant une phase aqueuse et un agent épaississant. |
WO1996003107A1 (fr) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Shiseido Company, Ltd. | Composition cosmetique du type huile dans l'eau |
CA2158718A1 (en) * | 1994-10-03 | 1996-04-04 | Curtis Schwartz | Hair styling compositions and method of enhancing the performance of hair fixative resins |
US5658558A (en) * | 1994-10-03 | 1997-08-19 | Rohm And Haas Company | Hair styling compositions and method of enhancing the performance of hair fixative resins |
JPH11503761A (ja) * | 1995-04-21 | 1999-03-30 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 不溶性シリコーンコンディショニング剤及び陽イオンポリマーを有するシャンプー |
FR2737659B1 (fr) * | 1995-08-11 | 1997-09-12 | Oreal | Composition cosmetique contenant une dispersion aqueuse de polymere et une silicone insoluble, utilisation et procede |
FR2737658B1 (fr) * | 1995-08-11 | 2000-03-10 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une dispersion aqueuse de polymere non ionique, utilisation et procede |
US7029661B1 (en) | 1995-08-11 | 2006-04-18 | L'oreal | Cosmetic composition with a fixing and/or conditioning polymer containing a specific acrylic copolymer |
US6703028B1 (en) | 1995-08-11 | 2004-03-09 | L'oreal, S.A. | Cosmetic composition containing an aqueous polymer dispersion and an insoluble silicone, and process and use thereof |
US6372204B1 (en) | 1996-02-15 | 2002-04-16 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | Topical composition of unsaturated monoacid/monoacrylamide/polyfunctional monomer copolymer |
FR2748931B1 (fr) * | 1996-05-23 | 1998-07-03 | Oreal | Composition de teinture directe capillaire comprenant un polymere reticule a motifs acryliques et/ou acrylates et a motifs acrylamides |
DE19639669A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Basf Ag | Verwendung von carboxylgruppenhaltigen Polysiloxanen in kosmetischen Formulierungen |
FR2753900B1 (fr) * | 1996-09-30 | 1998-10-30 | Oreal | Compositions pour le maquillage des yeux |
US5968493A (en) * | 1997-10-28 | 1999-10-19 | Amway Corportion | Hair care composition |
FR2773073B1 (fr) * | 1997-12-30 | 2003-01-03 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation de silicones a fonctions esters comme agents anti-transfert dans les compositions cosmetiques |
US6365141B2 (en) * | 1998-11-06 | 2002-04-02 | General Electric Company | Method of using an aralkylsiloxane |
DE19852212A1 (de) * | 1998-11-12 | 2000-05-18 | Beiersdorf Ag | Zubereitungen vom Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt, enthaltend ferner ein oder mehrere Alkylmethiconcopolyole und/oder Alkyl-Dimethiconpolyole sowie kationische Polymere |
US6312672B1 (en) | 1999-10-29 | 2001-11-06 | Exxon Mobil Chemical Patents Inc. | Sunscreen compositions containing copolymers of isoprene butadiene and/or styrene to provide improved water resistance |
US6514918B1 (en) | 2000-08-18 | 2003-02-04 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Viscous, mild, and effective cleansing compositions |
DE10059830A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-13 | Clariant Gmbh | Kationisch modifizierte Kammpolymere auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure |
US6696067B2 (en) * | 2001-04-12 | 2004-02-24 | Ondeo Nalco Company | Cosmetic compositions containing dispersion polymers |
US6726900B2 (en) * | 2001-05-18 | 2004-04-27 | Revlon Consumer Products Corporation | Long wearing composition for making up eyes, skin, and lips |
DE10155962A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Hydroxybenzophenonen und Acrylamid-Polymeren |
US20040234564A1 (en) * | 2003-02-25 | 2004-11-25 | Xavier Blin | Two-coat makeup product, its uses, and makeup kit comprising the product |
EP1752134A1 (de) * | 2005-08-11 | 2007-02-14 | Wella Aktiengesellschaft | Verwendung von polymeren Verdickungsmitteln in Haarbehandlungsmitteln, Verfahren und Zusammensetzung |
EP1752133A1 (de) * | 2005-08-11 | 2007-02-14 | Wella Aktiengesellschaft | Verwendung von polymeren Verdickungsmitteln in Haarbehandlungsmitteln, Verfahren und Zusammensetzung |
US20100196292A1 (en) * | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Alzo International, Inc. | Hydrophylic silicone elastomers in cosmetics |
US8591872B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-11-26 | L'oreal | Composition and process for reducing the curl and frizziness of hair |
US8556994B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-10-15 | L'oreal | Process for altering the appearance of hair using a composition containing direct dyes and non-hydroxide bases |
US8343238B1 (en) | 2011-12-30 | 2013-01-01 | L'oreal Sa. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
US8506651B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-08-13 | L'oreal S.A. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
US10596100B2 (en) | 2012-12-19 | 2020-03-24 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an alkoxysilane and a silsesquioxane resin |
US20140271445A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Heritage Research Group | Method of processing waste chlorosilane |
JPWO2018066559A1 (ja) * | 2016-10-04 | 2019-07-18 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 化粧料組成物または外用剤組成物、および化粧料原料組成物 |
GB2561014B (en) * | 2017-04-02 | 2020-04-22 | Henkel Kgaa | Compositions and methods for coloring fibers |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2806098C2 (de) * | 1978-02-14 | 1984-08-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verwendung von vernetzten Polymeren zur Erhöhung der Viskosität bei kosmetischen, pharmazeutischen und technischen Präparaten |
DE3168280D1 (en) * | 1980-06-13 | 1985-02-28 | Scott Bader Co | Method of thickening |
EP0116207A3 (de) * | 1982-12-15 | 1986-03-12 | Beecham Group Plc | Kosmetisches Präparat |
DE3427220A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von copolymeren |
JPH0678217B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1994-10-05 | 花王株式会社 | 乳化型毛髪化粧料 |
US4883659A (en) * | 1988-08-24 | 1989-11-28 | Dento-Med Industries, Inc. | Skin treatment preparation |
US4983383A (en) * | 1988-11-21 | 1991-01-08 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions |
-
1989
- 1989-10-20 FR FR8913787A patent/FR2653331B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-10-18 US US07/599,611 patent/US5160730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-18 DE DE90402926T patent/DE69005258T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-18 AT AT90402926T patent/ATE98469T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-18 ES ES90402926T patent/ES2060983T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-18 DK DK90402926.1T patent/DK0424260T3/da active
- 1990-10-18 EP EP90402926A patent/EP0424260B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-19 JP JP2281748A patent/JP2873073B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-19 CA CA002028226A patent/CA2028226C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-19 AU AU64789/90A patent/AU638065B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6478990A (en) | 1991-04-26 |
DK0424260T3 (da) | 1994-04-11 |
AU638065B2 (en) | 1993-06-17 |
CA2028226C (fr) | 2002-04-09 |
US5160730A (en) | 1992-11-03 |
ATE98469T1 (de) | 1994-01-15 |
JPH03151314A (ja) | 1991-06-27 |
EP0424260B1 (de) | 1993-12-15 |
EP0424260A1 (de) | 1991-04-24 |
CA2028226A1 (fr) | 1991-04-21 |
JP2873073B2 (ja) | 1999-03-24 |
FR2653331B1 (fr) | 1994-05-20 |
ES2060983T3 (es) | 1994-12-01 |
FR2653331A1 (fr) | 1991-04-26 |
DE69005258D1 (de) | 1994-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69005258T2 (de) | Kosmetische Verwendung von einer wässrigen Dispersion bestehend aus Organopolysiloxanen und aus einem vernetzten Kopolymer von Ammonium Acrylat/Acrylamid. | |
DE69206595T2 (de) | Verwendung der kosmetika und topische anwendung einer wässrigen dispersion einer organopolysiloxane und einer vernetzte copolymer. | |
DE69401125T2 (de) | Verwendung einer wässrigen dispersion von nichtflüchtigen organopolysiloxanen und einem vernetzten methacryloyloxyethyl trimethylammoniumammoniumchloride-homo- oder co-polymer mit acrylamid | |
DE60124152T2 (de) | Kosmetische zusammensetzungen enthaltend siloxancopolymer-netzwerke | |
DE60002907T2 (de) | Zwitterionische siloxanpolymere und daraus hergestellte ionisch vernetzte polymere | |
DE69900703T3 (de) | Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein Polyorganosiloxan und ein Acrylterpolymer und Verwendung dieser Zusammensetzung zur Behandlung von Keratinmaterial | |
DE60025121T2 (de) | Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ein Vinyldimethicone/Dimethicon-Copolymer und ein Silicon und deren Verwendung | |
DE69206130T2 (de) | Sonnenschutzoel, das eine organopolysiloxan-filtersubstanz sowie weitere silikone enthaelt. | |
EP0859581B2 (de) | Mittel zur behandlung von keratinmaterial, das mindestens ein silikongepfropftes polymer mit einem mit nicht-silikon organischen monomeren gepfropften polysiloxangerüst und mindestens einen flüssigen c11-26 kohlenwasserstoff enthält | |
US5063052A (en) | Cosmetic and dermatological application of polysiloxanes containing a diester functional group and compositions employed | |
US10806691B2 (en) | Organopolysiloxane, acid-neutralized salt thereof, and applications thereof | |
CN108623810B (zh) | 一种有机硅交联聚合物及其制备方法和应用 | |
CN101479323B (zh) | 丙烯酸酯交联的有机硅共聚物网络 | |
JPH01175923A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP3410905B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
EP4103150B1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydrophilen organopolysiloxangelen | |
DE69116839T2 (de) | Kosmetische Zusammensetzungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |