DE69003919T2 - Alkylcarbamate von Triglycerol, ihre Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere als Emulgatoren in kosmetischen Zubereitungen in Form von Wachsmikrodispersionen. - Google Patents
Alkylcarbamate von Triglycerol, ihre Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere als Emulgatoren in kosmetischen Zubereitungen in Form von Wachsmikrodispersionen.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ester von Polyolen, ihre Herstellung und ihre Anwendung, insbesondere als oberflächenaktive Mittel (Tenside).
- In dem französischen Patent Nr. 84.11687 (2.549.826) wurden Monoether von Fettalkoholen und von Triglycerin beschrieben, die insbesondere als emulgierende Mittel in kosmetischen Zubereitungen verwendbar sind, sowie deren Herstellung in Form wohldefinierter Verbindungen ausgehend von dem Bis-isopropyliden-Derivat des linearen Triglycerins.
- Man hat nun gefunden, daß bestimmte Alkylcarbamate des Triglycerins interessante oberflächenaktive Eigenschaften zeigen, die es zulassen, daß man diese insbesondere bei der Herstellung von kosmetischen Zubereitungen verwendet.
- Es ist darüber hinaus bekannt, daß es möglich ist, mit bestimmten Wachsen stabile und unbegrenzt in Wasser verdünnbare Mikrodispersionen zu erhalten, ohne daß in Suspension eine Aggregation oder Sedimentation der Teilchen auftritt. Die Mikrodispersionen der Wachse werden durch Schmelzen des Wachses in Gegenwart eines Tensids und gegebenenfalls eines Teils des Wassers und anschließende zunehmende Zugabe von warmem Wasser unter Rühren erhalten. Man beobachtet die zwischenzeitliche Bildung einer Emulsion des Typs Wasser-in-Öl, gefolgt von einer Phasenumkehr unter letztlichem Erhalt einer Emulsion des Typs Öl-in-Wasser. Bei Abkühlen erhält man eine stabile Mikrodispersion von festen kolloidalen Wachsteilchen (siehe dazu beispielsweise "Microemulsions Theory and Practice; L. M. Prince (Herausgeber); Academic Press (1977), Seiten 21 bis 32").
- Die Untersuchungen, die von dem Anmelder durchgeführt wurden, haben gezeigt, daß die Monoether von Triglycerin gemäß dem oben genannten französischen Patent den Erhalt einer Wachsmikrodispersion nicht zulassen. Außerdem wurde gefunden, daß die Alkylcarbamate von Triglycerin gemäß der Erfindung die Herstellung von Wachsmikrodispersionen zulassen.
- Derartige Mikrodispersionen von Wachsen sind insbesondere verwendbar als Träger von kosmetischen Zubereitungen für die Anwendung im Haarbereich. Diese Verwendung bildet den Gegenstand der luxemburgischen Patentanmeldung Nr. 87.457, die von der Anmelderin am 24. Februar 1989 hinterlegt wurde und den Titel trägt: "Verwendung einer Wachsmikrodispersion als kosmetische Zubereitung zur Haarbehandlung, und Verfahren zur Behandlung der Haare mit einer derartigen Zubereitung (Utilisation, comme composition cosmétique pour cheveux, d'une microdispersion de cire, et procédé de traitement des cheveux avec une telle composition)". Es wurde außerdem gefunden, daß die Alkylcarbamate von Triglycerin, im Verhältnis zu den Ethern des vorstehend genannten französischen Patents, eine bessere Hautverträglichkeit zeigen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft also Alkylcarbamate der folgenden allgemeinen Formel:
- R-NHCOOCH(CH&sub2;OCH&sub2;CHOCH&sub2;OH)&sub2; (I)
- worin R für eine gegebenenfalls ungesättigte Alkylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen steht.
- In den Verbindungen der Formel (I) kann die Gruppierung R insbesondere für eine n- Decylgruppe, n-Dodecylgruppe, n-Tetradecylgruppe, n-Hexadecylgruppe, n-Octadecylgruppe, n-Octadecenylgruppe (Oleylgruppe), 2-Hexyldecylgruppe, 2-Octyldodecylgruppe, 2-Heptylundecylgruppe usw. stehen.
- Die Erfindung betrifft in gleicher Weise ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I). Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt eine Verbindung der allgemeinen Formel
- R&sub1;CH&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;OCH&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;R&sub1; (II)
- verwendet, in der die Gruppierungen R&sub1; und R&sub2; zusammengenommen eine zweiwertige Gruppe der Formel
- -O-CR&sub3;(R&sub4;)-O-
- bilden, worin R&sub3; und R&sub4; gleich oder verschieden sein können und für einen Niederalkylrest stehen,
- die Hydroxylgruppe der Verbindung der Formel (II) in Form eines Imidazolids oder eines Chlorformiats aktiviert wird,
- man die Verbindung (II) an der aktivierten Hydroxylgruppe der Einwirkung eines Amins RNH&sub2; unterwirft, worin R wie vorstehend definiert ist, um eine Verbindung der Formel
- R&sub1;CH&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;OCH&sub2;CH(OR&sub5;)CH&sub2;OCR&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;R&sub1; (III)
- zu erhalten, in der R&sub5; für eine Gruppierung -CO-NHR steht, und man die Verbindung (III) unter Erhalt der entsprechenden Verbindung (I) hydrolysiert.
- Die aktivierte Verbindung (II) entspricht der Formel (II A):
- R&sub1;CH&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;OCH&sub2;CH(OR&sub6;)CH&sub2;OCR&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;R&sub1; (IIA)
- worin der Rest R&sub6; für eine Gruppe der Formel
- oder eine Gruppierung -CO-Cl steht.
- Die Verbindung (II A) (Imidazolid) kann erhalten werden durch Umsetzung der Verbindung (II) (nicht aktiviert) mit Carbonyldiimidazol.
- Die Reaktion des Carbonyldiimidazols mit der Verbindung der Formel (II) wird in der Weise bewirkt, daß man diese beiden Reaktanden in Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran oder Dichlormethan löst. Man rührt für die Zeit von einigen Stunden bei einer Temperatur zwischen 20 ºC und der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Das erhaltene Imidazolid der Formel (II A) kann direkt für die spätere Reaktion verwendet werden.
- Ausgehend von der Verbindung (II) ist es in gleicher Weise möglich, gemäß bekannten Verfahrensweisen das entsprechende Chlorformiat der Formel (II A) mit R&sub6; = -COCl herzustellen.
- Für die Reaktion mit dem Amin wird die Verbindung der Formel (II A) in einem Lösungsmittel wie beispielsweise Dichlormethan gelöst. Danach setzt man das Amin RNH&sub2; in Form einer Lösung, beispielsweise in Dichlormethan, zu. In dem Fall, in dem die Verbindung (II A) ein Chlorformiat ist, arbeitet man in Gegenwart eines Mittels zur Aufnahme von Chlorwasserstoffsäure wie beispielsweise Pyridin oder Triethylamin. Man rührt das Reaktionsmedium bei einer Temperatur zwischen beispielsweise 20 ºC und der Siedetemperatur des Lösungsmittels während einiger Stunden. Die organische Phase wird dann mehrfach mit Wasser gewaschen und danach getrocknet, beispielsweise über Natriumsulfat. Das Lösungsmittel wird durch Verdampfen unter verringertem Druck entfernt. Die erhaltene Verbindung der Formel (III) kann unmittelbar der Hydrolyse unterworfen werden.
- Die Hydrolyse wird beispielsweise in einem Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol oder Tetrahydrofuran in Gegenwart einer kleinen Menge Wasser und einer Protonensäure bewirkt.
- Man kann Mineralsäuren wie beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure, Chlorwasserstoffsäure oder organische Säuren wie beispielsweise p-Toluolsulfonsäure verwenden. Man verwendet mit Vorzug Chlorwasserstoffsäure.
- Die Säuremenge kann beispielsweise von 0,05 bis 0,2 Mol, vorzugsweise von 0,05 bis 0,1 Mol, Säure, bezogen auf die Zahl der Mole der Verbindung der Formel (III) schwanken.
- Die in dem Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe, die vorstehend beschrieben wurden, sind bekannt oder können auf bekanntem Wege hergestellt werden. Diisopropylidentriglycerin (Verbindung der Formel (II) mit R&sub3; = R&sub4; = Methyl) ist ein Handelsprodukt (Firma SOLVAY).
- Die Erfindung betrifft in gleicher Weise die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als oberflächenaktive Mittel und insbesondere als emulgierende Mittel in kosmetischen Zubereitungen oder in Trägern für kosmetische Zubereitungen. Eine besondere interessante Anwendung der Verbindungen der Formel (I) ist ihre Verwendung als dispergierende Mittel bei der Herstellung von wäßrigen Wachsmikrodispersionen.
- Diese Verwendung ist insbesondere gekennzeichnet dadurch, daß man das Wachs und wenigstens eine Verbindung der Formel (I) auf eine Temperatur oberhalb der Schmelztemperatur des Wachses und nicht oberhalb von 100 ºC, gegebenenfalls in Gegenwart eines Teils des Wassers, bis zum vollständigen Schmelzen des Wachses erwarmt und daß man zunehmend das Wasser oder die Restmenge des Wassers, das bei einer Temperatur wenigstens gleich der vorstehend genannten Temperatur gehalten wird, unter Rühren bis zur Bildung einer Wachsmikrodispersion in einer kontinuierlichen wäßrigen Phase zusetzt und daß man danach das Produkt bis auf Umgebungstemperatur abkühlen läßt.
- Die Erfindung betrifft in gleicher Weise Wachsmikrodispersionen, die durch das vorstehend genannte Verfahren erhalten werden können.
- Von den verwendbaren Wachsen kann man insbesondere die Wachse oder Mischungen von Wachsen nennen, die einen Endschmelzpunkt oberhalb von 60 ºC und unterhalb von 100 ºC aufweisen.
- Das emulgierende Mittel besteht aus wenigstens einer Verbindung der Formel (I), gegebenenfalls in Mischung mit anderen nicht-ionischen oder anionischen emulgierenden Mitteln.
- Die Mikrodispersion kann beispielsweise 0,1 bis 40 Gew.-% Wachs und 0,01 bis 25 Gew.- % emulgierendes Mittel enthalten. Vorzugsweise schwankt das Gewichtsverhältnis Wachs/emulgierendes Mittel von 1 bis 30.
- Im allgemeinen enthält die Wachsmikrodispersion wenigstens 35 % Wasser.
- In den erhaltenen Wachsmikrodispersionen liegen die Größen der Wachsteilchen unterhalb von 500 nm.
- Von den verwendbaren Wachsen kann man beispielsweise Carnaubawachs, Candellilawachs, Alfawachs und ihre Mischungen nennen. Man kann in gleicher Weise die vorstehend zitierten Wachse oder ihre Mischungen in Kombination mit einem anderen Wachs oder einer Mischung anderer Wachse verwenden, beispielsweise mit einem Paraffinwachs. Der Gewichtsanteil an Carnaubawachs und/oder Candellilawachs in derartigen Mischungen liegt vorzugsweise oberhalb von oder ist gleich 50 %.
- Die oberflächenaktiven Mittel (Tenside), die in Mischung mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, sind beispielsweise anionische Tenside, die beispielsweise einen HLB-Wert (hydrophilic-lipophilic balance-Wert) aufweisen, der im Bereich von 10 bis 40 liegt. Diese Verbindungen sind insbesondere Salze von Fettsäuren, beispielsweise Alkalimetallsalze oder organische Salze wie beispielsweise Salze von Aminen, wobei die Fettsäuren beispielsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen und eine Doppelbindung wie in dem Fall von Ölsäure tragen können, Alkalimetallsalze oder Salze organischer Basen von Alkylschwefelsäuren und Alkylsulfonsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, von Alkylarylsulfonsäuren, deren Alkylkette 6 bis 16 Kohlenstoffatome enthält und deren Arylgruppe beispielsweise eine Phenylgruppe ist. Diese Verbindungen sind in gleicher Weise Ethersulfate, insbesondere die Sulfatierungsprodukte von Fettalkoholen und polyalkoxylierten Alkylphenolen, in denen die aliphatische Kette 6 bis 20 Kohlenstoffatome trägt und die polyalkoxylierte Kette 1 bis 30 Alkoxygruppen trägt, insbesondere Ethoxygruppen, Propoxygruppen oder Butoxygruppen.
- Die nicht-ionischen Tenside, die in Mischung mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, sind insbesondere Fettsäuren oder Amide von polyalkoxylierten und/oder polyglycerinierten Fettsäuren, Ester von Fettsäuren mit polyalkoxylierten und/oder polyglycerinierten Polyolen, polyalkoxylierte und/oder polyglycerinierte Fettalkohole oder Alkylphenole, polyalkoxylierte und/oder polyglycerinierte Mkandiole oder 1,2-Alkendiole oder 1,3-Alkendiole und Alkylether von polyalkoxylierten und/oder polyglycerinierten Alkandiolen, 1,2-Alkendiolen oder 1,3-Alkendiolen. Die Fettsäuren oder Fettalkohole, die gegebenenfalls ungesättigt sind, weisen beispielsweise 12 bis 24 Kohlenstoffatome auf. Die Alkylkette der Alkylphenole weist beispielsweise 6 bis 16 Kohlenstoffatome auf. Die Alkandiole oder Alkendiole weisen 9 bis 24 Kohlenstoffatome auf. Die Alkylgruppen der Alkylether weisen 4 bis 20 Kohlenstoffatome auf. Die Anzahl der Alkoxygruppen oder der Gruppen (-CH&sub2;CHOHCH&sub2;O-) kann zwischen 2 und 40 liegen.
- Die nicht-ionischen polyalkoxylierten Derivate sind insbesondere polyethoxylierte, gegebenenfalls auch polypropoxylierte Derivate.
- Die polyalkoxylierten Fettsäuren sind Handelsprodukte, insbesondere die Produkte, die unter der Handelsbezeichnung "Myrj" von der Firma ICI AMERICAS vertrieben werden.
- Die Ester von Fettsäuren mit polyethoxylierten Polyolen, für die das Polyol Sorbitol ist, sind bekannte Produkte, die unter der Hadelsbezeichnung "Tween" von der Firma ICI AMERICAS in den Handel gebracht werden.
- Die polyethoxylierten Fettalkohole sind Handelsprodukte, insbesondere die Produkte, die unter der Handelsbezeichnung "Brij" von der Firma ICI AMERICAS vertrieben werden.
- Die polyglycerinierten Fettalkohole, die polyglycerinierten Alkandiole oder Alkendiole oder die polyglycerinierten Alkylether von Alkandiolen oder Alkendiolen können beispielsweise hergestellt werden nach Verfahrensweisen, die in den französischen Patenten Nr. 1.477.048, 2.025.681, 2.091.516 und 2.465.780 beschrieben sind, oder gemäß analogen Verfahrensweisen.
- Die polyglycerinierten Fettsäuren oder Amide von Fettsäuren sind insbesondere beschrieben in dem französischen Patent Nr. 1.484.723 oder sind im Handel erhältliche Produkte, wie beispielsweise die Produkte, die unter den Handelsbezeichnungen "Plurol" von der Firma Gattefosse oder "Drewpol", von der Firma Stefan Company vertrieben werden.
- Die Erfindung betrifft in gleicher Weise kosmetische Zubereitungen, insbesondere kosmetische Zubereitungen zur Anwendung auf den Haaren, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als oberflächenaktives oder emulgierendes Mittel wenigstens eine Verbindung der Formel (I) enthalten.
- Die Zubereitungen gemäß der Erfindung enthalten - wie sich versteht - alle aktiven Komponenten, Träger und Sekundärbestandteile, die üblich sind und die man in derartige Zubereitungen einzuarbeiten wünscht.
- Die kosmetischen Zubereitungen gemäß der Erfindung liegen insbesondere in Form von stabilen Wachsmikrodispersionen vor, wie sie vorstehend beschrieben wurden. Diese Zubereitungen in Form von Wachsmikrodispersionen sind anwendbar insbesondere als Fönlotionen und auch als Lotionen, die zur Verbesserung des Aussehens der Haare bei solchen Personen bestimmt sind, die fettige Haare haben, wie dies in der vorstehend zitierten luxemburgischen Patentanmeldung beschrieben ist.
- Diese Zubereitungen in Form von Mikrodispersionen können einen oder mehrere übliche Sekundärkomponenten wie beispielsweise Dickungsmittel, Stabilisierungsmittel, Duftstoffe oder Konservierungsmittel enthalten.
- Diese Sekundärbestandteile werden je nach Fall entweder den Ausgangsstoffen (vor der Herstellung der Mikrodispersion) oder der fertigen Zubereitung zugesetzt.
- Die in Wasser löslichen, nicht flüchtigen Komponenten können gegebenenfalls dem Wasser zugesetzt werden, das zur Herstellung der Mikrodispersion verwendet wird. Die fettlöslichen Komponenten werden im allgemeinen dem Wachs vor der Herstellung der Mikrodispersion zugesetzt.
- Diese Zubereitungen können auf die trockenen oder feuchten Haare, beispielsweise vor oder nach einem Shampoonieren aufgebracht werden. Sie können ausgespült oder nicht ausgespült werden und können täglich aufgebracht werden.
- Wenn die Zubereitungen vor oder nach einem Shampoonieren angewendet werden und der Anwendung eine Spülung mit Wasser folgt oder nicht, ordnen die Zubereitungen die Haare und verleihen der Frisur Halt und Volumen. Außerdem verlangsamen sie das Phänomen des erneuten Rückfettens der Haare, das bei Personen mit fettigen Haaren beobachtet wird.
- Diese Zubereitungen haben einen pH-Wert, der von 3 bis 10 schwanken kann. Der pH-Wert kann gegebenenfalls mit Hilfe eines üblichen Mittels zur Modifikation des pH-Wertes eingestellt werden.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken.
- In 500 cm³ Dichlormethan löste man 102 g (0,63 M) Carbonyldiimidazol. Dieser Lösung setzte man 500 cm³ Dichlormethan zu, das 200 g (0,62 M) Diisopropylidentriglycerin enthielt, das im Handel von der Firma SOLVAY vertrieben wird. Man rührte die Reaktionsmischung 5 h bei Raumtemperatur. Danach wusch man viermal mit 150 cm³ Wasser. Man trocknete auf Natriumsulfat und verdampfte dann das Lösungsmittel unter verringertem Druck. Man erhielt 241 g einer Verbindung in Form eines Öls. Dessen Reinheit war ausreichend zur unmittelbaren Verwendung in den folgenden Reaktionen.
- In 50 cm³ Dichlormethan löste man 14,1 g (0,034 M) des wie vorstehend beschrieben hergestellten Imidazolids. Dieser Lösung setzte man 7,2 g (0,03 M) Hexadecylamin zu, das in 25 cm³ Dichlormethan gelöst war. Man ließ die Reaktionsmischung während einer Nacht bei Raumtemperatur rühren. Man wusch danach mehrere Male mit Wasser. Nach Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat und anschließendem Verdampfen des Lösungsmittels unter verringertem Druck isolierte man 20 g einer wachsartigen Verbindung.
- Die 20 g der wie vorstehend beschrieben erhaltenen wachsartigen Verbindung wurden in 100 cm³ Methanol gelöst, denen man 2 cm³ 5 N Chlorwasserstoffsäure zusetzte. Man ließ die Reaktionsmischung während einer Nacht rühren. Nach Filtration eines leichten unlöslichen Niederschlags entfernte man das Lösungsmittel unter verringertem Druck. Man erhielt 17 g eines Wachses, das man in einer Mischung aus Heptan und Ethylacetat (200 : 30) umkristallisierte. Man isolierte 13 g eines weißen Wachses. Es zeigt einen Kraft-Punkt bei 0,5 % von 21 bis 24 ºC und einen Trübungspunkt > 100 ºC. Die Verbindung entspricht der Formel (I) mit R = Hexadecyl.
- Die ¹H-NMR-Spektren und ¹³C-NMR-Spektren waren in Übereinstimmung mit der angegebenen Struktur.
- Elementaranalyse:
- Berechnet: Gefunden:
- C (%): 61,51 61,2
- H (%): 10,52 10,23
- N (%): 2,76 2,63
- 100 cm³ einer Dichlormethanlösung, die 54 g (0, 13 M) Imidazolid des Diisopropylidentriglycerins enthielt, das gemäß Beispiel 1(a) hergestellt worden war, setzte man 19,65 g (0,106M) Dodecylamin zu, das in 150 cm³ desselben Lösungsmittels gelöst war. Man rührte die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur während einer Nacht und wusch die Lösung dreimal mit 100 cm³ Wasser. Man trocknete auf Sulfat und verdampfte danach das Lösungsmittel unter verringertem Druck. Man isolierte 62 g eines viskosen Öls, das ganz leicht gefärbt war.
- In 300 cm³ Methanol löste man 60 g des erhaltenen öligen Produkts. Dann setzte man 5 cm³ 5 N Chlorwasserstoffsäure zu. Man beließ die Reaktionsmischung unter Rühren bei Raumtemperatur während einer Nacht. Man verdampfte danach das Lösungsmittel unter verringertem Druck und isolierte 49,2 g eines viskosen Öls.
- Man unterwarf 30 g dieses Öls einer Reinigung auf einer Kieselgel-Säule (Kieselgel 60; Firma Merck) mit einer Mischung aus Dichlormethan und Methanol (90 : 10) als Elutionsmittel. Man isolierte 12 g einer Verbindung der Formel (I) mit R = Dodecyl in Form eines weißen Wachses.
- Das ¹³C-NMR-Spektrum war in Übereinstimmung mit der angegebenen Struktur.
- Zu 100 cm³ einer Lösung in Dichlormethan, die 5 g (0,12 M) des Imidazolids von Diisopropylidentriglycerin enthielt, das gemäß Beispiel 1(a) hergestellt worden war, setzte man 26,75 g (0,1 M) Oleylamin zu, das in 100 cm³ desselben Lösungsmittels gelöst war. Man ließ die Reaktionsmischung 5 h rühren und entfernte dann das Lösungsmittel unter verringertem Druck. Man isolierte 76 g eines Öls, das man einem Reinigungsschritt durch Passierenlassen einer Glasfritte unterwarf, die mit Siliciumdioxid (Kieselgel 60H; Firma Merck) gefüllt war, und davon mit einer Mischung aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1) eluierte.
- Nach Entfernen des Lösungsmittels unter verringertem Druck isolierte man 66 g der Verbindung in Form eines Öls. Man unterwarf 60 g dieses Öls einer Hydrolyse, indem man es in 250 cm³ Ethanol in Gegenwart von 30 cm³ 1 N Chlorwasserstoffsäure löste. Man erwärmte die Reaktionsmischung 4 h auf 60 ºC. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter verringertem Druck unterwarf man das erhaltene Wachs einem Reinigungsschritt durch Passierenlassen einer Glasfritte, die mit Siliciumdioxid gefüllt war (Kieselgel 60H) und unter Verwendung einer Mischung aus Dichlormethan und Methanol (95 : 5) als Elutionsmittel.
- Man isolierte 40 g der Verbindung der Formel (I) mit R = Oleyl in Form eines durchscheinenden Wachses.
- Das ¹³C-NMR-Spektrum war in Übereinstimmung mit der angegebenen Struktur.
- Diese Wachsmikrodispersionen wurden entsprechend der Verfahrensweise hergestellt, die in der Beschreibung beschrieben ist. Das verwendete Wachs war Carnaubauwachs. Das emulgierend wirkende Mittel war eine Verbindung der Formel (I).
- Die Bestandteile und ihre relativen Mengenverhältnisse sowie die physikochemischen charakteristischen Eigenschaften der erhaltenen Mikrodispersion (Aussehen, mittlerer Durchmesser der Wachsteilchen, Polydispersität) sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt: Emulgierendes Mittel Zusatz Charakteritische physikochemische Eigenschaften Beispiel Menge Natur Menge an Wachs Aussehen opaleszierende gelbliche Flüssigkeit weißliche Flüssigkeit weißliche Flüssigkeit; leichter opaleszierende Schimmer gelbliche opaleszierende Flüssigkeit Mittlerer Durchmesser (nm) Polydispersität Anmerkungen: (1): Gewichtprozent, bezogen auf 100g der Dispersion in Wasser (2): DCP = Dicetylphosphat (Natriumsalz)
- Zum Vergleich versuchte man, eine Wachsmikrodispersion unter denselben Bedingungen (Emulgiermittel: 1,93 %; Pottasche: 0,03 %; Wachs: 10 %) unter Verwendung der Verbindung der Formel
- C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;OCH(CH&sub2;OCH&sub2;CHOHCH&sub2;OH)&sub2;
- als emulgierendes Mittel herzustellen. Es war nicht möglich, eine Mikrodispersion zu erhalten.
- Man stellte die folgende Pflegezubereitung her, indem man in die Wachsmikrodispersion die anderen Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge einarbeitete:
- Wachsmikrodispersion, erhalten nach Beispiel A 98 g
- Hydroxypropylmethylcellulose (Vertrieb durch die Firma DOW CHEMICAL unter der Bezeichnung METHOCEL F4M) 1,5 g
- Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
- Derivat von Imidazolidinylharnstoff (Vertrieb unter der Bezeichnung GERMALL 115 durch die Firma SUTTON LABS) 0,3 g
- Diese Zubereitung wurde auf die sauberen und trockenen Haare aufgebracht, indem man dafür Sorge trug, daß man die Zubereitung auf der gesamten Länge des Haars verteilte. Pro Behandlung verwendete man 2 bis 5 g der Zubereitung. Die erhaltene Frisur zeigte Fülle und war geordnet.
- Man stellte eine Zubereitung für die Anwendung vor dem Shampoonieren in Form des folgenden fluiden Gels her, indem man in die Wachsmikrodispersion die anderen Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge einarbeitete:
- Wachsmikrodispersion, erhalten nach Beispiel B 20 g
- Vernetzte Polyacrylsäure (Molekulargewicht: 1.250.000) (Vertrieb durch die Firma GOODRICH unter der Bezeichnung CARBOPOL 941) 1g
- Derivat von Imidazolidinylharnstoff (Vertrieb unter der Bezeichnung GERMALL 115 durch die Firma SUTTON LABS) 0,3 g
- Natriumhydroxid bis auf einen pH-Wert von 7
- Wasser bis auf 100 g
- Diese Zubereitung wurde auf die trockenen, aber nicht gewaschenen Haare aufgebracht, wobei man auf eine gute Verteilung achtete. Nach einer Anwendungszeit von 2 bis 3 min spülte man die Haare mit Wasser und shampoonierte sie danach. Man erhielt so weiche, glänzende Haare mit ordentlichem Sitz und Volumen.
- Man stellte eine Zubereitung zur Anwendung auf den Haaren her, indem man in die Wachsmikrodispersion die anderen Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge einarbeitete:
- 10 %ige Wachsmikrodispersion von Carnaubawachs, hergestellt gemäß Beispiel C 99,65 g
- Methyl-p-hydroxybenzoat 0,15 g
- Derivat von Imidazolidinylharnstoff (Vertrieb unter der Bezeichnung GERMALL 115 durch die Firma SUTTON LABS) 0,20 g
- Man gebrauchte diese Zubereitung wie in Beispiel CC1. Das Haare zeigten nach Anwendung dieser Zubereitung Fülle. Die Haare hatten einen ordentlichen Sitz und waren weich.
- Man stellte die folgende Zubereitung zur Anwendung vor dem Shampoonieren her, indem man in die Wachsmikrodispersion die anderen Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge einarbeitete:
- 10 %ige Mikrodispersion von Carnaubawachs, hergestellt gemäß Beispiel D 97,5 g
- Hydroxypropylcellulose (im Handel erhältlich unter der Bezeichnung KLUCEL H von der Firma HERCULES) 2g
- Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
- Derivat von Imidazolidinylharnstoff (Vertrieb unter der Bezeichnung GERMALL 115 durch die Firma SUTON LABS) 0,3 g
- Die Zubereitung wurde unter den Bedinungen von Beispiel CC2 aufgebracht. Das so behandelte Haar zeigte viel Volumen. Die Haare waren glänzend und weich.
- Man stellte eine Zubereitung zur Haarbehandlung her, die die folgende Zusammensetzung aufwies, indem man in die Wachsmikrodispersion die anderen Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge einarbeitete:
- Wachsmikrodispersion, erhalten gemäß Beispiel C 10 g
- CARBOPOL 941 1,5 g
- NaOH 0,6 g
- PEG-15-COCAMIN 3g
- GERMALL 115 0,2 g
- Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
- Kaliumsorbat 0,3 g
- Duftstoff (nach Belieben)
- Triethanolamin bis auf einen pH-Wert von 7
- Wasser bis auf 100 g
- PEG-15-COCAMIN: Polyethylenglykolamin von Coprasäure gemäß der Definition der CTFA (Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association) (Produkt unter Vertrieb der Firma AKZO unter der Handelsbezeichnung ETHOMEEN C25).
- Man brachte diese Zubereitung auf die trockenen und sauberen Haare auf, wobei man darauf achtete, daß sie immer gut verteilt wurde. Nach der Behandlung zeigte das Haar Volumen und Glanz. Die Haare waren gut geordnet.
Claims (17)
1. Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel:
R-NHCOOCH(CH&sub2;OCH&sub2;CHOHCH&sub2;OH)&sub2; (I)
in der:
R eine gegebenenfalls ungesättigte Alkylgruppe mit 10 bis 20
Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R aus n-Decyl-,
n-Dodecyl-, n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl-, n-Octadecyl-, n-Octa-decenyl-
(Oleyl-), 2-Hexyldecyl-, 2-Octyldodecyl- und 2-Heptylundecyl-Gruppen
ausgewählt ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß den
Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt eine
Verbindung der allgemeinen Formel verwendet:
R&sub1;CH&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;OCH&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;R&sub1; (II)
in der die Gruppen R&sub1; und R&sub2; zusammen eine zweiwertige Gruppe der
Formel:
-O-CR&sub3;(R&sub4;)-O-
bilden, wobei R&sub3; und R&sub4; gleich oder verschieden sind und einen
Niedrigalkyl-Rest bedeuten,
die Hydroxylgruppe der Verbindung der Formel II als Immidazolid oder
Chlorformiat aktiviert ist,
daß man die Verbindung II an der aktivierten Hydroxylgruppe der Einwirkung
eines Amins RNH&sub2; aussetzt, in der R die oben angegebene Bedeutung hat, um
eine Verbindung der Formel:
R&sub1;CH&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;OCH&sub2;CH(OR&sub5;)CH&sub2;OCH&sub2;CH(R&sub2;)CH&sub2;R&sub1; (III)
zu erhalten, in der R&sub5; eine Gruppe-CO-NHR bedeutet, und die Verbindung III
hydrolisiert wird um die entsprechende Verbindung I zu erhalten.
4. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 und 2 als
oberflächlichenaktive Mittel oder Emulgatoren.
5. Verwendung nach Anspruch 4 als oberflächenaktive Mittel oder Emulgatoren
in wässrigen Mikrodispersionen von Wachsen.
6. Verwendung nach Anspruch 5, wobei man ein Wachs ausgewählt aus Carnaubau-
Candelilla-,Alfawachs und deren Gemische verwendet.
7. Verwendung nach Anspruch 5 oder 6, wobei das Gewichtsverhältnis Wachs/
Emulgator im Bereich 1 bis 30 liegt.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 4 bis 7 als oberflächenaktive Mittel
oder Emulgatoren in kosmetischen Zubereitungen.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnete, daß
man zur Herstellung einer wässrigen Mikrodispersion von Wachs, das Wachs und
den Emulgator auf eine Temperatur oberhalb der Schmelztemperatur des
Wachses, jedoch nicht oberhalb 100ºC erwärmt, gegebenenfalls in Anwesenheit von
etwas Wasser bis zum vollständigen schmelzen des Wachses, daß man in
zunehmenden Anteilen Wasser zugibt oder das restliche Wasser, mindestens auf die
genannte Temperatur erwärmt, wobei man bis zur Bildung einer Mikrodispersion
des Wachses in einer kontinuierlichen wässrigen Phase rührt und anschließend
auf Raumtemperatur abkühlen läßt.
10. Mikrodispersion von Wachs als stabile Dispersion in einem flüssigen,
wässrigen Träger aus Partikel mit einer Teilchengröße unterhalb 500 nm,
wobei diese Partikel im wesentlichen aus Wachs oder einem Wachsgemisch
bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrodispersion als Emulgator
mindestens eine Verbindung der Formel I nach einem der Ansprüche 1 und 2
enthält.
11. Mikrodispersion nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Wachs
aus Carnaubau,-Candelilla-, Alfawachs oder ihren Gemischen gewählt ist.
12. Mikrodispersion nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß
der Emulgator in einer Konzentration von 0,01 bis 25 Gew.-% vorliegt.
13. Mikrodispersion nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch
gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 40 Gew.-% Wachs enthält.
14. Mikrodispersion nach einem der Ansprüche 10 bis 13, dadurch
gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Wachs/Emulgator in einem Bereich von 1 bis
30 liegt.
15. Kosmetische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
oberflächenaktives Mittel oder Emulgator mindestens eine Verbindung der Formel I
nach einem der Ansprüche 1 und 2 enthält.
16. Zubereitung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form
einer Mikrodispersion von Wachs vorliegt.
17. Zubereitung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die
Mikrodispersion von Wachs eine Mikrodispersion nach einem der Ansprüche 10 bis 14
ist.
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