DE2427319A1

DE2427319A1 - Verzweigtkettige fettsaeurealkanolamide und deren verwendung als emulgatoren zur herstellung von wasser-in-oel-emulsionen

Info

Publication number: DE2427319A1
Application number: DE19742427319
Authority: DE
Inventors: Karlheinz Ing Chem Schrader
Original assignee: SCHRADER KARLHEINZ ING CHEM GR
Current assignee: SCHRADER KARLHEINZ ING CHEM GR
Priority date: 1974-06-06
Filing date: 1974-06-06
Publication date: 1975-12-18

Description

Verzweigtkettige Feitsäu eal'-ar.clamide urd deren Verwendung als Emulgatoren zur Herstellung von'lsassem--in-Ol-Emulsionen Die vorliegende Erfindung betrifft verzweigtkettige Fettsäurealkanolamide der allgemeinen Formel: wobei R einen verzweigtkettigen Alkylrest mit 8 - 20 C-Atomen, N eine ganze Zahl von 2 - 4 und X H oder ebenfalls - (CH2)n-OH bedeutet, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Emulgatoren zur Herstellung von Wasser- in-Öl-Emulsionen.
Als Emulgatoren zur Herstellung von Wasser- in- Öl-Emulsionen sind in der Vergangenheit eine Reihe verschiedener Substanzen vorgeschlagen worden. Als solche seien insbesondere die Ester des Sorbits, beispielsweise Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, verschiedene Fettsäureester, beispielsweise des Glycerins wie Glycerinmonostearat, sowie die verschiedenen Äthylenoxid-Kondensationsprodukte, insbesondere Fettalkoholäthoxylate, genannt.
Diese Substanzen sind mehr oder weniger gut für die Herstellung kosmetischer sowie pharmazeutischer Emulsionen geeignet, Sie zeigen jedoch sämtlich den Nachteil, daß die mit ihnen hergestellten Emulsionen höhere Anforderungen bezüglich der Wärme- und Kältestabilität über einen längeren Zeitraum sowie in Bezug auf die heute gewünschte Konsistenz nicht oder nur teilweise erfüllen Es wurde nun gefunden, daß Emulgatoren auf Basis von Alkanolamiden verzweigtkettiger Fettsäuren diese Nachteile nicht aufweisen Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Isofettsäurealkanolamide der oben wiedergegebenen allgemeinen Formyl und deren Verwendung als Emulgatoren zur Herstellung von Wasser-in-U'l-Emulsionen.
Durch die Verwendung derartiger Emulgatoren erhält man feinteilige, weiche, lagerstabile Emulsionen, die den heute an kosmetische und pharmazeutische Produkte gestellten Anforderungen ganz besonders gerecht werden.
Die erfindungsgemäßen verzweigtkettigen Fettsäurealkanolamide können durch Umsetzung von verzweigtkettigen Fettsäuren mit den entsprechenden likanolamiden wie Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Monopropanolamin, Dipropanolamin, 1,4-Amidbutandiol usw. in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen verzweigtkettigen Fettsäurealkylolamide durch Umsetzung der entsprechenden Isofettsäureamide mit Alkylenoxiden, insbesondere Äthylenoxid und Propylenoxid, herzustellen.
Die erfindungsgemäßen verzweigtkettigen Fettsäurealkylolamide eignen sich besonders zur Herstellung kosmetischer Emulsionen, insbesondere Hautpflegemitteln, Sonnenschutzmitteln, Haarpflegemitteln, Rasiercremes, Handpflegemitteln usw.. Sie können auch zur Herstellung von pharmazeutischen aWasser-in-Ol-Emulsionen sowie solchen von den verschiedensten technischen Produkten, beispielsweise Pflanzenschutzmitteln, eingesetzt werden.
Die unter Anwendung der erfindungsgemäßen verzweigtkettigen Fettsäure alkanolamide hergestellten Wasser-in-Ul-Emulsionen zeigen gegenüber mit herkömmlichen Emulgatoren hergestellten Emulsionen insbesondere folgende Vorteile: 1. Besondere Feinteiligkeit; 2. besondere Kälte- und iärmestabilität; 3. die Notwendigkeit, bei der Herstellung der Emulsionen zu homogenisieren, entfällt weitgehend; 40 der Zusatz sogenannter Stabilisatoren ist nicht mehr erforderlich; 5. die notwendige Emulgatormenge zur Herstellung der Emulsion kann gegenüber herkömmlichen Emulgatoren herabgesetzt werden; und 6. dadurch bedingt, wie auch aufgrund gunstiger Herstellkosten des Emulgators, eine preisgünstige Kalkulationsbasis für die herzustellenden Emulsionen.
Es wurde weiterhin gefunden, daß sich noch eine weitere Verbesserung der ohnehin ausgezeichneten Lagerstabilität der mit Hilfe der erz in dungsgemäßen verzweigtkettigen Fettsäurealkanolamide ' hergestellten Wasser-in-Öl-Emulsionen erreichen läßt, wenn man diesen Emulsionen zusätzlich Triglycerindiisostearat zusetzt. Die Menge des erfindungsgemäßen Emulgators zur Herstellung von Wasser-in-Ul-Emulsionen liegt bei etwa 0,25 bis etwa 6 Gew.- der Gesamtzusammensetzung.
Durch Umsetzung einer C16 - C20 - verzweigten Fettsäure, deren Isostearinsäuregehalt bei etwa 55 Gewichtsprozent lag, mit Monoäthanolamin bzw. Diäthanolamin in an sich bekannter Weise wurden das Monoäthanolamid bzw. das Diäthanolamid dieser verzweigtkettigen Fettsäure erhalten. Das Monoäthanolamid, eine leicht bräunliche, wachsartige Masse, wies eine Säurezahl von 2, eine OH-Zahl von 150 und eine Aminzahl von l; das Diäthanolamid, ein gelbliches pastöses Produkt der verzweigtkettigen Fettsäure eine Säurezahl von 2, eine OH-Zahl von 284 und eine Aminzahl von 14 auf.
1,0 Gewichtsprozent des so hergestellten C16 - C20 - verzweigten Fettsäuremonoäthanolamids wurden mit 5,0 Gewichtsprozent Triglycerindiisostearat, 18,0 Gewichtsprozent flüssigem Paraffinöl und 7,0 Gewichtsprozent Bienenwachs auf 75 ° C erwärmt und unter Rühren eine ebenfalls auf 75 ° C erwärmte Lösung aus 5,0 Gewichtsprozent Sorbit, 0,4 Gewichtsprozent Magnesiumsulfat, 0,2 Gewichtsprozent p-Hydroxybenzoesäuremethylester und 0,4 Gewichtsprozent Natriumtetraborat in 62,6 Gewichtsprozent Wasser langsam in das Gemisch eingebracht, kalt gerührt und anschließend bei 40 0 C noch 0,4 Gewichtsprozent Parfümöl zugesetzt und die fertige Emulsion über einen Walzenstuhl gegeben.
Eine Vergleichsemulsion, die anstelle des erfindungsgemäßen verzweigtkettigen Fettsäurealkanolamids Sorbitansesquioleat als Emulgator enthielt, wurde mit der erstgenannten Emulsion hinsichtlich ihrer Lagerstabilität über 3 Monate bei 60 ° C und bei -10 0 C verglichen. Es wurde festgestellt, daß die mit dem bekannten Emulgator Sorbitansesquioleat hergestellte Emulsion nicht stabil geblieben war, während die das erfindungsgemäße verzweigtkettige Fettsäurealkanolamid als Emulgator enthaltene Emulsion auch unter diesen Bedingungen ihre Stabilität behalten hatten Im folgenden werden weitere Beispiele für mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren herzustellende asser-in-Öl-Emulsionen gegeben. Die Herstellung dieser Emulsionen erfolgte wie eingangs beschrieben: Beispiel 1 % Isostearinsaurediäthanolamid 2,0 Bienenwachs 3,0 Multisterolextrakt 5,0 Polyäthylen emulgierbar 2,0 Isopropylisostearat 10,0 Paraffinöl per liquid 10,0 Sorbit 70-%ig 3,0 Magnesiumsulfat 0,3 Konservierungsmittel 0,2 Natriumtetraborat 0,3 Feuchthal tefaktor 5,0 Parfümöl 0,5 Wasser ad lOO,O Beispiel 2 Isostearinsäurediäthanolamid 2,0 Triglycerindiisostearat 3 0 Multisterolextrakt 5,0 Polyäthylen emulgierbar 2,0 Butylhydroxytoluol 0,02 Paraffinöl per liquidum 10,0 Isopropylisostearat 8,78 Sobit 70-%ig 5,0 Magnesiumsulfat 0,3 Konservierungsmittel 0,2 Wasser 63,3 Parfümöl 0,4 100,0 Beispiel 3 m Monoäthanolamid der Isostearinsäure 2,0 Bienenwachs 3,0 Sorbitansesquioleat 3,0 Z inkrizinoleat 2,0 Polyäthylen emulgierbar 2,0 Isopropylmyristat 18,78 Sorbit 70-%ig 5,0 Magnesiumsulfat 0,3 p-Oxybenzoesäuremethylester 0,2 Natriumtetraborat 0,3 Parfümöl 0,4 Wasser ad 100,0.
Ein mit 50 Personen durchzeführter Halbseitenvergleich mit einer Wasser-in-Öl-Emulsion gemäß Beispiel 1 gegenüber einer mit bisher üblichen Emulgator hergestellten Wasser-in-Öl-Emulsion ergab vor allem für die erfindungsgemäße Emulsion die folgenden Vorteile: lo Weichere Konsistenz und dadurch bedingt bessere Verstreichbarkeit auf der Haut; 2. Gutes Spreitvermögen und dadurch besseres Einziehen in die oberen Hautschichten; 3. Besseres "Glättegefühl", kein Kleben auf der Haut nach dem Auftragen

Claims

Patentansprüche 1. Verzweigtkettige Fettsäurealkanolamide der allgemeinen Formel wobei R einen verzweigtkettigen Alkylrest mit 8 - 20 C-Atoiaen, N eine ganze Zahl von 2 - 4 und X H oder ebenfalls - (CH2)n - OH bedeutet.
2. Verwendung der verzweigtkettigen Fettsäurealkanolamide nach Anspruch 1 als emulgator zur Herstellung von hasser-in-Öl-Emulsionen.
3. Wasser-in-Ol-Emulsionen mit einem Gehalt an verzweigtkettigen Fettsäurealkanolamiden nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Triglycerindiisostearat.