DE68924059T2

DE68924059T2 - Toner für elektrophotographie.

Info

Publication number: DE68924059T2
Application number: DE68924059T
Authority: DE
Inventors: Seijin Shindoh; Michiko Torigoe
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1988-06-24
Filing date: 1989-06-22
Publication date: 1996-01-25
Anticipated expiration: 2009-06-23
Also published as: KR900702423A; EP0383928A1; DE68924059D1; WO1989012849A1; US5061589A; EP0383928A4; EP0383928B1

Description

Technisches Anwendungsgebiet

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Toner für die Elektrofotografie; insbesondere betrifft sie einen Toner für die Entwicklung elektrostatischer latenter Bilder für die Elektrofotografie, für die elektrostatische Aufzeichnung usw., der ein Bindemittelharz, ein Farbmittel und eine negative Ladungssteuerungsverbindung umfaßt.

Stand der Technik

Ein Verfahren zur Ausbildung eines Bildes bei elektrostatischer Aufzeichnung, Elektrofotografie usw. unter Verwendung statischer Elektrizität umfaßt eine Stufe der Bildung eines lichtleitfähigen latenten Bildes durch ein optisches Signal auflichtempfindliches Material, das durch Auftragen eines lichtleitfähigen Materials wie Seien, Cadmiumsulfid oder amorphes Silicium auf ein Substrat aus Aluminium, Papier usw. erhalten wird, und eine Stufe der elektrischen Aufladung farbiger feiner Teilchen von 5 bis 50 um, die als Toner bezeichnet werden, durch Reibung mittels eines Trägers (Eisenpulver, Ferritpulver usw.) bei einer Zwei-Komponenten-Entwicklung oder direkt bei einer Ein-Komponenten-Entwicklung, und anschließend Einwirken dieser auf ein lichtleitfähiges latentes Bild, wodurch dieses entwickelt wird.
Es ist erforderlich, daß der Toner mit einer elektrischen Ladung angewandt wird, die der Polarität eines lichtleitfähigen latenten Bildes entspricht, das auf dem lichtempfindlichen Material gebildet wird, das heißt, entweder einer positiven oder einer negativen Ladung.
Im allgemeinen bestehen die feinen farbigen Teilchen, die als Toner bezeichnet werden, aus einem Bindemittelharz und einem färbenden Mittel als wesentliche Bestandteile und gegebenenfalls aus einem Magnetpulver. Als Verfahren zur Anwendung einer elektrischen Ladung bei einem Toner ist es möglich, die Ladungseigenschaft eines Bindemittelharzes selbst einzusetzen ohne Verwendung eines Ladungssteuerungsmittels, jedoch ist die Stabilität gegenüber Alterung und die Feuchtigkeitsbeständigkeit üblicherweise schlecht, und es kann mit diesem Verfahren keine zufriedenstellende Bildqualität erhalten werden. Daher wird üblicherweise ein Ladungssteuerungsmittel mit dem Ziel hinzugegeben, die Ladungen eines Toners zu halten und zu steuern. Zu den Eigenschaften, die für die Qualität eines Toners erforderlich sind, gehören ausgezeichnete Ladungseigenschaft, Fließeigenschaft und Fixierungseigenschaft, und diese werden im starken Maße durch das für den Toner verwendete Ladungssteuerungsmittel beeinflußt.
Als einem Toner zugesetztes Ladungssteuerungsmittel sind bisher bekannt geworden (1) farbige negative Ladungssteuerungsmittel wie ein 2:1 Metallkomplexsalz-Farbstoff (JP-B-45- 26478 und 41-201531) und ein Phthalocyanin-Pigment (JP-A-52- 45931) und farblose Negative Ladungssteuerungsmittel, wie sie in der JP-B-59-7384 oder JP-A-61-3149 beschrieben sind, (2) positive Ladungssteuerungsmittel wie Nigrosinfarbstoffe, verschiedene Arten quarternärer Ammoniumsalze (Journal of Electrostatic Society, 1980, Bd. 4, Nr. 3, P-114).
Allerdings befriedigt ein Toner, der diese Ladungssteuerungsmittel enthält, nicht die für die Qualität des Toners erforderlichen Eigenschaften wie die Ladungseigenschaft und die Stabilität gegenüber Alterung. Beispielsweise hat ein Toner, der den 2:1 Metallkomplexsalz-Farbstoff enthält, der als negatives Ladungssteuerungsmittel bekannt ist, einen gewissen Grad an Landungsmenge, hat jedoch den Nachteil, daß die Dispergierbarkeit des 2:1 Metallkomplexsalz-Farbstoffs in einem Bindemittelharz im allgemeinen schlecht ist. Er verteilt sich daher nicht gleichmäßig in einem Bindemittelharz, und die Verteilung für die Ladungsmenge des resultierenden Toners führt zu einem merklichen Mangel bei der Schärfe. Das unter Verwendung eines solchen Toners erhaltene Bild zeigt eine niedrige Gradation und eine schlechte bildgebende Leistung. Da der 2:1 Metallkomplexsalz-Farbstoff einen Farbton in Nähe der schwarzen Farbe hat, hat er den zusätzlichen Nachteil, daß er nur für einen Toner mit eingeschränktem Farbton auf Basis schwarzer Farbe verwendet werden kann.
Als ein nahezu farbloses negatives Ladungssteuerungsmittel kann ein Metallkomplex einer aromatischer Dicarbonsäure bezeichnet werden (JP-B-59-7384), jedoch hat dieser den Nachteil, daß er nicht vollständig farblos ist und daß seine Dispergierbarkeit nicht befriedigend ist. Weiterhin ist als farblos es negatives Ladungssteuerungsmittel eine Verbindung bekannt, die durch die JP-A-61-3149 vorgeschlagen wurde, jedoch hat diese Verbindung mit niedrigem Schmelzpunkt einen Nachteil dahingehend, daß deren Wärmestabilität bei der Tonerherstellung schlecht ist, und die Herstellung eines stabilen Toners schwierig ist.
In der US-A-4657838 ist ein positiv aufladbarer Toner zur Entwicklung elektrostatischer latenter Bilder beschrieben worden, der aus einem Bindemittelharz, einem Farbstoff und einer positiv aufladbaren Organozinnalkoxid-Verbindung besteht, die wenigstens eine Alkoxygruppe hat, die direkt an das Sn-Atom gebunden ist. Ein ähnlicher Toner, der als Ladungssteuerungsmittel ein Bis (diorganozinncarboxylat ) dicarboxylat enthält, ist bereits aus Patent Abstracts of Japan, Bd. 12, Nr. 180 (P-709) (3027) (27.5.88) und aus der JP-A-62-289853 bekannt.
Jedoch erfüllt die Dispergierbarkeit dieser bekannten Ladungssteuerungsmittel nicht die hohen Standards moderner Toner für die Elektrofotografie.
Es ist daher das Ziel der vorliegenden Erfindung, einen Toner für die Elektrofotografie zu entwickeln, bei dem das Ladungssteuerungsmittel gut in einem Bindemittelharz dispergiert und gleichmäßig in einem Toner verteilt ist, um ein Bild mit hoher Gradation bereitzustellen.

Offenbarung der Erfindung

Die vorliegenden Erfinder haben intensive Untersuchungen zur Lösung der zuvor genannten Probleme vorgenommen und sind als Ergebnis zu der vorliegenden Erfindung gelangt, die darauf beruht, daß die Verteilung der Ladungsmenge des Toners scharf ist und die Ladungseigenschaft bemerkenswert verbessert ist durch Einbeziehung der Verbindung der folgenden Formel (1) in einen Toner.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher nach einem ersten Aspekt ein Toner für die Elektrofotografie, der ein Bindemittelharz, ein färbendes Mittel und ein negatives Ladungssteuerungsmittel, repräsentiert durch die folgende Formel (1) umfaßt
worin R eine Alkylgruppe darstellt, -A- ist -O-COCH=CH- oder -S-CH&sub2;CH&sub2;-, und L ist eine ganze Zahl von 2 bis 10.
Die Verbindung der Formel (1) dient als negatives Ladungssteuerungsmittel, das eine zufriedenstellende Kompatibilität mit einem Bindemittelharz hat, und ein Toner, der mit dieser Verbindung versetzt ist, zeigt eine hohe spezifische Ladungsmenge und eine zufriedenstellende Stabilität gegenüber Alterung und kann daher zu einem stabilen und klaren Bild führen nach Ausbildung eines Bildes bei elektrostatischer Aufzeichnung, sogar dann, wenn ein Toner für einen langen Zeitraum gelagert wurde.
Als bevorzugte Beispiele der Verbindung der Formel (1), die als Ladungssteuerungsmittel in einen Toner bei der vorliegenden Erfindung einbezogen sind, können die folgenden Verbindungen genannt werden:
Als bevorzugte Verbindungen, repräsentiert durch die folgende Formel (2)
worin R und L die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben haben, können die folgenden genannt werden.
Jede der Verbindungen (3), (4) und (5) ist ein Gemisch von Verbindungen, in denen L die Bedeutung 2 bis 10 hat.
Diese Verbindungen können nach bekannten Verfahren synthetisiert werden, zum Beispiel durch Einwirkung von Maleinsäure auf ein organisches Zinnoxid. Weiterhin kann auch eine Verbindung, die der folgenden Formel (6) entspricht, als bevorzugtes Beispiel genannt werden
worin R und L die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben haben.
Jede der Verbindungen (7), (8) und (9) ist ein Gemisch von Verbindungen, in denen L die Bedeutung 2 bis 10 hat. Diese Verbindungen können nach bekannten Verfahren synthetisiert werden, zum Beispiel durch Einwirkung einer entsprechenden Carbonsäure, Maleinsäureanhydrid und einem entsprechenden Alkohol auf ein organisches Zinnsulfid.
Weiterhin ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung nach einem zweiten Aspekt die Verwendung einer Verbindung, die durch die obige Formel (1) repräsentiert wird, als negatives Ladungssteuerungsmittel in einem Toner für die Elektrofotografie.

Beste Art der Ausführung der Erfindung

Zur Herstellung eines Toners, der die oben beschriebene Verbindung der Formel (1) enthält, gibt es ein Verfahren zum Kneten eines Gemisches, das die Verbindung der Formel (1), ein färbendes Mittel und ein Bindemittelharz enthält, in einer Vorrichtung, die zum Mischen unter Erwärmen geeignet ist, wie einem Heizkneter oder einer Doppelwalze, bei geschmolzenem Zustand des Bindemittelharzes, das anschließend bis zur Verfestigung abgekühlt und pulverisiert wird mittels eines Pulverisators, wie einer Strahlmühle oder einer Kugelmühle, bis auf 1 bis 30 um (Teilchengröße), oder ein Verfahren zum Lösen eines farbgebenden Mittels, eines Bindemittelharzes und der Verbindung der Formel (1) zusammen in einem Lösungsmittel (zum Beispiel Aceton oder Ethylacetat), Rühren des Gemisches, anschließend Gießen in Wasser zur Wiederausfällung, Abfiltrieren, Trocknen und anschließend Pulverisieren mittels eines Pulverisators, wie einer Kugelmühle, bis auf 1 bis 30 um (Teilchengröße)
Das Bindemittelharz wird üblicherweise mit 98,9 bis 65 %, bevorzugter 98 bis 85 % verwendet, das farbgebende Mittel wird mit 1,0 bis 15 % verwendet, bevorzugter mit 1,5 bis 10 %, und das Ladungssteuerungsmittel wird in diesem Falle mit 0,1 bis 30 % verwendet, bevorzugter 0,5 bis 5 % (jeweils als Gewichtsverhältnis).
Das farbgebende Mittel zur Verwendung mit dem Toner für die Elektrofotografie nach der vorliegenden Erfindung (nachfolgend genannte Abkürzungen haben die folgende Bedeutung: CI: Farbindex, Pig: Pigment, Dis: dispers, Sol: Lösungsmittel, Y: gelb, R: rot und B: blau) kann solche bekannten Farbmittel einschließen, wie ein anorganisches Pigment, zum Beispiel Ruß und Ultramarin; organische Pigmente, zum Beispiel CI-Pig-Y-1, CI-Pig-R-9, CI-Pig-B-15 usw.; öllösliche Farbstoffe, wie CI- Sol-Y-93, CI-Sol-R-146, CI-Sol-B-35, CI-Dis-Y-42, CI-Dis-R-59 und CI-Sol-B-81. Als Bindemittelharz kann verwendet werden Polystyren, Styren-Acrylsäure-Copolymeres, Styren-Propylen- Copolymeres, Styren-Acrylnitril-Copolymeres, Acrylharz, Styren-Maleinsäure-Copolymeres, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Olefinharz, Polyesterharz, Polyurethanharz und Epoxid-
harz, entweder allein oder als Gemisch.
Zusätzlich kann in den Toner für die Elektrofotografie nach der vorliegenden Erfindung erforderlichenfalls zugegeben werden ein Fließmittel wie Siliciumdioxid, ein Antischleiermittel wie Mineralöl, verschiedene Arten von magnetischen Substanzen, die für die Ein-Komponenten-Entwicklung verwendet werden, ein Elektrisiermittel, wie Zinkoxid, ein Anti-Offset- Mittel, wie Polyethylen mit niedrigem Molekulargewicht und Polypropylen mit niedrigem Molekulargewicht.
Der in der vorliegenden Erfindung erhaltene Toner wird in einen Entwickler formuliert, zum Beispiel durch Vermischen mit einem Eisenpulver (Träger) von etwa 0,074 mm (200 Mesh) bei einem Gewichtsverhältnis von beispielsweise 2 bis 8 : 98 bis 92 (Toner : Eisenpulver) und für die Entwicklungsstufe bei der Elektrofotografie verwendet
Der Toner für die Elektrofotografie nach der vorliegenden Erfindung hat eine scharfe Ladungsmengenverteilung und eine zufriedenstellende Stabilität gegenüber Alterung im Vergleich mit Tonern, die übliche Ladungssteuerungsmittel verwenden. Als Ergebnis weist es die Eigenschaft auf, ein Bild mit extrem hoher Gradation zu erhalten, während es eine ausgezeichnete Leistung bei der Kopien-Bilderzeugung zeigt.

Beispiele

Die vorliegende Erfindung wird genauer mit Hilfe von Beispielen erläutert. In den Beispielen bedeutet "Teile", wenn nichts anderes angegeben ist, jeweils "Gewichtsteile".

Beispiel 1

Styren-Butylacrylat-Copolymeres (Bindemittel) 100 Teile Polyethylen mit niedrigem Molekulargewicht 2 Teile CI-Dis-Y-164 (farbgebendes Mittel 1,2 Teile Verbindung der Formel (3) (Gemisch von L = 2-10) 1,5 Teile
Die oben genannte Zusammensetzung wurde mittels eines Kneters, der auf 140º C eingeregelt war, für 10 Minuten schmelzgeknetet und anschließend bis zur Verfestigung abgekühlt. Anschließend nach Grobpulverisierung mittels eines Grobpulverisators wurde es fein mittels eines Strahlenmühlpulverisators pulverisiert und dann in einem Luftstromklassifi-zierer klassifiziert, um einen Toner von 8 bis 20 um Teilchengröße zu erhalten.
Der erhaltene Toner wurde mit einem Eisenpulverträger von etwa 0,074 mm (200 Mesh) bei einem Gewichtsverhältnis von 3 : 97 (Toner : Eisenpulverträger) vermischt, um einen Entwickler A zu erhalten. Anschließend bei Messung der spezifischen Anfangsladungsmenge des Entwicklers A mittels einer Ausblas- Ladungsmengenmeßvorrichtung betrug diese -23,4 uc/g. Bei Verwendung des Entwicklers A in einer Kopiermaschine zur Durchführung eines Kopiervorganges wurde ein klares gelbes Bild erhalten, das ausgezeichnet hinsichtlich der Gradation war und keine Verschlechterung des dem farbgebenden Mittel zugehörenden Farbtons hatte. Weiterhin wurden bei Durchführung eines Testes hinsichtlich der Stabilität gegenüber Alterung unter Verwendung des Entwicklers A (Test zur Veränderung der Ladungsmenge mit der Zeit und Test zur Feuchtigkeitsbeständigkeit und Stabilität gegen Alterung) die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Ergebnisse erhalten. Tabelle 1 Test zur Veränd.d.Ladungsmenge mit der Zeit (-uc/g) (Stunde) Test zur Feuchtigkeitsbeständ. mit der Zeit (-uc/g) anfangs nach 1 Wochge Abfallrate (%) Entwickler A
Wie aus den obigen Ergebnissen zu entnehmen ist, war die Stabilität des Entwicklers A gegenüber Alterung ausgezeichnet.

Stabilitätstest gegenüber Alterung (Test zur Veränderung der Ladungsmenge mit der Zeit)

Der Entwickler A (Gemisch von Toner und Eisenpulverträger) wurde in einem Plastikbehälter abgewogen, durch Kugel- Mahlung bei 100 U/Min aufgebracht, um die Ladungsmenge des Toners alle Stunde zu messen (1 bis 6 Stunden).

(Test zur Feuchtigkeitsbeständigkeit mit der Zeit)

Nach Ladung für eine Stunde in einem Plastikbehälter nach dem oben genannten Verfahren "Test zur Veränderung der Ladungsmenge mit der Zeit", wurde der Entwickler für eine Woche in einer Atmosphäre von 100 % Feuchtigkeit (bei Raumtemperatur) mit offenen Behälter stehengelassen, um die Ladungsmenge des Toners zu messen.

Beispiel 2

Ein Entwickler B wurde nach den gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 erhalten, mit Ausnahme dessen, daß 2,0 Teile der Verbindung der Formel (7) (Gemisch von L = 2 bis 10) anstelle der Verbindung der Formel (3) in Beispiel 1 eingesetzt wurden. Die spezifische Anfangsladungsmenge des Entwicklers B betrug -21,4 uc/g. Als der Stabilitätstest gegenüber Alterung durchgeführt wurde, wurden die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Ergebnisse erhalten. Tabelle 2 Test zur Veränd.d.Ladungsmenge mit der Zeit (-uc/g) Stunde Test zur Feuchtigkeitsbeständ. mit der Zeit (-uc/g) h: Stunde anfangs nach 1 Woche Abfallrate (%) Entwickler B
Wie aus den zuvor genannten Ergebnissen ersichtlich, war die Stabilität des Entwicklers B gegenüber Alterung ausgezeichnet.

Beispiel 3

Polyesterharz (Bindemittel) 100 Teile Ruß (farbgebendes Mittel) 6,0 Teile Verbindung der Formel (4) (Gemisch von L = 2 - 10) 2,0 Teile
Das Gemisch mit der oben genannten Zusammensetzung wurde mittels eines auf 160º C eingestellten Kneters für 10 Minuten schmelzgeknetet und anschließend bis zur Verfestigung abgekühlt. Danach wurde im Anschluß an eine Grobpulverisierung mittels eines Grobpulverisators das Gemisch durch einen Strahlmühlenpulverisator pulverisiert und anschließend in einem Luftstromklassifizierer klassifiziert, um einen Toner mit 8 bis 20 um Teilchengröße zu erhalten. Der erhaltene Toner wurde mit einem Eisenpulverträger von etwa 0,074 mm (200 Mesh) bei einem Gewichtsverhältnis von 3 : 97 (Toner : Eisenpulverträger) vermischt, um einen Entwickler C zu erhalten.
Anschließend wurde die spezifische Anfangsladungsmenge des Entwicklers C mittels einer Ausblas-Ladungsmengenmeßvorrichtung gemessen, wobei diese -21,3 uc/g betrug. Bei Durchführung eines Kopiervorganges in einer Kopiermaschine unter Verwendung des Entwicklers C wurde ein klares schwarzes Bild mit ausgezeichneter Gradation erhalten.
Als der gleiche Stabilitätstest gegenüber Alterung wie in Beispiel 1 durchgeführt wurde unter Verwendung des Entwicklers C, wurden die in der folgenden Tabelle 3 gezeigten Ergebnisse erhalten. Tabelle 3 Test zur Veränd.d.Ladungsmenge mit der Zeit (-uc/g) (Stunde) Test zur Feuchtigkeitsbeständ. mit der Zeit (-uc/g) h: Stunde anfangs nach 1 Woche Abfallrate (%) Entwickler C
Wie aus den Ergebnissen ersichtlich, war die Stabilität des Entwicklers C gegenüber Alterung ausgezeichnet.

Beispiel 4

Ein Entwickler D wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 3 erhalten, mit Ausnahme der Verwendung von 1,5 Teilen der Verbindung der Formel (8) (Gemisch von L = 2 bis 10) anstelle der Verbindung der Formel (4) in Beispiel 3. Die spezifische Anfangsladungsmenge des Entwicklers D betrug -19,8 uc/g. Als der Stabilitätstest gegenüber Alterung durchgeführt wurde, wurden die in der folgenden Tabelle 4 gezeigten Ergebnisse erhalten. Tabelle 4 Test zur Veränd.d.Ladungsmenge mit der Zeit (-uc/g) (Stunde) Test zur Feuchtigkeitsbeständ. mit der Zeit (-uc/g) h: Sktunde anfangs nach 1 Woche Abfallrate (%) Entwickler D
Wie aus den genannten Ergebnissen ersichtlich, war die Stabilität des Entwicklers D gegenüber Alterung ausgezeichnet.

Beispiel 5

Styren-Methylacrylat-Copolymeres (Bindemittel) 100 Teile Polypropylen mit niedrigem Molekulargewicht 3 Teile CI-Sol-Blue-111 (farbgebendes Mittel) 1,5 Teile Verbindung der Formel (5) (Gemisch von L=2 bis 10) 2,5 Teile
Das oben beschriebene Gemisch wurde in 1000 Teilen eines Lösungsmittelgemisches von Aceton und Ethylacetat (1 : 1 Volumenverhältnis) gelöst und anschließend bei gewöhnlicher Temperatur für 1 Stunde gerührt. Dann wurde die gemischte Lösung in 10000 Teile Wasser unter Rühren zur Wiederausfällung getropft. Durch Abfiltrieren und Trocknen der erhaltenen Kristalle wurde ein Toner mit Grobteilchen erhalten. Danach wurden diese fein mittels eines Strahlmühlpulverisators pulverisiert und weiterhin durch einen Luftstromklassifizierer klassifiziert, um Toner mit 8 bis 20 um Teilchengröße zu erhalten.
Der erhaltene Toner wurde mit einem Eisenpulverträger von etwa 0,074 mm (200 Mesh) mit einem Gewichtsverhältnis von 3 : 97 (Toner : Eisenpulverträger) vermischt, um einen Entwickler E zu erhalten. Bei Messung der spezifischen Anfangsladungsmenge des Entwicklers E mittels einer Ausblas-Ladungsmengenmeßvorrichtung, betrug diese -23,3 uc/g. Beim Durchführen eines Kopiervorganges in einer Kopiermaschine unter Verwendung des Entwicklers E wurde ein klares blaues Bild mit ausgezeichneter Gradation erhalten und keine Verschlechterung des dem farbgebenden Mittel innewohnenden Farbtones.
Bei Durchführung des gleichen Stabilitätstest gegenüber Alterung wie in Beispiel 1 unter Verwendung des Entwicklers E wurden die in der folgenden Tabelle 5 aufgeführten Ergebnisse erhalten. Tabelle 5 Test zur Veränd.d.Ladungsmenge mit der Zeit (-uc/g) (Stunde) Test zur Feuchtigkeitsbeständ. mit der Zeit (-uc/g) h: Stunde anfangs nach 1 Woche Abfallrate (%) Entwickler E
Wie aus den obigen Ergebnissen ersichtlich, war die Stabilität des Entwicklers E gegenüber Alterung ausgezeichnet.

Beispiel 6

Ein Entwickler F wurde mit den gleichen Verfahrensmaßnahmen wie im Beispiel 5 erhalten, mit Ausnahme der Verwendung von 1,5 Teilen der Verbindung der Formel (9) (Gemisch von L = 2 bis 10) anstelle der Verbindung der Formel (5) in Beispiel 5. Die spezifische Anfangsladungsmenge des Entwicklers F betrug -22,1 uc/g. Als der Stabilitätstest gegenüber Alterung durchgeführt wurde, wurden die in der folgenden Tabelle 6 aufgeführten Ergebnisse erhalten. Tabelle 6 Test zur Veränd.d.Ladungsmenge mit der Zeit (-uc/g) Test zur Feuchtigkeitabeständ. mit der Zeit (-uc/g) h: Stunde anfangs nach 1 Woche Abfallrate (%) Entwickler E
Wie aus den obigen Ergebnissen ersichtlich, war die Stabilität des Entwicklers F gegenüber Alterung ausgezeichnet.

Industrielle Anwendbarkeit

Der Toner für die Elektrofotografie der vorliegenden Erfindung hat eine scharfe Ladungsmengenverteilung, eine ausgezeichnete Feuchtigkeitsbeständigkeit und Stabilität gegenüber Alterung. Als Ergebnis kann der Toner zu einem Bild mit hoher Gradation führen und zeigt eine zufriedenstellende Leistung bei der Kopien-Bilderzeugung. Weiterhin ist es möglich, da das Ladungssteuerungsmittel selbst, das in dem Toner nach der vorliegenden Erfindung verwendet wird, im wesentlich farblos ist, das farbgebende Mittel mit dem Farbton auszuwählen, der für den Farbtoner erforderlich ist, und der Farbton, der dem Farbstoff oder Pigment innewohnt, wird überhaupt nicht verschlechtert. Daher hat es eine ausgezeichnete industrielle Anwendbarkeit als Toner in der Elektrofotografie und bei der elektrostatischen Aufzeichnung.

Claims

1. Toner für die Elektrofotografie, umfassend ein Bindemittelharz, ein farbgebendes Mittel und ein negatives Ladungssteuerungsmittel, repräsentiert durch die folgende Formel (1)

worin R eine Alkylgruppe ist, -A- ist -O-COCH=CH- oder -S- CH&sub2;CH&sub2;- und L ist eine ganze Zahl von 2 bis 10.

2. Toner für die Elektrofotografie nach Anspruch 1, worin die durch die Formel (1) repräsentierte Verbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel

repräsentiert wird, worin R und L in der Formel (2) die gleiche Bedeutung haben wie oben beschrieben.

3. Toner für die Elektrofotografie nach Anspruch 2, worin die durch die Formel (2) repräsentierte Verbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel

repräsentiert wird, worin L in der Formel (3) die gleiche Bedeutung hat wie oben beschrieben.

4. Toner für die Elektrofotografie nach Anspruch 2, worin die durch die Formel (2) repräsentierte Verbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel

repräsentiert wird, worin L in der Formel (4) die gleiche Bedeutung hat wie oben beschrieben.

5. Toner für die Elektrofotografie nach Anspruch 2, worin die durch die Formel (2) repräsentierte Verbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel

repräsentiert wird, worin L in der Formel (5) die gleiche Bedeutung hat wie oben beschrieben.

6. Toner für die Elektrofotografie nach Anspruch 1, worin die durch die Formel (1) repräsentierte Verbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel

repräsentiert wird, worin R und L in der Formel (6) die gleiche Bedeutung haben wie oben beschrieben.

7. Toner für die Elektrofotografie nach Anspruch 6, worin die durch die Formel (6) repräsentierte Verbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel

repräsentiert wird, worin L in der Formel (7) die gleiche Bedeutung hat wie oben beschrieben.

8. Toner für die Elektrofotografie nach Anspruch 6, worin die durch die Formel (6) repräsentierte Verbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel repräsentiert wird, worin L in der Formel (8) die gleiche Bedeutung hat wie oben beschrieben.

9. Toner für die Elektrofotografie nach Anspruch 6, worin die durch die Formel (1) repräsentierte Verbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel

repräsentiert wird, worin L in der Formel (9) die gleiche Bedeutung hat wie oben beschrieben.

10. Verwendung einer Verbindung, die durch die folgende Formel (1) repräsentiert wird

worin R eine Alkylgruppe ist, -A- ist -O-COCH=CH- oder -S-CH&sub2;CH&sub2;- und L ist eine ganze Zahl von 2 bis 10, als negatives Ladungssteuerungsmittel in einem Toner für die Elektrofotografie.