DE68916164T2 - Disazopigmentzusammensetzung. - Google Patents
Disazopigmentzusammensetzung.Info
- Publication number
- DE68916164T2 DE68916164T2 DE68916164T DE68916164T DE68916164T2 DE 68916164 T2 DE68916164 T2 DE 68916164T2 DE 68916164 T DE68916164 T DE 68916164T DE 68916164 T DE68916164 T DE 68916164T DE 68916164 T2 DE68916164 T2 DE 68916164T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment composition
- compound
- formula
- pigment
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 51
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical class CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 16
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 14
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- QWUSZGIKGARVEC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-bromophenyl)-2-bromoaniline Chemical compound C1=C(Br)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Br)=C1 QWUSZGIKGARVEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 21
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVCORHSJGJRSIB-UHFFFAOYSA-N 3-benzylimino-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC=NCC1=CC=CC=C1 QVCORHSJGJRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 3-imino-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC=N XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSEHQGFDKLONRX-UHFFFAOYSA-N 3-phenylimino-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC=NC1=CC=CC=C1 NSEHQGFDKLONRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXFNXEIKMAEASE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HXFNXEIKMAEASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
- Mit der vorliegenden Erfindung wird eine Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, die insbesondere eine ausgezeichnete Fließfähigkeit und Lagerbarkeit und darüberhinaus ausgezeichneten Glanz und Farbstärke aufweist, wenn sie in verschiedenen Bereichen, zum Beispiel in einer Druckfarbe, angewendet wird.
- Wird also ein Pigment in einer Druckfarbe angewendet, so soll dieses Pigment guten Glanz, Farbstärke, Fließfähigkeit und Lagerbarkeit zeigen. Wird gelegentlich der Pigmentgehalt in einer Farbe zur Verdichtung der Farbe erhöht, so sind Fließfähigkeit und Lagerbarkeit des Pigments besonders wichtig. Ist die Fließfähigkeit schlecht, so wird das Verdünnungsverhältnis mit einem Lösungsmittel erhöht, um eine zum Drucken geeignete Viskosität zu erzielen, worunter Glanz und Farbstärke leiden. Um diese Eigenschaften der Diazopigmente zu verbessern, wurden bereits verschiedene Anstrengungen unternommen.
- Eine derartige Anstrengung führte beispielsweise zu einem Verfahren, bei dem ein Aktivator, eine Emulsion o.ä. zur Steigerung der Fließfähigkeit zugesetzt werden. Beim Behandeln eines Pigments gemäß dieses Verfahrens aggregieren jedoch die Pigmentpartikel oder vergrößern sich; wird das Pigment dann in einer Druckfarbe verwendet, so gehen Glanz und Farbstärke verloren. Eine andere Anstrengung führte zu einem Verfahren, bei dem ein Pigment zur Verbesserung von Glanz und Farbfestigkeit mit einem Amin behandelt wird (z.B. Japanische Patentveröffentlichungen Nrn. 1821/1973, 2753/1971 und 48587/1982). Der Mangel dieses Verfahrens besteht jedoch darin, daß sich die Eigenschaften einer Farbe, die das behandelte Pigment enthält. mit der Zeit verändern, wodurch sich Glanz, Farbstärke und Fließfähigkeit vermindern. Ein dritter Versuch führte zu einem Verfahren, bei dem die Eigenschaften einer Farbe durch Acetoacetylieren des zuvor erwähnten Amins, etc., Mischen des acetoacetylierten Amins, etc. mit Acetoacetaniliden und Kuppeln des Gemischs mit einem Pigment, verbessert werden (z.B. GB-A-1139294 und JP-A- 246260/1986). Dieses Verfahren ist jedoch hinsichtlich Glanz, Farbstärke und Fließfähigkeit kaum zufriedenstellend. Weiterhin ist z.B. in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 49087/1980 ein Diazopigment beschrieben, das durch eine Kupplungsreaktion zwischen einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzol und Acetoacetanilid erhalten wird, worin die Kupplung unter Verwendung von Carboxylsäure-enthaltenden Acetoacetanilid als Teil einer Kupplungskomponente vorgenommen wird. Da dieses Diazopigment jedoch eine hohe Selektivität für ein Dispergiermedium besitzt, kann gelegentlich, besonders bei einer Tiefdruckfarbe, geringer Glanz die Folge sein.
- Mit der vorliegenden Erfindung soll eine verbesserte Diazopigmentzusammensetzung bereitgestellt werden, die eine Druckfarbe mit ausgezeichneter Fließfähigkeit ergeben kann und gleichzeitig die Menge an Lösungsmittel zur Viskositätseinstellung reduziert ist.
- Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine verbesserte Diazopigmentzusammensetzung bereit, die eine Druckfarbe mit ausgezeichnetem Glanz auf einer Farbschicht und ausgezeichneter Farbstärke ergeben kann.
- Durch eine verbesserte Diazopigmentzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch eine Druckfarbe mit ausgezeichneter Lagerbarkeit erhalten werden.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Diazopigmentzusammensetzung bereitgestellt, die enthält:
- (a) ein Diazopigment, das durch Kupplung einer Tetrazoverbindung eines Dihalogenbenzidins mit einem Acetoacetanilid erhalten wird und
- (b) 0,3 bis 30 Mol.-%, bezogen auf die Menge an Acetoacetanilid in (a), eines Reaktionsprodukts, das durch Kupplung einer Tetrazoverbindung eines Dihalogenbenzidins mit einem Acetoacetylierungsprodukt einer Verbindung der Formel (1)
- H&sub2;N-Q-NH&sub2; (1)
- erhalten wird, worin Q eine nicht-zyklische, gesättigte Kohlenwasserstoffkomponente mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel (2)
- ist, worin R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe steht, n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht und m für eine ganze Zahl von 0 bis 5 steht.
- In der vorliegenden Erfindung werden als Kupplungsvermittler ein Acetoacetylierungsprodukt der Verbindung der Formel (1) und außerdem ein substituiertes oder unsubstituiertes Acetoacetanilid verwendet, wobei die Menge des Acetoacetylierungsprodukts 0,3 bis 30 Mol.-%, bevorzugt 1 bis 20 Mol.-% beträgt, bezogen auf das Acetoacetanilid. Ist die Menge des Acetoacetylierungsprodukts kleiner als 0,3 Mol.%, so wird keinerlei Wirkung des Acetoacetylierungsprodukts hinsichtlich einer verbesserten Fließfähigkeit erreicht. Ist die Menge dagegen größer als 30 Mol.-%, so erzielt der Mehr- Anteil an Acetoacetylierungsprodukt keinerlei positive Wirkung, allenfalls eine eher abträgliche Auswirkung auf die Druckfarbe.
- Beispiele für die Acetoacetanilide, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, beinhalten über Acetoacetanilid selbst hinaus noch Acetoaceto-o-toluidid und Acetoaceto-o-anisidid. Derivate, bei denen mindestens eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom auf dem Benzolnukleus des Acetoacetanilids durch ein Wasserstoffatom substituiert ist, können als Beispiel erwähnt sein.
- Zu typischen Beispielen für die Verbindung der Formel (1) zählen 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 1,6-Diaminohexan, 1,8-Diaminooctan, Methyliminobispropylamin, Phenyliminobispropylamin, Benzyliminobispropylamin, lminobispropylamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin und Pentaethylenhexamin.
- Die Acetoacetylierungsreaktion der Verbindung der Formel (1) ist allgemein bekannt und kann in vielfältiger Weise durchgeführt werden. Vorzugsweise wird das Acetoacetylierungsprodukt durch Hinzugeben von Diketen in eine Wasserlösung oder verdünnte Essigsäurelösung der Aminverbindung hergestellt. Das resultierende Acetoacetylierungsprodukt der Verbindung der Formel (1) liegt als Lösung vor. Der Grad der Acetoacetylierung beträgt 2, wenn die Verbindung der Formel (1) Diamin ist, da zwei Endgruppen der Verbindung acetoacetyliert sind, und manchmal mehr als 2, wenn Q in Formel (1) für eine Verbindung der Formel (2) steht, da der(die) sekundäre(n) Aminanteil(e) des resultierenden Polyaminmoleküls weiter acetoacetyliert wird.
- Bei der vorliegenden Erfindung können bevorzugt 3,3'-Dichlorbenzidin oder 3,3'-Dibrombenzidin als Dihalogenbenzidin verwendet werden. Üblicherweise wurde bei der vorliegenden Erfindung 3,3'-Dichlorbenzidin als Dihalogenbenzidin verwendet.
- Die Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann mittels des folgenden Verfahrens erhalten werden, welches umfaßt:
- (1) Durchführen einer Kupplungsreaktion zwischen einer Tetrazoverbindung eines 3,3'-Dichlorbenzidins und einem Acetoacetanilid bei gleichzeitiger Gegenwart von Acetoacetaniliden und eines Acetoacetylierungsprodukts der Verbindung der Formel (1) (Gemischkupplung) oder
- (2) Mischen einer durch Umsetzen einer Tetrazoverbindung eines 3,3'-Dichlorbenzidins mit einem Acetoacetanilid erhaltenen Pigmentzusammensetzung und einer durch Kupplung einer solchen Tetrazoverbindung und des Acetoacetylierungsprodukts der Verbindung der Formel (1) erhaltenen Pigmentzusammensetzung oder
- (3) Bilden einer Monoazodiazoniumverbindung in der Form A-N=N-B-N&sub2;&spplus;, worin A für eine Acetoacetylierungsprodukt- Komponente der Verbindung der Formel (1) steht und B für eine Komponente an 3,3'-Dichlorbenzidin steht, und anschließend Vollziehen ihrer Kupplungsreaktion mit Acetaniliden oder
- (4) Mischen einer mittels einer Reaktion zwischen einer Tetrazoverbindung eines 3,3'-Dichlorbenzidins und Acetanilid erhaltenen Pigmentzusammensetzung mit der in oben angeführtem (3) erhaltenen Pigmentzusammensetzung.
- Angesichts der Zahl der Herstellungsschritte und der Auswirkung ist das in (1) genannte Verfahren das hevorzugteste Verfahren.
- Die Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann Hilfsstoffe, wie etwa oberflächenaktive Mittel, Amin, etc. enthalten.
- Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden anhand von Beispielen veranschaulicht, bei denen Teil, bzw. % für Gewichtsanteil, bzw. Gewichtsprozent steht.
- Wird die Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Druckfarbe, z.B. einer Tiefdruckfarbe, etc. verwendet, so kann die Druckfarbe eine ausgezeichnete Fließfähigkeit besitzen und die Menge eines Lösungsmittels zur Einstellung der Viskosität gleichzeitig minimiert sein. Als Folge zeigt eine Druckfarbe, bei der die Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet wurde, ausgezeichneten Glanz auf der Farbschicht und Farbstärke und verfügt darüberhinaus über ausgezeichnete Lagerbarkeit.
- 17,1 Teile 3,3'-Dichlorbenzidinhydrochlorid und 15,5 Teile 35%ige Salzsäure wurden 200 Teilen Wasser hinzugefügt. Nachdem die entstandene Aufschlämmung auf 0ºC abgekühlt war, wurden 38,5 Teile einer 20%igen Natriumnitritlösung der Aufschlämmung hinzugegeben und das Gemisch zum Erhalt einer Lösung eine Stunde lang gerührt. Die Lösung wurde gefiltert und dem Filtrat eine kleine Menge Sulfaminsäure zur Herstellung einer Lösung von tetrazotiertem 3,3'- Dichlorbenzidin hinzugegeben. Unabhängig davon wurden 20 Teile Acetoaceto-o-toluidid und 9,2 Teile Natriumhydroxid 200 Teilen Wasser hinzugefügt und darin aufgelöst. Dieser Lösung wurden nach und nach 147 Teile einer 10%igen Essigsäurelösung zur Herstellung einer Suspension hinzugegeben. Der Suspension wurden 0,75 Teile eines Acetoacetylierungsprodukts aus Triethylentetramin zugefügt und die Mischung 5 Minuten lang gerührt. Die zuvor genannte Tetrazolösung wurde diesem Gemisch über 30 Minuten verteilt hinzugegeben und die Kupplungsreaktion währenddessen bei etwa 20ºC gehalten. Die resultierende Aufschlämmung wurde gefiltert und der verbliebene Festanteil zum Erhalt einer Pigmentzusammensetzung mit Wasser gewaschen. Die Pigmentzusammensetzung wurde bei 90ºC getrocknet.
- Das bei diesem Beispiel verwendete Acetoacetylierungsprodukt aus Triethylentetramin wurde unter Auflösen von 15 Teilen Triethylentetramin in 150 Teilen Wasser hergestellt, wobei nach und nach 31 Teile Diketen hinzugegeben wurden und das resultierende Gemisch dann auf 60ºC erhitzt wurde.
- Eine Lösung aus tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin und eine Suspension aus Acetoaceto-o-toluidid wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, und eine Kupplungsreaktion wurde zum Erhalt einer Aufschlämmung einer Pigmentzusammensetzung vollzogen.
- Unabhängig davon wurden 0,92 Teile Natriumhydroxid, l4,7 Teile einer 10%igen Essigsäurelösung und 0,75 Teile eines Acetoacetylierungsprodukts aus Triethylentetramin 20 Teilen Wasser zur Herstellung einer Lösung hinzugegeben. Unter Verwendung dieser Lösung und einer Lösung aus tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin wurde eine Kupplungsreaktion zum Erhalt einer Aufschlämmung einer Pigmentzusammensetzung vollzogen.
- Diese beiden Aufschlämmungen wurden homogen gemischt. Dann wurde die resultierende homogene Aufschlämmung gefiltert und der verbliebene Festanteil zum Erhalt einer Pigmentzusammensetzung mit Wasser gewaschen. Die Pigmentzusammensetzung wurde bei 90ºC getrocknet.
- Eine Pigmentzusammensetzung wurde unter Wiederholung von Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß kein Acetoacetylierungsprodukt aus Triethylentetramin hinzugegeben wurde.
- Beispiel 1 wurde zur Herstellung einer Aufschlämmung einer Pigmentzusammensetzung wiederholt, mit der Ausnahme, daß 20 Teile Acetoaceto-p-toluidid anstelle von Acetoaceto-o- toluidid und ein Acetoacetylierungsprodukt aus 1,0 Teilen Tetraethylenpentamin anstelle von Triethylentetramin verwendet wurden. Das Acetoacetylierungsprodukt aus Tetraethylenpentamin wurde in derselben Weise wie in Beispiel hergestellt. 4,2 Teile 3-Rindertalg-Aminopropylamin wurden einer verdünnten Essigsäurelösung hinzugegeben und in der Lösung unter Erwärmen aufgelöst. Dann wurde die Lösung der oben genannten gekuppelten Aufschlämmung beigefügt und der pH-Wert der Aufschlämmung unter Verwendung einer Natriumhydroxidlösung auf etwa 11 eingestellt. Die resultierende Aufschlämmung wurde gefiltert und der verbliebene Festanteil mit Wasser gewaschen und zum Erhalt einer Pigmentzusammensetzung bei 90º C getrocknet.
- Beispiel 2 wurde zur Herstellung von Aufschlämmungen der Pigmentzusammensetzungen wiederholt, mit der Ausnahme, daß 20 Teile Acetoaceto-p-toluidid anstelle von Acetoaceto-o- toluidid und ein Acetoacetylierungsprodukt aus Tetraethylenpentamin anstelle eines Acetoacetylierungsprodukts aus Triethylentetramin verwendet wurden. Die Aufschlämmungen wurden gemischt und dann 4,2 Teile 3-Rindertalg-Aminopropylamin in derselben Weise wie in Beispiel 3 hinzugegeben und das Verfahren aus Beispiel 3 zum Erhalt einer Pigmentzusammensetzung wiederholt.
- Eine Lösung aus tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Ein Acetoacetylierungsprodukt aus 1,0 Teilen Tetraethylenpentamin wurde der Tetrazolösung unter Rühren bei 0 bis 10ºC hinzugegeben und das Gemisch 30 Minuten lang weitergerührt.
- Eine Suspension wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 20 Teile Acetoaceto-p- toluidid anstelle von Acetoaceto-o-toluidid verwendet wurden. Die oben genannte Tetrazolösung, die das Acetoacetylierungsprodukt von Tetraethylenpentamin enthielt, wurde der Suspension über 30 Minuten hinweg hinzugegeben und die Reaktion währenddessen bei 20º C gehalten. Nachdem die resultierende Aufschlämmung auf 50º C erhitzt worden war, wurden dann 4,2 Teile 3-Rindertalg-Aminopropylamin in derselben Weise wie in Beispiel 3 hinzugegeben und das Verfahren aus Beispiel 3 zum Erhalt einer Pigmentzusammensetzung wiederholt.
- Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß kein Acetoacetylierungsprodukt aus Tetraethylenpentamin hinzugegeben wurde.
- Eine Pigmentzusmmensetzung wurde unter Wiederholung von Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 21,5 Teile Acetoaceto-p-anisidid anstelle von Acetoaceto-p-toluidid und 0,77 Teile Methyliminobispropylamin anstelle von Tetraethylenpentamin verwendet wurden. Ein Acetoacetylierungsprodukt des Methyliminobispropylamin wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
- Beispiel 6 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß kein Acetoacetylierungsprodukt von Methyliminobispropylamin hinzugefügt wurde.
- Eine Pigmentzusammensetzung wurde unter Wiederholung von Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ein Acetoacetylierungsprodukt aus 0,6 Teilen Hexamethylendiamin anstelle des Acetoacetylierungsprodukts aus Tetraethylenpentamin verwendet wurde. Das Acetoacetylierungsprodukt aus Hexamethylendiamin wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
- Tiefdruckfarben unter Verwendung der in den Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen Pigmentzusammensetzungen wurden auf Fließfähigkeit, Glanz und Reflexionsdichte verglichen. Bei den in Beispielen 1 und 2 und Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Pigmentzusammensetzungen wurde jeweils eine Farbe hergestellt, indem 10 Teile der Pigmentzusammensetzung mit 70 Teilen eines Lacks auf Nitrocellulose-Basis (nichtflüchtiger Anteil 31%) und 20 Teilen eines Lösungsmittels gemischt wurden und dieses Gemisch in einem Farbzusatzstoff dispergiert wurde. Bei den in Beispielen 3, 4, 5, 6 und 7 und Vergleichsbeispielen 2 und 3 erhaltenen Pigmentzusammensetzungen wurde jeweils eine Farbe hergestellt, indem 10 Teile der Pigmentzusammensetzung mit 80 Teilen Kalkharz (nichtflüchtiger Anteil 50%) und 10 Teilen eines Lösungsmittels gemischt wurden und dieses Gemisch in einem Farbzusatzstoff dispergiert wurde.
- Bei dem Test wurden die so erhaltenen Farben untersucht, nachdem sie 10 Tage lang bei 25ºC stehengelassen worden waren.
- Ein Rotationsviskosimeter Modell BM wurde zur Messung der Viskositäten bei 6, 12, 30 und 60 upm (bei einer Meßtemperatur von 25±1ºC) verwendet, und die Ergebnisse wurden anhand der folgenden drei Qualitätseinstufungen ausgewertet.
- 0: ausgezeichnet
- Δ: gut
- X: schlecht
- Den zuvor genannten Farben auf Nitrocellulose-Basis wurde jeweils ein Lösungsmittel zugegeben und in einem Zahn-Becher Nr. 3 so eingestellt, daß 25±0,5 Sekunden angezeigt wurden. Dann wurde mit jeder dieser Farben ein Druck auf einen Triacetatfilm auf einer Druckmaschine vorgenommen. Den oben genannten Farben auf Kalkharz-Basis wurde jeweils ein Lösungsmittel zugegeben und in einem Zahn-Becher Nr. 3 so eingestellt, daß 14±0,5 Sekunden angezeigt wurden. Dann wurde mit jeder dieser Farben ein Druck auf holzfreies Papier auf einer Druckmaschine vorgenommen. Anschließend wurden Glanz und Dichte jedes Drucks unter Verwendung eines Glanzmessers und eines Reflexionsdensitometers gemessen. Die Ergebnisse wurden anhand der folgenden drei Qualitätseinstufungen ausgewertet und sind in Tabelle 1 gezeigt.
- 0: ausgezeichnet
- Δ: gut
- X: schlecht TABELLE 1 Fließfähigkeit Glanz Reflexionsdichte Beispiel Vergleichsbsp.
Claims (8)
1. Pigmentzusammensetzung, die enthält:
(a) ein Diazopigment, welches durch Kuppelung einer Tetrazo-
Verbindung eines Dihalogenbenzidins mit einem substituierten
oder unsubstituierten Acetoacetanilid erhalten wird und
(b) 0,3 bis 30 Mol-%, bezogen auf die Menge des
Acetoacetanilids in (a), eines Reaktionsprodukts, welches
durch Kuppelung einer Tetrazo-Verbindung eines
Dihalogenbenzidins mit einem Acetoacetylierungsprodukt einer
Verbindung der Formel (1) erhalten wird
H&sub2;N-Q-NH&sub2; (1),
worin Q eine nicht-zyklische gesättigte Kohlenwasserstoff-
Komponente mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist oder eine
Gruppe der Formel (2)
-[(CH&sub2;)n-NH]m-(CH&sub2;)n- -(CH&sub2;)n- (2),
worin Q ein Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe
oder eine Aralkylgruppe ist, n eine ganze Zahl von 2 bis 4
ist und m eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist.
2. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, worin Q in Formel
(1) eine Gruppe der Formel (2) ist und R ein Wasserstoffatom
ist.
3. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin
mindestens ein Wasserstoffatom am Benzolkern des
Acetoacetanilids durch eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe,
eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom substituiert ist.
4. Pigmentzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
worin das Acetoacetylierungsprodukt einer Verbindung der
Formel (1) mindestens zwei acetoacetylierte Amin-Enden
aufweist.
5. Pigmentzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
welche ein Pigment beinhaltet, das durch Kuppelung einer
Tetrazo-Verbindung eines Dihalogenbenzidins mit einem
Acetoacetanilid bei gleichzeitiger Gegenwart eines
Acetoacetylierungsprodukts der Verbindung der Formel (1)
erhalten wird.
6. Pigmentzusammensetzung nach einem der Ansrpüche 1 bis 4,
welche ein Gemisch aus separat hergestellter (a) und (b)
enthält.
7. Pigmentzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
worin das Dihalogenbenzidin 3,3'-Dichlorbenzidin oder
3,3'-Dibrombenzidin ist.
8. Druckfarbe, umfassend eine Pigmentzusammensetzung nach
einem der Ansprüche 1 bis 7.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26557688 | 1988-10-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68916164D1 DE68916164D1 (de) | 1994-07-21 |
| DE68916164T2 true DE68916164T2 (de) | 1994-09-22 |
Family
ID=17419038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE68916164T Expired - Fee Related DE68916164T2 (de) | 1988-10-21 | 1989-10-20 | Disazopigmentzusammensetzung. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5034063A (de) |
| EP (1) | EP0365346B1 (de) |
| DE (1) | DE68916164T2 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5385815A (en) | 1992-07-01 | 1995-01-31 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing loaded ultraviolet absorbing polymer latex |
| JPH08101477A (ja) | 1994-08-01 | 1996-04-16 | Eastman Kodak Co | 水性写真用コーティング組成物 |
| US6369128B1 (en) | 1997-02-07 | 2002-04-09 | Milliken & Company | Aqueous ink composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1356253A (en) * | 1970-05-06 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Azo pigment compositions |
| US4664709A (en) * | 1985-02-25 | 1987-05-12 | American Hoechst Corporation | Azoacylacetamide dispersing agents and azo-pigment compositions |
-
1989
- 1989-10-04 US US07/417,078 patent/US5034063A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-20 EP EP89310813A patent/EP0365346B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-20 DE DE68916164T patent/DE68916164T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0365346B1 (de) | 1994-06-15 |
| EP0365346A3 (de) | 1991-10-09 |
| DE68916164D1 (de) | 1994-07-21 |
| EP0365346A2 (de) | 1990-04-25 |
| US5034063A (en) | 1991-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69425303T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kupferphtalocyaninpigments und seine Verwendung | |
| DE69706004T3 (de) | Verfahren zur herstellung von drucktinte | |
| DE69219760T2 (de) | Polyalkylenoxid-substituierte acetoacetanilide | |
| DE2719251A1 (de) | Kupferphthalocyanin-pigment | |
| DE69420468T2 (de) | Herstellungsverfahren von Kupferphthalocyaninenzusammensetzungen | |
| DE69127540T2 (de) | Monoazopigmentzusammensetzungen | |
| CH637683A5 (de) | Nassfeste tinte fuer das tintenstrahldruckverfahren. | |
| DE69107106T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten. | |
| EP0263951B1 (de) | Disazoverbindungen und diese Disazoverbindungen enthaltende Zubereitungen | |
| DE69620693T2 (de) | Pigmentszusammensetzungen | |
| DE3016717C2 (de) | ||
| EP1160291A1 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE68916164T2 (de) | Disazopigmentzusammensetzung. | |
| DE69700293T2 (de) | Farbstoffe für den Tintenstrahldruck | |
| DE69423417T2 (de) | Pigmentkompositionen | |
| DE3401982C2 (de) | Wässrige Tinte für den Tintenstrahldruck und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren | |
| DE69715697T2 (de) | Polymorph von einem gelben Diarylidpigment | |
| DE60100411T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
| EP1219682A1 (de) | Monoazorfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE69311420T2 (de) | Salzbildender Farbstoff sowie diesen enthaltende Tinte | |
| DE69007537T2 (de) | Tintenzusammensetzungen auf wässeriger Basis. | |
| DE3022784C2 (de) | ||
| DE1444274A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentmassen | |
| DE69711822T2 (de) | Pigmentzusammensetzungen | |
| DE69902069T2 (de) | Disazopigmentzusammensetzung und Drucktinten die sie enthalten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |