DE68910088T2 - Modifizierte Aminoalkylsilicone enthaltende Zahnpasten. - Google Patents
Modifizierte Aminoalkylsilicone enthaltende Zahnpasten.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft modifizierte Aminoalkylsilikonverbindungen enthaltende Zahnputzmittel.
- Trotz der vielen Fortschritte bei der Formulierung von Zahnputzmitteln in den letzten Jahren besteht noch ein Bedarf an verbesserten Produkten. Da die Entwicklung von Antikariesmitteln, besonders der Fluoride, zu einer Abnahme beim Auftreten von Zahnkaries geführt hat, wurde die Aufmerksamkeit auf dem Gebiet der Mundgesundheitspflege zunehmend auf die Probleme der Zahnfleischerkrankung, der Periodontitis, gerichtet. Obgleich antibakterielle Mittel zum Einbau in Produkte zur Verwendung bei der Behandlung von Periodontitis durch die Verbraucher vorgeschlagen wurden, waren bestimmte Probleme mit deren Verwendung verbunden. Zum Beispiel war die Verwendung von Chlorhexidin, das als ein antibakterielles Mittel bekannt war, mit Verfärbungsproblemen verbunden. Es erzeugt gelbe bis dunkelbraune Flecken auf den Zähnen, der Zunge und der Mundschleimhaut. Darüber hinaus besitzt Chlorhexidin einen sehr bitteren Geschmack. Andere kationische, antibakterielle Mittel als Chlorhexidin wie Hexitidin, Alexidin und andere quaternäre Ammoniumverbindungen verursachen ebenso eine Fleckenbildung.
- Es bestand daher ein Bedarf zur Entwicklung einer Zahnputzmittelformulierung, die Chlorhexidin oder andere antibakterielle Mittel beinhaltet, die keine Fleckenbildung auf den Zähnen hervorruft und die einen verbesserten Geschmack besitzt. Darüberhinaus werden Zahnputzmittel mit verbesserten Wirkungen gegen Lochbildung benötigt.
- Die Fleckenbildung kann störend sein, unabhängig davon, ob Chlorhexidin die Ursache ist oder nicht. Die Vermehrung von Flecken auf den Zahnoberflächen stellt für viele Personen ein ästhetisches Problem dar. Die Fleckenbildung wird durch Nahrungsmittelsubstanzen wie Kaffee, Tee und Rotweine und durch Rauchen verstärkt.
- Plaque ist ein verbreiteter Faktor bei Karies, Zahnfleischerkrankungen und Fleckenbildung und trägt in großem Maßstab zu deren Entwicklung bei. Eine richtige Mundhygiene, wie derzeit praktiziert, macht es notwendig, daß Plaque entfernt und vorgebeugt wird, nicht nur aus kosmetischen Gründen, sondern auch um eine Quelle einer möglichen Verletzung der Zähne oder des Zahnfleisches zu eliminieren.
- Plaque wird hervorgerufen, wenn sich kariogene Bakterien in einem dünnen Film, einem proteinischen Film auf der Oberfläche der Zähne festsetzen. Diese anhaftenden Bakterien metabolisieren Nahrungsmittelinhaltsstoffe, reproduzieren und vermehren sich, wobei der festsitzende Niederschlag, der als Plaque bekannt ist, gebildet wird. Plaque besteht im allgemeinen aus Bakterien, bakteriellen Endprodukten wie Polysacchariden, anorganischen Salzen und Speichelproteinen. Plaquebakterien zersetzen Nahrungsmittelkohlehydrate zu organischen Säuren, die den Zahnstein entmineralisieren, was zur Zahnfäule führt.
- Plaque wirkt als ein Kern für die Bildung von Zahnstein (Tartar), der im wesentlichen aus Plaque besteht, der mit Calciumphosphatsalzen mineralisiert wurde. Da Zahnstein sich weiterentwickelt und härtet, neigt er dazu, sich durch die Absorbtion von Nahrungsmittelfarbbildnern beträchtlich zu verfärben. Zusätzlich zu deren störenden Aussehen sind Zahnsteinablagerungen an der Zahnfleischgrenze eine Quelle, die zur Zahnfleischentzündung und Zahnfleischerkrankung beiträgt.
- Silikone wurden kürzlich für den Einbau in Zahnputzmittelkompositionen dahingehend empfohlen, daß vorgeschlagen wurde, daß sie die Zähne beschichten und dadurch Löchern und Fleckenbildung vorbeugen. Zum Beispiel offenbart die britische Patentbeschreibung 689 679 eine Mundspülung, das ein Organopolysiloxan für den Zweck enthält, dem Anhaften, oder für das Entfernen von, von Teeren, Flecken, Zahnstein und Nahrungsmittelteilchen an den Zähnen vorzubeugen. Jedoch wurden Polymere wie die in der '679-Beschreibung offenbarten im allgemeinen nicht erfolgreich zum Beschichten der Zähne verwendet, da sich herausgestellt hatte, daß das Polysiloxan nicht über längere Zeiträume an den Zähnen anhaftet. Daher ist der Bedarf an Zahnputzmittelformulierungen, die eine hydrophobe Substanz enthalten, die die Zähne wirksam beschichtet, nicht zufriedengestellt.
- Yetter U.S. Patent Nr. 3.624.120 offenbart quaternäre Ammoniumsalze zyklischer Siloxanpolymere, die als kationische oberflächenaktive Mittel, als Bakterizide und als Antikariesmittel verwendbar sein sollen. Yetter weist darauf hin, daß angenommen wird, daß das Siloxanpolymer auf Calciumphosphat absorbiert, wobei ein Film gebildet wird, der die Geschwindigkeit der Säurelöslichkeit herabsetzt. Jedoch wird entsprechend der Löslichkeit der zyklischen, niedrigmolekularen Verbindungen mit einem hohen N/Si-Verhältnis von Yetter nicht erwartet, daß sie der Oberfläche der Zähne einen stark hydrophoben Film verleihen könnten. Darüberhinaus scheint keine Offenbarung bei Yetter vorhanden zu sein, daß dessen Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht eine Verwendbarkeit besitzen, der Fleckenbildung vorzubeugen. Andere Probleme mit den Yetter- Verbindungen sind deren hohe Kosten in Folge des hohen N/Si- Verhältnisses. Auch ist die Ungiftigkeit von Verbindungen mit einem hohen N/Si-Verhältnis in Frage gestellt.
- Viccaro et al., die ebenfalls anhängige Anmeldung S/N 276.704 (=EP-A-0.373.688), die gleichzeitig eingereicht wurde und betitelt "Aminoalkylsilikone enthaltende Zahnputzmittel", offenbart Zahnputzmittelformulierungen, die Aminoalkylsilikone enthalten, zum Beschichten der Zähne und zum Inhibieren von Flecken und Karies. Die Aminoalkylsilikone haben sich als wirksamer als Alkylsilikone herausgestellt, offenbar auf Grund der Wechselwirkung des positiv geladenen Stickstoffs an dem Amin mit den negativen Ladungen auf den Oberflächen der Zähne. Jedoch neigen die Amingruppen dazu, mit bestimmten chemischen Gruppen, die in Zahnputzmittelinhaltsstoffen wie den Aldehyden von geschmacksgebenden Inhaltsstoffen vorhanden sind, zu reagieren. Entsprechend sind Aminoalkylsilikone, die Aminogruppen tragen, die über einen breiten pH protoniert sein können, mit reduzierter Reaktivität wünschenswert.
- Versuche zur Modifikation der Struktur der Aminosilikone wurden durchgeführt, um die Reaktivität der Aminogruppen zu vermindern. In U.S. Patent Nr. 4.507.455 werden Aminosilikone mit Acetanhydrid umgesetzt, um Amide zu bilden. Es wird angenommen, daß diese Modifizierung den pH-Bereich deutlich begrenzt, über den die Amine protoniert werden, wodurch die Verwendbarkeit der entsprechenden Aminoalkylsilikone für Anwendungen, wie solche, die oben erwähnt sind, wo die Protonierung des Amins beträchtlich ist, verringert wird. Auch offenbart das U.S. Patent Nr. 4.472.566 die Reaktion von Aminosilikonen mit Benzylchlorid, wobei sekundäre und tertiäre Amine erhalten werden.
- Morehouse U.S. Patent Nr. 3.032.577 offenbart Organosiloxane, die für eine Vielzahl von Anwendungen im Stand der Technik der synthetischen Polymere verwendbar sein sollen, besonders als Flocculierungsmittel für die wässrige Dispersion von Tonerde. Die Organosiloxane des Morehouse-Patents beinhalten Einheiten der Formel:
- worin -OZ- die divalente Gruppe ist, die aus einem Monoepoxid durch Ringöffnnung des Oxirans erhalten wird, HO an N über 2 Kohlenstoffatome gebunden ist, a eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, n eine ganze Zahl von 3 bis 15 ist, b 0-2 ist, R Wasserstoff, monovalenter Kohlenwasserstoff oder
- Morehouse weist offensichtlich nicht daraufhin, daß seine Verbindungen in Zahnputzmitteln und ähnlichen verwendbar sind, noch scheint er die wünschenswerte Verwendung der Verbindungen zu erkennen, die eine höhere positive Ladungsdichte ergeben können.
- Die Anmelder haben entdeckt, daß Zahnputzmittel, die Verbindungen beinhalten, die aus der neuen Klasse der Aminoalkylsilikone der Formeln A und B und aus der Klasse der Verbindungen der Formeln C und D unten ausgewählt sind, eine hydrophobe Barriere auf der Oberfläche der Zähne zum Vorbeugen der Verfärbung der Zähne und zum Vorbeugen von Karies ergeben. Darüberhinaus sind die in der Erfindung verwendeten Aminoalkylsilikone modifiziert worden, um die Reaktivität der Aminogruppen gegenüber Aldehyden und anderen reaktiven Spezies zu vermindern und dabei positive Ladungen über einen breiten pH-Bereich zurückzubehalten. Die Eigenschaften der Zahnputzmittel der Erfindung gegen die Fleckenbildung sind von besonderer Bedeutung, wenn die Verbindungen der Erfindung in Zusammenhang mit einer antimikrobiellen Verbindung wie Chlorhexidin verwendet werden. In einem solchen Fall wird das Aminoalkylsilikon verwendet, um die Fleckenbildung und Karies zu vermindern, während die antimikrobielle Verbindung verwendet wird, um bakterielle und Zahnfleischerkrankungen ohne den üblichen Nachteil der Fleckenbildung und ohne die Reaktion mit Geschmacksstoffen wie Aldehyden zu vermindern. Die Eigenschaften der modifizierten Aminoalkylsilikone der Erfindung gegen die Fleckenbildung können auch von Nutzen sein, wenn andere Verfärbungsmittel wie Zinnflourid in die Zahnputzmittel eingebaut ist. In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die Aminoalkylsilikone, die modifiziert sind, Amodimethicone.
- Die modifizierten Silikone der Erfindung werden hergestellt durch Behandlung von Silikonen, die primäre oder sekundäre aminofunktionelle Gruppen haben, mit Epoxiden wie Ethylenoxid. Diese Reaktion wandelt die meisten Amine in tertiäre Amine mit einem oder zwei beta-Hydroxylhydrocarbyl-Sübstituenten. Die Reaktion von primären Aminen ergibt im allgemeinen ein tertiäres Amin mit zwei beta-Hydroxylhydrocarbyl-Substituenten. Die tertiäre molekulare Struktur und die Elektronen ziehende Eigenschaft der beta- Hydroxylgruppen reduzieren die Aminreaktivität, halten jedoch den pKa noch zwischen sieben und neun. Entsprechend bleiben bei den meisten Formulierungsbedingungen diese neuen Silikone kationische Polymere und besitzen gute physikalische Wechselwirkungen mit der Substratoberfläche, jedoch reduzierte chemische Reaktivitäten gegenüber geschmacksgebenden Mitteln, Farbstoffen und der Haut.
- In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die neun modifizierten Silikone, die in den Zahnputzmittel der Erfindung eingeschlossen sind, ein Organosiloxan mit wenigstens einer Einheit der Formel:
- worin
- a 0 bis 2 ist, n 1 bis 5 ist, R ein monovalenter Rest ist, R¹ ein divalenter Kohlenwasserstoffrest ist, R² -CH&sub2;-CHOH-R³ ist, R³ ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff und monovalenten Kohlenwasserstoffresten, und m 1 oder 2 ist, b 0 oder 1 ist.
- R wird vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Kohlenwasserstoffresten, halogenierten Kohlenwasserstoffresten, Wasserstoff, Hydroxyl- und Alkoxylgruppen. Besonders bevorzugt sind Methyl, Phenyl und Trifluoropropyl. Gruppen von 1 bis 10 oder besonders bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind bevorzugt. Der divalente Kohlenwasserstoffrest von R¹ schließt vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffe und besonders bevorzugt 3 bis 20 Kohlenstoffatome ein. Besonders bevorzugt sind Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen. Bevorzugte R³ Gruppen beinhalten Wasserstoff, Kohlenwasserstoffreste, Methyl oder Phenyl. Wenn R³ ein Kohlenwasserstoffrest ist, ist es bevorzugt, daß der Rest 10 oder weniger Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 4 oder weniger beinhaltet. Wasserstoff und Methyl sind besonders bevorzugt. n ist bevorzugt 1; m ist bevorzugt 2; und b ist vorzugsweise 1.
- Beispiele der Einheiten der Formel A sind:
- Vorzugsweise liegen die Einheiten der Formel A in dem Aminoalkylsilikon mit Einheiten der Formel B vor:
- R&sup5;aR&sup4;cSiO(4-a-c)/2 B
- worin R&sub4; und R&sub5; die gleichen oder unterschiedlichen monovalenten Reste sind, a und c ganze Zahlen von 0, 1, 2 oder 3 sind, und a plus c 0, 1, 2 oder 3 ist. Vorzugsweise sind R&sup4; und R&sup5; Kohlenwasserstoffreste, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Wasserstoff, Hydroxyl oder Alkoxyl. Im allgemeinen beinhalten R&sup4; und R&sup5; 1 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome, und besonders bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Methyl, Phenyl und Trifluoropropyl sind besonders bevorzugt für R&sup4; und R&sup5;. Es ist besonders bevorzugt, daß a plus c gleich 2 ist.
- Die modifizierten Aminosilikone der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung beinhalten wenigstens eine Einheit der Formel A, und vorzugsweise Einheiten der Formel B, in Form eines Randomcopolymers, Blockcopolymeren, linearen Polymers oder verzweigten Polymers. Der Gehalt an Formel A in den Polymeren liegt im Gewicht im Bereich zwischen 0,5% und 100%, vorzugsweise zwischen 1% und 10%. Das Molekulargewicht des Polymers liegt vorzugsweise im Bereich von 5.000 bis 100.000. Molekulargewichte oberhalb von 5.000 sind stark bevorzugt, so daß die Verbindung effektiv eine hydrophobe Barriere auf der Oberfläche der Zähne ergibt. 100.000 ist die bevorzugte Molekulargewichtsobergrenze. Eine Viskosität im Bereich von 50x10&supmin;³ Pas (cps) bis 3000x10&supmin;³ (cps) Pas ist bevorzugt.
- Beispiele der modifizierten Polysiloxane der bevorzugten Ausführungsform der Erfinung sind wie folgt:
- worin x = 1.000, y = 50 und A- ein Gegenion ist.
- Obgleich die Ausführungsform(en) der Formeln A und B dadurch bevorzugt ist, daß angenommen wird, daß die Maximierung der positiven Ladungsdichte, die von der Verwendung mehrerer Stickstoffe pro Seitenkette herrührt, zu einer besseren Abscheidung der Aminoalkylsilikone auf den Zähnen führt, können auch Zahnputzmittel, die ein Aminoalkylsilikon der Formeln C und D vorteilhaft verwendet werden. Entsprechend betrifft die Erfindung auch ein Zahnputzmittel, das ein Organosiloxancopolymer einschließt, das beinhaltet,
- a) wenigstens eine Einheit von
- worin
- R, R¹, R², a und m die Bedeutungen der Formeln A und B wie oben angegeben besitzen; und
- b) wenigstens eine Einheit von
- R&sup5;aR&sup4;cSiO(4-a-c)/2 D
- worin
- R&sup4;, R&sup5;, a und c die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
- Die modifizierten Aminoalkylsilikone der zweiten Ausführungsform der Erfindung beinhalten wenigstens eine Einheit der Formel C und eine Einheit der Formel D in Form eines Randomcopolymers, Blockcopolymers, linearen Polymers oder verzweigten Polymers. Der Gehalt an Formel C in dem Polymer liegt im Gewicht zwischen 0.5% und 100%, vorzugsweise zwischen 1% und 10%. Das Molekulargewicht des Polymers liegt vorzugsweise im Bereich von 5000 bis 100000. Molekulargewichte oberhalb von 5000 sind stark bevorzugt, so daß die Verbindung effektiv eine hydrophobe Barriere auf der Oberfläche der Zähne bereitstellt. 100000 ist die bevorzugte Molekulargewichtsobergrenze. Eine Viskosität von 50x10&supmin;³ Pas (cps) bis 3000x10&supmin;³ Pas (cps) ist bevorzugt.
- Ein Beispiel der modifizierten Aminoalkylsilikone der zweiten Ausführungsform der Erfindung sind Verbindungen mit wenigstens einer Einheit der folgenden:
- Die Verbindungen der Erfindung können hergestellt werden durch Mischen von Epoxidverbindungen mit Aminosilikonen in einem Druckreaktor und Erhitzen über 24 Stunden, wonach die nicht umgesetzte Epoxidverbindung im Vakuum abgezogen wird. Die Menge an zu verwendendem Epoxid wird anhand der Anzahl der funktionellen Amingruppen an dem Aminoalkylsilikon berechnet. Vorzugsweise werden zwei Epoxyde auf jedes primäre Amin und ein Epoxid für jedes sekundäre Amin umgesetzt, um sie in tertiäre Amine umzuwandeln. Eine stöichiometrische Menge oder bis zu 25% überschuß an Epoxid können verwendet werden. Die Reaktion wird vorzugsweise zwischen 25ºC und 150ºC, besonders zwischen 50ºC und 100ºC durchgeführt. Der Druck wird vorzugsweise im Bereich von 50 x 6,89 kPa (psi) bis 300 x 6,89 kPa (psi), vorzugsweise im Bereich von 50 x 6,89 kPa (psi) bis 150 x 6,89 kPa (psi) gehalten.
- Obgleich die Anmelder nicht auf eine bestimmte Verfahrensweise der Erfindung eingeschränkt sein wollen, wird angenommen, daß, wenn die modifizierten Aminoalkylsilikone in Kontakt mit Wasser mit einem geeigneten pH kommen, die anhängenden oder endständigen Stickstoffe protoniert werden, und die so gebildeten Kationen an die negativ geladenen Phosphationen auf den Zähnen gezogen werden. Daher werden die hydrophilen, geladenen, anhängenden oder endständigen Teile der Aminoalkylsilikone auf die Zähne angezogen und bilden einen Anker für das hydrophobe Alkylsilikongerüst, das einen Film auf den Zähnen bildet und diese von Verfärbungen und Karies schützt. Die beta-Hydroxylhydrocarbylgruppen, die an die Aminstickstoffe gebunden sind, vermindern die Neigung des Stickstoffes zur Reaktion mit Aldehyden und anderen reaktiven Gruppen, die in Zahnputzmitteln vorliegen, wobei man gleichzeitig ermöglicht, daß die Stickstoffe unterhalb von etwa pH 9.5 protoniert werden.
- Die Steigung der Anzahl der Aminoalkylgruppen pro Molekül steigert die Substantivität des Silikons. Die gesteigerte Substantivität der Aminoalkylenthaltenden Silikone ermöglicht diesen, dem Zahnschmelz eine dauerhafte wasserabstoßende Barriere zu verleihen, die mit den kationischen Antimikrobiellen/Antiplaquemitteln verträglich ist. Aminoalkylsilikone beeinflussen die Antiplaqueaktivität von Chlorhexidin nicht gegenläufig. Während jedoch auf der einen Seite die Steigerung der Anzahl von Aminoalkylgruppen pro Molekül die Anlagerung des Moleküls an die Oberfläche des Zahns verbessern sollte, neigt es auch dazu, die Löslichkeit zu erhöhen und die Hydrophobie des Polymers zu reduzieren. Entsprechend ist für alle Ausführungsformen der Erfindung bevorzugt, daß die Aminoalkylgruppen 1 bis 60%, vorzugsweise 5 bis 30% aus wiederholenden Einheiten des Polymers sich zusammensetzen. Mit anderen Worten ist bevorzugt, daß die Anzahl der Siliziumatome, die daran gebundene stickstoffhaltige Reste aufweisen, 5 bis 30% der gesamten Anzahl der Siliciumatome ausmachen.
- Die Zahnputzmittel der vorliegenden Erfindung kann verschiedene Formen einnehmen. Zum Beispiel kann es eine Zahnpasta, Creme oder Gel sein, oder es kann eine Mundspülung umfassen, oder es kann ein Mundspray oder Kaugummi sein. In seiner bevorzugten Ausführungsform liegt das modifizierte aminofunktionelle Silikon der Erfindung (entweder Amodimethicone oder andere Aminoalkylsilikone) in Form einer Emulsion vor. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird eine antimikrobielle Verbindung wie Chlorhexidin oder ein quaternäres Ammoniumsalz in das Zahnputzmittel zusammen mit dem modifizierten aminofunktionellen Silikon eingeschlossen. Übliche Zahnputzmittelinhaltsstoffe können natürlich in Abhängigkeit von der Form der Zahnputzmittel eingeschlossen sein. Zahnpastacremes und Gele werden im allgemeinen ein oder mehrere Schleifmittel enthalten und können Feuchthaltemittel, Bindemittel, oberflächenaktive Mittel, Alkohol, geschmacksgebende Mittel, Süßmittel und Wasser enthalten. Mundspülungen werden im allgemeinen Alkohol, Feuchthaltemittel, oberflächenaktive Mittel, geschmacksgebende Mittel, Süßmittel und Wasser enthalten. Die Zahnputzmittel kann auch in Form eines Zahnersatzreinigers vorliegen.
- Während der Hauptpunkt der Erfindung auf dem Gebiet der Zahnfleischerkrankungen die Fähigkeit darstellen soll, Chlorhexidin, quaternäre Ammoniumverbindungen und andere antimikrobielle Verbindungen in einem Zahnputzmittel ohne Fleckenbildung der Zähne zu benutzen, wird auch angenommen, daß die Zusammensetzungen der Erfindung bei der Prevention der Zahnfleischerkrankungen durch Reduktion oder Verhütung von Plaque verwendbar sein können. In der Tat ist wie oben erläutert, Plaque ein verbreiteter Faktor bei Karies, Zahnfleischerkrankungen und Fleckenbildung und trägt in einem großen Maße zu der Entwicklung jedes dieser Probleme bei.
- Während erwartet wird, daß der Film der Alkylaminosilikone der Erfindung dem Anhaften färbender Materialien wie Chlorhexidin vorbeugt, wird auch angenommen, daß die Entfernung von solchen färbenden Materialien von den Zähnen dadurch erleichtert wird. In soweit die Zahnputzmittel der Erfindung die Fleckenbildung reduzieren, dürften sie einen kosmetischen als auch gesundheitlichen Nutzen bringen. Es wird auch berücksichtigt, daß die Zusammensetzungen der Erfindung über die Beschichtungswirkung Schmerz und ein Fortschreiten von Wurzelkaries reduzieren, unangenehmen Geschmack von Zahnpflegemittelkomponenten wie antimikrobiellen Mitteln, oberflächenaktiven Mitteln, etc. reduzieren werden und dem Wachstum von Zahnstein vorbeugen können.
- Eine bevorzugte Klasse von Aminoalkylsilikonen sind die Amodimethicone.
- Die Aminoalkylsilikone der Erfindung sind vorzugsweise nicht zyklisch. Es ist wichtig, daß die Silikone nicht zyklisiert sind, um diesen zu erlauben, sich gut auf den Zähnen abzulagern. Es gibt keine theoretische Obergrenze der Molekulargewichte der Silikone solange sie sich auf dem Zahnschmelz durch das Bürsten oder Spülen verteilen. Verbindungen mit einem Molekulargewicht von 10.000 bis 30.000 ergeben erwartungsgemäß substantivere Filme als Verbindungen mit niedrigeren Molekulargewichten. Silikone mit hohem Molekulargewicht bilden stabilere Filme auf der Zahnschmelzoberfläche, wohingegen Silikone mit niedrigeren Molekulargewichten zu einem schnelleren Verteilen neigen. Silikone mit hohen und niedrigen Molekulargewichten können miteinander gemischt werden, um Mischungen der gewünschten Viscosität zu ergeben.
- Die Zahnputzmittel der Erfindung umfassen vorzugsweise eine Mischung, die 0.5% bis 20 Gew%, noch mehr bevorzugt 1 bis 5 Gew% des modifizierten Organosiloxanpolymers. Die Zahnputzmittel kann auch 0.001% bis 3 Gew% und bevorzugter von 0.1 bis 1 Gew% einer anderen antimikrobiellen Verbindung als das modifizierte Aminoalkylsilikon wie eine antimikrobielle quaternäre Ammoniumverbindung oder Chlorhexidin einschließen. Die bevorzugte antimikrobielle Verbindung ist Chlorhexidin. Das modifizierte Aminoalkylsilikon der Erfindung kann in einem Zahnputzmittel gemäß der Erfindung zusammen mit oder ohne die antimikrobielle Verbindung verwendet werden.
- Die modifizierten Aminoalkylsilikone der Erfindung können in Zahnputzmittel als Silikonöle oder als Silikonemulsionen, vorzugsweise als Emulsionen eingemengt werden. Nichtionische oberflächenaktive Mittel und/oder kationische oberflächenaktive Mittel sind bevorzugte Emulgatoren. Bestimmte kationische quaternäre Ammoniumoberflächenaktive Mittel wie Talgtrimethylammoniumchlorid und Cetylpyridiniumchlorid können vorteilhaft verwendet werden, weil sie auch gesundheitliche Nutzen gegen Plaque (antimikrobielle) zusätzlich dazu mit sich bringen, daß sie Emulgatoren sind.
- Die Amine der Erfindung werden protoniert und tragen positive Ladungen, wenn deren pH unter deren pKas liegt. In Abhängigkeit von der Struktur liegen die pKas im Bereich von etwa 7 bis etwa 9.5. Der pH der Zahnputzmittel der Erfindung sollte unterhalb von 9.5 liegen und vorzugsweise zwischen 6 und 8, so daß die Aminoalkylgruppen protoniert werden und der Abwanderung des Siloxanpolymers vorgebeugt wird.
- Die bevorzugten Zahnputzmittel sind Zahnpastacremes und Gele und Mundspülungen. Inhaltsstoffe, die in den Zahnpasta und Gelen im allgemeinen eingeschlossen werden können und die in Zahnpasta- und Gelzusammensetzungen gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind schleifende, polierende Materialien, seifende Mittel, geschmacksgebende Stoffe, Feuchthaltemittel, Bindemittel, Süßstoffe und Wasser. Antizahnsteinmittel können zugegeben werden, um den Effekt der vorliegenden Zusammensetzungen gegen Zahnstein zu steigern.
- Schleifmittel, die in der Zahnputzmittel der Erfindung verwendet werden können, schließen Aluminiumoxid und Hydrate davon, wie alpha- Aluminiumtrihydrat, Magnesiumtrisilicat, Magnesiumcarbonat, Aluminiumsilicate wie calciniertes Aluminiumsilicat und Aluminiumsilicat, Calciumcarbonat, Zirconiumsilicat, Polymethylmethacrylat, gepulvertes Polyethylen, Siliciumdioxid und ähnliche ein. In Abhängigkeit von der Form, die das Zahnputzmittel einnehmen soll, kann das Schleifmittel in einer Menge von 0 bis 70 Gew%, vorzugsweise 1 bis 70 Gew% und besonders bevorzugt von 10 bis 70 Gew%, besonders für Zahnpasta vorliegen.
- Feuchthaltemittel, die für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung vorgeschlagen werden, beinhalten Glycerol, Polyol, Sorbitol, Polyethylenglycole und Propylenglycol. Die Feuchthaltemittel liegen im allgemeinen in Mengen von 0 bis 80 Gew%, vorzugsweise 5 bis 70 Gew%, besonders für Zahnpasta vor. Verdickungsmittel, die zur Verwendung in der Erfindung geeignet sind, schließen Siliciumdioxid ein. Verdickungsmittel können in Zahnpastacremes und Gelen von 0.1 bis 20 Gew% vorliegen.
- Bindemittel, die für die Verwendung in dem Zahnputzmittel der Erfindung geeignet sind, schließen Hydroxyethylcellulose (Natrasol) und Hydroxypropylcellusoe (Klucel) ein. Es ist bevorzugt, daß anionische Bindemittel vermieden werden, da angenommen wird, daß sie mit den Ammoniumkationen des protonierten Aminoalkylsilikons komplexieren. Bindemittel können in der Zahnputzmittel der Erfindung bis zu einer Menge von 0.01 bis 3% vorliegen. Süßstoffe zur Verwendung in dem vorliegenden Zahnputzmittel, vorzugsweise in Mengen von etwa 0.1% bis 5%, schließen Saccharin ein.
- Bestimmte Pyrophosphate und andere Polyphosphatsalze wurden in den U.S. Patenten Nr. 4.515.772 und 4.627.977 dahingehend beschrieben, daß sie als Antizahnsteinmittel verwendbar sind. Diese schließen Di- und Tetra-Alkalimetalpyrophosphate ein, wobei die Alkalimetalle vorzugsweise ausgewählt werden aus der Gruppe, die aus Natrium und Kalium besteht. Obgleich Phosphate im allgemeinen nicht favorisiert sind, da sie dazu neigen, mit den Aminoalkylsilikonen zu reagieren, kann der Einbau dieser Antizahnsteinmittel in bestimmten Formulierungen in Übereinstimmung mit unserer Erfindung angemessen sein. Zinksalze werden als Antizahnsteinmitteln in den U.S. Patenten Nr. 4.100.269 und in U.S. Patent Nos. 4.416.867, 4.425.325 und 4.339.432 (mit Glycin) offenbart. Diese können in den vorliegenden Zusammensetzungen eingeschlossen sein.
- Oberflächenaktive Mittel können als seifende Mittel eingeschlossen sein. Wie oben im Zusammenhang mit dem Emulgieren des Silikons erwähnt, ist bevorzugt, daß die in einer Zahnputzmittel gemäß der Erfindung verwendeten oberflächenaktiven Mittel nichtionisch oder kationisch sind, obgleich oberflächenaktive Sarcosinatmittel verwendbar sein können. Oberflächenaktive Mittel können im Bereich von 0 bis 15%, vorzugsweise 0.1 bis 15% und mehr bevorzugt 0.25 bis 10 Gew% vorliegen.
- Geschmacksstoffe werden üblicherweise in Zahnputzmittel in geringen Mengen von 0.01 bis etwa 5 Gew%, besonders von 0.1 bis 5% eingeschlossen. Jede Art von Geschmacksstoff, sogar Geschmackstoffe mit Aldehydgruppen können verwendet werden. Gering-aldehydische und nicht-aldehydische Geschmacksstoffe werden normalerweise bevorzugt, da die Amine der modifizierten Silikone üblicherweise mit den Acylgruppen des Aldehyds reagieren dürften, wobei Schiff'sche Basen gebildet werden, die gefärbt sind und die die Stickstoffatome auf den Silikonen für die Wechselwirkung mit den Oberflächen auf den Zähnen unzugänglich machen würden. Jedoch sind die Aminoalkylsilikone der Erfindung modifiziert, um die Reaktivität des Aminstickstoffs zu vermindern. Entsprechend ist der Anteil an aldehydischen oder anderen, aminreaktiven Anteilen von geringerer Bedeutung.
- Fluoridquellen, die in Zahnputzmittel verwendet werden, wie Natriumfluorid, Zinnfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinkammoniumfluorid, Zinnammoniumfluorid, Calciumfluorid und Kobaldammoniumfluorid können eingeschlossen sein. Fluoridionen werden üblicherweise in einer Menge von 0 bis 1.500 ppm, vorzugsweise 50 bis 1.500 ppm bereitgestellt, obgleich höhere Anteile bis zu etwa 3.000 ppm verwendet werden können. Casein und dessen Hydrolysat sind andere potentielle Antikariesmittel, zum Beispiel in einem Anteil von 0.1 bis 5 Gew%.
- Titaniumdioxid ist ein geeigneter Weißmacher.
- Die oben als geeignet für Zahnpasten erwähnten Inhaltsstoffe sind im allgemeinen für Gele geeignet, wie es dem Fachmann auf dem Gebiet von Zahnpasta und Gelformulierung klar ist. Entsprechend sollen Bezugnahmen auf Zahnpasten, soweit nichts anderes gesagt, auch auf Gele zutreffen.
- Typischerweise umfassen Mundspülungen eine Wasser/Alkohollösung, Geschmacksstoff, Feuchthaltemittel, Süßstoff, seifende Mittel und Färbemittel. Die entsprechenden Verbindungen, die oben erwähnt sind, die in Zahnpasta verwendet werden, sind im allgemeinen in den oben erwähnten Bereichen auch für Mundspülungen geeignet. Die Mundspülung kann Ethanol in einem Anteil von 0 bis 60%, vorzugsweise von 5 bis 30 Gew% beinhalten.
- Wo Chlorhexidin oder andere antimikrobielle Mittel wie antimikrobielle quaternäre Ammoniumverbindungen in dem Zahnputzmittel der Erfindung eingeschlossen sind, kann deren bevorzugte Konzentration im Bereich von 0.001% bis 3% liegen. Besonders bevorzugte Konzentrationen für Chlorhexidin liegen im Bereich von 0.1% bis 1%. Cetylpyridiniumchlorid, Hexitidin, Alexidin, phenolische Verbindungen wie DP300 der Ciba Geigy und Salicylamide (eingeschlossen Salicylanilide) und Quellen bestimmter Metallionen wie Zink, Kupfer, Silber und Zinnverbindungen (z.B. Zink-, Kupfer- und Zinnchlorid, und Silbernitrat) können auch geeignete antibakterielle Mittel sein. Coburn und andere (U.S. Patente Nr. 4.358.443 und 4.287.191) beschreibt die Verwendung von Salicylamiden, und diese sind durch Bezugnahme darauf hier eingeschlossen.
- Farbstoffe/Färbemittel, die für Zahnputzmittel geeignet sind, i.e. FD&C Blue #1, FD&C Yellow #10, FD&C Red #40, etc., können in den Zahnputzmitteln der Erfindung verwendet werden.
- Die Aminoalkylpolysiloxane der Erfindung können endsubstituiert sein. Wenn endsubstituiert, beinhaltet eine oder mehrere der am Ende abschließenden Gruppen ein oder mehrere ethoxylierte Stickstoffatome.
- Wie oben angegeben, ist eine bevorzugte Klasse der Aminoalkylsilikone (die mit einem Epoxid umgesetzt werden, wobei man die modifizierten Verbindungen, die in dem Zahnputzmittel der Verbindung verwendet werden, erhält) die der Amodimethicone. Amodimethicone sind Polydimethylsiloxanpolymere mit Aminoalkylgruppen. Die Aminoalkylgruppen können zum Beispiel n- Propylamin oder n-Propyl-N-Ethylendiamin sein, und die können entweder anhängend oder an einem oder mehreren Enden der Polydimethylsiloxankette vorliegen. Amodimethicone sind im Handel erhältlich. Beispiele von im Handel erhältlichen Amodimethiconen beinhalten Dow Cornings's DC-929, DC-Q2-7224 und Q2-8075. Diese Polymere umfassen Aminoalkylgruppen, gebunden an eine hauptsächlich Polydimethylsiloxanstruktur. Die typische Struktur von Q2-8075 Aminoalkylgruppen enthaltenden Einheiten ist:
- Wie oben gesagt, sind ethoxylierte und propoxylierte Aminosilikonverbindungen mit mehrfachen Stickstoffgruppen pro Siliciumatom (Formel A oben) wie Verbindungen mit Einheiten der folgenden:
- besonders bevorzugt, da diese nach Protonierung eine höhere positive Ladungsdichte besitzten. Diese Verbindungen sind vollständiger beschrieben in Lin. et al, die U.S. Anmeldung mit dem Titel "Hydroxylhydrocarbylmodifizierte Aminoalkylsilikone", die gleichzeitig hiermit eingereicht wurde, und die unter Bezugnahme darauf hier eingeschlossen ist.
- Soweit nichts Gegenteiliges gesagt oder vom Kontext verlangt, sind die Prozentangaben der Inhaltsstoffe auf das Gewicht bezogen.
- Die folgenden spezifischen Beispiele veranschaulichen weiter die Erfindung, jedoch ist die Erfindung nicht darauf beschränkt.
- 50 g N-2-Aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan (von Petrarch), 39,2 g Propylenoxid (von Aldrich) und 90 g 2-Propanol wurden miteinander umgesetzt und danach das Lösungsmittel abgezogen.
- Das Produkt war ein reaktives Silikon, das während der Amintitrierung ausgefiel.
- In den gekühlten Parr-Druckreaktor wurden 80 g Amodimethiconöl (1) und 6.5 g Ethylenoxid gegeben. Die Inhaltsstoffe wurden auf 50ºC und 100 x 6.89 kPa (psi) erhitzt und für etwa 24 Stunden gerührt. Innerhalb von 0.5 Stunden nach dem Start der Reaktion wurde eine Exotherme bei 75ºC beobachtet. Nach der 24-stündigen Reaktionszeit wurde die Hitze entfernt und die Inhaltsstoffe auf Raumtemperatur abgekühlt. Danach wurde der Druck aus dem Reaktor gelassen und das nicht umgesetzte Epoxid durch langsames Blasen durch eine konzentrierte Natriumhydroxidlösung geblasen, gefolgt von dem Abdampfen unter reduziertem Druck.
- Das Produkt wurde auf den Amingehalt (gesamt, sekundäres plus tertiäres und tertiäres) über potentiometrische Titration analysiert (siehe Official and Tentative Methods of the American Oil Chemists Society; Tf 1-a-64 und Tf 2a-64)
- Gesamtamin (1º + 2º + 3º): 1000 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Sekundäres plus tertiäres Amin (2º + 3º): 1049 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Tertiäres Amin (3º): 929 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Die Ergebnisse zeigen, daß 93% der gesamten vorliegenden Menge Amin die tertiäre Form war. Beispiel 3
- Wie in Beispiel 2 wurden 250 g Amodimethoconöl (1) und 33 g Propylenoxid anfänglich bei 50ºC und 100 x 6,89 kPa (psi) umgesetzt, bis eine Exotherme von etwa 70ºC beobachtet wurde. Nach der Exothermen wurde die Reaktion bei 100ºC und 100 x 6.89 kPa (psi) für etwa 20 bis 24 Stunden fortgesetzt. Das Produkt wurde abgezogen und wie in Beispiel 2 analysiert.
- Gesamtamin: 1110 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Sekundäres plus tertiäres Amin: 1077 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Tertiäres Amin: 949 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Etwa 86% des gesamten Amins wurde in die tertiäre Form überführt. Beispiel 4 Isopropanol
- Wie in Beispiel 2 wurden 75 g von (1) und 13.9 g Cyclohexenoxid (Aldrich) zusammen mit 90 g Isopropanol (Lösungsmittel) in den Druckreaktor gegeben und anfänglich bei 50ºC und 100 x 6,89 kPA (psi) über etwa 1 Stunde umgesetzt, wobei während der Zeit eine Exotherme auf 63ºC beobachtet wurde. Die Endbedingungen wurden auf 100ºC und 100 x 6.89 kPa (psi) eingestellt, und man ließ die Reaktion für 20 - 24 Stunden weiterlaufen. Das Produkt wurde in einen Rotationsverdampfer gegeben und das Lösungsmittel (Isopropanol) im Vakuum und unter Erhitzen entfernt. Die Analyse des Produktes (braune Farbe) wurde wie in Beispiel 2 durchgeführt.
- Gesamtamin: 1070 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Sekundäres plus tertiäres Amin: 1075 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Tertiäres Amin: 96 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Etwa 9% des gesamten Amingehalts wurde in die tertiäre Form überführt. Beispiel 5
- Wie in Beispiel 4 wurden 772 g von (1) und 22 g 1,2 Epoxy-3- phenoxypropan (von Aldrich) und 95 g 2-Propanol miteinander über 24 Stunden umgesetzt. Das Produkt war im Erscheinungsbild hellbraun. Der Amingehalt wurde wie in Beispiel 2 bestimmt.
- Gesamtamin: 530 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Sekundäres plus tertiäres Amin: 526 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Tertiäres Amin: 446 x 10&supmin;&sup6; mol/g Beispiel 6
- Wie in Beispiel 4 wurden 65 g (1), 33 g von 1,2-Epoxyoctadecan (von Aldrich) und 100 g Isopropanol miteinander umgesetzt. Das Endprodukt war ein festes, gelbliches Wachs bei Raumtemperatur, das nach Erhitzten (45-50ºC) ein viscoses, gelbliches Öl wird.
- Das Produkt wurde wie in Beispiel 2 mit einer vorgenommenen Modifikation analysiert. Es war notwendig, Toluol als Co- Lösungsmittel zusammen mit Acetanhydrid und Eisessig zu verwenden, da das Produkt sich in einer Lösung von Acetanhydrid und Eisessig allein als unlöslich erwies.
- Gesamtamin: 754 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Sekundäres plus tertiäres Amin: 673 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Tertiäres Amin: 611 x 10&supmin;&sup6; mol/g
- Etwa 81% des Gesamtamingehalts wurde in die tertiäre Form überführt.
- Wie in Beispiel 1 wurden 100 g Silikonlösung (2), 11,6 g Ethylenoxid und 110 g 2-Propanol miteinander umgesetzt. Die Reaktionsbedingungen waren 50ºC und 100 x 6.89 kPa (psi) über 24 Stunden. Das abgezogene Endprodukt war im Erscheinungsbild milchig weiß. Es wurden zwei Änderungen in der Analyse des Produktes vorgenommen. Erstens war Chloroform das Lösungsmittel, das für die Bestimmung des gesamten als auch für die Bestimmung des sekundären plus tertiären Amins gewählt wurde, da das Produkt in einer Lösung von Äther und Isopropanol unlöslich war. Zweitens war das Chlorwasserstoffsäure-Titrationsmittel 0.2N. Das gleiche Phänomen, das in Beispiel 6 beobachtet wurde, wo die Titrationslösung trüb wurde und einen Niederschlag bildete, wurde beobachtet, als das Produkt für den gesamten und für den sekundären plus tertiären Amingehalt titriert wurde. Die Titration zeigte, daß sämtliche Amine in tertiäre Amine umgewandelt waren.
- Antikarieseigenschaft der Aminosilikone, wie durch den Auflösungstest von Hydroxyapatitpulver gezeigt.
- Bei diesen stufenweisen Behandlungsexperimenten wurde Hydroxyapatitpulver (3,5%) zuerst mit einer 5-prozentigen Silikonemulsion (60-70 ml) über 10 Minuten behandelt, abfiltriert, mit destilliertem Wasser gewaschen und dann bei pH-5 150 ml Essigsäurelösung ausgesetzt. Aliquots wurde in unterschiedlichen Zeitintervallen entnommen und das Hydroxyapatitpulver abfiltriert. Die Menge an Phosphationen in Aliquots wurde durch Spectrophotographie bei 710 nm mit Molybdatlösung in Übereinstimmung mit Official Methods of Analysis, Association of Official Analytical Chemists, edited by Sidhey Williams, Arlington, Virginia, p. 632 (1984) gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Das ethoxylierte Aminoalkylsilikon besaß die Struktur von (4) in Beispiel 2. Der Zweck des Experiments bestand darin, zu bestimmen, ob Aminosilikone mit tertiären Aminen wirksame Antikariesmittel sind. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Säureauflösungstests von Hydroxyapatitpulver, das mit Aminosilikonen behandelt war Sequentielle Behandlung Ethoxyliertes Aminoalkyl Silikon Polydimethyl siloxan Unbehandeltes HAP
- Dieses Experiment veranschaulicht, daß nach 60 Minuten Behandlung in der Säurelösung das unbehandelte Pulver 438 ppm Phosphationen verlor, wohingegen das mit dem modifizierten Aminoalkylsilikon der Erfindung behandelte nur 366 ppm Phosphationen verlor.
- Zahnputzmittel gemäß der Erfindung wurden hergestellt durch Zugabe der Inhaltsstoffe in einen Hobart-Mixer, bis die Mischungen homogene Pasten ergab. Deren Inhaltsstoffe sind in den Beispielen 9-15 in Gew/Gew% angegeben.
- Natrosol 250M 1.25%
- Glycerin 27%
- Wasser 10%
- Alumina 50%
- TiO&sub2; 0.5%
- Chlorhexidingluconat 4. 25%
- Flavor 77171 1%
- Propoxyliertes Aminoalkylsilikon (Verbindung 1, umgesetzt mit Propylenoxid - siehe Beispiel 3
- Lauraminoxid 1%
- Cocaminoxid 1%
- Natrosol 250M ist ein Hydroxyethylcellulosegummi (ein nichtionisches wasserlösliches Polymer) erhältlich von Hercules, Inc., Wilmington, Delaware. Alumina 331 ist ein Al&sub2;O&sub3;- trihydratschleifmittel, erhältlich von Aluchem. Flavor 77171 ist erhältlich von International Flavors and Fragrances. Lauraminoxid und Cocaminoxid sind oberflächenaktive Mittel von der Armak Industrial Chemicals Division.
- Natrosol 1.25%
- Glycerin 27%
- Wasser 10%
- Alumina 331 50%
- TiO&sub2; 0.5%
- Chlorhexidingluconat 4.25%
- Flavor 77171 1%
- Ethoxyliertes Aminoalkylsilikon (Verbindung 1, umgesetzt mit Ethylenoxid- s. Beispiel 2) 4%
- Lauraminoxid 1%
- Cocaminoxid 1%
- Glycerin 7%
- Wasser 15%
- Kelcoloid-S 1%
- Polyol III 16%
- Alumina 331 49%
- Chlorhexidingluconat 4%
- Flavor 77171 1%
- Propoxyliertes Aminoalkylsilikon (Verbindung 1, umgesetzt mit Propylenglycol - s. Beispiel 2) 2%
- Arocel - 80 1%
- Tween - 80 1%
- Kelcoloid-S ist ein Propylenglycolalginatgummi, erhältlich von der Kelco of Clark, New Jersey. Polyol III ist eine Mischung von Sorbitol und hydriertem Maissirup, erhältlich von der Roquette Corporation. Arocel-80 und Tween-80 sind oberflächenaktive Mittel, erhältlich von ICI Americas und sind Sorbitanoleat und bzw. Polysorbate-80.
- Glycerin 7%
- Wasser 15%
- Kelcoloid-S 1%
- Polyol III 16%
- Alumina 331 49%
- Chlorhexidingluconat 4%
- Flavor 77171 1%
- Ethoxyliertes Aminoalkylsilikon (Verbindung 1, umgesetzt mit Ethylenoxid - s. Beispiel 2) 1%
- Arocel - 80 1%
- Tween - 80 4%
- Glycerin 7%
- Kelcoloid-S 2%
- Sorbitol 14%
- Alumina 331 42.6%
- Chlorhexidingluconat 4%
- Propoxyliertes Aminoalkylsilikon (Verbindung 1, umgesetzt mit Propylenglycol) 4%
- Arocel - 80 1%
- Tergitol NP-15 0.5%
- Wasser 19.9%
- Pluronic F-87 4%
- Pluronic F-87 ist ein Polyoxypropylenpolyoxyethylenblockcopolymer oberflächenaktives Mittel, erhältlich von der BASF- Wyandotte of Parsippany, New Jersey. Tergitol NP-15 ist ein Polyoxyethylen (15) Nonylphenylether oberflächenaktives Mittel, erhältlich von Union Carbide.
- Glycerin 7%
- Wasser 11.3%
- Polyol III 20.6%
- Alumina 331 47.7%
- TiO2 0.5%
- Hercules WSPM 1017 1.3%
- Chlorhexidingluconat 4.1%
- Flavor 77171 1%
- Propoxyliertes Aminoalkylsilikon (Verbindung 1, umgesetzt mit Propylenoxid) 4.1%
- Arlocel - 60 0.9%
- Tween - 60 1.1%
- Hercules WSPM 1017 (experimentell) ist ein Laurylcelluloseethergummi. Arlocel-60 ist ein Sorbitanstearat oberflächenaktives Mittel, erhältlich von der ICI Americas. Tween 60 ist Polysorbat-60, auch erhältlich von der ICI Americas.
- Glycerin 7.2%
- Wasser 11.3%
- Polyol III 20.6%
- Alumina 331 47.7%
- TiO2 0.5%
- Hercules WSPM 1017 1.3%
- Chlorhexidingluconat 4.1%
- Flavor 77171 1%
- Ethoxyliertes Aminoalkylsilikon (Verbindung 1, umgesetzt mit Ethylenoxid - s. Beispiel 2) 4.1%
- Arocel - 80 0.9%
- Tween - 80 1.1%
- Um die chemische Aldehydreaktivität der Aminosilikone zu bestimmen, wurden verschiedene Aminosilikonemulsionen mit 2-Furaldehyd gemischt und im Dunklen über Nacht gelagert, um Farben zu entwickeln. Das 2-Furaldehyd wurde vor der Verwendung destilliert. Die folgenden Mischungen wurden hergestellt: Lösungs-Nummer Inhaltsstoffe Chlorhexidin + Furaldehyd + Glycin Furaldehyd + ein Aminoalkylsilikon Furaldehyd + ethoxyliertes Aminoalkylsilikon Furaldehyd + propoxyliertes Aminoalkylsilikon Furaldehyd Chlorhexidin + Aminoalkylsilikon Chlorhexidin + ethoxyliertes Aminoalkylsilikon Chlorhexidin + Furaldehyd Furaldehyd Chlorhexidin + propoxyliertes Aminoalkylsilikon
- Das Aminoalkylsilikon, das verwendet wurde, war Verbindung 1 von Beispiel 2. Die ethoxylierte Verbindung war eine ethoxylierte Verbindung 1 (siehe Beispiel 2). Die propoxylierte Verbindung war eine propoxylierte Verbindung 1 (siehe Beispiel 3). Das Aminoalkylsilikon und die modifizierten Aminoalkylsilikone wurden in nichtionischen Emulsionen mit 30% Feststoff verwendet.
- DC-929 ist eine kationische Emulsion von Dow Corning. PS343 ist eine nichtionische Emulsion von 15% Polydimethylsiloxan (M.W. 26,000).
- Diese Lösungen wurden entsprechend deren Farbintensität eingeordnet: sehr dunkel braun braun braun gelb orange sehr leichtes gelb trübes weiß trüb farblos
- Die ein primäres Amin enthaltenden Amodimethicone (#2 und #5) entwickelten sämtlichst intensive Farben, wohingegen die ein tertiäres Amin enthaltenden (#3 und #4) gelbe Farben entwickelten. Deren Intensitäten waren ähnlich der der Kontrollösung (#10). Das PS343, das keine aminofunktionellen Gruppen besitzt, entwickelte Farben äquivalent zu der Kontrolle.
- Diese Ergebnisse zeigten, daß die Aminosilikone der Erfindung eine inherent verringerte chemische Reaktivität mit den potentiell färbenden Aldehydchemikalien besitzen.
- Eine vorgeschlagene Formel für ein Mundwasser ist wie folgt: Inhaltsstoff Konzentration % Modifiziertes Amodimethicon hergestellt in Beispiel 2 Lauraminoxid der Armak Aromox DMMC-W Wasser 96% Glycerin USP Ethanol Geschmacksstoff D&C Yellow #10 FD&C Blue #1 20% Chlorhexidin Digluconat der Lonza Spectrodyne G.
- Das Mundwasser wurde hergestellt durch Auflösen von 0.2% Lauraminoxid in Wasser. Das Amodimethocon wurde dann zugefügt und emulgiert. Die so hergestellte Emulsion wurde zum Glycerin gegeben und gemischt. 0.1% Lauraminoxid in Ethanol wurde dann in der Mischung gelöst, ein Geschmacksstoff zum Ethanol gegeben und gemischt und dann zu der obigen Mischung hinzugegeben. Die Farbstoffe wurden hinzugegeben und gemischt. Zum Schluß wurde Chlorhexidin zugegeben und gemischt. Es ergibt sich ein Mundwasser.
- Eine vorgeschlagene Formel für ein klares Mundwasser ist wie folgt: Inhaltsstoff Konzentration % 70% Sorbitol Lsg Wasser Modifiziertes Amodimethicon hergestellt in Beispiel 3 Tergitol NPI5 Wasser Ethanol (200PF) Geschmacksstoff D&C Yellow #10 FD&C Blue #1 20% Chlorhexidindigluconat der Lonza Spectrodyne G.
- Das Mundwasser wurde wie folgt hergestellt:
- Sorbitol und Wasser wurden gemischt. Das Amodimethicon wurde mit 0.0.9% Tergitol und Wasser emulgiert und zu der Sorbitol/Wasser- Mischung hinzugegeben. 0.3% Tergitol wurde in Ethanol gelöst und ein Geschmacksstoff hinzugegeben. Nach dem Mischen wurde die Geschmacksstoffmischung zu der Silikonemulsion gegeben. Die Farbstoffe wurden hinzugefügt und gemischt. Zum Schluß wurde Chlorhexidin hinzugegeben und die Zubereitung gemischt. Ein klares Mundwasser wurde erhalten.
Claims (6)
1. Ein Zahnputzmittel, das ein Aminoalkylsilikon umfasst, das
wenigstens eine Einheit der Formel A einschließt:
worin
a 0 bis 2 ist, n 1 bis 5 ist, R ein monovalenter Rest ist, R¹ ein
divalenter Kohlenwasserstoffrest ist,
R³ ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff und
monovalenten Kohlenwasserstoffresten, b 0 oder 1 ist, und m 1 oder 2
ist, und worin die Aminoalkylgruppe von 1 bis 60% der sich
wiederholenden Einheit des Aminoalkylsilikons ausmacht, in einem
oral annehmbaren Träger.
2. Das Zahnputzmittel nach Anspruch 1, wobei das
Aminoalkylsilikon zusätzlich wenigstens eine Einheit der Formel B
umfaßt,
worin R&sup4; und R&sup5; die gleichen oder unterschiedliche monovalente Reste
sind, a und c ganze Zahlen von 0, 1, 2 oder 3 sind und a plus c 0,
1, 2 oder 3 ist.
3. Das Zahnputzmittel nach Anspruch 2, das eine Zahnpasta
beinhaltend ein Feuchthaltemittel und ein Schleifmittel umfaßt.
4. Das Zahnputzmittel nach Anspruch 2, das ein Mundwasser
umfaßt, das Ethanol beinhaltet.
5. Das Zahnreinigungsmittel nach Anspruch 2, das umfasst ein
Aminoalkylsilikon mit der Formel
worin x und y statistisch angeordnet sind und x 750 bis 1250 beträgt
und y 25 bis 100 beträgt.
6. Das Zahnreinigungsmittel nach Anspruch 2, das umfasst ein
Aminoalkylsilikon mit der Formel
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