DE678907C - Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen unloeslichen Erzeugnissen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen unloeslichen Erzeugnissen

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DE678907C
DE678907C DEI57563D DEI0057563D DE678907C DE 678907 C DE678907 C DE 678907C DE I57563 D DEI57563 D DE I57563D DE I0057563 D DEI0057563 D DE I0057563D DE 678907 C DE678907 C DE 678907C
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DE
Germany
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sulfur
production
insoluble products
containing nitrogen
products containing
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Expired
Application number
DEI57563D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Joseph Duesing
Dr Paul Esselmann
Dipl-Ing Karl Koesslinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen unlöslichen Erzeugnissen Es wurde gefunden, daß durch Mitverwendung von elementarem Schwefel bei Durchführung der Umsetzung nach dem Hauptpatent 676 197 Harze entstehen, die wegen ihrer thermoplastischen Eigenschaften einer noch vielseitigeren Verwendung fähig sind als die ohne Schwefelzusatz hergestellten Produkte. Die Produkte sind in Lauge und Säuren unlöslich und lassen sich in wäßrigen Lösungen, z. B. in Lauge, Wasser oder Viskose, leicht emulgieren. Werden .diese Emulsionen den Spinnlösungen für Cellulosehydratfasern oder für andere Fasern, die für saure Farbstoffe nicht anfärbbar sind, zugesetzt, so können durch Verspinnen solcher Lösungen Fasern hergestellt weiden, welche gute Affinität für saure Farbstoffe aufweisen und mit diesen Farbstoffen waschechte Färbungen liefern. Beispiele i. Mit 2 1 einer wäßrigen 5oprozentigen Lösung von Äthyleniminbase werden allmählich .durch Zutropfenlass-en iSoo,ccm Schwefelkohlenstoff, in welchem 376 g Schwefel gelöst wurden, umgesetzt. Auf diese Weise wird ein gelbes, harzähnliches Produkt gewonnen, das man zu einer durchsichtigen, glasartigen Masse umschmelzen kann. Das Harz enthält 32,5 0lo Schwefel und 13,7 Stickstoff. Statt der in diesem Beispiel verwendeten Menge Schwefel können auch andere Mengen an Schwefel benutzt werden. Das neue Produkt ist besonders als thermoplastisches Harz zum Formen von Gebrauchsgegenständen aller Art oder zur Lackherstellung gut verwendbar.
  • 2. In einem Kolben, der mit Rückflußkühlung versehen ist, läßt man zu einer Lösung von ioo ccm Schwefelkohlenstoff, die i8 g Schwefel gelöst enthält, unter langsamem Rühren 40 ccm N-Benzyläthyl-enimin zutropfen. Die sehr lebhafte Umsetzung muß durch gute Kühlung und langsame Zugabe der Base gemäßigt werden. Das Ganze erstarrt nach Beendigung der Umsetzung zu einer gelben Masse. Das erhaltene Umsetzungsgut wird zum Schluß unter Rückfluß mit weiteren 5o ccm Schwefelkohlenstoff behandelt. Das unlöslich gewordene, getrocknete und gemahlene Produkt wird durch Auskochen mit verdünnter Natrönlauge und Wasser gereinigt. Das Harz hat einen Stickstoffgehalt von 6,35 % und schmilzt bei 1q.8° zu einer zähen, dunkelbraunen Lösung.'.., 3. - In Zoo g SchwePelkohlenstoff werden 16 g Schwefel gelöst; dann läßt man 57 g i,2-Propylenimin langsam unter Rückfluß und Kühlung zutropfen. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Produkt zu einem braungelben; durchsichtigen Harz umgeschmolzen. Das Harz ist in verdünnten Säuren und Alkalien unlöslich.
  • q.. Man löst ioo Gewichtsteile Schwefel in 50o Gewichtsteilen Schwefelkohlenstoff auf und läßt unter Rühren langsam 5oo Gewichtsteile 3oprozentiges, durch Kohlensäure polymerisiertes Äthylenimin zutropfen. Zu diesem Zweck wird die monomere Iminbase so lange finit Kohlensäure gesättigt, bis sie vollkommen neutral reagiert.. Zwecks weiterer Polymerisation wird noch 2 Tage lang stehengelassen (Zimmertemperatur). Während der Zugabe des. Polymerisats zur Schwefelkohlenstofflösung tritt lebhafte Gasentwicklung und Erwärmung auf. Nach beendigter Umsetzung wird das gelbgraue Harz so lange mit verdünnter Natronlauge unter Zusatz von wenig Natriumsulfit ausgekocht, bis die überstehende Lösung vollkommen klar ist. Das auf der Nutsche abgetrennte Harz wird nach dem Auswaschen mit heißem Wasser in trockenem Zustande vermahlen; es wird bei 16o° braun und schmilzt bei i72°. Es enthält 11,660/, Stickstoff und 26,4'/o Schwefel.
  • 5. Eine Lösung von go g Schwefel in 270 g Schwefelkohlenstoff wird mit einem Gemisch von 6oog 5oprozentigem Kohlensäureäthyleniminpolymerisat umgesetzt und das erhaltene Produkt auf gleiche Weise gereinigt, wie in Beispiel q. beschrieben. Das glasige, gelbe Harz hat einen Schmelzpunkt von 2o5°. Es ist in verdünnten Säuren und Alkalien vollkommen unlöslich und läßt sich mit sauren Farbstoffen sehr gut anfärben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen unlöslichen Erzeugnissen, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens .des Patents 676 197 cyclisches Äthylenimin, Polymere desselben oder deren Homologe oder Gemische dieser Stoffe in Gegenwart von Schwefel mit Schwefelkohlenstoff umsetzt.
DEI57563D 1937-01-05 1937-03-27 Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen unloeslichen Erzeugnissen Expired DE678907C (de)

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FR835387D FR835387A (fr) 1937-01-05 1938-03-17 Procédé de fabrication de produits de réaction insolubles contenant de l'azote et du soufre
NL86984A NL48276C (nl) 1937-01-05 1938-03-19 Werkwijze voor het bereiden van stikstof- en zwavelhoudende harsen
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DE (1) DE678907C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2654737A (en) * 1949-09-26 1953-10-06 Hoechst Ag Process of preparing derivatives of ethyleneimine

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