DE657779C - Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-dioxy-p-phenanthrolin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-dioxy-p-phenanthrolin

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DE657779C
DE657779C DEI56531D DEI0056531D DE657779C DE 657779 C DE657779 C DE 657779C DE I56531 D DEI56531 D DE I56531D DE I0056531 D DEI0056531 D DE I0056531D DE 657779 C DE657779 C DE 657779C
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DE
Germany
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dioxy
phenanthroline
dimethyl
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paraffin oil
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Expired
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DEI56531D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Henecka
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-dioxy-p-phenanthrolin Im Journal iof the Chemical Siociety (London) 1935, S. 1568, sind verschiedene durch Kondensation von aromatischen Diaminen mit Acetessigester gewonnene Arvlaminocrotonsä,uree.ster, darunter auch der p-Phenylen-bisß-aminocroton.säureester beschrieben. Nach den Angaben im letzten Absatz der obigen Seite konnte keiner der beschriebenen Crotonsäureiester in leinen Chinolinabkömmling -umgewandelt werden.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man den zuvor genannten p-Phenylen-bis-ß-aminocrotonsä;uree.ster zum 2, 2'-Dixnethyl-4, 4'-dioxy-p-phenanthrolin kondensieren kann, wenn man ihn in einem Verdünnemittel auf höhere Temperaturren erhitzt. Das neue Produkt soll als Zwischenprodukt Verwendung finden. Beispiel 150,9 i, 4-Phenylen-bis-ß-aminocrotonsä-uneäthylester (F. 134°) werden möglichst rasch unter kräftigem Rühren in 75occm auf a70° erhitztes Paraffinöl eingetragen und danach noch 3 bis 5 Minuten weitererhitzt. Unter Abspaltung von Alkohol scheidet sich ein körniges, gelbbraunes Pulver ab, das nach diem Erkalten abgesaugt und zur Entfernung des anhafteniden Paraffinöls zunächst mit Ligroin und anschließend mit Petroläther gewaschen wird. Durch Aufkochen mit etWa 4ooccm Alkohol -erhält man das 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-,dioxy-p-phenanthrolin als fast farbloses, fein kristallines Pulver, das bei 28o° noch nicht geschmolzen ist. Es ist in verdünnter Natronlauge leicht löslich.
  • Als Verdünnemittel kann man an Stellte von Paraffinöl andere hochsiedende Stoffe, wie etwa i, 4-Dichlornaphthalin, anwenden.

Claims (1)

  1. PATENT ANSPRU CII
    Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-@dioxy-p-phenanthrolin"da.durch ,gekennzeichnet, daß man r, 4-Phienyllen-bisß-aminocrotonsäureester in einem Verdünn@emittel auf höhere Temperatur erhitzt.
DEI56531D 1936-07-09 1936-07-09 Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-dioxy-p-phenanthrolin Expired DE657779C (de)

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FR824143D FR824143A (fr) 1936-07-09 1937-07-08 Procédé pour la production de la 2.2'-diméthyl-4.4'-dihydroxy-paraphénanthroline

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