DE611366T1 - Chlorierungsverfahren, Alkylierung der Produkte dieses Prozesses und einigedieser Produkte. - Google Patents

Chlorierungsverfahren, Alkylierung der Produkte dieses Prozesses und einigedieser Produkte.

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DE611366T1 DE0611366T DE92922297T DE611366T1 DE 611366 T1 DE611366 T1 DE 611366T1 DE 0611366 T DE0611366 T DE 0611366T DE 92922297 T DE92922297 T DE 92922297T DE 611366 T1 DE611366 T1 DE 611366T1
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Katherine Clement
V Durvasula
Hong Nguyen
Paul Puckett
W Richey
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Claims (19)

Europäische Patentanmeldung ^ 0611356 Nr. 92 922 297.4 10123P EP THE DOW CHEMICAL COMPANY Patentansprüche
1. Verfahren zum Chlorieren mindestens einer Verbindung mit sauren Protonen und einer Molekülstruktur die die Elektronendichte der konjugierten Base (Zielverbindung) delokalisieren kann, umfassend in Kontakt Bringen der Verbindung mit mindestens einem Perchloralkan und einer wässrigen Base in der Gegenwart einer wirksamen Menge eines Phasentransferkatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß das Phasentransfermittel Tetraalkyloniumhydroxid ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei Tetraalkyloniumhydroxid in einer Menge eines Molverhältnisses von mindestens 0,0001, bezogen auf Anzahl der Mole Zielverbindung vorhanden ist oder in einer Konzentration von mindestens 0,1 Prozent des Phasentransferkatalysators.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei das Tetraalkyloniumhydroxid ein Tetraalkylammoniumhydroxid umfaßt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, wobei das Tetraalkylammoniumhydroxid Tetrabutylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetraethylammoniumhydroxid, Tetrapropylammoniumhydroxid, Benzyltrimethylammoniumhydroxid, Tributylmethylammoniumhydroxid oder ein Gemisch davon ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4, wobei die Verbindung mit sauren Protonen eine aktive Methylengruppe hat, die benachbart ist zu mindestens zwei funktioneilen Gruppen, die unabhängig ausgewählt sind aus Vinyl-, Nitro-, Carbonyl-,Cyano-, SuIfon-, Phenylgruppen oder einer Kombination daraus.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4 oder 5, wobei die Verbindung mit sauren Protonen ein unsubstituiertes oder inert substituiertes Fluoren, Inden, Xanthen, Chromen, Phenalen, Anthron, Aceton, Acetophenon, Deoxybenzoin,
2 061? 366
Phenylacetonitril, Dihydroanthracen, Cyclopentadien, l-Phenyl-2-propanon oder ein Gemisch davon ist.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, wobei ein Mischen bei einer Leistung von mehr als 0,8 W/l durchgeführt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7, welches in einem Gefäß stattfindet, das nichtmetallisch ist oder mit einem nichtmetallischen Material ausgekleidet ist und unter Verwendung von Ausrüstung, die nichtmetallisch ist oder mit einer nichtmetallischen Beschichtung beschichtet ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, wobei der Phasentransferkatalysator rückgeführt wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6, I1 8 oder 9, wobei eine gem-Dichlorverbindung hergestellt wird und wobei das Verfahren auch einen zweiten Schritt eines In Kontakt Bringens der gem-Dichlorverbindung mit einer aromatischen Verbindung umfaßt, so daß die Chloratome der gem-Dichlorverbindung in einem entstehenden Alkylierungsprodukt durch aromatische Substituenten ersetzt werden.
11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die gem-Dichlorverbindung mindestens ein unsubstituiertes oder inert substituiertes 9,9-Dichlorfluoren, 1,1-Dichlorinden, 9,9-Dichlorxanthen, 4,4-Dichlorchromen, 1,1-Dichlorphenalen, 10,10-Dichloranthron, 1,1-Dichlorcyclopentadien, 1,1-Dichloraceton, a,a-Dichloracetophenon, &agr;,&agr;-Dichlordeoxybenzoin, a,a-Dichlorphenylacetonitril, 9,9,10,10-
Tetrachlordihydroanthracen, 1,l-Dichlor-l-phenyl-2-propanon oder Gemische davon ist und wobei die aromatische Verbindung ein unsubstituiertes oder inert substituiertes Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Benzocyclobutan, Anisol, Anilin, Inden, 2-Bromtetrafluorethoxybenzol, Brombenzol, Phenylacetat, Acetophenon, Phenylether, Phenylcarbonat, Fluorbenzol, Chlorbenzol, Diphenylamin, N-Phenylmaleimid, Duren, Resorcinol, Phenylendiamin, Hydroquinon, Bis(fluorphenyl)methan, Tolidin(dimethylbenzidin), ■ Dimethylbiphenyl, Bis(dimethy!phenyl)ethan, Phenol, Cresol,
Alkylphenol, Chlorphenol, Ethylphenol, Propylphenol, 2,6-Dimethylphenol, Naphtol, Dichlorphenol, Phenylphenol, Resorcinol, Catechol, Hydroquinon, Aminophenol, Thiophenol, Hydroxybiphenyl, Dialkylphenol, Nitrophenol, Halogenphenol, Nonylphenol, Cyanophenol, Hydroxynaphtol, Dicyanophenylether, Hydroxybenzoesäure, Hydroxyacetophenon, Hydroxybenzaldehyd, Phenylether, Anisol, Naphtalendiol, Diphensäure, Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid, Bisphenol F, TetramethyIbisphenol F, Bisphenol A, Biphenol, eine polyphenolische Verbindung, Thiodiphenol, Oxydiphenol, Dimethoxybenzidin, TetramethyIbisphenol A, Tetrabrombisphenol A, Diaminodiphenylsulfon, Dimaleimidodiphenylsulfon, Diaminobenzophenon, Bismaleimid (1,1*(Methylendi-4,1-phenylen)bismaleimid), Diaminodihydroxybiphenyl, Dimaleimidobenzophenon, Tetraminobiphenyl, Oxydianilin, Oxydiacetanilid, Thiodianilin, Thiodiacetanilid, N-Alkylanilin, N-Methylanilin, Anilin, Alkylanilin, Dialkylanilin, Methylanilin, Ethylanilin, Phenylanilin, 2-Chloranilin, 2,6-Dichloranilin, Phenylendiamin oder ein Gemisch davon ist.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 oder 11, wobei durch das Verfahren ein Polymer hergestellt wird.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 oder 11, wobei kein zugegebener Katalysator im zweiten Schritt verwendet wird, wobei die aromatische Verbindung ein Phenol, ein Kohlenwasserstoff, ein aromatischer Ether, ein Anilin oder ein Gemisch davon ist, wobei das Verfahren zusätzlich umfaßt einen Schritt eines in Kontakt Bringens mindestens eines Nebenprodukts des gewünschten Produkts mit einer Säure, so daß bevorzugte Produkte gebildet werden.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 oder 11, wobei ein Säurekatalysator im zweiten Schritt verwendet wird.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 11, 12, 13 oder 14, wobei als Produkt unsubstituiertes oder inert substituiertes Bis(hydroxyphenyl)fluoren, Bis(aminophenyl)fluoren, Bis(methy!phenyl)fluoren, Bis(fluorphenyl)fluoren,
Bis (broxnphenyl) f luoren oder Bis (chlorphenyl) f luoren hergestellt wird.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, wobei eine gem-Dichlorverbindung hergestellt wird und wobei das Verfahren auch einen zweiten Schritt eines In Kontakt Bringens der gem-Dichlorverbindung mit einer aromatischen Verbindung umfaßt, so daß ein Chloratom der gem-Dichlorverbindung in einem entstehenden Alkylierungsprodukt durch einen aromatischen Substituenten ersetzt wird.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6, I1 8 oder 9, wobei kein zugegebener Katalysator im zweiten Schritt verwendet wird, wobei die aromatische Verbindung ein unsubstituiertes oder inert substituiertes Anilin ist, welches fähig ist mit Hydrogenchlorid ein Hydrochloridsalz zu bilden und wobei für den zweiten Schritt ein Lösungsmittel verwendet wird, aus welchem Lösungsmittel das Hydrochloridsalz präzipitiert oder in welchem das Hydrochloridsalz unlöslich ist.
18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, wobei die Zielverbindung eine aktive Methingruppe hat und das chlorierte Produkt eine Monochlorverbindung ist, und wobei das Verfahren auch einen zweiten Schritt eines in Kontakt Bringens der Monochlorverbindung mit einer aromatischen Verbindung umfaßt, so daß das Chloratom der Monochlorverbindung in einem entstehenden Alkylierungsprodukt durch einen aromatischen Substituenten ersetzt wird.
19. Verbindung, ausgewählt aus 9,9-Bis(4-ethylphenyl)fluoren, 9,9-Bis(4-etheny!phenyl)fluoren, 9,9-Bis(4-ethinylphenyl)fluoren, 9 , 9-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)fluoren, 9,9-Bis(4-amino-3-hydroxypheny1)fluoren, 9-(3-amino-4-hydroxypheny1)-9-(4-amino-3-hydroxyphenyl)fluoren, 9,9-Bis(1,3-isobenzofurandion-5-yl)fluoren, 9,9-Bis(benzocyclobutanyl)fluoren, 9,9-Bis(4-halogenphenyl)fluoren, 9,9-Bis(dihydroxyphenyl)fluoren, spiro[9H-Fluoren-9,9'[9H]carbazin]-3',6'-diol, spiro[9H-Fluoren-9,9'[9H]carbazin]-3',G'-diamin, spiro[9H-Fluoren-9,9'[9H]carbazin]-2',7'-diamin, spiro[9H-Fluoren-9,9·[9H]xanthen]-2',7'-dicarbonsäure, spiro[9H-Fluoren-
9,9'[9H]xanthen]-3',6'-diamin, 2',7'-Diacetylspiro[9H-fluoren-9,9·[9H]xanthen], spiro[9H-Fluoren-9,13'[13H]-6-oxapentacen]-2',lO'-diol, spiro[9H-Fluoren-9,13'[13H]-6-oxapentacen]-3· ,9'-diol, 3·,6'-Diaminospiro[9H-Fluoren-9,9'-thiaxanthen]-10',10'-dioxid, spiro[9H-Fluoren-9,9'[9H,10H]dihydroanthracen]-2',7'-bismaleimid, 10-Oxo-spiro[9H-Fluoren-9,9'[9H,10H]dihydroanthracen]-3',ö'-diamin, 2',7'-Dimethylspiro[9H-Fluoren-9,9'[9H]xanthen], 2·,7'-Dicyano-spiro[9H-fluoren-9,9'[9H]xanthen], 2·,7'-Diformyl-spiro[9H-Fluoren-9,9'[9H]xanthen], 2,7-Diamino-3,6-dihydroxy-9,9'-spirobifluoren, 2,7-Diamino-3,6-dimethyl-9,9'-spirobifluoren, spiro[9H-fluoren-9,9'[9H,10H]dihydroanthracen]-2',7'-diamin, 2',3',6',7'-Tetramminospiro[9H-fluoren-9,9·-thiaxanthen]-10·,10'-dioxid, spiro[9H-Fluoren-9,9'[9H]xanthen]-2',3',6 ,7'-tetramin, 2,3,6,7-Tetrammino-9,9'-spirobifluoren, 2,7-Diamino-9,9'-spirobifluoren-3,6-dithiol, 2,7-Bis(1-methyl-l-(A-hydroxyphenyl)ethyl)spiro[xanthen-9,9·-fluoren], 2,7-Bis(4-hydroxyphenyl)spiro[xanthen-9,9'-fluoren], 1,3,6,8,10,10-Hexamethylspiro[dihydroanthracen-9,9'-fluoren]-2,7-diol, 1,3,6,8-Tetrabromo-lO,10-dimethylspiro[dihydroanthracen-9,9 ffluoren]-2,7-diol, 1,3,6,8-Tetramethylspiro[dihydroanthracen-9, 9?-fluoren]-2,7-diol, 9-(4-Aminophenyl)-9-chlorfluoren, 9-(4-(N-Methylaminophenyl))-9-chlorfluoren, 9-(4-Amino-3-methylphenyl)-9-chlorfluoren, 9-(4-Amino-3-ethylphenyl)-9-chlorfluoren, 9-(4-Amino-3-chlorphenyl)-9-chlorfluoren, 9-(4-Amino-4-methylphenyl)-9-chlorfluoren, 9-(4-Amino-2-ethylphenyl)-9-chlorfluoren, 9-(4-Amino-2-chlorphenyl)-9-chlorfluoren, und Gemische davon.
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