CN114436760B - 一种五氟氯苯的制备方法 - Google Patents
一种五氟氯苯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114436760B CN114436760B CN202111606994.8A CN202111606994A CN114436760B CN 114436760 B CN114436760 B CN 114436760B CN 202111606994 A CN202111606994 A CN 202111606994A CN 114436760 B CN114436760 B CN 114436760B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pentafluorobenzene
- solvent
- reaction
- product
- preparing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WACNXHCZHTVBJM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1F WACNXHCZHTVBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical group [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 6
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical group [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 abstract 1
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- UGUYWPVNVFXIAP-UHFFFAOYSA-M potassium;2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F UGUYWPVNVFXIAP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GYCDHQVDDJPULY-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5-tetrafluoro-6-phenylphenyl) thiohypofluorite Chemical compound FSC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)C1=CC=CC=C1 GYCDHQVDDJPULY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- MVJKXJPDBTXECY-UHFFFAOYSA-N trifluoroborane;hydrate Chemical compound O.FB(F)F MVJKXJPDBTXECY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- GJCXHYNLSNVSQZ-UHFFFAOYSA-K trichlorocopper(1-) Chemical compound [Cl-].Cl[Cu]Cl GJCXHYNLSNVSQZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种五氟氯苯的制备方法,属于有机合成技术领域。本发明采用五氟苯和四氯化碳在极性非质子溶剂中经过卤化反应制备而成,并经过精馏工艺提升产品纯度,得到高质量五氟氯苯。通过本发明技术路线所得产品纯度能够大于99%,本发明工艺反应条件温和,安全性高,生产成本低,环境友好,适合产业化。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备五氟氯苯的方法,属于有机合成技术领域。
背景技术
五氟氯苯分子式为C6ClF5,分子量202.5,CAS 344-07-0,沸点为122-123℃,是重要的有机合成中间体,可用于医药、农药、液晶材料等的合成,目前已报道的合成方法主要有以下五种:
路线一、六氯苯和氟化物通过氟化反应制备五氟氯苯。文献Voro zhtsov N.N.,Platonov V.E.,Yakobson G.G.,IzvestiiaAkademiinauk.Se riiakhimicheskaia,1963,p.1524以及中国专利CN104725183等报道以六氯苯为原料,通过与碱金属氟化物进行取代反应来获得五氟氯苯,此类氟化方法制备的反应液中含有六氟苯和其他多氟氯苯的混合物,五氟氯苯并非是主产物,所以收率很低。另外,该路线反应温度较高,需要高压设备。
路线二、五氟苯为原料与氯气反应制备五氟氯苯。中国专利CN 107188777(2017)报道以五氟苯与乙醇和氯气气化混合物在三氯化铁/三氯化锰/三氯化铜/氯化锌为原料制备的特殊催化剂上接触,使五氟苯进行气相氯化。很显然,此方法受制于特殊设备和特殊催化剂。
路线三、五氟苯与N-氯代丁二酰亚胺反应制备五氟氯苯。文献J.Am.Chem.Soc.,2004,48,15770-15776报道N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)和五氟苯在三氟化硼水合物催化下来生产五氟氯苯的方法。该方法所采用的的原料NCS和三氟化硼水合物都较为昂贵,生产成本较高。
路线四、使用五氟苯硫酚作为原料制备五氟氯苯。文献Russian J.Org.Chem,2005,41,1647-1653报道将五氟苯硫酚与氯进行共分解而获得的,但是本方法工艺需要高温反应,且五氟苯硫酚市场价格更高,不具有经济价值。
路线五、使用五氟苯甲酸钾盐作为原料制备五氟氯苯。专利CN 112368255报道了五氟苯甲酸钾盐与四氯化碳卤化剂共热制备五氟氯苯。该反应对原料五氟苯甲酸钾盐的水份控制要求极高,否则五氟苯甲酸钾脱羧产生大量五氟苯。另外,反应过程温度控制在140-143℃之间进行,这导致沸点仅为76℃四氯化碳随蒸出五氟氯苯挥发而脱离反应体系,造成四氯化碳浪费和对环境的污染。
发明内容:
本发明目的是提供一种从市场易得五氟苯为原料生产五氟氯苯的方法。该方法具有收率高、产品纯度高、不需要特殊设备来实现大生产,且废液易于处理。
本发明所述五氟氯苯的制备方法,其技术路线采用反应方程式表示如下:
包括如下操作:向反应釜中投入非质子溶剂、四氯化碳和醇钠、醇钾或氢化钠,缓慢升温至40-100℃,然后控温滴加五氟苯,滴加完毕后,保温至反应液中五氟苯含量小于1.0%;降至室温,加入酸调节反应液pH呈弱酸性;常压蒸出产物得到含溶剂粗品,粗品精馏得到五氟氯苯。
进一步地,在上述技术方案中,反应溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜,用量为1-50份,优选用量为3-5份。
进一步地,在上述技术方案中,采用四氯化碳为卤化反应提供氯源,用量为0.5-10份,优选用量为1-3份。
进一步地,在上述技术方案中,醇钠为甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钠;醇钾为叔丁醇钾或叔戊醇钾;氢化钠为60%或80%氢化钠;用量为0.2-10份。
进一步地,在上述技术方案中,卤化反应温度为50-60℃。
进一步地,在上述技术方案中,酸选自甲酸、乙酸等有机酸;或盐酸或硫酸等无机酸。
进一步地,在上述技术方案中,常压蒸馏得到含溶剂粗品是指:当反应溶剂为低沸点溶剂时,常压蒸馏下先得到溶剂收集产物,产物中含有一定量溶剂;当反应溶剂为高沸点溶剂时常压蒸馏先蒸出水、五氟苯和高沸点溶剂混合物,得到含溶剂粗品;两者均经过精馏得到纯品。
进一步地,在上述技术方案中,通过普通精馏工艺单次或多次精馏出合格产品,且溶剂和未反应原料回收套用。
与现有技术相比,本发明的有益效果体现在:以五氟苯、四氯化碳等为原料制备五氟氯苯,操作简单,反应条件温和。通过本方法所制备的五氟氯苯纯度能够达到99%以上,溶剂可以回收套用,环境污染小,适合产业化。
具体实施例
下面将结合本发明的实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
在配有搅拌桨、温度计的反应釜中,加入300g四氢呋喃。开动搅拌,加入50g甲醇钠和200g四氯化碳。升温至50℃,控温于48℃~52℃滴加100g五氟苯。保温反应5小时以上,当原料含量<1%结束反应。降至室温,加入冰乙酸酸化呈弱酸性。经后处理所得混合物进行常压蒸馏,先回收四氢呋喃,再蒸出含四氢呋喃的粗品。粗品进行精馏,进一步回收四氢呋喃。当顶温110-116℃时收集产品,收率78%,纯度99%以上。
实施例2
在配有搅拌桨、温度计的反应釜中,加入300g四氢呋喃。开动搅拌,加入63.0g乙醇钠和200g四氯化碳。升温至50℃,控温于48℃~52℃滴加100g五氟苯。保温反应5小时以上,当原料含量<1%结束反应。降至室温,加入冰乙酸酸化呈弱酸性。经后处理所得混合物进行常压蒸馏,先回收四氢呋喃,再蒸出含四氢呋喃的粗品。粗品进行精馏,进一步回收四氢呋喃。当顶温110-116℃时收集产品,收率82%,纯度99%以上。
实施例3
在配有搅拌桨、温度计的反应釜中,加入300g四氢呋喃。开动搅拌,加入89.0g叔丁醇钠和200g四氯化碳。升温至50℃,控温于48℃~52℃滴加100g五氟苯。保温反应5小时以上,当原料含量<1%结束反应。降至室温,加入冰乙酸酸化呈弱酸性。经后处理所得混合物进行常压蒸馏,先回收四氢呋喃,再蒸出含四氢呋喃的粗品。粗品进行精馏,进一步回收四氢呋喃。当顶温110-116℃时收集产品,收率89%,纯度99%以上。
实施例4
在配有搅拌桨、温度计的反应釜中,加入230gDMF。开动搅拌,加入37.0g60%氢钠和200g四氯化碳。升温至50℃,控温于48℃~52℃滴加100g五氟苯,保温反应5小时以上,当原料含量<1%结束反应。降至室温,加入冰乙酸酸化呈弱酸性。经后处理所得混合物进行常压蒸馏,得到含水、DMF和产物的粗品。粗品进行精馏。当顶温110-116℃时收集产品,收率85%,纯度99%以上。
实施例5
在配有搅拌桨、温度计的反应釜中,加入230gDMF。开动搅拌,加入103.9g叔丁醇钾和200g四氯化碳。升温至50℃,控温于48℃~52℃滴加100g五氟苯。保温反应5小时以上,当原料含量<1%结束反应。降至室温,加入冰乙酸酸化呈弱酸性。经后处理所得混合物进行常压蒸馏,得到含水、DMF和产物的粗品。粗品进行精馏。当顶温110-116℃时收集产品,收率92%,纯度99%以上。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明原理的范围下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (8)
1.一种五氟氯苯的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:向反应釜中投入非质子溶剂、四氯化碳和醇钠、醇钾或氢化钠,缓慢升温至40-100℃,然后控温滴加五氟苯,滴加完毕后,保温至反应液中五氟苯含量小于1.0%;降至室温,加入酸调节反应液pH呈弱酸性;常压蒸出产物得到含溶剂粗品,粗品精馏得到五氟氯苯。
2.根据权利要求1所述五氟氯苯的制备方法,其特征在于:反应溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜,用量为1-50份。
3.根据权利要求1所述五氟氯苯的制备方法,其特征在于:采用四氯化碳为卤化反应提供氯源,用量为0.5-10份。
4.根据权利要求1所述五氟氯苯的制备方法,其特征在于:醇钠为甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钠;醇钾为叔丁醇钾或叔戊醇钾;氢化钠为60%或80%氢化钠;用量为0.2-10份。
5.根据权利要求1所述五氟氯苯的制备方法,其特征在于:卤化反应温度为50-60℃。
6.根据权利要求1所述五氟氯苯的制备方法,其特征在于:酸选自甲酸、乙酸、盐酸或硫酸。
7.根据权利要求1所述五氟氯苯的制备方法,其特征在于:常压蒸馏得到含溶剂粗品是指:当反应溶剂为低沸点溶剂时,常压蒸馏下先得到溶剂收集产物,产物中含有一定量溶剂;当反应溶剂为高沸点溶剂时常压蒸馏先蒸出水、五氟苯和高沸点溶剂混合物,得到含溶剂粗品;两者均经过精馏得到纯品。
8.根据权利要求1所述五氟氯苯的制备方法,其特征在于:通过普通精馏工艺单次或多次精馏出合格产品,且溶剂和未反应原料回收套用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111606994.8A CN114436760B (zh) | 2021-12-25 | 2021-12-25 | 一种五氟氯苯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111606994.8A CN114436760B (zh) | 2021-12-25 | 2021-12-25 | 一种五氟氯苯的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114436760A CN114436760A (zh) | 2022-05-06 |
CN114436760B true CN114436760B (zh) | 2024-05-17 |
Family
ID=81363671
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111606994.8A Active CN114436760B (zh) | 2021-12-25 | 2021-12-25 | 一种五氟氯苯的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114436760B (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5387725A (en) * | 1991-11-07 | 1995-02-07 | The Dow Chemical Company | Chlorination process, alkylation of products of said process and some products thereof |
RU2577863C1 (ru) * | 2014-10-17 | 2016-03-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Пермская химическая компания" | Способ получения фторсодержащих пергалогенированных бензолов |
CN107188777A (zh) * | 2017-05-16 | 2017-09-22 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种氯代五氟苯的制备方法 |
-
2021
- 2021-12-25 CN CN202111606994.8A patent/CN114436760B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5387725A (en) * | 1991-11-07 | 1995-02-07 | The Dow Chemical Company | Chlorination process, alkylation of products of said process and some products thereof |
RU2577863C1 (ru) * | 2014-10-17 | 2016-03-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Пермская химическая компания" | Способ получения фторсодержащих пергалогенированных бензолов |
CN107188777A (zh) * | 2017-05-16 | 2017-09-22 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种氯代五氟苯的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
《Chlorination of secondary phosphine chalcogenides with carbon tetrachloride in the absence of bases》;N. K. Gusarova等;《Russian Journal of General Chemistry》;第85卷(第2期);第380-382页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114436760A (zh) | 2022-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109400459B (zh) | 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法 | |
CN112851493A (zh) | 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法 | |
CN110862310A (zh) | 一种环丙基甲基酮的合成方法 | |
CN114436760B (zh) | 一种五氟氯苯的制备方法 | |
CN107032956B (zh) | 一种丙炔醇的合成方法 | |
CN110590706B (zh) | 一种n-甲基吡咯烷的制备方法 | |
CN107337576B (zh) | 常温催化合成2-溴-5-氟三氟甲苯 | |
CN107641067B (zh) | 一种邻二酮的α位溴化方法 | |
CN111269082A (zh) | 一种3,5-二甲基氟苯的制备方法 | |
CN114181074B (zh) | 一种对氯苯甲酰氟的制备方法 | |
CN107382659B (zh) | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 | |
CN111548257B (zh) | 一种(4-异丙氧基-2-甲基)苯基异丙基酮的制备方法 | |
CN111004089B (zh) | 五氟苯甲酸一步制备五氟溴苯的方法 | |
CN106748671B (zh) | 一种由2-溴-4-甲基苯酚合成2-烷氧基-4-甲基苯酚的方法 | |
CN109627165B (zh) | 一种联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法 | |
CN113582824A (zh) | 一种高纯度环丙基甲基酮的制备方法 | |
CN113233958A (zh) | 一种2-(反式-4-正丙基环己基)丙烷-1,3-二醇的制备方法 | |
CN111004184A (zh) | 一种4,6-二氯嘧啶的合成工艺 | |
CN113214050B (zh) | 一种合成2,3,5,6-四氟苯酚的方法 | |
CN112707789B (zh) | 1-氯丁烷的制备方法 | |
CN113979854B (zh) | 一种电化学制备2-苯基丙酸的方法 | |
CN112573990B (zh) | 一种4-卤代-3-氟甲苯的制备方法 | |
CN110655449A (zh) | 一种氯代三氟甲苯的新型合成方法 | |
JP3581391B2 (ja) | フルオロフェノール類の製造方法 | |
CN115368236A (zh) | 一种二氟乙酸乙酯的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |