DE60217336T2 - Verwendung eines pyridazinon derivates zur behandlung des kongestiven herzversagens - Google Patents

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Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid (I) zur Herstellung eines Medikaments zur Senkung der Mortalität bei einem Säuger mit kongestiver Herzinsuffizienz (Stauungsherzinsuffizienz).
  • Hintergrund der Erfindung
  • Kongestive Herzinsuffizienz ist ein großes medizinisches Problem mit wachsender Bedeutung. Sie ist eine weiter fortschreitende Erkrankung mit einer schlechten Prognose. Es gibt anhaltendes Interesse an der Rolle positiv inotroper Mittel (z.B. adrenerge Agonisten oder Phosphodiesterase III-Hemmer) bei der Behandlung von kongestiver Herzinsuffizienz. Der Enthusiasmus für eine positiv inotrope Therapie bei kongestiver Herzinsuffizienz wurde jedoch durch die Ergebnisse klinischer Tests gedämpft, die zeigten, dass diese Medikamente mit einem erhöhten Mortalitätsrisiko einhergehen. Ein positiv inotropes Mittel mit einer günstigen Wirkung auf die Mortalität wäre daher sehr zu wünschen.
  • N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid (I) wurde bereits früher als blutdrucksenkendes Mittel ( US 3.746.712 ), als Herztonikum mit inotroper Wirkung ( US 4.397.854 ) und als Mittel zur Behandlung chronischer Herzinsuffizienz (Japanische Offenlegungsschrift JP 368328/1992) beschrieben. Es wurde berichtet, daß die inotrope Wirkung von (I) auf der Hemmung von Phosphodiesterase III beruht (Ishimori, T. et al., Arzneim.-Forsch. (1994), 44(5), 583–8). Die Verbindung (I) besitzt ein chirales Kohlenstoffatom und kann daher in zwei stereoisomeren Formen vorkommen. Die Verwendung des (R)-Enantiomers von (I) zur Behandlung eines als Folge von Veränderungen der Herzfunktion gestörten neurohumoralen Gleichgewichts zur Verhinderung der Entwicklung von Herzinsuffizienz wurde in der WO 99/66932 beschrieben.
  • Kürzlich wurde gefunden, dass das (R)-Enantiomer von (I) beim Menschen nach Verabreichung von Levosimendan, einem Mittel, das zurzeit zur Behandlung von akuter Herzinsuffizienz verwendet wird, als ein aktiver Metabolit vorliegt (siehe z.B. WO 99/55305).
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass das positiv inotrope Mittel N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid (I), und insbesondere sein (R)-Enantiomer, eine einzigartige Fähigkeit besitzt, die Mortalität von Patienten mit kongestiver Herzinsuffizienz zu senken.
  • Die Erfindung stellt die Verwendung von N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid (I) oder einem pharmazeutisch verträglichen Salz davon zur Herstellung eines Medikaments zur Senkung der Mortalität bei Patienten mit kongestiver Herzinsuffizienz bereit.
  • Das (R)-Enantiomer von (I) ist ein besonders bevorzugtes Mittel, um die Mortalität von Patienten mit kongestiver Herzinsuffizienz zu senken.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft die Verabreichung von N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid (I) oder einem pharmazeutisch verträglichen Salz davon in einer die Mortalität senkenden Menge an einen Patienten mit kongestiver Herzinsuffizienz. Das (R)-Enantiomer von (I) ist besonders bevorzugt. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit im Stand der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die Verabreichungsarten für den erfindungsgemäßen Wirkstoff beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein, enteral, z.B. oral oder rektal, oder parenteral, z.B. intravenös, intramuskulär, intraperitoneal oder transdermal. Zur Senkung der Mortalität bei akuter Herzinsuffizienz wird der Wirkstoff vorzugsweise parenteral verabreicht, wobei der intravenöse Applikationsweg besonders bevorzugt ist. Zur Senkung der Mortalität bei chronischer Herzinsuffizienz ist der orale Weg besonders bevorzugt.
  • Die tägliche Dosis des Wirkstoffs der Erfindung liegt beim Menschen allgemein im Bereich von 0,05 bis 10 mg, abhängig von der Verabreichungsart, dem Alter, dem Körpergewicht und dem Zustand des Patienten.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann z.B. intravenös mit einer Infusionsgeschwindigkeit von etwa 0,001 bis 1 μg/kg/min, vorzugsweise von etwa 0,005 bis 0,5 μg/kg/min, verabreicht werden. Für einen intravenösen Bolus liegt eine geeignete Dosis im Bereich von etwa 0,1 bis 50 μg/kg, vorzugsweise etwa 1 bis 20 μg/kg. Bei der Behandlung von akuter Herzinsuffizienz kann ein intravenöser Bolus mit anschließender kontinuierlicher Infusion erforderlich sein.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann einem Menschen oral in einer täglichen Dosis von etwa 0,1 bis 10 mg, vorzugsweise von 0,2 bis 5 mg, verabreicht werden, die einmal täglich oder verteilt auf mehrere Dosen pro Tag gegeben werden, abhängig vom Alter, Körpergewicht und Zustand des Patienten.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann periodisch, z.B. wöchentlich oder alle zwei Wochen, oder täglich oder mehrmals täglich verabreicht werden, abhängig von den Bedürfnissen des Patienten. Die Eliminationshalbwertszeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffs beim Menschen ist ziemlich lang, etwa 72 h. Daher kann eine periodische Behandlung, z.B. wöchentlich, ausreichen.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff wird nach den auf diesem Gebiet bekannten Methoden in Dosierungsformen formuliert. Er wird einem Patienten als solcher oder in Kombination mit geeigneten pharmazeutischen Hilfsstoffen in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Emulsionen, Suspensionen oder Lösungen gegeben. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält eine mortalitäts senkende Menge des Wirkstoffs. Der Gehalt des Wirkstoffs in der Zusammensetzung beträgt etwa 0,5 bis 100 Gew.-%.
  • Die Wahl geeigneter Zusatzstoffe für die Zusammensetzung ist für den Fachmann Routine. Es ist offensichtlich, daß auch zweckmäßige Träger, Lösungsmittel, gelbildende Zusätze, dispersionsbildende Zusätze, Antioxidantien, Farbstoffe, Süßmittel, Netzmittel, freisetzungskontrollierende Komponenten und andere Zusatzstoffe, die auf diesem technischen Gebiet üblicherweise eingesetzt werden, verwendet werden können.
  • Formulierungen, die sich zur intravenösen Verabreichung eignen, wie Formulierungen zur Injektion oder Infusion, umfassen sterile isotonische Lösungen des Wirkstoffs und des Trägers, vorzugsweise wässrige Lösungen. Üblicherweise umfasst eine Lösung zur intravenösen Infusion etwa 0,01 bis 0,1 mg/ml Wirkstoff. Die pharmazeutische Zusammensetzung kann auch in Form eines Konzentrats zur intravenösen Infusion vorliegen, das vor Verwendung mit einem wässrigen Träger verdünnt werden muss. Solche Konzentrate können als Träger ein pharmazeutisch verträgliches organisches Lösungsmittel, wie wasserfreies Ethanol, umfassen.
  • Geeignete Träger und Hilfsstoffe zur oralen Verabreichung in Tablettenform umfassen z. B. Lactose, Maisstärke, Magnesiumstearat, Calciumphosphat und Talk. Geeignete Träger und Hilfsstoffe zur oralen Verabreichung in Kapselform umfassen z. B. Lactose, Maisstärke, Magnesiumstearat und Talk. Für orale Zusammensetzungen mit kontrollierter Freisetzung können freisetzungskontrollierende Komponenten verwendet werden. Typische freisetzungskontrollierende Komponenten umfassen hydrophile gelbildende Polymere, wie Hydroxypropylmethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulosen, Alginsäure oder eine Mischung davon; pflanzliche Fette und Öle, einschließlich fester pflanzlicher Öle wie hydriertes Sojabohnenöl, gehärtetes Castoröl oder Castorsamenöl (vertrieben unter dem Handelsnamen Cutina HR), Baumwollsamenöl (vertrieben unter den Handelsnamen Sterotex oder Lubritab) oder eine Mischung davon; Fettsäureester wie Triglyceride gesättigter Fettsäuren oder ihre Mischungen, z. B. Glyceryltristearate, Glyceryltripalmitate, Glyceryltrimyristate, Glyceryltribehenate (vertrieben unter dem Handelsnamen Compritol) und Glycerylpalmitostearinsäureester.
  • Tabletten können hergestellt werden, indem der Wirkstoff mit den Trägern und Hilfsstoffen vermischt und die pulverförmige Mischung zu Tabletten verpresst wird. Kapseln können hergestellt werden, indem der Wirkstoff mit den Trägern und Hilfsstoffen vermischt und die pulverförmige Mischung in Kapseln, z. B. Hartgelatinekapseln, abgefüllt wird. Üblicherweise umfasst eine Tablette oder eine Kapsel etwa 0,1 bis 10 mg, üblicher noch 0,2 bis 5 mg Wirkstoff.
  • Salze des Wirkstoffs, z.B. mit anorganischen oder organischen Säuren, können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Pharmazeutisch verträgliche Salze eignen sich als wirksame Medikamente.
  • Die Brauchbarkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffs wird durch die folgenden Experimente gezeigt.
  • Beispiel 1. Plasmakonzentrationen von N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid nach Verabreichung von Levosimendan
  • Die Plasmakonzentrationen von Levosimendan und seinem aktiven Metaboliten N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid (OR-1896) nach Verabreichung von 0,2 μg/kg/min Levosimendan über 24 Stunden bei Patienten mit Herzinsuffizienz sind in 1 gezeigt. Wie man sieht, sind einen Tag nach Absetzen der Infusion keine Plasmakonzentrationen von Levosimendan mehr nachweisbar, während die Plasmakonzentrationen des aktiven Metaboliten nach der Infusion 12 Tage lang nachzuweisen sind. 1 zeigt auch, dass die Eliminationshalbwertszeit von Levosimendan etwa 1,3 h beträgt, während die Eliminationshalbwertszeit des aktiven Metaboliten bis zu etwa 77 h ist.
  • Es ist bekannt, dass man die günstigen hämodynamischen Wirkungen nach intravenöser Verabreichung von Levosimendan erheblich länger sieht, als Levosimendankonzentrationen im Plasma zu beobachten sind. Die hämodynamischen Wirkungen des aktiven Metaboliten als solche sind ähnlich denen von Levosimendan. Es wurde jedoch auch gefunden, dass nur etwa 30 % des aktiven Metaboliten an Plasmaproteine gebunden sind, während bis zu 98 % Levosimendan an Plasmaproteine gebunden sind. Daher ist die wirksame freie Konzentration des aktiven Metaboliten im Plasma proportional viel höher als die von Levosimendan.
  • Beispiel 2. Mortalitätssenkende Wirkung von N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid
  • In Kaplan-Meier-Kurven für die allgemeine Sterblichkeit (0 bis 14 Tage) bei Patienten mit kongestiver Herzinsuffizienz nach intravenöser Verabreichung von Levosimendan (0,1 bis 0,2 μg/kg/min) über 24 Stunden bei kontrollierten Studien mit Dobutamin (herkömmliche Medikation) sieht man, dass die Überlebenskurven während der Beobachtungsdauer deutlich divergieren. Daraus ist zu schließen, dass die verlängerte vorteilhafte Wirkung, die nach Verabreichung von Levosimendan über 24 Stunden für das Überleben zu sehen ist, auf den aktiven Metaboliten mit langer Eliminationshalbwertszeit zurückzuführen ist, was zu einer Wirkung führt, die noch tagelang nach Absetzen der Infusion anhält.

Claims (2)

  1. Verwendung von N-[4-(1,4,5,6-Tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamid (I) oder einem pharmazeutisch verträglichen Salz davon zur Herstellung eines Medikaments zur Senkung der Mortalität bei einem Säuger mit kongestiver Herzinsuffizienz.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das (R)-Enantiomer von (I) verwendet wird.
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