DE60207751T2 - Wasser- und organisch-lösliche carbamatmaterialien - Google Patents

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft carbamatfunktionelle Substanzen und härtbare Beschichtungszusammensetzungen, die derartige Substanzen enthalten, insbesondere wäßrige Beschichtungszusammensetzungen, die derartige Substanzen enthalten.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Carbamatfunktionelle Substanzen haben insbesondere in Beschichtungszusammensetzungen als vernetzbare Harze Anwendung gefunden. Härtbare Beschichtungszusammensetzungen, in denen carbamatfunktionelle Harze zum Einsatz kommen, werden beispielsweise in den US-Patentschriften 5,693,724, 5,693,723, 5,639,828, 5,512,639, 5,508,379, 5,451,656, 5,356,669, 5,336,566 und 5,532,061 oder der EP 0915113 beschrieben. Diese Beschichtungszusammensetzungen können beträchtliche Vorteile gegenüber anderen Beschichtungszusammensetzungen, wie Beschichtungszusammensetzungen auf Basis von hydroxyfunktionellem Acryl und Melamin, liefern. So haben die mit carbamatfunktionellen Harzen hergestellten Beschichtungen in der Regel eine hervorragende Beständigkeit gegen Umweltätzung (die auch als Säureätzung bezeichnet wird). Die Umweltätzung führt zu Flecken auf oder in der Beschichtung, die sich oft nicht wegreiben lassen.
  • Ein Nachteil von Beschichtungen mit carbamatfunktionellen Harzen besteht darin, daß sie im allgemeinen zur Erzielung einer annehmbaren Viskosität und für die Applikation mehr organisches Lösungsmittel erfordern. So sind beispielsweise aus einem Isocyanurat eines Diisocyanats hergestellte carbamatfunktionelle Substanzen als Additivharz oder Grundharz in einer Beschichtungszusammensetzung im allgemeinen vorteilhaft, erhöhen aber die Viskosität der Beschichtungs zusammensetzung, so daß mehr Lösungsmittel erforderlich ist. Beschichtungen mit höheren Mengen an organischem Lösungsmittel erzeugen bei der Applikation mehr gesetzlichen Vorschriften unterliegende Emissionen.
  • Wäßrige Beschichtungszusammensetzungen sind aufgrund der gesetzlichen Vorschriften über die Emission von organischen Substanzen in den Vordergrund gerückt. Derartige Beschichtungen waren jedoch wegen des Vorliegens der zum Dispergieren der Bindemittelharze verwendeten hydrophilen Gruppen oder von Tensiden, wie Tensiden auf Polyetherbasis, die im Lackfilm als niedermolekulare, hydrophile Substanzen verbleiben, im allgemeinen wasserempfindlich.
  • Es wäre vorteilhaft, eine wasserdispergierbare, carbamatfunktionelle Substanz für eine Beschichtungszusammensetzung bereitzustellen, die in einer gehärteten Beschichtung nicht wasserempfindlich ist.
  • Kurze Darstellung der Erfindung
  • Gegenstand der Erfindung sind eine wasserlösliche carbamatfunktionelle Verbindung und Beschichtungszusammensetzungen, insbesondere wäßrige Beschichtungszusammensetzungen, die die carbamatfunktionelle Substanz enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ferner eine aus der Beschichtungszusammensetzung hergestellte Beschichtung und ein beschichtetes Substrat, insbesondere ein Automobilsubstrat, mit der Beschichtung darauf.
  • Die erfindungsgemäße carbamatfunktionelle Verbindung hat die Struktur
    Figure 00030001
    worin R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander für
    Figure 00030002
    worin R Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, stehen. Außerdem wird eine wäßrige Zusammensetzung davon offenbart.
  • Die erfindungsgemäße carbamatfunktionelle Verbindung wird zur Herstellung der erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzung mit einer gegenüber Carbamat reaktiven Substanz vereinigt. Diese Beschichtungszusammensetzung enthält vorzugsweise etwa 5 bis etwa 70% der carbamatfunktionellen Verbindung, insbesondere etwa 20 bis etwa 60%. Die Beschichtungszusammensetzung wird auf ein Substrat, insbesondere ein Automobilsubstrat, aufgebracht und zur Herstellung einer Beschichtung gehärtet. Bei der Beschichtung handelt es sich vorzugsweise um die äußerste Beschichtung auf dem Substrat, insbesondere einen Klarlack. Mitumfaßt ist auch eine Verbundbeschichtung auf einem Substrat, umfassend eine Basislackschicht und eine Schicht aus der gehärteten Klarlackzusammensetzung.
  • Nähere Beschreibung der Erfindung
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen β-Hydroxycarbamatverbindung kann man zunächst Triglycidyl isocyanurat zur Umwandlung der Oxirangruppen in cyclische Carbonatgruppen mit Kohlendioxid und dann zur Umwandlung der cyclischen Carbonatgruppe in eine β-Hydroxycarbamatgruppe mit Ammoniak umsetzen. Triglycidylisocyanurat ist im Handel erhältlich oder durch Umsetzung von Isocyanursäure mit einem Epihalogenhydrin, insbesondere Epichlorhydrin, zugänglich. Die Umsetzung des Triglycidylisocyanurats kann bei einem beliebigen Druck von Normaldruck bis zu überkritischen CO2-Drücken durchgeführt werden, wird aber vorzugsweise unter erhöhtem Druck (z.B. 414–1034 kPa) (z.B. 60–150 psi) durchgeführt. Die Temperatur für diese Umsetzung beträgt vorzugsweise 60–150°C. Als Katalysatoren eignen sich u.a. alle Katalysatoren, die einen Oxiranring aktivieren, wie z.B. ein tertiäres Amin oder quartäre Salze (z.B. Tetramethylammoniumbromid), Kombinationen von komplexen Organozinnhalogeniden und Alkylphosphoniumhalogeniden (z.B. (CH3)3SnI, Bu4SnI, Bu4PI und (CH3)4PI), Kaliumsalze (z.B. K2CO3, KI), vorzugsweise in Kombination mit Kronenethern, Zinnoctoat und Calciumoctoat.
  • Zur Überführung in Carbamatgruppen kann man cyclische Carbonatgruppen mit Ammoniak umsetzen, wodurch das cyclische Carbonat unter Ringöffnung in ein β-Hydroxycarbamat überführt wird. Bei dem Ammoniak kann es sich um wasserfreies Ammoniak oder wäßriges Ammoniak (d.h. NH4OH) handeln. Die Öffnung des Carbonatrings kann zu einer der beiden oben gezeigten isomeren Strukturen für die Gruppen R1, R2 und R3 führen.
  • Die β-Hydroxycarbamatverbindung ist wasserlöslich und auch in polaren organischen Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran, Alkoholen wie Methanol und Ethanol, und Verbindungen auf Glykoletherbasis wie Ethylenglykolmonobutylether, Propylenglykolmonomethylether und Propylenglykolmonomethyletheracetat, löslich.
  • Die erfindungsgemäße Beschichtungszusammensetzung enthält die β-Hydroxycarbamatverbindung und einen oder mehrere gegenüber Carbamatfunktionalitäten reaktive Vernetzer oder Härter. Die Beschichtungszusammensetzung kann gegebenenfalls andere Verbindungen, Harze und/oder Polymere, die gegenüber dem Vernetzer reaktiv sind, enthalten. Die Kombination aus der β-Hydroxycarbamatverbindung, dem Vernetzer und (sofern vorhanden) den fakultativen weiteren Verbindungen, Harzen und/oder Polymeren wird als „Festkörper" bezeichnet.
  • Nach bevorzugten Ausführungsformen liegt die β-Hydroxycarbamatverbindung in einer Menge von mindestens etwa 5 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens etwa 10 Gew.-% und noch weiter bevorzugt mindestens etwa 15 Gew.-%, bezogen auf das nichtflüchtige Festkörper, vor. Bevorzugt ist auch, daß die β-Hydroxycarbamatverbindung in einer Menge von bis zu etwa 30 Gew.-%, besonders bevorzugt bis zu etwa 50 Gew.-% und noch weiter bevorzugt bis zu etwa 70 Gew.-%, bezogen auf das nichtflüchtige Festkörper, vorliegt. Vorzugsweise liegt die β-Hydroxycarbamatverbindung in einer Menge von etwa 10 bis etwa 70 Gew.-%, besonders bevorzugt von etwa 15 bis etwa 60 Gew.-% und noch weiter bevorzugt von etwa 20 bis etwa 60 Gew.-%, bezogen auf das nichtflüchtige Festkörper, vor.
  • Besonders gut geeignete Vernetzer sind u.a. Substanzen mit aktiven Methylol- oder Methylalkoxygruppen, wie Aminoplast-Vernetzer oder Phenol-Formaldehyd-Addukte. Beispiele für bevorzugte Härter sind Melamin-Formaldehyd-Vernetzer einschließlich monomerem oder polymerem Melaminharz und teil- oder vollalkyliertem Melaminharz, Harnstoffharze und Methylolharnstoffe, wie z.B. Harnstoff-Formaldehyd-Harz, Alkoxyharnstoffe, wie z.B. butyliertes Harnstoff-Formaldehyd-Harz. Ein weiterer geeigneter Vernetzer ist Tris(alkoxycarbonylamino)triazin (das von Cytec Industries unter dem Warenzeichen TACT erhältlich ist). Andere brauchbare Vernetzer sind Polyisocyanate und blockierte Polyisocyanate, Härter mit Epoxidgruppen, Aminogruppen, Säuregruppen, Siloxangruppen, cyclischen Carbonatgruppen und Anhydridgruppen. Bei dem Härter kann es sich um Kombinationen davon handeln, insbesondere um Kombinationen, die Aminoplast-Vernetzer enthalten. Es ist mindestens ein Vernetzer mit gegenüber den aktiven Wasserstoffatomen der β-Hydroxycarbamatverbindung reaktiver Funktionalität enthalten. Bevorzugt sind insbesondere Aminoplastharze, wie z.B. Melamin-Formaldehyd-Harze oder Harnstoff-Formaldehyd-Harze. Wasserlösliche Aminoplastharze für wäßrige Beschichtungszusammensetzungen sind bekannt. Hierzu gehören Melamin-Formaldehyd-Harze mit hohem Iminogruppengehalt und vollmethoxylierte Melamin-Formaldehyd-Harze.
  • Nach bevorzugten Ausführungsformen liegt der Vernetzer in einer Menge von mindestens etwa 5 Gew.-% und besonders bevorzugt mindestens etwa 10 Gew.-%, bezogen auf das nichtflüchtige Bindemittel, vor. Bevorzugt ist auch, daß der Vernetzer in einer Menge von bis zu etwa 40 Gew.-% und besonders bevorzugt bis zu etwa 30 Gew.-%, bezogen auf das nichtflüchtige Bindemittel, vorliegt. Vorzugsweise liegt der Vernetzer in einer Menge von etwa 5 bis etwa 40 Gew.-%, besonders bevorzugt von etwa 10 bis etwa 35 Gew.-% und noch weiter bevorzugt von etwa 15 bis etwa 35 Gew.-%, bezogen auf das nichtflüchtige Bindemittel, vor.
  • Die Beschichtungszusammensetzung kann ferner vernetzbare Verbindungen, Harze und/oder Polymere enthalten, vorzugsweise mit aktiven Wasserstoff enthaltender Funktionalität. Beispiele für zusätzliche Verbindungen, Harze und/oder Polymere, die gegebenenfalls enthalten sein kömmen, sind andere carbamat- oder hydroxyfunktionelle Substanzen einschließlich Acrylpolymeren, Polymethanen und Polyestern. Vorzugsweise ist die ferner eine der letzteren drei Verbindungen enthaltende Beschichtungszusammensetzung wäßrig. Bevorzugt ist auch, daß die Beschichtungszusammensetzung etwa 5 bis etwa 70% und insbesondere etwa 20 bis etwa 60% der carbamatfunktionellen Verbindung enthält. Des weiteren handelt es sich bei der Beschichtungszusammensetzung vorzugsweise um ein Melamin-Formaldehyd-Harz. Mitumfaßt ist ferner eine Beschichtung auf einem Substrat, umfassend eine Schicht aus der gehärteten Zusammensetzung. Mitumfaßt ist auch eine Verbundbeschichtung auf einem Substrat, umfassend eine Basislackschicht und eine Schicht aus der gehärteten Klarlackzusammensetzung der Beschichtungszusammensetzung.
  • Die bei der Ausübung der Erfindung verwendete Beschichtungszusammensetzung kann zur Beschleunigung der Härtungsreaktion einen Katalysator enthalten. Bei Verwendung von Aminoplastverbindungen, insbesondere von monomeren Melaminen, als Härter kann man beispielsweise zur Beschleunigung der Härtungsreaktion einen stark sauren Katalysator einsetzen. Zu derartigen Katalysatoren, die an sich gut bekannt sind, gehören beispielsweise p-Toluolsulfonsäure, Dinonylnaphthalindisulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, saures Phenylphosphat, Maleinsäuremonobutylester, Butylphosphat und Hydroxyphosphatester. Stark saure Katalysatoren sind häufig blockiert, z.B. mit einem Amin. Andere Katalysatoren, die sich zur Verwendung in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung eignen, sind u.a. Lewis-Säuren, Zinksalze und Zinnsalze.
  • Wenngleich wäßrige Beschichtungszusammensetzungen, die frei von gesetzlichen Vorschriften unterliegenden leichtflüchtigen organischen Verbindungen sind, bevorzugt sind, kann man in der bei der Ausübung der vorliegenden Erfindung verwendeten Beschichtungszusammensetzung gegebenenfalls ein Lösungsmittel verwenden. Im allgemeinen kann es sich bei dem Lösungsmittel um ein beliebiges organisches Lösungsmittel und/oder Wasser handeln. Nach einer bevor zugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Lösungsmittel um ein polares organisches Lösungsmittel. Besonders bevorzugt wird das Lösungsmittel unter polaren aliphatischen Lösungsmitteln oder polaren aromatischen Lösungsmitteln ausgewählt. Noch weiter bevorzugt handelt es sich bei dem Lösungsmittel um ein Keton, einen Ester, ein Acetat, ein aprotisches Amid, ein aprotisches Sulfoxid, ein aprotisches Amin oder eine Kombination aus beliebigen dieser Lösungsmittel. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Methylethylketon, Methylisobutylketon, m-Amylacetat, Ethylenglykolbutyletheracetat, Propylenglykolmonomethyletheracetat, Xylol, N-Methylpyrrolidon, Mischungen aromatischer Kohlenwasserstoffe und Gemische davon. Nach einer anderen bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Lösungsmittel um Wasser oder ein Gemisch aus Wasser mit geringen Mengen an Cosolventien.
  • Die erfindungsgemäße Beschichtungszusammensetzung wird vorzugsweise in einem Hochglanzlack für Autos und im technischen Bereich und/oder als Klarlack einer Farblack-Klarlack-Verbundbeschichtung für Autos verwendet. Unter Hochglanzlacken sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Beschichtungen mit einem Glanz bei 20° (ASTM D523) oder einem DOI (ASTM E430) von mindestens 80 zu verstehen.
  • Die Beschichtungszusammensetzung kann auch als pigmentierter Lack formuliert werden, wie für einen Basislack oder eine Grundierung. In diesem Fall enthält die Beschichtungszusammensetzung ferner ein Pigment oder einen Füllstoff. Bei dem Pigment kann es sich um beliebige organische oder anorganische Verbindungen oder farbige Materialien, metallische oder andere anorganische plättchenförmige Materialien, wie z.B. Glimmer- oder Aluminiumplättchen, und andere Materialien dieser Art, die gemäß dem Stand der Technik in derartigen Beschichtungen normalerweise mitverwendet werden, handeln. Beispiele für typische Füllstoffe sind Talk und Schwerspäte. Pigmente und andere unlösliche teilchenförmige Verbindungen, wie z.B. Füllstoffe, werden in der Zusammensetzung für gewöhnlich in einer Menge von 1 bis 100, bezogen auf das Feststoffgesamtgewicht der Bindemittelkomponenten, verwendet (d.h. das Pigment-Bindemittel-Verhältnis beträgt 0,1 bis 1).
  • In die Beschichtungszusammensetzung können auch zusätzliche Mittel eingearbeitet werden, beispielsweise Tenside, Stabilisatoren, Netzmittel, rheologiesteuernde Mittel, Dispergiermittel, Haftvermittler, UV-Absorber, HALS-Verbindungen usw. Zwar sind derartige Additive an sich gut bekannt, jedoch muß man die Einsatzmenge genau bemessen, damit die Beschichtungseigenschaften nicht beeinträchtigt werden.
  • Die Beschichtungszusammensetzungen können nach einer Reihe von an sich wohlbekannten Methoden auf den Gegenstand aufgebracht werden. Dazu gehören u.a. Spritz-, Tauch-, Walzen- und Vorhangbeschichtung. Für Autokarosseriebleche ist die Spritzbeschichtung bevorzugt.
  • Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzung als Klarlack einer Farblack-Klarlack-Verbundbeschichtung kann man eine beliebige aus einer ganzen Reihe von Typen pigmentierter Basislackzusammensetzungen verwenden, welche an sich gut bekannt sind und hier nicht näher erläutert zu werden brauchen. Als Polymere, die sich bekanntlich zur Verwendung in Basislackzusammensetzungen eignen, seien Acrylverbindungen, Vinylverbindungen, Polyurethane, Polycarbonate, Polyester, Alkyde und Polysiloxane genannt. Zu den bevorzugten Polymeren gehören Acrylverbindungen und Polyurethane. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Basislackzusammensetzung auch ein carbamatfunktionelles Acrylpolymer. Basislackpolymere können thermoplastisch sein, sind aber vorzugsweise vernetzbar und enthalten somit einen oder mehrere Typen vernetzbarer funktioneller Gruppen. Als Beispiele für derartige Gruppen seien Hydroxyl-, Isocyanat-, Amino-, Epoxid-, Acrylat-, Vinyl-, Silan- und Acetoacetatgruppen genannt. Diese Gruppen können so maskiert bzw. blockiert sein, daß sie erst unter den gewünschten Härtungsbedingungen, im allgemeinen bei erhöhten Temperaturen, entblockt werden und für die Vernetzungsreaktion zur Verfügung stehen. Als vernetzbare funktionelle Gruppen eignen sich u.a. Hydroxyl-, Epoxid-, Säure-, Anhydrid-, Silan- und Acetoacetatgruppen. Zu den bevorzugten vernetzbaren funktionellen Gruppen gehören Hydroxy- und Aminofunktionalitäten.
  • Basislackpolymere können selbstvernetzend sein oder einen separaten Vernetzer erfordern, welcher gegenüber den funktionellen Gruppen des Polymers reaktiv ist. Enthält das Polymer beispielsweise Hydroxyfunktionalitäten, so kann es sich bei dem Vernetzer um ein Aminoplastharz, Isocyanat und blockierte Isocyanate (einschließlich Isocyanuraten) sowie säure- oder anhydridfunktionelle Vernetzer handeln.
  • Die hier beschriebenen Beschichtungszusammensetzungen werden vorzugsweise Bedingungen unterworfen, bei denen die Lackschichten aushärten. Zwar kommen verschiedene Härtungsmethoden in Betracht, jedoch ist die Warmhärtung bevorzugt. Dazu setzt man den lackierten Gegenstand im allgemeinen erhöhten Temperaturen aus, die hauptsächlich von Strahlungswärmequellen geliefert werden. Die Härtungstemperaturen variieren dabei je nach den jeweiligen in den Vernetzern verwendeten Blockierungsgruppen, liegen jedoch im allgemeinen im Bereich zwischen 90°C und 180°C. Die ersten erfindungsgemäßen Verbindungen sind vorzugsweise schon bei verhältnismäßig niedrigen Härtungstemperaturen härtbar. So liegt die Härtungstemperatur für ein blockiertes, sauer katalysiertes System nach einer bevorzugten Ausführungsform vorzugsweise zwischen 115°C und 150°C und besonders bevorzugt zwischen 115°C und 140°C. Für ein unblockiertes, sauer katalysiertes System liegt die Härtungstemperatur vorzugsweise zwischen 80°C und 100°C. Die Härtungszeit variiert je nach den jeweils eingesetzten Komponenten und physikalischen Parametern, wie z.B. der Dicke der Schichten. Typische Härtungszeiten liegen jedoch im Bereich von 15 bis 60 Minuten, für blockierte, sauer katalysierte Systeme bevorzugt bei 15–25 Minuten und für unblockierte, sauer katalysierte Systeme vorzugsweise bei 10–20 Minuten.
  • Die Erfindung wird nun anhand des folgenden Beispiels näher erläutert. Die Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung der Erfindung in der beschriebenen und beanspruchten Form. Alle Teileangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anders vermerkt.
  • BEISPIEL
  • In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurden 2000 Gramm einer 70 gew.-%igen Lösung des Tricarbonats von Triglycidylisocyanurat (bezogen von Vantico; Struktur
    Figure 00110001
    ) in Wasser mit 1000 Gramm konzentriertem Ammoniumhydroxid umgesetzt. Dann wurde Ammoniakgas durch die Lösung geleitet. Nach Abschluß der Reaktion wurden überschüssiges Ammoniumhydroxid und ein Teil des Wassers durch Vakuumstrippen entfernt. Durch Zugabe von Wasser wurde eine einen nichtflüchtigen Anteil von 77,5 Gew.-% aufweisende Lösung des Tricarbamatprodukts mit der Struktur
    Figure 00120001
    worin R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander für
    Figure 00120002
    stehen, erhalten.
  • Durch Zusammenmischen von 100 Gramm des Tricarbamatprodukts, 77,8 Gramm CYMEL® 327 (ein vollmethyliertes Melamin, 90% nichtflüchtiger Anteil in Butanol), 5,6 Gramm einer Lösung von Dodecylbenzolsulfonsäure (25% aktiv), 18,3 Gramm N-Methylpyrrolidinon und 0,8 Gramm eines Silikon-Additivs wurde eine Klarlackzusammensetzung hergestellt. Die Viskosität der Beschichtungszusammensetzung betrug 0,2 Pas (200 Centipoise) bei 400 s–1. Der VOC der Beschichtungszusammensetzung betrug 120 kg/m3 (1,0 lb/gal).
  • Die Klarlackzusammensetzung wurde folgendermaßen über einer abgelüfteten (getrockneten, aber nicht gehärteten) Schicht aus einer Basislackzusammensetzung auf einem elektrotauchgrundierten Stahlblech aufgebracht. Auf das elektrotauchgrundierte Stahlblech wurde Basislackzusammensetzung in einer Schicht mit einer Dicke von 102 μm (4 Millizoll) naß aufgezogen. Die aufgezogene Basislackschicht wurde fünf Minuten bei 60°C (140°F) abgelüftet. Senkrecht zu der aufgezogenen Basislackschicht wurde die Klarlackzusammensetzung in einer Schicht mit einer Dicke von 102–127 μm (4 bis 5 Millizoll) naß aufgezogen. Das Blech wurde 10 Minuten bei 43°C (110°F) abgelüftet und dann 20 Minuten bei 138°C (280°F) gebrannt. Die gebrannte Basislackschicht war 20 μm (0,8 Millzoll) dick und die gebrannte Klarlackschicht 51–61 μm (2,0 bis 2,4 Millizoll).
  • Die gebrannte Klarlackschicht bestand eine Gitterschnittprüfung auf Basislackschichthaftung. Die Basislack/Klarlack-Verbundbeschichtung besaß auf einer Tukon-Härteprüfmaschine eine Härte von 37 Knoop.

Claims (18)

  1. Verbindung der Struktur
    Figure 00140001
    worin R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander für
    Figure 00140002
    worin R Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, stehen.
  2. Wäßrige Zusammensetzung, enthaltend Wasser und die Verbindung gemäß Anspruch 1.
  3. Beschichtungszusammensetzung, enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1 und mindestens einen gegenüber Carbamatfunktionalitäten reaktiven Vernetzer.
  4. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 3, bei der es sich bei dem Vernetzer um ein Melamin-Formaldehyd-Harz handelt.
  5. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 3, die wäßrig ist.
  6. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 3, die etwa 5 bis etwa 70% der Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
  7. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 3, die etwa 20 bis etwa 60% der Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
  8. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 3, bei der es sich um eine Klarlackzusammensetzung handelt.
  9. Beschichtung auf einem Substrat, umfassend eine Schicht aus der gehärteten Zusammensetzung gemäß Anspruch 3.
  10. Verbundbeschichtung auf einem Substrat, umfassend eine Basislackschicht und eine Schicht aus der gehärteten Klarlackzusammensetzung gemäß Anspruch 8.
  11. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 3, die ferner ein Mitglied aus der Gruppe bestehend aus Acrylpolymeren, Polyurethanen und Polyestern enthält.
  12. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 11, bei der es sich bei dem Vernetzer um ein Melamin-Formaldehyd-Harz handelt.
  13. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 11, die wäßrig ist.
  14. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 11, die etwa 5 bis etwa 70% der Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
  15. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 11, die etwa 20 bis etwa 60% der Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
  16. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 11, bei der es sich um eine Klarlackzusammensetzung handelt.
  17. Beschichtung auf einem Substrat, umfassend eine Schicht aus der gehärteten Zusammensetzung gemäß Anspruch 11.
  18. Verbundbeschichtung auf einem Substrat, umfassend eine Basislackschicht und eine Schicht aus der gehärteten Klarlackzusammensetzung gemäß Anspruch 16.
DE2002607751 2001-11-02 2002-08-05 Wasser- und organisch-lösliche carbamatmaterialien Expired - Lifetime DE60207751T2 (de)

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US10/002,807 US6624275B2 (en) 2001-11-02 2001-11-02 Water- and organic-soluble carbamate material
US2807 2001-11-02
PCT/US2002/024810 WO2003040111A1 (en) 2001-11-02 2002-08-05 Water-and organic-soluble carbamate material

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