DE602005005741T2 - Tinte für den tintenstrahldruck und eine herstellungsmethode für eine lithografische druckplatte mit dieser tinte - Google Patents

Tinte für den tintenstrahldruck und eine herstellungsmethode für eine lithografische druckplatte mit dieser tinte Download PDF

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft eine Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen und ein Verfahren zur Erzeugung einer lithographischen Druckplatte unter Verwendung einer solchen Tintenzusammensetzung. Mehr spezifisch betrifft diese Erfindung eine Tintenzusammensetzung für das Tintenstrahlaufzeichnen, die für die Bestrahlungsbelichtung sehr empfindlich ist, Bilder mit hoher Qualität bilden kann und eine zufriedenstellende Lagerungsstabilität hat, und die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung einer lithographischen Druckplatte, die keine Entwicklungsverarbeitung erfordert und eine lange Druckdauerhaftigkeit und Bildung von Bildern mit hoher Qualität sicherstellt.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Als Bildaufzeichnungsverfahren, bei denen Bilder auf Aufzeichnungsmaterialen wie Papier entsprechend den Bild-Datensignalen gebildet werden, gibt es elektrophotographische Verfahren, thermische Transferverfahren vom Sublimations- oder Fusionstyp und Tintenstrahlverfahren. Die elektrophotographischen Verfahren erfordern ein Verfahren unter Bildung von elektrostatischen Bildern auf einer Photoleitertrommel durch Elektrifizierung und Belichtung mit Licht, so dass sie das Problem aufweisen, dass ein solches Verfahren die Systeme komplex macht und zu einer Erhöhung der Produktionskosten führt. Die thermischen Transferverfahren haben, obwohl die hierbei verwendete Anlage kostengünstig ist, den Nachteil, dass Tintenbänder, die hierin verwendet werden, eine Erhöhung der laufenden Kosten verursachen und als Abfall verworfen werden. Bei den Tintenstrahlverfahren sind auf der anderen Seite nicht nur die verwendete Anlage kostengünstig, sondern ebenfalls wird die effiziente Möglichkeit der Tinte möglich, und die Laufkosten sind günstig, weil Tinte nur auf den gewünschten Bildflächen ejiziert wird und Bilder direkt auf Aufzeichnungsmaterialien gebildet werden. Zusätzlich sind Tintenstrahlverfahren mit einem geringeren Rauschen verbunden. Daher kann gesagt werden, dass Tintenstrahlverfahren außerordentliche Tintenaufzeichnungsverfahren sind.
  • Als eines der Tintenstrahlverfahren gibt es ein Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung von Tintenstrahl-Aufzeichnungstinte, die durch Bestrahlungsbelichtung gehärtet werden kann.
  • Beispielsweise erregte das Tintenstrahlverfahren vom Ultravioletthärtungstyp Aufmerksamkeit in den letzten Jahren, weil es einen verhältnismäßig schwachen Geruch abgibt, schnelle Trocknungseigenschaften sicherstellen kann und die Aufzeichnung auf Aufzeichnungsmaterialien ermöglicht, die frei von Tintenabsorption sind. JP-A-2003-192943 schlägt die Zusammensetzung vor, umfassend ein Färbematerial und eine polymerisierende Verbindung, ausgewählt aus der spezifischen Gruppe von Acrylatverbindungen mit der Absicht, eine Tintenstrahlaufzeichnungstinte zu erhalten, die eine Aufzeichnung von Bildern mit hoher Empfindlichkeit ohne Tintenverteilung und mit hoher Adhäsion für Aufzeichnungsmaterialien erzielen kann und daneben eine geringe Irritation für die Haut und geringe Sensibilisierung, nämlich eine hohe Sicherheit aufweist.
  • Eine Tintenstrahlaufzeichnungstinte, die bei der Belichtung mit Strahlen, einschließlich Ultraviolettstrahlen, gehärtet werden kann (strahlungshärtbare Tintenaufzeichnungstinte), ist erforderlich, um eine ausreichend hohe Empfindlichkeit und hohe Bildqualität sicherzustellen. Das Erzielen einer hohen Empfindlichkeit gegenüber Strahlung führt zu einer hohen Härtbarkeit und verursacht viele Vorteile, einschließlich einer Verminderung des Energieverbrauchs, einer Erhöhung der Lebensdauer eines Strahlungsgenerators durch Verminderung der Beladung davon und Verhinderung von niedermolekularen Materialien, die von einer unzureichenden Härtung resultieren. Wenn die Tintenstrahlaufzeichnungstinte spezifisch als Bildteil einer lithographischen Druckplatte verwendet wird, bewirkt die erhöhte Sensibilität eine Erhöhung in der gehärteten Festigkeit des Bildteils und stellt eine lange Druckdauerhaftigkeit sicher.
  • Auf der anderen Seite ist es erforderlich für das Erzielen einer hohen Bildqualität, dass Tintenteilchen ihren ursprünglichen Zustand (ohne zerstoßen zu sein) nach ihrem Ejizieren auf ein Aufzeichnungsmaterial beibehalten und keine Deformation (weder Verteilung noch Absorption) auf dem Aufzeichnungsmaterial verursachen, bis sie eine Fixierung durch Härten mit Strahlen eingehen.
  • Dem Stand der Technik gemäß JP-A-2003-192943 beinhaltet Nachteile bezüglich des Erhalts von strahlungshärtbarer Tintenstrahlaufzeichnungstinte mit hoher Empfindlichkeit und hoher Bildqualität.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Daher liegt ein Ziel eines erläuternden nicht-beschränkenden Beispiels dieser Erfindung darin, eine Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen anzugeben, die für Strahlungsbelichtung hochempfindlich ist, Bilder mit hoher Qualität bilden kann und eine zufriedenstellende Lagerungsstabilität hat und weiterhin ein Verfahren zur Erzeugung einer lithographischen Druckplatte anzugeben, das keine Entwicklungsverarbeitung erfordert, eine hohe Impressionskapazität aufweißt und Bilder mit hoher Qualität bilden kann.
  • Die folgenden sind erläuternde, nicht beschränkende Beispiele der Erfindung.
    • (1) Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen, die durch Bestrahlung gehärtet werden kann, umfassend ein Färbematerial und eine polymerisierende Verbindung mit einer Struktur mit der Formel (I):
      Figure 00040001
      worin Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyano-Gruppe oder eine organische Gruppe bedeuten; Z CN oder COX2 ist; X1 ein Halogenatom oder eine Gruppe ist, die an ein α-Kohlenstoff über ein Heteroatom gebunden ist; X2 ein Halogenatom oder eine Gruppe ist, die an die Carbonyl-Gruppe über ein Heteroatom gebunden ist; und X1 und X2, Ra und Rb, X1 und Ra oder X1 und Rb miteinander zur Bildung einer Ringstruktur kombinieren können.
    • (2) Verfahren zur Erzeugung einer lithographischen Druckplatte, umfassend Ejizieren (oder Ablassen) einer Tintenzusammensetzung für die Tintenstrahlaufzeichnung auf ein hydrophiles Substrat, wobei die Tintenzusammensetzung ein Färbematerial und eine polymerisierende Verbindung umfasst; und Bestrahlen der Tintenzusammensetzung auf dem hydrophilen Substrat, zum Härten der Tintenzusammensetzung, unter Bildung eines Bildes.
    • (3) Verfahren zur Erzeugung einer lithographischen Druckplatte gemäß (2), worin die polymerisierende Verbindung eine Verbindung mit einer Struktur mit der Formel (I) ist:
      Figure 00050001
      worin Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyano-Gruppe oder eine organische Gruppe bedeuten; Z CN oder COX2 ist; X1 ein Halogenatom oder eine Gruppe ist, die an ein α-Kohlenstoff über ein Heteroatom gebunden ist; X2 ein Halogenatom oder eine Gruppe ist, die an die Carbonyl-Gruppe über ein Heteroatom gebunden ist; und X1 und X2, Ra und Rb, X1 und Ra oder X1 und Rb miteinander zur Bildung einer Ringstruktur kombinieren können.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Als Ergebnis von unseren intensiven Studien wurde festgestellt, dass die Verwendung einer Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch die Formel (I) (nachfolgend als α-Heteromethacrylverbindung bezeichnet) als polymerisierende Verbindung in der Tintenzusammensetzung Verbesserungen bezüglich der Ejektionsfähigkeit, Beibehaltung der Teilchenform und Härtbarkeit der Tintenzusammensetzung ergeben kann. Viele der α-Heteromethacrylverbindungen haben Schmelzpunkte in der Nähe von Raumtemperatur und Selbstkohäsionseigenschaften, unter Verursachung der graduellen Kristallisierung, so dass sie glatt zum Ejektionszeitpunkt herausgestrahlt werden können, und nach der Ejektion haben sie zufriedenstellende Eigenschaften zum Beibehalten der Teilchenform (Zerstoßungsresistenz, keine Verteilung auf einem Aufzeichnungsmaterial, keine Absorption in ein Aufzeichnungsmaterial).
  • Zusätzlich haben die α-Heteromethacrylverbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, die Eigenschaft, dass sie hochpolymerisierbar sind und gegenüber der Inhibition der Polymerisation durch Sauerstoff resistent sind im Vergleich zu den Acrylverbindungen gemäß JP-A-2003-192943 .
  • Daher werden hohe Härtungsgrade erzielt, wenn diese Verbindungen mit Ultraviolettlicht und Elektronenstrahlen bestrahlt werden und die Härtbarkeit wird besonders deutlich beim Ultravioletthärten, das in der Atmosphäre durchgeführt wird.
  • Gemäß einem beispielhaften Ausführungsbeispiel dieses Verfahrens zur Erzeugung einer lithographischen Druckplatte wird diese Tintenstrahlaufzeichnungstintenzusammensetzung verwendet, wodurch die Härtungsfestigkeit eines Bildteils erhöht wird und darüber hinaus wird die Adhäsion des Bildteils an ein Substrat stark im Vergleich zu solchen, die gegenwärtig verwendet werden. Als Grund, warum solche Wirkungen verursacht werden, wird angenommen, dass die Selbstkohäsivkraft der verwendeten α-Heteromethacrylverbindung nach dem Härten wirksam wird, wodurch die Härtungsfestigkeit verstärkt und die chemische Interaktion wie die Chelatisierung zwischen den α-Heteromethacrylverbindungsmolekülen und -atomen, die an der Substratoberfläche vorhanden sind, stark verursacht wird, wodurch eine Verbesserung der Adhäsion an dem Substrat resultiert.
  • Weiterhin können die α-Heteromethacrylverbindung weniger in der Abwesenheit eines Polymerisationsinitiators als Acrylverbindungen thermisch polymerisiert werden, so dass sie eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität haben.
  • Daher kann diese Erfindung eine Tintenstrahlaufzeichnungstintenzusammensetzung angeben, die für Strahlungsbelichtung sehr empfindlich ist, Bilder mit hoher Qualität bilden kann und eine zufriedenstellende Lagerungsstabilität aufweist, und ein Verfahren zur Erzeugung einer lithographischen Druckplatte angeben, die keine Entwicklungsverarbeitung erfordert, eine hohe Impressionsfähigkeit hat und die Bildbildung mit hoher Qualität sicherstellt.
  • Ein beispielhaftes Ausführungsbeispiel wird nachfolgend beschrieben.
  • Die Tintenzusammensetzung kann durch Strahlungsbelichtung gehärtet werden und enthält ein Färbematerial und eine polymerisierende Verbindung mit einer spezifischen Struktur. Der Ausdruck „Strahlung" wie er erfindungsgemäß verwendet wird, hat eine breite Bedeutung und soll α-Strahlen, γ-Strahlen, X-Strahlen, UV-Strahlen, sichtbare Strahlen und Elektronenstrahlen umfassen. Die Erfindung bezweckt jedoch den Erhalt von Tintenzusammensetzungen, die zum Härten bei Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlen und Elektronenstrahlen, insbesondere UV-Strahlen geeignet sind.
  • Polymerisierbare Verbindungen
  • Die wesentlichen Verbindungen in dieser Erfindung sind Verbindungen, die jeweils eine Struktur mit der Formel (I) haben und zumindest eine polymerisierende Gruppe enthalten. Die Struktur mit der Formel (I) kann einen Substituenten mit einer Valenz von 1, 2 oder mehr bilden oder kann eine Verbindung selbst bilden, indem Ra, Rb, X1 und X2 in der Formel (I) terminale Gruppen bedeuten. Wenn die Struktur, dargestellt durch die Formel (I), einen Substituenten mit einer Valenz von 1, 2 oder mehr bildet, hat zumindest eine der Gruppen Ra, Rb, X1 und X2 in der Formel (I) zumindest eine Bindungsseite. Weiterhin können X1 oder X2 eine Bindegruppe mit n-Bindungsstellen (n: ganze Zahl von 2 oder mehr) sein, worin die Bindungsgruppe mit n Substituenten, dargestellt durch die Formel (I), an seinen Enden gebunden sein kann (zur Bildung eines Polymers).
  • Alternativ kann die Struktur mit der Formel (I) an eine Polymerkette über zumindest eines von X1 und X2 gebunden sein. Mit anderen Worten kann die Struktur die Form einnehmen, dass sie an einigen Seitenketten einer Polymerkette vorhanden ist. Beispiele einer solchen Polymerkette umfassen lineare organische Hochpolymere. Mehr spezifisch sind Polyurethan, Novolak, Vinylpolymere, einschließlich Polyvinylalkohol, Poly(hydroxystyrol), Polystyrol, Poly(meth)acrylat, Poly(meth)acrylamid und Polyacetal in diesen linearen organischen Hochpolymeren enthalten. Diese Polymere können Homo- oder Copolymere sein.
  • In der Formel (I) bedeutet X1 eine Gruppe, die an das α-Kohlenstoff über ein Heteroatom gebunden ist, oder ein Halogenatom, und X2 ist eine Gruppe, die an die Carbonylgruppe über ein Heteroatom gebunden ist, oder ein Halogenatom. Diese Gruppen können terminale Gruppen oder Bindegruppen sein und mit anderen Substituenten verbunden sein (einschließlich der Struktur der Formel (I) und Polymerketten wie oben erwähnt). Das Heteroatom ist bevorzugt ein Nichtmetallatom, wobei Beispiele Sauerstoff-, Schwefel-, Stickstoff- und Phosphoratome umfassen. Beispiele eines Halogenatoms umfassen Chlor-, Brom-, Iod- und Fluoratome. Beispiele einer Gruppe, die als X1 geeignet ist, das eine Gruppe darstellt, die an ein α-Kohlenstoff über ein Heteroatom gebunden ist, umfassen eine Hydroxyl-, substituierte Oxy-, Mercapto-, substituierte Thio-, Amino-, substituierte Amino-, Sulfo-, Sulfonat-, substituierte Sulfinyl-, substituierte Sulfonyl-, Phosphono-, substituierte Phosphono-, Phosphonato-, substituierte Phosphonato-, Nitro- und heterocyclische Gruppe (über das Heteroatom gebunden). Beispiele einer Gruppe, die als X2 geeignet ist und eine Gruppe darstellt, die an eine Carbonylgruppe über ein Heteroatom bindet, umfassen eine Hydroxyl-, substituierte Oxy-, Mercapto-, substituierte Thio-, Amino-, substituierte Amino- und heterocyclische Gruppe.
  • Alternativ können X1 und X2 miteinander zur Bildung einer Ringstruktur kombinieren.
  • Ra und Rb bedeuten unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyanogruppe oder organische Gruppe. Beispiele einer solchen organischen Gruppe umfassen eine Kohlenwasserstoffgruppe, die einen Substituenten und eine ungesättigte Bindung enthalten kann, substituierte Oxygruppe, substituierte Thiogruppe, substituierte Aminogruppe, substituierte Carbonylgruppe und Carboxylatgruppe. Alternativ können Ra und Rb miteinander zur Bildung einer Ringstruktur kombinieren.
  • Beispiele einer jeden Gruppe oder Substituenten, die oben im Bezug auf X1, X2, Ra und Rb in der Formel (I) angegeben sind, werden nachfolgend beschrieben.
  • Beispiele der Kohlenwasserstoffgruppe, die einen Substituenten und eine ungesättigte Bindung haben kann, umfassen eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Alkenyl-, substituierte Alkenyl-, Alkinyl- und substituierte Alkinyl-Gruppe.
  • Die Alkylgruppe ist eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele einer solchen Alkylgruppe umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl-, Isopropyl-, Isobutyl-, s-Butyl-, t-Butyl-, Isopentyl-, Neopentyl-, 1-Methylbutyl-, Isohexyl-, 2-Ethylhexyl-, 2-Methylhexyl-, Cyclohexyl-, Cyclopentyl- und 2-Norbornyl-Gruppe. Von diesen Gruppen sind die linearen C1-12-Alkylgruppen, verzweigten C3-12-Alkylgruppen und C5-10-Cycloalkylgruppen gegenüber den anderen bevorzugt.
  • Die substituierte Alkylgruppe wird durch Kombination einer Alkylengruppe mit einem Substituenten erzeugt, und der hierin verwendet Substituent ist ein anderes monovalentes nichtmetallisches Radikal als Wasserstoff. Geeignete Beispiele eines solchen Radikals umfassen Halogenradikale (-F, -Br, -Cl, -I), Hydroxyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Mercapto-, Alkylthio-, Arylthio-, Alkyldithio-, Aryldithio-, Amino-, N-Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, N-Arylamino-, N,N-Diarylamino, N-Alkyl-N-arylamino-, Acyloxy-, Carbamoyloxy-, N-Alkycarbamoyloxy-, N-Arylcarbamoyloxy-, N,N-Dialkylcarbamoyloxy-, N,N-Diarylcarbamoyloxy-, N-Alkyl-N-arylcarbamoyloxy-, Alkysulfoxy-, Arylsulfoxy-, Acylthio-, Acrylamino-, N-Alkylacylamino, N-Arylacylamino-, Ureido-, N'-Alkylureido, N',N'-Dialkylureido-, N'-Arylureido-, N',N'-Diarlyureido-, N'-Alkyl-N'-arylureido-, N-Alkylureido-, N-Arylureido-, N'-Alkyl-N-alkylureido-, N'-Alkyl-N-arylureido-, N',N'-Dialkyl-N-alkylureido-, N',N'-Dialkyl-N-arylureido-, N'-Aryl-N-alkylureido-, N'-Aryl-N-arylureido-, N',N'-Diaryl-N-alkyureido-, N',N'-Diaryl-N-arylureido-, N'-Alkyl-N'-aryl-N-alkylureido-, N'-Alkyl-N'-aryl-N-arylureido-, Alkoxycarbonylamino-, Aryloxycarbonylamino-, N-Alkyl-N-alkoxycarbonylamino-, N-Alkyl-N-aryloxycarbonylamino-, N-Aryl-N-alkoxycarbonylamino-, N-Aryl-N-aryloxycarbonylamino-, Formyl-, Acyl-, Carboxyl-Gruppe und eine Konjugatbasengruppe davon (nachfolgend als Carboxylatogruppe bezeichnet), Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl-, Carbamoyl-, N-Alkylcarbamoyl-, N,N-Dialkylcarbamoyl-, N-Arylcarbamoyl-, N,N-Diarylcarbamoyl-, N-Alkyl-N-arylcarbamoyl-, Alkylsulfinyl-, Arylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfo-Gruppe (-SO3H) und Konjugatbasengruppe davon (nachfolgend als Sulfonatogruppe bezeichnet), Alkoxysulfonyl-, Aryloxysulfonyl-, Sulfinamoyl-, N-Alkylsulfinamoyl-, N,N-Dialkylsulfinamoyl-, N-Arylsulfinamoyl-, N,N-Diarylsulfinamoyl-, N-Alkyl-N-arylsulfinamoyl-, Sulfamoyl-, N-Alkylsulfamoyl-, N,N-Dialkylsulfamoyl-, N-Arylsulfamoyl-, N,N-Diarylsulfamoyl-, N-Alkyl-N-arylsulfamoyl-, N-Acylsulfamoyl-Gruppe und Konjugatbasengruppe davon, N-Alkylsulfonylsulfamoylgruppe (-SO2NHSO2(alkyl)) und Konjugatbasengruppe davon, N-Arylsulfonylsulfamoylgruppe (-SO2NHSO2(aryl)) und Konjugatbasengruppe davon, N-Alkylsulfonylcarbamoylgruppe (-CONHSO2(alkyl)) und Konjugatbasengruppe davon, N-Arylsulfonylcarbamoylgruppe (-CONHSO2(aryl)) und Konjugatbasengruppe davon, Alkoxysilylgruppe (-Si(O-alkyl)3), Aryloxysilylgruppe (-Si(O-aryl)3), Hydroxysilylgruppe (-Si(OH)3) und Konjugatbasengruppe davon, Phosphonogruppe (-PO3H2) und Konjugatbasengruppe davon (nachfolgend als Phosphonatogruppe bezeichnet), Dialkylphosphonogruppe (-PO3(alkyl)2), Diarylphosphonogruppe (-PO3(aryl)2), Alkylarylphosphonogruppe (-PO3(alkyl)(aryl)), Monoalkylphosphonogruppe (-PO3H(alkyl)) und Konjugatbasen davon (nachfolgend als Alkylphosphonatogruppe bezeichnet), Monoarylphosphonogruppe (-PO3H(aryl)) und Konjugatbasengruppe davon (nachfolgend als Arylphosphonatogruppe bezeichnet), Dialkylphosphonoxygruppe (-OPO3(alkyl)2), Diarylphosphonoxygruppe (-OPO3(aryl)2), Alkylarylphosphonoxygruppe (-OPO3(alkyl)(aryl)), Monoalkylphosphonoxygruppe (-OPO3H(alkyl)) und Konjugatbasengruppe davon (nachfolgend als Alkylphospohnatoxy bezeichnet), Monoarylphosphonatoxygruppe (-OPO3H(aryl)) und Konjugatbasengruppe davon (nachfolgend als Arylphosphonatoxygruppe bezeichnet), Cyanogruppe, Nitrogruppe, Arylgruppe, Alkenylgruppe und Alkinylgruppe.
  • Beispiele der Alkylanteile in diesen Substituenten umfassen die oben genannten Alkylgruppen. Beispiele der Arylanteile in diesen Substituenten umfassen eine Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Xylyl-, Mesityl-, Cumenyl-, Fluorphenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Chlormethylphenyl-, Hydroxyphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Phenoxyphenyl-, Acetoxyphenyl-, Benzoyloxyphenyl-, Methylthiophenyl-, Phenylthiophenyl-, Methylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl-, Acteylaminophenyl, Carboxyphenyl-, Methoxycarbonylphenyl-, Ethoxycarbonylphenyl-, Phenoxcarbonylphenyl-, N-Phenylcarbamoylphenyl-, Phenyl-, Nitrophenyl-, Cyanophenyl-, Sulfophenyl-, Sulfonatophenyl-, Phosphonatophenyl-, Phosphonophenyl- und Phosphonatophenyl-Gruppe. Beispiele einer Alkenylgruppe des genannten Substituenten umfassen eine Vinyl-, 1-Propenyl-, 1-Butenyl-, Cinnamyl- und 2-Chlor-1-ethenyl-Gruppe und solche einer Alkinylgruppe als genannter Substituent umfassen eine Ethinyl-, 1-Propinyl-, 1-Butynyl-, Trimethylsilylethynyl- und Phenylethinyl-Gruppe.
  • Die Acylanteile in den genannten Substituenten sind dargestellt durch R4CO-, und Beispiele von R4 umfassen ein Wasserstoffatom und die oben genannten Alkyl-, Aryl-, Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen. Auf der anderen Seite kann der Alkylenanteil in der substituierten Alkygruppe eine bivalente organische Gruppe sein, die von einer C1-20-Alkylgruppe durch Entfernung von einem Wasserstoffatom stammt, die bevorzugt eine lineare C1-12-, verzweigte C3-12- oder cyclische C5-10-Alkylengruppe ist. Geeignete Beispiele der substituierten Alkylgruppe umfassen eine Chlormethyl-, Brommethyl-, 2-Chlorethyl-, Trifluormethyl-, Methoxymethyl-, Methoxyethoxyethyl-, Allyloxymethyl-, Phenoxymethyl-, Methylthiomethyl-, Tolylthiomethyl-, Ethylaminoethyl-, Diethylaminopropyl-, Mopholinopropyl-, Acetyloxymethyl-, Benzoyloxymethyl-, N-Cyclohexylcarbamoyloxyethyl-, N-Phenylcarbamoyloxyethyl-, Acetylaminoethyl-, N-Methylbenzoylaminopropyl-, 2-Oxoethyl-, 2-Oxopropyl-, Carboxypropyl-, Methoxycarbonylethyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Methoxycarbonylbutyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, Butoxycarbonylmethyl-, Allyloxycarbonylmethyl-, Benzyloxycarbonylmethyl-, Methoxycarbonylphenylmethyl-, Trichlormethylcarbonylmethyl-, Allyloxycarbonylbutyl-, Chlorphenoxycarbonylmethyl-, Carbamoylmethyl-, N-Methylcarbamoylethyl-, N,N-Dipropylcarbamoylmethyl-, N-(methoxyphenyl)carbamoylethyl-, N-Methyl-N-(sulfophenyl)carbamoylmethyl-, Sulfopropyl-, Sulfobutyl-, Sulfonatobutyl-, Sulfamoylbutyl-, N-ethylsulfamoylmethyl-, N,N-Dipropylsulfamoylpropyl-, N-Tolylsulfamoylpropyl-, N-Methyl-N-(Phosphonophenyl)sulfamoyloctyl-, Phosphonobutyl-, Phosphonatohexyl-, Diethylphosphonobutyl-, Diphenylphophonopropyl-, Methylphosphonobutyl-, Methylphosphonatobutyl-, Triphosphonaohexyl-, Tolylphosphonatohexyl-, Phosphonoxypropyl-, Phosphonatoxybutyl-, Benzyl-, Phenethyl-, α-Methylbenzyl-, 1-Methyl-1-phenylethyl-, p-Methylbenzyl-, Cinnamyl-, Allyl-, 2-Propenylmethyl-, 2-Butenyl-, 2-Methylallyl-, 2-Methylpropenylmethyl-, 2-Propynyl-, 2-Butynyl-, 3-Butynyl-Gruppe und die unten veranschaulichten Gruppen:
    Figure 00130001
  • Die Arylgruppe kann eine Gruppe sein, die von einem Benzolring stammt, ein Ring, gebildet durch Verschmelzen von zwei oder drei Benzolringen oder ein Ring, gebildet durch Verschmelzen eines fünfgliedrigen ungesättigten Ringes mit zumindest einem Benzolring, wobei Beispiele eine Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl-, Phenanthryl-, Indenyl-, Acenaphthenyl- und Fluorphenylgruppe umfassen. Von diesen Arylgruppen sind eine Phenyl- und Naphthylgruppe gegenüber den anderen bevorzugt.
  • Die substituierte Arylgruppe ist eine Arylgruppe, an die ein Substituent gebunden ist, spezifisch eine Gruppe mit einem monovalenten nichtmetallischen anderen Radikal als Wasserstoff als Substituent an einem Kohlenstoffatom, der ein Ring der Arylgruppe wie oben genannt bildet. Geeignete Beispiele eines solchen Substituenten umfassen Alkyl- und substituierte Alkylgruppen und die Substituenten, die in der substituierten Alkylgruppe wie oben erwähnt eingeschlossen sind. Geeignete Beispiele solcher substituierten Alkylgruppen umfassen eine Biphenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Mesityl-, Cumenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Fluorphenyl-, Chlormethylphenyl-, Trifluormethylphenyl-, Hydroxyphenyl-, Methoxyphenyl-, Methoxyethoxyphenyl-, Allyloxyphenyl-, Phenoxyphenyl-, Methylthiophenyl-, Tolylthiophenyl-, Phenylthiophenyl-, Ethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Morpoholinophenyl-, Acetyloxyphenyl-, Benzoyloxyphenyl-, N-Cyclohexylcarbamoyloxyphenyl-, N-Phenylcarbamoyloxyphenyl-, Acetylaminophenyl-, N-Methylbenzoylaminophenyl-, Acetylaminophenyl-, N-Methylbenzoylaminophenyl-, Carboxyphenyl-, Methoxycarbonylphenyl-, Allyloxycarbonylphenyl-, Chlorphenoxycarbonylphenyl-, Carbamoylphenyl-, N-Methylcarbamoylphenyl-, N,N-Dipropylcarbamoylphenyl-, N-(Methoxyphenyl)carbamoylphenyl-, N-Methyl-N-(sulfophenyl)carbamoylphenyl-, Sulfophenyl-, Sulfonatophenyl-, Sulfamoylphenyl-, N-Etlylsulfamoylphenyl-, N,N-Dipropylsulfamoylphenyl-, N-Tolylsulfamoylphenyl-, N,N-Dipropylsulfamoylphenyl-, N-Tolylsulfamoylphenyl-, N-Methyl-N-(phosphonophenyl)sulfamoylphenyl-, Phosphonophenyl-, Phosphonatophenyl-, Diethylphosphonophenyl-, Diphenylphosphonophenyl-, Methylphosphonophenyl-, Methylphosphonatophenyl-, Tolylphosphonophenyl-, Tolylphosphonatophenyl-, Allylphenyl-, 1-Propenylmethylphenyl-, 2-Butenylphenyl-, 2-Methylallylphenyl-, 2-Methylpropenylphenyl-, 2-Propinylphenyl-, 2-Butinylphenyl- und 3-Butinylphenyl-Gruppe.
  • Die Alkenylgruppe kann irgendeine der oben genannten Alkenylgruppen sein. Die substituierte Alkenylgruppe ist eine Alkenylgruppe, an die ein Substituent durch Substitution eines Wasserstoffatoms der Alkenylgruppe gebunden ist. Der Substituent, der hierin verwendbar ist, umfasst die Substituenten in den oben genannten substituierten Alkylgruppen, während die hierin verwendbare Alkenylgruppe die oben angegebenen Alkenylgruppen umfasst und geeignete Beispiele solcher substituierter Alkenylgruppen umfassen die unten veranschaulichten Gruppen:
    Figure 00150001
  • Die Alkinylgruppe kann irgendeine der oben angegebenen Alkinylgruppen sein. Die substituierte Alkinylgruppe ist eine Alkinylgruppe, an die ein Substituent durch Substitution eines Wasserstoffatoms der Alkinylgruppe gebunden ist. Der hierin verwendbare Substituent umfasst die Substituenten in den oben angegebenen substituierten Alkylgruppen, während die hierin verwendbare Alkinylgruppe die oben angegeben Alkinylgruppen umfassen.
  • Der Ausdruck „heterocyclische Gruppe" soll eine monovalente Gruppe umfassen, die von einem Heteroring durch Entfernung von einem Wasserstoffatom stammt, und eine monovalente Gruppe, die durch weiteres Entfernen von einem Wasserstoffatom vom Heteroring und Anbinden eines Substituenten gebildet ist, der in den oben angegebenen substituierten Alkylgruppen enthalten ist (substituierte heterocyclische Gruppe). Geeignete Beispiele eines solchen Heterorings sind unten dargestellt:
    Figure 00170001
    Figure 00180001
  • Die substituierte Oxygruppe wird dargestellt durch R5O- und als R5 kann ein anderes monovalentes nichtmetallisches Radikal als Wasserstoff verwendet werden. Geeignete Beispiele einer solchen substituierten Oxygruppe umfassen eine Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Carbamoyloxy-, N-Alkylcarbamoyloxy-, N-Arylcarbamoyloxy-, N,N-Dialkylcarbamoyloxy-, N,N-Diarylcarbamoyloxy-, N-Alkyl-N-arylcarbamoyloxy-, Alkylsulfoxy-, Arylsulfoxy-, Phosphonoxy- und Phosphonatoxy-Gruppe. Beispiele der Alkyl- oder Arylanteile in jenen Gruppen umfassen die oben genannten Alkyl- und substituierten Alkylgruppen oder die oben genannten Aryl- und substituierten Arylgruppen. Der Acylanteil in der Acyloxygruppe wird dargestellt durch R6CO- und Beispiele von R6 umfassen die oben angegebenen Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl- und substituierte Aryl-Gruppe. Von diesen Substituenten sind Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy- und Arylsulfoxy-Gruppen gegenüber den anderen bevorzugt. Geeignete Beispiele der substituierten Oxygruppe umfassen eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropyloxy-, Butyloxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Dodecyloxy-, Benzyloxy-, Allyloxy-, Phenethyloxy-, Carboxyethyloxy-, Methoxycarbonylethyloxy-, Ethoxycarbonylethyloxy-, Methoxyethoxy-, Plhenoxyethoxy-, Methoxyethoxyethoxy-, Ethoxyethoxyethoxy-, Morpholinoethoxy-, Morpholinopropyloxy-, Allyloxyethoxyethoxy-, Phenoxy-, Tolyloxy-, Xylyloxy-, Mesityloxy-, Cumenyloxy-, Methoxyphenyloxy-, Ethoxyphenyloxy-, Chlorphenyloxy-, Bromphenyloxy-, Acetlyoxy-, Benzoyloxy-, Naphthyloxy-, Phenylsulfonyloxy-, Phosphonoxy- und Phosphonatoxy-Gruppe.
  • Die substituierte Thiogruppe wird dargestellt durch R7S- und als R7 kann ein anderes monovalentes nichtmetallisches Radikal als Wasserstoff verwendet werden. Geeignete Beispiele einer solchen substituierten Thiogruppe umfassen eine Alkylthio-, Arylthio-, Alkyldithio-, Aryldithio- und Acylthio-Gruppe. Die Alkyl- oder Arylanteile in diesen Gruppen umfassen die oben angegebenen Alkyl- und substituierten Alkylgruppen oder die Aryl- und substituierten Arylgruppen, wie oben angegeben. Der Acylanteil in der Acylthiogruppe wird dargestellt durch R6CO-, und hierin hat R6 die gleichen Beispiele wie oben angegeben. Von diesen substituierten Thiogruppen sind Alkylthio- und Arylthio-Gruppen gegenüber den anderen bevorzugt. Geeignete Beispiele von solchen substituierten Thiogruppen umfassen eine Methylthio-, Ethylthio-, Phenylthio-, Ethoxyethylthio-, Carboxyethylthio- und Methoxycarbonylthio-Gruppe.
  • Die substituierte Aminogruppe wird dargestellt durch R8NH- oder (R9)(R10)N-, und als R8, R9 und R10 kann jeweils ein anderes monovalentes nichtmetallisches Radikal als Wasserstoff verwendet werden. Geeignete Beispiele solcher substituierten Aminogruppen umfassen eine N-Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, N-Arylamino-, N,N-Diarylamino-, N-Alkyl-N-arylamino-, Alkylamino-, N-Alkylacylamino-, N-Arylacylamino-, Ureido-, N'-Alkylureido-, N',N'-Dialkylureido-, N'-Arylureido-, N',N'-Diarylureido-, N-Alkylureido-, N-Arylureido, N'-Alkyl-N-alkylureido-, N-Alkyl-N-arylureido-, N',N'-Dialkyl-N-alkylureido-, N',N'-Dialkyl-N-arylureido-, N'-Aryl-N-alkylureido-, N'-Aryl-N-arylureido-, N',N'-Diaryl-N-alkylureido-, N',N'-Diaryl-N-arylureido-, N'-Alkyl-N'-aryl-N-alkylureido-, N'-Alkyl-N'-aryl-N-arylureido-, Alkoxycarbonylamino-, Aryloxycarbonylamino-, N-Alkyl-N-alkoxycarbonylamino-, N-Alkyl-N-aryloxycarbonylamino-, N-Aryl-N-alkoxycarbonylamino- und eine N-Aryl-N-aryloxycarbonylamino-Gruppe. Die Alkyl- oder Arylanteile in diesen Gruppen umfassen die Alkyl- und substituierten Alkylgruppen wie oben angegeben oder die oben angegebenen Aryl- und substituierten Arylgruppen. Und die Acylanteile in diesen Acylamino-, N-Alkylacylamino- und N-Arylacylaminogruppen sind durch R6CO- dargestellt, worin R6 gleich wie oben erwähnt ist. Von diesen substituierten Aminogruppen sind N-Alkylamino-, N-N-Dialkylamino-, N-Arylamino- und Acylaminogruppen gegenüber den anderen bevorzugt. Geeignete Beispiele solcher substituierter Aminogruppen umfassen Methylamino, Ethylamino, Diethylamino, Morpholin, Piperidino, Pyrrolidino, Phenylamino, Benzoylamino und Acetylamino.
  • Die substituierte Carbonylgruppe wird durch R11-CO- dargestellt, und als R11 kann ein monovalentes nichtmetallisches Radikal verwendet werden. Geeignete Beispiele einer solchen substituierten Carbonylgruppe umfassen Formyl, Acyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, N-Arylcarbamoyl, N,N-Diarylcarbamoyl und N-Alkyl-N-Arylcarbamoyl. Die Alkyl- oder Arylanteile in diesen Gruppen umfassen die oben genannten Alkyl- und substituierten Alkylgruppen oder die oben genannten Aryl- und substituierten Arylgruppen. Von diesen substituierten Carbonylgruppen sind Formyl, Acyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl und N-Arylcarbamoyl gegenüber den anderen bevorzugt. Von diesen Gruppen sind Formyl, Acyl, Alkoxycarbonyl und Aryloxycarbonyl deutlich bevorzugt. Mehr spezifisch sind eine Formyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Carboxyl-, Methoxycarbonyl-, Allyloxycarbonyl, N-Methylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Diethylcarbamoyl und eine Morpholinocarbonylgruppe als oben erwähnte substituierte Carbonylgruppen geeignet.
  • Die substituierte Sulfinylgruppe wird durch R12-SO- dargestellt, und als R12 kann ein monovalentes nichtmetallisches Radikal verwendet werden. Geeignete Beispiele einer solchen substituierten Sulfinylgruppe umfassen eine Alkylsulfinyl-, Arylsulfinyl-, Sulfinamoyl-N-Alkylsulfinamoyl, N,N-Dialkylsulfinamoyl, N-Arylsulfinamoyl, N,N-Diarylsulfinamoyl und N-Alkyl-N-arylsulfinamoylgruppe. Die Alkyl- oder Arylanteile in diesen Gruppen umfassen die Alkyl- und substituierten Alkylgruppen wie oben genannt oder die oben genannten Aryl- und substituierten Arylgruppen. Von diesen Gruppen sind die Alkylsulfinyl- und Arylsulfinylgruppen gegenüber den anderen bevorzugt. Beispiele solcher substituierter Sulfinylgruppen umfassen Hexylsulfinyl-, Benzylsulfinyl- und Tolylsulfinylgruppe.
  • Die substituierte Sulfonylgruppe wird durch R13-SO2- dargestellt, und als R13 kann ein monovalentes nichtmetallisches Radikal verwendet werden. Bevorzugte Beispiele einer solchen substituierten Sulfonylgruppe umfassen eine Alkylsulfonyl- und Arylsulfonylgruppe. Der Alkyl- oder Arylanteil dieser Gruppen umfasst die oben genannten Alkyl- und substituierten Alkylgruppen oder die oben genannten Aryl- und substituierten Arylgruppen. Beispiele einer solchen substituierten Sulfonylgruppe umfassen eine Butylsulfonyl- und Chlorphenylsulfonylgruppe.
  • Die Sulfonatogruppe (-SO3 –) ist wie oben erwähnt der Anionanteil einer Konjugatbase der Sulfogruppe (-SO3H). Im Allgemeinen wird die Sulfonatogruppe bevorzugt zusammen mit einem Gegenkation verwendet. Beispiele eines solchen Gegenkations umfassen allgemein bekannte Katione wie verschiedene Oniumionen (z. B. Ammonium, Sulfonium, Phosphonium, Iodinium und Azinium) und Metallionen (z. B. Na+, K+, Ca2 +, Zn2+).
  • Die oben erwähnte Carboxylatogruppe (-CO2 –) ist der Anionanteil einer Konjugatbase der Carboxylgruppe (-CO2H). Im Allgemeinen wird die Carboxylatogruppe bevorzugt zusammen mit einem Gegenkation verwendet. Beispiele eines solchen Gegenkations umfassen im Allgemeinen bekannte Kationen wie verschiedene Oniumionen (z. B. Ammonium, Sulfonium, Phosphonium, Iodonium und Azinium) und Metallionen (z. B. Na+, K+, Ca2 +, Zn2 +).
  • Der Ausdruck "substituierte Phosphonogruppe" betrifft eine Gruppe, die durch Substituieren von einer oder zwei organischen Oxogruppen durch eine oder zwei Hydroxylgruppen an der Phosphonogruppe gebildet sind, und geeignete Gruppen einer solchen Gruppen umfassen Dialkylphosphono, Diarylphosphono, Alkylarylphosphono, Monoalkylphosphono und Monoarylphosphono, wie oben erwähnt. Von diesen Gruppen sind die Dialkylphosphono- und Diarylphosphonogruppen gegenüber den anderen bevorzugt. Beispiele solcher Gruppen umfassen eine Diethylphosphono-, Dibutylphosphono- und Diphenylphosphonogruppe.
  • Die Phosphonatogruppe (-PO3H–) betrifft wie oben erwähnt den Anionenanteil einer Konjugatbase, die von der sauren Dissoziierung erster oder zweiter Stufe der Phosphonogruppe (-PO3H2) stammt. Im Allgemeinen wird die Phosphonatogruppe bevorzugt zusammen mit einem Gegenkation verwendet. Beispiele eines solchen Gegenkations umfassen allgemein bekannte Kationen wie verscheidene Oniumionen (z. B. Ammonium, Sulfonium, Phosphonium, Iodonium und Azinium) und Metallionen (z. B. Na+, K+, Ca2 +, Zn2+).
  • Die substituierte Phosphonatogruppe ist der konjugierte Basenanionenanteil einer Gruppe, gebildet durch Substituieren einer organischen Oxogruppe für eine Hydroxylgruppe in irgendeiner der oben genannten substituierten Phosphonogruppen. Beispiele davon umfassen Konjugatbasen der oben erwähnten Monoalkylphosphono (-PO3H(alkyl)) und Monoarylphosphono (-PO3H(aryl))-Gruppen. Im Allgemeinen werden diese Gruppen bevorzugt zusammen mit Gegenkationen verwendet. Beispiele solcher Gegenkationen umfassen allgemein bekannte Kationen wie verschiedene Opiumionen (z. B. Ammonium, Sulfonium, Phosphonium, Iodinium und Azinium) und Metallionen (z. B. Na+, K+, Ca2 +, Zn2+).
  • Beispiele einer Ringstruktur, gebildet durch Kombinieren von X1 mit X2, Ra mit Rb oder X1 mit Ra oder Rb werden unten beschrieben. Der Ring, der durch Kombinieren von X1 mit X2, Ra mit Rb oder X1 mit Ra oder Rb gebildet ist, kann ein 5-, 6-, 7- oder 8-gliederiger aliphatischer Ring, bevorzugt 5- oder 6-gliedriger aliphatischer Ring sein. Ein solcher aliphatischer Ring kann einen Substituenten an einem Kohlenstoffatom als Bestandteil des Rings haben (Beispiele eines solchen Substituenten umfassen die Substituenten der substituierten Alkylgruppen wie oben erwähnt) und einige der ringbildenden Kohlenstoffe kann durch ein Heteroatom oder durch Heteroatome (z. B. Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome) ersetzt sein. Ein Teil eines solchen aliphatischen Rings wie oben genannt kann weiterhin einen Teil eines aromatischen Rings bilden.
  • Beispiele von Verbindungen mit der Struktur mit der Formel (I) in dieser Erfindung werden unten erläutert, aber diese Beispiele sollen nicht den Umfang dieser Erfindung auf irgendeine Weise beschränken.
  • i) Monofunktionelle Verbindungen
  • (Gruppe A)
  • Tabelle 1
    Figure 00250001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00260001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00270001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00280001
  • (Gruppe B)
  • Tabelle 2
    Figure 00290001
  • ii) Bifunktionelle Verbindungen
  • (Gruppe C)
  • Tabelle 3
    Figure 00300001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00310001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00320001
  • (Gruppe D)
  • Tabelle 4
    Figure 00330001
  • Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00340001
  • Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00350001
  • iii) Tri- oder höherfunktionelle Verbindungen
  • (Gruppe E)
  • Tabelle 5
    Figure 00360001
  • Tabelle 5 (Fortsetzung)
    Figure 00370001
  • Tabelle 5 (Fortsetzung)
    Figure 00380001
  • (Gruppe F)
  • Tabelle 6
    Figure 00390001
  • Tabelle 6 (Fortsetzung)
    Figure 00400001
  • iv) Polymere Verbindungen
  • (Gruppe G)
    Figure 00410001
  • Figure 00420001
  • Figure 00430001
  • Figure 00440001
  • Figure 00450001
  • v) Andere
  • (Gruppe H)
    Figure 00460001
  • (Gruppe J)
    Figure 00470001
  • Figure 00480001
  • vi) Monofunktionelle Verbindungen
  • (Gruppe A')
  • Tabelle 7
    Figure 00490001
  • Tabelle 7 (Fortsetzung)
    Figure 00500001
  • Tabelle 7 (Fortsetzung)
    Figure 00510001
  • vii) Bifunktionelle Verbindungen
  • (Gruppe B')
  • Tabelle 8
    Figure 00520001
  • Tabelle 8 (Fortsetzung)
    Figure 00530001
  • viii) Multifunktionelle Verbindungen
  • (Gruppe C')
  • Tabelle 9
    Figure 00540001
  • Tabelle 9 (Fortsetzung)
    Figure 00550001
  • ix) Polymere Verbindungen
  • (Gruppe G')
  • Figure 00560001
  • Figure 00570001
  • In der erfindungsgemäßen Tintenzusammensetzung werden die α-Heteromethacrylverbindungen gemäß der Erfindung in einer Menge von bevorzugt 5 bis 95 Gew.-%, mehr bevorzugt 15 bis 85 Gew.-% verwendet.
  • Zusätzlich können andere polymerisierende Verbindungen als die α-Heteromethacrylverbindungen ebenfalls in den Tintenzusammensetzungen verwendet werden. Beispielsweise können Monoacrylatverbindungen, multifunktionelle Acrylatmonomere und multifunktionelle Acrylatoligomere in Kombination mit den α-Heteromethacrylverbindungen verwendet werden. Beispiele der anderen polymerisierenden Verbindungen umfassen Isomyristylacrylat, Isostearylacrylat, Laurylacrylat, Isoamylacrylat, Stearylacrylat, Ethoxydiethyleneglycol, Methoxypolyethyleneglycol, Methoxydipropylenglycolacrylat, 2(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat, Butoxyethylacrylat, Isobornylacrylat, Phenoxypolyethylengylocolacrylat, 2-Ethylhexyldiglycolacrylat, 2-Acryloyloxyethylphthalat, 2-Acryloyloxyethyl-2-hydroxyethylphthalate, ethoxyliertes Phenylacrylat, 2-Acryloyloxyethylsuccinat, Acrylat von Nonylphenyl-Ethylenoxid-Addukt, 2-Acryloyloxyethylhexahydrophthalat, Lacton-modifiziertes flexibles Acrylat, Polytetramethylenglycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, Hydroxypivalinsäureneopentylglyocoldiacrylat, Dimethyloltricylodecandiacrylat, Dimehtyloldicyclopentandiarylat, ein Addukt, gebildet zwischen Propylenglycoldiglycidylether und Acrylsäure, ein Addukt, gebildet zwischen Bisphenol A-Diglycidylether und (Meth)acrylsäure, modifizierte Bisphenol A-Diacrylate wie Bisphenol A-Propylenoxid-Addukt Diacrylat und Bisphenol A-Ethylenoxidadduktdiacrylat, Glycerolpropoxytriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Pentaerythritethoxytetraacrylat, Dipentaerithrithexaacrylat, Caprolacton-modifiziertes Dipentaerythrithexaacrylat, Oxid-modifiziertes Ethylentrimethylolpropantriacrylat, Caprolacton-modifiziertes Trimethylolpropantriacrylat, Ditrimethylolpropantetraacrylat, Amin-modifiziertes Polyestertetraacrylat, Urethan-Prepolymer, hergestellt von Pentaerythrittriacrylat und Tolylendiisocyanat und Urethan-Prepolymer, hergestellt aus Pentaerythrittriacrylat und Hexamethylendiisocyanat. Zusätzlich können diese polymerisierenden Verbindungen in Kombination mit anderen polymerisierenden Monomeren oder Oligomeren mit Molekulargewichten von 400 oder mehr (z. B. Acrylatmonomere oder Oligomere mit Molekulargewichten von 400 oder mehr) verwendet werden. Als andere oben genannte polymerisierende Verbindungen ist es bevorzugt, zumindest eine Verbindung zu verwenden, ausgewählt aus Isomyristylacrylat, Isostearylacrylat, Laurylacrylat, Isoamylacrylat, Stearylacrylat, Ethoxydiethylenglycolacrylat, Methoxypolyethylenglycolacrylat, Methoxydipropylengylcolacrylat, 2(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat oder Lacton-modifiziertem flexiblem Acrylat.
  • Bei der kombinierten Verwendung mit den erfindungsgemäßen α-Heteromethacrylverbindungen ist es angemessen, dass eine Menge der anderen polymerisierbaren Verbindungen wie oben genannt bevorzugt 5 bis 85 Gew.-%, mehr bevorzugt 5 bis 70 Gew.-% von allen verwendeten polymerisierbaren Verbindungen ist.
  • Färbematerial
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Färbematerialien werden unten beschrieben.
  • Bezüglich der erfindungsgemäß verwendeten Färbematerialien gibt es keine besondere Beschränkung. Obwohl Pigmente mit ausgezeichneter Witterungsresistenz bevorzugt sind, können irgendwelche bekannten Färbematerialien, einschließlich lösliche Farbstoffe und Fettfarbstoffe erfindungsgemäß eingesetzt werden.
  • Pigmente, die bevorzugt erfindungsgemäß verwendet werden, werden nachfolgend beschrieben. In der erfindungsgemäßen Tintenzusammensetzung ist es möglich, Pigmente zu verwenden, die für Tintenstrahltinten aktuell nicht verwendet werden, weil deren Farbbildungsfähigkeit (Farbdichte pro Konzentration der zugegebenen Pigmente) nicht immer hoch ist und darüber hinaus es schwierig ist, aus diesen eine homogene feinkörnige Dispersion zu erzeugen, und daher an dem Phänomen leiden, dass deren Verwendung in hohen Konzentrationen eine übermäßige Erhöhung der Schmelzviskosität verursacht. Beispielsweise sind die folgenden organischen und anorganischen Pigmente mit den Nummern gemäß Farbindex erfindungsgemäß verwendbar, obwohl keine besondere Beschränkung bei den zu verwendenden Pigmenten vorherrscht.
  • Beispiele von roten oder Magenta-Pigmenten umfassen Pigment Rot 3, 5, 19, 22, 31, 38, 43, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 48:5, 49:1, 53:1, 57:1, 57:2, 58:4, 63:1, 81, 81:1, 81:2, 81:3, 81:4, 88, 104, 108, 112, 122, 123, 144, 146, 149, 166, 168, 169, 170, 177, 178, 179, 184, 185, 208, 216, 226 und 257. Beispiele von violetten Pigmenten umfassen Pigment Violett 3, 19, 23, 29, 30, 37, 50 und 88 und solche von orangefarbenen Pigmenten umfassen Pigment Orange 13, 16, 20 und 36. Beispiele von blauen oder Cyan-Pigmenten umfassen Pigment Blau 1, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 17-1, 22, 27, 28, 29, 36 und 60 und solche von grünen Pigmenten umfassen Pigment Grün 7, 26, 36 und 50. Beispiele von gelben Pigmenten umfassen Pigment Gelb 1,3, 12, 13, 14, 17, 34, 35, 37, 55, 74, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 108, 109, 110, 137, 138, 139, 153, 154, 155, 157, 166, 167, 168, 180, 185 und 193. Beispiele von schwarzen Pigmenten umfassen Pigment Schwarz 7, 28 und 26 und solche von weißen Pigmenten umfassen Pigment Weiß 6, 18 und 21. Von diesen Pigmenten können angemessene entsprechend dem gewünschten Zweck ausgewählt werden.
  • Zum Dispergieren der Pigmente können verschiedene Arten von Dispergieranlagen verwendet werden wie eine Kugelmühle, Sandmühle, Attritionsmühle, Walzenmühle, Rührmühle, Heuschelmischer, Colloidmühle, Ultraschallhomogenisator, Perlmühle, Nassstrahlmühle und Farbschüttler. Zusätzlich ist es möglich, ein Dispergiermittel nach Bedarf zuzugeben, wenn Pigmente dispergiert werden. Das zugegebene Dispergiermittel hat keine besondere Beschränkung bezüglich der Art, aber es ist bevorzugt, ein polymeres Dispergiermittel zu werden. Beispiele eines polymeren Dispergiermittels, das hierin verwendbar ist, umfassen die Solsperse-Serie, hergestellt von Zeneca Inc. Weiterhin ist es ebenfalls möglich, als Dispergierhilfen eine große Vielzahl von Synergisten zu verwenden, die für die verwendeten Pigmente gut sind. Diese Dispergiermittel und Dispergierhilfen werden bevorzugt in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen der Pigmente zugegeben. Obwohl das Dispersionsmedium ein Lösungsmittel oder polymerisierende Verbindungen gemäß dieser Erfindung sein kann, enthält die strahlungshärtbare Tinte, die erfindungsgemäß verwendet wird, bevorzugt kein Lösungsmittel, weil es erforderlich ist, dass diese eine Reaktion eingeht und unmittelbar nach Aufprallen auf ein Aufzeichnungsmaterial gehärtet wird. Die Lösungsmittel, die in den gehärteten Bildern verbleiben, verursachen ein Problem, dass eine Verschlechterung der Lösungsmittelresistenz verursacht wird, und ein Problem bezüglich der flüchtigen organischen Verbindungen (VOC) darin. Angesichts der Dispersionseignung ist es daher bevorzugt, als Dispersionsmedium eine polymerisierende Verbindung zu wählen, insbesondere ein Monomer mit einer sehr niedrigen Viskosität, aber nicht ein Lösungsmittel.
  • Die Auswahl eines Pigmentes, Dispergiermittels und Dispergiermediums und das Einstellen der Bedingungen zum Dispergieren und Filtrieren werden so bestimmt, dass die Pigmentteilchen bevorzugt eine durchschnittliche Größe im Bereich von 0,08 bis 0,5 μm und eine maximale Größe im Bereich von 0,3 bis 10 μm, bevorzugt 0,3 bis 3 μm haben. Durch eine solche Steuerung der Teilchengröße kann eine Verstopfung der Kopfdüsen verhindert und die Lagerungsstabilität, Transparenz und Härtungsempfindlichkeit der Tinte aufrecht erhalten werden. Weiterhin ist es angemessen, dass der Anteil eines Färbematerials, das zur gesamten Tinte gegeben wird, von 1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 8 Gew.-% ist.
  • Zusätzlich zu den oben erwähnte Bestandteilen kann die erfindungsgemäße Tintenstrahlaufzeichnungstinten-Zusammensetzung andere Bestandteile nach Bedarf enthalten.
  • Wenn Elektronenstrahlen oder Röntgenstrahlen als Bestrahlungslicht verwendet werden, ist kein Polymerisationsinitiator erforderlich. Auf der anderen Seite erfordert die Verwendung von Ultraviolettlicht (UV-Licht), sichtbarem Licht oder Infrarotlicht als Lichtquelle die Zugabe von radikalischen Polymerisationsinitiatoren, Polymerisierungsinitiierungshilfsmitteln und sensibilisierenden Farbstoffen, die für die Wellenlängen der verwendeten Lichtquellen angemessen sind. Als Polymerisationsinitiatoren können verschiedene Verbindungen verwendet werden, aber es ist bevorzugt, diese aus Verbindungen auszuwählen, die die polymerisierende Verbindung gemäß dieser Erfindung auflösen können. Beispiele der Verbindungen, die als Polymerisationsinitiatoren geeignet sind, umfassen Polymerisationsinitiatoren vom Xanthon- oder Thioxanthon-Typ, Polymerisationsinitiatoren vom Benzophenon-Typ, Polymerisationsinitiatoren vom Chinon-Typ und Polymerisationsinitiatoren vom Phosphinoxid-Typ.
  • Angesichts der Verstärkung der Beibehaltungsqualität ist es angemessen, dass 200 bis 20,000 ppm eines Polymersationsinhibitors weiter zugegeben werden. Weil es bevorzugt ist, die Tintenstrahlaufzeichnungstinte in einem Zustand zu ejizieren, bei dem die Tinte eine erniedrigte Viskosität hat, indem auf Temperaturen im Bereich von 40 bis 80°C erwärmt wird, ist die Zugabe eines Polymerisationsinhibitors zur Verhinderung der Verstopfung des Kopfes durch thermische Polymerisation vorteilhaft. Beispiele eines Polymerisationsinhibitors, der hierin verwendbar ist, umfassen Hydrochinon, Benzochinon, p-Methoxyphenol, TEMPO, TEMPOL und Cupferron AI.
  • Andere
  • Zusätzlich können bekannte Verbindungen nach Bedarf verwendet werden. Beispielsweise können Tenside, Nivelliermittel, Mattierungsmittel und Substanzen zur Einstellung der Filmeigenschaften wie Polyesterharz, Polyurethanharz, Vinylharz, Acrylharz, Gummiharz und Wachs angemessen verwendet werden. Darüber hinaus ist die Zugabe eines Klebrigkeitsmittels, das die Polymerisation nicht inhibiert, vorteilhaft für die Verbesserung der Adhäsion an Aufzeichnungsmaterialien, wie Polyolefin und PET. Mehr spezifisch können als Klebrigkeitsmittel die hochmolekularen klebrigen Polymere gemäß JP-A-2001-49200 , Seiten 5–6, einschließlich Polymere mit C1-20-Alkylgruppen haltigen Alkoholestern von (Meth)acrylsäure, C2-14-alicyclischen Alkoholestern von (Meth)acrylsäure und aromatischen C6-14-Alkoholestern von (Meth)acrylsäure und niedermolekulare Harze, die Klebrigkeit verleihen und polymerisierende ungesättigte Bindungen aufweisen, verwendet werden.
  • Zur Verbesserung der Adhäsion an ein Aufzeichnungsmaterial ist es ebenfalls wirksam, eine Spurenmenge an organischem Lösungsmittel zuzugeben. In diesem Fall ist die Addition innerhalb der Grenzen, dass keine Probleme bezüglich der Lösungsmittelresistenz und VOC verursacht werden, effektiv, und der Gehalt des organischen Lösungsmittels in der gesamten Tintenzusammensetzung ist bevorzugt von 0,1 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-%.
  • Als Maßnahme gegenüber einem Empfindlichkeitsabfall durch die Lichtabschirmwirkung von Färbematerialien in der Tinte ist die Konversion in eine Radikal-Kationen-Hybridhärtungstinte durch Kombinieren eines Polymerisationsinitiators mit einem Monomer, das eine kationische Polymerisation eingehen kann und eine lange Polymerisationsinitiatorlebensdauer aufweist, eines der bevorzugten Merkmale dieser Tintenzusammensetzung.
  • Angesichts des Ejektionsvermögens ist es angemessen, dass die Tintenzusammensetzung eine Tintenviskosität von 7 bis 30 mPa·s, bevorzugt 7 bis 20 mPa·s bei der Temperatur zum Zeitpunkt der Ejektion aufweist. Somit ist es bevorzugt, dass die Anteile der Bestandteile in der Tintenzusammensetzung angemessen bestimmt werden, um so die Tintenviskosität zu steuern, dass sie innerhalb des genannten Bereiches fällt. Die Tintenviskosität bei Temperaturen im Bereich von 25 bis 30°C ist von 35 bis 500 mPa·s, bevorzugt 35 bis 200 mPa·s. Durch Einstellen der Tintenviskosität auf eine hohe Temperatur bei Raumtemperatur kann die Tintenpermeation in ein Aufzeichnungsmaterial verhindert werden, selbst wenn das Aufzeichnungsmaterial porös ist, und hierdurch kann die Verminderung der verbleibenden Monomermoleküle, die keine Härtungsreaktion eingehen, und die Steuerung eines schlechten Geruchs möglich werden, und darüber hinaus kann die Punktverteilung aufgrund des Aufschlages der Tintentröpfchen auf das Aufzeichnungsmaterial verringert werden. Als Ergebnis kann die Bildqualität verbessert werden. Die Tintenviskosität von weniger als 35 mPa·s bei 25 bis 30°C erzeugt eine geringe Wirkung auf die Verhinderung der Punktverteilung während eine Tintenviskosität von mehr als 50 mPa·s bei 25 bis 30°C ein Problem mit der Tintenlösungsfreisetzung verursacht.
  • Die Oberflächenspannung der erfindungsgemäßen Tintenzusammensetzung ist bevorzugt von 20 bis 30 mN/m, mehr bevorzugt 23 bis 28 mN/m. Bei Aufzeichnung auf verschiedenen Aufzeichnungsmaterialien wie Polyolefinfilm, PET-Film, beschichtetem und unbeschichtetem Papier ist die geeignete Oberflächenspannung 20 mN/m oder mehr angesichts der Tintenverteilung und Permeation, ist aber 30 mN/m oder weniger angesichts der Benetzbarkeit.
  • Substrat
  • Erfindungsgemäß verwendbare Substrate werden nachfolgend beschrieben.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Substrate sind nicht besonders bezüglich ihrer Art beschränkt, solange sie dimensionsstabile, blattartige, hydrophile Substrate sind. Beispiele eines Substrates, das erfindungsgemäß verwendbar ist, umfassen Papier, mit Kunststoff laminiertes Papier (wie Polyethylen-, Polypropylen- oder Polystyrol-laminiertes Papier), ein Metallblatt (zum Beispiel Aluminium, Zink, Kupfer), ein Kunststofffilm (wie Cellulosediacetat, Cellulosetriacetat, Cellulosepropionat, Cellulosebutyrat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosenitrat, Polyethylenterephthalat, Polyethylen, Polystyrol, Polypropylen, Polycarbonat, Polyvinylacetal) und Papier- und Kunststofffilme, auf denen die oben genannten Metalle laminiert oder verdampft sind. Von diesen Substraten sind ein Polyesterfilm und ein Aluminiumblatt gegenüber den anderen bevorzugt. Angesichts der ausgezeichneten Dimensionsstabilität und des moderaten Preises ist ein Aluminiumblatt besonders vorteilhaft.
  • Das Aluminiumblatt ist ein reines Aluminiumblatt, ein Legierungsblatt, umfassend Aluminium als Hauptkomponente und Spurenmengen an Fremdelementen oder ein dünner Film aus reinem Aluminium oder Aluminiumlegierung, auf dem ein Kunststoff laminiert ist. Beispiele der Fremdelemente, die in Aluminiumlegierungen enthalten sind, umfassen Silizium, Eisen, Mangan, Kupfer, Magnesium, Chrom, Zink, Wismuth, Nickel und Titan. Der Gehalt dieser Fremdmaterialien in der Aluminiumlegierung ist bis zu 10 Gew.-%. Obwohl reines Aluminium in der Erfindung bevorzugt ist, ist absolut reines Aluminium vom technologischen Standpunkt des Schmelzens schwierig zu erzeugen, sodass Aluminium mit Fremdelementen in kleinen Mengen verwendet werden kann. Das Aluminiumblatt hat keine besonderen Beschränkungen bezüglich der Zusammensetzung, und irgendwelche bekannte Materialien, die allgemein anerkannt sind, können angemessen verwendet werden.
  • Die Dicke des genannten Substrates ist bevorzugt von 0,1 bis 0,6 mm, deutlich bevorzugt 0,15 bis 0,4 mm.
  • Vor der Verwendung eines solchen Aluminiumblattes wird mit dem Aluminiumblatt bevorzugt eine Oberflächenbehandlung wie Oberflächenaufraubehandlung und anodische Oxidationsbehandlung durchgeführt. Diese Behandlungen können die Oberfläche des Aluminiumblattes sehr hydrophil machen und es leicht machen, eine ausreichende Adhäsion an einer Bildaufzeichnungsschicht sicherzustellen. Vor der Durchführung der Oberflächenaufraubehandlung wird mit dem Aluminiumblatt eine Entfettungsbehandlung mit einem Tensid, organischen Lösungsmittel oder einer alkalischen wässrigen Lösung zur Entfernung von Walzenöl von der Aluminiumblattoberfläche durchgeführt, falls erforderlich.
  • Die Oberflächenaufraubehandlung eines Aluminiumblattes kann unter Verwendung von verschiedenen Verfahren durchgeführt werden. Beispielsweise kann eine mechanische Oberflächenaufraubehandlung, elektrochemische Oberflächenaufraubehandlung (Oberflächenaufraubehandlung durch elektrochemische Auflösung der Aluminiumblattoberfläche) oder chemische Oberflächenaufraubehandlung (Verfahren zum selektiven Auflösen der Oberfläche durch chemische Wirkung) angewandt werden.
  • Als mechanisches Oberflächenaufrauverfahren können bekannte Verfahren, einschließlich einem Kugelkörnungsverfahren, Bürstenkörnungsverfahren, Sandblasverfahren und Waffelkörnverfahren angewandt werden. Alternativ ist es akzeptabel, ein Transferverfahren anzuwenden, indem eine Walze mit einem ungleichmäßigen Oberflächenprofil verwendet und die Unebenheit auf eine Aluminiumblattoberfläche bei der Walzenstufe von Aluminium transferiert wird.
  • Als elektrochemisches Oberflächenaufrauverfahren gibt es ein Verfahren zum Aufrauen der Oberfläche eines Aluminiumblattes in einer elektrolytischen Lösung, die eine Säure wie Salzsäure oder Salpetersäure enthält, indem ein AC- oder DC-Strom durch die elektrolytische Lösung geleitet wird. Zusätzlich kann, wie in JP-A-54-63902 offenbart ist, das elektrolytische Oberflächenaufrauverfahren unter Verwendung einer gemischten Säure ebenfalls verwendet werden.
  • Das somit oberflächenaufgeraute Aluminiumblatt wird einer Alkaliätzbehandlung mit einer wässrigen Lösung aus Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid oder weiterhin einer Neutralisierbehandlung, falls erforderlich, und dann einer anodischen Oxidationsbehandlung unterworfen, falls gewünscht, um die Abriebsresistenz zu verstärken.
  • Als Elektrolyte, die für die anodische Oxidationsbehandlung eines Aluminiumblattes verwendet wird, können verschiedene Elektrolyte verwendet werden, die eine poröse Oxidbeschichtung bilden können. Im Allgemeinen können Schwefelsäure, Salzsäure, Oxalsäure, Chromsäure und gemischte Säuren von zwei oder mehreren davon als solche Elektrolyte verwendet werden. Die geeignete Elektrolytkonzentration kann angemessen in Abhängigkeit von der Art des verwendeten Elektrolyten bestimmt werden.
  • Bedingungen für die anodische Oxidationsbehandlung variieren mit den verwendeten Elektrolyten, so dass sie nicht genau spezifiziert werden können. Im Allgemein ist es jedoch angemessen, dass die Elektrolytkonzentration in einer elektrischen Lösung von 1 bis 80 Gew.-%, die elektrolytische Lösungstemperatur von 5 bis 70°C, die Stromdichte von 5 bis 60 A/dm2, die Spannung von 1 bis 100 V und die Elektrolysezeit von 10 Sekunden bis 5 Minuten ist. Die geeignete Menge einer gebildeten anodischen Oxidbeschichtung ist von 1.0 bis 5.0 g/m2, besonders 1,6 bis 4,0 g/m2. In einem solchen Mengenbereich kann die anodische Oxidbeschichtung eine ausreichende Druckdauerhaftigkeit und zufriedenstellende Kratzresistenz in Nicht-Bildflächen einer lithographischen Druckplatte ergeben.
  • Das Substrat, mit dem die genannten Oberflächenbehandlungen durchgeführt worden sind und das weiterhin mit einer anodischen Oxidbeschichtung versehen ist, kann in der Erfindung so wie es ist verwendet werden. Zur weiteren Verbesserung der Adhäsion an der oberen Schicht, der Wasserbenetzbarkeit, Verschmutzungsresistenz und thermischer Isolation kann mit einem solchen Substrat eine weitere Behandlung durchgeführt werden, die angemessen aus der Behandlung zur Vergrößerung oder Abdichtung von Mikroporen der anodischen Oxidbeschichtung oder Behandlung zum Verleihen einer Wasserbenetzbarkeit bei der Oberfläche durch Eintauchen in eine wässrige Lösung aus hydrophilen Verbindungen gemäß JP-A-2001-253181 und JP-A-2001-322365 ausgewählt werden. Es muss nicht erwähnt werden, dass solche Vergrößerungs- und Abdichtbehandlungen nicht auf die Behandlungen beschränkt sein sollen, die in den genannten Dokumenten offenbart sind, sondern dass irgendeines der bekannten Verfahren hierfür angewandt werden kann.
  • Behandlung zum Abdichten einer anodischen Oxidbeschichtung
  • Beispiele der Abdichtbehandlung, die die vorgenannte Intention erzielen kann, umfassen das Dampfabdichten, Behandlung mit Fluorzirkoniumsäure alleine, Abdichten mit einer wässrigen Lösung, umfassend eine anorganische Fluorverbindung wie Natriumfluorid, Abdichten mit Lithiumchlorid-versetztem Dampf und Heißwasserabdichten.
  • Von diesen Abdichtbehandlungen sind das Abdichten mit einer wässrigen Lösung, umfassend eine anorganische Fluorverbindung, das Dampfabdichten und Heißwasserabdichten vorteilhaft. Jede dieser Behandlung wird nachfolgend beschrieben.
  • Abdichten mit einer wässrigen Lösung, die eine anorganische Fluorverbindung enthält Als anorganische Fluorverbindung, die bei der Abdichtbehandlung mit einer wässrigen Lösung, umfassend eine anorganische Fluorverbindung, verwendet wird, ist ein Metallfluoride beispielsweise geeignet.
  • Beispiele solcher anorganischer Fluorverbindungen umfassen Natriumfluorid, Kaliumfluorid, Kalziumfluorid, Magnesiumfluorid, Natriumfluorzirkonat, Natriumfluorzirkonat, Natriumfluortitanat, Kaliumfluortitanat, Ammoniumfluorzirkonat, Ammoniumfluortitanat, Fluorzirkoniumsäure, Fluortitansäure, Hexafluorkieselsäure, Nickeifluorid, Eisenfluorid, Fluorphosphorsäure und Ammoniumfluorphosphat. Von diesen Verbindungen sind Natriumfluorzirkonat, Natriumfluortitanat, Fluorzirkoniumsäure und Fluortitansäure gegenüber den anderen bevorzugt.
  • Angesichts des adäquaten Abdichtens von Mikroporen in einer anodischen Oxidbeschichtung ist die Konzentration der anorganischen Fluorverbindung in der wässrigen Lösung bevorzugt zumindest 0,01 Gew.-%, mehr bevorzugt wenigstens 0,05 Gew.-% und angesichts der Verschmutzungsresistenz bevorzugt maximal 1 Gew.-%, weiter bevorzugt maximal 0,5 Gew.-%.
  • Es ist bevorzugt, dass die wässrige Lösung, umfassend eine anorganische Fluorverbindung, weiterhin eine Phosphatverbindung enthält. Die Zugabe einer Phosphatverbindung verstärkt die Wasseraufnahmefähigkeit der Oberfläche einer anodischen Oxidbeschichtung, und hierbei können die Entwicklungsfähigkeit auf der Maschine und die Verschmutzungsresistenz verbessert werden.
  • Als Phosphatverbindung ist ein Metallphosphat wie ein Alkalimetallphosphat oder Erdalkalimetallphosphat geeignet.
  • Beispiele einer solchen Phosphatverbindung umfassen Zinkphosphat, Aluminiumphosphat, Ammoniumphosphat, Diammoniumhydrogenphosphat, Ammoniumdihydrogenphosphat, Monoammoniumphosphat, Monokaliumphosphat, Mononatriumphosphat, Kaliumdihydrogenphosphat, Dikaliumhydrogenphosphat, Kalziumphosphat, Ammoniumnatriumhydrogenphosphat, Magnesiumhydrogenphosphat, Magnesiumphosphat, Ferrophosphat, Ferrisulfat, Natriumdihydrogenphosphat, Natriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Bleiphosphat, Diammoniumphosphat, Kalziumdihydrogenphosphat, Lithiumphosphat, Phosphorwolframsäure, Ammoniumphosphotungstat, Natriumphosphotungstat, Ammoniumphosphomolybdat, Natriumphosphomolybdat, Natriumphosphit, Natriumtripolyphosphat und Natriumpyrophosphat. Von diesen Phosphatverbindungen sind Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Kaliumdihydrogenphosphat und Dikaliumhydrogenphosphat gegenüber den anderen bevorzugt.
  • Obwohl keine besondere Beschränkung bezüglich der Kombination einer anorganischen Fluorverbindung und einer Phosphatverbindung existiert, ist es bevorzugt, dass die wässrige Lösung Natriumfluorzirkonat als anorganische Fluorverbindung und zumindest Natriumdihydrogenphosphat als Phosphatverbindung enthält.
  • Die geeignete Phosphatverbindungskonzentration in der wässrigen Lösung ist zumindest 0,01 Gew.-%, bevorzugt zumindest 0,1 Gew.-% angesichts der Verbesserungen der Entwicklungsfähigkeit auf der Maschine und Verschmutzungsresistenz und ist maximal 20 Gew.-%, bevorzugt maximal 5 Gew.-% angesichts der Löslichkeit.
  • Obwohl der Anteil einer jeden Verbindung in der wässrigen Lösung keine besondere Beschränkung hat, ist es bevorzugt, dass der Anteil zwischen einer anorganischen Fluorverbindung und einer Phosphatverbindung von 1/200 bis 10/1, besonders 1/30 bis 2/1 bezogen auf das Gewicht ist.
  • Die geeignete Temperatur der wässrigen Lösung ist 20°C oder mehr, bevorzugt 40°C oder mehr und darüber hinaus 100°C oder weniger, bevorzugt 80°C oder weniger. Der geeignete pH der wässrigen Lösung ist 1 oder mehr, bevorzugt 2 oder mehr und darüber hinaus 11 oder weniger, bevorzugt 5 oder weniger.
  • Das Abdichten mit der wässrigen Lösung mit einer anorganischen Fluorverbindung hat keine besondere Beschränkung bezüglich des Verfahrens, aber ein Eintauchverfahren und ein Sprühverfahren können beispielsweise angewandt werden. Die Vorgänge bei diesem Verfahren können einmal oder mehr als einmal individuell durchgeführt werden oder solche Verfahren können in Kombination verwendet werden.
  • Von diesen Verfahren ist ein Eintauchverfahren bevorzugt. Wenn die Behandlung unter Anwendung des Eintauchverfahrens durchgeführt wird, ist die geeignete Behandlungszeit 1 Sekunde oder mehr, bevorzugt 3 Sekunden oder mehr und darüber hinaus 100 Sekunden oder weniger, bevorzugt 20 Sekunden oder weniger.
  • Abdichten mit Dampf
  • Das Abdichten mit Dampf kann entsprechend einem Verfahren durchgeführt werden, bei dem Dampf unter Druck oder unter normalem Druck mit einer anodischen Oxidbeschichtung kontinuierlich oder diskontinuierlich kontaktiert wird.
  • Die geeignete Dampftemperatur ist 80°C oder mehr, bevorzugt 95°C oder mehr und darüber hinaus 105°C oder weniger.
  • Der geeignete Druck des Dampfes ist im Bereich von (atmosphärischer Druck – 50 mmAq) bis (atmosphärischer Druck + 300 mmAq), oder 1,008 × 105 bis 1,043 × 105 Pa.
  • Die geeignete Dauer des Kontaktes mit Dampf ist zumindest 1 Sekunde, bevorzugt zumindest 3 Sekunden und darüber hinaus maximal 100 Sekunden, bevorzugt maximal 20 Sekunden.
  • Abdichten mit heißem Wasser
  • Das Abdichten mit heißem Wasser kann gemäß einem Verfahren zum Eintauchen eines Aluminiumblattes mit gebildeter anodischer Oxidbeschichtung in heißem Wasser durchgeführt werden.
  • Das heiße Wasser kann ein anorganisches Salz (z. B. ein Phosphat) oder ein organisches Salz enthalten.
  • Die geeignete Temperatur des heißen Wassers ist 80°C oder mehr, bevorzugt 95°C oder mehr und darüber hinaus 100°C oder weniger.
  • Die geeignete Dauer des Eintauchens in heißem Wasser ist zumindest 1 Sekunde, bevorzugt zumindest 3 Sekunden und darüber hinaus maximal 100 Sekunden, bevorzugt maximal 20 Sekunden.
  • Als Behandlung zum Verleihen einer Wasseraufnahmefähigkeit, die erfindungsgemäß anwendbar ist, gibt es das Alkalimetallsilikatverfahren gemäß den US-Patenten 2,714,066 , 3,181,461 , 3,280,734 und 3,902,734 . Bei diesem Verfahren geht ein Substrat ein Eintauchen oder eine elektrolytische Behandlung in einer wässrigen Lösung beispielsweise aus Natriumsilikat ein. Zusätzlich kann das Verfahren der Behandlung mit Kaliumfluorzirkonat gemäß JP-B-36-22063 und das Verfahren der Behandlung mit Polyvinylphosphonsäure gemäß den US-Patenten 3,276,868 , 4,153,461 und 4,689,272 angewandt werden.
  • Es ist bevorzugt, dass das Substrat, das erfindungsgemäß verwendet wird, eine durchschnittliche Mittellinienrauigkeit im Bereich von 0,10 bis 1,2 μm hat. In einem solchen Rauigkeitsbereich kann das Substrat in innigem Kontakt mit einer Bildaufzeichnungsschicht gebracht werden und kann eine ausreichende Druckdauerhaftigkeit und zufriedenstellende Verschmutzungsresistenz sicherstellen.
  • Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und Tintenstrahlaufzeichnungsanlage Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und Tintenstrahlaufzeichnungsanlagen, die erfindungsgemäß geeignet verwendet werden können, werden nachfolgend beschrieben.
  • In einem Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren ist es bevorzugt, dass die genannte Tintenzusammensetzung auf bis zu 40–80°C zur Erniedrigung der Viskosität auf 7–30 mPa·s erwärmt und dann ausgestrahlt wird. Durch die Anwendung eines solchen Verfahrens kann eine hohe Strahlkonsistenz erzielt werden. Weil die meisten strahlungshärtbaren Tintenzusammensetzungen im Allgemeinen eine höhere Viskosität als eine Tinte auf Wasserbasis haben, wird eine Varianz ihrer Viskosität auf Grund von Variationen der Temperatur während des Drucks größer. Eine solche Viskositätsvarianz der Tintenzusammensetzung hat direkt große Einflüsse auf die Größe und Strahlgeschwindigkeit von flüssigen Tropfen und verursacht eine Verschlechterung der Bildqualität. Daher muss die Temperatur der Tintenzusammensetzung während des Drucks möglichst konstant gehalten werden. Der Regulationsbereich der Temperatur der Tintenzusammensetzung wird bevorzugt auf eine Temperatur von ±5°C, bevorzugt ±2°C, besonders bevorzugt ±1°C eingestellt.
  • Ein Merkmal der Tintenstrahlaufzeichnungsanlage liegt darin, dass eine Einheit zum Stabilisieren der Temperatur der Tintenzusammensetzung vorliegt, und dass Sektionen, die bei einer konstanten Temperatur gehalten werden, das Leitungssystem von einem Tintenbehälter (oder einem Zwischenbehälter, wenn er vorgesehen ist) zur Strahlfront der Düsen und alle darin installierte Teile enthalten.
  • Die Temperatursteuerung wird bevorzugt durchgeführt, beispielsweise indem mehr als ein Temperatursensor an jeder Leitungsstelle angeordnet und die Temperatur durch Erwärmen als Antwort auf die Fließrate der Tintenzusammensetzung und der Umgebungstemperatur reguliert wird, obwohl es keine besondere Beschränkung bezüglich dieses Verfahrens gibt. Die Kopfeinheit, die erwärmt wird, wird bevorzugt von der äußeren wärme abgeschnitten oder isoliert, so dass der Einheitskörper durch die Außenlufttemperatur unbeeinflusst bleibt. Zur Verminderung der Beginnzeit, die für das Erwärmen oder die Steuerung des thermischen Energieverlustes bei einem Drucker erforderlich ist, ist es angemessen, dass die Kopfeinheit thermisch von anderen Sektionen isoliert ist, und dass die thermische Kapazität der Heizeinheit insgesamt vermindert wird.
  • Die Bestrahlungsbedingungen werden nachfolgend beschrieben. Das grundsätzliche Bestrahlungsverfahren ist in JP-A-60-132766 offenbart. Spezifisch wird eine Lichtquelle auf beiden Seiten einer Kopfeinheit installiert und der Kopf und die Lichtquelle sind so, dass entsprechend einem Shuttlesystem abgetastet wird. Nach Aufprall von Tintentröpfchen wird die Bestrahlung für ein fixiertes Zeitintervall später durchgeführt. Das Härten wird mit einer anderen Lichtquelle vollendet, die keinen Antrieb aufweist.
  • In WO 99/54415 sind das Verfahren unter Verwendung von optischen Fasern und das Verfahren zum Strahlen einer eingestellten Lichtquelle auf die Oberfläche eines Spiegels, der auf der Seite einer Kopfeinheit befestigt ist, und Strahlen der Aufzeichnungsflächen mit UV-Licht offenbart. Erfindungsgemäß können diese Bestrahlungsverfahren angewandt werden.
  • Erfindungsgemäß ist es angemessen, dass die Tintenzusammensetzung auf eine gegebene Temperatur erwärmt und das Intervall zwischen Aufprall und Bestrahlung so eingestellt wird, dass er innerhalb eines Bereichs von 0,01 bis 0,5 Sekunden fällt. Es ist deutlich bevorzugt, dass die Bestrahlungsbelichtung 0,01 bis 0,3 Sekunden später, insbesondere 0,01 bis 0,15 Sekunden später begonnen wird. Die Steuerung eines Intervalls zwischen dem Aufprall und der Bestrahlung auf eine sehr kurze Zeit ermöglicht die Verhinderung, dass die Tinte, die auf das Aufzeichnungsmaterial aufgeprallt ist, sich vor der Härtung verteilt. Zusätzlich ermöglicht eine solche Kontrolle ebenfalls, dass die Bestrahlung beginnt, bevor die Tintenzusammensetzung in die für Strahlung unerreichbare Tiefe eines Aufzeichnungsmaterials permeiert, selbst wenn das Aufzeichnungsmaterial porös ist, so dass das Auftreten von nicht-reagierten Monomerresten verhindert wird, wodurch ein schlechter Geruch vermindert wird. Die kombinierte Verwendung des genannten Tintenstrahlaufzeichnungsverfahrens und der erfindungsgemäßen Tintenzusammensetzung kann deutliche synergistische Effekte ergeben. Die große Wirkung kann deutlich erzielt werden, wenn die Tintenzusammensetzung mit einer Tintenviskosität bei 25°C im Bereich von 35–500 MP·s verwendet wird. Durch Anwendung eines solchen Aufzeichnungsverfahrens kann die konsistente Punktgröße der aufgeprallten Tinte auf verschiedenen Aufzeichnungsmaterialien mit unterschiedlichem Oberflächenbenetzungsvermögen sichergestellt werden und die Tintenqualität kann verbessert werden. Zusätzlich ist das Übereinanderlagern von Farben zur Erhöhung der Helligkeit bei der Bildung von Farbbildern bevorzugt. Wenn Tinte mit niedriger Helligkeit übereinandergelagert wird, erreicht das Bestrahlungslicht kaum die Tinte, die darunter angeordnet ist; als Ergebnis kann es auftreten, dass die Härtungsempfindlichkeit beeinträchtigt wird, die Menge der Monomerreste sich erhöht, der schlechte Geruch emittiert wird und das Adhäsionsvermögen sich verschlechtert. Angesichts der Härtungsbeschleunigung wird die Farb-Neben-Farb-Bestrahlung bevorzugt, obwohl es ebenfalls möglich ist, dass alle Farben, die in Strahlen ejiziert sind, zusammen mit Licht belichtet werden.
  • Die Tintenstrahlaufzeichnungsanlage, die erfindungsgemäß verwendet wird, hat keine besonderen Beschränkungen und kann eine kommerziell erhältliche Tintenstrahlaufzeichnungsanlage sein. Mit anderen Worten ist erfindungsgemäß das Aufzeichnen auf einem Aufzeichnungsmaterial durch Verwendung einer kommerziell erhältlichen Tintenstrahlanlage möglich.
  • Beispiele
  • Die Erfindung wird nachfolgend spezifisch durch Bezugnahme auf die folgenden Beispiele erläutert, aber diese Beispiele sollen nicht den Umfang der Erfindung einschränken.
  • Beispiel 1
  • Herstellung der Pigmentdispersion
  • Die Dispersion 1 der gelben, Magenta-, Cyan- und schwarzen Pigmente wurde wie folgt hergestellt. Spezifisch wurde jedes Pigment durch Verwendung einer bekannten Dispergieranlage unter den Dispergierbedingungen dispergiert, die angemessen eingestellt waren, um so die durchschnittliche Teilchengröße des Pigmentes auf einen Bereich von 0,2–0,3 μm einzustellen und dann wurde die somit erhaltene Dispersion unter Wärme filtriert, unter Herstellung der Dispersion 1. (Dispersion 1 aus gelbem Pigment)
    C. I. Pigment Gelb 12 10 Gew.-Teile
    Polymeres Dispersionsmittel 5 Gew.-Teile
    (Solsperse Series, ein Produkt von Zeneca Inc.)
    Stearylacrylat 85 Gew.-Teile
    (Dispersion 1 aus Magenta-Pigment)
    C. I. Pigment Rot 57:1 15 Gew.-Teile
    Polymeres Dispersionsmittel 5 Gew.-Teile
    (Solspere Series, ein Produkt von Zeneca Inc.)
    Stearylacrylat 80 Gew.-Teile
    (Dispersion 1 aus Cyan-Pigment)
    C. I. Pigment Blau 15:3 20 Gew.-Teile
    Polymeres Dispersionsmittel 5 Gew.-Teile
    (Solsperse Series, ein Produkt von Zeneca Inc.)
    Stearylacrylat 75 Gew.-Teile
    (Dispersion aus schwarzem Pigment)
    C. I. Pigment Schwarz 7 20 Gew.-Teile
    Polymeres Dispersionsmittel 5 Gew.-Teile
    (Solsperse Series, ein Produkt von Zeneca Inc.)
    Stearylacrylat 75 Gew.-Teile
  • Herstellung der Tinte
  • Die Tinte einer jeden Farbe wurde unter Verwendung der zuvor hergestellten jeweiligen Dispersion 1 und gemäß dem folgenden Verfahren hergestellt. (Gelbe Tinte 1)
    Dispersion 1 von gelbem Pigment 20 Gew.-Teile
    Verbindung A-86 gemäß Tabelle-1 60 Gew.-Teile
    Verbindung D-19 gemäß Tabelle-4 10 Gew.-Teile
    Verbindung F-6 gemäß Tabelle-6 5 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator 5 Gew.-Teile
    (IRGACURE 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals)
    (Magenta-Tinte 1)
    Dispersion 1 von Magenta-Pigment 20 Gew.-Teile
    Verbindung A-86 gemäß Tabelle-1 60 Gew.-Teile
    Verbindung D-19 gemäß Tabelle-4 10 Gew.-Teile
    Verbindung F-6 gemäß Tabelle-6 5 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator 5 Gew.-Teile
    (IRGACURE 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals)
    (Cyan-Tinte 1)
    Dispersion von Cyan-Pigment 15 Gew.-Teile
    Verbindung A-86 gemäß Tabelle-1 650 Gew.-Teile
    Verbindung D-19 gemäß Tabelle-4 10 Gew.-Teile
    Verbindung F-6 gemäß Tabelle-6 5 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator 5 Gew.-Teile
    (IRGACURE 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals)
    (Schwarze Tinte 1)
    Dispersion 1 von schwarzem Pigment 15 Gew.-Teile
    Verbindung A-86 gemäß Tabelle-1 65 Gew.-Teile
    Verbindung D-19 gemäß Tabelle-4 10 Gew.-Teile
    Verbindung F-6 gemäß Tabelle-6 5 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator 5 Gew.-Teile
    (IRGACURE 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals)
  • Die somit hergestellte Tinte 1 jeder Farbe wurde durch einen Filter mit einer absoluten Filtrationsgenauigkeit von 2 μm geleitet unter Erhalt der Zieltinte 1 mit jeder Farbe.
  • Tintenbildaufzeichnung
  • Das Aufzeichnen auf einem Aufzeichnungsmaterial wurde unter Verwendung einer kommerziell erhältlichen Tintenstrahlaufzeichnungsanlage, die mit Tintenstrahldüsen vom Piezo-Typ versehen war, durchgeführt. Das Tintenzuführsystem war aus Quellenbehältern, Zuführleitungen, Zuführtintenbehältern, die untermittelbar in Front eines Tintenstrahlkopfes installiert waren, Filter und Tintenstrahlkopf vom Piezo-Typ aufgebaut, und der Bereich, der sich von den Zuführtintenbehältern zum Tintenstrahlkopf erstreckte, wurde erwärmt und durch einen thermischen Isolator geschützt. Die Temperatursensoren wurden in den Zuführtintenbehältern und in der Nähe der Düsen des Tintenstrahlkopfes installiert, und die Temperatur in der Düsenfläche wurde auf einen Bereich von 70°C ± 2°C eingestellt. Der Tintenstrahlkopf vom Piezo-Typ wurde betätigt, um so Tropfen mit multipler Größe mit 8 bis 30 pl in einer Auflösung von 720 × 720 dpi ejiziert. Das Belichtungssystem, die Hauptabtastgeschwindigkeit und die Strahlfrequenzen wurden so eingestellt, dass UV-A-Licht kondensiert wurde, so dass eine Beleuchtung von 100 mw/cm2 bei der belichteten Oberfläche erreicht war, und die Bestrahlung begann 0,1 Sekunden nach dem Aufprall der Tintentröpfchen auf ein Aufzeichnungsmaterial. Zusätzlich wurde die Belichtungszeit variabel gemacht, und die Belichtungsenergie auferlegt. Der Ausdruck „dpi", der erfindungsgemäß verwendet wird, betrifft die Anzahl von Punkten pro 2,54 cm.
  • Durch Anwendung des genannten Tintensatzes mit vier unterschiedlichen Farben wurden die schwarze Tinte, die Cyan-Tinte, die Magenta-Tinte und die gelbe Tinte aufeinanderfolgend in Strahlen bei Umgebungstemperatur von 25°C ejiziert, und die Tinte einer jeden Farbe wurde individuell mit UV-Licht bestrahlt. Zum Auferlegen von genügend Energie zum vollständigen Härten der Tinte einer jeden Farbe unter Verhinderung der Ermittlung von Klebrigkeit durch das Anfassen mit den Fingern wurde jede Belichtung so durchgeführt, dass die gesamte Belichtungsenergie pro Farbe auf 300 mJ/cm2 eingestellt wurde. Die verwendeten Aufzeichnungsmaterialien waren ein gekörntes Aluminiumsubstrat, ein transparenter, biaxial gestreckter Polypropylenfilm mit einer Druckeignung, erhalten durch Oberflächenbehandlung, ein weiches Blatt aus Vinylchlorid, gießbeschichtetes Papier und kommerziell erhältliches Recyclepapier. Wenn Bilder mit jeder Farbe auf jedes dieser Materialen aufgezeichnet wurden, wurden Bilder mit hoher Auflösung und ohne Punktverteilung erhalten. Selbst wenn das Aufzeichnen auf holzfreiem Papier erfolgte, wurde jede Tintenzusammensetzung in ausreichendem Maß gehärtet und wies kein Durchbruchphänomen auf und darüber hinaus gab es nahezu keine Emission eines schlechten Geruchs, der auf nicht reagierte Monomere zurückzuführen war. Weiterhin hatte die auf dem Film aufgezeichnete Tinte eine ausreichende Flexibilität, wurde selbst durch Biegen nicht gerissen und hatte kein Problem beim Adhäsionstest durch Abschälen des Cellophanbandes (R).
  • Beispiele 2 bis 5
  • Herstellung der Tinte
  • Magenta-Tinte von vier Arten 2 bis 5 wurden wie folgt hergestellt. (Magenta-Tinte 2)
    Dispersion 1 des Magenta-Pigmentes 20 Gew.-Teile
    Verbindung A-3 gemäß Tabelle 1 40 Gew.-Teile
    Bifunktionelles aromatisches Urethanacrylat, unten gezeigt (Molekulargewicht 1.500) 10 Gew.-Teile
    Unten gezeigtes hexafunktionelles aliphatisches Urethanacrylat (Molekulargewicht 1.000) 5 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator (IRGACURE 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals) 5 Gew.-Teile
    (Magenta-Tinte 3)
    Dispersion 1 des Magenta-Pigments 20 Gew.-Teile
    Verbindung A-18 gemäß Tabelle-1 50 Gew.-Teile
    Lacton-modifiziertes Acrylat, unten gezeigt (Molekulargewicht 458) 20 Gew.-Teile
    Hexafunktionelles aliphatisches Urethanacrylat, unten gezeigt (Molekulargewicht 1.000) 5 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator (IRGACURE 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals) 5 Gew.-Teile
    (Magenta-Tinte 4)
    Dispersion 2 des Magenta-Pigments 20 Gew.-Teile
    Verbindung A-29 gemäß Tabelle-1 70 Gew.-Teile
    Hexafunktionelles aliphatisches Urethanacrylat, unten gezeigt (Molekulargewicht 1.000) 5 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator (IRGACURE184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals) 5 Gew.-Teile
  • Herstellung der Dispersion 2 des Magenta-Pigmentes
  • Die Dispersion 2 des Magenta-Pigmentes wurde auf die gleiche Weise wie Dispersion 1 des Magenta-Pigments gemäß Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Isobornylacrylat anstelle von Stearylacrylat verwendet wurde. (Magenta-Tinte 5)
    Dispersion 2 des Magenta-Pigmentes 20 Gew.-Teile
    Verbindung A-47 gemäß Tabelle-1 60 Gew.-Teile
    Tetramethylolmethantriacrylat 15 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator (IRGACURE 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals) 5 Gew.-Teile
  • Vergleichsbeispiele 1 und 2
  • Herstellung der Tinte
  • Die Magenta-Tinte 6 und die Magenta-Tinte 7 wurden wie folgt hergestellt. (Magenta-Tinte 6: Vergleichsbeispiel 1)
    Dispersion 3 des Magenta-Pigmentes 20 Gew.-Teile
    Triethylenglycoldiacrylat 45 Gew.-Teile
    1,4-Butandioldiacrylat 30 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator (IRGACURE, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals) 5 Gew.-Teile
  • Herstellung der Dispersion 3 des Magenta-Pigmentes
  • Die Dispersion 3 des Magenta-Pigments wurde auf gleiche Weise wie die Dispersion 1 des Magenta-Pigmentes bei Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Triethylenglycoldiacrylat anstelle von Stearylacrylat verwendet wurde. Magenta-Tinte 7: Vergleichsbeispiel 2)
    Dispersion 1 des Magenta-Pigments 20 Gew.-Teile
    Stearylacrylat 60 Gew.-Teile
    Difunktionelles aromatisches Urethanacrylat, unten gezeigt (Molekulargewicht 1.500) 10 Gew.-Teile
    Hexafunktionelles aliphatisches Acrylat, unten gezeigt (Molekulargewicht 1.000) 5 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator (IRGACURE 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals) 5 Gew.-Teile
  • Bifunktionelles aromatisches Urethanacrylat:
    Figure 00830001
  • Kondensat (Mw: 1.500), dessen Ende wie folgt gekappt ist:
    Figure 00830002
  • Hexafunktionelles aliphatisches Urethanacrylat:
    • OCN-(CH2)6-NCO/HO-(CH2)4-OH
  • Kondensat (Mw: 1.500), dessen Ende mit folgender Verbindung gekappt ist
    Figure 00830003
  • Lacton-modifiziertes Acrylat
    Figure 00830004
  • Die Tintenzusammensetzungen, hergestellt gemäß den Beispielen und Vergleichsbeispielen, hatten eine Tintenviskosität innerhalb des Bereichs von 7 bis 20 MPa·s bei der Injektionstemperatur.
  • Tintenstrahlbildaufzeichnung
  • Magenta-Bilder wurden unter Verwendung der somit hergestellten Magenta-Tinten 2 bis 7 und der Magenta-Tinte 1, hergestellt in Beispiel 1, entsprechend dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erzeugt.
  • Auswertungen der Tintenstrahlbilder
  • Die Bilder, die mit der jeweiligen Magenta-Tintenzusammensetzung bedruckt waren, wurden bezüglich der Empfindlichkeit, die zum Härten erforderlich war, Permeabilität in kommerziell erhältliches recyceltes Papier, Tintenverteilung auf einem gekörnten Aluminiumsubstrat, Adhäsion an einem gekörnten Aluminiumsubstrat, Druckdauerhaftigkeit und Lagerungsstabilität entsprechend den folgenden Verfahren untersucht.
  • Messung der Empfindlichkeit gegenüber Härten
  • Die Empfindlichkeit gegenüber Härten wurde als Menge der Lichtbelichtungsenergie (mJ/cm2) definiert, die zum Verschwinden eines klebrigen Gefühls von jeder Bildoberfläche durch UV-Bestrahlung erforderlich war. Ein kleinerer Energiewert zeigt an, dass die verwendete Tinte eine höhere Empfindlichkeit gegenüber Härten aufweist.
  • Auswertung der Permeabilität in kommerziell erhältliches recyceltes Papier
  • Die Magenta-Bilder, die auf kommerziell erhältliches recyceltes Papier gedruckt waren, wurden bezüglich der Tintenpermeabilität bewertet, und die Auswertung davon erfolgte entsprechend den folgenden Kriterien:
    Ausgezeichnet: Permeation ist vernachlässigbar und es gibt keinen Geruch von verbleibenden Monomeren.
    Passabel: Eine leichte Permeation von Tinte und ein geringer Geruch von verbleibenden Monomeren wird festgestellt.
    Schlecht: Tinte permeiert vollständig durch das Papier und ein starker Geruch an verbleibenden Monomeren wird festgestellt.
  • Auswertung der Tinte, die auf einem gekörnten Aluminiumsubstrat verteilt ist
  • Die Magenta-Bilder, die auf einem gekörnten Aluminiumsubstrat gedruckt waren, wurden bezüglich ihrer Tintenverteilung untersucht und die Auswertung erfolgte entsprechend folgenden Kriterien:
    Ausgezeichnet: Keine Verteilung von Tinte wird zwischen benachbarten Punkten beobachtet.
    Passabel: Eine geringe Tintenverteilung wird beobachtet
    Schlecht: Punkte sind verteilt und die Bilder sind offensichtlich verschmiert
  • Auswertung der Adhäsion am gekörnten Aluminiumsubstrat
  • Für den Adhäsionstest der Bilder, die auf einem gekörnten Aluminiumsubstrat auf vorgenannte Weise gedruckt waren, wurden zwei Proben pro gedruckter Oberfläche hergestellt. Bei einer Probe wurden keine Schnitte auf der Druckoberfläche gemacht; die andere wurde hergestellt durch Schneiden von 11 vertikalen und 11 horizontalen Linien bei 1-mm-Intervallen auf der gedruckten Oberfläche, zur Erzeugung von 10 × 10 1-mm-Quadrat Schnitten in einem Netzmuster entsprechend JISK 5400. Ein Cellophanband wurde mit jeder bedruckten Oberfläche befestigt und dann schnell bei einem 90° Winkel abgezogen. Nach dieser Aktion wurde das Auftreten des Druckbildes oder des Netzmusters, das nicht abgeschält verblieb, entsprechend in folgenden Kriterien bewertet:
    Ausgezeichnet: Eine Abschälung des Druckbildes wird selbst in dem Netzmustertest beobachtet.
    Passabel: Kleine Tintenschüppchen werden in dem Netzmustertest beobachtet, aber nahezu keine Abschälung wirdbeobachtet, solange die tintenbedruckte Oberfläche keine Kratzer aufweist.
    Schlecht: Das gedruckte Bild wird leicht mit einem Cellophanband (R) unter beiden Testbedingungen abgeschält.
  • Auswertung der Druckdauerhaftigkeit
  • Das Drucken wurde mit einer Heidel KOR-D Maschine durchgeführt, worin ein gekörntes Aluminiumsubstrat, das darauf Bilder aufwies, die mit jeder Magenta Tintenzusammensetzung auf vorgenannte Weise bedruckt war, als Druckplatte befestigt wurde. Die Anzahl der bedruckten Kopien, bis die Druckplatte herunterkam, wurde als Maßstab der Druckdauerhaftigkeit verwendet. Die Druckdauerhaftigkeiten sind als Relativwerte gezeigt (wobei Beispiel 1 als 100 genommen wird). Eine größere Zahl bedeutet, dass die Tintenzusammensetzung eine längere Druckdauerhaftigkeit aufweist und umso geeigneter für die Plattenerzeugung ist.
  • Auswertung der Lagerungsstabilität
  • Nach Lagerung jeder Tintenzusammensetzung für 3 Tage bei 75% RH-60°C wurde die Tintenviskosität bei der Ejektionstemperatur gemessen. Das Inkrement der Tintenviskosität wurde als Verhältnis der Viskosität nach Lagerung zu der Tintenviskosität vor der Lagerung ausgedrückt. Der Fall, bei dem das Verhältnis näher an 1,0 ist, weil nahezu keine Änderungen der Viskosität auftritt, zeigt die bessere Lagerungsstabilität an. Wenn das Verhältnis auf über 1,5 ansteigt, tritt häufig ein erwünschtes Verstopfen zum Ejektionszeitpunkt auf. Die Auswertungsergebnisse sind in Tabelle A gezeigt.
  • Figure 00880001
  • Wie aufgrund von Tabelle A ersichtlich ist, haben die Tintenzusammensetzungen unter Verwendung der erfindungsgemäßen α-Heteromethacrylverbindungen eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Strahlungsbelichtung, können Bilder mit hoher Qualität auf Papier bilden und haben eine zufriedenstellende Lagerungsstabilität und können eine lange Druckdauerhaftigkeit und eine Bildung von Bildern mit hoher Qualität sicherstellen, wenn sie zur Erzeugung von Druckplatten verwendet werden.
  • Die gesamte Offenbarung einer jeden Auslandspatentanmeldung, dessen Priorität in dieser Anmeldung beansprucht wird, wird hierin durch Bezugnahme eingefügt und vollständig hierin angegeben.
  • Während die Erfindung detailliert und unter Bezugnahme auf spezifische Ausführungsbeispiele davon beschrieben wurde, wird es dem Fachmann ersichtlich sein, das verschiedene Änderungen und Modifizierungen darin gemacht werden können, ohne den Rahmen und Umfang davon zu verlassen.

Claims (9)

  1. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen, die durch Bestrahlung gehärtet werden kann, umfassend ein Färbematerial und eine polymerisierende Verbindung mit einer Struktur mit der Formel (I):
    Figure 00900001
    worin Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyano-Gruppe oder eine organische Gruppe bedeuten; Z CN oder COX2 ist; X1 ein Halogenatom oder eine Gruppe ist, die an ein α-Kohlenstoff über ein Heteroatom gebunden ist; X2 ein Halogenatom oder eine Gruppe ist, die an die Carbonyl-Gruppe über ein Heteroatom gebunden ist; und X1 und X2, Ra und Rb, X1 und Ra oder X1 und Rb miteinander zur Bildung einer Ringstruktur kombinieren können, worin die Tintenzusammensetzung eine Tintenviskosität von 7 bis 20 mPa·s bei der Temperatur zum Zeitpunkt der Ejektion aufweist.
  2. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen nach Anspruch 1, worin die organische Gruppe zumindest eine von einer Kohlenwasserstoff-Gruppe, substituierten Oxy-Gruppe, substituierten Thio-Gruppe, substituierten Amino-Gruppe, substituierten Carbonyl-Gruppe und Carboxylato-Gruppe ist.
  3. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen nach Anspruch 1, worin die Gruppe, die über das Heteroatom an einen α-Kohlenstoff gebunden ist, zumindest eine von einer Hydroxyl-Gruppe, substituierten Oxy-Gruppe, Mercapto-Gruppe, substituierten Thio-Gruppe, Amino-Gruppe, substituierten Amino-Gruppe, Sulfo-Gruppe, Sulfonato-Gruppe, substituierten Sulfinyl-Gruppe, substituierten Sulfonyl-Gruppe, Phosphono-Gruppe, substituierten Phosphono-Gruppe, Phosphonato-Gruppe, substituierten Phosphonato-Gruppe, Nitro-Gruppe und heterocyclischen Gruppe ist.
  4. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen nach Anspruch 1, worin die Gruppe, die über das Heteroatom an die Carbonyl-Gruppe gebunden ist, zumindest eine von einer Hydroxyl-Gruppe, substituierten Oxy-Gruppe, Mercapto-Gruppe, substituierten Thio-Gruppe, Amino-Gruppe, substituierten Amino-Gruppe und heterocyclischen Gruppe ist.
  5. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen nach Anspruch 1, die die polymerisierende Verbindung in einer Menge von 5 bis 95 Gew.-% enthält.
  6. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen nach Anspruch 1, die eine andere polymerisierende Verbindung als die polymerisierende Verbindung mit der Struktur mit der Formel (I) umfasst.
  7. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen nach Anspruch 6, worin die andere polymerisierende Verbindung als die polymerisierende Verbindung mit der Struktur mit der Formel (I) zumindest eine von einer Monoacrylat-Verbindung, multifunktionellem Acrylatmonomer und multifunktionellem Acrylatoligomer ist.
  8. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen nach Anspruch 6, die die andere polymerisierende Verbindung als die polymerisierende Verbindung mit der Struktur mit der Formel (I) in einer Menge von 5 bis 85 Gew.-% von allen polymerisierenden Verbindungen aufweist.
  9. Tintenzusammensetzung zum Tintenstrahlaufzeichnen nach Anspruch 1, die einen Polymerisationsinitiator umfasst.
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