DE602004013276T2 - Verfahren zur herstellung von isomalto-oligosacchariden mit verlängerter kette und niedrigem glykämie-index - Google Patents
Verfahren zur herstellung von isomalto-oligosacchariden mit verlängerter kette und niedrigem glykämie-index Download PDFInfo
- Publication number
- DE602004013276T2 DE602004013276T2 DE602004013276T DE602004013276T DE602004013276T2 DE 602004013276 T2 DE602004013276 T2 DE 602004013276T2 DE 602004013276 T DE602004013276 T DE 602004013276T DE 602004013276 T DE602004013276 T DE 602004013276T DE 602004013276 T2 DE602004013276 T2 DE 602004013276T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isomalto
- syrup
- oligosaccharides
- oligosaccharide
- chain length
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 title claims abstract description 51
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 40
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims abstract description 66
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims abstract description 63
- 108010048202 alternansucrase Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 108010042194 dextransucrase Proteins 0.000 claims abstract description 13
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000002641 glycemic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 239000004091 cariogenic agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000013406 prebiotics Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 claims description 31
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 23
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 23
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 21
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 17
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 15
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 9
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 6
- 101800003635 Sucrase Proteins 0.000 claims description 5
- FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N alpha-D-Glcp-(1->4)-alpha-D-Glcp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N 0.000 claims description 4
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 claims description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 15
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 5
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DFKPJBWUFOESDV-NGZVDTABSA-N (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]3[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)O3)O)O2)O)O1 DFKPJBWUFOESDV-NGZVDTABSA-N 0.000 description 3
- 101100476962 Drosophila melanogaster Sirup gene Proteins 0.000 description 3
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 3
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 3
- DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N galactotriose Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H](CO)[C@@H]3O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N 0.000 description 3
- FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)C(O)O2)O)O1 FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228257 Aspergillus sp. Species 0.000 description 2
- 241000186000 Bifidobacterium Species 0.000 description 2
- -1 Isomaltopentaose Natural products 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000100312 Brettanomyces sp. Species 0.000 description 1
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235035 Debaryomyces Species 0.000 description 1
- 241000298333 Galaxias niger Species 0.000 description 1
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 1
- 241000192130 Leuconostoc mesenteroides Species 0.000 description 1
- 241001627205 Leuconostoc sp. Species 0.000 description 1
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 241000952054 Rhizopus sp. Species 0.000 description 1
- 241000235088 Saccharomyces sp. Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000194022 Streptococcus sp. Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 235000015897 energy drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014105 formulated food Nutrition 0.000 description 1
- 229960000587 glutaral Drugs 0.000 description 1
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- PIBXBCFBUUZPRF-UHFFFAOYSA-N isocyclomaltohexaose Natural products OCC1OC2OCC3OC(OC4C(O)C(O)C(OC4CO)OC5C(O)C(O)C(OC5CO)OC6C(O)C(O)C(OC6CO)OC7C(O)C(O)C(OC7CO)OC1C(O)C2O)C(O)C(O)C3O PIBXBCFBUUZPRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 230000000276 sedentary effect Effects 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Description
- Technisches Gebiet
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Isomaltooligosacchariden mit verlängerter Kettenlänge und niedrigem glykämischem Index.
- Hintergrund der Erfindung
- Isomalto-oligosaccharide, wie Isomaltotriose und Isomaltotetraose, sind als wachstumsfördernde Saccharide für Bifidobakterien bekannt und sie werden im Dickdarm das Wachstum von Bakterien stimulieren, von denen angenommen wird, daß sie für die Gesundheit eines Individuums nützlich sind. Die Gattung Bifidobakterien ist insbesondere dafür bekannt, daß sie einen positiven Einfluß auf den allgemeinen Gesundheitszustand hat.
- Es wird ferner beschrieben, daß die Bifidus-stimulierende Wirkung (d. h., die Erhöhung der Bifidus-Population pro Gewichtseinheit oral eingenommenem Isomalto-oligosaccharid) von einem Isomaltose-reichen Sirup (einem Disaccharid) zu Isomaltotriose- und Isomaltotetraoseenthaltenden Sirups zunimmt.
- Folglich werden die potentesten Bifidus-stimulierenden Isomalto-oligosaccharid-Sirups einen hohen Gehalt längerkettiger verzweigter Oligosaccharide umfassen, wie Isomaltotriose, Isomaltotetraose, Isomaltopentaose, Isomaltohexaose und höhere Analoga.
-
US 4,649,058 bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Gluco-oligosaccharids mit verlängerten Ketten durch Umsetzen von Mono- oder Disacchariden als Akzeptoren mit Saccharose in Gegenwart von α-Glucosyltransferase. - Bisher gehen die vorhandenen Verfahren immer von einem reinen Akzeptor mit niedrigem Molekulargewicht aus, wobei die Akzeptoren meistens Disaccharide sind.
- Es besteht daher der Bedarf nach einem Verfahren, das die Verwendung von Gemischen ermöglicht, bei denen der Akzeptor nicht durch sein Molekulargewicht eingeschränkt ist. Die betreffenden Erfinder stellen ein solches Verfahren bereit.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Verlängern der Kettenlänge von Isomalto-oligosacchariden durch eine enzymatische Übertragungsreaktion zwischen Saccharose und Isomalto-oligosacchariden, die in einem Kohlenhydratsirup vorliegen, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren die folgenden Schritte umfaßt:
- a) die Verwendung eines oder mehrerer Isomalto-oligosaccharid-erzeugender Enzyme, um einen Malto-oligosaccharidsirup in einen Isomalto-oligosaccharid-enthaltenden Kohlenhydratsirup umzuwandeln,
- b) die Zugabe von Saccharose zu dem in Schritt a) erhaltenen Isomalto-oligosaccharid-enthaltenden Sirup,
- c) die Zugabe von Glucansaccharase,
- d) das Umwandeln der Isomalto-oligosaccharide in dem Kohlenhydratsirup, wie in Schritt a) erhalten, in Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge, um einen Sirup zu erzeugen, der Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge enthält.
- Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren, bei dem das Isomalto-oligosaccharid-erzeugende Enzym Transglucosidase ist.
- Die enzymatische Übertragungsreaktion findet in Gegenwart von Glucansaccharase statt, wobei die Glucansaccharase vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Dextransaccharase, Alternansaccharase, Mutansaccharase und Gemischen davon.
- Vorzugsweise bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren, wobei zwischen Schritt a) und b) der Kohlenhydratsirup, enthaltend Isomalto-oligosaccharide, durch Chromatographie gereinigt wird, um Glucose daraus zu entfernen.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren, umfassend chromatographische Reinigung eines Sirupgemisches, enthaltend Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge.
- In einer speziellen Ausführungsform wird der Verfahrensschritt in Gegenwart eines oder mehrerer Isomalto-oligosaccharid-erzeugender Enzyme und/oder wird der Verfahrensschritt in Gegenwart von Glucansaccharase auf einem wiederverwendbaren Träger durchgeführt.
- Ferner bezieht sich die vorliegende Erfindung auf einen Sirup, enthaltend Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge, der durch das vorstehend beschriebene Verfahren erhältlich ist.
- Des weiteren bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung des Sirups, enthaltend Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge in Nahrungsmitteln, Getränken, Futter, Kosmetika oder pharmazeutischen Produkten.
- Es kann als langsam oder nicht verdauliche Oligosaccharide, ein kalorienarmer Lieferant, ein Präbiotikum, ein die Mineralabsorption förderndes Mittel, ein nicht kariogenes Mittel und/oder ein einen niedrigen glykämischen Index regulierender Sirup verwendet werden.
- Ausführliche Beschreibung
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verlängerung der Kettenlänge von Isomalto-oligosacchariden, welches eine enzymatische Übertragungsreaktion zwischen Saccharose und Isomalto-oligosacchariden, die in einem Kohlenhydratsirup vorliegen, umfaßt. Der Ausdruck „Isomalto-oligosaccharid", wie hierin verwendet, bezieht sich auf Isomalto-oligosaccharide, umfassend drei oder mehr Monosaccharideinheiten. Die Übertragungsreaktion direkt an Isomalto-oligosacchariden führt unmittelbar zu Isomalto-oligosacchariden mit verlängerter Kettenlänge.
- Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zum Verlängern der Kettenlänge von Isomaltooligosacchariden durch eine enzymatische Übertragungsreaktion zwischen Saccharose und Isomalto-oligosacchariden, die in einem Kohlenhydratsirup vorliegen, bereitgestellt, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren die folgenden Schritte umfaßt:
- a) die Verwendung eines oder mehrerer Isomalto-oligosaccharid-erzeugender Enzyme, um einen Malto-oligosaccharidsirup in einen Isomalto-oligosaccharid-enthaltenden Kohlenhydratsirup umzuwandeln,
- b) die Zugabe von Saccharose zu dem in Schritt a) erhaltenen Isomalto-oligosaccharid-enthaltenden Kohlenhydratsirup,
- c) die Zugabe von Glucansaccharase,
- d) das Umwandeln der Isomalto-oligosaccharide in dem Kohlenhydratsirup, wie in Schritt a) erhalten, in Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge, um einen Sirup zu erzeugen, der Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge enthält.
- Die enzymatische Übertragungsreaktion findet in Gegenwart von Glucansaccharase statt. Die Glucansaccharase ist vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus Dextransaccharase, Alternansaccharase, Mutansaccharase und Gemischen davon. Durch die Anwendung von Alternansaccharase oder Mutansaccharase können Oligosaccharide mit unterschiedlichen Bindungen erhalten werden.
- Das Isomalto-oligosaccharid-erzeugende Enzym kann aus Aspergillus sp.-Stämmen (z. B. niger, oryzae, foetidus, carbonarius und arvamori), Aureobasidium sp.-Stämmen (z. B. Pullulans), Moniella sp.-Stämmen, Brettanomyces sp.-Stämmen, Debaryomyces sp.-Stämmen, Aspergillus sp.-Stämmen, Rhizopus sp.-Stämmen, Saccharomyces sp.-Stämmen, Leuconostoc sp. und Streptococcus sp. ausgewählt sein. Tatsächlich kann jede Glucosyltransferase oder α-Glucosidase verwendet werden, die die Umwandlung von Malto-oligosacchariden in Isomalto-oligosaccharide ermöglicht.
- Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren, bei dem das Isomaltooligosaccharid-erzeugende Enzym Transglucosidase ist, wobei Schritt a) mit der enzymatischen Reaktion, die in
EP 0 875 585 beschrieben ist, vergleichbar ist. - Die Verfahrensweise besteht aus einem ersten Schritt der Erzeugung von Isomalto-oligosacchariden mit einer Transglucosidase, die auf Malto-oligosaccharid-Sirups (d. h. Sirups, die Maltose und/oder Maltotriose enthalten) einwirkt. Während der Synthese von Isomalto-oligosacchariden aus Maltosesirups in Gegenwart von Transglucosidase wird eine beträchtliche Menge (15–40% in bezug auf das gesamte Kohlenhydratgewicht) Glucose erzeugt. Wurde die gewünschte Zusammensetzung aus Isomalto-oligosacchariden erhalten, werden Saccharose und Dextransaccharase zu dem Kohlenhydratsirup zugegeben, um längere Isomalto-oligo saccharid-Moleküle zu erhalten (ausgehend von den Isomalto-oligosacchariden, die in dem Kohlenhydratsirup vorliegen).
- Da Saccharose kein Substrat für die Transglucosidase ist, wird nur Dextransaccharase zur Verlängerung der Isomalto-oligosaccharide für die Saccharose von Nutzen sein.
- Um die Isomalto-oligosaccharide zu reinigen und die beträchtlichen Mengen Glucose, die sich während der Übertragungsreaktion gebildet haben, zu entfernen, kann zwischen Schritt a) und b) des vorliegenden Verfahrens eine Chromatographie eingesetzt werden.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren, umfassend chromatographische Reinigung des Sirupgemisches, das Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge enthält.
- In einer speziellen Ausführungsform wird der Verfahrensschritt in Gegenwart eines oder mehrerer Isomalto-oligosaccharid-erzeugender Enzyme und/oder wird der Verfahrensschritt in Gegenwart von Glucansaccharase auf einem wiederverwendbaren Träger durchgeführt. Tatsächlich wird die industrielle Durchführbarkeit weiter verbessert, indem das eine oder die mehreren Isomalto-oligosaccharid-erzeugende(n) Enzym(e) und/oder die Glucansaccharase in immobilisierter Form angewandt werden. Die Enzyme sind in immobilisierter Form erhältlich, wie vernetzte Enzymkristalle. Die Enzyme können auf einem Träger immobilisiert werden, stärker bevorzugt auf einem wiederverwendbaren Träger immobilisiert werden.
- Für den vorliegenden Zweck bedeutet wiederverwendbar, daß der Träger von Enzym oder Enzymaktivität in einer solchen Weise befreit werden kann, daß das Trägermaterial intakt bleibt. Der Träger kann entweder kontinuierlich oder in Abständen aufgefrischt werden. Das Trägermaterial kann erneut mit Enzym beladen und wiederverwendet werden. Die Reinigung des Trägers kann beispielsweise durchgeführt werden, indem er mit einer sauren oder basischen Lösung gewaschen wird. Dies kann kontinuierlich oder in der Säule geschehen. Vorteilhafterweise kann ein Salz zugegeben werden. Eine andere Möglichkeit ist die Verwendung Protein-abbauender Enzyme. Noch ein anderes Mittel währe das Erhitzen des Materials.
- Vorzugsweise ist der Träger in dem Sinne inert, daß er die Umwandlung des Substrats in das Umwandlungsprodukt nicht beeinträchtigen sollte. Ferner wird der Träger vorzugsweise als porös und im wesentlichen nicht komprimierbar beschrieben. Unter dem Ausdruck „porös" ist zu verstehen, daß der feste Träger eine Vielzahl an Hohlräumen und Poren umfaßt, die eine große Oberfläche bereitstellen. Ein Beispiel der Verwendung eines porösen Materials ist der magnetisch stabilisierte Fließbett-Enzymreaktor. Unter dem Ausdruck „im wesentlichen nicht komprimierbar" ist zu verstehen, daß der feste Träger sich bei dem Druck, der während des Umwandlungsverfahrens vorherrschen wird, nicht merklich verformt.
- Vorzugsweise werden Materialien mit Anionenaustauschergruppen verwendet. Solche Materialien können auf Cellulose basieren. Andere stärker bevorzugte Träger sind Polyacrylat- oder Polystyrol-basierende Träger mit schwach basischen Gruppen. Schwach basische Anionenaustauscher sind Materialien mit primären und/oder sekundären oder tertiären Aminogruppen. Sie dissoziieren in sauren Lösungen und haben darin Austauschkapazität. Die Materialien mit tertiären Aminogruppen haben eher basische Eigenschaften und sie werden auch mittelbasische Anionenaustauscher genannt. Vorzugsweise werden Phenolformaldehydbasierende Träger, wie kommerziell erhältliches DuoliteTM A568 (Rohm and Haas), verwendet.
- Vorzugsweise ist der Träger ein Anionenaustauscherharz und das Enzym wird darauf durch Adsorption, d. h. in einer nicht-kovalenten Weise, immobilisiert. Dies ermöglicht die einfache Entfernung des inaktiven Enzyms und die anschließende erneute Beladung mit frischem Enzym. Die erneute Beladung des Trägers führt zu einer vollständigen Wiedergewinnung der Aktivität des Konjugats. Das beutet, daß das Trägermaterial für einen beträchtlichen Zeitraum verwendet werden kann, bevor es ersetzt werden muß. Außerdem kann eine Behandlung mit einem Vernetzungsmittel, wie Glutarsäuredialdehyd, vorgenommen werden, um die immobilisierten Enzyme zu stabilisieren.
- Des weiteren bezieht sich die vorliegende Erfindung auf einen Sirup, der Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge enthält und durch das zuvor beschriebene Verfahren erhältlich ist.
- Ferner bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung des Sirups, enthaltend Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge, in Nahrungsmitteln, Getränken, Futter, Kosmetika oder pharmazeutischen Produkten.
- Er kann als langsam oder nicht verdauliche Oligosaccharide, ein kalorienarmer Lieferant, ein Präbiotikum, ein die Mineralabsorption förderndes Mittel, ein nicht kariogenes Mittel und/oder ein einen niedrigen glykämischen Index regulierenden Sirup verwendet werden.
- Der spezifizierte Sirup, der Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge enthält, wird als ein Kohlenhydratmaterial definiert, das, im Vergleich zu Maltose, für eine langsamere Freisetzung und daher eine langsamere Absorption in den Körper von Glucose während des Durchgangs durch den Dünndarm sorgt.
- Die Anwendungen des spezifizierten Sirups sind vielfältig, d. h., er kann verwendet werden, um Diabetespatienten ohne einen signifikanten Anstieg des Blutglucosespiegels ausreichend mit Kohlenhydraten zu versorgen. Außerdem könnte der Zusatz des spezifizierten Sirups der Ernährung älterer Menschen, die mit einer reduzierten Glucosetoleranz konfrontiert sind, eine nützliche Wirkung haben.
- Bei der Ernährung im sportlichen Bereich könnte der spezifizierte Sirup interessante Anwendungen finden. Der Sirup könnte einen Athleten während körperlicher Übungen gleichmäßig und konstant mit Kohlenhydraten versorgen. Voreilhafterweise kann der Sirup daher als eine Komponente in Sport- oder Energy-Getränken verwendet werden.
- Die vorliegende Erfindung stellt außerdem die Verwendung des Sirups in Nahrungsmittel- oder Trinkzusammensetzungen (= Getränken) bereit. Typischerweise kann die Nahrungsmittelzusammensetzung ein diabetisches Nahrungsmittel, Babynahrung, ein diätisches Nahrungsmittel, beispielsweise für sitzende Menschen, oder ein speziell formuliertes Nahrungsmittel für Menschen mit verringerter Glucosetoleranz, beispielsweise ältere, sein.
- Die Gegenwart des Sirups in Nahrungsmittel- und Trinkzusammensetzungen sorgt, wie bereits zuvor erwähnt, für eine langsamere Freisetzung und daher eine langsamere Absorption von Glucose in den Körper. Dies korreliert mit einem niedrigen glykämischen Index.
- Die vorliegende Erfindung hat die folgenden Vorteile:
- – Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge können durch ein einfaches Verfahren hergestellt werden,
- – es ist nicht notwenig, einen reinen Akzeptor für die Erzeugung von Isomalto-oligosacchariden mit verlängerter Kettenlänge zu verwenden,
- – Isomalto-oligosaccharide werden direkt umgesetzt, wodurch Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge erhalten werden,
- – Produkte, die durch das vorliegende Verfahren erhältlich sind, zeigen verschiedene gesundheitlich vorteilhafte Wirkungen, welche in Nahrungsmitteln, Getränken, Futter, Kosmetika und pharmazeutischen Produkten nützlich sind.
- Die vorliegende Erfindung wird mittels der folgenden Beispiele veranschaulicht.
- Beispiel 1
- Ein Sirup (IMO, Zusammensetzung: 20,4% DP1, 26,0% DP2, 31,2% DP3, 11,7% DP4, 3,9% DP5, 1,6% DP6, 0,8% DP7, 0,5% DP8, 0,3% DP9, 0,2% DP10, 3,4% DP > 10; erhältlich gemäß dem Verfahren aus
EP 0 875 585 ) wurde auf 33 Gew.-% konzentriert, und eine Saccharoselösung von 33 Gew.-% wurde bei unterschiedlichen Verhältnissen, beginnend bei 80/20 bis zu 50/50 (Vol./Vol.), zugegeben. Der pH der Lösungen wurde unter Verwendung von 0,1N HCl auf 5,2 eingestellt. Alle Lösungen wurden für 20 Minuten bei 30°C erwärmt, und 2 ml einer Dextransaccharaselösung mit einer Aktivität von 3,7 E/ml wurden zu 20 ml der hergestellten Isomalto-oligosaccharid/Saccharoselösungen zugegeben. - Die Lösung wurde bei 30°C inkubiert, und Proben wurden nach einer Inkubation von 48 h genommen. Die Proben wurden mit 3 ml demineralisiertem Wasser verdünnt und für 10 min in ein kochendes Wasserbad gegeben. Die Lösungen wurden unter Verwendung eines 0,45-μm-Filters filtriert und durch HPLC analysiert. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt: Tabelle 1: Endzusammensetzung wird als% ausgedrückt (HPLC-Ergebnisse)
- Während das Substrat eine hohe Konzentration für DP2–DP3 aufweist, ist in dem Bereich DP4–DP5 (= Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge) nach einer Reaktion von 48 Stunden eine hohe Konzentration zu beobachten.
- Beispiel 2:
- Der Sirup (IMO, Zusammensetzung: 20,4% DP1, 26,0% DP2, 31,2% DP3, 11,7% DP4, 3,9% DP5, 1,6% DP6, 0,8% DP7, 0,5% DP8, 0,3% DP9, 0,2% DP10, 3,4% DP > 10, erhältlich gemäß dem Verfahren aus
EP 0 875 585 ) wurde auf 33 Gew.-% konzentriert, und eine Saccharoselösung von 33 Gew.-% wurde bei unterschiedlichen Verhältnissen, beginnend bei 80/20 bis zu 50/50 (Vol./Vol.), zugegeben. Der pH der Lösungen wurde unter Verwendung von 0,1N HCl auf 5,2 eingestellt. Alle Lösungen wurden für 20 Minute bei 30°C erwärmt, und 2 ml einer Alternansaccharaselösung (Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355) mit einer Aktivität von 6,6 E/ml wurden zugegeben. - Die Lösung wurde bei 30°C inkubiert, und Proben wurden nach einer Inkubation von 48 h genommen. Die Proben wurden mit 3 ml demineralisiertem Wasser verdünnt und für 10 min in ein kochendes Wasserbad gegeben. Die Lösungen wurden unter Verwendung eines 0,45-μm-Filters filtriert und durch HPLC analysiert. Die erhaltenen Ergebnisse sind Tabelle 2 gezeigt: Tabelle 2: Endzusammensetzung wird als% ausgedrückt (HPLC-Ergebnisse)
- Während das Substrat eine hohe Konzentration für DP2–DP3 aufweist, ist in dem Bereich DP4–DP6 (= Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge) nach einer Reaktion von 48 Stunden eine hohe Konzentration zu beobachten.
- In-vitro-Verdauung des in Beispiel 2 hergestellten Sirups
- Der IMO-Sirup (Zusammensetzung: 20,4% DP1, 26,0% DP2, 31,2% DP3, 11,7% DP4, 3,9% DP5, 1,6% DP6, 0,8% DP7, 0,5% DP8, 0,3% DP9, 0,2% DP10, 3,4% DP > 10; erhältlich gemäß dem Verfahren von
EP 0 875 585 ) und der in Beispiel 2 durch die Wirkung von Dextransaccharase auf eine 50/50-IMO-Saccharoselösung (Vol./Vol.) erhaltene Sirup wurde mit Schweinedarm-Acetonpulver bei 37°C und pH 6 für 2 Stunden inkubiert. - Maltose wurde als Referenz genommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt: Tabelle 3:
Sirup % freigesetzte Dextrose im Vergleich zur Referenz Maltose 100 IMO 26 verlängertes IMO (Beispiel 2) 15,5 - Die Ergebnisse zeigen deutlich die langsame Verdaubarkeit des durch die vorliegende Erfindung erhältlichen Sirups.
Claims (16)
- Verfahren zum Verlängern der Kettenlänge von Isomalto-oligosacchariden durch eine enzymatische Übertragungsreaktion zwischen Saccharose und Isomalto-oligosacchariden, die in einem Kohlenhydratsirup vorliegen, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren die folgenden Schritte umfaßt: a) die Verwendung eines oder mehrerer Isomalto-oligosaccharid-erzeugender Enzyme, um einen Malto-oligosaccharidsirup in einen Isomalto-oligosaccharid-enthaltenden Kohlenhydratsirup umzuwandeln, b) die Zugabe von Saccharose zu dem in Schritt a) erhaltenen Isomalto-oligosaccharid-enthaltenden Kohlenhydratsirup, c) die Zugabe von Glucansaccharase, d) das Umwandeln der Isomalto-oligosaccharide in dem Kohlenhydratsirup, wie in Schritt a) erhalten, in Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge, um einen Sirup zu erzeugen, der Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge enthält.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Glucansaccharase aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Dextransaccharase, Alternansaccharase, Mutansaccharase und Gemischen davon.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei die Glucansaccharase Alternansaccharase oder Mutansaccharase ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei in Schritt a) das Isomalto-oligosaccharid-erzeugende Enzym Transglucosidase ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei zwischen Schritt a) und b) Glucose aus dem Isomalto-oligosaccharid-enthaltenden Kohlenhydratsirup durch chromatographische Reinigung entfernt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend einen weiteren Schritt des Unterziehens des Sirups, der Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge enthält, einer chromatographischen Reinigung.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Verfahrensschritt gemäß Schritt a) und/oder der Verfahrensschritt in Gegenwart von Glucansaccharase auf einem wiederverwendbaren Träger durchgeführt wird.
- Kohlenhydratsirup, umfassend Isomalto-oligosaccharide mit verlängerter Kettenlänge, erhältlich nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
- Verwendung des Sirups nach Anspruch 8 in Nahrungsmitteln, Getränken, Futter oder Kosmetika.
- Verwendung des Sirups nach Anspruch 8 als ein langsam oder nicht verdauliches Oligosaccharid.
- Verwendung des Sirups nach Anspruch 8 als ein kalorienarmer Lieferant.
- Verwendung des Sirups nach Anspruch 8 als ein Präbiotikum.
- Sirup nach Anspruch 8 zur Verwendung als ein die Mineralabsorption förderndes Mittel.
- Verwendung des Sirups nach Anspruch 8 als ein nicht kariogenes Mittel.
- Verwendung des Sirups nach Anspruch 8 als ein einen niedrigen glykämischen Index regulierenden Sirup.
- Sirup nach Anspruch 8 zur Verwendung in einem pharmazeutischen Produkt.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0302894.1A GB0302894D0 (en) | 2003-02-08 | 2003-02-08 | Process for preparing isomalto-oligosaccharides with elongated chain and low glycemic index |
GB0302894 | 2003-02-08 | ||
PCT/EP2004/001060 WO2004068966A1 (en) | 2003-02-08 | 2004-02-05 | Process for preparing isomalto-oligosaccharides with elongated chain and low glycemic index |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE602004013276D1 DE602004013276D1 (de) | 2008-06-05 |
DE602004013276T2 true DE602004013276T2 (de) | 2008-07-24 |
Family
ID=9952665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE602004013276T Expired - Lifetime DE602004013276T2 (de) | 2003-02-08 | 2004-02-05 | Verfahren zur herstellung von isomalto-oligosacchariden mit verlängerter kette und niedrigem glykämie-index |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7670811B2 (de) |
EP (1) | EP1589831B1 (de) |
JP (2) | JP2006518200A (de) |
CN (1) | CN100379872C (de) |
AT (1) | ATE392818T1 (de) |
DE (1) | DE602004013276T2 (de) |
DK (1) | DK1589831T3 (de) |
GB (1) | GB0302894D0 (de) |
PT (1) | PT1589831E (de) |
WO (1) | WO2004068966A1 (de) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040052915A1 (en) * | 2002-09-13 | 2004-03-18 | Carlson Ting L. | Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions |
AU2005223688A1 (en) * | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Cargill, Incorporated | Low glycemic sweeteners and products made using the same |
MX2007009899A (es) | 2005-02-15 | 2007-10-08 | Cargill Inc | Metodos para fabricar jarabes. |
DE102006014543A1 (de) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Funktionelle Lebensmittel gegen Tumore |
US20090060943A1 (en) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | O'mara Brendan Joseph | Syndrome X Composition and Method of Lowering Blood Pressure and Glycemic Index |
KR101091138B1 (ko) | 2009-03-26 | 2011-12-09 | 한국생명공학연구원 | 류코노스톡 락티스로부터 유래된 글루칸수크라제 및 그 제조방법 |
US8617636B2 (en) | 2009-10-01 | 2013-12-31 | Roquette Freres | Carbohydrate compositions having a greater impact on the insulinemic response than on the glycemic response, their preparation and their uses |
CN102796783B (zh) * | 2012-08-23 | 2015-02-11 | 江南大学 | 一种聚合度为3-8功能葡聚糖的生物加工方法 |
KR102026752B1 (ko) | 2014-09-22 | 2019-09-30 | 니혼 쇼꾸힌 카코 가부시키가이샤 | 지소화성 지속형 에너지 보급제 |
WO2018217722A1 (en) | 2017-05-23 | 2018-11-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Enzymatic production of alpha-1,3-glucan |
US10584233B2 (en) | 2017-10-13 | 2020-03-10 | Dupont Industrial Biosciences Usa, Llc | Flowable bulk granular polysaccharide |
CN108384822A (zh) * | 2018-02-13 | 2018-08-10 | 江南大学 | 一种新型葡聚三糖及其多酶法制备方法 |
EP3758513A1 (de) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | c-LEcta GmbH | Enzymatische in-situ-anreicherung von lebensmitteln mit funktionellen kohlenhydraten |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3422247A1 (de) * | 1984-06-15 | 1985-12-19 | Pfeifer & Langen, 5000 Köln | Gluco-oligosaccharid-gemisch und verfahren zu seiner herstellung |
DE3422246C1 (de) * | 1984-06-15 | 1986-03-27 | Pfeifer & Langen, 5000 Köln | Verfahren zur Herstellung monovalenter Haptene |
GB9708893D0 (en) * | 1997-05-02 | 1997-06-25 | Cerestar Holding Bv | Method for the production of isomalto-oligosaccharide rich syrups |
JP4273277B2 (ja) * | 1999-06-30 | 2009-06-03 | 大塚製薬株式会社 | オリゴ糖補給組成物 |
JPWO2002018614A1 (ja) * | 2000-08-30 | 2004-09-30 | 天野エンザイム株式会社 | α−ガラクトシル基を含むオリゴ糖の増収方法及び抗カンジダ組成物 |
WO2002020712A1 (en) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Lion Nathan Brands Company Limited | High soluble dietary fibre fermented beverage and process for its production |
US7435564B2 (en) * | 2003-09-29 | 2008-10-14 | Instituto Technologico Y De Estudios Superiores De Monterrey | Production of invert syrup from sugarcane juice using immobilized invertase |
-
2003
- 2003-02-08 GB GBGB0302894.1A patent/GB0302894D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-02-05 WO PCT/EP2004/001060 patent/WO2004068966A1/en active IP Right Grant
- 2004-02-05 US US10/544,531 patent/US7670811B2/en active Active
- 2004-02-05 DE DE602004013276T patent/DE602004013276T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-05 DK DK04708319T patent/DK1589831T3/da active
- 2004-02-05 EP EP04708319A patent/EP1589831B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-05 AT AT04708319T patent/ATE392818T1/de active
- 2004-02-05 JP JP2006501744A patent/JP2006518200A/ja active Pending
- 2004-02-05 PT PT04708319T patent/PT1589831E/pt unknown
- 2004-02-05 CN CNB2004800035946A patent/CN100379872C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2011
- 2011-06-07 JP JP2011127028A patent/JP2011167209A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7670811B2 (en) | 2010-03-02 |
PT1589831E (pt) | 2008-05-14 |
GB0302894D0 (en) | 2003-03-12 |
DE602004013276D1 (de) | 2008-06-05 |
CN1747659A (zh) | 2006-03-15 |
WO2004068966A1 (en) | 2004-08-19 |
ATE392818T1 (de) | 2008-05-15 |
EP1589831A1 (de) | 2005-11-02 |
DK1589831T3 (da) | 2008-08-18 |
JP2011167209A (ja) | 2011-09-01 |
JP2006518200A (ja) | 2006-08-10 |
EP1589831B1 (de) | 2008-04-23 |
CN100379872C (zh) | 2008-04-09 |
US20060148040A1 (en) | 2006-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE602004013276T2 (de) | Verfahren zur herstellung von isomalto-oligosacchariden mit verlängerter kette und niedrigem glykämie-index | |
DE69821047T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von isomalto-oligosaccharid-reichen Sirupen | |
EP0625578B1 (de) | Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung | |
KR0135075B1 (ko) | 식이섬유를 함유한 덱스트린의 제조방법 | |
JP4071909B2 (ja) | 分枝マルトデキストリンとその製造方法 | |
DE4316425C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von langkettigem Inulin, das so hergestellte Inulin sowie dessen Verwendung | |
JP2898688B2 (ja) | 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法 | |
DE2347782C3 (de) | Aminozuckerderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2217628B1 (de) | ||
DE3232531C2 (de) | Kalorienarmes Süßungsmittel und Verwendung desselben | |
DE102011083030A1 (de) | Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel | |
EP0657106B1 (de) | Hydrierte Fructooligosaccharide | |
EP0185302A2 (de) | Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung und Verwendung desselben | |
JP6725233B2 (ja) | グミキャンディおよびその製造方法 | |
JPH02154664A (ja) | 食物繊維高含有デキストリンの製造法 | |
DE1767912B2 (de) | Verfahren zur Herstellung hochreiner Maltose | |
EP0859006B1 (de) | Verfahren zur Herstellung alpha-D-Glucopyranosyl-(1-6)-D-sorbit- oder alpha-D-Glucopyranosyl-(1-6)-D-mannit-reicher Gemische aus hydrierter Isomaltulose | |
DE3241788A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-0-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose und verwendung als suessungsmittel | |
DE2055028C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Stärkesirupen | |
DE69809362T3 (de) | Speziell geformte Maltitolkristalle, diese enthaltende kristalline Zusammensetzungen und Verfahren zur ihrer Herstellung | |
DE69631689T2 (de) | Kristalline 1-kestose und verfahren zu ihrer herstellung | |
KR20060038447A (ko) | 말티톨 강화 생성물을 제조하는 공정 | |
EP0164655B1 (de) | Verfahren zur Herstellung monovalenter Haptene | |
EP3849991A1 (de) | Verfahren zur verbesserten herstellung von isomalt | |
DE2052473A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von niedrigviskosen, chemisch und hitzebeständigen Stärkesirupen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |