DE602004011949T2 - Basislackhinterspritzung - Google Patents
Basislackhinterspritzung Download PDFInfo
- Publication number
- DE602004011949T2 DE602004011949T2 DE602004011949T DE602004011949T DE602004011949T2 DE 602004011949 T2 DE602004011949 T2 DE 602004011949T2 DE 602004011949 T DE602004011949 T DE 602004011949T DE 602004011949 T DE602004011949 T DE 602004011949T DE 602004011949 T2 DE602004011949 T2 DE 602004011949T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acrylate
- saturated
- meth
- coating composition
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000003973 paint Substances 0.000 title description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 title 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 title 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 48
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- -1 saturated aliphatic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 29
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 26
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 21
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 21
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 claims description 12
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical group C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 abstract description 3
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyhydroquinone Chemical compound COC1=CC(O)=CC=C1O LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- MQAUISQNOPASHJ-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)CO.OCC1(CO)CCCCC1 MQAUISQNOPASHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAHEULMLHIKKX-UHFFFAOYSA-N dibutyl benzene-1,2-dicarboxylate;dodecanoyl dodecaneperoxoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC.CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC KHAHEULMLHIKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZFODFPMOHAYIR-UHFFFAOYSA-N oxepan-2-one;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.O=C1CCCCCO1 RZFODFPMOHAYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C37/00—Component parts, details, accessories or auxiliary operations, not covered by group B29C33/00 or B29C35/00
- B29C37/0025—Applying surface layers, e.g. coatings, decorative layers, printed layers, to articles during shaping, e.g. in-mould printing
- B29C37/0028—In-mould coating, e.g. by introducing the coating material into the mould after forming the article
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/066—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing -OH groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C37/00—Component parts, details, accessories or auxiliary operations, not covered by group B29C33/00 or B29C35/00
- B29C37/0025—Applying surface layers, e.g. coatings, decorative layers, printed layers, to articles during shaping, e.g. in-mould printing
- B29C37/0028—In-mould coating, e.g. by introducing the coating material into the mould after forming the article
- B29C2037/0035—In-mould coating, e.g. by introducing the coating material into the mould after forming the article the coating being applied as liquid, gel, paste or the like
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
- B29C45/16—Making multilayered or multicoloured articles
- B29C45/1679—Making multilayered or multicoloured articles applying surface layers onto injection-moulded substrates inside the mould cavity, e.g. in-mould coating [IMC]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2033/00—Use of polymers of unsaturated acids or derivatives thereof as moulding material
- B29K2033/04—Polymers of esters
- B29K2033/08—Polymers of acrylic acid esters, e.g. PMA, i.e. polymethylacrylate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2033/00—Use of polymers of unsaturated acids or derivatives thereof as moulding material
- B29K2033/04—Polymers of esters
- B29K2033/12—Polymers of methacrylic acid esters, e.g. PMMA, i.e. polymethylmethacrylate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
- HINTERGRUNDINFORMATIONEN
- Die vorliegende Erfindung betrifft einen faserverstärkten Kunststoff (FRP), der eine Zusammensetzung trägt, die als Basisschicht in Formpressanwendungen geeignet ist.
- IMC-(In-mold-Coating)-Zusammensetzungen können auf FRP aufgetragen werden, um eine glatte Oberfläche zu erzeugen und Substratporosität zu reduzieren oder zu beseitigen. Solche Beschichtungen erfordern jedoch im Allgemeinen einen Anstrich, um gewünschte Endgebrauchseigenschaften zu erzielen.
- Eine typische IMC-Zusammensetzung enthält das Reaktionsprodukt eines ungesättigten Fumaratpolyesterdiols, eines gesättigten Polyesterdiolweichmachers, eines aliphatischen Vernetzungspolyols mit 3 bis 6 Hydroxylgruppen, eines Diisocyanats und einer ethylenisch ungesättigten Vernetzungsverbindung wie Styrol (siehe z. B.
US-Patente Nr. 4,189,517 und4,222,929 ). - Andere Ansätze sind z. B. in den
US-Patenten Nr. 4,331,735 ,4,414,173 ,4,515,710 und5,084,353 beschrieben. - Die
EP 0 854 157 beschreibt In-mould-Coating-Zusammensetzungen, die ein Polyesterurethanacrylat, Hydroxyalkyl(meth)acrylat, vinylsubstituiertes aromatisches Monomer, einen Polyacrylatester von Polyol und ein aliphatisches oder cycloaliphatisches (Meth)acrylat umfassen. Das (cyclo)aliphatische (Meth)acrylat wird in einer Menge von 20 bis 100 Gewichtsteilen des Polyesterurethanacrylats verwendet. - ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung stellt eine Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1 bereit, die aus Verbindungen hergestellt wird, die ein gesättigtes Polyesterurethanacrylat und ein gesättigtes Hydroxyalkyl(meth)acrylat beinhalten. Es wurde gefunden, dass durch die Einbeziehung eines Polyacrylatesters eines Alkylenpolyols und einer vinylsubstituierten aromatischen Verbindung verbesserte Eigenschaften wie Härte, Wasserbeständigkeit, geringer Schrumpf und Haftung an aus solchen Zusammensetzungen bestehenden Beschichtungen verliehen werden. Ein gesättigtes (cyclo)aliphatisches (Meth)acrylat, von dem man annimmt, dass es die Flexibilität der Beschichtung verbessert, wird in einer Menge von 0,1 bis 15 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile gesättigtem aliphatischem Polyesteracrylat zugegeben. Bei Bedarf können ein Peroxid-Starter und ein oder mehrere Vernetzungsmittel zugegeben werden.
- Die obigen Komponenten können in Anwesenheit eines Peroxid-Starters zur Reaktion gebracht werden, um eine Kettenverlängerung zu erreichen und eine Duroplast-Harzbeschichtung zu bilden. Das gehärtete Harz ist, wenn es nicht pigmentiert ist, klar. Die vorliegende Erfindung kann in einigen Anwendungsbereichen als Deckbeschichtung verwendet werden, allerdings kann eine klare Deckschicht auf ihre Oberfläche aufgebracht werden, um z. B. den Glanz zu erhöhen. Wird eine klare Beschichtung nicht gewünscht, dann können verschiedene Pigmente, Farbstoffe usw. zugegeben werden, um eine gewünschte Endfarbe und Undurchsichtigkeit zu erhalten.
- In der Beschichtungszusammensetzung werden bestimmte Verbindungen und Harze, insbesondere aromatische Verbindungen wie aromatische Polyester und/oder Polyetherurethanintermediate und aromatische Harze auf Epoxidbasis vermieden.
- AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG ILLUSTRATIVER AUSGESTALTUNGEN
- Weitere Ausgestaltungen der Erfindung sind in den Ansprüchen 2–11 definiert.
- Zum Erreichen von anstrichartigen Eigenschaften und Klarheit enthält die Beschichtungszusammensetzung ein gesättigtes aliphatisches Polyesterurethan, das Acrylatgruppen enthält, im Allgemeinen an den terminalen Teilen des Polymers. Der Polyesterteil kann aus aliphatischen Dicarbonsäuren oder aliphatischen Anhydriden und Glykolen bestehen. Solche Materialien und ihre Herstellung sind bekannt und im Handel erhältlich. Die aliphatischen Dicarbonsäuren und -anhydride haben im Allgemeinen 1 bis 15 Kohlenstoffatome und sind wünschenswerterweise gesättigt (d. h. frei von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen), wobei spezifische Beispiele Kohlensäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure und die Anhydridentsprechungen davon einschließen, wobei Adipinsäure im Allgemeinen bevorzugt wird. Es können auch Gemische aus zwei oder mehr der vorangehenden Säuren verwendet werden. Die Polyole haben im Allgemeinen 2 bis 15 Kohlenstoffatome und sind gesättigt, spezifische Beispiele sind Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, 1,4-Butylenglykol, Pentandiol, Hexandiol, Cyclohexandimethanol-dipropylenglykol, 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol, Diethylenglykol, Pinakol und dergleichen. Bevorzugte Glykole schließen Ethylenglykol und Neopentylglykol ein.
- Das gesättigte aliphatische Polyesterintermediat hat im Allgemeinen ein zahlengemitteltes Molekulargewicht von 1000 bis 5000 und wünschenswerterweise von 1500 bis 2500.
- Ein aliphatisches Polyisocyanat kann mit dem gesättigten Polyesterintermediat zu einem Polyurethan reagiert werden. Der aliphatische Teil ist gesättigt und hat 5 bis 18 Kohlenstoffatome, wie Isophorondiisocyanat (IPDI), Hexamethylendiisocyanat, Cyclohexyldiisocyanat, wobei Isophorondiisocyanat bevorzugt wird. Das durchschnittliche Äquivalentverhältnis zwischen NCO-Gruppen und OH-Endgruppen des Intermediats liegt bei 1,5 bis 2,5, wünschenswerterweise bei 1,9 bis 2,1 und bevorzugt bei 2,0. Solche Mengen reichen im Allgemeinen aus, um ein Isocyanat-terminiertes Polyurethanvorpolymer zu bilden, das dann mit einem Hydroxyalkylacrylat reagiert werden kann, um das gesättigte Polyesterurethan zu bilden, das (Meth)acrylat im Allgemeinen an den terminalen Teilen der Polymerkette enthält. Die Acrylate können im Allgemeinen einen C2-C10-Esterteil wie Ethyl, Propyl, n-Butyl und Ethylhexyl haben, wobei Ethyl und Propyl bevorzugt werden. Ein Beispiel für ein bevorzugtes Material ist Polyesterurethanacrylat CN963B80TM, verdünnt mit 10–30% 1,6-Hexandioldiacrylat (Sartomer Col, Inc.; Exton, Pennsylvania).
- Polyesterurethanacrylate, bei denen einer der oder beide Polyestervorläufer und Polyisocyanate ungesättigt und/oder aromatisch sind, werden nicht bevorzugt, da sie eine Beschichtung hervorbringen können, die beim Altern zum Vergilben und Abbauen neigt. Die Polyesterurethanacrylate sind demzufolge im Wesentlichen frei von solchen Verbindungen, was bedeutet, dass sie gewöhnlich weniger als 25 Gew.-%, wünschenswerterweise weniger als 10 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 5 Gew.-% und bevorzugter überhaupt keine ungesättigten und/oder aromatischen Komponenten bezogen auf das Gesamtgewicht eines solchen Polymers bzw. solcher Polymere enthalten. Andere Verbindungen oder Monomere, die vorzugsweise bei der Bildung der Polyesterurethanacrylate vermieden werden, sind Polyether und Epoxidintermediate, da man festgestellt hat, dass sie sich negativ auf die Verwitterungseigenschaften von daraus hergestellten Beschichtungen auswirken. Folglich enthält das Polyurethanintermediat bezogen auf das Gesamtgewicht der Polyesterurethanacrylate weniger als 50 Gew.-%, im Allgemeinen weniger als 25 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 10 Gew.-%, bevorzugter weniger als 5 Gew.-% oder gar keine Polyether- und/oder Epoxidgruppen.
- Verschiedene Verbindungen oder Komponenten werden zur Reaktion mit dem Polyesterurethanacrylat verwendet und bilden ein Duroplastharz. Eine verwendete Komponente umfasst ein oder mehrere Hydroxyalkyl(meth)acrylate, wobei die Alkylgruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten kann, wie Methyl, Ethyl Butyl, wobei Propyl bevorzugt wird. Die Menge solcher Hydroxyalkyl(meth)acrylate liegt im Allgemeinen bei 2 bis 20 Gewichtsteilen (pbw), wünschenswerterweise bei 4 bis 16 pbw und vorzugsweise bei 6 bis 12 pbw je 100 pbw des Polyesterurethanacrylats. Diese Verbindungen werden zusätzlich zu den Hydroxyalkylmethacrylaten verwendet, die zur Bildung der Polyesterurethanacrylatharze verwendet werden können.
- Eine weitere Komponente umfasst eine oder mehrere vinylsubstituierte aromatische Verbindungen. Diese enthalten vorzugsweise insgesamt 8 bis 12 Kohlenstoffatome, Beispiele sind u. a. Styrol, α-Methyl-Styrol, Vinyltoluol, t-Butylstyrol, wobei Styrol bevorzugt wird. Die Menge dieser Komponente liegt im Allgemeinen bei 10 bis 100 pbw, wünschenswerterweise bei 30 bis 80 pbw und vorzugsweise bei 45 bis 75 pbw je 100 pbw des Polyesterurethanacrylats.
- Noch eine weitere Komponente ist ein Polyacrylat wie Triacrylat oder vorzugsweise ein Diacrylat, Ester eines Alkylenpolyols, wobei das Polyol 2 bis 30 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome hat, wie Ethylendiol und Butandiol. Der Esteranteil an den Enden des Alkylenpolyols stammt gewöhnlich von (Meth)acrylsäure oder einer ähnlichen ungesättigten Carbonsäure. Beispiele für bevorzugte Diacrylatester eines Alkylendiols sind Triethylenglykol-di(meth)acrylat, (Di)ethylenglykol-di(meth)acrylat, Tetraethylenglykol-di(meth)acrylat, Polyethylenglykol-di(meth)acrylat, 1,3-Butylenglykol-di(meth)acrylat, 1,4-Butandiol-di(meth)-acrylat, 1,6-Hexandioldi(meth)acrylat, (propoxyliertes) Neopentylglykol-di(meth)acrylat, Polyethylenglykol-(200,400,600)-di(meth)acrylat, Tripropylenglykoldiacrylat und alkoxyliertes aliphatisches Diacrylat. Beispiele für trifunktionelle Acrylatester eines Alkylenpolyols, die bei Bedarf verwendet werden können, sind Tris(2-hydroxyethyl)isocyanurat-tri(meth)acrylat, (alkoxyliertes) Trimethylolpropan-tri(meth)acrylat, Pentaerythritoltriacrylat und propoxyliertes Glyceryltriacrylat. Ein bevorzugter Polyacrylatester eines Alkylenpolyols zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung ist 1,6-Hexandioldiacrylat.
- Die Menge des Diacrylatesters des Alkylenpolyols liegt im Allgemeinen bei 10 bis 40 pbw, wünschenswerterweise bei 15 bis 35 pbw und vorzugsweise bei 20 bis 30 pbw für jeweils 100 pbw des Polyesterurethanacrylats. Die Menge des optionalen Triacrylatesters des Alkylenpolyols ist gering und liegt im Allgemeinen unter 10 pbw und vorzugsweise unter 5 pbw für jeweils 100 pbw des Polyesterurethanacrylats.
- Eine Beschichtungszusammensetzung aus Bestandteilen, die die zuvor genannten einschließen, ist gewöhnlich klar. Alternativ kann die Beschichtung mit einem Pigment oder Farbstoff gefärbt werden, das/der in einer solchen Menge verwendet wird, dass eine gewünschte Farbe, Schattierung, Tönung oder Undurchsichtigkeit erreicht wird. Pigmente und Pigmentdispersionen sind in der Technik bekannt und beinhalten zum Beispiel TiO2, Kohleschwarz, Phthalocyaninblau oder -rot, Chrom- und Eisenoxide.
- Die Beschichtungszusammensetzung enthält als eine zusätzliche Komponente ein (cyclo)aliphatisches (Meth)acrylat, wobei der (cyclo)aliphatische Teil gesättigt ist und 1 bis 50 Kohlenstoffatome, wünschenswerterweise 2 bis 20 Kohlenstoffatome enthält. Zu repräsentativen Beispielen gehören Methyl(meth)acrylat, Tetrahydrofurfuryl(meth)acrylat, Isodecylmethacrylat, 2(2-Ethoxy)ethoxyethylacrylat, Stearyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Glycidylmethacrylat, Isodecylacrylat, Isobornyl(meth)acrylat, Tridecyl(meth)acrylat und Caprolactonacrylat, wobei Isobornylacrylat bevorzugt wird. Das (cyclo)aliphatische (Meth)acrylat kann optional als Monomerverdünner für die aliphatische Polyesterurethanacrylat-Komponente zugegeben werden. Folglich aliphatisches Urethandiacrylat EbecrylTM 8411, 20%ig [...] verdünnt mit Isobornylacrylatmonomer (Surface Specialties Inc. der UCB-Unternehmensgruppe; Smyma, Georgia). Die Menge des gesättigten (cyclo)aliphatischen (Meth)acrylats liegt bei 0,1 bis 15 pbw und vorzugsweise bei 0,5 bis 10 pbw je 100 Gesamt-pbw des Polyesterurethanacrylats.
- Die Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch konventionelle Zusatzstoffe und Füllstoffe in konventionellen Mengen enthalten. Folglich können verschiedene Aushärtungsinhibitoren wie Benzochinon, (Methoxy)hydrochinon, p-t-Butylcatechol und dergleichen verwendet werden. Ein weiterer Zusatzstoff ist ein Beschleuniger wie Kobaltoctoat. Andere Klassen von Beschleunigern schließen Zink- oder andere Metallcarboxylate ein. Es können verschiedene Lichtstabilisatoren wie zum Beispiel die verschiedenen gehinderten Amine (HALS), substituierte Benzophenone und substituierte Benztriazole verwendet werden. Gewöhnlich werden Schmiermittel und Formentrennmittel verwendet, spezifische Beispiele sind verschiedene Metallstearate wie Zinkstearat oder Calciumstearat oder Phosphonsäureester. Es können Verstärkungsfüllstoffe wie Talk verwendet werden. Es hat sich gezeigt, dass Talk auch die Haftung der In-mould-Coating-Zusammensetzung am faserverstärkten Kunststoffsubstrat unterstützt. Ein weiterer Zusatzstoff ist ein Härter und thixotroper Stoff wie Siliziumdioxid.
- Das Polyesterurethanacrylat und die anderen Aushärtungsmonomere oder Komponenten der vorliegenden Erfindung werden unter Verwendung eines freien Radikalstarters wie Peroxid kettenverlängert. Beispiele für geeignete freie Radikalstarter sind tertiäres Butylperbenzoat, tertiäres Butylperoctoat in Diallylphthalat, Diacetylperoxid in Dimethylphthalat, Dibenzoylperoxid, Di(p-chlorbenzoyl)peroxid in Dibutylphthalat, Di(2,4-dichlorbenzoyl)peroxid in Dibutylphthalatdilauroylperoxid, Methylethylketonperoxid, Cyclohexanonperoxid in Dibutylphthalat, 3,5-Dihydroxy-3,4-dimethyl-1,2-dioxacyclopentan, t-Butylperoxy(2-ethylhexanoat), Caprylylperoxid, 2,5-Dimethyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexan, 1-Hydroxycyclohexylhydroperoxid-1, t-Butylperoxy(2-ethylbutyrat), 2,5-Dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)hexan, Cumylhydroperoxid, Diacetylperoxid, t-Butylhydroperoxid, ditertiäres Butylperoxid, 3,5-Dihydroxy-3,5-dimethyl-1,2-oxacyclopentan und 1,1-Bist-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan und Gemische davon. Ein weiterer geeigneter freier Radikalstarter ist LuperoxTM 575 t-Amylperoxy-2-ethylhexanoat (ATOFINA Chemicals, Inc.; Philadelphia, Pennsylvania).
- Es kann erwünscht sein, Gemische von Startern zu verwenden, um zum Beispiel Nutzen aus ihren verschiedenen Zersetzungsgeschwindigkeiten und -zeiten bei verschiedenen Temperaturen zu ziehen. Ein bevorzugter Starter ist t-Butylperbenzoat. Der Peroxid-Starter wird vorzugsweise in einer Menge verwendet, die ausreicht, um den Effekt eines eventuellen Inhibitors zu überwinden und eine Härtung der ethylenisch ungesättigten Verbindungen zu bewirken. Im Allgemeinen wird der Peroxid-Starter in einer Menge von 0,25 bis 5 Gew.-%, wünschenswerterweise 1 bis 4 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht aller ethylenisch ungesättigten Komponenten verwendet, die in den Beschichtungszusammensetzungen verwendet werden. Die Reaktion des Polyesterurethanacrylats mit den Aushärtungskomponenten in Anwesenheit des Peroxid-Starters erfolgt gewöhnlich bei einer Temperatur von 90°C bis 165°C (200°–330°F) und wünschenswerterweise bei 130°C bis 155°C (270°–310°F).
- Die Beschichtungszusammensetzung kann wie folgt hergestellt werden: das Polyesterurethanacrylat kann mit der/den vinylsubstituierten aromatischen Verbindung(en) (z. B. Styrol) vermischt werden und das Hydroxyalkyl(meth)acrylat (z. B. Hydroxypropylmethacrylat) und das gesättigte (cyclo)alipatische (Meth)acrylat wie Isobornylacrylat wird im Gemisch aufgenommen; nach dem Vermischen dieser Verbindungen werden Füllstoffe und Zusatzstoffe wie Aushärtungsinhibitoren, Lichtstabilisatoren und Schmiermittel hinzugefügt und vermischt; der freie Radikal-Peroxid-Starter wird typischerweise zuletzt zugegeben. (Der Polyacrylatester eines Polyols liegt typischerweise im Polyesterurethanacrylat vom Lieferanten vor).
- Wenn eine Beschichtung mit einer bestimmten Farbe erwünscht ist, können ein oder mehrere Pigmente, Farbstoffe usw. in geeigneten Mengen verwendet werden. Bekanntlich werden oft verschiedene Pigmente oder Farbstoffe mit einem Träger, zum Beispiel einem Polyester, zugegeben, so dass sie leicht vermengt werden können. Es kann jedes beliebige konventionelle oder geeignete Mischgefäß verwendet und die verschiedenen Komponenten und Zusatzstoffe können gemischt werden, bis die Verbindungen vermengt sind. Selbst wenn keine Pigmente in der Mischung enthalten sind, ist das Gemisch zu diesem Zeitpunkt gewöhnlich nicht klar. Bei Bedarf werden die gemischten Bestandteile auf einen FRP wie eine Sheet-Moulded-Compound (SMC) durch Spritzgießen aufgebracht, wobei die IMC-Zusammensetzung auf eine Aushärtungstemperatur erhitzt wird. Die Aushärtungstemperatur variiert je nach dem verwendeten speziellen Aushärtungsmittel oder Peroxid. Geeignete Aushärtungstemperaturen reichen im Allgemeinen von 90°C bis 165°C (200°–330°F).
- Nach der Härtung oder Kettenverlängerung wird die Beschichtung klar und hat sehr gute Eigenschaften wie eine hohe Klarheit, eine gute Haftung an einem FRP-Substrat wie einer Sheet-Moulded-Compound, eine gute Härte (z. B. eine Bleistifthärte von wenigstens H und wünschenswerterweise wenigstens 2H), eine gute Kratzfestigkeit, eine gute Wasserbeständigkeit und eine gute UV-Beständigkeit. Solche Eigenschaften resultieren in einer Beschichtung, die in einigen Anwendungsbereichen als fertige Oberfläche geeignet ist. Nach dem Aufbringen der Beschichtung kann jedoch eine klare Deckschicht auf die Oberfläche aufgetragen werden, um dem Verbundstoff insbesondere in Anwendungsbereichen, die Hochglanzoberflächen verlangen, einen hohen Glanz zu verleihen, wie im Kfz-Bereich und in anderen Bereichen. Folglich kann die Beschichtungszusammensetzung nach dem Härten für einige spezielle Endverwendungszwecke im unveränderten Zustand eingesetzt werden und benötigt keine nachfolgenden Oberflächenbehandlungen, wie z. B. eine Beschichtung, eine weitere Lage usw., wie einen Anstrich. Dennoch wird eine klare Hochglanzdeckschicht bevorzugt, wenn eine Hochglanzoberfläche erwünscht ist.
- Die resultierenden Beschichtungen sind im Allgemeinen flexibel und können auf jeder beliebigen Oberfläche eines FRP-Substrats, das ein Thermoplast oder Duroplast sein kann, auf Sheet-Moulded-Compounds, die gewöhnlich Duroplaste sind, und auf Niederdruckpress-Compounds (LPMC) eingesetzt werden. Zu geeigneten Endverwendungszwecken für fertige oder mit Deckschicht versehene Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung gehören verschiedene Kfz-Teile wie Spoiler, Frontspoiler, Lkw-Verkleidungen, Gartenmöbel, Satellitenantennen und Wasserfahrzeugkomponenten.
- Die Erfindung wird anhand der folgenden illustrativen Beispiele besser nachvollziehbar.
- BEISPIELE
- Die folgenden Formeln A und B wurden vermischt und wie folgt geformt:
- Formel A
- CN963B80TM Polyesterurethanacrylat (PUA), Diacrylester von Hexandiol, Styrol, Isobornylacrylat und Hydroxypropylmethacrylat (HPMA) wurden in der angegebenen Menge in einen Behälter gegeben und mit für organische Harzlösungen konventionellen Mischverfahren gründlich vermischt. Hydrochinon, Kobaltoctoat (12% in Mineralöl) und Zink- und Calciumstearate wurden in die oben hergestellte Harzlösung abgewogen und wieder gründlich vermischt, um die organischen Verbindungen zu lösen und die Stearate zu dispergieren. Talk und pyrogenes Siliziumdioxid Cab-O-SilTM (Cabot Corp.; Billerica, Massachusetts) wurden dann in den Behälter mit den organischen Verbindungen und Stearaten abgewogen und gründlich vermischt, um die Feststoffe zu dispergieren. Der gesamte Mischvorgang fand ohne externe Erwärmung statt. Ein t-Butylperbenzoat-Starter wurde zur oben hergestellten Lösung gegeben und gründlich vermischt.
- Das FRP-Formteil wurde in einer verchromten Stahlform mit abgequetschtem Rand (40,6 cm × 40,6 cm) aus einer konventionellen Polyester-SMC hergestellt, die kommerziell zum Herstellen von äußeren Kfz-Karosserieteilen verwendet wird. Die Formungsbedingungen für die SMC waren 149°C, eine Härtungszeit von 70 Sekunden und ein Druck von 6,9 MPa.
- Die Beschichtung wurde sofort nach der SMC-Aushärtung aufgetragen, indem die Form geöffnet, die Beschichtung auf das FRP-Formteil gegossen und die Form wieder geschlossen wurde. Die Aushärtungsbedingungen für die IMC waren 149°C, eine Härtungszeit von 60 Sekunden und ein Druck von 6,9 MPa.
- Formel B
- Wie Formel A, mit der Ausnahme, dass Isobornylacrylat und ein zweites aliphatisches Polyesterurethanacrylat (EbecrylTM 8411) zugegeben wurden.
- Die folgenden Formulierungen basieren auf einer Beschichtungsprobe von 600 g. Folglich entsprechen die unten angegebenen Gewichtswerte der Menge jeder Komponente, die zugegeben wird, um 600 g der Beschichtung zu erhalten, und verändern sich, wenn die Menge der zu produzierenden Beschichtung verändert wird. Natürlich bleibt der prozentuale Gewichtsanteil jeder Komponente unabhängig von der Beschichtungsmenge konstant. Tabelle 1
FORMEL A FORMEL B Gew.-% Gewicht (g) Gew.-% Gewicht (g) CN963B80 PUA 41,72 250,31 39,72 238,32 Ebecryl 8411 PUA 0,00 0,00 2,00 12,00 HPMA 2,86 17,18 2,86 17,18 Kobaltoctoat 0,39 2,31 0,39 2,34 Hydrochinon 0,03 0,17 0,03 0,18 pyrogenes 1,35 8,09 1,35 8,10 Siliziumdioxid Zinkstearat 0,51 3,08 0,51 3,06 Calciumstearat 0,19 1,16 0,19 1014 Talk 4,81 28,88 4,81 28,86 Styrol 24,07 144,41 24,07 144,42 Weiße Paste* 24,07 144,41 24,07 144,42 Gesamt: 100% 600 g 100% 600 g -
- *50 Gew.-% jeweils von CN963B80 PUA und TiO2
- Die Formulierungen A und B wurden im Hinblick auf verschiedene Eigenschaften wie die Bleistifthärte, Klebebandhaftung und Splitterbeständigkeit getestet. Die Ergebnisse dieser Tests sind in Tabelle 2 enthalten. Tabelle 2
Test Formel A Formel B Bleistifthärte H H Klebebandhaftung (GM9071 P) 100% 100% Gitterschnitt-Klebebandhaftung (Ford B1 106-1) 0 0 Splitterbeständigkeit (GM9506P) 9 9 - Wie anhand der Daten in Tabelle 2 erkennbar ist, weisen Beschichtungen aus diesen Zusammensetzungen gute Eigenschaften auf.
- Die Zugabe von EbecrylTM 8411 PUA (Formel B) scheint die Flexibilität der resultierenden Beschichtung zu erhöhen, allerdings reicht die Flexibilität der Beschichtung aus Formel A für die meisten Anwendungen durchaus aus.
Claims (11)
- Eine Beschichtungszusammensetzung, enthaltend: a) ein gesättigtes aliphatisches Polyesterurethanacrylat, b) ein Hydroxyalkyl(meth)acrylat, c) eine vinylsubstituierte aromatische Verbindung, d) einen Polyacrylatester eines Alkylenpolyols, wobei die Alkylengruppe 2 bis 30 Kohlenstoffatome besitzt, e) ein (cyclo)aliphatisches (Meth)acrylat, wobei die (cyclo)aliphatische Gruppe gesättigt ist und 1 bis 50 Kohlenstoffatome enthält, und f) gegebenenfalls einen Peroxid-Starter, wobei die Zusammensetzung 0,1 bis 15 Gewichtsteile (cyclo)aliphatisches (Meth)acrylat pro 100 Gewichtsteile gesättigtes aliphatisches Polyesterurethanacrylat enthält.
- Die Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, wobei wenigstens einer der folgenden Punkte zutrifft: das Zahlenmittel-Molekulargewicht des gesättigten Polyesterteils des gesättigten aliphatischen Polyesterurethanacrylats beträgt 1000 bis 5000, die vinylsubstituierte aromatische Verbindung enthält 8 bis 12 Kohlenstoffatome und der Alkylrest der Hydroxyalkylgruppe enthält 1 bis 10 Kohlenstoffatome.
- Die Beschichtungszusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 2, wobei jeweils pro 100 Gewichtsteile des gesättigten aliphatischen Polyesterurethanacrylats die Menge des Hydroxyalkyl(meth)acrylats 2 Gewichtsteile bis 20 Gewichtsteile beträgt, die Menge der vinylsubstituierten aromatischen Verbindung 10 bis 100 Gewichtsteile beträgt und die Menge des Polyacrylatesters eines Alkylenpolyols 10 bis 40 Gewichtsteile beträgt.
- Die Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 3, die jeweils pro 100 Gewichtsteile des gesättigten aliphatischen Polyesterurethanacrylats 4 bis 16 Gewichtsteile des Hydroxyalkyl(meth)acrylats, 30 bis 80 Gewichtsteile der vinylsubstituierten aromatischen Verbindung und 15 bis 35 Gewichtsteile des Polyacrylatesters eines Alkylenpolyols enthält.
- Die Beschichtungszusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, wobei wenigstens einer der folgenden Punkte zutrifft: das gesättigte aliphatische Polyesterurethanacrylat ist hergeleitet aus Bestandteilen, die Neopentylglycol, Ethylenglycol, Adipinsäure, Isophorondiisocyanat und Hydroxyethyl(meth)acrylat umfassen, das Hydroxyalkyl(meth)acrylat ist Hydroxypropylmethacrylat, die vinylsubstituierte aromatische Verbindung ist Styrol und der Polyacrylatester eines Alkylenpolyols ist ein Diacrylsäureester von Hexandiol.
- Die Beschichtungszusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, wobei ein Polyesterteil des gesättigten aliphatischen Polyesterurethanacrylats hergeleitet ist von wenigstens einer gesättigten Carbonsäure oder einem Anhydrid davon und einem gesättigten Diol, und wobei der Urethanteil des gesättigten aliphatischen Polyesterurethanacrylats hergeleitet ist von einem aliphatischen gesättigten Polyisocyanat.
- Die Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 6, wobei wenigstens einer der folgenden Punkte zutrifft: die gesättigte Carbonsäure oder das Anhydrid davon besitzt 1 bis 15 Kohlenstoffatome, das gesättigte Diol enthält 2 bis 15 Kohlenstoffatome und das gesättigte Polyisocyanat ist ein C5-C18-Diisocyanat.
- Die Beschichtungszusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, wobei wenigstens einer der folgenden Punkte zutrifft: das Hydroxyalkyl(meth)acrylat enthält eine C1-C5-Alkylgruppe und das Polyol enthält eine C2-C10-Alkylengruppe.
- Die Beschichtungszusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1–8, wobei das (cyclo)aliphatische (Meth)acrylat Isobornylacrylat ist.
- Ein Verfahren zum Auftragen einer Beschichtungszusammensetzung auf ein geformtes faserverstärktes Kunststoffsubstrat und Bilden einer Beschichtung darauf, umfassend: a) Spritzen einer abgemessenen Menge der Beschichtungszusammen setzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 in eine eine Formhöhlung umgrenzende Pressform und Inkontaktkommenlassen der Beschichtungszusammensetzung mit wenigstens einem Teil einer Oberfläche des Substrats, b) Anlegen eines Formgebungspressdrucks, um die Beschichtungszusammensetzung auf der Oberfläche zu verteilen, c) Aufrechterhalten des Formgebungspressdrucks, während die Beschichtungszusammensetzung sich an die Oberfläche anlagert und verfestigt, um die Beschichtung zu ergeben, und d) Öffnen der Pressform und Entfernen des beschichteten Substrats aus der Höhlung.
- Das Verfahren nach Anspruch 10, bei dem das (cyclo)aliphatische (Meth)acrylat als Monomerverdünner für die aliphatische Polyesterurethanacrylatkomponente zugegeben wird.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US48905203P | 2003-07-22 | 2003-07-22 | |
US489052P | 2003-07-22 | ||
PCT/US2004/022892 WO2005010106A2 (en) | 2003-07-22 | 2004-07-15 | Base-coat in-mold coating |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE602004011949D1 DE602004011949D1 (de) | 2008-04-03 |
DE602004011949T2 true DE602004011949T2 (de) | 2009-02-12 |
Family
ID=34102817
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE602004011949T Expired - Lifetime DE602004011949T2 (de) | 2003-07-22 | 2004-07-15 | Basislackhinterspritzung |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7968034B2 (de) |
EP (1) | EP1656429B1 (de) |
AT (1) | ATE386785T1 (de) |
DE (1) | DE602004011949T2 (de) |
WO (1) | WO2005010106A2 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102016206517A1 (de) * | 2016-04-19 | 2017-10-19 | Bayerische Motoren Werke Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines mehrschichtigen Kunststoffbauteils |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007028601A1 (de) | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Evonik Röhm Gmbh | Reaktivgemisch zur Beschichtung von Formkörpern mittels Reaktionsspritzguss sowie beschichteter Formkörper |
EP3095577B1 (de) * | 2014-01-17 | 2023-07-26 | Toray Industries, Inc. | Verfahren zur herstellung eines beschichteten faserverstärkten harzformkörpers |
KR102111611B1 (ko) * | 2018-02-28 | 2020-05-15 | 주식회사 케이씨씨 | 도료 조성물 |
EP3556527A1 (de) * | 2018-04-19 | 2019-10-23 | Covestro Deutschland AG | Thermoplastischer verbundkörper und herstellungsverfahren und verwendung davon |
US20220332020A1 (en) * | 2019-07-24 | 2022-10-20 | Mis.Carbonart Pty Ltd | Method for applying a protective coating to a haul truck tray |
CN111469365A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-07-31 | 广东维杰汽车部件制造有限公司 | 汽车扰流板的反应注射成型工艺 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4189517A (en) | 1978-11-08 | 1980-02-19 | The General Tire & Rubber Company | Low-shrink in-mold coating |
US4222929A (en) | 1978-11-08 | 1980-09-16 | The General Tire & Rubber Company | Low-shrink in-mold coating |
US4331735A (en) | 1980-06-26 | 1982-05-25 | The General Tire & Rubber Company | One component in-mold coating |
US4414173A (en) | 1981-11-02 | 1983-11-08 | The General Tire & Rubber Company | In-mold coating |
US4515710A (en) | 1983-07-18 | 1985-05-07 | Gencorp Inc. | In-mold coating composition |
US5084353A (en) | 1989-05-12 | 1992-01-28 | Gencorp Inc. | Thermosetting in-mold coating compositions |
CA2090389A1 (en) | 1992-01-30 | 1994-08-26 | Frederick J. Mcgarry | Polyester-flexible polymer block copolymer coated fiber structures and utilization thereof in a polymer matrix |
US5362819A (en) | 1992-01-30 | 1994-11-08 | Gencorp Inc. | Polyester-flexible polymer block copolymers and mixtures thereof |
EP0622386B1 (de) | 1993-04-26 | 1998-01-28 | Gencorp Inc. | Leitfähige Formbeschichtungen |
US5658672A (en) | 1995-05-08 | 1997-08-19 | Gencorp Inc. | In-mold coating composition |
US5777053A (en) | 1997-01-17 | 1998-07-07 | Gencorp Inc. | In-mold coating compositions suitable as is for an end use application |
EP1539452A4 (de) * | 2002-08-01 | 2006-04-05 | Gen Motors Corp | Gelbeschichtungszusammensetzung für fertigbearbeitungsprozess im werkzeug |
WO2005010160A2 (en) | 2003-07-17 | 2005-02-03 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Liquid crystals with reduced toxicity and applications thereof |
-
2004
- 2004-07-15 DE DE602004011949T patent/DE602004011949T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-15 AT AT04757064T patent/ATE386785T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-07-15 US US10/565,402 patent/US7968034B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-15 EP EP04757064A patent/EP1656429B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-15 WO PCT/US2004/022892 patent/WO2005010106A2/en active IP Right Grant
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102016206517A1 (de) * | 2016-04-19 | 2017-10-19 | Bayerische Motoren Werke Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines mehrschichtigen Kunststoffbauteils |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE386785T1 (de) | 2008-03-15 |
WO2005010106A3 (en) | 2005-05-06 |
US20100221437A1 (en) | 2010-09-02 |
DE602004011949D1 (de) | 2008-04-03 |
EP1656429A2 (de) | 2006-05-17 |
EP1656429B1 (de) | 2008-02-20 |
WO2005010106A2 (en) | 2005-02-03 |
US7968034B2 (en) | 2011-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69806420T2 (de) | In der Form anwendbare Beschichtungszusammensetzungen, ihre Herstellung und Verfahren | |
DE60128568T2 (de) | Verfahren zum in-der-form-beschichten eines polyolefin-gegenstandes | |
DE3023182C2 (de) | ||
DE69408195T2 (de) | Leitfähige Formbeschichtungen | |
DE68915158T2 (de) | In der Form hitzehärtbare Überzugszusammensetzungen. | |
EP0856533B1 (de) | Überzugsmittel enthaltend hydroxylgruppenhaltige Copolymerisate | |
DE60030113T2 (de) | Vinyläther in ungesättigten polyesterharzen, vinylester und vinylesterurethane für konstruktionsteile | |
EP0819710B1 (de) | Neue festkörperreiche 2K-PUR-Bindemittelkombinationen | |
EP0940459B1 (de) | Beschichtungsmittel und Klebstoffe, ihre Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3229292C2 (de) | Hitzehärtbare Formmasse und ihre Verwendung | |
DE602004011949T2 (de) | Basislackhinterspritzung | |
EP0632076B1 (de) | Verfahren zur Mehrschichtlackierung | |
DE19518656A1 (de) | Lösungsmittelfrei verwendbarer Klebstoff | |
DE19947522A1 (de) | Polymerisierbare olefinisch ungesättigte Doppelbindungen enthaltende feste aliphatische Polyurethane auf der Basis linearer Diisocyanate und ihre Verwendung | |
DE19524787C1 (de) | Überzugsmittel, dessen Verwendung und Verfahren zur Mehrschichtlackierung | |
WO2019121389A1 (de) | Beschichtungsmittelzusammensetzungen zur beschichtung von schaumstoffen im in-mold-verfahren | |
DE69509284T2 (de) | Härtbare Zusammensetzungen mit verbesserter Haftung und ihre Verwendung zum Beschichten von Substraten | |
EP0571829A2 (de) | Ungesättigte Polyesterpolyole und ihre Verwendung in Zweikomponenten-Polyurethanlacken | |
EP0798323A1 (de) | Wasserverdünnbare Dispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung und Überzugsmittel darauf | |
DE69811063T2 (de) | Wässrige beschichtungszusammensetzung | |
DE4223182C1 (en) | Aq. heat-curable coating material - contains amino resin crosslinker, capped poly:isocyanate, special water-soluble neutralised polyester oligomer-polyacrylate and water, etc. | |
EP1883520B1 (de) | Wässrige 2-komponenten-lackformulierung und deren verwendung bei der herstellung von formteilen | |
DE2644550B1 (de) | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen und reaktionslack zur durchfuehrung des verfahrens | |
DE4445355A1 (de) | Bindemittel, diese enthaltende wäßrige und lösemittelhaltige Überzugsmittel, Verfahren zu deren Herstellung und zur Herstellung von Mehrschichtlackierungen | |
MXPA97010292A (en) | Coating compositions in adecuadastal mold as they are for an application of fi use |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |