DE602004005610T2 - Verwendung von Perfluorpolyether-Phosphaten als stabilisierende Mittel für Polyphenole in kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen - Google Patents

Verwendung von Perfluorpolyether-Phosphaten als stabilisierende Mittel für Polyphenole in kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen Download PDF

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Description

  • Gebiet der Anmeldung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft im Allgemeinen den Zweig der Kosmetikindustrie.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen, welche durch PFPE-Phosphate stabilisierte Polyphenole enthalten und die Verwendung von Perfluorpolyether (PFPE) Phosphaten als stabilisierende Mittel für Polyphenole.
  • Stand der Technik
  • Die Polyphenole bilden eine sehr große Familie natürlicher Substanzen mit pflanzlichem Ursprung, welche verschiedene Subfamilien, wie die Flavone, Flavanone, Flavonoide und Isoflavone umfasst. Der erste Hinweis, welcher die mögliche biologische Ernährungs- und pharmakologische Funktion von Polyphenolen betrifft, kam von Szednt-Gyorgy, dem Entdecker des Vitamin C, der beobachtete, dass Polyphenole Vitamin C vor einer Oxidation schützen.
  • Es ist daher die antioxidative Funktion der Polyphenole gewesen, welche die Leitlinie darstellte, die in den letzten fünfzig Jahren zu einer sehr aktiven Forschung führte. Obwohl nie irgendein Beweis für eine Vitamineigenschaft der Polyphenole gefunden wurde, und daher keine Essenzialitätseigenschaft bei der Prävention eines besonderen Syndroms, welches mit einem Vitaminmangel verbunden ist, regte die genannte antioxidative Aktivität, welche von vielen Polyphenolen gezeigt wurde, Studien an, welche zur Ausweitung ihrer praktischen Anwendung in Gebiete führte, die von dem der Ernährung bis zu jenen der Nutrazeutika und Kosmetika reichten.
  • In der Tat ist es heute allgemein anerkannt, dass Polyphenole das Risiko von chronisch-degenerativen Erkrankungen (einschließlich Krebs) durch eine Reihe von molekularen Mechanismen, welche direkt oder indirekt mit einer antioxidativen Aktivität verbunden sind, reduzieren.
  • In diesem Zusammenhang kann man auch Tocopherol (Vitamin E) einschließen, welches, trotz seiner spezifischen Vitaminaktivität im Modell der fötalen Reabsorption, als ein Polyphenol mit pflanzlichem Ursprung betrachtet werden muss, wobei seine Aufnahme das Risiko von spezifischen chronisch-degenerativen Erkrankungen durch einen Mechanismus reduziert, welcher, obwohl nicht ausschließlich, den antioxidativen Typ darstellt.
  • Im Allgemeinen wirken Antioxidantien in einem physiopathologischen Zustand, welcher "oxidativer Stress" genannt wird, in dem das Gleichgewicht zwischen den Oxidantien und den Molekülen, welche einer Oxidation entgegenwirken, zugunsten der ersteren verschoben ist. Oxidantien stellen im Allgemeinen freie Radikale dar, welche durch den Sauerstoffmetabolismus unter verschiedenen Bedingungen, von Bestrahlung mit ionisierender oder UV-Strahlung bis zu einem Aussetzen gegenüber toxischen Mitteln oder umweltschädlichen Bedingungen und Entzündung, hergestellt werden.
  • Antioxidantien unterbrechen die Kette der schädlichen Ereignisse auf verschiedenen Ebenen: Abfangen der ersten oxidativen Spezies und jener Spezies, welche die Reaktionsketten fortpflanzen und Regulieren der Zellantwort auf die anfängliche Läsion. In der Tat äußert sich ein biologischer Schaden durch oxidativen Stress hauptsächlich als eine "Reaktion auf die Läsion", mit einer Reprogrammierung der genetischen Expression der Zellen von Interesse. Ein modifiziertes biologisches Verhalten, einschließlich Entzündung und Apoptose, stellt einen Teil des Erscheinungsbildes des Schadens dar, welcher klinisch gezeigt werden kann. Die Haut ist ein Gewebe, welches insbesondere oxidativem Stress ausgesetzt ist. Zusätzlich zu spezifischen Entzündungserscheinungen, welche ähnlich zu jenen in anderen Or ganen sind, ist die Haut Umweltreizen ausgesetzt, welche, allgemein gesprochen, die Eigenschaften von Oxidantien aufweisen. In der Tat erzeugen UV-Strahlung und eine Vielzahl von Umweltschadstoffen, insbesondere, wenn sie Redoxübergängen, wie zum Beispiel Metallen, ausgesetzt werden, eine Oxidation durch einen Oxyradikal-Mechanismus.
  • Die biologische Reaktion auf dauerhafte Strahlung und/oder oxidativen Schaden durch die Umwelt stellt die erste Ursache für eine Hautalterung dar, wobei der dauerhaft irritierende Reiz eine Zellreaktion erzeugt, welche zusätzlich zur Entzündung zu einer Proteaseaktivierung führt, welche, wenn die Mechanismen der Wiederherstellung des dauerhaften Schadens nicht optimal funktionieren, letztendlich eine Atrophie der Bindegewebsmatrix und Faltenbildung verursacht.
  • Die biologischen antioxidativen Abwehrmechanismen der Haut umfassen enzymatische und intrazelluläre chemische Systeme, an welche ein besonderer Vitamin E-Zyklus angefügt ist. In der Tat wird das Vitamin mit dem Talg sezerniert, und diese Sekretion wird durch irritierende oxidative Reize, wie zum Beispiel UV-Strahlung angeregt. Das Vitamin E wird daher von der oberflächlichen Talgschicht durch die Hornschicht in verschiedene tiefere Tiefen reabsorbiert, sodass gefolgert werden kann, dass auch auf einer extrazellulären Ebene eine Funktion vorliegt. Experimentelle Belege weisen daher darauf hin, dass dort auch physiologisch ein Schutzmechanismus vorliegt, welcher auf einer "topischen" Verwendung von Antioxidantien basiert.
  • Die topische Verwendung von Antioxidantien in der Kosmetologie und beim Verlangsamen der Hautalterung wird durch den molekularen Mechanismus des Schadens und der Antioxidantien unterstützt.
  • Von topisch verabreichten Antioxidantien kann erwartet werden, dass sie:
    • 1) die auslösende oxidative Spezies blockieren;
    • 2) das Fortschreiten der oxidativen Reaktionskette blockieren;
    • 3) die Entzündungsreaktion "kontrollieren";
    • 4) die genetische Reprogrammierung, welche für eine mögliche Schadensantwort verantwortlich ist, modulieren;
    • 5) die Proteasen, welche die Bindegewebsmatrix abbauen, inhibieren;
    • 6) Zell- und Gewebswiederherstellungsmechanismen, einschließlich einer Revaskularisierung, fördern.
  • Mit diesen chemischen oder biochemischen Wirkungen sind, für verschiedene Antioxidantien, insbesondere topische Formulierungen, physikalische Wirkungen, wie das Quenschen von elektronisch angeregten Spezies, die Absorption von UV-Strahlung und die Prävention von transdermalem Wasserverlust, verbunden.
  • Polyphenole sind in der Lage, die günstigen Wirkungen, welche oben dargestellt wurden, auszuüben, aber sie weisen die Schwierigkeit einer merklichen Instabilität in den dermatologischen und/oder kosmetischen Zusammensetzungen auf, welche sie enthalten.
  • Im Stand der Technik werden verschiedene Verfahren vorgeschlagen, um Polyphenole zu stabilisieren. Zum Beispiel schlägt die Patentanmeldung EP 995 432 die Verwendung von grenzflächenaktiven Mitteln, welche aus Mono-, Oligo- und Polyethern, Estern und Etherestern mit Alkyl- oder Alkenyl- oder Hydroxyacyl-Gruppen mit 10–30 Kohlenstoffatomen gebildet werden, vor, um die Flavone, Flavanone und/oder Flavonoide gegen fotochemischen und/oder oxidativen Abbau zu stabilisieren.
  • Für denselben Zweck beschreiben andere Dokumente die Verwendung von einem amphiphilischen Phyllosilikat ( EP 1 200 042 ), von Nitrylotriessigsäure ( EP 995 422 ), von 2-tert-Butylhydrochinon ( EP 997 133 ), von gesättigten Fettsäuremono- und/oder Diglyceridestern, welche zum Teil mit Zitronensäure neutralisiert sind ( EP 1 000 603 ), von einem Alkylglukosid Tensioaktiv ( EP 998 898 ) und von Butylhydroxytoluol ( EP 998 899 ).
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe liegt darin, ein neues stabilisierendes Mittel für die Polyphenole bereitzustellen, welches das Erhalten von kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen für eine topische Verwendung zulässt, in welchen die Polyphenole während des gesamten Konservierungszeitraumes, welcher normalerweise für solche Produkte benötigt wird, das heisst, mindestens 36 Monate, stabil und aktiv vorliegen.
  • Eine solche Aufgabe wurde durch Verwenden von wenigstens einem Perfluorpolyetherphosphat (PFPE-Phosphat) als das Polyphenol stabilisierende Mittel gelöst, insbesondere ein Perfluorpolyetherphosphat der Formel (I): Rf-[CF2CH2-O-(CHR1-CHR2O)n-P(O)(OH)2]x (I) wobei
    x = 1 oder 2;
    R1 und R2 unabhängig ausgewählt sind aus H und CH3;
    n eine ganze Zahl zwischen 1 und 50, vorzugsweise 1–6 ist;
    Rf eine Perfluorpolyether-Kette mit einer durchschnittlichen Anzahl des Molekulargewichts zwischen 400 und 1800, vorzugsweise 500–1300 ist, die wiederholte Einheiten aufweist, die aus den Folgenden ausgewählt sind:
    • a) -(C3F6O)
    • b) -(CF2CF2O)
    • c) -CFL0O)-, wobei L0 = -F, -CF3;
    • d) -CF2(CF2)yCF2O-, wobei y = 1 oder 2;
    • e) -CH2CF2CF2O-
    und wobei, wenn x = 1, eine Endgruppe ein Perfluoralkyl ist, das ausgewählt ist aus CF3O, C2F5O, C3F7O.
  • Insbesondere bevorzugt sind die Perfluorpolyetherphosphate der Formel (I), in welcher Rf eine der folgenden Strukturen aufweist:
    • 1) -(CF2O)a-(CF2CF2O)b wobei b/a zwischen 0,3 und 10 liegt und a eine ganze Zahl ungleich 0 ist;
    • 2) -(CF2-(CF2)y-CF2O)b'- wobei y = 1 oder 2;
    • 3) -(C3F6O)r-(C2F4O)b-(CFL0O)t-, wobei r/b = 0,5–2,0, (r + b)/t = 10–30, b und t ganze Zahlen ungleich 0 sind;
    • 4) -(OC3F6)r-(CFL0O)t-OCF2-R'f-CF2O-(C3F6O)r-(CFL0O)t-
    • 5) -(CF2CF2CH2O)q'-R'f-O-(CH2CF2CF2O)q'- wo R'f eine Fluoralkylen-Gruppe mit 1–4 Kohlenstoffatomen ist; L0 zwischen F und CF3 ausgewählt ist;
    • 6) -(C3F6O)r-OCF2-R'f-CF2O-(C3F6O)r- wobei in den oben genannten Formeln: -(C3F6O)- Einheiten der Formel: -(CF(CF3)CF2O)- und/oder -(CF2CF(CF3)O)- darstellt; a, b, b', q', r, t ganze Zahlen sind, deren Summe so gewählt wird, dass Rf Zahlenwerte des durchschnittlichen Molekulargewichts Mn aufweist, die zwischen ca. 400 und 1800, vorzugsweise zwischen 500 und 1300 fallen.
  • Insbesondere vorteilhaft für die Ziele der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Perfluorpolyetherdiphosphaten der allgemeinen Formel (II): -CF2O(CF2CF2O)b(CF2O)a-CF2-[CH2-(OCH2CH2)nO-PO(OH)2]2 (II)wobei n = 1 oder 2, b/a = 0,5–3,0 und a, b und r die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
  • Die oben genannten Perfluorpolyetherphosphate und -diphosphate sind aus den Patentanmeldungen EP 1 074 243 und EP 1 145 722 bekannt, welche jeweils ihre Verwendung als Inhaltsstoffe kosmetischer Zusammensetzungen mit hoher Wasser- und Öl-Abstoßung und als Konservierungsstoffe in Formeln für eine topische Verwendung beschreiben, ohne irgendeine stabilisierende Wirkung in Bezug auf Polyphenole, Vitamin E oder auf andere Verbindungen mit antioxidativer Aktivität zu erwähnen.
  • Unter Verwendung der Perfluorpolyetherdiphosphate als stabilisierende Mittel, wurden erfindungsgemäß kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzungen für eine topische Verwendung bereitgestellt, umfassend, als die aktive Substanz, Polyphenole, welche mit einem geeigneten Träger verbunden sind, charakterisiert durch das Enthalten einer aktiven Menge eines Perfluorpolyetherphosphats als das stabilisierende Mittel, insbesondere ein Perfluorpolyetherdisphosphat gemäß der Formel (II).
  • Vorzugsweise enthalten solche kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen eine Perfluorpolyetherdisphosphat-Menge zwischen 0,1 und 5,0 Gewichts-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung und günstigerweise von 0,2 bis 1,0%.
  • Der Polyphenol-Gehalt beträgt vorzugsweise zwischen 0,1% und 5 Gewichts-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung und günstigerweise von 0,2 bis 2%.
  • Der Anmelder hat weiterhin festgestellt, dass Perfluorpolyetherdiphosphate sehr wirksam ein anderes natürliches Antioxidans, Vitamin E, auch in seiner unveresterten Form stabilisieren.
  • Daher betrifft die vorliegende Erfindung weiterhin kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzungen für eine topische Verwendung, welche als aktive Substanzen ein oder mehrere Polyphenole und Vitamin E, zusammen mit einem geeigneten Träger enthalten, gekennzeichnet durch das Enthalten einer aktiven Menge eines Perfluorpolyetherdiphosphats als stabilisierendes Mittel gemäß der Formel (II).
  • Vitamin E kann als d-α-Tocopherol oder als ein Gemisch der zwei Enantiomere d und l des α-Tocopherols oder als ein Gemisch aus anderen Tocopherolen (β, γ, ε, ζ, η) mit pflanzlichem Ursprung oder als Tocotrienol verwendet werden. Die verschiedenen Formen des Vitamin E können natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein.
  • Die Menge des Perfluorpolyetherdiphosphats, welche in solchen Zusammensetzungen enthalten ist, beträgt die oben angegebene.
  • Verschiedene pflanzliche Polyphenole und Vitamin E können, mit unterschiedlicher Wirksamkeit, Schutzmechanismen gegen freie Radikale und oxidativen Stress aufrecht erhalten, so dass aus diesem Grund die Verbindung von einem oder mehreren Polyphenolen mit Vitamin E insbesondere wirksam ist.
  • Auf der Basis der spezifischen Reaktivität der verschiedenen Polyphenole wird vorausgesagt, dass sich ein insbesondere wirksamer Hautschutz aus einem Gemisch aus a) Vitamin E in der freien Form; b) einem oder mehreren Polyphenolen, wie zum Beispiel ein Standardextrakt aus Traubenkernen, welcher reich an polymeren Procyanidinen ist und ein Extrakt aus grünem Tee, welcher reich an Epigallocatechingallat ist, ergeben sollte.
  • Eine topische Präparation, welche diese Bestandteile verwendet, ist aus zwei Gründen sehr schwierig zu erhalten: der unterschiedlichen Lipophilität/Hydrophilität und Löslichkeit der Bestandteile und der Anfälligkeit für eine Oxidation, letzteres eine offensichtliche und zwangsläufige Folge der hohen antioxidativen Aktivität.
  • Die Redox-Chemie von phenolischen Antioxidantien sagt voraus, dass eine Autooxidation mit der Extraktion eines Atoms aus phenolischem Wasserstoff oder, viel einfacher, mit einem Ein-Elektronen-Übergang, welcher durch die Säuredissoziation des Phenols ermöglicht wird, beginnt. Diese Umsetzung wird weiterhin durch Elektronenakzeptoren wie Übergangsmetalle und durch die Anwesenheit von Wasser an der Umsetzungsstelle begünstigt.
  • Daher benötigt die Stabilisierung der Polyphenole und des Vitamin E für eine kosmetologische Präparation eine Umgebung, in welcher die Phenolgruppen keinem Wasser ausgesetzt sind und einen Säuregehalt, welcher ihre Dissoziation verhindert.
  • Das PFPE-Diphosphat stellt einen Säureester dar, da es durch eine Monosubstitution der Orthophosphorsäure erhalten wird. Der Säuregehalt der aktivsten Wasserstoffsäure ist sogar höher, als der des Wasserstoffs mit den stärksten protonischen Eigenschaften der Phosphorsäure, wie durch den Vergleich zwischen den entsprechenden Werten der Dissoziationskonstante gezeigt wird (PFPE-Phosphat PKa = 1,84; Orthophosphorsäure pKa = 2,15).
  • PFPE-Disphosphat ist in Alkoholen und Glykolen auch in einem Verhältnis von 1:1 sehr löslich. Unerwarteterweise führt das Hinzufügen von Wasser zu einer konzentrierten Lösung aus PFPE-Phosphat und Alkohol oder Glykol zur Bildung von durch sichtigen Lösungen mit einem sauren pH-Wert; in Konzentrationen zwischen 0,5 und 5% weisen sie einen pH-Wert von 2,0–3,5 auf. Wie durch viele dermatologische Patch-Tests gezeigt wurde, wurde für diese Lösungen oder die Emulsionen, welche diese enthalten, gezeigt, dass sie trotz des Säuregehalts nicht irritierend auf der Hautebene wirken und sogar in der Lage sind, die Hautirritation von anderen Substanzen oder anderen Säuren, wie den Alpha-Hydroxysäuren zu reduzieren.
  • Daher führt ein Ansäuern der Emulsion mit PFPE-Phosphaten zu einer Präparation, welche auf der Hautebene nicht irritierend wirkt, in welcher die Polyphenol-Substanzen, welche zum Beispiel im Extrakt aus grünem Tee oder Traubenkernen anwesend sind, wie Tocopherol, stabilisiert vorliegen.
  • Die von der fraglichen Emulsion, auch unter Erhitzen, gezeigte Optimalstabilität führt zu der Annahme eines Stabilisierungsmechanismus, welcher nicht einfach aufgrund der sauren Umgebung, sondern auch aufgrund einer aktiven Rolle der fluorierten Substanz stattfindet, welche in der Lage ist, die pflanzlichen Extrakte und Tocopherol aufgrund der Perfluorpolyether-Kette, welche eine Screening-Wirkung in Bezug auf die phenolischen Moleküle aufweist, zu schützen.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gegebenenfalls andere Verbindungen enthalten, welche mit einer antioxidativen oder anderen Vitamin-Aktivität ausgestattet sind und insbesondere anfällig für eine Oxidation sind, wie zum Beispiel Vitamin A, Carotine, Carotinoide, Lutein, Lycopin und Xanthophylle.
  • Es ist zu beachten, dass sogar freie Ascorbinsäure überraschenderweise durch die Perfluorpolyetherphosphate stabilisiert wird, obwohl sie in den herkömmlichen kosmetischen und dermatologischen Formulierungen notorisch instabil ist.
  • Die Stabilisierung der Ascorbinsäure wird durch die Verwendung von erfindungsgemäßen Perfluorpolyetherphosphaten, insbesondere durch jene gemäß Formel (II), in den oben, in Bezug auf die Polyphenol-Stabilisierung genannten prozentualen Mengen erreicht.
  • Detaillierte Beschreibung einer bevorzugten Ausführungsform
  • Die vorliegende Erfindung wird weiterhin unter Bezugnahme auf mehrere Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen beschrieben werden, welche hier darstellend und nicht beschränkend bereitgestellt werden, in welchen die verschiedenen Inhaltsstoffe mit dem jeweiligen INCI-Namen und in Gewichtsprozenten des Gesamtgewichts angegeben werden. BEISPIEL 1
    Steareth-2 4
    Steareth-21 4
    Cetearylalkohol 4
    Glycerylstearat 3
    Octyldodecanol 3
    Dimethicon 0,5
    Tocopherol 5
    Glycerin 8
    Pentylenglykol 7
    Dinatrium EDTA 0,05
    Polyperfluorethoxymethoxydifluorethyl PEG Phosphat1 0,5
    Camelia sinensis2 0,5
    Vitis vinifera3 0,5
    Aqua q.b. ad 100
    • 1) Es wurde das kommerzielle Produkt Fomblin HC/P2-1000® der Firma Solvay Solexis verwendet.
    • 2) Es wurde das Produkt Greenselect® der Firma Indena, ein stabilisierter Extrakt aus grünem Tee, verwendet.
    • 3) Es wurde das Produkt Leucoselect® der Firma Indena, ein stabilisierter Extrakt aus Traubenkernen, verwendet.
  • Eine Creme wurde durch Einfüllen von zuerst dem Wasser und den wasserlöslichen Inhaltsstoffen, außer Greenselect® und Leucoselect®, und anschließend allen öligen und fettlöslichen Inhaltsstoffen, außer Tocopherol (freies Vitamin E), in einen Emulgator hergestellt, und es wurde Hitze angewendet, bis die Fette vollständig geschmolzen waren.
  • Nacheinander wurde Vitamin E hinzugefügt, und die Vakuumpumpe wurde aktiviert, um einen Druck von 40 cmHg zu erhalten. An diesem Punkt wurden die Turbine und das Rührgerät des Emulgators für 10–15 Minuten bei Maximalgeschwindigkeit eingeschaltet, wonach ein Abkühlen auf Raumtemperatur stattfand; bei abgeschalteter Turbine wurden die Polyphenole (Greenselect® und Leucoselect®) hinzugefügt und für mehrere Minuten eingerührt.
  • Die so erhaltene Ö/W-Creme war beige-orange farben, mit einem pH-Wert von 3,7, einer Viskosität (10 rpm) von 32.000 mPss und zeigte sich beim Zentrifugieren mit 6000 rpm für 30 Minuten stabil.
  • Die Creme wurde in Plastikbehälter von 50 ml verpackt und einem Test unterzogen, um die Stabilität zu bestätigen. Eine Reihe von Proben der Creme, welche in den kleinen Plastikgefäßen enthalten war, wurde für zwölf Wochen in einen Wärmeschrank bei 45°C gelagert, wonach die Viskosität der Creme überprüft wurde und gefunden wurde, dass sie in Bezug auf den Ausgangswert unverändert war.
  • Zusätzlich fand die Verifikation der Menge der Polyphenole und des Vitamin E, welche am Ende der zwölf Wochen bei 45°C in der Creme anwesend waren, mit dem Hilfsmittel eines HPLC-Verfahrens statt, unter Verwendung einer Macherey-Nagel Säule, Nucleosil 100-5 C18, ausgestattet mit 5 μm Teilchen (150 × 4,6 mm innerer Durchmesser) und eines Vorsäulensystems Nucleosil 100-5 C18, CC 8/4.
  • Die Bestimmung des freien Tocopherols, welche unter Verwendung von Methanol als dem Elutionsmittel bei isokratischen Bedingungen, mit einer Fließgeschwindigkeit von 1 ml/min und λ 290 nm durchgeführt wurde, ergab einen Wert von 5,2%.
  • Die Bestimmung der Polyphenol-Konzentration in der Creme wurde unter Verwendung einer mobilen Phase in einem binären Gradienten als Elutionsmittel durchgeführt, welches aus: Phase A = 0,3% Ameisensäure in Wasser und Phase B = Methanol zusammengesetzt war; Fließgeschwindigkeit 1 ml/min; λ = 278 nm. Unter solchen Bedingungen wies das Greenselect® eine Retentionszeit Rt = 22,84 min und das Leucoselect® von Rt = 6,53 min auf.
  • Die oben genannte Bestimmung ergab einen Wert von 0,50% für Greenselect® und 0,49% für Leucoselect®.
  • Wie aus den oben genannten Daten einfach festgestellt werden kann, blieb die Konzentration der drei aktiven Inhaltsstoffe (Vitamin E und die zwei Polyphenole) im Wesentlichen nach einem zwölfwöchigen Zeitraum bei 45°C unverändert. Dies bestätigt, dass die Anwesenheit des Perfluorpolyetherdiphosphats in der Creme sowohl das Vitamin E als auch die Polyphenole in Bezug auf einen oxidativen Abbau stabilisiert. BEISPIEL 2
    Steareth-2 4
    Steareth-21 2
    Cetearylalkohol 5
    Glycerylstearat 6
    Octyldodecanol 6
    Dimethicon 0,5
    Glycerin 6
    Pentylenglykol 7
    Dinatrium EDTA 0,06
    Polyperfluorethoxymethoxydifluorethyl PEG Phosphat1 0,8
    Camelia sinensis2 1,0
    Vitis vinifera3 1,0
    Aqua q.b. ad 100
  • Für die Referenzen für 1, 2 und 3 siehe, was in Beispiel 1 genannt wird.
  • Eine Ö/W-Creme wurde beginnend mit den oben genannten Inhaltsstoffen und fortfahrend in einer Weise, analog zu Beispiel 1, hergestellt.
  • Die so erhaltene Ö/W-Creme war beige-orange farben, wies einen pH-Wert von 3,8, eine Viskosität (10 rpm) von 31.000 mPss auf und zeigte sich beim Zentrifugieren mit 6000 rev/min für 30 Minuten stabil.
  • Für die Creme, welche demselben Stabilitätsverifikationstest unterzogen wurde, welcher in Beispiel 1 beschrieben wurde, wurde gezeigt, dass sie vollkommen stabil war und den Polyphenolgehalt im Wesentlichen unverändert konservierte. BEISPIEL 3
    Steareth-2 3
    Steareth-21 4
    Cetearylalkohol 4
    Glycerylstearat 3
    Octyldodecanol 3
    Dimethicon 0,5
    Tocopherol 4
    Glycerin 8
    Pentylenglykol 7
    Ascorbinsäure 2
    Dinatrium EDTA 0,08
    Polyperfluorethoxymethoxydifluorethyl PEG Phosphat1 1,0
    Camelia sinensis2 0,8
    Vitis vinifera3 0,8
    Aqua q.b. ad 100
  • Für die Referenzen für 1, 2 und 3 siehe, was in Beispiel 1 genannt wird.
  • Eine Ö/W-Creme wurde beginnend mit den oben genannten Inhaltsstoffen und fortfahrend in einer Weise, analog zu Beispiel 1, hergestellt.
  • Die so erhaltene Ö/W-Creme war beige-orange farben, wies einen pH-Wert von 3,6, eine Viskosität (10 rpm) von 32.000 mPss auf und zeigte sich beim Zentrifugieren mit 6000 rev/min für 30 Minuten stabil.
  • Für die Creme, welche demselben Stabilitätsverifikationstest unterzogen wurde, welcher in Beispiel 1 beschrieben wurde, wurde gezeigt, dass sie vollkommen stabil war und den Gehalt der Polyphenole und des Vitamin E im Wesentlichen unverändert konservierte.
  • Die Stabilität der Ascorbinsäure, welche in der Creme enthalten war, wurde wie folgt bestimmt.
  • Eine Reihe von Proben der Creme, welche in den kleinen Plastikgefäßen enthalten war, wurde für einen Zeitraum von 4 Monaten bei Raumtemperatur und anschließend in einen Wärmeschrank bei 45°C für einen Monat gelagert, wonach der Ascorbinsäure-Gehalt der Creme überprüft wurde.
  • Um den Ascorbinsäure-Gehalt zu bestimmen, wurden 100 mg der Creme in 100 ml 0,1 M Phosphatpuffer bei pH-Wert 6 verdünnt, und die so erhaltene Suspension wurde im Dunkeln für 20 Minuten magnetisch gerührt. Danach wurden 30 ml der Suspension in ein 50 ml Zentrifugenröhrchen überführt, und 15 ml Chloroform wurden hinzugefügt. Das Röhrchen wurde für 10 Minuten geschüttelt und anschließend bei 6000 rpm für 5 Minuten zentrifugiert. Die obere wässrige Phase wurde direkt mit einem UV Vis Jasco V-350 Spektrofotometer unter Verwendung von Phosphatpuffer als Blindprobe analysiert, und der Ascorbinsäure-Peak bei 266,5 nm wurde gemessen.
  • Die Ascorbinsäure-Konzentration wurde mit Hilfe einer Eichkurve bestimmt, welche aus Standardlösungen, welche 1,0, 1,5 und 2,0 mg Ascorbinsäure/100 ml Phosphatpuffer enthielten, erstellt wurde.
  • Der Absorptionswert, welcher für eine Lösung mit 2 mg Ascorbinsäure in 100 ml Phosphatpuffer erhalten wurde, betrug 1,619, und der Wert, welcher für die wie oben beschrieben hergestellte Probe erhalten wurde, betrug 1,492. Basierend auf der Eichkurve, entspricht der letztere Wert einer Ascorbinsäure-Konzentration von 1,844 mg/100 ml.
  • Dies bedeutet, dass nur 7,8% der Ascorbinsäure am Ende des wie oben spezifizierten Lagerzeitraumes verloren gingen.

Claims (15)

  1. Verwendung von Perfluorpolyetherphosphaten als stabilisierende Mittel für Polyphenole in kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen zur topischen Anwendung.
  2. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei die Perfluorpolyetherphosphate die allgemeine Formel (I) aufweisen: Rf-[CF2CH2-O-(CHR1-CHR2O)n-P(O)(OH)2]x (1)wobei x = 1 oder 2; R1 und R2 unabhängig ausgewählt sind zwischen H und CH3; n eine ganze Zahl zwischen 1 und 50, vorzugsweise 1–6 ist; Rf eine Perfluorpolyether-Kette mit einer durchschnittlichen Anzahl des Molekulargewichts zwischen 400 und 1800, vorzugsweise 500–1300 ist, die wiederholte Einheiten aufweist, die aus den Folgenden ausgewählt sind: f) -(C3F6O) g) -(CF2CF2O) h) -(CFL0O)-, wobei L0 = -F, -CF3; i) -CF2(CF2)vCF2O-, wobei y = 1 oder 2; j) -CH2CF2CF2O-, und wobei, wenn x = 1, eine Endgruppe ein Perfluoralkyl ist, das ausgewählt ist aus CF3O, C2F5O, C3F7O.
  3. Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei Rf eine der folgenden Strukturen aufweist: 1) -(CF2O)a-(CF2CF2O)b- wobei b/a zwischen 0,3 und 10 liegt und a eine ganze Zahl ungleich 0 ist; 2) -(CF2-(CF2)y-CF2O)b'- wobei y = 1 oder 2; 3) -(C3F6O)r-(C2F4O)b-(CFL0O)t-, wobei r/b = 0,5–2,0, (r + b)/t = 10–30, b und t ganze Zahlen und ungleich 0 sind; 4) -(OC3F6)r-(CFL0O)t-OCF2-R'f-CF2O-(C3F6O)r-(CFL0O)t- 5) -(CF2CF2CH2O)q'-R'f-O-(CH2CF2CF2O)q'- wobei R'f eine Fluoralkylen-Gruppe mit 1–4 Kohlenstoffatomen ist; L0 wird zwischen F und CF3 gewählt; 6) -(C3F6O)r-OCF2-R'f-CF2O-(C3F6O)r- wobei in den oben genannten Formeln: -(C3F6O)- Einheiten der Formel: -(CF(CF3)CF2O)- und/oder -(CF2CF(CF3)O)- darstellt; a, b, b', q', r, t ganze Zahlen sind, deren Summe so gewählt wird, dass Rf Zahlenwerte des durchschnittlichen Molekulargewichts Mn aufweist, die zwischen ca. 400 und ca. 1800, vorzugsweise zwischen 500 und 1300 liegen.
  4. Verwendung gemäß Anspruch 3, wobei die Perfluorpolyetherphosphate Perfluorpolyetherdiphosphate der Formel (II) sind: -CF2O(CF2CF2O)b(CF2O)a-CF2-[CH2-(OCH2CH2)nO-PO(OH)2]2 (II)wobei n = 1 oder 2, b/a = 0,5–3,0 und a, b und r die in Anspruch 3 genannten Bedeutungen aufweisen.
  5. Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung zur topischen Anwendung umfassend, als aktive Substanzen, Polyphenole in Verbindung mit einem geeigneten Träger, charakterisiert durch das Enthalten einer aktiven Menge von wenigstens einem Perfluorpolyetherphosphat als stabilisierendes Mittel.
  6. Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, wobei das stabilisierende Mittel ein Perfluorpolyetherdiphosphat gemäß Formel (II) des Anspruchs 4 ist.
  7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, wobei wenigstens eines der Perfluorpolyetherdiphosphate in einer Menge zwischen 0,1 und 5,0 Gewichts-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung enthalten ist.
  8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, wobei wenigstens eines der Perfluorpolyetherdiphosphate in einer Menge zwischen 0,2 und 1,0 Gewichts-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung enthalten ist.
  9. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8, wobei der Polyphenolgehalt zwischen 0,1 und 5 Gewichts-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung liegt.
  10. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 9, ferner umfassend Vitamin E.
  11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 10, wobei Vitamin E in einer Menge zwischen 0,5 und 10 Gewichts-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung enthalten ist.
  12. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 11, ferner umfassend Ascorbinsäure.
  13. Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, wobei Ascorbinsäure in einer Menge zwischen 0,1 und 10 Gewichts-% des Gesamtsgewichts der Zusammensetzung enthalten ist.
  14. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 13, ferner umfassend wenigstens einem der Inhaltsstoffe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Vitamin A, Carotinen, Carotinoiden, Lutein, Lycopin und Xanthophyllen.
  15. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 14, charakterisiert durch die Darreichungsform einer Creme.
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