DE60133060T2 - Haarfärbemittel - Google Patents

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Diese Erfindung betrifft eine Haarfärbezusammensetzung, die selbst bei einem basischen pH keinen Farbverlust während der Lagerung eingeht und daher die Färbeleistung aufrechterhalten kann, die in der Lage ist, das Haar mit einem tiefen, natürlichen braunen bis schwarzen Farbton zu färben und eine ausgezeichnete Farbechtheit gegenüber Licht, Shampoonieren und Friktion aufweist.
  • Stand der Technik
  • In der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 wird ein kationischer direkziehender Farbstoff offenbart, der in der Lage ist, das Haar mit einer tiefen Farbe zu färben und eine ausgezeichnete Farbechtheit gegenüber Licht, Shampoonieren und Friktion aufweist.
  • Je höher der pH der wässrigen Lösung des beschriebenen kationischen direkten Farbstoffes ist, umso höher ist die Haarfärbeeigenschaft. Es wurde nun jedoch bewiesen, das unter den Farbstoffen, die in der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 beschrieben sind, blaue Farbstoffe mit der Formel (1) (worin X = S oder O) oder der Formel (6) den Nachteil aufweisen, dass sie dann, wenn sie als basische Lösung verwendet werden, graduell ihre Farbe während der Lagerung verlieren und folglich sich die Färbeleistung vermindert. Die blaue Farbe ist zum Färben des Haares mit einer natürlichen braunen oder schwarzen Farbe unvermeidbar. Demzufolge war die Technik, die in der obigen Patentveröffentlichung offenbart ist, nicht geeignet, um das Haar mit einer braunen oder schwarzen Farbe bei einem hohen basischen pH zu färben, aber ansonsten eine hohe Färbeleistung ermöglicht.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Ein Ziel dieser Erfindung liegt daher darin, einen Haarfarbstoff anzugeben, der eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität bei einem basischen pH aufweist, in der Lage ist das Haar mit einem natürlichen, tiefen, braunen bis schwarzen Farbton zu färben und eine ausgezeichnete Farbechtheit hat.
  • Diese Erfinder haben festgestellt, dass eine Haarfärbezusammensetzung, die das obige Erfordernis erfüllen kann, erhältlich ist, indem eine Kombination eines kationischen direkten Farbstoffes gemäß der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 und mit einem gelben bis roten Farbton und eines spezifischen kationischen direkziehenden Farbstoffes mit einem blauen bis purpurfarbenen Farbton verwendet wird.
  • Erfindungsgemäß wird somit eine Haarfärbezusammensetzung angegeben, die (A) einen ersten direkziehenden Farbstoff mit einer der folgenden Formeln (1) bis (7) enthält:
    Figure 00020001
    Figure 00030001
    Figure 00040001
    worin Y eine Methingruppe, eine -CR2= Gruppe oder ein Stickstoffatom ist,
    R ein Wasserstoffatom, Niedrigalkylgruppe, Chloratom oder Nitrogruppe ist,
    R' ein Wasserstoffatom, Niedrigalkylgruppe, Chloratom, Nitrogruppe, Methylthiogruppe, Aminogruppe, Mono(niedrigalkyl)aminogruppe oder Di(niedrigalkyl)aminogruppe ist,
    R1 und R2 jeweils unabhängig eine Niedrigalkylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, ausgewählt aus einer Hydroxygruppe, Niedrigalkoxygruppe, Halogenatomen, Cyanogruppe, Aminogruppe, Mono(niedrigalkyl)aminogruppen und Di(niedrigalkyl)aminogruppen
    R3 ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe oder Cyanogruppe ist,
    R4 eine Niedrigalkylgruppe ist, die eine Hydroxy- oder Cyanogruppe als Substituenten haben kann,
    R5 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe ist,
    R6 und R7 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, Niedrigalkoxygruppe oder Halogenatom sind oder R5 und R6 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, der einen Substituenten haben kann,
    K den Rest einer Anilin- oder Phenolserie oder heterozyklischen Kupplungskomponente bedeutet,
    K1 der Rest einer aminosubstituierten aromatischen Verbindung, die einen Substituenten haben kann, oder der Rest einer stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindung ist und An– ein Anion ist,
    und (B) einen zweiten direkziehenden Farbstoff ausgewählt aus Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Blue 47, Basic Violet 1, Basic Violet 3, Basic Violet 4, Basic Violet 10, Basic Violet 14, Disperse Violet 1, Disperse Violet 15 und Disperse Violet 27 enthält.
  • Beste Art zur Durchführung der Erfindung
  • In den Formeln (1) bis (7), die den ersten direkziehenden Farbstoff darstellen, der als Komponente (A) verwendet wird, bedeutet der Ausdruck „niedrig" der Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxygruppe, dass die Gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome hat. Beispiele einer solchen Niedrigalkylgruppe umfassen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec-Butyl und tert-Butyl, während die Niedrigalkoxygruppe Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy und tert-Butoxy umfassen. Beispiele des Halogenatoms umfassen Fluor, Chlor und Brom, wobei das Chloratom besonders bevorzugt ist.
  • In der Formel (1) sind als R' ein Wasserstoffatom, eine Methly-, Ethly-, Amino-, Mono- oder Dimethylamino- und Mono- oder Diethylaminogruppe bevorzugt, und als Y ist eine Methingruppe bevorzugt.
  • In der Formel (2) sind als R ein Wasserstoffatom und C1-4-Alkylgruppen bevorzugt.
  • In den Formeln (1), (2) und (3) sind als R1 unsubstituierte C1-4-Alkylgruppen bevorzugt, während als K die Reste einer Kupplungskomponente bevorzugt sind, dargestellt durch eine der folgenden Formeln (8) bis (12), insbesondere (8) bis (9).
    Figure 00060001
    worin R8 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe ist, die einen Substituenten haben kann, ausgewählt aus einer Hydroxy-, Niedrigalkoxygruppe, Halogenatomen, Cyano-, Amino-, Mono(niedrigalkyl-)amino- und Di(niedrigalkyl-)aminogruppen, R9 und R10 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, Niedrigalkoxygruppe oder ein Halogenatom sind, R11 und R12 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, ausgewählt aus einer Hydroxygruppe, Niedrigalkoxygruppe, Halogenatomen, Cyanogruppe, Aminogruppe, Mono(niedrigalkyl-)aminogruppe und Di(niedrigalkyl-)aminogruppe, oder worin R11 und R12 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der einen Substituenten haben kann, oder worin R9 und R11 oder R10 und R12 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der einen Substituenten haben kann,
    R13 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe ist, die einen Substituenten haben kann, ausgewählt aus einer Hydroxygruppe, Niedrigalkoxygruppe, Halogenatomen, Cyanogruppe, Aminogruppe, Mono(niedrigalkyl-)aminogruppe und Di(niedrigalkyl-)aminogruppe.
  • Als R8 sind Wasserstoffatom und nicht substituierte Niedrigalkylgruppen, besonders Methyl- und Ethylgruppen bevorzugt.
  • Im Hinblick auf R9 bis R12 sind als R9 und R10 ein Wasserstoffatom, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkoxygruppen und Halogenatome, insbesonders ein Wasserstoffatom, Methyl-, Ethyl-, Methoxy- und Ethoxygruppen und ein Chloratom bevorzugt, während als R11 und R12 ein Wasserstoffatom und unsubstituierte Niedrigalkylgruppen, insbesondere ein Wasserstoffatom und Methyl- und Ethylgruppen bevorzugt sind. In der Formel (9) ist es ebenfalls bevorzugt, dass zwei dieser Gruppen verbunden sind, um einen Ring wie unten beschrieben zu bilden.
  • Spezifisch kann, wenn R11 und R12 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der einen Substituenten haben kann, der Ring durch eine Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxygruppe substituiert sein, aber ein unsubstituierter Ring ist bevorzugt. Beispiele des oben beschriebenen 5- oder 6-gliedrigen Rings umfassen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- und Pierazinringe. Wenn R9 und R11 oder R10 und R12 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der einen Substituenten haben kann, kann der Ring weiterhin ein Heteroatom wie Sauerstoff oder Schwefel aufweisen. Alternativ kann der Ring durch eine Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Alkylgruppe, Halogenatom oder Cyanogruppe substituiert sein oder kann einen weiter kondensierten Benzolring enthalten. Bevorzugte Beispiele des 5- oder 6-gliedrigen Ringes umfassen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- und Piperazinringe.
  • Als R13 sind Wasserstoffatom und unsubstituierte Niedrigalkylgruppen, besonders Halogenatom und Methyl- und Ethylgruppen bevorzugt.
  • In den Formeln (3), (4) und (5) sind Gruppen, dargestellt durch eine der folgenden Formeln (13) bis (15), als K1 bevorzugt.
    Figure 00080001
    in den Formeln haben R9 bis R13 jeweils die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben.
  • Als R9 bis R13, die K1 darstellen, sind ähnliche Gruppen wie K bevorzugt.
  • In den Formeln (6) und (7) sind als R5 Wasserstoffatom und Methylgruppe bevorzugt, während als R6 und R7 Wasserstoffatom und Methyl-, Ethyl-, Methoxy- und Ethoxygruppen bevorzugt sind. Alternativ ist es bevorzugt, dass R5 und R6 einen Ring bilden wie unten beschrieben.
  • Spezifisch kann, wenn R5 und R6 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der einen Substituenten haben kann, der Ring weiterhin ein Heteroatom aufweisen, wie ein Schwefel- oder Sauerstoffatom. Der Ring kann mit einer Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Alkylgruppe, Halogenatom, Cyanogruppe oder Phenylgruppe substituiert sein oder einen weiter kondensierten Benzolring tragen. Bevorzugte Beispiele des oben beschriebenen 5- oder 6-gliedrigen Ringes umfassen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- und Piperazinringe.
  • Im direkziehenden Farbstoff, der als Komponente (A) verwendet wird, umfassen Beispiele des Anions, dargestellt durch An– in den Formeln (1) bis (7), Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Chlorzinksäure-, Tetrachlorzinksäure-, Schwefelsäure-, Hydroschwefelsäure-, Methylsulfat-, Phosphorsäure-, Ameisensäure- und Essigsäureionen.
  • Nachfolgend werden spezifische Beispiele des direkziehenden Farbstoffes angegeben, die als Komponente (A) verwendet werden. Insbesondere bevorzugt sind die acht Verbindungen:
    Figure 00090001
  • Weiterhin spezifische Verbindungen:
    Figure 00100001
    Figure 00110001
  • Unter den oben beschriebenen spezifischen Beispielen des direkziehenden Farbstoffes als Komponente (A) sind die ersten acht Verbindungen besonders bevorzugt. Als Komponente (A) können die direkziehenden Farbstoffe (1) bis (7) alleine oder in Kombination verwendet werden und ihr Gehalt ist bevorzugt 0,001 bis 10 Gew.%, wobei 0,01 bis 5 Gew.% besonders bevorzugt sind, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
  • Als zweiter Farbstoff, der als Komponente (B) verwendet wird, sind Basic Blue 7 und Basic Blue 26 besonders bevorzugt. Als Komponente (B) können die direkziehenden Farbstoffe alleine oder in Kombination verwendet werden, und ihr Gehalt ist bevorzugt 0,001 bis 10 Gew.%, wobei 0,01 bis 5 Gew.% besonders bevorzugt sind, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung.
  • Zusätzlich zu den oben beschriebenen Komponenten können 10 bis 99 Gew.% Wasser als Auflösungshilfsmittel für den Farbstoff, ein pH-Regulator, der in einer Menge zugegeben wird, um den pH der Haarfärbezusammensetzung auf den unten beschriebenen gewünschten Bereich einzustellen, und andere Additive nach Bedarf zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung gegeben werden.
  • Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann als Flüssigkeit, Emulsion, Creme, Gel, Paste oder Schaum auf konventionelle Weise formuliert werden. Sie kann ebenfalls als Aerosol formuliert werden.
  • Der pH der Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung fällt innerhalb eines Bereiches von 8 bis 12, besonders 8,5 bis 11 bei der Verwendung. Der pH von 8 oder mehr wird eingestellt, um eine ausreichende Färbeleistung zu erzielen, und auf 12 oder weniger um eine übermäßige Irritation zu vermeiden. Die Verwendung eines flüchtigen Alkalis wie Ammoniak ist bevorzugt zur vollständigen Entfernung eines Alkaligehaltes, während die Verwendung eines Alkanolamins wie Monoethanolamin zum Unterdrücken eines offensiven Geruchs bevorzugt ist. Die Verwendung einer Säure in Kombination zur Bildung eines Puffersystems erhöht die Färbeleistung und ist daher bevorzugt.
  • Gemäß dem Haarfärbeverfahren dieser Erfindung wird die Haarfärbezusammensetzung direkt auf das Haar bei der Verwendung aufgetragen.
  • Beispiele
  • Beispiele 1, 2 und Vergleichsbeispiele 1, 2
  • In Tabelle 1 sind die Zusammensetzungen eines jeden Haarfarbstoffes gezeigt; und die Farbe des durch das unten beschriebene Verfahren mit jedem Haarfarbstoff gefärbten Haares unmittelbar nach Herstellen oder Lagerung bei 25°C für 30 Tage sind auch gezeigt.
  • Färbeverfahren
  • Auf ein Haarbündel einer weißen Ziege wurde das gleiche Gewicht eines jeden Haarfarbstoffes gleichmäßig aufgetragen. Nach Stehen lassen für 10 Minuten in einem Thermostaten, der auf 30°C eingestellt war, wurde das gefärbte Haarbündel mit 40°C warmen Wasser gespült und dann getrocknet. Tabelle 1
    Gew.% Beispiel Vergleichsbeispiel
    1 2 1 2
    (A): Farbstoff A (rot) - 0,1 - 0,1
    (A): Farbstoff B (orange) 0,15 0,15 0,15 0,15
    (A): Farbstoff C (gelb) 0,15 - 0,15 -
    (B): Basic Blue 7 0,1 - - -
    (B): Basic Blue 26 - 0,25 - -
    Farbstoff D (blau) - - 0,1 -
    Farbstoff E (blau) - - - 0,25
    Monoethanolamin 0,1
    Phosphorsäure Menge zum Einstellen des pH auf 8,5 bis 9
    Parfüm q. s.
    Wasser Rest
    Farbschattierung des gefärbten Haars (mit dem Haarfarbstoff unmittelbar nach der Herstellung) Braun Schwarz Braun Schwarz
    Farbton des gefärbten Haars (mit dem Haarfarbstoff nach 30-tägiger Lagerung bei 25°C) Braun Schwarz Orange Rot
    Farbstoff A (rot)
    Figure 00140001
  • Farbstoff hergestellt gemäß Beispiel 4 der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 . Farbstoff B (orange)
    Figure 00150001
  • Farbstoff hergestellt gemäß Beispiel 46 der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 . Farbstoff C (gelb)
    Figure 00150002
  • Farbstoff hergestellt gemäß Beispiel 1 der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 . Farbstoff D (blau)
    Figure 00150003
  • Farbstoff hergestellt gemäß Beispiel 39 der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 . Farbstoff E (blau)
    Figure 00160001
  • Farbstoff hergestellt gemäß Beispiel 6 der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 .
  • Beispiele 3 bis 7
  • In Tabelle 2 sind die Zusammensetzungen der Haarfarbstoffe und die Farbe des durch ein ähnliches Verfahren wie bei Beispiel 1 mit jedem Haarfarbstoff, der 30 Tage bei 25°C gelagert war, gefärbten Haars gezeigt. Tabelle 2
    Gew.% Beispiel
    3 4 5 6 7
    (A): Farbstoff A (rot) 0,1 - 0,1 0,1 0,1
    (A): Farbstoff B (orange) - 0,15 0,2 0,15 0,2
    (A): Farbstoff C (gelb) 0,3 0,15 - - -
    (B): Basic Blue 7 0,1 - 0,1 0,25 0,1
    (B): Basic Blue 26 - 0,1 - - 0,1
    Ethanol - 5 - 5 5
    Propylenglycol - - 5 - 5
    Diethylenglycolmonoethylether - 10 - - -
    Guargummi 1 - - - -
    Hydroxypropylguargummi - 1 1 1 1
    „Merquat 100" (Produkt von Calgon Corp., eine 40 Gew.%-ige Lösung) - 4 4 - -
    „Merquat 280" (Produkt von Calgon Corp., eine 35 Gew.%-ige Lösung) 3 - - - 1
    „Polyether-modifiziertes Silikon KF6005" (Produkt von Shin-etsu Chemical) - - - - 0,3
    „Amodimethicon SM8702C" (Produkt von Dow Corning Toray Silicone, 40 Gew.%-ige Emulsion) - - - 1,5 1
    Monoethanolamin 0,1
    Phosphorsäure Menge zum Einstellen des pH auf 8,5 bis 9
    Parfüm q. s.
    Wasser Rest
    Farbschattierung des gefärbten Haars (mit einem Haarfarbstoff, der 30 Tage bei 25°C gelagert war) Braun Hellbraun Purpurbraun Schwarz Schwarz

Claims (2)

  1. Haarfärbezusammensetzung, die eine pH von 8 bis 12 hat und (A) einen ersten direkziehenden Farbstoff mit einer der folgenden Formeln (1) bis (7) enthält:
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    worin Y eine Methingruppe, eine -CR2= Gruppe oder ein Stickstoffatom ist, R ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkylgruppe, Chloratom oder Nitrogruppe ist, R' ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkylgruppe, Chloratom, Nitrogruppe, Methylthiogruppe, Aminogruppe, Mono(C1-4-alkyl)aminogruppe oder Di(C1-4-alkyl)aminogruppe ist, R1 und R2 jeweils unabhängig eine C1-4-Alkylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, ausgewählt aus einer Hydroxygruppe, C1-4-Alkoxygruppe, Halogenatomen, Cyanogruppe, Aminogruppe, Mono(C1-4-alkyl)aminogruppen und Di(C1-4-alkyl)aminogruppen R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-4-Alkylgruppe oder Cyanogruppe ist, R4 eine C1-4-Alkylgruppe ist, die eine Hydroxy- oder Cyanogruppe als Substituenten haben kann, R5 ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe ist, R6 und R7 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C1-4-Alyklgruppe, C1-4-Alkoxygruppe oder Halogenatom sind oder R5 und R6 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, der einen Substituenten haben kann, K den Rest einer Anilin- oder Phenolserie oder heterozyklischen Kupplungskomponente bedeutet, K1 der Rest einer aminosubstituierten aromatischen Verbindung, die einen Substituenten haben kann, oder der Rest einer stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindung ist und An– ein Anion ist, und (B) einen zweiten direkziehenden Farbstoff ausgewählt aus Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Blue 47, Basic Violet 1, Basic Violet 3, Basic Violet 4, Basic Violet 10, Basic Violet 14, Disperse Violet 1, Disperse Violet 15 und Disperse Violet 27 enthält.
  2. Haarfärbeverfahren, umfassend das Auftragen einer Haarfärbezusammensetzung wie in Anspruch 1 definiert, auf das Haar.
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