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Die
vorliegende Erfindung betrifft polymerisierbare Zusammensetzungen
und daraus hergestellte Polymerisate. Genauer gesagt, die vorliegende
Erfindung betrifft polymerisierbare Zusammensetzungen, die eine größere Menge
eines ersten Bestandteils mit einem aliphatischen Polyol(allylcarbonat)monomer
und eine kleinere Menge eines zweiten Bestandteils mit einem aromatischen
Polyol(allylcarbonat)monomer enthalten. Noch genauer gesagt, das
aromatische Polyol(allylcarbonat)monomer ist in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
in wenigstens einer Menge vorhanden, so dass ein aus der Zusammensetzung
hergestelltes Polymerisat verringerte Rissdefekte, verglichen mit
Polymerisaten, die nur aus dem aliphatischen Polyol(allylcarbonat)
hergestellt wurden, und einen Brechungsindex von weniger als 1,530
hat.
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Polymerisierbare
Zusammensetzungen auf der Basis von Polyol(allylcarbonat)monomeren,
insbesondere aliphatischen Polyol(allylcarbonat)monomeren, wie z.B.
Diethylenglycolbis(allylcarbonat), und daraus hergestellte Polymerisate
sind bekannt. Polymerisate aus polymerisierbaren Zusammensetzungen
auf der Basis von Diethylenglycolbis(allylcarbonat) zeichnen sich
durch eine hohe Transparenz, eine gute Flexibilität, eine
gute Abriebbeständigkeit
und einen Brechungsindex von gewöhnlich
weniger als 1,530, wie z.B. 1,498, aus.
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Monomere,
wie z.B. Diethylenglycolbis(allylcarbonat), werden in großem Umfang
bei der Herstellung von Formkörpern,
wie z.B. Brillengläsern,
Gläsern,
die keine korrigierende Funktion haben, Gesichtsschutzschirmen und
Gläsern
für Kraftfahrzeuge
und Flugzeuge, verwendet. Formkörper,
die als Brillengläser
verwendet werden, werden gewöhnlich
hergestellt, indem eine polymerisierbare Zusammensetzung in eine
Form, wie z.B. eine Glasform, eingebracht wird, die Zusammensetzung
innerhalb der Form polymerisiert wird, und der Formkörper dann
aus der Form entfernt wird. Polymerisierbare Zusammensetzungen auf
der Basis aliphatischer Polyol(allylcarbonate), wie z.B. Diethylenglycolbis(allylcarbonat),
schrumpfen beim Polymerisieren, d.h. das Volumen der Zusam mensetzungen
nimmt ab. Diese Abnahme des Volumens kann dazu führen, dass sich die zu polymerisierende
Zusammensetzung von der inneren Oberfläche der Form löst, was
zu Defekten in den Formkörpern
führt.
Beispiele für
Defekte, die durch eine Abnahme des Volumens verursacht werden,
umfassen Risse, Wölbungen
und oberflächliche
Unregelmäßigkeiten,
und die defekten Produkte sind gewöhnlich Ausschuss bzw. Abfall,
wodurch die Produktionskosten erhöht werden. Bei der Polymerisation
in einer Form oder beim Gießen
sind Risse die häufigsten
Defekte, die in Folge einer Abnahme des Volumens auftreten.
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Polymerisate
aus aliphatischen Polyol(allylcarbonat)monomeren, wie z.B. Diethylenglycolbis(allylcarbonat),
werden oft mit statischen Farbstoffen und/oder photochromen Substanzen
gefärbt,
um gefärbte
Polymerisate, wie z.B. Gläser
für Sonnenbrillen
oder gefärbte
Brillengläser,
zu erhalten. Das Verfahren zum Färben eines
Polymerisats umfasst gewöhnlich
eine Vielzahl von Verfahrensschritten. Das Polymerisat wird zuerst
in einem unvollständig
gehärtetem
Zustand hergestellt und dann unter Anwendung eines Imbibitionsprozesses gefärbt, bei
dem der Farbstoff, wie z.B. ein oder mehrere statische Farbstoffe,
mit mindestens einem Teil der Oberfläche des unvollständig gehärteten Polymerisats
in Kontakt gebracht wird. Danach wird das gefärbte unvollständig gehärtete Polymerisat
vollständig
gehärtet.
Solch ein Färbeverfahren
mit mehreren Verfahrensschritten beansprucht zusätzliche Zeit, erhöht das Risiko
des Zerstörens
des Polymerisats und kann schließlich zu einer deutlichen Erhöhung der
Produktionskosten führen.
Einige der zuvor beschriebenen Verfahrensschritte könnten eliminiert
werden, wenn der Farbstoff vor der Polymerisation zu der polymerisierbaren
Zusammensetzung gegeben wird (dieses Verfahren wird gewöhnlich als „tint-in-place
process" bezeichnet),
aber der Farbstoff würde
dann während
des Polymerisationsprozesses höchstwahrscheinlich
zerstört
oder auf eine andere Art und Weise deaktiviert.
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Es
besteht ein Bedarf an der Entwicklung neuer polymerisierbarer Zusammensetzungen
auf der Basis von aliphatischem Polyol(allylcarbonat), die verringerte
Rissdefekte und einen Brechungsindex von weniger als 1,530 haben.
Es besteht ebenfalls ein Bedarf an der Entwicklung gefärbter Polymerisate,
die aus diesen neuen Zusammensetzungen hergestellt werden.
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Das
US-Patent Nr. 4613656 beschreibt die Polymerisation eines Gemisches
aus einem Polyol(allylcarbonat)monomer und einem Formtrennmittel,
das mit dem Monomer verträglich
ist und das in einer Menge verwendet wird, die ein Anhaften der
Zusammensetzung an einer Form verhindert, in Gegenwart eines Monoperoxycarbonatinitiators.
Das '656-Patent
beschreibt, dass das Polyol(allylcarbonat)monomer ein Allylcarbonat
eines geradkettigen oder verzweigten aliphatischen oder aromatischen
flüssigen
Polyols ist, wie z.B. eine aliphatische Glycolbis(allylcarbonat)verbindung
oder eine Alkylidenbisphenolbis(allylcarbonat)verbindung.
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Das
US-Patent Nr. 4666976 beschreibt eine gießbare polymerisierbare Zusammensetzung
aus einem Polyol(allylcarbonat)monomer und Bromxylenolblau, die
gegebenenfalls weiterhin einen thermisch zersetzbaren Polymerisationsinitiator,
wie z.B. einen Monoperoxycarbonatinitiator, enthält. Das '976-Patent beschreibt, dass das Polyol(allylcarbonat)monomer
ein Allylcarbonat eines geradkettigen oder verzweigten aliphatischen oder
aromatischen flüssigen
Polyols ist, wie z.B. eine aliphatische Glycolbis(allylcarbonat)verbindung
oder eine Alkylidenbisphenolbis(allylcarbonat)verbindung.
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Die
vorliegende Erfindung stellt eine polymerisierbare Zusammensetzung
bereit, umfassend:
- (a) eine größere Menge
eines ersten allylfunktionellen Monomers, das durch die folgende
allgemeine Formel I wiedergegeben ist, R1-[-O-C(O)-O-R2]i Iin
der R1 ein polyvalenter (d.h. mehrwertiger)
Rest eines aliphatischen Polyols ist, R2 eine
Allylgruppe oder eine substituierte Allylgruppe ist und i eine ganze
Zahl von 2 bis 6 ist; und
- (b) eine kleinere Menge eines zweiten allylfunktionellen Monomers,
das durch die folgende allgemeine Formel II wiedergegeben ist, R3-[-O-C(O)-O-R4]k IIin der R3 ein polyvalenter Rest eines aromatischen
Polyols ist, R4 eine Allylgruppe oder eine
substituierte Allylgruppe ist und k eine ganze Zahl von 2 bis 6
ist,
wobei dieses zweite allylfunktionelle Monomer in dieser
polymerisierbaren Zusammensetzung in wenigstens einer Menge vorhanden
ist, um ein Polymerisat dieser polymeri sierbaren Zusammensetzung
bereitzustellen mit (i) verringerten Rissdefekten im Vergleich zu
einem Polymerisat dieser Zusammensetzung, die frei von (b) ist,
und (ii) einem Brechungsindex von weniger als 1,530, bestimmt entsprechend
der Vorschrift American Standard Test Method (ASTM) Nr. D 542-95.
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Genaue Beschreibung
der Erfindung
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Polymerisate,
die aus den polymerisierbaren Zusammensetzungen entsprechend der
vorliegenden Erfindung hergestellt wurden, zeichnen sich durch weniger
Rissdefekte aus. Der Ausdruck "Rissdefekte", der in den Patentansprüchen und
in der Beschreibung verwendet wird, und ähnliche Ausdrücke beziehen
sich auf Risse, die zumindest mit dem bloßen Auge in dem Polymerisat
und/oder an der Oberfläche
des Polymerisats, wie z.B. einem Formkörper, wie z.B. einem Brillenglas,
beobachtet werden können.
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Rissdefekte
in Polymerisaten, die unter Verwendung von aliphatischen Polyol(allylcarbonat)monomeren,
wie z.B. Diethylenglycolbis(allylcarbonat), hergestellt wurden,
treten weitestgehend statistisch auf. Um zu bestimmen, ob ein Polymerisat,
das aus der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
hergestellt wurde, weniger Risse aufweist, müssen gewöhnlich mehrere Polymerisate,
wie z.B. mehrere Linsen, hergestellt werden. Ein Satz von Vergleichspolymerisaten
wird ebenfalls unter ähnlichen
Bedingungen, wie z.B. unter Anwendung des gleichen Härtungszyklus,
aus einer Vergleichszusammensetzung hergestellt, die das gleiche
erste allylfunktionelle Monomer (a) enthält, jedoch nicht das zweite
allylfunktionelle Material (b). Die genaue Anzahl an Polymerisaten,
die hergestellt werden muss, wird mit Versuchen ermittelt. Im Fall
von Planlinsen werden gewöhnlich
10 bis 100 Linsen gegossen, um zu bestimmen, ob die Zusammensetzung,
aus der die Polymerisate hergestellt wurden, eine verringerte Rissbildung
ermöglicht.
Solch eine Bestimmung wird genauer in den Beispielen dieser Beschreibung
beschrieben.
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Die
polymerisierbare Zusammensetzung entsprechend der vorliegenden Erfindung
enthält
das zuvor beschriebene erste allylfunktionelle Monomer und das zuvor
beschriebene zweite allylfunktionelle Monomer. Der Ausdruck "aliphatisches Polyol", der in den Patentansprüchen und
in der Beschreibung verwendet wird, bedeutet ein geradkettiges,
verzweigtes oder cyclisches Polyol, das keine aromatischen Ringe
enthält.
Beispiele für
die aliphatischen Polyole umfassen Ethylenglycol und Cyclohexandiol.
Der Ausdruck "aromatisches Polyol", der in den Patentansprüchen und
in der Beschreibung verwendet wird, bedeutet ein Polyol, das einen aromatischen
Ring enthält,
wie z.B. 4,4'-Isopropylidendiphenol.
Der Ausdruck "Polyol", der in der Patentansprüchen und
in der Beschreibung verwendet wird, bedeutet ein Material mit zwei
oder mehr Hydroxygruppen.
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Das
zweite allylfunktionelle Monomer ist in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
in wenigstens einer Menge vorhanden, so dass ein Polymerisat aus
dieser Zusammensetzung verringerte Rissdefekte aufweist, verglichen
mit einer Vergleichszusammensetzung, die kein zweites allylfunktionelles
Monomer umfasst. Dem Fachmann ist bekannt, dass Polymerisate, die
aus aromatischen Polyolbis(allylcarbonat)monomeren hergestellt wurden,
gewöhnlich
einen höheren
Brechungsindex haben als Polymerisate, die aus aliphatischen Polyolbis(allylcarbonat)monomeren
hergestellt wurden. Polymerisate aus 4,4'-Isopropylidendiphenolbis(allylcarbonat)
haben gewöhnlich
einen Brechungsindex von 1,56, während
der Brechungsindex von Polymerisaten aus Diethylenglycolbis(allylcarbonat)
gewöhnlich
1,498 beträgt.
Die Polymerisate, die unter Verwendung der Zusammensetzungen entsprechend
der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden, haben einen Brechungsindex
von weniger als 1,530, wie z.B. einen Brechungsindex im Bereich
von 1,498 bis 1,529 und gewöhnlich im
Bereich von 1,500 bis 1,520.
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Das
zweite allylfunktionelle Monomer liegt in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
gewöhnlich in
einer Menge von mindestens 1 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von
mindestens 3 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von mindestens
5 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtmonomergewicht der Zusammensetzung.
Das zweite allylfunktionelle Monomer liegt in der Zusammensetzung
entsprechend der vorliegenden Erfindung gewöhnlich in einer geringeren
Menge vor, d.h. in einer Menge von weniger als 49 Gew.-%, bevorzugt
in einer Menge von weniger als 20 Gew.-% und besonders bevorzugt
in einer Menge von weniger als 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtmonomergewicht
der Zusammensetzung. Die Menge an zweitem allylfunktionellen Monomer
in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
kann zwischen jeder Kombination dieser Werte liegen oder diesen
Werten entsprechen.
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Das
erste allylfunktionelle Monomer und das zweite allylfunktionelle
Monomer der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
können
unter Anwendung bekannter Verfahren hergestellt werden, wie z.B.
unter Anwendung der Verfahren, die in den US-Patenten Nr. 2370567
und Nr. 2403113 beschrieben werden. Ein aliphatisches Polyol, wie
z.B. Ethylenglycol, kann bei einer Temperatur von gewöhnlich 0°C bis 20°C mit Phosgen
umgesetzt werden, um das entsprechende Polychlorformiat, wie z.B.
Ethylendichlorformiat, zu erhalten. Das Polychlorformiat wird dann
in Gegenwart eines geeigneten Materials, das eine Säure binden
kann, wie z.B. in Gegenwart eines tertiären Amins, mit einem substituierten
oder unsubstituierten Allylalkohol umgesetzt. Alternativ kann ein
Allylchlorformiat oder ein substituiertes Allylchlorformiat (gebildet
bei der Umsetzung eines Allylalkohols oder eines substituierten
Allylalkohols mit Phosgen) mit dem Polyol in Gegenwart eines Materials,
das eine Säure
binden kann, umgesetzt werden.
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R2 und R4 in den allgemeinen
Formeln I und II bedeuten jeweils unabhängig voneinander eine Allylgruppe,
die in der 2-Position mit einem Halogen, bevorzugt mit Chlor oder
Brom, oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4, wie z.B. mit 1 oder 2,
Kohlenstoffatomen substituiert sein kann. Der Alkylsubstituent ist
gewöhnlich
Methyl oder Ethyl R2 und R4 in
den allgemeinen Formeln I und II können z.B. unabhängig voneinander
eine Gruppe bedeuten, dargestellt durch die folgende allgemeine
Formel III: H2C=C(R9)-CH2- III in der
R9 Wasserstoff, ein Halogen oder eine C1-C4-Alkylgruppe
ist. R9 ist gewöhnlich Wasserstoff, d.h. R2 und R4 sind jeweils
eine unsubstituierte Allylgruppe, d.h. H2C=CH-CH2-.
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Das
zweite allylfunktionelle Monomer der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
ist ein aromatisches Polyol(allylcarbonat)monomer. Das aromatische
Polyol, von dem R3 ein polyvalenter Rest
ist, enthält
2, 3, 4, 5 oder 6 Hydroxygruppen, sowie mindestens einen aromatischen
Ring. Die Hydroxygruppen des aromatischen Polyols können direkt
an den aromatischen Ring gebunden sein, wie z.B. bei Benzol-1,2-diol,
oder sie können über eine
Verbindungsgruppe an den aromatischen Ring gebunden sein, wie z.B.
bei 1,2-Benzoldimethanol. Beispiele für aromatische Polyole, von
denen R3 ein Rest ist, umfassen: Benzoldiole,
wie z.B. 1,2-Dihydroxybenzol und 1,3-Dihydroxybenzol; C1-C4-alkylsubstituierte Benzoldiole, wie z.B.
4-t-Butylbenzol-1,2-diol, 4-Methylbenzol-1,2-diol, 3-t-Butyl-5-methylbenzol-1,2-diol
und 3,4,5,6-Tetramethylbenzol-1,2-diol; halogensubstituierte Benzoldiole,
wie z.B. 3,5-Dichlorbenzol-1,2-diol, 3,4,5,6-Tetrabrombenzol-1,2-diol
und 3,4,5-Trichlorbenzol-1,2-diol; und C1-C4-alkyl- und halogensubstituierte Benzoldiole, wie
z.B. 3-Brom-5-t-butylbenzol-1,2-diol, 3,6-Dichlor-4-methylbenzol-1,2-diol,
3-Brom-4,5-dimethylbenzol-1,2-diol
und 3-Chlor-4,6-di-t-butylbenzol-1,2-diol. Beispiele für aromatische
Polyole mit mehr als zwei Hydroxygruppen, von denen R3 ein
Rest sein kann, umfassen 3,4,3',4'-Tetrabrom-5,5'-methylendibrenzcatechin
und 1,2,4-Benzoltriol.
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Das
aromatische Polyol, von dem R
3 in der allgemeinen
Formel II ein Rest ist, kann ebenfalls eine Verbindung sein, die
durch die folgende allgemeine Formel IV dargestellt wird:
in der R
5 und
R
6 jeweils C
1-C
4-Alkyl, Chlor oder Brom bedeuten, p und
q bedeuten jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, und A
ist O, S, -S(O
2)-, -C(O)-, -CH
2-,
-CH=CH-, -C(CH
3)
2-,
-C(CH
3)(C
6H
5)- oder
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Entsprechend
einer Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung ist das aromatische Polyol, von dem R3 ein Rest ist, ausgewählt aus den Polyolen, dargestellt
durch die allgemeine Formel IV, in der p und q jeweils 0 bedeuten
und A bedeutet -C(CH3)2-.
Ein erfindungsgemäß bevorzugtes
aromatisches Polyol ist 4,4'-Isopropylidendiphenol,
und der diesem entsprechende Rest, Isopropylidenbis(p-phenyl), wird
durch die folgende allgemeine Formel V dargestellt:
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Beispiele
für die
Reste von aromatischen Diolen, von denen R3 in
der allgemeinen Formel II ein Rest ist, umfassen 1,2-Phenylen, 1,3-Phenylen,
4-t-Butyl-1,2-phenylen, 4-Methyl-1,2-phenylen, 3,5-Dichlor-1,2-phenylen,
3,4,5,6-Tetrabrom-1,2-phenylen, 3,4,5-Trichlor-1,2-phenylen, 3-Brom-5-t-butyl-1,2-phenylen
und 3-Brom-4,5-dimethyl-1,2-phenylen. Beispiele für Reste
von aromatischen Diolen, die in Zusammenhang mit der allgemeinen
Formel IV beschrieben wurden, von denen R3 abgeleitet
ist, umfassen Di(p-phenyl)ether,
Di(p-phenyl)thioether, Methylenbis(p-phenyl), Ethylenbis(p-phenyl),
Isopropylidenbis(p-phenyl) und bromiertes Isopropylidenbis(p-phenyl)
mit 4 bis 8 Bromatomen.
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Spezifische
Beispiele für
aromatische Polyol(allylcarbonat)monomere, die entsprechend der
vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen 1,2-Dihydroxybenzolbis(allylcarbonat),
1,3-Dihydroxybenzolbis(allylcarbonat), 4,4'-Oxybisphenolbis(allylcarbonat), 4,4'-Sulfandiylbisphenolbis(allylcarbonat), 4,4'-Sulfonylbisphenolbis(allylcarbonat),
4,4'-Dihydroxybenzophenonbis(allylcarbonat),
4,4'-Methandiylbisphenolbis(allylcarbonat),
4,4'-Dihydroxystilbenbis(allylcarbonat),
4,4'-Isopropylidendiphenolbis(allylcarbonat), bromiertes
4,4'-Isopropylidendiphenolbis(allylcarbonat)
mit 4 bis 8 Bromatomen, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethanbis(allylcarbonat)
und 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-onbis(allylcarbonat). Ein
bevorzugtes aromatisches Polyolbis(allylcarbonat), das entsprechend
der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist 4,4'-Isopropylidendiphenolbis(allylcarbonat).
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Das
erste allylfunktionelle Monomer der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
ist ein aliphatisches Polyol(allylcarbonat)monomer. Das aliphatische
Polyol, von dem R1 in der allgemeinen Formel
I ein polyvalenter Rest ist, enthält 2, 3, 4, 5 oder 6 Hydroxygruppen
und kann geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein. Beispiele für cycloaliphatische
Polyole, von denen R1 ein Rest sein kann,
umfassen 1,2-, 1,3- und 1,4-Dihydroxycyclohexan. Beispiele für aliphatische
Polyole mit mehr als zwei Hydroxygruppen, von denen R1 ein
Rest sein kann, umfassen Trimethylolpropan, Trimethylolethan, Ditrimethylolpropan,
Ditrimethylolethan, Pentaerythritol und Dipentaerythritol.
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Das
aliphatische Polyol, von dem R1 ein Rest
ist, enthält
gewöhnlich
2 Hydroxygruppen, d.h. das aliphatische Polyol ist ein Glycol, wobei
R1 ein zweiwertiger Rest ist. Das aliphatische
Polyol ist gewöhnlich
ein Alkylenglycol mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Ethylenglycol,
Trimethylenglycol, Methylethylenglycol, Ethylethylenglycol, Pentamethylenglycol,
Hexamethylenglycol, 2-Methylhexamethylenglycol, Octamethylenglycol
oder Decamethylenglycol. Das aliphatische Polyol ist bevorzugt ein
Poly(C2-C4)alkylenglycol,
wie z.B. Diethylenglycol, Triethylenglycol, Tetraethylenglycol,
Dipropylenglycol oder Dibutylenglycol.
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Beispiele
für zweiwertige
Reste von cycloaliphatischen Diolen, dargestellt durch R1 in der Formel I, umfassen 1,2-, 1,3- und
1,4-Cyclohexylen. Beispiele für
Reste von aliphatischen Alkoholen mit mehr als zwei Hydroxygruppen,
dargestellt durch R1, umfassen 1,1,1-Trimethylenpropan,
d.h. CH3CH2C(CH2-)3, 1,1,1-Trimethylenethan,
d.h. CH3C(CH2-)3, Tetramethylenmethan, d.h. C(CH2-)4, Di(2,2-dimethylenbutyl)ether,
d.h. O-(CH2C(CH2-)2CH2CH3)2, Di(2,2-dimethylenpropyl)ether, d.h. O-(CH2C(CH2-)2CH3)2, und Di(trimethylenmethyl)ether,
d.h. O-(C(CH2-)3)2. Beispiele für Reste von Alkylenglycolen
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch R1,
umfassen Ethylen, n-Propylen,
i-Propylen, 1,2-Butylen, n-Pentamethylen, n-Hexamethylen, 2-Methyl-1,6-hexamethylen, n-Octamethylen
und n-Decamethylen. Beispiele für
Reste von Poly(C2-C4)alkylenglycolen,
dargestellt durch R1, umfassen -CH2CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-
und -CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2-. Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung ist R1 ein Rest
von Diethylenglycol, d.h. -CH2CH2-O-CH2CH2-. R1 in der allgemeinen
Formel I kann ebenfalls eine Alkylencarbonatgruppe, wie z.B. -CH2CH2-O-C(O)-O-CH2CH2-, oder eine
Alkylenethercarbonatgruppe, wie z.B. -CH2CH2-O-CH2CH2-O-C(O)-O-CH2CH2-O-CH2CH2-, sein.
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Spezifische
Beispiele für
die aliphatischen Polyol(allylcarbonat)monomere, die entsprechend
der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen Ethylenglycolbis(2-chlorallylcarbonat),
Ethylenglycolbis(allylcarbonat), Diethylenglycolbis(2-methylallylcarbonat),
Diethylenglycolbis(allylcarbonat), Triethylenglycolbis(allylcarbonat),
Propylenglycolbis(2-ethylallylcarbonat), 1,3-Propandiolbis(allylcarbonat),
1,3-Butandiolbis(allylcarbonat), 1,4-Butandiolbis(2-bromallylcarbonat),
Dipropylenglycolbis(allylcarbonat), Trimethylenglycolbis(2-ethyfallylcarbonat),
Pentamethylenglycolbis(allylcarbonat), 1,4-Cyclohexandiolbis(allylcarbonat), 4,4'-Isopropylidenbiscyclohexanolbis(allylcarbonat)
und Kombinationen davon. Ein bevorzugtes aliphatisches Polyol(allylcarbonat)monomer
ist Diethylenglycolbis(allylcarbonat).
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Das
erste allylfunktionelle Monomer, das durch die allgemeine Formel
I dargestellt wird, ist in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gewöhnlich in
größerer Menge
enthalten, d.h. in einer Menge von mindestens 51 Gew.-%, bevorzugt
in einer Menge von mindestens 80 Gew.-% und besonders bevorzugt
in einer Menge von mindestens 85 Gew.%, bezogen auf das Gesamtmonomergewicht
der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Das erste allylfunktionelle Monomer liegt in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
gewöhnlich
in einer Menge von weniger als 99 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge
von weniger als 97 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge
von weniger als 95 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtmonomergewicht
der Zusammensetzung entsprechend der vorliegenden Erfindung. Die
Menge an erstem allylfunktionellen Monomer in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
kann zwischen jeder Kombination dieser Werte liegen oder diesen
Werten entsprechen.
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Die
Ausdrücke "aliphatisches Polyol(allylcarbonat)monomer" und "aromatisches Polyol(allylcarbonat)monomer", die in der Beschreibung
in Zusammenhang mit den radikalisch polymerisierbaren Monomeren, dargestellt
durch die allgemeinen Formeln I und II, verwendet werden, oder ähnliche
Ausdrücke,
wie z.B. "Diethylenglycolbis(allylcarbonat)" und "4,4'-Isopropylidendiphenolbis(allylcarbonat)", bedeuten die genannten Monomere
oder Prepolymere davon sowie jedes ähnliche Monomer oder Oligomer,
das darin enthalten ist.
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Die
polymerisierbaren Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden
Erfindung können
gegebenenfalls andere radikalisch polymerisierbare Materialien in
geringer Menge (wie z.B. bis zu 5, 10, 15, 20 oder 25 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtmonomergewicht der Zusammensetzung) enthalten. Beispiele
für copolymerisierbare
Materialien mit einer einzelnen ethylenisch ungesättigten
radikalisch polymerisierbaren Gruppe, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
enthalten sein können,
umfassen (Meth)acrylate, wie z.B. Methyl(meth)acrylat, Phenyl(meth)acrylat,
2-Hydroxyethyl(meth)acrylat und 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Allylalkohol
und Vinylchlorid. Beispiele für
copolymerisierbare Materialien mit zwei radikalisch polymerisierbaren Gruppen,
die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
enthalten sein können,
umfassen Ethylenglycolbis(meth)acrylat, Poly(ethylenglycol)bis(meth)acrylat,
4,4'-Isopropylidendiphenolbis(meth)acrylat
und alkoxyliertes 4,4'-Isopropylidendiphenolbis(meth)acrylat
(wie z.B. eine Verbindung mit insgesamt 2 bis 70, 10 bis 20 oder
20 bis 40 Ethoxyeinheiten). Beispiele für copolymerisierbare Materialien
mit mehr als zwei radikalisch polymerisierbaren Gruppen, die in
der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
enthalten sein können,
umfassen Trimethylolpropantris(meth)acryat, alkoxyliertes Trimethylolpropantris(meth)acrylat,
Pentaerythritoltri- und tetra(meth)acrylat und Triallylisocyanurat.
Der Ausdruck "(Meth)acrylat" und ähnliche
Ausdrücke,
die hier verwendet werden, bedeuten Acrylate, Methacrylate und Gemische
aus Acrylaten und Methacrylaten.
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Die
Polymerisation der polymerisierbaren organischen Zusammensetzung
entsprechend der vorliegenden Erfindung kann durchgeführt werden,
indem eine initiierende Menge eines Materials, das freie Radikale
bilden kann, wie z.B. eine organische Peroxyverbindung, d.h. ein
Initiator, zu der Zusammensetzung gegeben wird. Verfahren zum Polymerisieren
von Polyol(allylcarbonat)zusammensetzungen sind dem Fachmann bekannt,
und jedes dieser bekannten Verfahren kann angewandt werden, um die
zuvor beschriebenen organischen Zusammensetzungen zu polymerisieren.
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Beispiele
für organische
Peroxyverbindungen, die als Initiatoren verwendet werden können, umfassen:
Peroxydicarbonatester, wie z.B. Di(2-ethylhexyl)peroxydicarbonat,
Di(s-butyl)peroxydicarbonat
oder Diisopropylperoxydicarbonat; Diacylperoxide, wie z.B. 2,4-Dichlorbenzoylperoxid,
Isobutyrylperoxid, Decanoylperoxid, Lauroylperoxid, Propionylperoxid,
Acetylperoxid, Benzoylperoxid oder p-Chlorbenzoylperoxid; Peroxyester,
wie z.B. t-Butylperoxypivalat, t-Butylperoxyoctylat oder t-Butylperoxyisobutyrat;
Methylethylketonperoxid, Acetylcyclohexansulfonylperoxid und Azobisisobutyronitril.
Initiatoren, die das erhaltene Polymerisat nicht entfärben, werden
bevorzugt verwendet.
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Entsprechend
einer Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung ist der Initiator ein Monoperoxycarbonatinitiator,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel VI:
in der R
7 t-C
4-C
5-Alkyl ist, wie
z.B. t-Butyl oder t-Amyl, und R
8 ist C
3-C
7-Alkyl, wie z.B.
n-Propyl, Isopropyl,
n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl. R
7 ist bevorzugt t-Butyl und R
8 ist
bevorzugt Isopropyl.
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Wenn
die Zusammensetzung entsprechend der vorliegenden Erfindung ebenfalls
einen statischen Farbstoff und/oder eine photochrome Substanz (wie
zuvor beschrieben) enthält,
ist es bevorzugt, dass Monoperoxycarbonatinitiatoren entsprechend
der allgemeinen Formel VI bei der Herstellung von Polymerisaten
aus solchen Zusammensetzungen verwendet werden. Es wird davon ausgegangen,
dass Monoperoxycarbonatinitiatoren während der Polymerisation weniger
agressiv gegenüber
statischen Farbstoffen und/oder photochromen Substanzen sind, verglichen
mit agressiveren Initiatoren, und die statischen Farbstoffe und/oder
photochromen Substanzen nicht zerstören oder auf eine andere Art
und Weise deaktivieren.
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Die
Menge an Initiator, die verwendet wird, um die Polymerisation der
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
zu initiieren, ist nicht auf bestimmte Mengen beschränkt und
hängt insbesondere
von dem verwendeten Initiator ab. Es ist nur diejenige Menge an
Initiator erforderlich, die ausreichend ist, um die Polymerisationsreaktion
zu initiieren und aufrechzuerhalten, d.h. eine initiierende Menge.
Die Monoperoxycarbonatinitiatoren, dargestellt durch die allgemeine
Formel VI, werden z.B. gewöhnlich
in einer Menge im Bereich von 0,40 bis 1,50 Teilen Initiator pro
100 Teile der Monomere (phm) verwendet. Es ist bevorzugt, dass 0,50
bis 1,25 phm verwendet werden, um die Polymerisation zu initiieren.
Die Menge an Initiator und der Härtungszyklus sollten
so gewählt
werden, dass ein Polymerisat mit einer 15 Sekunden-Barcol-Härte von
mindestens 1, bevorzugt von mindestens 4 und besonders bevorzugt
von mindestens 20 erhalten wird. Dem Fachmann ist bekannt, dass
der Härtungszyklus
das Erwärmen
der polymerisierbaren organischen Zusammensetzung in Gegenwart des
Initiators von Raumtemperatur auf eine Temperatur im Bereich von
85°C bis
125°C über einen Zeitraum
von 15 Stunden bis 30 Stunden umfasst.
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Die
polymerisierbare organische Zusammensetzung entsprechend der vorliegenden
Erfindung kann verschiedenste gewöhnlich verwendete Additive
enthalten. Beispiele für
solche Additive umfassen Lichtstabilisatoren, Wärmestabilisatoren, UV-Absorber,
Formtrennmittel, Pigmente und Additive, die Flexibilität verleihen und
die nicht radikalisch polymerisierbar sind, wie z.B. alkoxylierte
Phenolbenzoate oder Poly(alkylenglycol)dibenzoate. Solche Additive
werden in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
gewöhnlich
in einer Gesamtmenge von weniger als 10 Gew.-%, bevorzugt weniger
als 5 Gew.-% und besonders bevorzugt weniger als 3 Gew.-% verwendet,
bezogen auf das Gesamtgewicht der polymerisierbaren Zusammensetzung.
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Die
polymerisierbaren Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden
Erfindung können
gegebenenfalls ein Färbungsmittel
enthalten, ausgewählt
aus statischen Farbstoffen, photochromen Substanzen und Gemischen
davon. Der Ausdruck "statische
Farbstoffe" und ähnliche
Ausdrücke,
die in den Patentansprüchen
und in der Beschreibung verwendet werden, bezeichnen Farbstoffe,
deren Farbe sich beim Bestrahlen mit UV-Licht im Wesentlichen nicht ändert, d.h.
nicht-photochrome Farbstoffe.
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Beispiele
für Farbstoffe,
die in der Zusammensetzung entsprechend der vorliegenden Erfindung
verwendet werden können,
umfassen Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe,
Azimfarbstoffe und Gemische davon. Die Farbstoffe können in
Form einer Flüssigkeit
oder in Form eines Pulvers vorliegen, wobei pulverförmige Farbstoffe
bevorzugt verwendet werden. Wenn ein Farbstoffpulver verwendet wird,
wird gewöhnlich
ein Konzentrat aus dem pulverförmigen
Farbstoff und einem Monomer, wie z.B. dem ersten und/oder zweiten
allylfunktionellen Monomer, hergestellt. Das Farbstoff/Monomer-Konzentrat
wird dann mit weiterem Monomer bzw. weiteren Monomeren vermischt,
um die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zu
erhalten. Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen sind die Anthrachinonfarbstoffe.
Beispiele für
Anthrachinonfarbstoffe, die zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gegeben
werden können,
umfassen 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracendion (CAS Nr. 81-64-1), 1,4-Bis(4-methylphenyl)amino-9,10-anthracendion
(CAS Nr. 128-80-3), 1,4-Bis((2-brom-4,6-dimethylphenyl)amino)-9,10-anthracendion
(CAS Nr. 18038-98-8) und Gemische davon.
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Wenn
statische Farbstoffe oder Kombinationen von statischen Farbstoffen
zu den Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden Erfindung
gegeben werden, werden die Farbstoffe gewöhnlich in einer Menge zugegeben,
so dass die aus der Zusammensetzung hergestellten Polymerisate die
gewünschte
Farbe und die gewünschte
Durchlässigkeit
für sichtbares
Licht (wie z.B. 15% Durchlässigkeit,
bestimmt entsprechend der Vorschrift American Standard Test Method
Nr. D 1003 95, wobei ein geeignetes Gerät, wie z.B. die Vorrichtung
HunterLab model ColorQuest II Spectrophotometer, verwendet wird)
haben. Die genaue Menge an statischen Farbstoffen hingt von der
Art der verwendeten statischen Farbstoffe und von der gewünschten
Farbe und der gewünschten prozentualen
Durchlässigkeit
ab. Die statischen Farbstoffe werden in die Zusammensetzungen entsprechend
der vorliegenden Erfindung gewöhnlich
in einer Menge im Bereich von 100 Teilen pro eine Million Teile
der Zusammensetzung (ppm) bis 800 ppm eingebracht, wie z.B. in einer
Menge im Bereich von 150 ppm bis 500 ppm.
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Wenn
die Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden Erfindung photochrome
Substanzen enthalten, sollten die daraus hergestellten Polymerisate,
wie z.B. Linsen, transparent sein, so dass die photochromen Substanzen
mit einem Teil des elektromagnetischen Spektrums aktiviert werden
können.
Der Teil des elektromagnetischen Spektrums, der insbesondere von
Interesse ist, ist die Wellenlänge
von ultraviolettem (UV) Licht, die die gefärbte oder offene Form der photochromen
Substanz bildet, oder der Bereich des sichtbaren Spektrums, der
die maximale Absorptionswellenlänge
der photochromen Substanz in ihrer UV-aktivierten Form, d.h. der
offenen Form, enthält.
Beispiele für
photochrome Substanzen, die zu den Zusammensetzungen entsprechend
der vorliegenden Erfindung gegeben werden können, umfassen organische photochrome
Substanzen, anorganische photochrome Substanzen und Gemische davon.
Es ist bevorzugt, dass die photochromen Substanzen eine oder mehrere
organische photochrome Substanzen oder Verbindungen umfassen. Die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
können
organische photochrome Substanzen umfassen, ausgewählt aus
Spiro(indolin)naphthoxazinen, Spiro(indolin)benzoxazinen, Benzopyranen,
Naphthopyranen, organometallischen Dithizonaten, Fulgiden, Fulgimiden
und Gemischen davon.
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Eine
erste Gruppe von organischen photochromen Substanzen, die in den
Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet
werden können,
umfasst Substanzen mit einem Absorptionsaktivierungsmaximum innerhalb
des sichtbaren Bereichs von mehr als 590 nm, wie z.B. im Bereich
von mehr als 590 nm bis 700 nm. Diese Materialien haben gewöhnlich eine
blaue, blaugraue oder blauviolette Farbe, wenn sie in einem geeigneten
Lösungsmittel
oder in einer geeigneten Matrix mit ultraviolettem Licht bestrahlt
werden. Beispiele für
solche Substanzen, die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet
werden können,
umfassen Spiro(indolin)naphthoxazine und Spiro(indolin)benzoxazine.
Diese und andere Klassen solcher photochromen Substanzen werden
in der zugänglichen
Literatur beschrieben. Siehe z.B.: US-Patente Nr. 3562172; Nr. 3578602;
Nr. 4215010; Nr. 4342668; Nr. 5405958; Nr. 4637698; Nr. 4931219;
Nr. 4816584; Nr. 4880667; und Nr. 4818096. Siehe auch z.B.: Japanische Patentveröffentlichung
62/195383; und die Veröffentlichung
Techniques in Chemistry, Band III, "Photochromism", Kapitel 3, Glenn H. Brown, Herausgeber, John
Wiley and Sons, Inc., New York, 1971.
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Eine
zweite Gruppe von organischen photochromen Substanzen, die in den
Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet
werden können,
umfasst Substanzen mit mindestens einem Absorptionsmaximum und bevorzugt
zwei Absorptionsmaximainnerhalb des sichtbaren Bereichs zwischen 400
und weniger als 500 nm. Diese Materialien haben gewöhnlich die
Farbe Gelborange, wenn sie in einem geeigneten Lösungsmittel oder in einer geeigneten
Matrix mit ultraviolettem Licht bestrahlt werden. Beispiele für solche
Substanzen umfassen bestimmte Chromene, d.h. Benzopyrane und Naphthopyrane.
Viele dieser Chromene werden in der zugänglichen Literatur beschrieben,
wie z.B. in den US-Patenten Nr. 3567605; Nr. 4826977; Nr. 5066818;
Nr. 4826977; Nr. 5066818; Nr. 5466398; Nr. 5384077; Nr. 5238931;
und Nr. 5274132.
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Eine
dritte Gruppe von organischen photochromen Substanzen, die in den
Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet
werden können,
umfasst Substanzen mit einem Absorptionsmaximum innerhalb des sichtbaren
Bereichs zwischen 400 und 500 nm und einem anderen Absorptionsmaximum
innerhalb des sichtbaren Bereichs zwischen 500 und 700 nm. Diese
Materialien haben gewöhnlich eine
Farbe im Bereich von gelb/braun bis violett/grau, wenn sie in einem
geeigneten Lösungsmittel
oder in einer geeigneten Matrix mit ultraviolettem Licht bestrahlt
werden. Beispiele für
solche Substanzen umfassen bestimmte Benzopyranverbindungen, umfassend
Substituenten in der 2-Position des Pyranrings und einen substituierten
oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, wie z.B. einen Benzothieno-
oder Benzofuranoring, der an die Benzolposition des Benzopyrans
gebunden ist. Solche Materialien werden im US-Patent Nr. 5429774 beschrieben.
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Beispiele
für andere
photochrome Substanzen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, umfassen
photochrome organometallische Dithizonate, d.h. (Arylazo)thioameisensäurearylhydrazidate,
wie z.B. Quecksilberdithizonate, die z.B. im US-Patent Nr. 3361706
beschrieben werden. Fulgide und Fulgimide, wie z.B. 3-Furyl- und
3-Thienylfulgide und -fulgimide, werden im US-Patent Nr. 4931220,
Spalte 20, Zeile 5 bis Spalte 21, Zeile 38 beschrieben.
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Andere
photochrome Substanzen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, umfassen
photochrome Pigmente und organische photochrome Substanzen, die
in Metalloxiden eingeschlossen sind, und die zuletzt genannten Substanzen
werden in den US-Patenten
Nr. 4166043 und Nr. 4367170 beschrieben. Organische photochrome
Substanzen, die ausreichend in einer Matrix aus einem organischen
Polymerisat eingeschlossen sind, beschrieben im US-Patent Nr. 4931220,
können
ebenfalls in die polymerisierbaren Zusammensetzungen entsprechend
der vorliegenden Erfindung eingebracht werden.
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Die
Beschreibungen der photochromen Substanzen in den zuvor angegebenen
Patenten sind Bestandteil dieser Beschreibung. Die Zusammensetzungen
entsprechend der vorliegenden Erfindung können, falls gewünscht, eine
photochrome Substanz oder ein Gemisch von photochromen Substanzen
enthalten. Gemische von photochromen Substanzen können verwendet
werden, um bestimmte Aktivierungsfarben zu erhalten, wie z.B. Neutralgrau
oder Braun.
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Die
photochromen Substanzen, die hier beschrieben werden, können zu
den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
in einer Menge und in einem Verhältnis
(wenn Gemische verwendet werden) gegeben werden, so dass die daraus
hergestellten Polymerisate die gewünschte Farbe haben, wie z.B.
eine Neutralfarbe, wie z.B. einen Grauton oder einen Braunton, wenn
die Substanzen mit unfiltriertem Sonnenlicht aktiviert werden, d.h.
die aktivierten photochromen Substanzen können eine Farbe haben, die
in etwa einer Neutralfarbe entspricht. Die relativen Mengen der
zuvor beschriebenen photochromen Substanzen sind nicht auf bestimmte relative
Mengen beschränkt
und hängen
z.B. von den relativen Intensitäten
der Farben der aktivierten Verbindungen und von dem gewünschten
Farbton ab.
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Die
Polymerisate, die bei der Polymerisation der polymerisierbaren Zusammensetzungen
entsprechend der vorliegenden Erfindung erhalten wurden, sind fest
und bevorzugt transparent, wenn sie als optische Materialien oder
als Sehhilfen verwendet werden. Beispiele für feste Artikel, die aus den
erfindungsgemäßen polymerisierbaren
organischen Zusammensetzungen hergestellt werden können, umfassen
optische Linsen, wie z.B. Planlinsen oder Brillengläser, Gläser für Sonnenbrillen,
Fenstergläser,
Gläser
für Kraftfahrzeuge,
wie z.B. Windschutzscheiben, Seitenlichter oder Rücklichter,
Gläser
für Flugzeuge
usw.
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Die
vorliegende Erfindung wird im Folgenden an Hand von Beispielen genauer
beschrieben, die lediglich zur Veranschaulichung der Erfindung dienen,
da die Beispiele in vielfältiger
Art und Weise modifiziert und variiert werden können. Fall nicht anders angegeben,
beziehen sich alle Teile und Prozentangaben auf das Gewicht.
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Gießbare Zusammensetzungen
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Die
gießbaren
Zusammensetzungen wurden aus den Bestandteilen hergestellt, die
in Tabelle 1 angegeben sind. Die gießbare Zusammensetzung A ist
eine Vergleichszusammensetzung, während die gießbare Zusammensetzung
B eine Zusammensetzung entsprechend der vorliegenden Erfindung ist. Tabelle
1
- (a) HIGH ADC CR-39® monomer,
CAS Nr. 142-22-3, Diethylenglycolbis(allylcarbonat)monomer, handelsüblich erhältlich von
PPG Industries, Inc.
- (b) HIRI® CASTING
RESIN, CAS Nr. 084000-75-9, Bisphenol-A-bis(allylcarbonat)monomer,
handelsüblich
erhältlich
von PPG Industries, Inc.
- (c) t-Butylperoxyisopropylcarbanatinitiator.
- (d) ZELEC® UN
Lubricant, ein Gemisch aus C8-C16-Alkylestern
von Phosphorsäure,
handelsüblich
erhältlich von
Du Pont Chemicals. Die angegebene Menge ist in Teilen Formtrennmittel
pro eine Million Teile der Zusammensetzung (ppm) angegeben.
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Gießen von
Linsen
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Die
gießbaren
Zusammensetzungen A und B wurden jeweils bei Raumtemperatur gemischt
und unabhängig
voneinander in Glasformen injiziert, um kreisförmige Planlinsen mit Vorder-
und Rückseitendioptrienwerten
von 6,0 und einem äußeren Randdurchmesser
von 65 mm herzustellen. Die Glasformen wurden mit einer Polyvinylchloriddichtung
abgedichtet. Zehn (10) Linsenformen wurden gefüllt, und der Inhalt wurde unter Anwendung
des in Tabelle 2 angegebenen Härtungszyklus
polymerisiert. Nach Beendigung des Härtungszyklus wurden die Linsen
aus den Formen entfernt, und es wurde visuell überprüft, ob sich Risse gebildet
hatten. Die Ergebnisse der Bewertung sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
Der Brechungsindex der Polymerisate, die aus der gießbaren Zusammensetzung
A hergestellt worden waren, betrug 1,499, und der Brechungsindex
der Polymerisate, die aus der gießbaren Zusammensetzung B hergestellt
worden waren, betrug 1,506. Tabelle
2
* Härtungszyklus
- (e) nach Beendigung der neunzehnten Stunde
wurden die Formen aus dem Ofen genommen und die Linsen wurden aus
den Formen entfernt
Tabelle
3 Rissbildung
in den Linsen - (f) nach dem Entfernen der Linsen aus der
Form wurde visuell überprüft, ob sich
Risse gebildet hatten
-
Die
in Tabelle 3 zusammengestellten Daten belegen, dass Polymerisate,
die unter Verwendung der Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden
Erfindung, d.h. der gießbaren
Zusammensetzung B, hergestellt worden waren, weniger Rissdefekte
hatten, verglichen mit Polymerisaten, die unter Verwendung einer
Vergleichszusammensetzung, d.h. der gießbaren Zusammensetzung A, hergestellt
worden waren. Gefärbte
Polymerisate mit einer prozentualen Durchlässigkeit von 15% (bestimmt
entsprechend der Vorschrift ASTM Nr. D 1003 95, wobei die Vorrichtung
HunterLab model ColorQuest II Spectrophotometer verwendet wurde) wurden
erfolgreich mit einem einstufigen Verfahren aus einer polymerisierbaren
Zusammensetzung hergestellt, die der polymerisierbaren Zusammensetzung
B ähnlich
war und die weiterhin 250 ppm des dunkelgrünen Farbstoffes 1,4-Bis(4-methylphenyl)amino-9,10-anthracendion
(CAS Nr. 128-80-3) enthielt. Das einstufige Verfahren umfasste das
Polymerisieren der gefärbten
polymerisierbaren Zusammensetzung unter Anwendung des in Tabelle
2 angegebenen Härtungszyklus.
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Die
vorliegende Erfindung wurde zuvor mit Bezug auf spezifische Ausführungsformen
beschrieben. Die Erfindung wird durch diese Ausführungsformen jedoch nicht beschränkt, und
alle möglichen
Ausführungsformen,
die unter die beiliegenden Patentansprüche fallen, sind erfindungsgemäß.
ist, und Mischungen solcher aromatischen Polyole.
