DE60007041T2 - Zusammensetzung, die einen in einem oxidierenden Medium instabilen Wirkstoff enthält, und Verwendungen insbesondere in der Kosmetik - Google Patents

Zusammensetzung, die einen in einem oxidierenden Medium instabilen Wirkstoff enthält, und Verwendungen insbesondere in der Kosmetik Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die einen in einem oxidierenden Medium instabilen, stabilisierten Wirkstoff enthalten, die Verwendung dieser Zusammensetzungen insbesondere auf dem Gebiet der Kosmetik und ein Verfahren zur Behandlung der menschlichen Haut mit diesen Zusammensetzungen.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung eines vernetzten Organopolysiloxanelastomers mit alkoxylierten Gruppen zur Stabilisierung eines in einem oxidierenden Medium instabilen Wirkstoffs.
  • Es ist bekannt, in kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzungen für spezielle Behandlungen der Haut und/oder der Haare Wirkstoffe einzubringen, beispielsweise um die Haut zu reinigen, das Austrocknen, die Alterung oder die Pigmentierung der Haut zu bekämpfen, Akne und verschiedene Störungen der Haut (Ekzeme, Psoriasis) zu behandeln, Übergewicht zu bekämpfen, die Restrukturierung der Haut oder die Zellerneuerung der Haut zu fördern oder Seborrhoe der Haare zu behandeln.
  • Man versucht im Bereich der Kosmetik und Dermatologie beispielsweise schon seit langem die Ascorbinsäure (oder Vitamin C) und Retinol (Vitamin A) aufgrund ihrer zahlreichen günstigen Eigenschaften in verschiedenen galenischen Formen zu formulieren. Die Ascorbinsäure stimuliert insbesondere die Synthese des Bindegewebes und besonders die Synthese von Kollagen, verstärkt die Abwehr des Hautgewebes gegen äußere Angriffe, wie beispielsweise UV-Strahlung und Umweltverschmutzung, gleicht den Vitamin-E-Mangel in der Haut aus, depigmentiert die Haut und wirkt gegen freie Radikale. Wegen dieser Eigenschaften ist die Ascorbinsäure bei der Reinigung der Haut und ferner für die Bekämpfung der Anzeichen der Hautalterung wirksam, beispielsweise um den Teint der Haut strahlender erscheinen zu lassen und die Fältchen und/oder Falten der Haut zu mildern.
  • Wegen der Wirkungen des Retinol auf die Differenzierung der Zellen kann u. a. seine Verwendung zur wirksamen Bekämpfung des Auftretens von Falten und Fältchen, der Trockenheit der Haut und von Unebenheiten und/oder der Starrheit der Haut in Betracht gezogen werden. Durch die wiederholte Anwendung von kosmetischen Zusammensetzungen, die Retinol enthalten, können u. a. Falten beseitigt, die Haut geglättet und kleine Risse der Epidermis behoben werden.
  • Leider sind diese Wirkstoffe jedoch in oxidierenden Medien instabil und daher gegenüber einigen Umweltparametern, wie beispielsweise Licht, Sauerstoff und Wasser sehr empfindlich. Diese Wirkstoffe zersetzen sich daher schnell, besonders wenn sie mit einem dieser Parameter in Kontakt kommen, was natürlich der gewünschten Wirkung entgegensteht.
  • Im Stand der Technik wurde dieses Problem in unterschiedlicher Weise behandelt. Zur Verminderung oder Verzögerung der Zersetzung von Ascorbinsäure in Lösung wird in der Druckschrift US-A-5,140,043 vorgeschlagen, die Ascorbinsäure zu stabilisieren, indem sie in wässrig-alkoholische Lösungen eingebracht wird, die aus mindestens 80% Wasser bestehen und einen pH-Wert unter 3,5 aufweisen. Wegen der hohen Acidität dieser Lösungen ist ihre Verwendung in der Kosmetik kaum denkbar. Eine wiederholte Anwendung dieser Lösungen kann nämlich das Gleichgewicht der Haut stören und vor allem die Haut reizen oder sogar schädigen.
  • Es wurden weitere Arten der Stabilisierung der Ascorbinsäure in Betracht gezogen, insbesondere durch Umhüllen (in der Druckschrift FR-A-1600826 beschriebene Technik) oder durch Granulieren der Ascorbinsäure (ein Verfahren, das in der Druckschrift JP-A-53-127819 für den Landwirtschafts- und Ernährungssektor erläutert wird). Diese Verfahren sind jedoch einerseits teuer und können andererseits die Ascorbinsäure verändern, beispielsweise beim Erwärmen, und/oder zu Zusammensetzungen führen, die kaum als kosmetische Zusammensetzungen anzusehen sind, wie beispielsweise im Falle von Granulat.
  • In der Druckschrift US-A-5,853,741 ist ferner die Stabilisierung von Ascorbinsäure durch nicht emulgierende Siliconelastomere beschrieben worden, welche unter den Handelsbezeichnungen Gransils der Firma Grand Industrie bekannt sind. Der Nachteil dieser Produkte besteht darin, dass sie zu öligen, fettigen Effekten ohne Frische führen, wodurch ihre Verwendung in heißer und feuchter Umgebung und/oder von Anwendern mit fettiger Haut nicht oder kaum möglich ist. Diese Polymere sind außerdem vollständig Wasser abweisend und können nur schwierig in wässrige Phasen eingebracht werden. Wegen ihrer starken Inkompatibilität mit Wasser und insbesondere mit Schweiß wird dieser von den Polymeren nicht absorbiert und zeigt sogar die Tendenz, beim Transpirieren auf der Hautoberfläche zu "perlen".
  • Auch die Stabilisierung des Retinol war der Gegenstand von zahlreichen Untersuchungen. In der Druckschrift WO-A-93/00085 werden W/O-Emulsionen beschrieben, die Retinol und ein Stabilisierungssystem enthalten, das aus einem Chelatbildner und einem Antioxidationsmittel besteht. Aus der Druckschrift EP-A-209 509 ist ferner die Verwendung von verschiedenen Polyaminen als Antioxidationsmittel bekannt. Keine der Verbindungen des Standes der Technik ermöglicht jedoch eine zufrieden stellende Stabilisierung des Retinol.
  • Es besteht daher ein Bedürfnis nach Zusammensetzungen, die insbesondere in der Kosmetik verwendbar sind, in denen ein Wirkstoff, der in einem oxidierenden Medium instabil ist, stabilisiert wird und die bei der Anwendung angenehm sind und die Haut nach dem Aufbringen keinesfalls reizen.
  • Die Anmelderin hat nun Zusammensetzungen aufgefunden, die die Nachteile des Standes der Technik überwinden können.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die in einem physiologisch akzeptablen Medium mindestens einen in einem oxidierenden Medium instabilen Wirkstoff und eine Ölphase enthält, welche Partikel eines vernetzten elastomeren festen Organopolysiloxans mit mindestens einer alkoxylierten Gruppe enthält, wobei die Zusammensetzung keine dreifache O/W/O- oder W/O/W-Emulsion ist.
  • Durch die Gegenwart der Partikel des elastomeren Organopolysiloxans mit alkoxylierter Gruppe in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung weisen die in oxidierenden Medien instabilen Wirkstoffe, wie beispielsweise Ascorbinsäure und Retinol, im Vergleich mit Zusammensetzungen, die sie nicht enthalten, eine höhere Stabilität und somit eine bessere Wirksamkeit auf.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung von Partikeln eines vernetzen elastomeren festen Organopolysiloxans, das mindestens eine alkoxylierte Gruppe enthält, zur Stabilisierung eines in oxidierenden Medien instabilen Wirkstoffs.
  • Unter einem in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen, physiologisch akzeptablen Medium wird ein nicht toxisches Medium verstanden, das auf die menschliche Haut (einschließlich der Innenseite der Augenlider) oder die Lippen aufgetragen werden kann.
  • Unter "einem elastomeren festen Material" wird ein biegsames, deformierbares Material verstanden, das viskoelastische Eigenschaften und insbesondere die Konsistenz eines Schwamms oder einer weichen Kugel aufweist. Sein Elastizitätsmodul ist so, dass das Material Deformationen übersteht und in begrenztem Maße die Fähigkeit zur Ausdehnung und Kontraktion aufweist. Das Material kann nach einer Dehnung seine ursprüngliche Form wieder annehmen. Das Elastomer besteht aus Polymerketten mit hoher Molmasse, deren Beweglichkeit durch ein gleichförmiges Netz von Vernetzungspunkten beschränkt ist.
  • Die Organopolysiloxane der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten eine oder mehrere alkoxylierte Gruppen und insbesondere ethoxylierte (EO) Gruppen, beispielsweise 1 bis 40 alkoxylierte Einheiten, vorzugsweise 1 bis 20 und noch besser 10 bis 20 alkoxylierte Einheiten, die Polyalkylenoxidketten und insbesondere Polyethylenoxidketten bilden können. Bei diesen Gruppen kann es sich um Seitenketten handeln, sie können am Ende der Kette vorliegen oder dazu vorgesehen sein, zwei Bereiche der Siliconstruktur zu verbinden. Die Anzahl der Siliciumatome, die diese Gruppen tragen, liegt vorteilhaft im Bereich von etwa 1 bis 10 und besser 1 bis 6.
  • Obwohl die Erfindung speziell Organopolysiloxane mit einer oder mehreren ethoxylierten Gruppen (d. h. die als alkoxylierte Gruppen nur ethoxylierte Gruppen enthalten) betrifft, kann sie sich auch auf Organopolysiloxane mit einer oder mehreren propoxylierten Gruppen beziehen, d. h. Organopolysiloxane, die als alkoxylierte Gruppen nur propoxylierte Gruppen enthalten. Die Organopolysiloxane können auch gleichzeitig eine oder mehrere ethoxylierte Gruppen, beispielsweise 1 bis 20 EO, und eine oder mehrere propoxylierte Gruppen (PO), beispielsweise 0 bis 20 PO enthalten; diese Organopolysiloxane werden auch als Organopolysiloxane mit einer oder mehreren Alkylethoxy-Propylen-Gruppen bezeichnet. Die Anzahl der ethoxylierten Gruppen liegt vorzugsweise über der Anzahl der propoxylierten Gruppen.
  • Die Siliconstruktur, die das Polymergerüst des Organopolysiloxans mit einer oder mehreren alkoxylierten Gruppen bildet, ist im Übrigen vorteilhaft eine Polydimethylsiloxanstruktur (PDMS), in der ein Teil der Methylgruppen gegebenenfalls durch C2-30-Alkylgruppen, vorzugsweise C8-24-Alkylgruppen, besser C10-20-Alkylgruppen oder Phenyl am Ende der Kette oder als Seitenketten ersetzt sind.
  • Das Organopolysiloxan mit einer oder mehreren alkoxylierten Gruppen kann ferner ein oder mehrere Silicongerüste aufweisen, die über eine oder mehrere Oxyalkylengruppen und vorzugsweise Oxyethylengruppen, wie sie oben definiert wurden, oder eine oder mehrere Alkylengruppen miteinander verbunden sind, wobei die Anzahl der Alkylengruppen im Bereich von 1 bis 20 und vorzugsweise im Bereich von 1 bis 10 liegt. Vorteilhaft enthält es mindestens zwei Polymergerüste, die miteinander verbunden sind. Das Silicongerüst oder die Silicongerüste der Organopolysiloxane der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten vorteilhaft 26 bis 80 Siliciumatome.
  • Die elastomeren Organopolysiloxane der erfindungsgemäßen Zusammensetzung besitzen bemerkenswerte Fähigkeiten bei der Verdickung einer Ölphase und beim Emulgieren einer Ölphase in einer wässrigen Phase und umgekehrt; sie quellen in der Ölphase. Sie trocknen die Haut nicht aus und sorgen für gute kosmetische Eigenschaften, insbesondere Weichheit, Frische und Mattheit. Diese Elastomere führen zu Zusammensetzungen, die angenehm aufzutragen sind, sich gut verteilen, weich sind und sich nicht klebrig anfühlen. Diese kosmetischen Eigenschaften beruhen einerseits auf der Textur der Organopolysiloxane und andererseits auf ihren mit Mikroschwämmen vergleichbaren Eigenschaften, welche ölige Medien einschließen, insbesondere die in der Zusammensetzung enthaltenen öligen Medien und die Medien, die von der Haut sekretiert werden.
  • Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendeten elastomeren Organopolysiloxane sind vollständig oder teilweise vernetzt und besitzen eine dreidimensionale Struktur. Wenn sie in eine Fettphase gegeben werden, verwandeln sie sich je nach Mengenanteil der verwendeten Fettphase von einem Produkt mit dem Aussehen eines Schwamms, wenn sie in Gegenwart von geringen Mengen Fettphase verwendet werden, in ein homogenes Gel, wenn sie in Gegenwart von größeren Mengenanteilen der Fettphase vorliegen. Das Gelieren der Fettphase durch diese Elastomere kann vollständig oder teilweise erfolgen.
  • Die erfindungsgemäßen Elastomere liegen als Pulver oder Gel vor, das ein in einer Ölphase dispergiertes elastomeres Organopolysiloxan mit dreidimensionaler Struktur enthält. Die Ölphase, die auch als flüssige Fettphase bezeichnet wird, kann beliebige nicht wässrige Substanzen oder Gemische von nicht wässrigen Substanzen enthalten, die bei Raumtemperatur (25°C) und Atmosphärendruck (760 mm Hg) flüssig sind.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten elastomeren Organopolysiloxane können unter den vernetzten Polymeren ausgewählt werden, die in einem nicht wässrigen Medium in Gegenwart eines Katalysators insbesondere vom Platintyp durch Addition und Vernetzung von zumindest den folgenden Verbindungen hergestellt werden:
    • – (a) einem ersten Organopolysiloxan (i), das in α-ω-Stellung der Siliconkette mindestens zwei Vinylgruppen besitzt; und
    • – (b) einem zweiten Organopolysiloxan (ii), das pro Molekül mindestens ein an ein Siliciumatom gebundenes Wasserstoffatom und mindestens eine alkoxylierte Gruppe und insbesondere ethoxylierte Gruppe aufweist.
  • Das Organopolysiloxan (i) ist insbesondere unter den Polydimethylsiloxanen (PDMS) ausgewählt, wobei es sich spezieller um ein α,ω-Dimethylvinylpolydimethylsiloxan handelt.
  • Das Organopolysiloxan (ii) ist insbesondere unter den Polydimethylsiloxanen ausgewählt, die ein oder mehrere Wasserstoffatome, die jeweils an ein Siliciumatom gebunden sind, und eine oder mehrere ethoxylierte Gruppen und gegebenenfalls eine oder mehrere propoxylierte Gruppen aufweisen, die über eine Alkylengruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen an ein Siliciumatom gebunden sind.
  • Die Siliconketten der ersten und zweiten Organopolysiloxane (i) und (ii) weisen gegebenenfalls als Seitengruppen C1-6-Alkylgruppen und/oder Arylgruppen auf.
  • Die elastomeren Organopolysiloxane der erfindungsgemäßen Zusammensetzung liegen vorteilhaft in einer Ölphase vor, mit der sie ein wasserfreies Gel bilden. Dieses Gel kann insbesondere folgendermaßen erhalten werden:
    • – (a) Vermischen des ersten Organopolysiloxans (i) mit dem zweiten Organopolysiloxan (ii);
    • – (b) Einarbeiten der Ölphase in das Gemisch aus Schritt (a); und
    • – (c) Polymerisieren des ersten Organopolysiloxans (i) und des zweiten Organopolysiloxans (ii) in der Ölphase in Gegenwart eines Platinkatalysators.
  • Die bei der Herstellung des wasserfreien Gels verwendete Ölphase enthält ein oder mehrere bei Raumtemperatur (25°C) flüssige Öle, die unter den Kohlenwasserstoffölen (d. h. Ölen, die nur Kohlenstoffatome und Wasserstoffatome enthalten) und/oder den Siliconölen ausgewählt sind. Die Ölphase ist vorteilhaft eine flüssige Siliconphase, die ein oder mehrere Öle enthält, die unter den geradkettigen oder cyclischen, bei Umgebungstemperatur flüssigen Polydimethylsiloxanen (PDMS) ausgewählt sind, welche gegebenenfalls als Seitenkette oder am Ende der Kette eine Alkylgruppe oder Arylgruppe tragen können, wobei die Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist.
  • Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane werden insbesondere nach den Verfahren der Beispiele 3, 4 und 8 der Druckschrift US-A-5,412,004 und der Beispiele der Druckschrift US-A-5,811,487 hergestellt.
  • Bei den in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Organopolysiloxanen handelt es sich beispielsweise um die Verbindungen, die unter der Referenz KSG 21 von der Firma Shin Etsu im Handel erhältlich sind oder das Produkt des Beispiels 3 (Synthesebeispiel) des Patents US-A-5,412,004.
  • Das Produkt KSG 21 liegt als pastöses Gel vor und enthält etwa 28% Organopolysiloxan und 72% Siliconöl (PDMS) (Viskosität 6 cSt (6·10–6 m2/s)).
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Produkt des Beispiels 3 (Synthesebeispiel) des Patents US-A-5,412,004 verwendet. Dieses Produkt liegt in Form eines pastösen Gels vor, welches etwa 33 Gew.-% vernetztes Organopolysiloxan mit Oxyethylengruppe(n) und etwa 67% PDMS 6 cSt (6·10–6 m2/s) enthält. Das Organopolysiloxan enthält etwa 18 Gew.-% Oxyethylen, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polymers.
  • Das in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendete elastomere Gel hat ein plastisches rheologisches Verhalten und besitzt unter geringer Scherung von etwa 10–3 s–1 oder 10–4 s–1 eine Viskosität im Bereich von 2·106 bis 4·106 Poise (2·105 bis 4·105 Pa·s) und eine dynamische Viskosität von 15 bis 50 Poise (1,5 bis 5 Pa·s) für eine Schergeschwindigkeit von 200 s–1 bei t10 Minuten, gemessen bei 25°C mit einem Rheometer mit vorgegebener Spannung, RS 75 (Haake) mit Kegel/Platte-Geometrie; Charakteristika des Kegels: 20 mm Durchmesser, 1° Winkel und 40 μm Spalt. Das Organopolysiloxan weist außerdem ein visko-elastisches Verhalten mit dominierenden elastischen Eigenschaften bei niedrigen Werten der Scherbeanspruchung auf, das folgendermaßen definiert ist: 800 Pa < G*Plateau < 2500 Pa mit δPlateau etwa 10°, wobei G*Plateau den Schubmodul (oder komplexer Modul), d. h. die Konsistenz bedeutet und bei 1 Hz gemessen wird und δPlateau die Elastizität (oder Verlustwinkel) angibt. Es weist bei Atmosphärendruck einen Flammpunkt von etwa 170°C auf.
  • Für das Produkt des Beispiels 3 (Synthesebeispiel) der Druckschrift US-A-5,412,004 beträgt die dynamische Viskosität unter den oben angegebenen Bedingungen 45 Poise (4,5 Pa·s).
  • Das in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendete elastomere Organopolysiloxangel liegt in der Zusammensetzung vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 99 Gew.-% und besser 3 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor, was einem Wirkstoffgehalt des elastomeren Organopolysiloxans von 0,1 bis 33 Gew.-% und besser 1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, entspricht.
  • Die Partikel aus dem elastomeren Organopolysiloxan (als Wirkstoff) besitzen insbesondere eine Größe von 0,1 bis 500 μm, vorzugsweise 3 bis 200 μm und noch besser 3 bis 50 μm. Die Partikel können kugelförmig, flach oder amorph sein und sind vorzugsweise kugelförmig.
  • Das erfindungsgemäße elastomere Organopolysiloxan ist insbesondere ein grenzflächenaktiver Stoff mit einem HLB-Wert (hydrophilic lipophilic balance) von etwa 2,5. Er ist so perfekt an die Herstellung von Wasser-in-Öl-Emulsionen angepasst. In Kombination mit einem anderen geeigneten grenzflächenaktiven Stoff ist mit dem Organopolysiloxan auch die Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen möglich.
  • Das Gel des elastomeren Organopolysiloxans kann mit einer zusätzlichen Ölphase kombiniert werden, die bei Raumtemperatur flüssige Fettsubstanzen, Wachse oder Gummis, die bei Raumtemperatur fest sind, und pastöse Fettsubstanzen tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft und deren Gemische umfassen kann.
  • Die zusätzliche Ölphase kann eine beliebige Fettphase sein; sie kann bei Raumtemperatur flüssige Produkte enthalten, wie beispielsweise Siliconöle, fluorierte Öle, Fluorsiliconöle und Kohlenwasserstofföle, die gegebenenfalls teilweise siliconiert sind. Diese Öle können bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck flüchtig sein. Unter einem flüchtigen Öl werden insbesondere Öle verstanden, die imstande sind, in Kontakt mit der Haut oder den Lippen in weniger als einer Stunde zu verdampfen, wobei sie insbesondere einen von Null verschiedenen Dampfdruck insbesondere im Bereich von 10–3 bis 300 mm Hg (Raumtemperatur und Atmosphärendruck) und vorzugsweise über 0,3 mm Hg besitzen.
  • Der Mengenanteil der Fettsubstanzen in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann im Bereich von 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 50% und besser 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen.
  • Von den Ölen, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendbar sind, können insbesondere genannt werden:
    • – Kohlenwasserstofföle tierischer Herkunft, wie Perhydrosqualen;
    • – Kohlenwasserstofföle pflanzlichen Ursprungs, wie beispielsweise die flüssigen Triglyceride von Fettsäuren, beispielsweise Sonnenblumenöl, Maisöl, Sojaöl, Kürbiskernöl, Traubenkernöl, Sesamöl, Haselnussöl, Aprikosenkernöl, Macadamiaöl, Ricinusöl, Avocadoöl, die Triglyceride von Capryl/Caprinsäure, wie beispielsweise die von der Firma Stearineries Dubois im Handel erhältlichen Produkte oder die Produkte, die unter den Bezeichnungen Miglyol 810, 812 und 818 von der Firma Dynamit Nobel angeboten werden;
    • – die Öle der Formel R1COOR2, worin R1 den Rest einer höheren Fettsäure mit 7 bis 19 Kohlenstoffatomen bedeutet und R2 eine verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wie beispielsweise Purcellinöl, Isopropylmyristat und die Octanoate, Decanoate oder Ricinoleate von Alkoholen oder Polyalkoholen;
    • – geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffe mineralischer oder synthetischer Herkunft, wie beispielsweise die flüchtigen oder nichtflüchtigen Paraffinöle und deren Derivate, Vaseline, Polydecene, hydriertes Polyisobuten, wie beispielsweise Parleam;
    • – synthetische Ether der Formel R3OR4, worin R3 eine C3-19-Alkylgruppe bedeutet und R4 eine C3-20-Alkylgruppe ist;
    • – Fettalkohole, wie Octyldodecanol oder Oleylalkohol;
    • – fluorierte Öle, die teilweise kohlenwasserstoffhaltig und/oder siliconhaltig sind, wie Perfluorpolyester;
    • – Siliconöle, wie die Polymethylsiloxane mit gerader oder cyclischer Siliconkette, die bei Umgebungstemperatur flüssig oder pastös sind, Phenyldimethicone, Phenyltrimethicone und Polymethylphenylsiloxane, Alkylpolydimethylsiloxane mit C2-20-Alkylkette; und
    • – deren Gemische.
  • Durch das Gel des Organopolysiloxans mit einer oder mehreren ethoxylierten Gruppen können diese Öle in Form einer neuartigen Textur vom Typ "Flan" strukturiert werden, die keine Gelbildner für Öle enthält, die für das geschmeidige/seidige und angenehme Gefühl beim Anfassen der Zusammensetzung nachteilig wären.
  • Durch die erfindungsgemäße Zusammensetzung können beliebige in oxidierenden Medien instabile Wirkstoffe stabilisiert werden; von den in oxidierenden Medien instabilen Wirkstoffen können insbesondere die Vitamine, insbesondere Ascorbinsäure (Vitamin C) und ihre Derivate, besonders die glykosylierten und phosphatierten Derivate, und ihre Ester, wie Ascorbylacetat, Ascorbylpalmitat und Ascorbylpropionat, Retinol (Vitamin A) und seine Derivate, insbesondere die Ester, wie das Acetat, Palmitat und Propionat von Retinol; Harnstoff; Rutin; die Enzyme, wie beispielsweise die Lipase, Protease, Phospholipase und die Cellulasen; natürliche Extrakte, wie beispielsweise Grüner Tee, Melissenextrakt, Thymianextrakt, Procyanidin-Oligomere (OPC), wie beispielsweise OPC aus Weißdorn, OPC aus Kiefer und OPC aus Trauben; verschiedene Säuren, wie Kojisäure, Kaffeesäure, Retinsäure und ihre Derivate, Benzol-1,4-di-(3-methyliden-10-camphersulfonsäure); Carotinoide, wie Carotine, beispielsweise α-, β- und γ-Carotin, β,φ-Carotin, ξ-Carotin, β,λ-Carotin, Lycopin (ψ,ψ-Carotin), mehrfach ungesättigte Fettsäuren, wie γ-Linolensäure, und die Gemische dieser Verbindungen.
  • Es kann sich auch um alle natürlichen oder synthetischen Produkte handeln, die die oben angegebenen Wirkstoffe enthalten können, insbesondere Pflanzenextrakte und spezieller Fruchtextrakte.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist für die Stabilisierung von Vitaminen und insbesondere Vitamin C und Vitamin A, und zur Stabilisierung der Carotinoide, insbesondere von Lycopin, besonders interessant.
  • Der Mengenanteil des in oxidierenden Medien instabilen Wirkstoffs in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung hängt von der Art des verwendeten Wirkstoffs und dem gewünschten Erfolg ab. Der Wirkstoff oder die Wirkstoffe können ganz allgemein in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einer Mange von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,04 bis 15% und besser 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet werden.
  • In Abhängigkeit von dem hydrophilen oder lipophilen Charakter der verwendeten Wirkstoffe werden diese in die Ölphase der Zusammensetzung oder in eine wässrige Phase gegeben, die in die Zusammensetzung eingearbeitet wird. Diese kann also in Form eines wasserfreien Produktes oder in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion, Wasser-in-Öl-Emulsion oder einer multiplen Emulsion, die keine W/O/W- oder O/W/O-Emulsion ist, vorliegen. Hier werden unter einer "Emulsion" sowohl Dispersionen ohne Emulgatoren als auch Dispersionen mit Emulgatoren oder Dispersionen, die durch feste Partikel oder Lipidkügelchen vom ionischen oder nichtionischen Typ stabilisiert sind, verstanden. Das Retinol, das lipophil ist, kann also in eine vollständig wasserfreie Zusammensetzung gegeben werden, wohingegen die Ascorbinsäure, die hydrophil ist, vorzugsweise in die wässrige Phase einer Emulsion eingearbeitet wird.
  • Außerdem kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung mehr oder weniger fluide sein und wie eine Lotion, ein Gel, eine Creme oder ein gegossenes Produkt aussehen und sogar als Aerosol vorliegen.
  • Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung wasserfrei ist, ist die Ölphase einschließlich der Menge des elastomeren Organopolysiloxans oder der elastomeren Organopolysiloxane in einer Konzentration von 80 bis 99,95% und vorzugsweise 90 bis 99,9% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung enthalten.
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die in Form einer Emulsion vorliegen, liegt die wässrige Phase der Zusammensetzung in einer Konzentration von 1 bis 75%, vorzugsweise 20 bis 70% und besser 40 bis 70% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung vor; die Ölphase einschließlich der Menge des elastomeren Organopolysiloxans oder der elastomeren Organopolysiloxane ist in einer Konzentration von 25 bis 99%, vorzugsweise 30 bis 80% und besser 30 bis 60% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung enthalten.
  • Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine W/O-Emulsion ist, enthält sie vorteilhaft neben dem erfindungsgemäß verwendeten elastomeren Organopolysiloxan keinen grenzflächenaktiven Stoff. Sie kann gegebenenfalls jedoch einen grenzflächenaktiven Stoff und vorzugsweise ein grenzflächenaktives Silicon enthalten, wie beispielsweise Dimethiconcopolyol/Cyclomethicon-Gemische (10/90), die unter den Bezeichnungen "DC-3225 C" und "DC-5225C" von der Firma Dow Corning im Handel erhältlich sind.
  • Wenn sie als O/W-Emulsion vorliegt, enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung vorzugsweise mindestens einen anderen Emulgator. Von den Emulgatoren für O/W-Emulsion ist beispielsweise das ethoxylierte Polydimethylmethylsiloxan (Dimethiconcopolyol) zu nennen, das unter der Bezeichnung "DC2-5695" von der Firma DOW CORNING erhältlich ist.
  • Der Emulgator oder die Emulgatoren können in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einer Konzentration enthalten sein, die in weiten Bereichen schwanken kann. Die Konzentration kann beispielsweise im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen.
  • Um die Stabilität der in oxidierenden Medien instabilen Wirkstoffe noch zu erhöhen, kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung vorteilhaft auch mindestens eine Verbindung enthalten, die unter den Maskierungsmitteln für Metalle, Metabisulfiten und Polyolen ausgewählt ist.
  • Bei den Maskierungsmitteln für Metalle kann es sich insbesondere um ein Phosphonsäurederivat handeln. Von den in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendbaren Phosphonsäurederivaten sind insbesondere Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure), Hexamethylendiamintetra(methylenphosphonsäure), Diethylentriaminpenta(methylenphosphonsäure) und deren Salze und insbesondere ihre Natriumsalze, wie beispielsweise das Pentanatriumsalz von Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure), zu nennen. Vorteilhaft wird die Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure) verwendet, die von der Firma MONSANTO unter der Bezeichnung Dequest 2041 verkauft wird, sowie das Pentanatriumsalz dieser Säure, das unter der Bezeichnung Dequest 2046 von der Firma MONSANTO im Handel ist.
  • Falls ein Maskierungsmittel vorliegt, liegt seine Konzentration im Allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Das Metabisulfit kann ein Alkalisalz, Erdalkalisalz oder Ammoniumsalz der Dischwefligen Säure sein. Es wird vorzugsweise das Natriumdisulfit oder Kaliumdisulfit verwendet. Wenn das Metabisulfit enthalten ist, beträgt seine Konzentration im Allgemeinen 0,005 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die gegebenenfalls in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Polyole können beispielsweise unter Glycerin, Glykolen wie Propylenglykol und Polyethylenglykol und Siliconen mit Hydrogruppen ausgewählt werden. Die Polyole liegen in einer Konzentration von vorzugsweise 0,5 bis 30% und noch bevorzugter 5 bis 25% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung vor.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist insbesondere topisch anwendbar, besonders im Bereich der Kosmetik und Dermatologie. Die Zusammensetzung kann mehr oder weniger fluide sein und wie eine weiße oder farbige Creme, eine Pomade, eine Milch, eine Lotion, ein Serum, eine Paste oder ein Schaum aussehen. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auf topischem Wege auf das Ge sicht einschließlich der Partie um die Augen, den Körper sowie die Kopfhaut des Menschen aufgetragen werden.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in bekannter Weise auch in der Kosmetik und Dermatologie übliche Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise hydrophile oder lipophile Wirkstoffe, die von den in oxidierenden Medien instabilen Wirkstoffen verschieden sind, Konservierungsmittel, Antioxidantien, Lösungsmittel, Füllstoffe, Geruchsabsorber und Farbmittel, unter der Voraussetzung, dass der Zusatzstoff den in der Zusammensetzung enthaltenen Wirkstoff nicht destabilisiert. Die Mengenanteile dieser verschiedenen Zusatzstoffe sind so, wie sie herkömmlich auf den jeweiligen Gebieten verwendet werden und liegen beispielsweise im Bereich von 0,01 bis 20% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung. Diese Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihrer Art in die Ölphase oder in die wässrige Phase gegeben werden.
  • Von den hydrophilen Gelbildnern können insbesondere die Carboxyvinylpolymere (Carbomer), die Acrylcopolymere, beispielsweise die Copolymere Acrylate/Alkylacrylate, Polyacrylamide, Polysaccharide, natürliche Gummen und Tone und von den lipophilen Gelbildnern die modifizierten Tone, wie die Bentone, Metallsalze von Fettsäuren, hydrophobe Kieselsäure und die Polyethylene angegeben werden. Als Gelbildner kann insbesondere das Produkt, das von der Firma SEP-PIC unter der Bezeichnung SEPIGEL 305 (CTFA-Bezeichnung: Polyacrylamide/C13-14isoparaffin/Laureth-7) und das Produkt, das von der Firma HOECHST unter der Bezeichnung HOSTACERIN AMPS erhältlich ist (CTFA-Bezeichnung: Ammonium polyacryldimethyltauramide) genannt werden.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auf allen Anwendungsgebieten für die oben beschriebenen instabilen Wirkstoffe eingesetzt werden, insbesondere um die Haut zu reinigen und/oder zu behandeln und besonders um die Haut zu straffen, sie zu regenerieren, zur Behandlung von Falten und/oder Fältchen der Haut, um den Teint strahlender erscheinen zu lassen, um Pigmentflecken der Haut zu entfernen, um die schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung zu bekämpfen und/oder um das Hautgewebe gegen Angriffe aus der Umgebung zu stärken.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch die kosmetische Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Reinigung der Haut und/oder zur Behandlung der Haut und insbesondere, um die Haut zu straffen, die Haut zu regenerieren, Falten und/oder Fältchen der Haut zu bekämpfen, den Teint strahlender erscheinen zu lassen, Pigmentflecken der Haut zu entfernen, die schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung zu bekämpfen und/oder das Hautgewebe gegen Angriffe aus der Umgebung zu stärken.
  • Die Erfindung betrifft schließlich ein kosmetisches Verfahren zur Reinigung und/oder zur Behandlung der Haut, das darin besteht, auf die Haut einschließlich der Partie um die Augen eine erfindungsgemäße Zusammensetzung aufzubringen.
  • Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Herstellung einer Creme, die zur Behandlung der Haut vorgesehen ist.
  • Weitere Vorteile und Eigenschaften der Erfindung gehen noch besser aus den folgenden Beispielen hervor, die zur Erläuterung angegeben sind und nicht einschränkend verstanden werden sollen. Die Mengenanteile bedeuten, falls nichts anderes angegeben ist, Gewichtsprozent. Beispiel 1: Creme für das Gesicht (W/O-Emulsion) Ölphase
    Cyclomethicon 10%
    Phenyltrimethicon (Dow Corning 556 Fluid) 4%
    Aprikosenkernöl 3%
    modifiziertes Silicon (Beispiel 3 des Patents US-5,412,004) 20%
    (entsprechend 6,6% Wirkstoff
    Wässrige Phase
    Glycerin 23%
    Propylenglykol 6%
    Natriumhydroxid 1,8%
    Citronensäure 1,2%
    Ascorbinsäure 5%
    elektrolytfreies Wasser ad. 100%
  • Die Emulsion wird hergestellt, indem die einzelnen Phasen hergestellt werden und die wässrige Phase unter Rühren in der Kälte in die Ölphase eingearbeitet wird.
  • Die Zusammensetzung liegt als Creme vor, die für die Pflege des Gesichts geeignet und bei der Anwendung weich ist. Diese Creme macht den Teint sofort strahlender und kann Unebenheiten glätten.
  • Es ist eine hohe Stabilität der Ascorbinsäure in der Emulsion und eine gute Stabilität der Emulsion selbst festzustellen. Beispiel 2: Creme für das Gesicht (W/O-Emulsion) Ölphase
    Dimethiconcopolyol/Cyclomethicon (10/90) (DC-5225C) 20%
    Phenyltrimethicon (Dow Corning 556 Fluid) 4%
    Aprikosenkernöl 3%
    Nylon-12 5%
    modifiziertes Silicon (KSG 21 mit 28% Wirkstoff) 5%
    Entsprechend 1,4% Wirkstoff
    Wässrige Phase
    Glycerin 23%
    EDTA, Dinatriumsalz 0,05%
    Propylenglykol 4%
    Natriumhydroxid 1,8%
    Citronensäure 1,2%
    Ascorbinsäure 5%
    elektrolytfreies Wasser ad. 100%
  • Vorgehensweise: Man stellt die Ölphase her, mischt die Bestandteile der wässrigen Phase, wobei das Nylon als letztes zugegeben wird, und emulgiert dann, indem die wässrige Phase unter Rühren in die Ölphase gegossen wird.
  • Die erhaltene Zusammensetzung ist eine Creme, die für die Pflege des Gesichts geeignet und bei der Anwendung weich ist. Diese Creme führt sofort zu einem strahlenden Teint und kann Unebenheiten glätten.
  • Man stellt fest, dass die Ascorbinsäure in der Emulsion sehr stabil ist und die Emulsion selbst sogar nach Zentrifugieren sehr stabil ist.
  • Vergleichsbeispiel
  • Die Emulsion des Beispiels 2, die jedoch kein KSG-21 enthält, trennt sich in zwei Phasen und destabilisiert sich nach Zentrifugieren. Beispiel 3: Creme für das Gesicht (W/O-Emulsion) Ölphase
    Dimethiconcopolyol/Cyclomethicon (10/90) (DC-5225C) 20%
    Phenyltrimethicon (Dow Corning 556 Fluid) 4%
    Aprikosenkernöl 3%
    Octylisononaoat 1,2%
    Nylon-12 5%
    modifiziertes Silicon (KSG 21 mit 28% Wirkstoff) 3,75%
    (entsprechend 1,4% Wirkstoff)
    wässrige Phase
    Glycerin 23%
    EDTA, Dinatriumsalz 0,05%
    Propylenglykol 4%
    Natriumhydroxid 1,8%
    Citronensäure 1,2%
    Ascorbinsäure 5%
    elektrolytfreies Wasser ad. 100%
  • Die Emulsion wird gemäß der Vorgehensweise des Beispiels 2 hergestellt.
  • Die erhaltene Emulsion ist stabil, sie kann den Teint strahlender erscheinen lassen und Unebenheiten der Haut glätten.

Claims (24)

  1. Zusammensetzung, die in einem physiologisch akzeptablen Medium mindestens einen in einem oxidierenden Medium instabilen Wirkstoff und eine Ölphase enthält, die Partikel eines vernetzten elastomeren festen Polysiloxans enthält, welches mindestens eine alkoxylierte Gruppe aufweist, wobei die Zusammensetzung keine dreifache O/W/O-Emulsion oder W/O/W-Emulsion ist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das elastomere Organopolysiloxan mindestens eine ethoxylierte Gruppe aufweist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das elastomere Organopolysiloxan als alkoxylierte Gruppen nur ethoxylierte Gruppen enthält.
  4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das elastomere Organosiloxan in einem nicht wässrigen Medium in Gegenwart eines Katalysators hergestellt wird durch Addition und Vernetzung von zumindest den folgenden Verbindungen: – einem ersten Organopolysiloxan (i), das mindestens zwei Vinylgruppen in α-ω-Stellung der Siliconkette pro Molekül aufweist; und – einem zweiten Organopolysiloxan (ii), das pro Molekül mindestens ein Wasserstoffatom, das an ein Siliciumatom gebunden ist, und mindestens eine alkoxylierte Gruppe aufweist.
  5. Zusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das erste Organopolysiloxan (i) unter den Polydimethylsiloxanen ausgewählt ist.
  6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das erste Organopolysiloxan (i) ein α-ω-Dimethylvinylpolydimethylsiloxan ist.
  7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das zweite Organopolysiloxan (ii) unter den Polydimethylsiloxanen ausgewählt ist, die ein oder mehrere Wasserstoffatome und eine oder mehrere Oxyalkylengruppen aufweisen, die über eine Alkylengruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen an ein Siliciumatom gebunden sind.
  8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Organopolysiloxanpartikel in Form eines Gels vorliegen, das nach den folgenden Schritten hergestellt wird: – (a) Mischen des ersten und zweiten Organopolysiloxans (i) und (ii); – (b) Zugabe der Ölphase zu dem Gemisch aus Schritt (a); und – (c) Polymerisation des ersten und zweiten Organopolysiloxans (i) und (ii) in der Ölphase in Gegenwart eines Platinkatalysators.
  9. Zusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Gel einen bei 1 Hz gemessenen Schubmodul G*Plateau besitzt, der folgender Definition entspricht: 800 Pa < G*Plateau < 2500 Pa mit δPlateau ungefähr 10°, wobei δPlateau die Elastizität bedeutet.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Partikel des elastomeren Organopolysiloxans eine Größe von 3 bis 200 μm und vorzugsweise 3 bis 50 μm aufweisen.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das elastomere Organopolysiloxan 0,1 bis 33 Gew.-% (Wirkstoff), bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ausmacht.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Ölphase ein oder mehrere flüssige Kohlenwasserstofföle und/oder Siliconöle enthält.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens eine Fettsubstanz enthält, die unter den flüchtigen oder nicht flüchtigen Ölen, Wachsen, Gummis/Gummen und pastösen Fettsubstanzen tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft oder den Gemischen dieser Verbindungen ausgewählt ist.
  14. Zusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Mengenanteil der Fettsubstanz im Bereich von 1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner eine wässrige Phase enthält, die 1 bis 75% und besser 20 bis 70% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmacht.
  16. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der in einem oxidierenden Medium instabile Wirkstoff unter den Vitaminen, Harnstoff, Rutin, Enzymen, Carotinoiden, natürlichen Extrakten, mehrfach ungesättigten Fettsäuren und deren Gemischen ausgewählt ist.
  17. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der in einem oxidierenden Medium instabile Wirkstoff unter Vitamin C, Vitamin A, Carotinen und deren Gemischen ausgewählt ist.
  18. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens eine Verbindung enthält, die unter den Maskierungsmitteln für Metalle, Disulfiten und Polyolen ausgewählt ist.
  19. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein wasserfreies Produkt oder eine Emulsion ist.
  20. Kosmetische Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19 zur Reinigung der Haut und/oder zur Behandlung der Haut, insbesondere um die Haut zu straffen, die Haut zu regenerieren, Falten und/oder Fältchen der Haut zu behandeln, den Teint strahlender erscheinen zu lassen, Pigmentflecken der Haut zu entfernen, die schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung zu bekämpfen und/oder das Hautgewebe gegenüber Angriffen aus der Umgebung zu stärken.
  21. Kosmetisches Verfahren zur Reinigung und/oder zur Behandlung der Haut, das darin besteht, auf die Haut einschließlich der Partie um die Augen eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19 aufzutragen.
  22. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19 zur Herstellung einer Creme, die zur Behandlung der Haut vorgesehen ist.
  23. Verwendung von Partikeln eines vernetzten festen elastomeren Organopolysiloxans, das mindestens eine Oxyalkylengruppe aufweist, zur Stabilisierung eines in einem oxidierenden Medium instabilen Wirkstoffs.
  24. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Partikel des elastomeren Organopolysiloxans nach einem der Ansprüche 4 bis 8 hergestellt werden.
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