DE59290C - Verfahren zur Darstellung von braunen Farbstoffen aus p-Nitrotoluolsulfosäure und Paradiaminen unter Benutzung des durch Patent Nr. 46252 geschützten Verfahrens - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von braunen Farbstoffen aus p-Nitrotoluolsulfosäure und Paradiaminen unter Benutzung des durch Patent Nr. 46252 geschützten Verfahrens

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DE59290C
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DENDAT59290D
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JOH. RUD. GEIGY & CO. in Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
JOH. RUD. GEIGY & CO. in BASEL.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 4. October 1890 ab.
Die Eigenschaft eines Farbstoffes, sich auf der Faser diazotiren und mit Phenolen oder Aminen combiniren zu lassen, wurde bekanntlich zuerst von A. Green am Primulin entdeckt. Seither sind in dem Patent No. 53799 ähnliche Beobachtungen bekannt gegeben worden.
Dieselbe Eigenschaft des Primulins besitzen die braunen Farbstoffe, welche entstehen, wenn man p-Nitrotoluolsulfosäure unter dem Einflufs von kaustischen Alkalien mit p-Phenylendiamin oder p-Toluylendiamin condensirt.
Folgendes Beispiel erläutert die Darstellung: 16 kg p-Nitrotoluolsulfosäure und 8 kg p-Phenylendiamin werden in 50 1 kochendem Wasser gelöst und dazu 12 kg Natronlauge von 400B. gegeben. Nach kurzer Zeit geräth die Flüssigkeit von selbst in lebhaftes Sieden und die Reaction ist bald beendigt. Man kann aus der dunkelgelbbraunen Flüssigkeit den Farbstoff entweder mittelst Kochsalzes ausfällen oder die Reactionsmasse direct zur Trockne verdampfen.
Der Farbstoff bildet ein braunes, in Wasser leicht mit gelbbrauner Farbe , lösliches Pulver. Selbst aus verdünnter Lösung wird er durch Säuren in blauschwarzen Flocken gefällt, welche durch salpetrige Säure in eine rothbraune Diazo verbindung übergehen; auf 1 Molecül angewendeter p-Nitrotoluolsulfosäure wird ungefähr ι Molecül Nitrit verbraucht.
Concentrate Schwefelsäure löst den Farbstoff mit rothvioletter Farbe. Der ungeheizten Baumwolle theilt er im neutralen, alkalischen oder mit Salmiak versetzten Bade eine rothbraune 'Färbung mit. In eine saure Nitritlösung eingebracht, wird die Faser erst schwarz und alsdann braun und liefert nun, nach dem Waschen in alkalische Naphtollösungen getaucht, bordeauxrothe, mit Resorcin und m-Phenylendiamin braune, mit α - Naphtylamin schwarze Töne von grofser Intensivität und Seifenechtheit.
Dieselben Eigenschaften zeigt der mittelst p-Toluylendiamin erhaltene Farbstoff. Durch Reductionsmittel, wie Zinkstaub und Alkali, Zinn und Salzsäure etc., werden die Farbstoffe in Diamidostilbendisulfosäure und p-Phenylendiamin bezw. p-Toluylendiamin gespalten. Vermuthlich gehören die neuen Producte zur Klasse der Azofarbstoffe; ihre Bildung verläuft im Sinne der folgenden Gleichung:
CHa — CR
H3 — NO2
SO3Na
3 — NO0-SO, Na H2N-C6H^-NH2
/ SO3 Na CH- CRH^ — N=N—C,H— NH9
CH- C6H3-N= Ν— C6 \ SO3 Na — NH2
Von den nach dem Patent No. 46252 und Zusatz-Patent No. 48528 erhältlichen Farbstoffen unterscheiden sich die neuen 'Producte, aufser durch den Farbton und abgesehen von dem durch Diazotiren und Entwickeln auf der Faser zu erzielenden Effect, wesentlich in ihrem Verhalten gegen Säuren.
Die Lösungen der ersteren werden nämlich durch Essigsäure kaum verändert, durch Mineralsäuren mehr oder weniger graugelblich gefärbt und nur aus concentrirten Lösungen gefällt, während die beschriebenen Farbstoffe schon durch Essigsäure, selbst aus verdünnten Lösungen, vollständig in blauschwarzen Flocken ausgefällt werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von braunen Farbstoffen, welche sich auf der Faser diazotiren und mit Phenolen oder Aminen combiniren lassen, indem unter Benutzung des im Patent No. 46252 beschriebenen Verfahrens p-Nitrotoluolsulfosäure mit p-Phenylendiamin oder p-Toluylendiamin unter dem Einflufs kaustischer Alkalien in der Wärme condensirt wird.
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