DE534621C - Verfahren zur Verzuckerung von Cellulose, Celluloseabfaellen oder Holz - Google Patents

Verfahren zur Verzuckerung von Cellulose, Celluloseabfaellen oder Holz

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DE534621C
DE534621C DES91368D DES0091368D DE534621C DE 534621 C DE534621 C DE 534621C DE S91368 D DES91368 D DE S91368D DE S0091368 D DES0091368 D DE S0091368D DE 534621 C DE534621 C DE 534621C
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formic acid
cellulose
acid
saccharification
wood
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DES91368D
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English (en)
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Henri Martin Guinot
Eloi Ricard
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Usines de Melle SA
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Usines de Melle SA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00Glucose; Glucose-containing syrups
    • C13K1/02Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Verzuckerung von Cellulose, Celluloseabfällen oder Holz Die Verzuckerung der Cellulose mittels organischer und anorganischer Säuregemische ist bekannt. So sehen im französischen Patent 541 048 vom 13. September 1921 die Vereinigten Chemischen Werke - zuro Aufschließung und Verzuckerung der Cellulose die Verwendung von Gemischen vor, in denen die anorganischen Säuren in geringerer Menge als die organischen Säuren vorhanden sind.
  • Bis jetzt hat jedoch noch kein industrielles Verfahren, gestützt auf diese Prinzipien, mit Erfolg durchgeführt werden können, und zwar aus verschiedenen Gründen, von denen die nachstehenden die hauptsächlichsten sind: 1. ungenügende Aktivität des benutzten Reaktionsmittels, vor allem, wenn Essigsäure oder ihre höheren Homologen benutzt werden, oder auch, wenn Säuren angewendet werden, die eine gewisse Menge Wasser enthalten. Man muß darin ein größeres Verhältnis an Mineralsäuren (mehr als 1o °f,) anwenden und hat dann wieder die großen Nachteile, die den klassischen Verfahren, die die wäßrigen Lösungen anorganischer Säuren benutzen, anhaften (Angreifen der Apparatur, Zerstörung der Zucker usw.) und muß notwendigerweise eine große Menge im Überschuß zugesetzte kostbare organische Säure wiedergewinnen, a. die Unmöglichkeit einer zufriedenstellenden Wiedergewinnung der zur Verzuckerung benutzten organischen Säure durch einfache Destillation im Vakuum. Es ist tatsächlich sehr schwierig, im Vakuum eine schlecht wärmeleitende Masse, wie beispielsweise Holzsägespäne, gleichmäßig zu erhitzen, und andererseits hält der Rückstand aus Lignin und Zuckern energisch beträchtliche Mengen Säuren zurück, die dann in die wäßrige Lösung gehen, neutralisiert werden und schließlich verloren sind.
  • Nach der Erfindung können alle diese Schwierigkeiten vollkommen beseitigt werden. Sie besteht darin, daß das vollkommen getrocknete cellulosehaltige Material in reinem Zustand oder in Mischung mit anderen Stoffen zunächst in bekannter Weise mit Ameisensäure behandelt und in Celluloseformiate umgewandelt wird; diese Umwand- Jung kann nur unter Verwendung wasserfreier oder hochkonzentrierter Ameisensäure durchgeführt werden, die eine kleine Menge katalysierend_ wirkender Säuren ,oder Salze enthält.
  • Die erhaltenen Formiate.werden nach dem neuen Verfahren jedoch nicht von der Masse getrennt, sondern unmittelbar im ziemlich konzentrierten ameisensauren Medium durch allmähliche Zufügung einer kleinen Menge Wasser hydrolysiert, wobei vorzugsweise die Reaktion durch Rühren und Erwärmen unterstützt wird. Wenn eine auf die viskose Masse durchgeführte Probenahme bei ihrem Eingießen in kaltes Wasser keinen Niederschlag mehr gibt, ist das Verfahren beendet. Es genügt dann, die Umsetzung der Dextrine in Zucker in der üblichen Weise zu Ende zu führen, indem das in verdiinnte wäßrige Lösung gebrachte Reaktionsprodukt, erforderlichenfalls nach Zusatz einer gewissen Ergänzungsmenge Mineralsäure, unter Luftzutritt oder unter Druck zum Kochen gebracht wird.
  • Es sind zwar bereits Verfahren zur Be= hapdlung von cellulosehaltigen .Stoffen mittels Ameisensäure bekannt. Aber diese Verfahren betreffen lediglich die Herstellung der Celluloseformiate selbst, und sie erfordern infolgedessen besondere Verdünnungsmaßnahmen (kräftige Abkühlung, Anwendung indifferenter Verdünnungsmittel usw.), damit die Reaktion gemäßigt und die Zerstörung des gebildeten Esters vermieden wird.
  • Bei der vorliegenden Erfindung, welche die Herstellung vergärbarer Zucker aus Cellulose bezweckt, ist dagegen das Celluloseformiat nur ein Zwischenprodukt, welches unmittelbar ohne vorhergehende Isolierung hydrolysiert wird. Die Formylierung kann also heiß und sehr schnell durchgeführt werden, ohne daß man sich um eine beginnende Hydrolyse zu kümmern braucht.
  • Die Erfindung ist auch durch das folgende Verfahren zur Wiedergewinnung der zur Verzurkerung benutzten Ameisensäure gekennzeichnet. Dieses Verfahren besteht darin, daß die Säure nach der ersten Hydrolyse entweder durch Destillation in Gegenwart einer in Wasser unlöslichen oder wenig löslichen Flüssigkeit, die mit der Ameisensäure ein azeotropes Gemisch geben kann, oder durch Destillation in Gegenwart eines Alkohols, der mit der Ameisensäure ein flüchtiges Formiat gibt, abgezogen wird, wobei das Formiat nachher zur Regenerierung der Säure und des Alkohols, die von neuem in den Fabrikationskreislauf zurückkehren, verseift wird, oder darin, daß die Ameisensäure, nachdem sie mit den Zuckern in wäßrige Lösung gebracht worden ist, durch systematische Erschöpfung im Gegenstrom mittels in Wasser unlöslicher oder wenig löslicher Lösungsmittel ausgezogen wird. Diese drei Abänderungen, die ein fortlaufendes Arbeiten und eine vollständige Wiedergewinnung der Säure ermöglichen, können ohne Unterschied benutzt werden.
  • Bei dein eigentlichen Formylierungsverfahren können als Katalysatoren entweder Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, schweflige Säure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure usw., oder Salze, wie Zinkchlorid, Calciumchlorid, Eisenchlorid, die Bisulfate und ganz allgemein alle die Katalysatoren angewendet werden, die bereits zur Herstellung der Celluloseester angegeben und benutzt sind.
  • Es ist vorteilhaft, das Angreifen der Cellulose durch das ameisensaure Reaktionsmittel durch Erwärmen zu erleichtern; es ist selbstverständlich, daß diese Erwärmung mit viel weniger Vorsichtsmaßnahmen durchgeführt werden kann, als wenn es sich darum handeln würde; die Formiate selbst herzustellen und dann mit Rücksicht auf irgendeine industrielle Verwendung wirklich abzutrennen.
  • Ferner, da die Herstellung vergärbarer Zucker schließlich der Zweck der Erfindung ist, ist es offenbar gleichgültig, wenn bei der ersten Formylierungsphase eine kleine Menge davon erzeugt wird. Man kann also das Verfahren sehr schnell durchführen, indem beispielsweise bis auf 7o bis 8o° und sogar darüber, je nach der Art der benutzten Katalysatoren, erwärmt wird; unter diesen Bedingungen wirkt das ameisensaure Reaktionsmittel selbst auf das Ligninhydrochlorid ein, das eine bedeutende Menge gärungsfähiger TZeduktionszucker geben kann. -Damit die Cellulose durch die Ameisensäure noch schneller angegriffen wird, kann auch die Cellulose im voraus mit verdünnten Mineralsäurelösungen behandelt werden, um sie mehr oder weniger weitgehend in Hydrocellulose umzuwandeln, wie es bei der Herstellung der Celluloseester ausgeführt wird. Die Konzentration und die Temperatur der sauren, reagierenden Lösungen kann geändert werden.
  • Diese Arbeitsweise ist besonders zu empfehlen, wenn es sich darum handelt, Hölzer mit Rücksicht auf irgendeine spätere Vergärung der erhaltenen Zucker zu behandeln. Durch diese vorhergehende Behandlung werden die Pentosane in Pentosen umgewandelt, die ausgeschieden und in-Furfurol, ein wertvolles Produkt, umgewandelt werden können. Wenn andererseits diese Pentosen im Holz während der Verzuckerung geblieben wären, würden sie teilweise in Furfurol und Ulminstoffe umgewandelt werden, die sich alle den liefen oder gewissen Mikroorganismen gegenüber wie Giftstoffe verhalten und so Schwierigkeiten für die Vergärung herbeiführen.
  • Man kann beispielsweise in folgender Weise verfahren: In eine Diffusionsbatterie irgendeiner Ausführungsform aus einzelnen Elementen bringt man Holz, das vorher in den gewünschten Zerteilungszustand gebracht ist, und richtet einen systematischen Umlauf mit einer wäßr igen, kochenden, 5prozentigen Schwefelsäurelösung ein (man kann auch 'Natrium- oder Kaliumbisulfat oder ein anderes derartiges saures Reagens, das die Pentosane zu hydrolysieren vermag, benutzen).
  • Die unlöslichen Pentosane wandeln sich nach und nach in lösliche Pentosen um; die Extraktion ist quantitativ, und mit einer aus einer genügenden Anzahl Elementen zusammengesetzten Batterie erhält man einerseits Holz, das keine Pentosane mehr enthält, und andererseits eine Pentosenlösung, die bis zu Zoo g und mehr Reduktionszucker, ausgedrückt als Arabinose, enthält. Diese Lösung bildet einen Rohstoff, der besonders zur Herstellung von Furfurol oder zur Vergärung der darin enthaltenen Pentosen geeignet ist. Das Holz ist, nachdem es gewaschen und getrocknet ist, für die Verzuckerung fertig.
  • Die Erfinderin hat auch gefunden, daß man, um die Verzuckerung durchzuführen, an Stelle den cellulosehaltigen Stoff mit wasserfreier oder äußerst konzentrierter Säure in flüssiger Form zu behandeln, auch die Formylierung und Hydrolyse des cellulosehaltigen Materials durchführen kann, indem wasserfreie oder äußerst konzentrierte Ameisensäuredämpfe bei der ersten Phase und wasserhaltige Ameisensäuredämpfe oder Wasserdampf bei der zweiten Phase benutzt werden. Man kann, falls erforderlich, unter vermindertem Druck arbeiten und die Arbeit erleichtern, wenn man die Formylierung oder die Hydrolyse bei einer Temperatur unterhalb der des Siedepunktes der wasserfreien oder wasserhaltigen Säure durchführt.
  • Die weitere Behandlung des verzuckerten Materials und im besonderen die Entfernung der kleinen Menge Ameisensäure, die es zurückhält, erfolgt, wie es oben bereits angegeben ist.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Durchführung des Verfahrens. Beispiel i Man behandelt ioo g Papierbrei, der 4'/" Feuchtigkeit enthält, mit 400 ccm wasserfreier, 2 °/o Schwefelsäure enthaltender Ameisensäure und-erwärmt auf 75 bis 8o°. Die Cellulose wird schnell angegriffen, und nach zwei Stunden ist die Umwandlung in Formiat nahezu beendet. Man fügt dann allmählich unter gutem Umrühren und unter Aufrechterhaltung der Temperatur 25 ccm Wasser und dann noch dreimal 25 ccm Wasser in halbstündigen Zwischenzeiten hinzu. Man gießt dann die ameisensaure Lösung in einen großen überschuß Wasser; es entsteht keine Fällung. Die Hydrolyse wird nach Zusatz von 25 g Schwefelsäure durch halbstfindiges Erwärmen auf 13o° zu Ende geführt.
  • Die Menge der Reduktionszucker entspricht i i 2 g, ausgedrückt als Glukose, eine Ausbeute, die der Theorie fast entspricht, wenn das Wasser, das vorher im Rohmaterial vorhanden war, berücksichtigt wird. Beispiel e In eine besondere, mit einer Rührvorrichtung versehene Vorrichtung bringt man ioo kg trockene, vorzugsweise entpentosierte Sägespäne und behandelt sie mit Zoo kg wasserfreier Ameisensäure, die 4 kg Schwefelsäure zu 66° Be (2 °/o) enthält. Man erwärmt das Ganze 6 Stunden auf ungefähr 8o° und gibt dann nach und nach unter beständigem Rühren und Aufrechterhalten der Temperatur 25 1 Wasser in die Masse.
  • Die eigentliche Verzuckerung ist dann beendet. Man zieht die Zucker durch systematisches Auswaschen unter Verwendung der geringsten Menge Wasser ab und trennt dann die Ameisensäure entweder durch Extraktion mittels Lösungsmitteln oder durch Destillation in Gegenwart eines Alkohols. Es bleibt dann eine wäßrige Zuckerlösung zurück, deren Hydrolyse man durch Kochen, erforderlichenfalls unter Zufügung einer kleinen Menge Mineralsäure, zu Ende führt.
  • Man erhält auf diese Weise eine zuckerhaltige Lösung, die nach der Neutralisation leicht gärt und mit der man Alkohol, Butylalkohol und Aceton, Buttersäure, Milchsäure usw. herstellen kann.
  • Die Ausbeute an Reduktionszuckern wechselt mit der benutzten Holzsubstanz, der Dauer der Erwärmung und den Einzelheiten der Arbeitsweise, aber sie ist immer hoch und entspricht im allgemeinen einer Erzeugung von 25 bis 351 reinem Alkohol je ioo kg trockener, entpentosierter Sägespäne.
  • Das als Rückstand zurückbleibende Lignin kann verkohlt, verbrannt oder auf irgendeine Weise nutzbringend verwertet werden. Beispiel 3 Dieses Beispiel betrifft eine Abänderung des im vorstehenden Beispiel beschriebenen Verfahrens, bei welcher, nachdem die Formylierung und die erste Hydrolyse der Cellulose durchgeführt sind, die das Lignin durchtränkende Ameisensäure dadurch wiedergewonnen wird, daß in die erwärmte und durchgerührte Masse Benzoldämpfe (Siedepunkt 8o,2°) eingeleitet werden, die die Säure in Form eines binären azeotropen Gemiseh'es, das bei 7i° kocht und ungefähr 31 Teile Ameisensäure enthält, mitnehmen.
  • Dieses Gemisch scheidet sich in zwei Schichten; die untere Schicht (ungefähr 21 °/o) besteht aus wasserfreier Säure (außer am Anfang der Destillation), die eine kleine Menge Benzol (io °/o) in Lösung enthält. Diese untere Schicht kann unmittelbar zu einem späteren Verzuckerungsverfahren benutzt oder auch zur Gewinnung wasserfreier und reiner Ameisensäure behandelt werden. Das als Rückstand erhaltene, mit Zuckern beladene Lignin wird mit Wasser, aufgenommen; etwa zurückgebliebenes Benzol wird durch Scheidung abgetrennt und wiedergewonnen Schließlich wird die Hydrolyse in üblicher Weise zu Ende geführt.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Verzuckerung von Cellulose, Celluloseabfällen oder Holz, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst mit wasserfreier oder sehr konzentrierter Ameisensäure unter Zusatz von Katalysatoren Celluloseformiate gebildet werden, und daß das Formiat-Ameisensäure-Gemisch unter Zusatz von Wasser der Hydrolyse unterworfen wird, deren letzte Phase in stark wäßriger Lösung, gegebenenfalls nach Zusatz von Mineralsäure, vor sich geht.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangsmaterial vor der Verzuckerung in an sich bekannter _Weise mittels einer verdünnten Säure in Hydrocellulose übergeführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß dieVeresterung durch dampf förmigeAmeisensäure bewirkt wird. q..
  4. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolysierung durch verdünnteAmeisensäuredämpfe oder durch reinen Wasserdampf bewirkt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zwecks Umwandlung des Lignins bei einer Temperatur von mindestens 70° C gearbeitet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Ameisensäure vollständig wiedergewonnen wird, und zwar ent-,veder durch Destillation in Gegenwart einer mit ihr ein azeotropes Gemisch bildenden Flüssigkeit oder durch Destillatiön in Gegenwart eines Alkohols, der ein flüchtiges Formiat gibt, oder schließlich, indem die Ameisensäure zunächst mit den Zuckern zusammen in wäßrige Lösung gebracht und dann durch ein systematisches Extraktionsverfahren im Gegenstrom mittels in Wasser nicht oder schwer löslicher Lösungsmittel extrahiert wird.
DES91368D 1928-05-14 1929-04-26 Verfahren zur Verzuckerung von Cellulose, Celluloseabfaellen oder Holz Expired DE534621C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US10253057B2 (en) 2014-11-12 2019-04-09 Renmatix, Inc. Method of coalescing a substance

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US10253057B2 (en) 2014-11-12 2019-04-09 Renmatix, Inc. Method of coalescing a substance
US10633405B2 (en) 2014-11-12 2020-04-28 Renmatix, Inc. Method of coalescing a substance

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