DE529811C - Verfahren zur Herstellung von Aralkylestern der Hydnocarpus-Fettsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aralkylestern der Hydnocarpus-Fettsaeuren

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DE529811C
DE529811C DEI34318D DEI0034318D DE529811C DE 529811 C DE529811 C DE 529811C DE I34318 D DEI34318 D DE I34318D DE I0034318 D DEI0034318 D DE I0034318D DE 529811 C DE529811 C DE 529811C
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Germany
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hydnocarpus
fatty acids
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aralkyl
preparation
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Expired
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DEI34318D
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English (en)
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Dr Ludwig Taub
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/003Esters of saturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07GCOMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G99/00Subject matter not provided for in other groups of this subclass

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aralkylestern der Hydnocarpus-Fettsäuren Es wurde gefunden, daB man zu neuen, therapeutisch hochwirksamen Verbindungen gelangt, wenn man die in den Samen der verschiedenen Hydnocarpusartenenthaltenen Fette in das Aralkylestergemisch der darin enthaltenen Fettsäuren überführt. Vor den bereits bekannten Alkylestem, die zur Behandlung der Lepra und anderer Leiden dienen und teilweise durch Behandlung mit Jod oder Kreosot reizlos gemacht werden müssen, haben die neuen Ester den Vorzug, daB sie völlig geruch- und geschmackfrei und ohne jede Reizixrirkung sind; auch bei längerem Lagern erleiden sie keine Spaltung. Die gleichen Vorzüge besitzen sie auch gegenüber den bereits beschriebenen Phenolestern. Da in den Aralkylestern auch die anästhesierende antispasmodische Wirkung der Aralkylkomponente zur vollen Geltung gelangt, werden diese Ester auch von empfindlichen Patienten sowohl bei der inneren Darreichung als auch bei Injektionen völlig beschwerdefrei vertragen.
  • Zur Herstellung der neuen Verbindungen dienen die Fette der zahlreichen Hydnocarpus'-arten, wie Hydnocarpus Wightiana, Hydnoca.rpus anthelmintica, Taraktogenos Kurzü und andere Flacourtiaceen. Diese Fette werden entweder der Umesterung mit Aralkylalkoholen, wie Benzyl-, Phenyläthyl-, p-Methoxyphenäthylalkohol iu. a., unterworfen oder zu den Fettsäuren verseift, die man sodann nach an sich bekannten Verfahren in Aralkylester überführt. Die neuen Ester stellen neutrale, dickliche, völlig farb- und geruchlose Öle von angenehmem Geschmack dar. Beispiel i 28o Gewichtsteile Fettsäuregemenge, erhalten durch Verseifen von Chaulmugraöl, werden mit 56o Gewichtsteilen Benzylalkohol i o Stunden lang auf z i o° erhitzt. Hierauf destilliert man den überschüssigen Benzylalkohol ab und unterwirft den Rückstand der Vakuumdestillation. Man erhält so ein Gemenge von Benzylestern, dessen Siedepunkt zwischen. i 8o bis --3o' bei i mm Druck liegt. Durch Schütteln mit Soda befreit man das Ester gemenge von etwa noch anhaftender Fettsäure.
  • Beispiel z 28o Gewichtsteile Fettsäuregemenge, erhalten durch Verseifen des Öls von Hydnocarpus Wightiana, weiden mit 6oo Gewichtsteilen Phenyläthylalkohol io Stunden lang auf 230' erhitzt und weiter, wie in Beispiel i angegeben, behandelt. Das Estergemeng- siedet zwischen igo und 240' bei i mm Druck und ist ein farbloses, dickliches Öl von neutraler Reaktion.
  • In gleicher Weise verfährt man zur Herstellung anderer Aralkylester, wie z. B. des p-Methoxyphenäthylestergemenges der Fettsäuren von Hydnocarpus antlrelmintica.

Claims (1)

  1. PATt;,NTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Aralkyl- .estern der Hydnocarpus-Fettsäuren, da-
    durch gekennzeichnet, daß man das in Hydnocarpusarten vorkommende Fettgemisch in üblicher Weise mit Aralkylalkoholen umestert bzw. das durch Verseifen des genannten Fettgemisches erhältliche Fettsäuregemisch in an sich üblicher Weise mit Ai'alkylalkoholen verestert.
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