DE522296C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE522296C
DE522296C DEI35346D DEI0035346D DE522296C DE 522296 C DE522296 C DE 522296C DE I35346 D DEI35346 D DE I35346D DE I0035346 D DEI0035346 D DE I0035346D DE 522296 C DE522296 C DE 522296C
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DE
Germany
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weight
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methyl
production
dye
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Expired
Application number
DEI35346D
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English (en)
Inventor
Dr Theodor Meissner
Dr Karl Thiess
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/08Other indole-indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß reaktionsfähige α-Verbindungen der 4-Methyl-5-halogen-7-alkoxyisatine sich mit 4-Halogen-I-naphtholen zu blauen Küpenfarbstoffen vereinigen lassen, deren Färbungen sich im besonderen durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
  • Beispiele I. I S Gewichtsteile 4-Chlor-I-naphthol werden in Ioo Gewichtsteilen Chlorbenzol heiß gelöst und langsam mit einer Lösung von 4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin-α-chlorid in Chlorbenzol (hergestellt aus 22,6 Gewichtsteilen 4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin und 22 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in Zoo Gewichtsteilen Chlorbenzol in der Wärme) bei 4o°' vereinigt. Dann wird auf 45° erwärmt, bis die Salzsäureentwicklung -nach-,gelassen hat. Die Lösung färbt sich blau und scheidet den Farbstoff beim Erkalten fast vollständig ab. Nach dem Filtrieren und Waschen mit Alkohol und Wasser stellt der Farbstoff ein blaues Kristallpulver dar. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in schönen, echten, grünstichigblauen Tönen und eignet sich vorzüglich zum Baumwolldruck.
  • Wenn man anstatt der 4-Methyl-5-halogen-7 -alkoxyisatin-a-halogenide die α-Arylide anwendet, kann man die Kondensation anstatt in organischen Lösungsmitteln auch in Wasser ausführe.
  • 2. I8 Gewichtsteile 4-Chlor-I-naphthol werden in I5o Gewichtsteilen Chlorbenzol heiß gelöst und mit einer Lösung von 4-Methyl-5-brom-7 -methoxyisatin-α-chlorid (hergestellt aus 27 Gewichtsteilen 4-Methyl-5-brom-7 -methoxyisatin und 22 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in 25o Gewichtsteilen Chlorbenzol in der Wärme) bei 4o bis 50° vereinigt. Man erwärmt noch kurze Zeit nach bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung. Der ausgeschiedene Farbstoff wird nach demn Filtrieren und Waschen mit Alkohol und Wasser getrocknet und stellt ein blaues Kristallpulver dar. Der 4-Chlornaphthalin-(2-) 4'- methyl-5'-brom-7'-methoxyindol-(2'-)indigo färbt Baumwolle aus olivgelber Küpe in schönen, echten, grünstichigblauen Tönen an, etwas grüner als der Farbstoff des Beispiels I, und eignet sich vorzüglich zum Baumwolldruck.
  • 3. Ersetzt man im Beispiel I das 4-Chlor-I-naphthol durch 22,3 Gewichtsteile 4-Brom-I-naphthol und arbeitet im übrigen gleich, so erhält man den 4-Bromnaphthalin-(2-)4'-methYl-5'-chlor-7-methoxyindol-(2'-)indigo, welcher aus olivgelber Küpe die Faser in ähnlichem, nur ein wenig grünerem Farbton als der Farbstoff des Beispiels I anfärbt. In seinen Echtheitseigenschaften verhält er sich gleich dem Farbstoff des Beispiels I.
  • 4. Ersetzt man im Beispiele das 4-Chlori'-naphthol durch 22,3 Gewichtsteile 4-Brom-I-naphthol und verfährt im übrigen wie dort angegeben, so gelangt man zu dem 4-Bromnaphthalin- (2-) 4'-methyl- 5'-brom-7'-methoxyindol-(2'-)indigo, welcher aus gelber Küpe die Faser in ähnlichem Farbton und gleicher Echtheit wie der Farbstoff des Beispiels 2 anfärbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstöffen, dadurch gekennzeichnet, daß man reaktionsfähige α-Verbindungen von 4-Methyl-5-halogen-7-alkoxyisatinen mit 4-Halogen-i-naphtholen kondensiert.
DEI35346D 1928-08-28 1928-08-28 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE522296C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748917C (de) * 1936-02-18 1944-11-27 Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE748917C (de) * 1936-02-18 1944-11-27 Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe

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