DE485188C - Verfahren zur Darstellung von echten gruenen Farbstoffen der Benzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von echten gruenen Farbstoffen der Benzanthronreihe

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DE485188C
DE485188C DEI28250D DEI0028250D DE485188C DE 485188 C DE485188 C DE 485188C DE I28250 D DEI28250 D DE I28250D DE I0028250 D DEI0028250 D DE I0028250D DE 485188 C DE485188 C DE 485188C
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Expired
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DEI28250D
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Inventor
Dr Paul Nawiasky
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/36Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by etherification of hydroxy compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung @ von echten grünen Farbstoffen der Benzanthronreihe Nach dem Patent 259 -,7o entstehen bei der Einwirkung von oxydierenden Mitteln auf Dib,enzanthro'n neue Körper, die sich in Reduktionsprodukte überführen lassen. Dies Abkömmlinge des Dibenzanthrons besitzen hauptsächlich als Ausgangsmaterialien für neue Küpenfarbstofe Interesse. Sie lassen sich z. B. durch Erhitzen, zweckmäßig mit höher siedenden. Lösungs- oder Suspensionsmittteln; bei Anwesenheit von Kondensationsmitteln gemäß Patentschrift 26o o2o in schöne grüne Küpenfarbstoffe überführen. Die Echtheitseigenschaften dieser Farbstoffe können n ad 'h Angabe der Patentschrift 2807io durch Behandeln mit Brom während oder nach der Herstellung noch verbessert werden. Durch Alkylierung der genannten Oxydationsprodukte des Dibenzanthrans oder ihrer Reduktionsprodukte oder der auf analoge Weise aus lialogenierten Dibenzanthronen ,erhältlichen Produkte oder der aus diesen Produkten gemäß der erwähnten Patentschrift 26o 020 durch Kondensation erhaltenen Küpenfarbstoffe erhält man ähnliche grüne Farbstoffe von noch erheblich besseren Echtheitseigenschaften.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die Alkyli:erung aller dieser Produkte in besonders vorteilhafter Weise ausführen kann, wenn man als Alkylierungsmittel Toluolsulfosäureester verwendet. Die alkylierten Farbstoffe -,entstehen hierbei in besonders guter Ausbeute und in sehr reiner Form, wie sie z. B. mit Dialkylsulfaten praktisch nicht erhalten werden können. Beispiel 5 Teile des nach Beispiel 2 des Patents 259 370 erhaltenen Oxydationsprodukts von Dibenzanthron werden mit 25o Teilen Nitrobenzol, io Teilen calcinierter Soda und io Teilen p-Toluolsulfosäuremethylester drei Stunden unter Rückfiuß gekocht. Hierauf läßt mau erkalten, saugt ab, entfernt das Nitrobenzol in der üblichen Weise und trocknet. Um den Farbstoff in feine Verteilung zu bringen, kann man ihn aus konzentrierter Schwefelsäure umfällen. Er färbt aus grünstichigblauer Küpe Baumwolle blau an; an der Luft erhält man leuchtend grüne Färbungen von `hervorragender Seifen- und Chlorechtheit. Außerdem zeichnen sich die Färbungen durch vorzügliche Säurebeständigkeit aus, indem sie beim Betupfen mit Säuren nicht nach Blau umschlagen, sondern unverändert grün bleiben.
  • Man kann auch andere Toluolsulfosäureester sowie andere Lösungs- oder Suspensionsmittel verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von echten grünen Farbstoffen der Benzantlu-onreihe, darin bestehend, daB .man Oxydations,-produkte von D;benzant`hronen oder deren Derivaten oder die durch Reduktion hieraus erhältlichen Produkte oder die-Kondensationsprodukte der genannten Oxydations- oder Reproduktionsprodukte mit Toluolsulfosäureestern alkyllert. -
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