DE481494C - Process for the preparation of azo dyes - Google Patents

Process for the preparation of azo dyes

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DE481494C
DE481494C DEI30121D DEI0030121D DE481494C DE 481494 C DE481494 C DE 481494C DE I30121 D DEI30121 D DE I30121D DE I0030121 D DEI0030121 D DE I0030121D DE 481494 C DE481494 C DE 481494C
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DE
Germany
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weight
parts
acid
azo dyes
preparation
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Expired
Application number
DEI30121D
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German (de)
Inventor
Dr Heinrich Clingestein
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16—Trisazo dyes
    • C09B31/20—Trisazo dyes from a coupling component"D" containing a directive hydroxyl group

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr lichtechte grüne Azofarbstoffe dadurch erhält, daß man dianotierte Aminoazoverbindungen mit i Arnino-2-naphtholätlhern oder ihren Derivaten kuppelt, weiterdiazotiert und mit i # 8-Dioxynaphthalinsulfosäuren oder ihren Monoalkyläthern kuppelt.Process for the preparation of azo dyes It has been found that very lightfast green azo dyes are obtained by dianotating aminoazo compounds with i amino-2-naphthol ethers or their derivatives, further diazotized and with i # 8-dioxynaphthalene sulfonic acids or their monoalkyl ethers.

Beispiel i 30,7 Gewichtsteile Aminoazotoluolsulfosäure werden in üblicher Weise mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit dianotiert - und mit 26,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-naphtholäthyläther-6-sulfosäure gekuppelt. Das isolierte Zwischenprodukt wird mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure weiterdiazotiert und die isolierte Diazoverbndung in eine soloalkalische, mit Pyridin versetzte Lösung von 32 Gewichtsteilen i-8-Dioxynaphthalin-3 # 6-disulfos4ure eingetragen. Der Farbstoff färbt Baumwolle grün.Example i 30.7 parts by weight of aminoazotoluenesulfonic acid are dianotized in the customary manner with 6.9 parts by weight of sodium nitrite - and coupled with 26.7 parts by weight of i-amino-2-naphtholethyl ether-6-sulfonic acid. The isolated intermediate is further diazotized with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid and the isolated diazo compound is introduced into a solo alkaline pyridine-added solution of 32 parts by weight of i-8-dioxynaphthalene-3 # 6-disulfonic acid. The dye turns cotton green.

Beispiele 22,3 Gewichtsteile Naphthylamin-8-sulfosäure werden mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure dianotiert und mit 16 Gewichtsteilen Anilin-(a-methansulfosäure unter Abstumpfen der Congosäure mit Natriumacetat gekuppelt. Der Farbstoff wird mit Natronlauge durch Kochen verseift, die Lösung mit- Säure neutralisiert, ausgesalzen und abfiltriert, dann mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure dianotiert und mit 26,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-naphtholäthyläther-6-sulfosäure, gelöst in Soda, unter Abstumpfen der Säure mit Natriumacetat gekuppelt. Das isolierte Zwischenprodukt wird mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure weiterdiazotiert, und die isolierte Diazoverbindung in eine mit Pyridin versetzte so daalkalische Lösung von 32 Gewichtsteilen i # 8 - Dioxynaphthalin -;3 . 6 - disulfosäure gegeben. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle grün. Verwendet man statt der i # 8 - Dioxynaphthalin - 3 # 6 - disulfosäure die i # 8-Dioxynaplhthalin-q.-sulfosäure, so erhält man einen ähnlich grün färbenden Farbstoff. Beispiel 3 22,3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-8-sulfosäure werden mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure dianotiert und mit 17,5 Gewichtsteilen o-Toluidin-cü-methansulfosäure unter Abstumpfen der Congosäure mit Natriumacetat gekuppelt. Der durch Kochen mit Natronlauge verseifte, isolierte Farbstoff wird mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure weiterdiazotiert und mit 26,7 Gewichtsteilen i - Amino-2-naphtholäthyläther-6-sulfosäure, gelöst in Soda, unter Absturnpfen der Säure mit Natriumaeetat ,gekuppelt. Das isolierte Zwischenprodukt wird mit 6,9 Gewichtsteilen Natrumnitrit und Salzsäure weiterdiazotiert, und die isolierte Diazoverbindung in eine mit Pyridin versetzte sadaalkalische Lösung von 34,8 Gewichtsteilen i-Oxy-8-äthoxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure gegeben. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle grün.EXAMPLES 22.3 parts by weight of naphthylamine-8-sulfonic acid are dianotized with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid and coupled with 16 parts by weight of aniline (α-methanesulfonic acid to blunt the congo acid with sodium acetate.) The dye is saponified with sodium hydroxide solution by boiling, the solution with Acid neutralized, salted out and filtered off, then dianotized with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid and coupled with 26.7 parts by weight of i-amino-2-naphtholethyl ether-6-sulfonic acid, dissolved in soda, while blunting the acid with sodium acetate Intermediate product is further diazotized with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid, and the isolated diazo compound is added to an alkaline solution of 32 parts by weight of i # 8 - dioxynaphthalene -; 3, 6 - disulfonic acid, to which pyridine has been added. The isolated dye dyes cotton green instead of the i # 8 - dioxynaphthalene - 3 # 6 - disulfonic acid i # 8-dioxynaplhthalene-q.-sulfonic acid, in this way a similar green color is obtained. Example 3 22.3 parts by weight of 2-naphthylamine-8-sulfonic acid are dianotized with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid and coupled with 17.5 parts by weight of o-toluidine-Cu-methanesulfonic acid, blunting the congo acid with sodium acetate. The isolated dye saponified by boiling with sodium hydroxide solution is further diazotized with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid and coupled with 26.7 parts by weight of i-amino-2-naphtholethyl ether-6-sulfonic acid, dissolved in soda, while evaporating the acid with sodium acetate. The isolated intermediate is further diazotized with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid, and the isolated diazo compound is added to a sada-alkaline solution of 34.8 parts by weight of i-oxy-8-ethoxynaphthalene-3 # 6-disulfonic acid to which pyridine has been added. The isolated dye dyes cotton green.

Claims (1)

PATENTANSPRUCri: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man diazoti:erhe Aminoazoverbindungen mit i-Aminoz-naphtholäthern oder ihren Derivaten kuppelt, weiterdiazotiert und mit i . 8-Dioxynaphthalinsulfosäuren oder ihren -Monoalkyläthern kuppelt.PATENT CLAIM: Process for the preparation of azo dyes, therein consisting that one diazoti: erhe aminoazo compounds with i-aminoz-naphthol ethers or their derivatives, further diazotized and i. 8-dioxynaphthalene sulfonic acids or their monoalkyl ethers.
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