DE931122C - Process for the preparation of trisazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of trisazo dyes

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DE931122C
DE931122C DEF11612A DEF0011612A DE931122C DE 931122 C DE931122 C DE 931122C DE F11612 A DEF11612 A DE F11612A DE F0011612 A DEF0011612 A DE F0011612A DE 931122 C DE931122 C DE 931122C
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DE
Germany
Prior art keywords
amino
benzene
sulfonic acid
diazotized
compound
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Expired
Application number
DEF11612A
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German (de)
Inventor
Klaus Dr Boeckmann
Karl Dr Taube
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Publication of DE931122C publication Critical patent/DE931122C/en
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16—Trisazo dyes
    • C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, d.aß man zu wertvollen neuen Trisazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe, das Sulfonsäuregruppen enthalten kann, vereinigt, die Aminoazoverbindung diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung wiederum mit einem p-st.ändig zurAminogruppe kuppel.ndenAmin der Benzol-oder Naphthalinreihe, das Sulfonsäuregruppen enthalten kann, zum Aminodisazofarbstoff vereinigt, weiterdiazotiert und die Diazodis,azoverbindung alkalisch mit einer Sulfonsäure des i-Amino-7-oxynaphthalins oder deren Derivaten kuppelt.Process for the preparation of trisazo dyes It has been found d.that valuable new trisazo dyes can be obtained by using diazotized i-amino-8-oxynaphthalenesulfonic acids with an amine of the benzene or naphthalene series coupling p-position to the amino group, which may contain sulfonic acid groups, when combined, diazotizes the aminoazo compound and the diazo compound thus obtained, in turn, with a p position to the amino group kuppel.endenAmin of the benzene or naphthalene series, which contain sulfonic acid groups can, combined to the amino disazo dye, further diazotized and the diazodis, azo compound alkaline with a sulfonic acid of i-amino-7-oxynaphthalene or its derivatives clutch.

Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in rotstickig bis grünstickig grauen Tönen und besitzen eine gute Ätzbarkeit. Den aus der Patentschrift 2o2 i 17 bekannten Farbstoffen, zu deren Herstellung 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-s,lfonsäure als Schlußkomponente verwendet wird, sind die neuen Farbstoffe darin überlegen, daß sie bei der Knitterfestausrüstung einen geringeren Farbtonum;schlag zeigen.The new dyes dye cotton and fibers from regenerated Cellulose in shades of red to greenish gray and is easy to etch. The dyes known from patent specification 2o2-117, for their preparation 2-amino-5-oxynaphthalene-7-s, lfonic acid is used as a final component, the new dyes are superior in that that they show a lesser hue in the anti-crease finish.

Die als Anfangskomponenten verwendeten Sulfonsäuren des i-Amino-8-oxynaphthal,ins werden zweckmäßig in bekannter Weise durch Umsetzung mit Benzol- oder Toluolsulfochlorid in- ihre Ester übergeführt und als solche diazotiert. Nach der Schlußkupplung werden die Ester durch Einwirkung von Alkali wieder gespalten.The sulfonic acids of i-amino-8-oxynaphthalene used as initial components, ins are expedient in a known manner by reaction with benzene or toluenesulfonyl chloride converted into their esters and diazotized as such. After the final clutch will be the esters are cleaved again by the action of alkali.

Beispiel i 3i9 Gewichtsteile i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäureal@s.Benzolsulfonsäurees:terwerden in bekannter Weise diazotiert und mit 121 Gewichtsteilen i-Atnino-2, 5-:dimethylbenzol vereinigt. Der Monoazofarbstoff wird dianotiert und mit 137 Gewichtsteilen i-Amino-2-@niethoxy-5-.methylbenzol gekuppelt. Der so erhaltene Aminodisazofarbstoff wird weiterdiazotiert und ,in eine Vorlage eingetragen, die 239 Gewichtsteile i-Amino-7-oxynaphthalin-3-,sulfonsäure in sodaalkalischer pyridinhaltiger Lösung enthält. Nach Beendigung der Kupplung wird ,durch Erhitzen mit Natronlauge verseift. Danach wird der Trisazofarbstoff isoliert und getrocknet. Er stellt ein in Wasser lösliches schwarzgraues Pulver dar und färbt Baumwolle :sowie Fasern aus regenerierter Cellulose in lichtechten grauen Tönen.Example 1 19 parts by weight of i-amino-8-oxynaphthalene-3, 6- disulfonic acid al@s.Benzenesulfonic acid: ter diazotized in a known manner and with 121 parts by weight i-Atnino-2, 5-: dimethylbenzene combined. The monoazo dye is dianotized and added to 137 parts by weight i-Amino-2-@niethoxy-5-.methylbenzene coupled. The amino disazo dye thus obtained is further diazotized and, registered in a template, the 239 parts by weight of i-amino-7-oxynaphthalene-3-, sulfonic acid in soda-alkaline pyridine-containing solution. After completing the coupling is saponified by heating with caustic soda. After that, the trisazo dye isolated and dried. It is a blackish-gray powder that is soluble in water represents and dyes cotton: as well as fibers made from regenerated cellulose in lightfast gray tones.

Beispiel e 319 Gewichtsteile i-Amino-8-oxyrnaphthalin-3, 6-disulfonsäurewerden als Benzolsulfonsäureester dianotiert, mit 223 Gewichtsteilen i-Amino-naphthalin-7,sulfonsäure vereinigt, weiterdiazotiert und mit 137 Gewichtsteilen i Amino-2-methoxy-5-methylbenzol gekuppelt. Der Aminodisazofarbstoff wird nach .dem Weiterdiazotieren mit Q39 Gewichtsteilen i-Amino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure in wäßrigem Pyridin vereinigt. Nun wird mit Natronlauge verseift, isoliert und getrocknet. Der Trisazofarbstoff stellt ein grauschwarzes, leicht wasserlösliches Pulver dar. Es färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in griznstichig grauen Tönen, die sehr lichtecht und ätzbar sind.Example e 319 parts by weight of i-amino-8-oxyrnaphthalene-3,6-disulfonic acid become dianotized as benzenesulphonic acid ester, with 223 parts by weight of i-amino-naphthalene-7-sulphonic acid combined, further diazotized and with 137 parts by weight of i amino-2-methoxy-5-methylbenzene coupled. The amino disazo dye is after .dem further diazotization with Q39 parts by weight i-Amino-7-oxynaphthalene-3-sulfonic acid combined in aqueous pyridine. Now with Caustic soda saponified, isolated and dried. The trisazo dye represents a gray-black, Easily water-soluble powder. It dyes cotton and fibers from regenerated Cellulose in greenish gray tones that are very lightfast and etchable.

Bei,spiel3 3i9 Gewichtsteile i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-dis.ulfonsäure (al:s Benzolisulfonsäureester) werden mit 223 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure und nach erneuter Dianotierung mit 137 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, wie .in Beiispiel2 angegeben, zum Aminodisazofarbstoff vereinigt. Dieser wird nach dem Weiterdiazotieren mit 315 Gewichtsteilen i-Phenylamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure in wäßrigetn Pyridin gekuppelt. Dann wird mit Natronlauge verseift, isoliert und getrocknet. Der Trisazofarbstoff stellt ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser leicht löst und Baumwolle sowie Fasern aus regenerierter Cellulose in lichtechten rotstichigen Grautönen färbt.For example, 3i9 parts by weight of i-amino-8-oxynaphthalene-3, 6-dis-sulfonic acid (al: s benzenesulfonic acid ester) are mixed with 223 parts by weight of i-aminonaphthalene-7-sulfonic acid and, after renewed dianotation, with 137 parts by weight of i-amino-2- methoxy-5-methylbenzene, as indicated in Example 2, combined to form the amino disazo dye. After further diazotization, this is coupled with 315 parts by weight of i-phenylamino-7-oxynaphthalene-3-sulfonic acid in aqueous pyridine. Then it is saponified with sodium hydroxide solution, isolated and dried. The trisazo dye is a gray-black powder that dissolves easily in water and dyes cotton and regenerated cellulose fibers in lightfast reddish gray tones.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren, zweckmäßig in Form ihrer 0-Benzol-oder -Toluolsulfonsäureester, mit einem p-ständg zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe, das Sulfonsäuregruppen enthalten kann, vereinigt, die Aminoazoverbindungdiazotiert, die so erhaltene Diazoverbindungwiederum miteinem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe, das Sulfonsäuregruppen enthalten kann, zum Aminodi:sazofarbstoff vereinigt, weiterdiazotiert und die Diazodisazoverbindung alkalisch mit einer Sulfonsäure 4es i-Amino-7-oxynaphthalins oder dessen Derivaten kuppelt und schließlich etwa vorhandene 0-Benzol- oder -Toluolsulfonsäureestergruppen durch Verseifung abspaltet. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 202 117; USA.-Patentschrift Nr. 1850 547. PATENT CLAIM: Process for the preparation of trisazo dyes, characterized in that dianotated i-amino-8-oxynaphthalenesulfonic acids, expediently in the form of their 0-benzene- or -toluenesulfonic acid esters, with an amine of the benzene or naphthalene series coupling p to the amino group, the May contain sulfonic acid groups, combined, the aminoazo compound is diazotized, the diazo compound thus obtained is in turn combined with an amine of the benzene or naphthalene series which couples p-position to the amino group and which may contain sulfonic acid groups to form the aminodi: azo dye, further diazotized, and the diazodisazoic acid is alkaline with a 4-diazodisazo compound -7-oxynaphthalene or its derivatives couples and finally splits off any 0-benzene or -toluenesulfonic acid ester groups present by saponification. Cited publications: German Patent No. 202 117; USA. Pat. No. 1850 547th
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202117C (en) * 1907-06-29
US1850547A (en) * 1928-06-18 1932-03-22 Gen Aniline Works Inc Process of preparing azodyestuffs

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202117C (en) * 1907-06-29
US1850547A (en) * 1928-06-18 1932-03-22 Gen Aniline Works Inc Process of preparing azodyestuffs

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