Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
die sekundären Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel: Rl-NT,-N-#--MI-N-N-M2-N=N-R2,
in der R1 Salicylsäure, ihre Homologen oder Derivate; Ml -und M2 Reste von Mittelkomponenten
der Naphthalinreihe und R2 eine Sulfonsäure des i # 8-Dioxynaphthalins oder ihrer
Derivate bedeuten, sich neben einer vorzüglichen Lichtechtheit durch die technisch
wichtige Eigenschaft auszeichnen, avivierecht zu sein und nicht zu verkochen. Sie
eignen sich auch zum Färben von Viscose und Viscose enthaltenden Mischgeweben. Infolge
des Salicylsäure- sowie des i # 8-Dioxynaphthalinrestes sind sie befähigt, Kupfer-
und Chromlacke in Substanz oder durch Nachbehandlung zu bilden, die, auf der Faser
hergestellt, gute Waschechtheit aufweisen. Durch Nachbehandlung der direkten Färbung
oder des Farbstoffes in Substanz mit diazotiertem p-Nitranilin erhält man ein schönes,
neutrales Grau.Process for the preparation of azo dyes It has been found that
the secondary trisazo dyes of the general formula: Rl-NT, -N - # - MI-N-N-M2-N = N-R2,
in R1 salicylic acid, its homologues or derivatives; Ml and M2 remnants of middle components
of the naphthalene series and R2 is a sulfonic acid of i # 8-dioxynaphthalene or its
Derivatives mean, in addition to an excellent lightfastness through the technical
distinguish important property of being avivialable and not overcooked. she
are also suitable for dyeing viscose and viscose-containing mixed fabrics. As a result
of the salicylic acid and the i # 8-dioxynaphthalene residue, they are able to
and to form chrome lacquers in substance or by aftertreatment, on the fiber
produced, have good wash fastness. By post-treatment of direct staining
or of the dye in substance with diazotized p-nitroaniline you get a nice,
neutral gray.
Die Farbstoffe sind dadurch erhältlich, da.ß man einen Aminodisazokörper
von der allgemeinen Formel R - N = N - Ml - N = N - M2, worin R Salicylsäure, ihre
Homologen oder Derivate oder i # 8-Dioxynaphthalinsulfonsäure oder ihre Derivate,
Ml den Rest einer Mittelkomponente der Naphthalinreihe und M2 den Rest einer weiteren
dia.zotierbaren Mittelkomponente der Naphthalinreihe darstellen, weiterdiazotiert
und, wenn R Salicylsäureoder ihre Abkömmlinge bedeutet, mit einer Sulfonsäure des
i # 8-Dioxynaphthalinsoder seiner Derivate kuppelt, wenn R aber i # 8-Dioxynaphthalinsulfonsäure
oder ihre Abkömmlinge bedeutet, mit Salicylsäure kuppelt. Beispiel i 15,3 Gewichtsteile
p-Aminosalicylsäure werden nach der Diazotierung mit Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen
Natriumnitrit mit 22,3 Gewichtsteilen i-Naphthylamin-7-sulfonsäure
bei schwachessigsaurer Reaktion vereinigt, nach vollendeter Kupplung mit 6;9 Gewichtsteilen
Natriunmitrit und Salzsäure weiter diazotiert und mit 18 Gewichtsteilen salzsaurem
a-Naphthylamin in Gegenwart von Natriumacetat gekuppelt. Der entstandene Aminodisazokörp;er
wird durch Isolierung bei alkalischer Reaktion sorgfältig gereinigt, bei o° mit
6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit weiterdiazotiert und in Gegenwart von Natriumacetat
oder Natriumbicarbonat mit 24 Gewichtsteilen 1 # 8-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure
gekuppelt. Der Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert. Er färbt Baumwolle avivierecht
in bläulichgrauen Tönen von sehr guter Lichtechtheit an.The dyes can be obtained by using an amino disazo body of the general formula R - N = N - Ml - N = N - M2, where R is salicylic acid, its homologues or derivatives, or i # 8-dioxynaphthalenesulfonic acid or its derivatives The remainder of a middle component of the naphthalene series and M2 represent the remainder of a further dia.zotbaren middle component of the naphthalene series, further diazotized and, if R denotes salicylic acid or its derivatives, coupled with a sulfonic acid of i # 8-dioxynaphthalene or its derivatives, but if R i # 8-dioxynaphthalenesulfonic acid or their descendants means, coupled with salicylic acid. Example i 15.3 parts by weight of p-aminosalicylic acid are, after diazotization with hydrochloric acid and 6.9 parts by weight of sodium nitrite, combined with 22.3 parts by weight of i-naphthylamine-7-sulfonic acid in a weakly acetic acid reaction; after coupling is complete, with 6.9 parts by weight of sodium mitrite and hydrochloric acid diazotized and coupled with 18 parts by weight of hydrochloric acid a-naphthylamine in the presence of sodium acetate. The aminodisazo body formed is carefully purified by isolation in an alkaline reaction, further diazotized at 0 ° with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and coupled with 24 parts by weight of 1 # 8-dioxynaphthalene-4-sulfonic acid in the presence of sodium acetate or sodium bicarbonate. The dye is isolated in the usual way. It dyes cotton in a bluish-gray shade with very good lightfastness.
Beispiel a 28 Gewichtsteile Acetyl-1 # 4-naphthylendiamin-6 (7)-sulfonsäure
werden mit Salzsäure
und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei o°
diazotierf itnd m-G'egen.@värit von Natriumacetat mit 24,5 Gewichtsteilen, a-naphthylaminsulfaminsaurem
Natrium gekuppelt, mit Sal.zsä:ure und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit weiter.
diazotiert und unter Kühlung mit 13,8 Gewichtsteilen Salicylsä'ure sodaalkalisch
gekuppelt. Zur Abspaltung der Acidylgruppe wird in verdünnter natronalkalischer
Lösung 1/2 Stunde gekocht und nach Neutralisation der Lauge der entstandene Aminodisazokörper
isoliert. Derselbe wird wieder angerührt, unter Kühlung mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit
und Salzsäure weiterdiazotiert und in Gegenwart von Natriumacetat oder Natriumbicarbonat
mit 24 Gewichtsteilen i # 8-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure gekuppelt. Der in üblicher
Weise isolierte Farbstoff färbt Baumwolle avivierecht in grünlich blaugrauen Tönen
von sehr guter Lichtechtheit an.- Diese Farbstoffgrüppe läßt sich ferner aufbauen,
wenn man Acidyl-i # 4-naphthylendiamine oder ihre Sulfonsäuren diazotiert, mit Salicylsäure
kuppelt, in natronalkalischer Lösung verseift, weiterdiazotiert, mit einer l#üttelkomponente
der Naphthalinreihe vereinigt, nochmals weiterdiazotiert und zum Schluß mit i -
8-Dioxynaphthalinsulfonsäure oder ihren Derivaten kuppelt.Example a 28 parts by weight of acetyl-1 # 4-naphthylenediamine-6 (7) sulfonic acid
be with hydrochloric acid
and 6.9 parts by weight of sodium nitrite at 0 °
diazotizing m-G'egen. @ värit of sodium acetate with 24.5 parts by weight, a-naphthylamine sulfamic acid
Sodium coupled, with hydrochloric acid and 6.9 parts by weight of sodium nitrite.
diazotized and alkaline-soda with 13.8 parts by weight of salicylic acid with cooling
coupled. To split off the acidyl group, dilute sodium hydroxide is used
Solution boiled for 1/2 hour and after neutralization of the alkali the aminodisazo body formed
isolated. The same is stirred up again, while cooling with 6.9 parts by weight of sodium nitrite
and hydrochloric acid further diazotized and in the presence of sodium acetate or sodium bicarbonate
coupled with 24 parts by weight of i # 8-dioxynaphthalene-4-sulfonic acid. The one in usual
A wise isolated dye dyes cotton in greenish blue-gray tones
very good lightfastness.- This group of dyes can also be built up,
when acidyl-i # 4-naphthylenediamines or their sulfonic acids are diazotized with salicylic acid
coupled, saponified in a sodium-alkaline solution, further diazotized, with a lubricant component
of the naphthalene series combined, further diazotized and finally with i -
8-Dioxynaphthalenesulfonic acid or its derivatives couples.