DE202117C - - Google Patents
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- sulfonic acid
- aminonaphtol
- aminonaphthol
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 22 a. GRUPPECLASS 22 a. GROUP
Zusatz zum Patente 198102 vom 11. Dezember 1906.Addendum to patent 198102 of December 11, 1906.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 30. Juni 1907 ab. Längste Dauer: 10. Dezember 1921.Patented in the German Empire on June 30, 1907. Longest duration: December 10, 1921.
Durch Patent 198102 ist ein Verfahren zur ■ Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen geschützt, das darin besteht, daß man diazotiertes peri-Aminonaphtol oder seine Sulfosäuren mit weiterdiazotierbaren Mittelkomponenten vereinigt und die Aminoazoverbindung nach erfolgter Weiterdiazotierung mit 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure oder 2 · 5 -Aminonaphtoli · 7-disulfosäure oder ihren Derivaten kuppelt.Patent 198102 describes a method for ■ Protected representation of secondary disazo dyes, which consists in being diazotized peri-aminonaphtol or its sulfonic acids with agent components that can be further diazotized combined and the aminoazo compound after further diazotization with 2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid or 2 · 5-amino naphthol · 7-disulfonic acid or its derivatives.
In den Zusatzpatenten 199175, 200115 bzw. 202116 ist mitgeteilt worden, daß man die Farbstoffe in glatterer Weise erhält, wenn man im Verfahren des Hauptpatentes die Sulfosäuren des peri-Aminonaphtols bzw. das peri-Aminonaphtol selbst durch ihre Acidylester ersetzt und die Estergruppe aus dem Zwischenprodukt oder dem fertigen Farbstoff abspaltet. Es wurde jetzt gefunden, daß sich die Verfahren des Hauptpatentes und seiner Zusätze in der Weise erweitern lassen, daß man nach dem Vorbilde des in dem Patent 121421 be-, schriebenen Verfahrens noch eine zweite weiter diazotierbare Mittelkomponente in das Farbstoffmolekül einschiebt.In the additional patents 199175, 200115 and 202116 has been reported that the dyes are obtained in a smoother manner by using in the process of the main patent, the sulfonic acids of peri-aminonaphtol or peri-aminonaphtol themselves replaced by their acidyl esters and the ester group from the intermediate or splits off the finished dye. It has now been found that the procedure of the main patent and its additions can be expanded in such a way that one after the model described in the patent 121421, wrote a second further diazotizable agent component in the dye molecule pushes in.
Überraschender Weise zeigt es sich hierbei, daß die Klarheit der Farbstoffe hierdurch nicht leidet, während sonst im allgemeinen durch die Einschiebung einer weiteren Mittelkomponente zwar die Echtheit zunimmt, die Klarheit der Nuance aber eine merkbare Einbuße erleidet.Surprisingly, it turns out that this does not affect the clarity of the dyes suffers, while otherwise generally through the insertion of a further middle component although the authenticity increases, the clarity of the nuance is a noticeable loss suffers.
Vor den Farbstoffen des Patentes 121421 und seiner Zusätze zeichnen sich die neuen Produkte durch ihre wesentlich lebhaftere Nuance und ihre in ungewöhnlicher Weise gesteigerte Lichtechtheit aus.Before the dyes of patent 121421 and its additions, the new products are characterized by their much livelier quality Nuance and its unusually increased lightfastness.
341 Teile des Mononatriumsalzes der 1 · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure löst man mit Soda neutral, diazotiert mit 69 Teilen Nitrit und der nötigen Menge Salzsäure und vereinigt die Diazoverbindung mit 179,5 Teilen Kresidinchlorhydrat unter Zusatz von Natriumacetat. Das Zwischenprodukt wird warm mit Salzsäure angesäuert, ausgesalzen und filtriert. Der Rückstand wird unter Neutralisation in Wasser gelöst und wie üblich diazotiert.341 parts of the monosodium salt of 1x8-aminonaphtol-3 · 6-disulfonic acid is dissolved neutrally with soda, diazotized with 69 parts of nitrite and the necessary amount of hydrochloric acid and combined the diazo compound with 179.5 parts Cresidine chlorohydrate with the addition of sodium acetate. The intermediate product gets warm with Hydrochloric acid acidified, salted out and filtered. The residue is neutralized in Dissolved water and diazotized as usual.
Die Diazoverbindung gibt man bei o° zu einer Lösung von 223 Teilen i-Naphtylamin-6-sulfosäure, die überschüssiges Natriumacetat enthält. Nach beendeter Kuppelung wird die alkalisch gemachte Lösung ausgesalzen und filtriert. Den Rückstand löst man in Wasser, diazotiert wie üblich und kuppelt in sodaalkalischer Lösung mit 315 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure. Der Farbstoff färbt ungebeizte Baumwolle blau.The diazo compound is added at 0 ° to a solution of 223 parts of i-naphthylamine-6-sulfonic acid, which contains excess sodium acetate. After the coupling has ended, the solution, which has been made alkaline, is salted out and filtered. The residue is dissolved in water, diazotized as usual and coupled in a soda-alkaline solution Solution with 315 parts of 2-phenylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid. The dye turns unstained cotton blue.
Das aus der Diazoverbindung von 341 Teilen des Mononatriumsalzes ι · 8 - Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure durch Vereinigung mit 121 Teilen p-Xylidin erhaltene ZwischenproduktThat from the diazo compound of 341 parts of the monosodium salt ι · 8 - aminonaphtol-3 6-disulfonic acid by combining with 121 Share p-xylidine obtained intermediate
6060
diazotiert man wie üblich weiter, filtriert die Diazoverbindung ab und kuppelt sie mit 179,5 Teilen Kresidinchlorhydrat unter Zusatz von Natriumacetat. Das Zwischenprodukt wird warm mit Salzsäure angesäuert, filtriert, mit Wasser und Soda gelöst und wie üblich weiter diazotiert. Die Diazoverbindung kuppelt man in sodaalkalischer Lösung mit 23g Teilen a-Amino-S-naphtol^-sulfosäure. Der so erhaltene Farbstoff färbt ungebeizte Baumwolle rotstichig blau.The diazotization is continued as usual, the diazo compound is filtered off and it is also coupled 179.5 parts of cresidine chlorohydrate with the addition of sodium acetate. The intermediate product is acidified warm with hydrochloric acid, filtered, dissolved with water and soda and as usual further diazotized. The diazo compound is coupled in a soda-alkaline solution with 23 g parts α-Amino-S-naphthol ^ -sulfonic acid. The thus obtained Dye gives unstained cotton a reddish blue tinge.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl der neuen Produkte angegeben:In the following table are the coloring properties of a number of the new products specified:
Farbstoff ausDye off
färbt Baumwolledyes cotton
• 8-Aminonaphtol-3 · 6 - disulfosäure -f p-Xylidin + p-Xylidin 4- 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure • 8-aminonaphthol-3 · 6 - disulfonic acid -f p-xylidine + p-xylidine 4- 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid
• 8 - Aminonaphtol - 3 · 6 - disulf osäure -f- Kresidin 4- Kresidin -\- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure • 8 - aminonaphtol - 3 · 6 - disulfonic acid -f- cresidin 4-cresidin - \ - 2-phenylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid
• 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure + a-Naphtylamin -j- i-Naphtylamin-6-sulfosäure -\- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure . .• 8-aminonaphthol-3 · 6-disulfonic acid + a-naphthylamine -j- i-naphthylamine-6-sulfonic acid - \ - 2-phenylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid. .
• 8 - Aminonaphtol - 4 · 7 - disulfosäure 4- Kresidin -j- ρ - Xylidin + 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure . . • 8 - aminonaphtol - 4 · 7 - disulfonic acid 4- cresidine -j- ρ - xylidine + 2-phenylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid. .
• 8 - Aminonaphtol 4- Kresidin 4- i-Naphtylamin- 6 -sulf osäure -j- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure • 8 - aminonaphtol 4- cresidin 4- i-naphthylamine- 6-sulfonic acid -j- 2-phenylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid
violett
blauviolet
blue
grünstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau.greenish blue
reddish blue
reddish blue.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT40173D AT40173B (en) | 1907-06-29 | 1908-10-05 | Process for the preparation of trisazo dyes. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE202117C true DE202117C (en) |
Family
ID=464625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1907202117D Expired - Lifetime DE202117C (en) | 1907-06-29 | 1907-06-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE202117C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931122C (en) * | 1953-04-19 | 1955-08-01 | Bayer Ag | Process for the preparation of trisazo dyes |
-
1907
- 1907-06-29 DE DE1907202117D patent/DE202117C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931122C (en) * | 1953-04-19 | 1955-08-01 | Bayer Ag | Process for the preparation of trisazo dyes |
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