DE474746C

DE474746C - Process for the preparation of o-oxyazo dyes

Info

Publication number: DE474746C
Application number: DEG66869D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1922-11-08
Filing date: 1923-09-30
Publication date: 1929-04-13

Description

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen In deni Patent 450 997 Kl. 22a ist ein Verfahren zur Herstellung von ehromhaltigen Farbstoffen beschrieben worden, welches unter anderem dadurch gekennzeichnet ist, daß die Farbstoffe, die erhalten werden können durch Vereinigen von unnitrierten o-Oxydiazosulfosäuren mit ß-Naphthylaminen, mit chromabgebenden Mitteln behandelt werden. Die so erhaltenen Chromverbindungen bilden wertvolle grün bis blaugrün färbende Säurefarbstoffe.Process for the preparation of o-oxyazo dyes In the patent 450 997 Kl. 22a a process for the preparation of Ehromhaltigen dyes has been described, which is characterized, inter alia, in that the dyes that can be obtained by combining unnitrated o-oxydiazosulfonic acids with ß -Naphthylamines, treated with chromium-releasing agents. The chromium compounds thus obtained form valuable green to blue-green coloring acid dyes.

Stellt man nun die erwähnten Farbstoffe. aus sulfierten o-Oxydiazoverbindungen und ß-Naphthylaminen durch das übliche Verfahren dar, indem man auf i Mol. Amin i Mol. Diazoverbindung einwirken läßt, so bekommt man nur schlechte Ausbeuten, und die erhaltenen Farbstoffe bedürfen meistens einer Reinigung.If you now put the dyes mentioned. from sulfated o-oxydiazo compounds and β-naphthylamines by the usual method by adding to 1 mole of amine i Mol. Diazo compound allowed to act, you only get poor yields, and the dyes obtained usually require purification.

Es wurde nun die -überraschende Beobachtung gemacht,daß es gelingt, dieseFarbstoffeinvorzüglicher Ausbeute und Reinheit zu erhalten, wenn man entweder i Mol. einer unnitrierten o-Diazophenolsulfosäure mit :z Mol. eines unsulfierten #,-Naphthylamins oder i Mol. eines Sauerstoffacidylderivates einer unnitrierten o-Diazophenolsulfosäure mit :i Mol. eines unsulfierten ß- Naphthylamins vereinigt und auf die erhältlichen Kupplungsprodukte verseifend wirkende Mittel einwirken läßt. Die so erhaltenen Farbstoffe sind sofort sehr rein,sielösensichinWassermitorangerFarbe,färben Wolle aus saurem Bade orange, durch Nachchromierung werden unter weitgehender Zerstörung des Farbstoffes graue bis grünliche Töne erhalten. Auf mit Chrom vorgebeizter Wolle erzeugen sie schwärzlich braunviolette Töne. Sie entsprechen somit nicht der Angabe des Patents 78 409, nach welcher der Farbstoff aus o-Diazophenolsulfosäure und ß-Naphthylamin mit Chrom vorgebeizte Wolle gelbbraun färben soll. The surprising observation has now been made that it is possible to obtain this dye in excellent yield and purity if either one mole of an unitrated o-diazophenol sulfonic acid is mixed with: z mole of an unsulfated #, naphthylamine or one mole of an oxygen acidyl derivative of an unitrated one o-Diazophenolsulfonic acid combined with: i mol. of an unsulfated ß- naphthylamine and allowed to act on the available coupling products with saponifying agents. The dyes obtained in this way are immediately very pure, they dissolve in water-mitorangish dye, dye wool from acidic baths orange, and after chrome-plating, gray to greenish tones are obtained with extensive destruction of the dye. On wool pre-stained with chrome, they produce blackish brown-violet tones. They therefore do not correspond to the specification of the patent 78 409, according to which the dye made from o-diazophenolsulfonic acid and ß-naphthylamine should dye wool pre-stained with chromium yellow-brown .

Beispiel 189 Teile o-Aminophenolsulfosäure werden in üblicher Weise diazotiert; hierauf wird die mit Soda sorgfältig neutralisierte Diazolbsung unter stetem Rühren in eine heiße wäßrige Lösung von 359 Teilen ß-Naphthylaminchlorhydrat gegeben.- Man rührt weiter bei 4o bis 85', bis die Kupplung vollzogen ist. Das kristallinisch abgeschiedene Reaktionsprodukt, bestehend aus einer Doppelverbindung des o-Aminoazofarbstoffes mit ß-Naphthylamin, wird mit kalter Natronlauge behandelt. Es bildet sich unter Abspaltung von ß-Naphthylamin eine orange Lösung, aus welcher nach der Filtration der reine o-Aminoazofarbstoff durch Aussalzen abgeschieden wird. Er löst sich in Wasser mit oranger Farbe und färbt Wolle aus saurem Bade in orangen Farbtönen, welche durch Nachchromieren nach grün umschlagen. Auf vorgebeizter Wolle erzeugt er ein tiefes schwärzliches Braunviolett.Example 189 parts of o-aminophenol sulfonic acid are diazotized in the customary manner; The diazole solution, carefully neutralized with soda, is then added, with constant stirring, to a hot aqueous solution of 359 parts of β-naphthylamine chlorohydrate. Stirring is continued at 40 to 85 minutes until the coupling is complete. The crystalline reaction product, consisting of a double compound of the o-aminoazo dye with ß-naphthylamine, is treated with cold sodium hydroxide solution. An orange solution is formed with elimination of β-naphthylamine, from which the pure o-aminoazo dye is separated out by salting out after filtration. It dissolves in water with an orange color and dyes wool from an acidic bath in orange shades, which turn green when chromium plating. On pre-stained wool, it creates a deep blackish brown-violet.

Derselbe Farbstoff kann noch in folgefider Weise erhalten werden.The same dye can still be obtained in the following ways.

343 Teile 2-Amino-i-p-toluolsulfosäurephenolester-4-sulfosäure werden wie üblich mit 69Teüen Natriumnitrit diazotiert Lind zu einer wäßrigen Lösung von 179,5 Teilen ß-Naphthylaminchlorhydrat zugesetzt. Die Kupplung findet sehr rasch statt und der Farbstoff scheidet sich als oranger Niederschlag aus. Er wird abfiltriert, mit 5prozentiger kochender Natronlauge verseift und dann durch Aussalzen mit Kochsalz ausgefällt. Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man das ß-Naphthylarnin durch ein Monoalkylß-naphthylamin und die o-Aminophenolsulfosäure durch eine andere unnitrierte o-Aminophenolsulfosäure, wie die 4-Chlor- oder die 4-Methyl-2-aminophenol-5-sulfosäure, ersetzt.343 parts of 2-amino-i-p-toluenesulfonic acid phenol ester-4-sulfonic acid become As usual, Lind diazotizes with 69 parts of sodium nitrite to form an aqueous solution of 179.5 parts of β-naphthylamine chlorohydrate were added. The clutch takes place very quickly instead and the dye separates out as an orange precipitate. It is filtered off saponified with 5 percent boiling sodium hydroxide solution and then by salting out with table salt failed. Similar dyes are obtained if the ß-naphthylamine through a Monoalkylß-naphthylamine and the o-aminophenol sulfonic acid by another unnitrated one o-aminophenol sulfonic acid, such as 4-chloro or 4-methyl-2-aminophenol-5-sulfonic acid, replaced.

Claims

PATENT APPLICATION Process for the production of 0-OxYaz0-dyes, characterized in that either i mol. Of an unnitrated o-diazophenolsulfonic acid with 2 mol. of an unsulfated β-naphthylamine or 1: mol. of an oxygen acidyl derivative of an unnitrated o-diazophenolsulfonic acid with 1 mol. of an unsulfated ß-naphthylamine combined and act on the coupling products obtained saponifying agents leaves.