DE4406745A1

DE4406745A1 - Mund- und Zahnpflegemittel

Info

Publication number: DE4406745A1
Application number: DE19944406745
Authority: DE
Inventors: Bernd Dr Fabry
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1994-03-02
Filing date: 1994-03-02
Publication date: 1995-09-07

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue Mund- und Zahnpflegemittel mit einem Gehalt an Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden als Tensidkomponente.

Stand der Technik

Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und insbesondere Fett säure-N-alkylglucamide stellen nichtionische Zuckertenside dar, die wegen ihrer ausgezeichneten anwendungstechnischen Eigenschaften zunehmens für die Herstellung oberflächenakti ver Mittel an Bedeutung gewinnen.

Ein Marktsegment, für welches Zuckertenside besonders geeig net erscheinen, ist der Bereich der Mund- und Zahnpflegemit tel. So werden beispielsweise in der internationalen Patent anmeldung WO 91/02046 (Henkel) pulverförmige Zubereitungen vorgeschlagen, die Kieselsäuren und als Zuckertenside Alkyl oligoglucoside enthalten und sich für die Herstellung von Zahnpasten eignen. In der internationalen Patentanmeldung WO 91/02513 (Henkel) werden belaghemmende Zahnpasten offenbart, die ein antimikrobiell wirksames Biguanid, Aluminiumoxid- Trihydrat als Poliermittel und als Tensidkomponente z. B. Al kyloligoglucoside enthalten. Aus der deutschen Patentanmel dung DE-A1 41 01 505 (Henkel) sind weiterhin Mund- und Zahn pflegemittel bekannt, die Mischungen von Alkylethersulfaten und Alkyloligoglucosiden enthalten. In der japanischen Pa tentanmeldung JP 1/068.312 (Shiseido) werden schließlich Zahnpasten mit guten Schaumeigenschaften vorgeschlagen, die Calciumhydrogenphosphat, Glycerin, Carboxymethylcellulose und Undecylglucosid beinhalten.

Von Nachteil ist jedoch, daß die genannten Mund- und Zahn pflegemittel hinsichtlich ihrer Schaumentwicklung nicht alle Bedürfnisse des Marktes erfüllen.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue Mund- und Zahnpflegemittel zu Verfügung zu stellen, die das genannte komplexe Anforderungsprofil erfüllen.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Mund- und Zahnpflegemittel, enthaltend Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (I),

in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß Fettsäure-N-alkyl polyhydroxyalkylamide und insbesondere Fettsäure-N-methyl glucamide ein besonders starkes Reibschaumvermögen aufweisen und sich vorteilhaft als Tensidkomponente für Zahnpasten und Zahnputzgele eignen. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß Abmischungen der genannten Fettsäure-N-alkylpolyhy droxyalkylamide mit Fettalkoholpolyglycolethersulfaten eine synergistische Leistungsverstärkung zeigen.

Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide

Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Inter nationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Über sicht zu diesem Thema von H.Kelkenberg findet sich in Tens. Surf.Det. 25, 8 (1988).

Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyal kylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoff atomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fett säure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (II) wiedergegeben werden:

Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl amide Glucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R² für Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R¹CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurin säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stea rinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petrose linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadolein säure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mi schungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl glucamide der Formel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Lau rinsäure oder C_12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhy droxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten.

Auch die Verwendung der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl amide ist Gegenstand einer Vielzahl von Veröffentlichungen. Aus der Europäischen Patentanmeldung KP-A1 0 285 768 (Hüls) ist beispielsweise ihr Einsatz als Verdickungsmittel bekannt. In der Französischen Offenlegungsschrift FR-A 1 580 491 (Hen kel) werden wäßrige Detergensgemische auf Basis von Sulfaten und/oder Sulfonaten, Niotensiden und gegebenenfalls Seifen be schrieben, die Fettsäure-N-alkylglucamide als Schaumregula toren enthalten.

Gegenstand der Internationalen Patentanmeldungen WO 92/6153; 6156; 6157; 6158; 6159 und 6160 (Procter & Gamble) sind Mi schungen von Fettsäure-N-alkylglucamiden mit anionischen Tensiden, Tensiden mit Sulfat- und/oder Sulfonatstruktur, Ethercarbonsäuren, Ethersulfaten, Methylestersulfonaten und nichtionischen Tensiden. Die Verwendung dieser Stoffe in den unterschiedlichsten Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wird in den Internationalen Patentanmeldungen WO 92/6152; 6154; 6155; 6161; 6162; 6164; 6170; 6171 und 6172 (Procter & Gamble) beschrieben.

Tenside

Neben den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylglucamiden können die erfindungsgemäßen Mund- und Zahnpflegemittel in unterge ordneten Mengen noch weitere, vorzugsweise anionische und/oder nichtionische Tenside enthalten.

Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzol sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersul fonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sul fofettsäuren, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäu retauride, Acyllactylate, Alkyloligoglucosidsulfate und Al kyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polygly coletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung auf weisen.

Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalko holpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäure polyglycolester, Fettsäureamidpolygylcolether, Fettaminpoly glycolether, alkoxylierte Triglyceride, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester und Polysorbate. Sofern die nicht ionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Ho mologenverteilung aufweisen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können die weiteren Tenside in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% - bezogen auf den Tensidanteil und berechnet als Feststoff - enthalten.

Schleif- und Poliermittel

Als Schleif- und Poliermittel können die erfindungsgemäßen Mittel Kreide, Dicalciumphosphat, unlösliches Natriummeta phosphat, Aluminiumsilicat, Schichtsilicate, Hydrotalcite, Calciumpyrophosphat, feinteilige Kunstharze, Kieselsäuren, Aluminiumoxid, Aluminiumoxidtrihydrat, Talkum, Zeolithe, Magnesiumaluminiumsilicat (Veegum®), Calciumsulfat, Magne siumcarbonat und/oder Magnesiumoxid enthalten.

Aromakomponenten

Neben den genannten Tensiden kommen als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe kommen schließlich Aromakomponenten in Frage, beispielsweise Pfefferminzöl, Krauseminzöl, Anisöl, Stern anisöl, Kümmelöl, Eukalyptusöl, Fenchel, Zimtöl, Nelkenöl, Geraniumöl, Salbeiöl, Pimentöl, Thymianöl, Majoranöl, Basi likumöl, Citrusöl, Gaultheriaöl oder eine oder mehrere daraus isolierte oder synthetisch erzeugte Komponenten dieser Öle, wie z. B. Menthol, Carvon, Anethol, Cineol, Eugenol, Zimtalde hyd, Cargophyllen, Geraniol, Citronellol, Linalool, Salven, Thymol, Terpinan, Terpinol, Methylchavicol und Methylsalicy lat. Weitere geeignete Aromen sind z. B. Methylacetat, Vanil lin, Ionone, Linalylacetat, Rhodinol und Piperiton. Als Süßungsmittel eignen sich entweder natürliche Zucker wie Sucrose, Maltose, Lactose und Fructose oder synthetische Süßstoffe wie z. B. Saccharin-Natriumsalz, Natriumcyclamat oder Aspartam.

Weitere Inhaltsstoffe

Ferner kommen für den Einsatz insbesondere in Zahnpasten als Hilfs- und Zusatzstoffe Feuchthaltemittel wie z. B. Sorbit oder Glycerin, Konsistenzregler, desodorierende Wirkstoffe, Wirkstoffe gegen Mund- und Zahnerkrankungen, wasserlösliche Fluorverbindungen wie z. B. Natriumfluorid oder Natriummono fluorphosphat in Betracht.

Der Anteil der Hilfs- und Zusatzstoffe ist an sich unkritisch und richtet sich nach der Art des schließlich zu konfektio nierenden Mittels. Üblicherweise wird der Anteil 5 bis 98 und vorzugsweise 80 bis 90 Gew. -% - bezogen auf die Mittel - be tragen.

Eine typische Zahnpaste weist in der Regel folgende Zusam mensetzung auf (Wasser ad 100 Gew.-%):
15 bis 25 Gew. -% Schleif- und Poliermittel,
30 bis 65 Gew. -% Feuchthaltemittel,
1 bis 10 Gew. -% Tenside, vorzugsweise Fettsäure-N-methylglucamide,
1 bis 2 Gew. -% Aromastoffe und
0 bis 5 Gew. -% weitere Hilfsstoffe,
mit der Maßgabe, daß sich die Einsatzmengen zu 100 Gew. -% er gänzen.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die erfindungsgemäßen Mund- und Zahnpflegemittel zeichnen sich durch ein ausgeprägtes Schaumvermögen aus. Typische Beispiele für Mund- und Zahnpflegemittel, auf die sich die Erfindung erstreckt, sind Zahnpasten und Zahnputzgele.

Beispiele I. Eingesetzte Tenside

A) Laurinsäure-N-methylglucamid
B) Kokosfettsäure-N-methylglucamid
C) Kokosfettalkohol-2E0-sulfat-Natriumsalz (Texapon® N70, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG)

II. Anwendungstechnische Untersuchungen

Die Tensidgemische wurden in eine Standardzahnpasten-Formu lierung eingesetzt (Wasser ad 100 Gew.-%):
21,0 g Fällungskieselsäure (Sident® 12 DS)
1,0 g Verdickende Gelkieselsäure (Syloblanc® 34)
1,2 g Natriumcarboxymethylcellulose
0,1 g Saccharin-Natriumsalz
0,1 g Benzoesäure-Natriumsalz
1,0 g Mundpflegearomaöl 1/074568 (Dragoco)
15,0 g Sorbit (70 Gew.-%ig in Wasser)
25,0 g Glycerin (86 Gew.-%ig in Wasser)
0,2 g Natriumfluorid
2,0 g Fettsäure-N-methylglucamid (Aktivsubstanz)
1,0 g Aromaöl

*** Das Schaumvermögen wurde gemäß der Reibschaummethode in einem EHMEDA-Reibschaumgerät bestimmt [Fette, Seifen, Anstrichmitt. 66, 955 (1964)]. Hierzu wurden 20 g Zahn paste in 180 g Wasser dispergiert und im Schaumzylinder auf 45°C erwärmt. Dort wurde durch 60 s Reibung mit ei ner vertikal rotierenden Perlonbürste bei 2600 UpM an einem zylindrisch geformten Metalldrahtgitter Schaum erzeugt. In Tabelle 1 ist das Schaumvolumen nach 0,5 min und 5 min nach Beendigung der Schaumerzeugung sowie das nach 5 min aus dem Schaum abgeschiedene Drainagewasser aufgeführt.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Alle Pro zentangaben verstehen sich als Gewichtsprozente.

Tabelle 1

Zahnpastenbeurteilung

Claims

1. Mund- und Zahnpflegemittel, enthaltend Fettsäure-N-al kylpolyhydroxyalkylamide der Formel (I) in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal kylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy droxylgruppen steht.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere anionische Tenside enthalten, ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylbenzolsulfonaten, Alkansulfonaten, Olefinsulfonaten, Alkylethersulfonaten, Glycerinether sulfonaten, α-Methylestersulfonaten, Sulfofettsäuren, Fettalkoholethersulfaten, Glycerinethersulfaten, Hy droxymischethersulfaten, Fettsäureamid(ether)sulfaten, Mono- und Dialkylsulfosuccinaten, Mono- und Dialkylsul fosuccinamaten, Sulfotriglyceriden, Amidseifen, Ether carbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionaten, Fettsäuresarcosinaten, Fettsäuretauriden, Acyllactyla ten, Alkyloligoglucosidsulfaten und Alkyl(ether)phos phaten gebildet wird.

3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere nichtionische Tenside enthalten, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fettalkoholpolyglycolethern, Alkyl phenolpolyglycolethern, Fettsäurepolyglycolestern, Fett säureamidpolygylcolethern, Fettaminpolyglycolethern, alkoxylierte Triglyceriden, Polyolfettsäureestern, Zuc kerestern, Sorbitanestern und Polysorbaten gebildet wird.

4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeich net, daß es sich um Zahnpasten handelt.

5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeich net, daß es sich um Zahnputzgele handelt.