DE4308635A1 - Farbbänder, enthaltend im IR-Bereich absorbierende Verbindungen - Google Patents

Farbbänder, enthaltend im IR-Bereich absorbierende Verbindungen

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DE4308635A1
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Friedrich Dr Closs
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbbänder, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen aus der Klasse der metallfreien Phthalocyanine, der Phthalocyanine, die zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, TiO oder AlCl als Zentral­ atom aufweisen, der metallfreien Naphthalocyanine, der Naphthalo­ cyanine, die zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, TiO oder AlCl als Zentralatom aufweisen, der Nickel-Dithio­ len-Komplexe, der Aminiumverbindungen von aromatischen Aminen, der Methinfarbstoffe oder der Azulenquadratsäurefarbstoffe, die ihr Absorptionsmaximum im Bereich von 700 bis 1200 nm aufweisen.
Mit Hilfe moderner Geräte der Kommunikationstechnik gewinnt das sichere und schnelle Erfassen von Informationen eine immer stär­ kere Bedeutung. Dabei kommt eine besondere Rolle dem automati­ schen, digitalen Einlesen von Information zu, die gedruckt, digi­ tal oder analog vorliegt. Als Beispiel dienen gedruckte Barcodes, die mit geeigneten Lichtquellen und Detektoren abgetastet und ge­ lesen werden können.
So werden handelsübliche Farbbänder dazu verwendet, um maschinen­ lesbare Barcodes zu drucken. Durch Zusatzstoffe, wie Ruß, spe­ zielle Pigmente oder Metallpulver, ist es zudem möglich, sicht­ bare Barcodes auch mit Licht, das eine Wellenlänge oberhalb des sichtbaren Bereichs aufweist, auszulesen.
Beispielsweise werden in der DE-A-38 26 734 Farbmittel für das Ink-Jet-Verfahren beschrieben, die sowohl im sichtbaren als auch im infraroten Bereich ausgelesen werden können.
Außerdem sind aus der JP-A-251 578/1991 Metallkomplexe bekannt, mit denen sich Tinten auf Ölbasis herstellen lassen, die im nahen IR-Bereich absorbieren.
Allerdings zeigen praktisch alle Drucke, die mit solchen Farbmit­ teln erstellt wurden, eine starke Absorption im Sichtbaren.
Aus der DE-C-40 22 822 ist weiterhin die Anwendung von Silicium­ naphthalocyanin zur Erzeugung IR-lesbarer Drucke bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Farbbänder bereitzustellen, wobei die mit diesen Farbbändern erzeugten Drucke im nahen Infrarot eine ausreichend starke Absorption auf­ weisen sollten, so daß ein Auslesen mit geeigneten Barcode-Lese­ geräten ermöglicht wird. Dagegen sollte sie im Sichtbaren keine oder nur eine geringe Absorption aufweisen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Farbbänder gefun­ den.
Geeignete Phthalocyanine gehorchen z. B. der Formel Ia
in der
Me zweimal Wasserstoff, zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, TiO oder AlCl,
mindestens 4 der Reste R1 bis R16 unabhängig voneinander einen Rest der Formel W-X1, worin W für eine chemische Bindung, Schwe­ fel, Imino, C1-C4-Alkylimino oder Phenylimino und X1 für C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Phenyl substituiert sein kann, oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, und
gegebenenfalls die übrigen Reste R1 bis R16 Wasserstoff, Halogen, Hydroxysulfonyl oder C1-C4-Dialkylsulfamoyl bedeuten.
Geeignete Phthalocyanine gehorchen weiterhin z. B. der Formel Ib
in der
R17 und R18 oder R18 und R19 oder R19 und R20 zusammen jeweils einen Rest der Formel X2-C2H4-X3, worin einer der beiden Reste X2 und X3 für Sauerstoff und der andere für Imino oder C1-C4-Alkylimino steht, und
R19 und R20 oder R17 und R20 oder R17 und R18 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Halogen bedeuten und
Me die obengenannte Bedeutung besitzt.
Geeignete Naphthalocyanine gehorchen z. B. der Formel II
in der
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C1-C20-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy, wobei die Alkylgruppen jeweils durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunk­ tion unterbrochen sein können und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert sind, und
Y9, Y10, Y11 und Y12 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy, wobei die Alkylgruppen jeweils durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein können, Halogen, Hydroxysulfonyl oder C1-C4-Dialkylsulfamoyl be­ deuten und Me die obengenannte Bedeutung besitzt.
Von besonderem Interesse sind dabei Naphthalocyanine der Formel II, in der mindestens einer der Reste Y1 bis Y8 von Wasserstoff verschieden sind.
Geeignete Nickel-Dithiolen-Komplexe gehorchen z. B. der Formel III
in der
L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander jeweils C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion un­ terbrochen ist, Phenyl, C1-C20-Alkylphenyl, C1-C20-Alkoxyphenyl, wobei die Alkylgruppen jeweils durch 1 bis 4 Sauestoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein können, oder L1 und L2 und/oder L3 und L4 jeweils zusammen den Rest der Formel
bedeuten.
Geeignete Aminiumverbindungen gehorchen z. B. der Formel IV
in der
Z1, Z2, Z3 und Z4 unabhängig voneinander jeweils C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion un­ terbrochen ist, C1-C20-Alkanoyl oder einen Rest der Formel
worin Z6 für Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, oder C1-C20-Alkanoyl, Z7 für Wasserstoff oder C1-C20-Alkyl, das gegebe­ nenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbro­ chen ist, und Z8 für Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, oder Halogen stehen, und
An ⊖ das Äquivalent eines Anions bedeuten.
Geeignete Methinfarbstoffe gehorchen z. B. der Formel V
in der die Ringe A und B unabhängig voneinander jeweils gegebe­ nenfalls benzoanelliert sind und substituiert sein können,
E1 und E2 unabhängig voneinander jeweils Sauerstoff, Schwefel, Imino oder einen Rest der Formel
-C(CH3)2- oder -CH=CH-
D einen Rest der Formel
worin E3 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Chlor oder Brom und E4 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl stehen,
Q1 und Q2 unabhängig voneinander jeweils Phenyl, C5-C7-Cycloalkyl, C1-C12-Alkyl das durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Brom, Carboxyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Acryloyloxy, Methacryloy­ loxy, Hydroxysulfonyl, C1-C7-Alkanoylamino, C1-C6-Alkylcarbamoyl, C1-C6-Alkylcarbamoyloxy oder einen Rest der Formel G⊕ (K)3, worin G für Stickstoff oder Phosphor und K für Phenyl, C5-C7-Cycloalkyl oder C1-C12-Alkyl stehen, substituiert sind,
An ⊖ das Äquivalent eines Anions und
n 1, 2 oder 3 bedeuten.
Geeignete Azulenquadratsäurefarbstoffe gehorchen z. B. der Formel VI
in der
J C1-C12-Alkylen,
T1 Wasserstoff, Halogen, Amino, Hydroxy, C1-C12-Alkoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Carboxyl, C1-C12-Alkoxycarbonyl, Cyano oder einen Rest der Formel -NT7-CO-T6, -CO-NT6T7 oder O-CO-NT6T7, worin T6 und T7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, Phenyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperi­ din-4-yl oder Cyclohexylaminocarbonyl stehen, und
T2, T3, T4 und T5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C12-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Amino, C1-C12- Alkoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Carboxyl, C1-C12-Alkoxycar­ bonyl oder Cyano substituiert ist, bedeuten,
mit der Maßgabe, daß wenn T5 Wasserstoff bedeutet, an einem oder beiden Azulenringen die Ringpositionen der Substituenten J-T1 und T4 innerhalb eines Azulenrings auch gegeneinander vertauscht sein können.
Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkyl- oder Alkylenreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
In Formel Ia, II, III oder IV sind geeignete C1-C20-Alkylreste, die gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotridecyl (die obigen Be­ zeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmanns Encyklopädie der tech­ nischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215 bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436), Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propo­ xypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,8-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl oder 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl.
In Formel I oder II ist geeignetes C1-C20-Alkyl, das durch Phenyl substituiert ist, z. B. Benzyl oder 1- oder 2-Phenylethyl.
In Formel II, III oder IV sind geeignete C1-C20-Alkoxyreste, die gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion un­ terbrochen sind, z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Isooctyloxy, Nonyloxy, Isononyloxy, Decyloxy, Isodecyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Tridecyloxy, Isotridecyloxy, Tetradecyloxy, Pentadecyloxy, Hexadecyloxy, Heptadecyloxy, Octa­ decyloxy, Nonadecyloxy, Eicosyloxy, 2-Methoxyethoxy, 2-Ethoxy­ ethoxy, 2-Propoxyethoxy, 2-Isopropoxyethoxy, 2-Butoxyethoxy, 2- oder 3-Methoxypropoxy, 2- oder 3-Ethoxypropoxy, 2- oder 3-Propo­ xypropoxy, 2- oder 3-Butoxypropoxy, 2- oder 4-Methoxybutoxy, 2- oder 4-Ethoxybutoxy, 2- oder 4-Propoxybutoxy, 2- oder 4-Butoxy­ butoxy, 3,6-Dioxaheptyloxy, 3,6-Dioxaoctyloxy, 4,8-Dioxanonyloxy, 3,7-Dioxaoctyloxy, 3,7-Dioxanonyloxy, 4,7-Dioxaoctyloxy, 4,7-Dio­ xanonyloxy, 4,8-Dioxadecyloxy, 3,6,8-Trioxa-decyloxy, 3,6,9-Trioxaundecyloxy, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyloxy oder 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyloxy.
In Formel II ist geeignetes C1-C20-Alkoxy, das durch Phenyl sub­ stituiert ist, z. B. Benzyloxy oder 1- oder 2-Phenylethoxy.
In Formel Ia, III oder VI ist geeignetes substituiertes Phenyl z. B. durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substi­ tuiertes Phenyl. In der Regel können dabei 1 bis 3 Substituenten auftreten.
Halogen in Formel Ib, II, IV oder VI ist z. B. Fluor, Chlor oder Brom.
Reste W in Formel Ia sowie X2 oder X3 in Formel Ib sind z. B. Me­ thylimino, Ethylimino, Propylimino, Isopropylimino oder Butyli­ mino.
Reste R1 bis R16 in Formel Ia sowie Y9 bis Y12 in Formel II sind z. B. Dimethylsulfamoyl, Diethylsulfamoyl, Dipropylsulfamoyl, Di­ butylsulfamoyl oder N-Methyl-N-ethylsulfamoyl.
Z6 in Formel IV bedeutet z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl oder 2-Ethylhexanoyl.
Wenn die Ringe A und/oder B in Formel V substituiert sind, so können als Substituenten z. B. C1-C6-Alkyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, C1-C6-Mono- oder Dialkylamino oder Cyano in Betracht kommen. Die Ringe sind dabei in der Regel 1 bis 3-fach substituiert.
Reste E3, E4, Q1 und Q2 in Formel V sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl oder Hexyl.
Reste Q1 und Q2 sind weiterhin z. B. Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2-Chlorethyl, 2-Brome­ thyl, 2- oder 3-Chlorpropyl, 2- oder 3-Brompropyl, 2-Carboxye­ thyl, 2- oder 3-Carboxypropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxy­ carbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2- oder 3-Ethoxy­ carbonylpropyl, 2-Acryloyloxyethyl, 2- oder 3-Acryloyloxypropyl, 2-Methacryloyloxyethyl, 2- oder 3-Methacryloyloxypropyl, 2-Hydro­ xysulfonylethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfonylpropyl, 2-Acetylaminoe­ thyl, 2- oder 3-Acetylaminopropyl, 2-Methylcarbamoylethyl, 2-Ethylcarbamoylethyl, 2- oder 3-Methylcarbamoylpropyl, 2- oder 3-Ethylcarbamoylpropyl, 2-Methylcarbamoyloxyethyl, 2-Ethylcarba­ moyloxyethyl, 2- oder 3-Methylcarbamoyloxy-propyl, 2- oder 3-Ethylcarbamoyloxypropyl, 2-(Trimethylammonium)ethyl, 2-(Trie­ thylammonium)ethyl, 2- oder 3-(Trimethylammonium)propyl, 2- oder 3-(Triethylammonium)propyl, 2-(Triphenylphosphonium)ethyl oder 2- oder 3-(Triphenylphosphonium)propyl.
An⊖ in Formel V leitet sich z. B. von Anionen organischer oder an­ organischer Säuren ab. Besonders bevorzugt sind dabei z. B. Me­ thansulfonat, 4-Methylbenzolsulfonat, Acetat, Trifluoroacetat, Heptafluorobutyrat, Chlorid, Bromid, Iodid, Perchlorat, Tetra­ fluoroborat, Nitrat, Hexafluorophosphat oder Tetraphenylborat.
Weiterhin können als anorganische Anionen auch die Anionen von Heteropolysäuren, z. B. des Phosphors oder des Siliciums, verwendet werden. Als Beispiele seien genannt: Molybdatophosphor­ säure, Molybdatokieselsäure, Vanadatophosphorsäure, Vanadatokie­ selsäure, Wolframatophosphorsäure, Wolframatokieselsäure oder Mischsäuren dieser Art.
Reste J in Formel VI sind z. B. Methylen, Ethylen, 1,2- oder 1,3 Propylen, 1,2-, 1,3-, 2,3- oder 1,4-Butylen, Pentamethylen, Hexamethylen, Heptamethylen, Octamethylen, Nonamethylen, Deca­ methylen, Undecamethylen oder Dodecamethylen.
Reste T2, T3, T4 und T5 in Formel VI sind beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, 2-Methylbutyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 1,1,1-Trifluorethyl, Heptafluorpropyl, 4-Chlorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Chlorhexyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoe­ thyl, 3-Cyanopropyl, 2-Cyanobutyl, 4-Cyanobutyl, 5-Cyanopentyl, 6-Cyanohexyl, 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 3-Aminopropyl, 2-Aminobutyl, 4-Aminobutyl, 5-Aminopentyl, 6-Aminohexyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl, 6-Hydroxyhexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl, 4-Isopropoxybutyl, 5-Ethoxypentyl, 6-Methoxyhexyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 2-(4-Methylphenyl)ethyl, Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl, 3-Carbo­ xypropyl, 4-Carboxybutyl, 5-Carboxypentyl, 6-Carboxyhexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonyle­ thyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 3-Methoxycarbonylpropyl, 3-Ethoxy­ carbonylpropyl, 4-Methoxycarbonylbutyl, 4-Ethoxycarbonylbutyl, 5-Methoxycarbonylpentyl, 5-Ethoxycarbonylpentyl, 6-Methoxycarbo­ nylhexyl oder 6-Ethoxycarbonylhexyl.
T1 in Formel I ist z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxy­ carbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Iso­ pentyloxycarbonyl, Neopentyloxycarbonyl, tert-Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, Heptyloxycarbonyl, Octyloxycarbonyl, Isooctylo­ xycarbonyl, Nonyloxycarbonyl, Isononyloxycarbonyl, Decyloxycarbo­ nyl, Isodecyloxycarbonyl, Undecyloxycarbonyl, Dodecyloxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Penty­ loxy, Hexyloxy, Acetylamino, Carbamoyl, Mono- oder Dimethylcarba­ moyl, Mono- oder Diethylcarbamoyl, Monocyclohexylcarbonyl, Phe­ nylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyloxv oder Diethyl-carbamoyloxy.
Bevorzugt sind Farbbänder, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Klasse der Naphthalocyanine oder Nic­ kel-Dithiolen Komplexe stammen, wobei die Verbindungen aus der Klasse der Naphthalocyanine besonders zu nennen sind.
Hervorzuheben sind Farbbänder, enthaltend eines oder mehrere der Naphthalocyanine der Formel IIa
in der
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy und
Me zweimal Wasserstoff, zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO oder AlCl bedeuten.
Besonders hervorzuheben sind Farbbänder, die eines oder mehrere Naphthalocyanine der Formel IIa enthalten, in der Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander jeweils Hydroxy, C1-C20-Alkoxy, insbesondere C1-C10-Alkoxy bedeuten. Die Alkoxyreste können dabei gleich oder verschieden sein.
Besonders hervorzuheben sind weiterhin Farbbänder, die eines oder mehrere Naphthalocyanine der Formel IIa enthalten, in der Me zweimal Wasserstoff bedeutet.
Hervorzuheben sind weiterhin Farbbänder, die einen oder mehrere Nickel-Dithiolen-Komplexe der Formel III enthalten, in der L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander jeweils Phenyl, C1-C20-Alkylphe­ nyl, C1-C20-Alkoxyphenyl oder durch Hydroxy und C1-C20-Alkyl sub­ stituiertes Phenyl oder L1 und L2 sowie L3 und L4 jeweils zusammen den Rest der Formel
bedeuten.
Besonders hervorzuheben sind weiterhin Farbbänder, die einen oder mehrere Nickel-Dithiolen-Komplexe der Formel III enthalten, in der L1 und L4 jeweils Phenyl und L2 und L4 jeweils einen Rest der Formel 4-[C2H5-C(CH3)2]-C6H4 bedeuten.
Die Phthalocyanine der Formel Ia sind an sich bekannt und z. B. in DE-B-10 73 739 oder EP-A-155 780 beschrieben oder können nach an sich bekannten Methoden, wie sie bei der Herstellung von Phthalo­ cyaninen oder Naphthalocyaninen zur Anwendung kommen und wie sie beispielsweise in F. H. Moser, A. L. Thomas "The Phthalocyanines", CRC Press, Boca Rota, Florida, 1983, oder J. Am. Chem. Soc. Band 106, Seiten 7404 bis 7410, 1984, beschrieben sind, erhalten wer­ den. Die Phthalocyanine der Formel Ib sind ebenfalls an sich be­ kannt und z. B. in EP-A-155 780 beschrieben oder können gemäß den Methoden des obengenannten Standes der Technik (Moser, J. Am. Chem. Soc.) erhalten werden.
Die Naphthalocyanine der Formel II sind ebenfalls an sich bekannt und beispielsweise in der GB-A-2 168 372 oder GB-A-2 200 650 be­ schrieben oder können gemäß den Methoden des obengenannten Standes der Technik (Moser, J. Am. Chem. Soc.) erhalten werden.
Die Nickel-Dithiolen-Komplexe der Formel III sind ebenfalls an sich bekannt und beispielsweise in der EP-A-192 215 beschrieben.
Die Aminiumverbindungen der Formel IV sind ebenfalls an sich be­ kannt und z. B. in US-A-3 484 467 beschrieben oder können gemäß den dort genannten Methoden erhalten werden.
Die Methinfarbstoffe der Formel V sind ebenfalls an sich bekannt und z. B. in der EP-A-464 543 beschrieben oder können gemäß den dort genannten Methoden erhalten werden.
Die Azulenquadratsäurefarbstoffe der Formel VI sind ebenfalls an sich bekannt und z. B. in der EP-A-310 080 oder US-A-4 990 649 be­ schrieben oder können gemäß den dort genannten Methoden erhalten werden.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbbänder werden die obengenannten Verbindungen in Form von flüssigen Präparationen angewandt.
Diese Präparationen enthalten die obengenannten Verbindungen so­ wie als Lösungsmittel mindestens ein Produkt, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Olein, Phthalsäure-C4-C13-dialkylestern, C1-C30-Chloralkanen, C1-C20-Diphenylalkanen, C1-C10-Dialkylnaphtha­ linen und teilhydriertem Terphenyl.
Olein im erfindungsgemäßen Sinne bezeichnet technische Ölsäure, wie sie bei der Fettspaltung entsteht. Sie kann noch geringe men­ gen an Stearinsäure, Palmitinsäure und anderen Fettsäuren enthal­ ten.
Als Lösungsmittel für die Präparationen kommen z. B. Olein, Phthalsäure-C4-C13-dialkylester, wie Dibutylphthalat, Diisobu­ tylphthalat, Di-sec-butylphthalat, Dipentylphthalat, Diisopen­ tylphthalat, Dihexylphthalat, Diheptylphthalat, Dioctylphthalat, Diisooctylphthalat, Bis(2-ethyl-hexyl)phthalat, Dinonylphthalat, Diisononylphthalat, Didecylphthalat, Diisodecylphthalat, Diunde­ cylphthalat, Didocylphthalat, Ditridecylphthalat oder Diisotride­ cylphthalat, C5-C30-Chloralkane, wie Chloreicosan oder Chlortetra­ cosan, C1-C20-Diphenylalkane, wie Diphenyldecan oder Diphenylte­ tradecan, C1-C10-Dialkylnaphthaline, wie Diisopropylnaphthalin, teilhydriertes Terphenyl, wie Verbindungen der Formel
oder Mischungen dieser Lösungsmittel in Betracht.
Bevorzugt verwendet man flüssige Präparationen, enthaltend 20 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 70 und insbesondere 40 bis 60 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Präparation, einer oder mehrere der obengenannten, im IR-Bereich absorbierenden Verbindungen.
Weiterhin verwendet man bevorzugt flüssige Präparationen, enthal­ tend als Lösungsmittel mindestens ein Produkt, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Benzylalkohol, 2-Phenoxyethanol, Olein, Phthalsäure-C8-dialkylester und Diisopropylnaphthalin.
Zur Herstellung der flüssigen Präparationen werden ein oder meh­ rere der im IR-Bereich absorbierenden Verbindungen in der obenge­ nannten Konzentration in einem oder mehrerer der obengenannten Lösungsmittel gelöst.
Die Herstellung von Farbbändern ist an sich bekannt aus bei­ spielsweise in Coating 1972, Seiten 72 und 73 sowie 213 und 214, beschrieben.
So wird zur Herstellung eines Farbbands beispielsweise die oben näher beschriebene flüssige Präparation noch mit Mineralölen, nicht trocknenden, tierischen oder pflanzlichen Ölen, wie Klaue­ nöl, Knochenöl, Rüböl, Erdnußöl, Spermöl, Rizinusöl, Rapsöl oder Schweineschmalz, und gegebenenfalls Olein und weiteren Hilfsmit­ teln, z. B. Weichmacher, wie Dioctylphthalat, in einer Kugelmühle, Perlmühle oder in einem Dreiwalzwerk vermahlen und auf ein Basis­ gewebe aus Baumwolle, Naturseide oder Polyamid gebracht.
Die neuen Farbbänder eignen sich vorteilhaft zur Herstellung von mittels IR-Strahlung lesbaren Schriften oder Codierungen, wobei diese Schriften oder Codierungen trotz ihrer geringen Sichtbar­ keit eine hohe Absorption im IR-Bereich aufweisen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Allgemeine Herstellvorschrift für ein Farbband.
  • A) 5 g einer im IR-Bereich absorbierenden Verbindung werden bei 80°C in einer Mischung aus 25 g Olein und 25 g Diisopropyl­ naphthalin gelöst. Mit der resultierenden Präparation wird dann ein Baumwollgewebe getränkt.
  • B) 10 g einer im IR-Bereich absorbierenden Verbindung werden bei 90°C in einer Mischung aus 40 g Olein, 40 g Mineralöl und 10 g Dioctylphthalat gelöst. Die resultierende Präparation wird dann auf ein Baumwollgewebe gedruckt.
Folgende Verbindungen wurden verwendet. Man erhält dabei prak­ tisch farblose Drucke, die eine hohe Absorption im IR-Bereich aufweisen.
Verbindungen 1 und 2
Verbindung 3
Hexadecaphenylthio-kupferphthalocyanin
Verbindung 4
Tetradecaphenylthio-kupferphthalocyanin
Verbindung 5
Tetradecadodecylthio-kupferphthalocyanin
Verbindungen 6 und 7
Verbindung 8
Hexadeca(4-tert-butylphenylthio)-kupferphthalocyanin
Verbindungen 9 bis 13
Verbindungen 14 bis 16
Verbindungen 17 bis 21
Verbindung Nr. 22

Claims (3)

1. Farbbänder, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen aus der Klasse der metallfreien Phthalocyanine, der Phthalocyanine, die zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, TiO oder AlCl als Zentralatom aufweisen, der metallfreien Naph­ thalocyanine, der Naphthalocyanine, die zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, TiO oder AlCl als Zentralatom aufweisen, der Nickel-Dithiolen-Komplexe, der Aminiumverbindungen von aromatischen Aminen, der Methinfarb­ stoffe oder der Azulenquadratsäurefarbstoffe, die ihr Absorp­ tionsmaximum im Bereich von 700 bis 1200 nm aufweisen.
2. Farbbänder nach Anspruch 1, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen aus der Klasse der Naphthalocyanine oder der Nickel-Dithiolen-Komplexe.
3. Farbbänder nach Anspruch 1, enthaltend eine oder mehrere in Anspruch 1 genannten Verbindungen sowie als Lösungsmittel mindestens ein Produkt, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Olein, Phthalsäure-C4-C13-dialkylestern, C1-C30-Chloralka­ nen, C1-C20-Diphenylalkanen, C1-C10-Dialkylnaphthalinen und teilhydriertem Terphenyl.
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