DE4238994A1 - Aniline als Markierungsmittel für Mineralöle - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Anilinen
in der Formel I
in der
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 2 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, C3-C18-Alkenyl gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stick stoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten hete rocyclischen Rest, der ein weiteres Heteroatom aufwei sen kann, oder R1 auch einen Rest der Formel OL1 oder NL1L2, worin L1 und L2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl stehen,
R3 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenen falls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-18-Alkenyl, Cyano, Nitro, Formyl gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Al kanoyl, Formylamino, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkanoylamino, Benzoylamino oder einen Rest der Formel OL1, CH2COOL1, NL1L2, SL1 oder SO2NL¹L2, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, oder zusammen mit R2 C2-C3-Alkylen, das gegebenenfalls ein bis dreifach durch Methyl substituiert ist oder ge gebenenfalls durch Phenyl substituiertes C2-C3- Alkenylen,
R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Al kyl, C2-C18-Alkenyl, Nitro oder einen Rest der Formel OL1, NL1L2, COOL1 oder SO2NL1L2, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, und
R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenen falls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, gege benenfalls substituiertes Phenyl, Nitro, Formylamino, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkanoylamino, Ben zoylamino oder einen Rest der Formel OL1, NL1L2, SO2NL1L2, SO2L3, COL1 oder COOL1, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen und L3 für gegebe nenfalls, substituiertes C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder gegebenenfalls substituiert Phenyl steht, bedeu ten,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R3, R5 oder R7 Wasserstoff bedeutet,
zum Markieren von Mineralölen, mit den obengenannten Anilinen markierte Mineralöle sowie ein Verfahren zum Nachweis der oben genannten Aniline in Mineralölen.
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 2 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, C3-C18-Alkenyl gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stick stoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten hete rocyclischen Rest, der ein weiteres Heteroatom aufwei sen kann, oder R1 auch einen Rest der Formel OL1 oder NL1L2, worin L1 und L2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl stehen,
R3 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenen falls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-18-Alkenyl, Cyano, Nitro, Formyl gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Al kanoyl, Formylamino, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkanoylamino, Benzoylamino oder einen Rest der Formel OL1, CH2COOL1, NL1L2, SL1 oder SO2NL¹L2, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, oder zusammen mit R2 C2-C3-Alkylen, das gegebenenfalls ein bis dreifach durch Methyl substituiert ist oder ge gebenenfalls durch Phenyl substituiertes C2-C3- Alkenylen,
R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Al kyl, C2-C18-Alkenyl, Nitro oder einen Rest der Formel OL1, NL1L2, COOL1 oder SO2NL1L2, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, und
R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenen falls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, gege benenfalls substituiertes Phenyl, Nitro, Formylamino, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkanoylamino, Ben zoylamino oder einen Rest der Formel OL1, NL1L2, SO2NL1L2, SO2L3, COL1 oder COOL1, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen und L3 für gegebe nenfalls, substituiertes C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder gegebenenfalls substituiert Phenyl steht, bedeu ten,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R3, R5 oder R7 Wasserstoff bedeutet,
zum Markieren von Mineralölen, mit den obengenannten Anilinen markierte Mineralöle sowie ein Verfahren zum Nachweis der oben genannten Aniline in Mineralölen.
Aus der US-A-4 209 302 ist die Verwendung von α- oder β-Naphthyl
amin, das an der Aminogruppe einen durch eine weitere Aminogruppe
substituierten Propylrest trägt, zum Markieren von Mineralölen
bekannt. Der Nachweis des Markers wird dabei durch Umsetzung des
Naphthylamins mit diazotiertem 2-Chlor-4-nitroanilin vorgenommen.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Markierungs- und Nachweis
methode noch nicht voll befriedigend ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Mittel zum
Markieren von Mineralölen bereitzustellen. Die neuen Mittel
sollten leicht zugänglich und gut in Mineralölen löslich sein.
Außerdem sollten sie in einfacher Weise nachgewiesen werden
können. Dabei sollten selbst noch sehr kleine Mengen an Markier
stoff durch eine starke Farbreaktion sichtbar gemacht werden
können. Schließlich sollte der Marker nicht durch einfache Extrak
tion mit Wasser aus dem markiertem Mineralöl entfernbar sein.
Demgemäß wurde gefunden, daß sich die eingangs näher bezeichneten
Aniline der Formel 1 vorteilhaft zum Markieren von Mineralölen
eignen.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkyl- und Alke
nylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Im erfindungsgemäßen Sinn sind unter Alkenylresten im wesent
lichen solche Reste zu verstehen, die 1 bis 3 Doppelbindungen
aufweisen.
Wenn in der obengenannten Formel I substituierte Alkylgruppen
auftreten, so können als Substituenten z. B. Hydroxy, C1-C4-Alkoxy,
Phenoxy-, Cyano, Phenyl, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkanoyloxy,
1-(C1-C4-Alkoxy)-C2-C4-alkoxy, N-(C1-C4-Alkyl)-N-(hydro
xy-C2-C4-alkyl)carbamoyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl
oxy, C1-C4-Alkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder
Acetacetyloxy in Betracht kommen. Die Alkylgruppen weisen dabei
in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.
Wenn in der obengenannten Formel I substituierte Phenylgruppen
auftreten, so können als Substituenten z. B. C1-C4-Alkyl oder
C1-C4-Alkoxy in Betracht kommen. Die Phenylgruppen weisen dabei in
der Regel 1 bis 3 Substituenten auf.
Wenn R1 und R2 zusammen mit dem verbindenden Stickstoffatom einen
5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der ein
weiteres Heteroatom aufweisen kann, bedeuten, so können dafür
z. B. Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder
N-(C1-C4-Alkyl)piperazinyl in Betracht kommen.
Reste R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1, L2 und L3 sind z. B. Methyl,
Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl,
Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl,
Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl,
Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotridecyl
(die obigen Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Iso
tridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der
Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmanns
Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7,
Seiten 215 bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436), Tetra
decyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, 2-Methoxy
ethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl,
2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl,
2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder
4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl,
2- oder 4-Butoxybutyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, 3-Cyanopropyl,
2-Cyanobutyl, 4-Cyanobutyl, 5-Cyanopentyl, 6-Cyanohexyl,
2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl,
4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl, 6-Hydroxyhexyl, 5-Hydroxy-3-oxa
pentyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 2-Formyloxyethyl,
2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Isobutyryloxyethyl, 2-
oder 3-Formyloxypropyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2- oder 3-Pro
pionyloxypropyl, 2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, 2- oder 4-Formyl
oxybutyl, 2- oder 4-Acetyloxybutyl, 2- oder 4-Propionyloxybutyl,
2- oder 4-Isobutyryloxybutyl, N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)
carbamoyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Phen
oxycarbonyloxyethyl. 2-Methylaminocarbonyloxyethyl, 2-Ethylamino
carbonyloxyethyl, 2-Isopropylaminocarbonyloxyethyl, 2-Phenyl
aminocarbonyloxyethyl, 2-Acetacetyloxyethyl, Allyl,
Prop-1-en-1-yl, Methallyl, Ethallyl, Pentenyl, Pentadienyl, Hexa
dienyl, 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-1-yl, Undec-10-en-1-yl,
6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-yl, 3,7-11-Trimethyldo
deca-1, 6, 10-trien-1-yl, 3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,
10-trien-1-yl, Octadec-9-en-1-yl, Octadeca-9,12-dien-1-yl, Octa
deca-9,12,15-trien-1-yl, 6,10,14-Trimethylpentadeca-5,9,
13-trien-2-yl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy,
Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, Neo
pentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Iso
octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonlyoxy, Isononyloxy, Decyloxy, Iso
decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Tridecyloxy, Isotridecyloxy,
Tetradecyloxy, Pentadecyloxy, Hexadecyloxy, Heptadecyloxy, Octa
decyloxy, Amino, Mono- oder Dimethylamino, Mono- oder Diethyl
amino, Mono- oder Dipropylamino, Mono- oder Diisopropylamino,
Mono- oder Dibutylamino, N-Methyl-N-ethylamino, Mono- oder
Diallylamino, Phenylamino oder N-Phenyl-N-methylamino.
Reste R1 und R2 sind weiterhin z. B. 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxa
octyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Di
oxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6, 8-Trioxadecyl,
3,6,9-Trioxaundecyl, 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl,
2- oder 3-Dimethylaminopropyl, 2- oder 3-Diethylaminopropyl,
2- oder 4-Dimethylaminopropyl, 2- oder 4-Diethylaminobutyl,
3,6-Dimethyl-3,6-diazaheptyl, 3,6,9-Trimethyl-3,6,9-triazadecyl,
2-(1-Methoxyethoxy)ethyl, 2-(1-Ethoxyethoxy)ethyl, 2-(1-Isobut
oxyethoxy)ethyl, 2- oder 3-(1-Methoxyethoxy)propyl, 2- oder
3-(1-Ethoxyethoxy)propyl oder 2- oder 3-(1-Isobutoxyethoxy)
propyl.
Reste R1, R2, R5 und R6 sind weiterhin z. B. Phenyl, 1-, 2- oder
3-Methylphenyl, 1-, 2- oder 3-Ethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl,
1-, 2- oder 3-Methoxyphenyl, 1-, 2- oder 3-Ethoxyphenyl oder
2,4-Dimethoxyphenyl.
Reste R3, R5, R6 und R7 sind weiterhin z. B. Formylamino, Acetyl
amino, Propionylamino, Butyrylamino oder Isobutyrylamino.
Reste R3, R4, R5, R6 und R7 sind weiterhin z. B. Vinyl, Sulfamoyl,
Mono- oder Dimethylsulfamoyl, Mono- oder Diethylsulfamoyl,
Mono- oder Dipropylsulfamoyl, Mono- oder Diisopropylsulfamoyl,
Mono- oder Dibutylsulfamoyl, N-Methyl-N-ethylsulfamoyl,
Mono- oder Diallylsulfamoyl oder Phenylsulfamoyl.
Reste R3 und R7 sind weiterhin z. B. Carboxylmethyl, Methoxycarbo
nylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Isopropo
xycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylmethyl,
Phenoxycarbonylmethyl, Mercapto, Methylthio, Ethylthio, Propyl
thio, Isopropylthio oder Butylthio.
Reste R4, R5 und R6 sind weiterhin z. B. Carboxyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbo
nyl, Allyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Allylthio oder Phenyl
thio.
Reste R5 und R6 sind weiterhin z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl oder Benzoyl.
Reste R2 und R3 oder R2 und R7 zusammen sind z. B. 1,3-Propylen,
1,1,3-Trimethyl,1,3-propylen, Vinylen, Phenylvinylen oder ein
Rest der Formel CH=CH-CH2.
Bevorzugt werden Aniline der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C15-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 2 oder 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, Allyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der ein weiteres Heteroatom aufweisen kann,
R3 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkoxy oder zusammen mit R2 1,3-Propylen, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Methyl substituiert ist,
R4 und R5 jeweils Wasserstoff und
R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkanoyl amino oder Benzoylamino bedeuten,
zum Markieren von Mineralölen verwendet.
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C15-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 2 oder 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, Allyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der ein weiteres Heteroatom aufweisen kann,
R3 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkoxy oder zusammen mit R2 1,3-Propylen, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Methyl substituiert ist,
R4 und R5 jeweils Wasserstoff und
R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkanoyl amino oder Benzoylamino bedeuten,
zum Markieren von Mineralölen verwendet.
Besonders bevorzugt werden Aniline der Formel I, in der R1 und R2
jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl oder mindestens einer der
beiden Reste R1 und R2 C2-C15-Alkyl, das durch Hydroxy substi
tuiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion
oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, und
R6 C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, bedeuten, zum Markieren von
Mineralölen verwendet.
Besonders bevorzugt werden weiterhin Aniline der Formel I, in der
R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy und R6 Wasserstoff,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Amino oder Acetylamino bedeuten, zum
Markieren von Mineralölen verwendet.
Besonders bevorzugt werden weiterhin Aniline der Formel I, in der
R7 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy bedeutet, zum Mar
kieren von Mineralölen verwendet.
Insbesondere verwendet man Aniline der Formel I, in der minde
stens einer der beiden Reste R1 und R2 C2-C4-Alkyl, das durch
Hydroxy substituiert ist, und R6 Methyl bedeuten, zum Markieren
von Mineralölen.
Hervorzuheben ist die Verwendung von Anilinen der Formel I, in
der R1 und R2 jeweils C2-C4-Alkyl, das durch Hydroxy substituiert
ist, insbesondere 2-Hydroxyethyl oder 2- oder 3-Hydroxypropyl,
oder R2 und C1-C4-Alkyl bedeuten, zum Markieren von Mineralölen.
Hervorzuheben ist weiterhin die Verwendung von 2-Methoxy- oder
2-Ethoxy-5-acetylaminoanilin zum Markieren von Mineralölen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mineral
öle, enthaltend eines oder mehrere der Aniline der Formel I.
Unter Mineralölen im erfindungsgemäßen Sinn sind beispielsweise
Treibstoffe, wie Benzin, Kerosin oder Dieselöl, oder Öle, wie
Heizöl oder Motorenöl, zu verstehen.
Die Aniline der Formel I eignen sich insbesondere zum Markieren
von Mineralölen, bei denen gleichzeitig eine Kennzeichnung
gefordert wird, z. B. aus steuerlichen Gründen. Um die Kosten der
Kennzeichnung gering zu halten, strebt man dabei an, für die
Markierung möglichst geringe Mengen an Markierungsmittel anzu
wenden.
Zum Markieren von Mineralöl werden die Aniline der Formel I
entweder in Substanz oder in Form von Lösungen angewandt. Als
Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise aromatische Kohlenwasser
stoffe, wie Dodecylbenzol, Diisopropylnaphthalin oder ein Gemisch
höherer Aromaten, das unter dem Namen Shellsol® AB (Fa. Shell)
handelsüblich ist. Um eine hohe Viskosität der resultierenden
Lösungen zu vermeiden, wählt man im allgemeinen eine Konzentra
tion an Anilin I von 30 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Lösung.
Mittels den erfindungsgemäß anzuwendenden Anilinen der Formel I
gelingt es sehr einfach, markierte Mineralöle nachzuweisen,
selbst wenn die Markierungssubstanzen nur in einer Konzentration
von ungefähr 10 ppm oder darunter vorliegen.
Der Nachweis der als Markierungsstoffe angewandten Aniline der
Formel I in Mineralölen gelingt vorteilhaft, wenn man das Anilin
der Formel I durch Behandeln des Mineralöls mittels einer sauren
wäßrigen Lösung eines Diazoniumsalzes, das sich von einem Amin
aus der Aminoanthrachinon-, Aminonaphthalin-, Anilin-, Aminothio
phen-, Aminothiazol- oder Aminobenzisothiazolreihe ableitet, ex
trahiert und anschließend, gegebenenfalls in Gegenwart eines Puf
fers, mit dem Diazoniumsalz unter Bildung eines Azofarbstoffs
kuppelt.
Geeignete Säuren, die den sauren wäßrigen Lösungen zugrundelie
gen, sind z. B. anorganische oder organische Säuren, wie Salz
säure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Ameisensäure
oder Essigsäure. Die sauren wäßrigen Lösungen weisen im allgemei
nen eine Säurekonzentration von 0,5 bis 20 Gew.-% auf.
Der Nachweis der als Markierungsstoffe angewandten Aniline der
Formel I in Mineralölen gelingt weiterhin vorteilhaft, wenn man
das Anilin der Formel I durch Behandeln des Mineralöls mittels
wäßrigen Mediums extrahiert und in der wäßrigen Phase, gegebenen
falls in Gegenwart eines Puffers, mit einem Diazoniumsalz, das
sich von einem Amin aus der Aminoanthrachinon-, Aminonaphthalin-,
Anilin-, Aminothiophen-, Aminothiazol- oder Aminobenzisothiazol
reihe ableitet und sich in festem Aggregatzustand auf einem
Träger befindet, unter Bildung eines Azofarbstoffs kuppelt.
Geeignete wäßrige Medien zur Extraktion des Anilins der Formel I
aus dem Mineralöl sind z. B. Wasser oder Gemische von Wasser mit
Säuren und/oder wassermischbaren organischen Lösungsmitteln
und/oder anorganischen Substanzen.
Als Säuren kommen dabei die obengenannten Säuren in der ange
gebenen Konzentration in Betracht.
Wassermischbare organische Lösungsmittel sind z. B. Alkohole, wie
Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Ethylglykol oder
1,2-Propylenglykol, Ether, wie 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol,
2-Butoxyethanol, 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, 1-Methoxypropan-2-ol
oder Tetrahydrofuran, Carbonsäureamide, wie N,N-Dimethylformamid
oder N-Methylpyrrolidinon, Propylencarbonat, Dimethylsulfoxid
oder Sulfolan. Der Anteil an wassermischbarem organischem
Lösungsmittel liegt im allgemeinen bei 1 bis 50 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht des wäßrigen Mediums.
Anorganische Substanzen sind z. B. Salze, wie Alkalihalogenide,
Aluminiumhalogenide oder Zinkhalogenide, oder Ammoniak.
Die Anwendung von wäßriger Säure, die gegebenenfalls noch ein
wassermischbares organisches Lösungsmittel enthält, als wäßriges
Medium ist bevorzugt.
Geeignete Träger sind anorganische Materialien, wie Aktivkohle,
Molekularsiebe, Kieselgur, Aluminiumoxid oder Calciumchlorid,
oder organische Materialien, wie Cellulosefasern, Baumwolle,
Holzschliff, Polystyrol oder Polyvinylchlorid.
Nach der Zugabe des auf dem Träger befindlichen Diazoniumsalzes
zum wäßrigen Extrakt des Anilins der Formel I wird das Diazonium
salz ganz oder teilweise gelöst und so für die Azokupplung zur
Verfügung gestellt.
Um zu einer optimalen Kupplungsreaktion, die gegebenenfalls in
Gegenwart eines Lösungsmittels verläuft, und daraus resultierend
zu einer Optimierung der Azofarbstoffausbeute zu gelangen, emp
fiehlt es sich den pH-Wert durch Anwendung von Puffersubstanzen
zu kontrollieren und die Reaktionspartner im günstigen Molver
hältnis (Anilin : Diazoniumsalz 1 : 500 bis 1 : 10, vorzugsweise
1 : 100 bis 1 : 20) anzuwenden.
Geeignete Puffersubstanzen sind z. B. Alkaliacetate, Monoalkali
citrate, Alkalidihydrogenphosphate, wobei insbesondere jeweils
die Natriumsalze zu nennen sind, oder solche Puffersysteme, wie
sie im Handbook of Chemistry and Physics, 65th, Ed., 1984-1985,
Seiten D148 bis 150, genannt sind.
Als vorteilhaft hat sich der Nachweis der Aniline der Formel I
mittels eines "Diazopapiers" oder einer "Diazofolie" erwiesen.
Diese Diazoindikatoren werden durch Tränken eines Papiers, z. B.
eines Filterpapiers, oder einer Dünnschichtchromatographifolie,
die z. B. mit Cellulose beschichtet ist, mit der entsprechenden
Diazoniumsalzlösung hergestellt, wobei man den Bereich unbehan
delt läßt, der beim Entwickeln direkt in Kontakt mit dem wäßrigen
Extrakt kommt. Durch Eintauchen eines so hergestellten Pa
pier- oder Folienstreifens in den wäßrigen Extrakt läßt sich die
Azofarbstoffausbeute nach Art einer Papierchromatographie opti
mieren. Der dabei sich bildende Azofarbstoff bleibt am Start und
wird durch laufend nachgeliefertes Anilin aufkonzentriert und ist
deshalb gut nachzuweisen.
Als Amin aus der Anthrachinonreihe ist 1-Aminoanthrachinon beson
ders hervorzuheben.
Geeignete Aminonaphthaline gehorchen z. B. der Formel II
in der Y1 und Y2 unabhängig von einander jeweils Wasserstoff, Hy
droxy oder Hydroxysulfonyl bedeuten.
Geeignete Aniline, die den Diazoniumsalzen zugrundeliegen, gehor
chen z. B. der Formel III
in der
X1 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Nitro oder Hydroxysulfo nyl,
X2 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, oder gegebe nenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substi tuiertes Phenylazo und
X3 Wasserstoff, C1-C4-Dialkylamino, Pyrolidino, Piperidino, Mor pholino, Nitro oder Hydroxysulfonyl und
X4 Wasserstoff, Halogen, Cyano oder einen heterocyclischen Rest, z. B. 3-Phenyl-1,2,4-oxdiazol-5-yl, bedeuten.
X1 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Nitro oder Hydroxysulfo nyl,
X2 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, oder gegebe nenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substi tuiertes Phenylazo und
X3 Wasserstoff, C1-C4-Dialkylamino, Pyrolidino, Piperidino, Mor pholino, Nitro oder Hydroxysulfonyl und
X4 Wasserstoff, Halogen, Cyano oder einen heterocyclischen Rest, z. B. 3-Phenyl-1,2,4-oxdiazol-5-yl, bedeuten.
Geeignete Aminothiophene, Aminothiazole oder Aminobenzisothiazole
gehorchen z. B. der Formel
Geeignete Anionen, die als Gegenionen zu den Diazoniumkationen in
Betracht kommen, sind die dort üblichen Anionen, wie Chlorid,
Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Monohydrogenphosphat,
Phosphat, Tetrafluoroborat, Tetrachlorozinkat oder Acetat.
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, noch geringe Mengen an Al
kalisalzen von Arylsulfonsäuren, z. B. das Natriumsalz der Naph
thalin-1,5-disulfonsäure, als Stabilisator für die Diazoniumsalze
zuzusetzen.
Bevorzugt ist ein Nachweisverfahren, das mit einem Diazoniumsalz
durchgeführt wird, das sich von 1-Aminoanthrachinon oder von
einem Anilin der Formel III ableitet, worin X1 Wasserstoff, Chlor
oder Nitro, X2 Chlor oder Nitro und X3 Wasserstoff bedeuten. Beson
ders hervorzuheben ist ein Nachweisverfahren, das mit einem Dia
zoniumsalz durchgeführt wird, das sich von 1-Aminoanthrachinon
ableitet.
Zur Nachweisreaktion verwendet man in der Regel eine wäßrige
Lösung eines Diazoniumsalzes, die 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf
das Gewicht der Lösung, an Diazoniumsalz aufweist. Je Gewichts
teil markiertes Mineralöl werden dabei im allgemeinen 0,01 bis
1 Gew.-Teile Diazoniumsalzlösung angewandt.
Wie oben bereits ausgeführt, ist es auch möglich, das Anilin der
Formel I mittels eines wäßrigen Mediums, insbesondere mittels
wäßriger Säure, die gegebenenfalls noch ein wassermischbares or
ganisches Lösungsmittel enthält, aus dem Mineralöl zu extrahieren
und mit einem obengenannten Diazoniumsalz, das sich in festem Ag
gregatzustand auf einem Träger befindet und im wäßrigen Extrakt
gelöst wird, unter Bildung eines Azofarbstoffs zu kuppeln. Das
wassermischbare organische Lösungsmittel kann für den erleichter
ten Übergang des Anilins I in die wäßrige Phase von Vorteil sein.
Bei diesem Nachweis ist besonders auf die Einhaltung eines opti
malen pH-Werts zu achten. Dies geschieht zweckmäßig mittels einer
Puffersubstanz.
Besonders geeignet als Träger ist ein Papierstreifen, z. B. aus
Filterpapier. Er kann mit einer Lösung eines der obengenannten
Diazoniumsalze imprägniert und getrocknet werden. (Durch Lagerung
der imprägnierten Papierstreifen im Trockenen und im Dunkeln kann
dabei die Zersetzung des Diazoniumsalzes verhindert werden).
Wenn man einen solchen imprägnierten Papierstreifen in den wäßri
gen Extrakt eintaucht, kommt es an seiner Oberfläche durch die
Bildung eines Azofarbstoffs zu einer Farbreaktion. Auf diesem Weg
können die Aniline der Formel I auf äußerst einfache Weise nach
gewiesen werden.
Eine besonders vorteilhafte Methode besteht darin, zum wäßrigen
Extrakt einige Schnipsel des imprägnierten Papierstreifens zu ge
ben und gegebenenfalls kurzzeitig zu erwärmen.
Die Aniline der Formel I können in den Mineralölen natürlich auch
noch mittels an sich bekannten physikalischen Analysemethoden
nachgewiesen werden, beispielsweise mittels Gaschromatographie,
Hochdruckflüssigkeitschromatographie, Dünnschichtchromatographie
oder Säulenchromatographie.
Bei den erfindungsgemäß als Markierungsmittel für Mineralöle zur
Anwendung gelangenden Aniline der Formel I handelt es sich um
übliche an sich bekannte Produkte aus der Farbstoffherstellung.
Sie sind leicht zugänglich.
Sie können noch in sehr kleinen Mengen im Mineralöl nachgewiesen
werden und ergeben bei ihrem Nachweis eine starke Farbreaktion.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Der feuchte Preßkuchen des schwefelsauren Diazoniumsalzes von
1-Aminoanthrachinon (Feststoffgehalt: 73 Gew.-%) wurde
2,5gew.-%ig in Wasser gelöst. Der pH-Wert der Lösung betrug
ca. 1,2.
Durch wäßrige Diazotierung von 2-(3-Phenyl-1,2,4-oxdi
azol-5-yl)anilin mit Natriumnitrit erhielt man eine
0,063 molare Diazoniumchloridlösung. Der pH-Wert der Lösung
war ca. 0,1.
Durch wäßrige Diazotierung von 2-Chlor-4-nitroanilin mit Na
triumnitrit erhielt man eine 0,208 molare Diazoniumchlorid
lösung. Der pH-Wert der Lösung war 0.
Das jeweilige Anilin wurde in einer Konzentration von 10 ppm
in Dieselkraftstoff gelöst. 10 ml dieser Lösung wurden mit
0,1 ml der obenbeschriebenen Reagenzlösung A 1 min intensiv
geschüttelt. Danach wird das Gemisch mit 3 ml 9gew.-%iger
Salzsäure nochmal 1 min geschüttelt. Nach dem Absetzen ist
die untere wäßrige Phase gefärbt.
Zur photometrischen Messung wird die wäßrige Phase mit de
stilliertem Wasser auf 10% der ursprünglichen vorhandenen
Konzentration verdünnt.
Es werden 10 g des mit 10 ppm markierten Dieselkraftstoffs
mit 1 g 9gew.-%iger Salzsäure extrahiert, die wäßrige Phase
mit Natronlauge neutralisiert und mit jeweils der vierfachen
Menge einer der drei im folgenden genannten Pufferlösungen 1,
2 und 3 versetzt.
Pufferlösung 1 : 5gew.-%ige wäßrige Citronensäurelösung
mit 10gew.-%iger Natronlauge auf einen pH-Wert von
pH 3,3 eingestellt.
Pufferlösung 2 : 5gew.-%ige wäßrige Kaliumdihydrogen
phosphatlösung mit einem pH-Wert von 4,4.
Pufferlösung 3 : 5gew.-%ige wäßrige Natriumacetat-trihy
dratlösung mit einem pH-Wert von 8,2.
Anschließend gibt man 0,1 g einer der drei Reagenzlösungen A,
B oder C zu.
Die Kupplung läuft meist recht schnell ab, jedoch kann sie
durch kurzzeitiges Erwärmen in den meisten Fällen weiter be
schleunigt werden.
Die Ergebnisse der Untersuchungen sind in der folgenden Ta
belle aufgeführt. Die Intensität der Färbung wird durch Noten
(von 1 bis 5) beurteilt (1: keine Färbung, 5: sehr intensive
Färbung). Außerdem wird angegeben, wenn die Farbreaktion so
fort eintritt.
5 g des unter "Reagenzlösung A" genannten Preßkuchens des
Diazoniumsalzes von 1-Aminoanthrachinon wurden in 95 ml
destilliertem Wasser im Ultraschallbad gelöst und die Lösung
über ein Faltenfilter abfiltriert. In diese Lösung wurden
Streifen von Filterpapier getaucht, die überschüssige Lösung
entfernt und die nassen Streifen im Dunkeln zum Trocknen auf
bewahrt. Bei Lagerung dieser Papiere im Dunkeln trat auch
nach mehreren Wochen keine Verringerung der Reaktivität auf,
allerdings verfärbte sich das Diazopapier bräunlich. Beim La
gern bei 50°C über 8 Tage war die Verfärbung des Papiers zwar
erheblich, jedoch waren auch diese Papiere noch zum Farbtest
geeignet.
10 ml Heizöl, das mit 10 ppm N,N-[Bis(2-hydroxyethyl)]-3-me
thylanilin (siehe Beispiel 3) markiert war, wurden mit 1 g
4gew.-%iger Salzsaure im Reagenzglas versetzt und von Hand
1 min kräftig geschüttelt. Nach erfolgter Phasentrennung
wurde die untere wäßrige Phase für die nachfolgenden Detekti
onsversuche verwendet.
1 g dieser wäßrigen Phase wurde mit 0,55 ml 33gew.-%iger
wäßriger Natrium-trihydrat-Lösung versetzt. Der pH-Wert
dieser Lösung lag bei 4,5. Ein Tropfen dieser Lösung wurde
auf das "Diazopapier", gegeben, das sofort eine rote Färbung
zeigte.
Anstelle des Auftropfens auf das "Diazopapier" kann auch ein
Streifen dieses Papiers in die Lösung gestellt werden. Dabei
läuft die verdünnte aromatische Aminlösung auf dem Diazopa
pier und entwickelt den Farbstoff nur am Start, da dieser
dann nicht mehr läuft. Durch weiteres Nachliefern von Anilin
wird dieser Fleck immer stärker und so kann das Anilin auch
noch in verdünnten Lösungen einwandfrei nachgewiesen werden.
Dieser Aufkonzentrationseffekt ist besonders dann vorteil
haft, wenn bei einem "Straßentest" nur Spuren des Anilins
nachgewiesen werden sollen.
Alternativ können auch Schnipsel des Diazopapiers in die Lö
sung gegeben werden. Das Diazoniumsalz löst sich heraus und
die Aminlösung verfärbt sich schnell. In manchen Fällen muß
die Lösung erhitzt werden.
Zum Vergleich wurden 10 ml des unmarkierten Dieselkraftstoffs
mit 0,1 ml der Reagenzlösung A 1 min intensiv geschüttelt.
Danach wurde mit 3 ml 9gew.-%iger Salzsäure nochmals kräftig
durchgeschüttelt. Nach dem Absetzen erschien die wäßrige
Phase, je nach Dieselkraftstoffsorte, mehr oder weniger stark
gelblich gefärbt. Für die photometrische Auswertung
(siehe b)) wurde die auf 10% der ursprünglich vorhandenen
Konzentration verdünnte wäßrigen fast farblose Lösung dieser
Blindprobe in den Vergleichsstrahl gestellt.
Analog c) wurde die Nachweisreaktion auch in gepufferter,
wäßriger Lösung vorgenommen.
Weitere günstige Diazoniumverbindungen sind z. B. die im folgenden
aufgeführten Stoffe
Sie ergeben bei Kupplung mit den als Markierungsmittel ver
wendeten Anilinen der Formel
jeweils eine blaue Farbreaktion.
Claims (6)
1. Verwendung von Anilinen der Formel I
in der in der
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 2 oder 3 Sauerstoffatome in Etherfunk tion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbro chen sein kann, C3-C18-Alkenyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der ein weiteres Heteroatom aufweisen kann, oder R1 auch einen Rest der Formel OL1 oder NL1L2, worin L1 und L2 unabhängig voneinander jeweils für Wasser stoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen,
R3 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gege benenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-C18-Al kenyl, Cyano, Nitro, Formyl gegebenenfalls substi tuiertes C2-C4-Alkanoyl, Formylamino, gegebenen falls substituiertes C2-C4-Alkanoylamino, Benzoyla mino oder einen Rest der Formel OL1, CH2COOL1, NL1L2, SL1 oder SO2NL1L2, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, oder zusammen mit R2 C2-C3-Alkylen, das gegebenenfalls ein bis dreifach durch Methyl substituiert ist oder gegebenenfalls durch Phenyl substituierten C2-C3-Alkenylen,
R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, Nitro oder einen Rest der Formel OL1, NL1L2, COOL1 oder SO2NL1L2, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, und
R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff gegebe nenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alke nyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Nitro, Formylamino, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkanoylamino, Benzoylamino oder einen Rest der Formel OL1, NL1L2, SO2NL1L2, SO2L3, COL1 oder COOL1, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Be deutung besitzen und L3 für gegebenenfalls, substi tuiertes C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder gegebe nenfalls substituiertes Phenyl steht, bedeuten,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R3, R5 oder R7 Wasserstoff bedeutet,
zum Markieren von Mineralölen.
in der in der
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 2 oder 3 Sauerstoffatome in Etherfunk tion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbro chen sein kann, C3-C18-Alkenyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der ein weiteres Heteroatom aufweisen kann, oder R1 auch einen Rest der Formel OL1 oder NL1L2, worin L1 und L2 unabhängig voneinander jeweils für Wasser stoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen,
R3 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gege benenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-C18-Al kenyl, Cyano, Nitro, Formyl gegebenenfalls substi tuiertes C2-C4-Alkanoyl, Formylamino, gegebenen falls substituiertes C2-C4-Alkanoylamino, Benzoyla mino oder einen Rest der Formel OL1, CH2COOL1, NL1L2, SL1 oder SO2NL1L2, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, oder zusammen mit R2 C2-C3-Alkylen, das gegebenenfalls ein bis dreifach durch Methyl substituiert ist oder gegebenenfalls durch Phenyl substituierten C2-C3-Alkenylen,
R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, Nitro oder einen Rest der Formel OL1, NL1L2, COOL1 oder SO2NL1L2, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, und
R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff gegebe nenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alke nyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Nitro, Formylamino, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkanoylamino, Benzoylamino oder einen Rest der Formel OL1, NL1L2, SO2NL1L2, SO2L3, COL1 oder COOL1, worin L1 und L2 jeweils die obengenannte Be deutung besitzen und L3 für gegebenenfalls, substi tuiertes C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder gegebe nenfalls substituiertes Phenyl steht, bedeuten,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R3, R5 oder R7 Wasserstoff bedeutet,
zum Markieren von Mineralölen.
2. Verwendung von Anilinen gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C15-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 2 oder 3 Sauerstoffatome in Ether funktion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, Allyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der ein weiteres Heteroatom aufweisen kann,
R3 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkoxy oder zusammen mit R2 1,3-Propylen, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Methyl sub stituiert ist,
R4 und R5 jeweils Wasserstoff und
R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkanoylamino oder Benzoylamino bedeuten.
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C15-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 2 oder 3 Sauerstoffatome in Ether funktion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, Allyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der ein weiteres Heteroatom aufweisen kann,
R3 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkoxy oder zusammen mit R2 1,3-Propylen, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Methyl sub stituiert ist,
R4 und R5 jeweils Wasserstoff und
R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkanoylamino oder Benzoylamino bedeuten.
3. Verwendung von Anilinen gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß R1 und R2 jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl
oder mindestens einer der beiden Reste R1 und R2 C2-C15-Alkyl,
das durch Hydroxy substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauer
stoffatome in Etherfunktion oder 1 bis 3 C1-C4-Alkyliminogrup
pen unterbrochen sein kann, und R6 C1-C4-Alkyl bedeuten.
4. Mineralöle, enthaltend eines oder mehrere der Aniline der
Formel I gemäß Anspruch 1.
5. Verfahren zum Nachweis der Anwesenheit von Anilinen der For
mel I gemäß Anspruch 1 in Mineralölen, dadurch gekennzeich
net, daß man das Anilin der Formel I durch Behandeln des
Mineralöls mittels einer sauren wäßrigen Lösung eines
Diazoniumsalzes, das sich von einem Amin aus der Aminoanthra
chinon-, Aminonaphthalin-, Anilin-, Aminothiophen-, Amino
thiazol- oder Aminobenzisothiazolreihe ableitet, extrahiert
und anschließend, gegebenenfalls in Gegenwart eines Puffers,
mit dem Diazoniumsalz unter Bildung eines Azofarbstoffs kup
pelt.
6. Verfahren zum Nachweis der Anwesenheit von Anilinen der For
mel I gemäß Anspruch 1 in Mineralölen, dadurch gekennzeich
net, daß man das Anilin der Formel 1 durch Behandeln des
Mineralöls mittels eines wäßrigen Mediums extrahiert und in
der wäßrigen Phase, gegebenenfalls in Gegenwart eines Puf
fers, mit einem Diazoniumsalz, das sich von einem Amin aus
der Aminoanthrachinon-, Aminonaphthalin-, Anilin-, Aminothio
phen-, Aminothiazol- oder Aminobenzisothiazolreihe ableitet
und sich in festem Aggregatzustand auf einem Träger befindet,
unter Bildung eines Azofarbstoffs kuppelt.
Priority Applications (25)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| 8130 | Withdrawal |