HU215462B - Anilinszármazékok ásványolajok jelzésére és eljárás ezen amilinszármazékok kimutatására ásványolajokban - Google Patents

Anilinszármazékok ásványolajok jelzésére és eljárás ezen amilinszármazékok kimutatására ásványolajokban Download PDF

Info

Publication number
HU215462B
HU215462B HU9501467A HU9501467A HU215462B HU 215462 B HU215462 B HU 215462B HU 9501467 A HU9501467 A HU 9501467A HU 9501467 A HU9501467 A HU 9501467A HU 215462 B HU215462 B HU 215462B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
optionally substituted
formula
alkyl
aniline
mineral oils
Prior art date
Application number
HU9501467A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9501467D0 (en
HUT72016A (en
Inventor
Rainer Dyllick-Brenzinger
Friedrich-Wilhelm Raulfs
Ulrike Schlösser
Original Assignee
Basf Ag.,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag., filed Critical Basf Ag.,
Publication of HU9501467D0 publication Critical patent/HU9501467D0/hu
Publication of HUT72016A publication Critical patent/HUT72016A/hu
Publication of HU215462B publication Critical patent/HU215462B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
    • G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
    • G01N33/2835—Specific substances contained in the oils or fuels
    • G01N33/2882—Markers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2227—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond urea; derivatives thereof; urethane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
    • C10L1/2286—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen triple bonds, e.g. nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
    • C10L1/2335—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles morpholino, and derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • C10L1/2412—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides sulfur bond to an aromatic radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • C10L1/2418—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides containing a carboxylic substituted; derivatives thereof, e.g. esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
    • C10L1/2437—Sulfonic acids; Derivatives thereof, e.g. sulfonamides, sulfosuccinic acid esters
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/13—Tracers or tags
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/17—Nitrogen containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/25—Chemistry: analytical and immunological testing including sample preparation
    • Y10T436/25375—Liberation or purification of sample or separation of material from a sample [e.g., filtering, centrifuging, etc.]
    • Y10T436/255—Liberation or purification of sample or separation of material from a sample [e.g., filtering, centrifuging, etc.] including use of a solid sorbent, semipermeable membrane, or liquid extraction

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

A találmány tárgya az (I) általánős képletű anilinszármazékőkalkalmazása ásványőlajők jelzésére és eljárás ezen anilinszármazékőkkiműtatására ásványőlajőkban az anilinszármazék jelzőanyagiazóniűmsóval végzett összekapcsőlásával képződött azőszínezékkiműtatása révén. Az (I) általánős képletben R1 és R2 jelentése hidrőgénatőm, alkilcsőpőrt, amely adőtt esetbenszűbsztitűált és őxigénatőmmal vagy alkil-iminő-csőpőrttal lehetmegszakítva, alkenilcsőpőrt, adőtt esetben szűbsztitűált fenilcső őrtvagy R1 és R2 a nitrőgénatőmmal együtt telített heterőciklűsős gyűrűtalkőtnak, amely egy tővábbi heterőatőmőt tartalmazhat, vagy R1jelenthet egy –OL1 vagy –NL1L2 általánős kép etű csőpőrtőt is,amelyben L1 és L2 adőtt esetben szűbsztitűált alkil-, alkenilcsőpőrtőtvagy adőtt esetben szűbsztitűált fenilcsőpőrtőt jelent; R3 és R7 jelentése hidrőgénatőm, adőtt esetben szűbsztitűált alkilcsőpőrt,alkenil-, cianő-, nitrő-, főrmilcsőpőrt, adőtt esetben szűbsztitűáltalkanőil-, főrmil-aminő-csőpőrt, adőtt esetben szűbsz itűált alkanőil-aminő-, benzőil-aminő-csőpőrt vagy –OL1, –CH2COOL1, –NL1L2, –SL1 vagy–SO2NL1L2 általánős képletű csőpőrt, vagy R2-vel együttalkiléncsőpőrt, amely adőtt esetben metilcsőpőrttal szűbsztitűált vagyadőtt esetben fenilcsőpőrttal szűbsztitűált alkiléncsőpőrt, R4 jelentése hidrőgénatőm, adőtt esetben szűbsztitűált alkilcsőpőrt,alkenilcsőpőrt, nitrőcsőpőrt vagy –OL1, –NL1L2, –COOL1 vagy –SO2NL1L2általánős képletű csőpőrt, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrőgénatőm, adőtt esetbenszűbsztitűált alkilcsőpőrt, alkenilcsőpőrt, adőtt esetbenszűbsztitűált fenilcsőpőrt, nitrő-, főrmil-aminő-csőpőrt, adőtt esetbeszűbsztitűált alkanőil-aminő-, benzőil-aminő-csőpőrt vagy –OL1,–NL1L2, –SO2NL1L2, –SO2L3, –COL1 vagy –COOL1 általánős képletűcsőpőrt, L3 jelentése adőtt esetben sz bsztitűált alkilcsőpőrt,alkenilcsőpőrt vagy adőtt esetben szűbsztitűált fenilcsőpőrt, azzal a kikötéssel, hőgy R3, R5 vagy R7 legalább egyike hidrőgénatőmőtjelent. ŕ

Description

A találmány tárgya az (I) általános képletű anilinszármazékok alkalmazása ásványolajok jelzésére és eljárás ezen anilinszármazékok kimutatására ásványolajokban az anilinszármazék jelzőanyag diazóniumsóval végzett összekapcsolásával képződött azoszínezék kimutatása révén. Az (I) általános képletben
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-18 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituált és éterfunkcióban
1-3 oxigénatommal vagy egy-három
1- 4 szénatomos alkil-imino-csoporttal lehet megszakítva, 3-18 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy R1 és R2 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 5- vagy 6-tagú, telített heterociklusos gyűrűt alkotnak, amely egy további heteroatomot tartalmazhat, vagy Rl jelenthet egy -OL1 vagy -NL'L2 általános képletű csoportot is, amelyben L1 és L2 egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkil-, 3-18 szénatomos alkenilcsoportot vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent;
R3 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkilcsoport, 2-18 szénatomos alkenil-, ciano-, nitro-, formilcsoport, adott esetben szubsztituált
2- 4 szénatomos alkanoil-, formü-amino-csoport, adott esetben szubsztituált 2-4 szénatomos alkanoil-amino-, benzoil-amino-csoport vagy -OL1, -CH2COOL‘, -NL'L2, -SL1 vagy -SO2NL'L2 általános képletű csoport, amelyekben L1 és L2 a fenti jelentésűek, vagy R2-vel együtt 2-3 szénatomos alkiléncsoport, amely adott esetben egy-három metilcsoporttal szubsztituált vagy adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált 2-3 szénatomos alkiléncsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkilcsoport, 2-18 szénatomos alkenilcsoport, nitrocsoport vagy -OL1, -NL*L2, -COOL1 vagy -SO^L'L2 általános képletű csoport, amelyekben L1 és L2 a fenti jelentésűek,
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkilcsoport, 2-18 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport, nitro-, formil-amino-csoport, adott esetben szubsztituált 2-4 szénatomos alkanoil-amino-, benzoil-amino-csoport vagy -OL1, -NL'L2, -SO2NL‘L2, -SO2L3, -COL1 vagy -COOL1 általános képletű csoport, amelyekben L1 és L2 a fenti jelentésűek és L3 jelentése adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkilcsoport,
3- 18 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R3, R5 vagy R7 legalább egyike hidrogénatomot jelent.
Az US 2 689171 számú szabadalmi leírás szerint ásványolajok jelzésére Ν,Ν-szubsztituálatlan anilineket használnak. Kimutatásukra diazotálószerrel, például nátrium-nitrittel reagáltatják az anilineket, és így az aminocsoport diazóniumcsoporttá alakul. A képződött diazóniumsót egy kapcsolóvegyület, például a-naftol bevitelével azoszínezékké alakítják. Ez a kimutatási módszer komplikált és gyors, helyszíni alkalmazásra kevésbé megfelelő.
Az US 4 209 302 számú szabadalmi leírásból ismeretes ásványolajok jelzésére a- vagy β-naftil-amin alkalmazása, amely az aminocsoporton egy további aminocsoporttal szubsztituált propilcsoportot hordoz. A marker kimutatása itt úgy történik, hogy a naftil-amint diazotált 2-klór-4-nitro-anilinnal reagáltatják. Bebizonyosodott azonban, hogy ez a jelzési és kimutatási mód még nem teljesen kielégítő.
A találmány feladata ásványolajok jelzésére új szerek kidolgozása. Az új szereknek könnyen hozzáférhetőknek és ásványolajokban jól oldhatóknak kell lenni. Ezenkívül egyszerű módon kimutathatóknak kell lenniük, és még igen kis mennyiségű jelzőanyagnak is erős színreakcióval kell láthatóvá lenni. Végül, a jelzőanyagnak nem szabad egyszerű vizes extrakcióval a jelzett ásványolajból eltávolíthatónak lenni.
A fentieknek megfelelően úgy találtuk, hogy a bevezetésben közelebbről ismertetett (I) általános képletű anilinok előnyösen alkalmazhatók ásványolajok jelzésére.
Az (I) általános képletben szereplő valamennyi alkilés alkenilcsoport lehet egyenes láncú vagy elágazó.
A leírásban alkenilcsoport alatt lényegében olyan csoportokat kell érteni, amelyek 1-3 kettős kötést tartalmaznak.
Ha a fent említett (I) általános képletű vegyületben szubsztituált alkilcsoportok vannak jelen, akkor szubsztituensekként például számításba vehetők a hidroxi-,
1—4 alkoxi-, fenoxi-, ciano-, fenil-, (1—4 szénatomos dialkilj-amino-, (1—4 szénatomos alkanoil)-oxi-, 1(1-4 szénatomos alkoxi)-(2-4 szénatomos alkoxi)-, N(1-4 szénatomos alkil)-N-(hidroxi-2—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, fenoxi-karbonil-oxi-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoiloxi-, fenil-karbamoil-oxi- vagy acet-acetil-oxicsoport. Az alkilcsoportok általában 1 vagy 2 szubsztituenst tartalmaznak.
Ha a fent említett (I) általános képletű vegyületben szubsztituált fenilcsoportok vannak jelen, akkor szubsztituensekként például számításba vehetők az 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportok. A fenilcsoportok általában 1-3 szubsztituenst tartalmaznak.
Ha R1 és R2 az őket összekötő nitrogénatommal 5vagy 6-tagú telített heterociklusos csoportot jelentenek, amely még egy további heteroatomot tartalmazhat, akkor ilyen csoportokként számításba vehetők például a pirrolidinil-, piperidinil-, morfolinil-, piperazinil- vagy N-(l-4 szénatomos alkil)-piperazinilcsoport.
Az R1, R2, R3, R4, R3, R6, R7, L1, L2 és L3 csoport például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, pentil-, izopentil-, neopentil-, terc-pentil-, hexil-, 2-metil-pentil-, heptil-, oktil-, 2-etil-hexil-,
HU 215 462 Β izooktil-, nonil-, izononil-, decil-, izodecil-, undecil-, dodecil-, tridecil-, 3,5,5,7-tetrametil-nonil-, izotridecil-, [a fenti izooktil-, izononil-, izodecil- és izotridecilcsoport megnevezések triviális nevek, és az oxoszintézissel előállított alkoholokból származnak; v. ö. Ullmanns Encyklopádie dér technischen Chemie, 4. Auflage, Bánd 7, Seiten 215 bis 217; valamint Bánd 11, Seiten 435-436] tetradecil-, pentadecil-, hexadecil-, heptadecil-, oktadecil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxietil-, 2-propoxi-etil-, 2-izopropoxí-etil-, 2-butoxi-etíl-,
2- vagy 3-metoxi-propil-, 2- vagy 3-etoxi-propil-, 2vagy 3-propoxi-propil-, 2- vagy 3-butoxi-propil-, 2vagy 4-metoxi-butil-, 2- vagy 4-etoxi-butil-, 2- vagy
4-propoxi-butil-, 2- vagy 4-butoxi-butil-, ciano-metil-,
2-ciano-etil-, 3-ciano-propil-, 2-ciano-butil-, 4-cianobutil-, 5-ciano-pentil-, 6-ciano-hexil-, 2-hidroxi-etil-, 2-hidroxi-propil-, 3-hidroxi-propil-, 2-hidroxi-butil-, 4-hidroxi-butil-, 5-hidroxi-pentil-, 6-hidroxi-hexil-, 5hidroxi-3-oxa-pentil-, benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil-, 2-formil-oxi-etil-, 2-acetil-oxi-etil-, 2-propionil-oxietil-, 2-izobutiril-oxi-etil-, 2- vagy 3-formil-oxi-propil-,
2- vagy 3-acetil-oxi-propil-, 2- vagy 3-propionil-oxipropil-, 2- vagy 3-izobutiril-oxi-propil-, 2- vagy 4-formil-oxi-butil-, 2- vagy 4-acetil-oxi-butil-, 2- vagy 4propionil-oxi-butil-, 2- vagy 4-izobutiril-oxi-butil-, Nmetil-N-(2-hidroxi-etil)-karbamoil-, 2-metoxi-karbonil-etil-, 2-etoxi-karbonil-etil-, 2-fenoxi-karbonil-oxietil-, 2-(metil-karbamoil-oxi)-etil-, 2-(etil-karbamoiloxi)-etil-, 2-(izopropil-karbamoil-oxi)-etil-, 2-(fenilkarbamoil-oxi)-etil-, 2-(acetacetil-oxi)-etil-, allil-, 1-propenil-, metil-allil-, etil-allil-, pentenil-, pentadienil-, hexadienil-, 3-7-dimetil-okta-l,6-dienil-, undec-10enil-, 6,10-dimetil-undeka-5,9-dién-2-il-, 3,7,11trimetil-dodeka-l,6,10-trienil-, 3,7,11-trimetil-dodeka2,6,10-trienil-, oktadec-9-enil-, oktadeka-9,12-dienil-, oktadeka-9,12,15-trienil-, 6,10,14-trimetil-pentadeka5,9,13-trién-2-il-, hidroxi-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi-, pentiloxi-, izopentil-oxi-, neopentil-oxi-, terc-pentil-oxi-, hexil-oxi-, heptil-oxi-, oktil-oxi-, izooktil-oxi-, 2-etilhexil-oxi-, nonil-oxi-, izononil-oxi-, decil-oxi-, izodecil-oxi-, undecil-oxi-, dodecil-oxi-, tridecil-oxi-, izotridecil-oxi-, tetradecil-oxi-, pentadecil-oxi-, hexadeciloxi-, heptadecil-oxi-, oktadecil-oxi-, amino-, monovagy dimetil-amino-, mono- vagy dietil-amino-, monovagy dipropil-amino-, mono- vagy diizopropil-amino-, mono- vagy dibutil-amino-, N-metil-N-etil-amino, mono- vagy diallil-amino-, fenil-amino vagy N-fenilN-metil-aminocsoport.
Az R1 és R2 csoport lehet továbbá például 3,6dioxa-heptil-, 3,6-dioxa-oktil-, 4,8-dioxa-nonil-, 3,7dioxa-oktil-, 3,7-dioxa-nonil-, 4,7-dioxa-oktil-, 4,7dioxa-nonil-, 4,8-dioxa-decil-, 3,6,8-trioxa-decil-, 3,6,9-trioxa-undecil-, 2-(dimetil-amino)-etil-, 2-(dietilamino)-etil-, 2- vagy 3-(dimetil-amino)-propil-, 2- vagy
3- (dietil-amino)-propil-, 2- vagy 4-(dimetil-amino)propil-, 2- vagy 4-(dietil-amino)-butil-, 3,6-dimetil-3,6diaza-heptil-, 3,6,9-trimetil-3,6,9-triaza-decil-, 2-(lmetoxi-etoxi)-etil-, 2-(l-etoxi-etoxi)-etil-, 2-(lizobutoxi-etoxi)-etil-, 2- vagy 3-(l-metoxi-etoxi)propil-, 2- vagy 3-(l-etoxi-etoxi)-propil- vagy 2- vagy
3-( 1 -izobutoxi-etoxi)-propil-csoport.
Az R1, R2, R5 és R6 csoport lehet továbbá például fenil-, 2-, 3- vagy 4-metil-fenil-, 2-, 3- vagy 4-etilfenil-, 2,4-dimetil-fenil-, 2-, 3- vagy 4-metoxi-fenil-, 2-, 3- vagy 4-etoxi-fenil- vagy 2,4-dimetoxi-fenilcsoport.
Az R3, R5, R6 és R7 csoport lehet például továbbá formil-amino-, acetil-amino-, propionil-amino-, butirilamino- vagy izobutiril-aminocsoport.
Az R3, R4, R5, R6 és R7 csoport lehet például továbbá vinil-, szulfamoil-, mono- vagy dimetil-szulfamoil-, mono- vagy dietil-szulfamoil-, mono- vagy dipropilszulfamoil-, mono- vagy diizopropil-szulfamoil-, mono- vagy dibutil-szulfamoil-, N-metil-N-etilszulfamoil-, mono- vagy diallil-szulfamoil- vagy fenilszulfamoil-csoport.
Az R3 és R7 csoport továbbá lehet például karboximetil-, metoxi-karbonil-metil-, etoxi-karbonil-metil-, propoxi-karbonil-metil-, izopropoxi-karbonil-metil-, butoxi-karbonil-metil-, allil-oxi-karbonil-metil-, fenoxikarbonil-metil-, merkapto-, metil-tio-, etil-tio-, propiltio-, izopropil-tio- vagy butil-tio-csoport.
Az R4, R5 és R6 csoport továbbá lehet például karboxi-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, allil-oxikarbonil-, fenoxi-karbonil-, allil-tio- vagy fenil-tiocsoport.
Az R5 és R6 csoport továbbá lehet például metilszulfonil-, etil-szulfonil-, propil-szulfonil-, izopropilszulfonil-, butil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, formil-, acetil-, propionil-, butiril-, izobutiril- vagy benzoilcsoport.
R2 és R3 vagy R2 és R7 együtt lehet például 1,3-propilén-, l,l,3-trimetil-l,3-propilén-, vinilén-, fenil-vinilén- vagy a -CH=CH-CH2- képletű csoport.
Ásványolajok jelzésére előnyösen használhatók azok az (I) általános képletű anilinok, amelyek képletében R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van és 1-3 oxigénatommal éterfunkcióban vagy egy-három 1-4 szénatomos alkil-imino-csoporttal lehet megszakítva, allilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport, vagy R1 és R2 az őket összekötő nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú telített heterociklusos csoportot képez, amely egy további heteroatomot tartalmazhat;
R3 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkoxicsoport vagy az R2 csoporttal együtt 1,3-propiléncsoport, amely adott esetben 1-3 metilcsoporttal szubsztituálva van;
R4 és R5 hidrogénatom; és
R6 hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkanoilamino- vagy benzoil-amino-csoport.
Kiváltképpen előnyösen használhatók ásványolajok jelzésére azok az (I) általános képletű anilinok, amelyekben R1 és R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy az R1 és R2 csoportok közül legalább az
HU 215 462 Β egyik 2-15 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituált és 1 -3 oxigénatommal éterfunkcióban, vagy egy-három 1-4 szénatomos alkil-iminocsoporttal megszakítva lehet, és R6 1-4 szénatomos alkil-, elsősorban metilcsoport.
Kiváltképpen előnyösen használhatók továbbá ásványolajok jelzésére azok az (I) általános képletű anilinok, amelyekben R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport és R6 hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, amino- vagy acetil-amino-csoport.
Kiváltképpen előnyösen használhatók továbbá ásványolajok jelzésére azok az (I) általános képletű anilinok, amelyekben R7 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport.
Ásványolajok jelzésére elsősorban azokat az (I) általános képletű anilinokat használjuk, amelyekben az R1 és R2 csoportok közül legalább az egyik hidroxicsoporttal szubsztituált 2-4 szénatomos alkilcsoport és R6 metilcsoportot jelent.
Ásványolajok jelzésére ki kell emelni azoknak az (I) általános képletű anilinoknak a használatát, amelyekben R1 és R2 2-4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituálva van, elsősorban 2-hidroxi-etilvagy 2- vagy 3-hidroxi-propil-csoport, vagy R1 2-4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituálva van, elsősorban 2-hidroxi-etil- vagy 2vagy 3-hidroxi-propilcsoport és R2 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Ásványolajok jelzésére ki kell emelni továbbá a 2-metoxi- vagy 2-etoxi-5-(acetil-amino)-anilin használatát.
Ásványolajok alatt a találmány értelmében például üzemanyagokat, így benzint, petróleumot vagy dízelolajat értünk, vagy más olajokat, például fűtőolajokat vagy motorolajokat.
Az (I) általános képletű anilinok kiváltképpen alkalmasak olyan ásványolajok jelzésére, amelyeknél megjelölés szükséges, például az adó okából. Abból a célból, hogy a megjelölés költségeit alacsonyan tartsuk, igyekszünk a jelzéshez lehetőleg kis mennyiségű jelzőanyagot használni.
Ásványolajok jelzésére az (I) általános képletű anilinokat önmagukban vagy oldatok formájában használjuk. Oldószerekként előnyösen alkalmazhatók az aromás szénhidrogének, így a dodecil-benzol, diizopropilnaftalin, vagy nagyobb molekulatömegű aromások keveréke, amely a kereskedelemben Shellsol® AB néven a Shell cégnél kapható. Abból a célból, hogy az előállított oldatoknak ne legyen nagy a viszkozitása, az (I) általános képletű anilin koncentrációját az oldatra számítva általában 30-50 tömeg%-ra állítjuk be.
A találmány szerint alkalmazott (I) általános képletű anilinokkal igen egyszerű a jelzett ásványolajok kimutatása, még akkor is, ha a jelzőanyag csak körülbelül 10 ppm vagy ennél kisebb koncentrációban van jelen.
A jelzőanyagként használt (I) általános képletű anilinok kimutatása ásványolajokban előnyösen elvégezhető, ha az ásványolajat vizes közeggel kezelve az (I) általános képletű anilint extraháljuk, és a vizes fázisban, adott esetben egy puffer jelenlétében, az amino-antrakinon, amino-nafitalin, anilin, amino-tiofén, aminotiazol vagy amino-benzizotiazol-sorba tartozó valamely aminból származó diazóniumsóval azoszínezék képződése közben összekapcsoljuk.
A jelzőanyagként használt (I) általános képletű anilinok kimutatása az ásványolajokban kiváltképpen előnyösen végezhető el, ha az ásványolajat a diazóniumsó vizes oldatával kezelve az (I) általános képletű anilint extraháljuk, és ezt követően, adott esetben egy puffer jelenlétében, a diazóniumsóval azoszínezék képződése közben összekapcsoljuk.
Megfelelő savak, amelyek a savas vizes oldatokat képezik, például szervetlen vagy szerves savak, így sósav, kénsav, salétromsav, foszforsav, hangyasav, ecetsav és propionsav. A savas vizes oldatok savkoncentrációja általában 0,5-20 tömeg%.
A jelzőanyagként használt (I) általános képletű anilinok kimutatása az ásványolajokban továbbá kiváltképpen előnyösen végezhető el, ha az ásványolajat vizes közeggel kezelve az (I) általános képletű anilint extraháljuk, és a vizes fázisban, adott esetben egy puffer jelenlétében, a diazóniumsóval - amely szilárd aggregátum állapotában egy hordozóra van felvíve - azoszínezék képződése közben összekapcsoljuk.
Megfelelő vizes közegek az (I) általános képletű anilinoknak az ásványolajokból való extrahálására például a víz, vagy víz és savak keveréke és/vagy vízzel elegyedő szerves oldószerek és/vagy szervetlen anyagok.
Savakként számításba vehetők a fent említett savak a megadott koncentrációban.
Vízzel elegyedő szerves oldószerek például az alkoholok, így a metanol, etanol, propanol, izopropilalkohol, etil-glikol vagy 1,2-propilén-glikol; éterek, így a 2-metoxi-etanol, 2-etoxi-etanol, 2-butoxi-etanol, 2-(2metoxi-etoxi)-etanol, l-metoxi-2-propanol vagy tetrahidro-farán; karbonsav-amidok, így az N,N-dimetil-formamid vagy N-metil-pirrolidinon, propilén-karbonát, dimetil-szulfoxid vagy szulfolán. A vízzel elegyedő szerves oldószer a vizes közeg tömegére számítva általában 1-50 tömeg%.
Szervetlen anyagok például a sók, így az alkálihalogenidek, alumínium-halogenidek vagy cink-halogenidek vagy az ammónia.
Vizes közegként előnyös az olyan vizes sav alkalmazása, amely adott esetben még egy vízzel elegyedő szerves oldószert is tartalmaz.
Megfelelő hordozók a szervetlen anyagok, így az aktív szén, molekulasziták, kovaföld, titán-dioxid, alumínium-oxid vagy kalcium-klorid; vagy szerves anyagok, így cellulózrostok, pamut, facsiszolat, polisztirol vagy poli(vinil-klorid).
A hordozón lévő diazóniumsónak az (I) általános képletű anilin vizes extraktumához való hozzáadása után a diazóniumsó teljesen vagy részben feloldódik, és így az azo-kapcsoláshoz rendelkezésre áll.
Abból a célból, hogy optimális kapcsolási reakciót érjünk el, amely adott esetben egy oldószer jelenlétében megy végbe, és ebből kifolyólag az azoszínezók hoza4
HU 215 462 Β mának optimalizálását sikerüljön megvalósítani, ajánlatos a pH-értéket pufferanyagok alkalmazásával szabályozni, és a reakciópartnereket előnyös mólarányban [anilin:diazóniumsó (1:500)-(1:1), előnyösen (1:100)-(1:20)] alkalmazni.
Megfelelő pufferanyagok például az alkáli-acetátok, monoalkáli-citrátok, alkáli-dihidrogén-foszfátok, amelyek közül elsősorban a nátriumsókat kell megemlíteni, vagy az olyan pufferrendszerek, amelyeket a szakirodalom megemlít [Handbook of Chemistry and Physics, 65th Ed., 1984-1985, Seiten D148 bis 150].
Előnyösnek mutatkozott az (I) általános képletű anilinok kimutatása egy „diazopapír” vagy „diazofólia” segítségével. Ezeket a diazoindikátorokat úgy állítjuk elő, hogy egy papírt, például szűrőpapírt vagy egy vékonyréteg-kromatográfiás fóliát, például cellulózzal rétegzett fóliát a megfelelő diazóniumsó oldatával átitatunk, miközben kezeletlenül hagyjuk azt a tartományt, amely a vizes extraktummal közvetlen érintkezésbe kerül. Az így előállított papír- vagy fóliacsíkot a vizes extraktumba mártva, az azoszínezék hozama papírkromatográfiás módon optimalizálható. Az eközben képződő azoszínezék a startvonalon marad, és a folyamatosan utána adagolt anilin hatására koncentrálódik és így jól kimutatható.
Az antrakinonsor aminjai közül ki kell emelni az 1-amino-antrakinont és a 4-klór-l-amino-antrakinont.
Megfelelő amino-naftalinok például a (II) általános képletnek megfelelőek, amelyekben Y1 és Y2 egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxi- vagy hidroxiszulfonil-csoport.
Megfelelő anilinok a diazóniumsók képzéséhez például a (III) általános képletűek, amelyekben X1 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy hidroxi-szulfonil-csoport;
X2 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, ciano-, nitrocsoport vagy adott esetben metil-, etil-, metoxi- vagy etoxicsoporttal szubsztituált fenil-azocsoport;
X3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos dialkil-amino-, pirrolidinil, piperidino-, morfolino-, nitro- vagy hidroxi-szulfonil-csoport; és
X4 hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport vagy egy heterociklusos csoport, például 3-fenil-l,2,4oxadiazol-5-il-csoport.
Megfelelő amino-tiofének, amino-tiazolok vagy amino-benzizotiazolok például a (IV), (V), (VI) vagy (VII) képletű vegyületek.
Megfelelő anionok, amelyek a diazónium-kationokhoz mint ellenionok számításba vehetők, az ilyeneknél szokásos anionok, így a klorid-, bromid-, hidrogénszulfát-, szulfát-, dihidrogén-foszfát, monohidrogénfoszfát, foszfát, tetrafluoro-borát, tetrakloro-cinkát, naftalin-l,5-diszulfonát- vagy acetát-anion.
Némely esetben előnyös, ha a diazóniumsóhoz stabilizátorként még kis mennyiségű aril-szulfonsav-alkálisót, például naftalin-l,5-diszulfonsav-nátriumsót is adunk.
Előnyös az olyan kimutatási mód, amit egy 1-aminoantrakinonból vagy egy (III) általános képletű anilinból - a képletben X1 hidrogénatom, klóratom vagy nitrocsoport; X2 klóratom vagy nitrocsoport és X3 hidrogénatom - származó diazóniumsóval végzünk. Kiváltképpen előnyös az olyan kimutatási mód, amit az 1-aminoantrakinonból származó diazóniumsóval végzünk.
A kimutatási reakcióhoz általában egy diazóniumsó vizes oldatát használjuk, amely az oldat tömegére számítva 0,1-2 tömeg% diazóniumsót tartalmaz. A tömegrésszel jelzett ásványolajokhoz általában 0,001-0,1 tömegrész diazóniumsó-oldatot használunk.
Amint azt a fentiekben már említettük, úgy is eljárhatunk, hogy az (I) általános képletű anilint az ásványolajból egy vizes közeggel, elsősorban vizes savval amely adott esetben még egy vízzel elegyedő szerves oldószert is tartalmaz - extraháljuk, és egy fent említett diazóniumsóval, amely szilárd aggregátum állapotában egy hordozón van és a vizes extraktumban feloldjuk, azoszínezék képződése közben összekapcsoljuk. A vízzel elegyedő szerves oldószer előnyös lehet abból a szempontból, hogy megkönnyíti az anilin átmeneteiét a vizes fázisba. Ennél a kimutatásnál kiváltképpen ügyelni kell az optimális pH-érték betartására. Ezt célszerűen egy pufferanyaggal végezzük.
Hordozóként kiváltképpen alkalmas egy papírcsík, például szűrőpapírból. Ezt a fenti diazóniumsók egyikének oldatával átitatjuk és megszárítjuk. (Az átitatott papírcsíkot száraz helyen, sötétben tárolva megakadályozhatjuk a diazóniumsó bomlását).
Ha egy ilyen átitatott papírcsíkot a vizes extraktumba bemártunk, akkor a felületén azoszínezék képződése folytán színreakció lép fel. Ily módon az (I) általános képletű anilinok igen egyszerű módon kimutathatók.
Egy kiváltképpen előnyös eljárás abból áll, hogy a vizes extraktumhoz néhány darabka átitatott papírcsíkot adunk és rövid ideig melegítjük.
Az (I) általános képletű anilinok az ásványolajokban természetesen kimutathatók még önmagában ismert fizikai analízis-eljárásokkal is, például gázkromatográfiával, nagynyomású folyadékkromatográfiával, vékonyréteg-kromatográfiával vagy oszlopkromatográfiával.
Az ásványolajok jelzésére a találmány szerint jelzőanyagokként használt (I) általános képletű anilinok a színezékek előállításából önmagukban ismert, szokásos termékek, amelyek könnyen hozzáférhetők. A vegyületek még igen kis mennyiségekben is kimutathatók az ásványolajban, és kimutatásuk során erős színreakciót adnak.
A találmány szerinti eljárás kiviteli módját közelebbről a példákkal szemléltetjük.
1. példa
a) Az A, B és C reagensoldatok elkészítése
Az A reagensoldat
Az 1-amino-antrakinon kénsavas diazóniumsójának nedves szűrőlepényét (szilárdanyag-tartalom: 73 tömeg0/)) 2,5 tömeg%-ra vízben feloldunk. Az oldat pHértéke körülbelül 1,2.
B reagensoldat
2-(3-fenil-l ,2,4-oxadiazol-5-il)-anilint nátrium-nitrittel vizesen diazotálunk, így 0,063 mólos diazóniumklorid-oldatot kapunk. Az oldat pH-értéke körülbelül 0,1.
HU 215 462 Β
C reagensoldat
2-klór-4-nitro-anilint nátrium-nitrittel vizesen diazotálunk, így 0,208 mólos diazónium-klorid-oldatot kapunk. Az oldat pH-értéke 0.
b) Általános kimutatási reakció savas oldatban
A mindenkori anilint 10 ppm koncentrációban feloldjuk dízelolajban. Ennek az oldatnak 10 ml-ét 0,1 ml fenti A reagensoldattal 1 percig erélyesen rázzuk. Ezt követően a keveréket 3 ml 9 tömeg%-os sósavval még 1 percig rázzuk. Leülepedés után az alsó, vizes fázis elszíneződik.
A fotometriás méréshez a vizes fázist desztillált vízzel az eredeti koncentráció tizedére hígítjuk.
c) Általános kimutatási reakciópufferolt vizes oldatban g, 10 ppm jelzésű dízelolajat 1 g 9 tömeg%-os sósavval extrahálunk, a vizes fázist nátrium-hidroxiddal semlegesítjük és mindenkor négyszeres mennyiségű, alábbi L, 2. vagy 3. pufferoldatot hozzáadunk.
1. pufferoldat: 5 tömeg%-os vizes citromsav-oldat, amelynek pH-értékét 10 tömeg%-os nátrium-hidroxidoldattal 3,3-ra beállítjuk.
2. pufferoldat: 5 tömeg%-os vizes kálium-dihidrogénfoszfát-oldat, amelynek pH-értéke 4,4.
3. pufferoldat: 5 tömeg%-os vizes nátrium-acetát-trihidrát-oldat, amelynek pH-értéke 8,2.
Végül a keverékhez adunk 0,1 g A, B vagy C reagensoldatot.
A kapcsolási reakció többnyire igen gyorsan végbemegy, de rövid ideig tartó melegítés a reakció lefolyását a legtöbb esetben tovább gyorsítja.
A vizsgálatok eredményeit az alábbi táblázatban foglaljuk össze. A színeződés erősségét számokkal értékeljük (1-5). Az 1: nincs színeződés, 5: igen intenzív színeződés). Ezenkívül megadjuk, ha a színreakció azonnal fellép.
d) Reagenspapír előállítása
Az A reagensoldatnál említett 1-amino-antrakinondiazóniumsó szűrőlepényből 5 g-ot 95 ml desztillált vízben ultrahang-fürdőben feloldunk, és az oldatot redős szűrőpapíron megszűrjük. Ebbe az oldatba szűrőpapírcsíkokat mártunk, a felesleges folyadékot eltávolítjuk, és a nedves csíkokat sötétben megszárítjuk. Ezeknek a papíroknak a sötétben való tárolásánál több hét után sem lépett fel csökkenés a reaktivitásban, bár a diazopapír barnás színű lett. 50 °C-on tárolva, 8 napon túl a papírok elszíneződése ugyan jelentős volt, de még ezek a papírok is alkalmasak voltak a színteszthez.
e) Kimutatás reagenspapírral ml fűtőolajhoz, amit 10 ppm N,N-[bisz(2-hidroxi)-etil]-3-metil-anilinnal (lásd 3. példa) jeleztünk, kémcsőben 1 g 4 tömeg%-os sósavat adunk és kézzel 1 percig erélyesen rázzuk. A fázisok szétválasztása után az alsó, vizes fázist használjuk a következő kimutatási kísérlethez.
g fenti vizes fázishoz 0,55 ml 33 tömeg%-os vizes nátrium-acetát-trihidrát-oldatot adunk. Az oldat pH-értéke 4,5. Az oldatból 1 cseppet a „diazopapírra” cseppentünk, amely azonnal vörös színeződést mutat.
Úgy is eljárhatunk, hogy a „diazopapírra” való cseppentés helyett a papír egy csíkját az oldatba állítjuk. A hígított aromás amin-oldat a diazopapíron felfut, és a színezéket csak a startvonalon fejleszti ki, mert ez tovább nem fut. További anilin-adagolástól ez a folt egyre erősebb lesz, és így az anilin még hígított oldatokban is egyértelműen kimutatható. Ez a koncentrálási hatás kiváltképpen akkor előnyös, ha egy utcai tesztnél („Strassentest”) az anilinnak csak nyomait kell kimutatni.
Úgy is eljárhatunk, hogy diazopapír darabkákat teszünk az oldatba. A diazóniumsó kioldódik, és az aminoldat gyorsan elszíneződik. Némely esetben az oldatot melegíteni kell.
f) Összehasonlítás (nullpróba)
Összehasonlítás céljából 10 ml nemjelzett dízelolajat 0,1 ml A reagensoldattal 1 percig erélyesen rázunk, majd 3 ml 9 tömeg%-os sósavval még egyszer alaposan átrázzuk. Leülepedés után a vizes fázis a dízelolaj fajtájától függően többé-kevésbé erősen sárgára színeződik. A fotometriás kiértékeléshez /lásd b) fejezet/ ennek a vakpróbának az eredeti koncentráció tizedére hígított vizes, csaknem színtelen oldatát tesszük az összehasonlító sugár útjába.
A c) fejezetben leírtakhoz hasonlóan a kimutatási reakciót pufferolt vizes oldatban is elvégezzük.
2. példa
a) 1 -amino-antrakinon-diazónium-hidrogén-szulfátot
1:1 tömegarányban titán-dioxiddal keverünk és dörzscsészében eldörzsölünk.
Az így képződött porhoz azután annyi vizet adunk, hogy a diazóniumsó 0,5 tömeg%-os oldata képződjék. Az oldatot megszűrjük és fénytől védett edényben tároljuk.
b) 10 ppm N-etil-N-(2-hidroxi-etil)-3-metil-anilinnal jelzett 10 ml dízelolajhoz 1 csepp (0,05 ml) a) fejezet szerinti, ionmentesített vízzel még egyszer a koncentráció felére (1:1) hígított oldatot adunk. Ezután a keveréket 1 percig rázzuk. így két fázis képződik, ahol az alsó (vizes) fázis kivehetően kékbe hajló vörös színű.
A nem-jelzett dízelolajjal végzett vakpróbánál a vizes fázis csaknem egyáltalában nem színeződött el.
Ezzel a módszerrel a jelzőanyag a dízelolajban még ppm koncentrációban is kimutatható.
A fentiekben ismertetett kimutatási reakció valamennyi (I) általános képletű anilinnál használható. Az (I) általános képletű anilinok ily módon kvantitatív is meghatározhatók (például nagynyomású folyadékkromatográfiával vagy fotometriás meghatározással).
HU 215 462 Β
Táblázat
ki Φ M-l M-l 3» +j m 3 narancs r4 m barna 01 o
m 1 £
ΠΪ
01
£ td ró :O
3 3 kt
5! 04 :P
<Ö · >
φ ÍN
• ki
m o 01
M-l 0
M-l c4 r4 m 3:8 r4
3, > 0
(d :O
H N >
ki 01
,0> M-l Ψ4 0 c (d
§ «-4 CN P
3 b 3
Cb Ju
£
m
soldat fzfer 3 ŐS
r4 tn <N
£ p £
3 04 ©
tn · >
(tí CN
<D $
ki k
=K <n 01 'á'M £ 01 <d -q
M-l O c4 LO £ >i 01 ki
:P £ r-1 ki «
0. •3 iá p>
r—1 £ &
X X X X
« % o o o
X X X X X X
υ 3 o o o U
\ / \/ \ /
z 2 2
fl I
-l-t
H fÁ 1 f f- Ti
M Jks £
o o
íd '(§ ^Íí
Ida áma Ν’ tr>
\fl) N Cb 0) frj 0Ϊ P
0}· 0
:O ül
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
S-t <D «14 «14 & -P n 1—1 0 M tn 0) C tw <S tp tr 3 id Qj ,a> >14 4-1 3, r-M 3 sárga 04 3 sárgás- barna r 2 zavaros zöld
<—4 2 vöröses
2 sárga O1 3 sárga OJ
A reagensoldat l.puffer 2spuffer 3.puffer r—1 <—» 3 barna r-4
r*H
3 vörös 3 vörös 2 sárga 2 vörös
Anilin 04 5 o £ 04 O 2 ó HO Z ( eHOH3zHO) N_ m X O” 1 2- X ό X o 04 X Cl 04 £ U J £ 2 ó
Éélda száma Vű c*· co σ\
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
B. reagensoldat l.puffer 2.puffer 3.puffer 3 zavaros sárga 4 narancs 3 sárga
r—♦ 3 sárga 3 barna Γ4
2 sárga 3 sárga 3 barna ΓΜ
A reagensoldat L.puffer 2.puffer 3.puffer rH 3 sárga (N
CN i—< 3 sárga Γ4
2 narancs 2 rögtön barna íö § 2 narancs- barna
Anilin I o X CM u o * = υ u \ / z ó X o Z X ő U“> lH X X <N OJ O O \/ z g-Ó ΓΊ ?l 5 = 2 Z d
Példa száma o rd r-4 r—1 Í*1 cH
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
<y • 4-> n $ Í & c m &*£ §“ g S <N « & tw M-l B • 'r-H 3 sárga ΓΜ r-4 5 narancs- színű csapadék
3 sárga t-H 3 sárga
3 sárga CM r*H 4 sárga
A reagensoldat Ϊ.puffer 2.puffér 3.puffér r-4 i—4 3 vörös 3 narancs- színű csapadék
rM r4 i—4 3 narancs- színű csapadék
2 sárga ftí .θ' á ί<« <—4 4 rögtön narancs
Anilin lH X U * Z — o ö m <-> X X c c \ / X c o 2 θ X 2Γ ÍM f > u o \ / 2 ó μΠ X Ti X O ~ \/ z , x X-· z
Példa száma 14 15 to rK 17
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
Li co 05
<D M-i § O fi 01 <n
ú-l m 3 m öí CN
3 Li Li to
0- <g Ll
3 3 :0
IC5 09 Ό >
rH · o ki tn
Ö5 <H fi co o c
o ty ή· :0 m t-1 ÍN
tn 3 Li Li
tő D- 43 ed
Sn > 3
ffl & U)
M-l y
M-i CO
g „ ·« m 1 t-H ÍN
• o (ti
rH > 3
<D
M-l
M-l co tn tn
3 ö y y
a tn ™ § & § ki ΠΊ § CN
3 3 3
73 w
$ <D i—i m 1 tn cn
0 M-l tn co υ o
Ώ 3 5 P·' 3 éke ;o Ό· ΠΊ § Ll ÍN
tn 44 > Íö (U
ftf (N © 3 3
M Li
«i tn tn tn
M-l ü υ ü
M-i ω tn c c fi
25 ,:p r3 m td rf (3
1 . Dl ΐ •H g g & 3
X
z o
CJ CJ
a· 'r^ —X
X tn
n CN I X
X u kx. . ) CJ
u X CJ C4 X z
o \ / Z t 1 2
c _/ X I
•iM Λ= Λ 2 1
r-l •H ó I X tfl
c Ve / 1 X
\L- J\ <ü O M
o X |
O— 2 2 1
X X o
u X
00 σ\ o i—1
$ § t-H rH ÍN ÍN
r-l| '<U N Ou CO
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
ω ψι <4-1 §4 rH pH
-y m
<6 TJ j=) 14 o tu öí m Is S> a <0 · φ (N pH pH
u
< >4 « ω 44 •44 4 pH pH
r4
.puffer pH pH
4J m
rí3 0 a) ω 44 pH CM rn
S' <u · 0) CM ríj C
<faj 4-4 <44 H, « r—1 04 JjJ Cfl CM Π5 I M 04 (β Öl
CM X O X 2 O O
’jy ai X X cm cn U O Λ X X 0 <_> 04 04 X X u 0
V ΡΊ V
c •»H 2 i ΓίίιΊ X Q O u 2 1
rH •H |
c < m X Ό x ’Z^ -U
Példa száma CO CM <Ti CM 0 m
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
M
CD cn
44 ü
44 3 CM (6 tP CM g5 04 §
9* &
4-» CO rrt tn w G
T3 , r-4 M
Ö CD
ín 44
G m cg 3 rH rH H
tn & ra ♦
CD rsi
54
PG
CD
44
44 pH rH r4
3
O.
•
rH
54 cn cn
CD Q o
m s
44 m CM 3 m s
3
CL !3 3
m G F
tej
TJ rH 0
O 44
Ul 44 S& S' CN CD r-4 rH rH
54
. ,54
< CD
44 (Ö flj íti
44 m £p CM £p CM tP •4
3 y 14
Qj '3 '(fl
• cn cn cn
r4
n
CJ X
X CJ CJ
m 2 o
I
o i X
ox 1 l CJ
u
r
1 1 in 2
c t. X I
•«H JL
rH ««H 5 2 ? 1 Áll
< Cd X
gg rH CM m
m m m
CÖN
acn
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
B. reagensoldat l.puffer 2.puffer 3.ouffer 2 sárga 2 narancs 2 sárga 2 sárga
^4 i—4 1—4 rH
t—4 i—4 rd
A reagensoldat l.puffer 2.puffer 3.puffer 1—4 3 rögtön narancs 1—4 3 narancs
i—4 i—4 t—4 t—4
2 sárga 2 sárga 2 sárga 1 2 sárga
Anilin Ló X ÍN X CM O o o u CM 5 M ÍN o o 'x9 π CM X CM X z
$1 r-1 ff! φ in m tO m r* cn
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
El OJ 4-1 M-l B -ti fti El <u rH M-l Q M-l 2 3 tí 0 φ . Öl CM (ti S • Φ s • r-1 pH pH pH 3 narancs
rH pH pH
r-4 pH pH pH
A reagensoldat 1.puffér 2.puffér 3.puffér 2 narancs pH 4 vörös
& σ» 3 vörös
fű cn 2 sárga 2 narancs 2 vörös
Anilin n SS o P 2 CM in in X X CM CM a u V ó n <*> X X <j a V 2 P u .-1 X iZI X X CM iM CJ u ló
Példa . száma 38 σι m 40 pH
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
B. reagensoldat 1.puffér 2.puffer 3.puffer c4
4 narancs
3 narancs
<44 s. • 4-1 $ H ,-1 <D 0 Ή tn <44 s a Öl (0 CM X «'íj <44 £ r4 CM
CM
2 sárga 2 sárga CM
Anilin CM m X CM O *-* m 2 » X 1 O o iX) CM m X u o o o TJ· X Γ4 o —, n 2 = X 1 o ? Ó ÍM X 2 „ó r*> X o
(0 d \fl) 'n ft ω 42 m *3* 44
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
p ,(D 44 a • co m narancs . Dl ü 3 narancs
<N § §
i *4*^ rd 73 Ci r4 <U O 44 3¾ φ δ ζτ · <N narancs m narancs fN
• <u «£ a ω ^J· irancs <N
r-i § c
.puffer m cn rH OJ
m •P
<d Tf p 0 44 « 44 c 3 CD CL on narancs m vörös OJ
P
A 1.puffer narancs- vörös vörös 3 narancs
£ U o
d f Χ°Ί
ilin f X 04 o l <ds
c < 3 d g^ Cd
<d 3 S.S <p N S< w 45 46 47
HU 215 462 Β
Μ
Φ
4-1
Él $4 Φ 4-4 _ 4-4
2. 3 σ> CL to · CM • $-4 m φ
4-4
3.
tn y
Ul y
(M
Φ cn
44 y
44 ™ §
S.
» tű
m Ű
cn
Q &
Ki
-o jö
S'g
Ö> CL lü · φ CM
-s
3tn * y :§ § & & > G
tn u
tn y
ti c
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
C. reagensoldat 1.puffer 2.puffér 3.puf fér 2 sárga 2 sárga 4 narancs 5 narancs
3 narancs- vörös 2 sárga 4 narancs 1 4 narancs
(N 2 sárga 4 narancs 4 narancs
Anilin X as O =B X CN Λ. u \/ 2 ó X X o o -3- X X CN CN O U \/ 2 Ók, o X o ιΑ xr X X CN CN o o \/ 2 Ók, o
Példa száma r—4 1 m co NSH 03 H £ S :O 0 LA
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
í-f <D 4-1 4-1 g • 01 ”· 1 Iá m 01 U fö \rá 01 a 01 Iá
+-> n ÍÖ G N ül G G
01 01
0 φ (Ö «0 g g
OJ 4-1 nj rtí & y <o 'fö 01
s 5? P- re p1 'fá m un ?3 ’ 1
(8 · 01 w u G
<D CN
,·· p U <D dék 01 g 01 U C
4-1 tO flj (8
4-1 g ,a m P & y (8 'flj 01 in 1 ’!
• 01 01 o G G
i—1
X
o
X
o
un o
X X
u u m m X X
\ / f CM CM o u
2 1 n X \ / CM X CM X
c 1 2 2 2
•H r-4 í^l / \ / f
•i-4 —·\
J 2 X X í\
=( o w
J
(0 rtj
Ό g o Γ” CM
i—1 \<u cM r-4
\<n n ft oi
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
Φ m M-l EL • 4-> n itt1 qd Q M-l « M-l sa CN δ Sh • <D O M-l M-l & r-4 3 sárga 5 sárga 4 narancs 4 narancs csapadék
3 sárga .. 1 4 sárga 3 sárga 3 narancs 1 csapadék
3 sárga 4 sárga 3 sárga 4 narancs csapadék
Anilin in X <O O _ S 2- υ o m m X X ο c \/ X o o υ υ - = X O ™ υ C \/ 2 ó <n * X c - \/ z , X ,-xr' ÍN X 2
1-4 AfO s© N & ω rH LÖ 1—4 16 17
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
C. reagensoldat 1.puffér 2.puffer 3.puf fér
Anilin C4 X % X 2 <N X 2 X X o o I ijó X 2 IN X „ 2 £ x I o o o LÓ X 2
Példa száma 22 23 24
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
C. reagensoldat 1.puffér 2.puffér 3.puffer
Anilin in m X X CM CM o o V 2 £ Jj) CM rs X o o o o -r X CM CJ :o CM 1 σ' 2 =
Példa száma ...... _ u 25 Vű CN 27
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
C. reagensoldat 1.puffér 2.puffér 3.puffér
Anilin in in X X CN CM o a V z ώ X o CM ó X z o u CM (M X X o o CM CM X X o o „ V 35 2 O f hb
$ 3 i—4 'Ϊ3 VB N (X w 28 cn 04 30
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
<ü UH UH a • fÖ Ό Ή JH Q ω ín uh C UH aa ÍD · 0) CM $H • ÍH u ω UH UH S r4
Anilin CN X 2 X . 8^ó X o o ό 2 CM X CM U“l X CM u 5 i
Példa száma 31 32 33
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
C. reagensoldat 1.puffér 2.puffér 3.puffér
c •rl rj ♦ H 5 CM Ló X CM X öj o o o υ ~ z M CM o o Sp 2' CM X CM X 2
Példa | száma 34 35 36 37
HU 215 462 B
Táblázat (folytatás)
(D m M-4 & Sri rH 8 & σ> 3 fO ft ω · M 04 Ó M φ y-i m 3< « r—1
Anilin Γ4 X u 0 *z X lP lC X X CN CN O <J V é XK CH3 un -n X X M ·? 1 O U V li
Példa száma co cn 39 40 41
HU 215 462 Β
Xí ö
N
-c £
C. reagensoldat l.puffer 2.puffer 3.puffer
Anilin CM in X Γ4 a X 1 O O (N X o o a o -<3· X a —' n Z 32 X I O íA
Példa száma 42 43
HU 215 462 Β
További előnyös diazóniumvegyületek például a következők:
2-bróm-4,6-dinitro-benzol-diazónium-klorid,
2-bróm-6-ciano-4-nitro-benzol-diazónium-klorid,
2-bróm-6-klór-4-nitro-benzol-diazónium-klorid,
2,6-diciano-4-nitro-benzol-diazónium-klorid.
A fenti vegyületek a jelzőanyagokként használt következő anilinokkal:
N-etil-N-(2-hidroxi-etil)-anilin, N,N-bisz(2-hidroxi-etil)-3-metil-anilin, N-etil-N-(2-hidroxi-etil)-3-metil-anilin, összekapcsolva kék színreakciót adnak.

Claims (6)

1. Az (I) általános képletű anilinszármazékok - a képletben
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-18 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituált és éterfunkcióban 1-3 oxigénatommal vagy egy-három
1- 4 szénatomos alkil-imino-csoporttal lehet megszakítva, 3-18 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy R1 és R2 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 5- vagy 6-tagú, telített heterociklusos gyűrűt alkotnak, amely egy további heteroatomot tartalmazhat, vagy R1 jelenthet egy -OL1 vagy -NL'L2 általános képletű csoportot is, amelyben L1 és L2 egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkil-, 3-18 szénatomos alkenilcsoportot vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent;
R3 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkilcsoport, 2-18 szénatomos alkenil-, ciano-, nitro-, formilcsoport, adott esetben szubsztituált 2-4 szénatomos alkanoil-, formil-amino-csoport, adott esetben szubsztituált 2-4 szénatomos alkanoil-amino-, benzoil-amino-csoport vagy -OL1, -CH2COOLi, -NL>L2, -SL1 vagy -SO2NL'L2 általános képletű csoport, amelyekben L1 és L2 a fenti jelentésűek, vagy R2vel együtt 2-3 szénatomos alkiléncsoport, amely adott esetben egy-három metilcsoporttal szubsztituált vagy adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált 2-3 szénatomos alkiléncsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkilcsoport,
2- 18 szénatomos alkenilcsoport, nitrocsoport vagy -OL1, -NL'L2, -COOL' vagy
-SO2NL!L2 általános képletű csoport, amelyekben L1 és L2 a fenti jelentésűek,
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkilcsoport, 2-18 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport, nitro-, formil-amino-csoport, adott esetben szubsztituált 2-4 szénatomos alkanoil-amino-, benzoil-amino-csoport vagy -OL1, -NL*L2, -SO2NL‘L2, -SO2L3, -COL1 vagy -COOL1 általános képletű csoport, amelyekben L1 és L2 a fenti jelentésűek és L3 jelentése adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos alkilcsoport, 3-18 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R3, R5 vagy R7 legalább egyike hidrogénatomot jelent alkalmazása ásványolajok jelzésére az (I) általános képletű anilinszármazék jelzőanyag diazóniumsóval végzett összekapcsolásával képződött azoszínezék kimutatása révén.
2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű anilinszármazékok alkalmazása ásványolajok jelzésére, amelyek képletében
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituált és éterfunkcióban 1-3 oxigénatommal vagy egy-három 1-4 szénatomos alkil-imino-csoporttal lehet megszakítva, allilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy R1 és R2 a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, 5- vagy 6-tagú, telített heterociklusos gyűrűt alkotnak, amely egy további heteroatomot tartalmazhat,
R3 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkoxicsoport vagy R2vel együtt 1,3-propiléncsoport, amely adott esetben 1-3 metilcsoporttal szubsztituált,
R4 és R5 jelentése hidrogénatom, és
R6 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-,
1- 4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkanoil-amino- vagy benzoil-amino-csoport.
3. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű anilinszármazékok alkalmazása ásványolajok jelzésére, amelyek képletében
R1 és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport vagy R1 és R2 legalább egyike
2- 15 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxilcsoporttal szubsztituált és 1-3 oxigénatommal éterfunkcióban vagy egy-három 1-4 szénatomos alkil-imino-csoporttal lehet megszakítva, és
R6 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport.
4. Eljárás az (I) általános képletű anilinszármazékok kimutatására ásványolajokban, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű anilint az ásványolajból vizes közeggel extraháljuk, és a vizes fázist adott esetben puffer jelenlétében az amino-antrakinon-, amino-naftalin-, anilin-, amino-tiofén-, amino-tiazol- vagy aminobenzizotiazol-sorba tartozó aminból levezethető diazóniumsóval azoszínezék képződése közben összekapcsoljuk.
5. A 4. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű anilinszármazékok kimutatására ásványolajokban, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű anilint
HU 215 462 Β diazóniumsó vizes savas oldatával extraháljuk, majd adott esetben puffer jelenlétében a diazóniumsóval azoszínezék képződése közben összekapcsoljuk.
6. Eljárás az (I) általános képletű anilinszármazékok kimutatására ásványolajokban, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű anilint az ásványolajból vizes közeggel extraháljuk, és a vizes fázist adott esetben puffer jelenlétében hordozón szilárd aggregátumként található diazóniumsóval azoszínezék képződése köz5 ben összekapcsoljuk.
HU9501467A 1992-11-19 1993-11-09 Anilinszármazékok ásványolajok jelzésére és eljárás ezen amilinszármazékok kimutatására ásványolajokban HU215462B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4238994A DE4238994A1 (de) 1992-11-19 1992-11-19 Aniline als Markierungsmittel für Mineralöle

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9501467D0 HU9501467D0 (en) 1995-07-28
HUT72016A HUT72016A (en) 1996-03-28
HU215462B true HU215462B (hu) 1999-01-28

Family

ID=6473240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9501467A HU215462B (hu) 1992-11-19 1993-11-09 Anilinszármazékok ásványolajok jelzésére és eljárás ezen amilinszármazékok kimutatására ásványolajokban

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5627077A (hu)
EP (1) EP0669968B1 (hu)
JP (1) JPH08505647A (hu)
KR (1) KR100278235B1 (hu)
CN (1) CN1045101C (hu)
AT (1) ATE148734T1 (hu)
AU (1) AU676517B2 (hu)
CA (1) CA2149747A1 (hu)
CZ (1) CZ130795A3 (hu)
DE (2) DE4238994A1 (hu)
DK (1) DK0669968T3 (hu)
ES (1) ES2098117T3 (hu)
FI (1) FI952423A (hu)
GR (1) GR3023146T3 (hu)
HU (1) HU215462B (hu)
IL (1) IL107592A (hu)
MX (1) MX9307195A (hu)
PH (1) PH31584A (hu)
PL (1) PL177657B1 (hu)
TR (1) TR28259A (hu)
WO (1) WO1994011466A1 (hu)
ZA (1) ZA938611B (hu)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4424712A1 (de) * 1994-07-13 1996-01-18 Basf Ag Verwendung von Benzaldehyden zum Markieren von Kohlenwasserstoffen
WO1999032433A1 (en) 1997-12-23 1999-07-01 Warner-Lambert Company Thiourea and benzamide compounds, compositions and methods of treating or preventing inflammatory diseases and atherosclerosis
US6080213A (en) * 1998-03-18 2000-06-27 Morton International, Inc. Stabilized aqueous diazo solutions
AU707140B1 (en) * 1998-03-18 1999-07-01 Morton International, Inc. Stabilized aqueous diazo solutions
US7214711B2 (en) * 1998-12-23 2007-05-08 Neurotherapeutics Pharma Llc Method of treating migraine headache without aura
US8722668B2 (en) * 1998-12-23 2014-05-13 Daryl W. Hochman Methods and compositions for the treatment of neuropathic pain and neuropsychiatric disorders
US8008283B2 (en) * 1998-12-23 2011-08-30 Neurotherapeutics Pharma, Inc. Methods and compositions for the treatment of neuropsychiatric disorders
PE20020063A1 (es) 2000-06-20 2002-01-30 Upjohn Co Bis-arilsulfonas como ligandos del receptor de 5-ht
US6586592B2 (en) 2000-06-20 2003-07-01 Pharmacia & Upjohn Company Bis-arylsulfones
US20040014966A1 (en) * 2000-06-20 2004-01-22 Jacobsen Eric Jon Bis-arylsulfones
US20030077310A1 (en) * 2001-10-22 2003-04-24 Chandrashekhar Pathak Stent coatings containing HMG-CoA reductase inhibitors
GB0305575D0 (en) * 2003-03-11 2003-04-16 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US6977177B1 (en) * 2004-05-26 2005-12-20 Rohm And Haas Company Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones
US8312836B2 (en) * 2004-09-28 2012-11-20 Atrium Medical Corporation Method and apparatus for application of a fresh coating on a medical device
US9801982B2 (en) 2004-09-28 2017-10-31 Atrium Medical Corporation Implantable barrier device
WO2006036969A2 (en) * 2004-09-28 2006-04-06 Atrium Medical Corporation Formation of barrier layer
US9012506B2 (en) * 2004-09-28 2015-04-21 Atrium Medical Corporation Cross-linked fatty acid-based biomaterials
US9000040B2 (en) 2004-09-28 2015-04-07 Atrium Medical Corporation Cross-linked fatty acid-based biomaterials
US8367099B2 (en) 2004-09-28 2013-02-05 Atrium Medical Corporation Perforated fatty acid films
WO2006036982A2 (en) 2004-09-28 2006-04-06 Atrium Medical Corporation Drug delivery coating for use with a stent
NZ556761A (en) * 2005-01-25 2011-04-29 Galenea Corp Substituted arylamine compounds and their use as 5-HT6 modulators
US9278161B2 (en) 2005-09-28 2016-03-08 Atrium Medical Corporation Tissue-separating fatty acid adhesion barrier
US9427423B2 (en) 2009-03-10 2016-08-30 Atrium Medical Corporation Fatty-acid based particles
AU2006304590A1 (en) * 2005-10-15 2007-04-26 Atrium Medical Corporation Hydrophobic cross-linked gels for bioabsorbable drug carrier coatings
US20070149526A1 (en) * 2005-10-17 2007-06-28 Neurotherapeutics Pharma, L.L.C. Diuretic and diuretic-like compound analogs
US7858373B2 (en) * 2006-02-03 2010-12-28 Rohm And Haas Company Chemical markers
EP1837389A1 (de) 2006-03-21 2007-09-26 Symrise GmbH & Co. KG Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe
US9492596B2 (en) 2006-11-06 2016-11-15 Atrium Medical Corporation Barrier layer with underlying medical device and one or more reinforcing support structures
WO2008057328A2 (en) 2006-11-06 2008-05-15 Atrium Medical Corporation Tissue separating device with reinforced support for anchoring mechanisms
US8242066B2 (en) * 2008-12-23 2012-08-14 Infineum International Limited Aniline compounds as ashless TBN sources and lubricating oil compositions containing same
EP2370557A1 (en) * 2008-12-29 2011-10-05 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Fuel compositions
US20110038910A1 (en) 2009-08-11 2011-02-17 Atrium Medical Corporation Anti-infective antimicrobial-containing biomaterials
WO2012009707A2 (en) 2010-07-16 2012-01-19 Atrium Medical Corporation Composition and methods for altering the rate of hydrolysis of cured oil-based materials
BR112013028028A2 (pt) * 2011-05-09 2017-08-08 Angus Chemical método para preparar um hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido
BR112013032885B1 (pt) * 2011-06-30 2020-04-22 Angus Chemical método para marcar um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível líquido derivado biologicamente
US9867880B2 (en) 2012-06-13 2018-01-16 Atrium Medical Corporation Cured oil-hydrogel biomaterial compositions for controlled drug delivery
US9482656B2 (en) * 2013-12-05 2016-11-01 Sk Innovation Co., Ltd. Diamine-based oil marker compositions and method of identifying oil product using the same
KR102166437B1 (ko) * 2014-01-21 2020-10-15 에스케이이노베이션 주식회사 카바메이트기를 포함하는 아민계 유류식별제 및 이를 이용한 유류식별방법
CN105062580B (zh) * 2015-07-22 2017-04-26 湖北工业大学 一种燃料添加剂、清洁环保油及其制备方法
BR112021016620A2 (pt) 2019-02-27 2021-11-03 Univ California Azepino-indóis e outros heterociclos para o tratamento de distúrbios cerebrais

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2689171A (en) * 1949-12-08 1954-09-14 Us Army Identifying gasoline and the like
US4209302A (en) * 1979-05-10 1980-06-24 Morton-Norwich Products, Inc. Marker for petroleum fuels
DE4105603A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Basf Ag Oelloesliche phenylazoanilinfarbstoffe
US5252106A (en) * 1992-07-29 1993-10-12 Morton International, Inc. Base extractable petroleum markers

Also Published As

Publication number Publication date
PL177657B1 (pl) 1999-12-31
HU9501467D0 (en) 1995-07-28
TR28259A (tr) 1996-03-28
KR950704451A (ko) 1995-11-20
HUT72016A (en) 1996-03-28
MX9307195A (es) 1994-07-29
CA2149747A1 (en) 1994-05-26
ZA938611B (en) 1995-05-18
CZ130795A3 (en) 1995-11-15
CN1045101C (zh) 1999-09-15
FI952423A0 (fi) 1995-05-18
WO1994011466A1 (de) 1994-05-26
ATE148734T1 (de) 1997-02-15
EP0669968B1 (de) 1997-02-05
CN1092098A (zh) 1994-09-14
PH31584A (en) 1998-11-03
EP0669968A1 (de) 1995-09-06
IL107592A0 (en) 1994-02-27
GR3023146T3 (en) 1997-07-30
US5627077A (en) 1997-05-06
KR100278235B1 (ko) 2001-03-02
AU676517B2 (en) 1997-03-13
ES2098117T3 (es) 1997-04-16
IL107592A (en) 1997-03-18
DE4238994A1 (de) 1994-05-26
DK0669968T3 (da) 1997-04-28
JPH08505647A (ja) 1996-06-18
DE59305417D1 (de) 1997-03-20
FI952423A (fi) 1995-05-18
AU5464794A (en) 1994-06-08
PL309043A1 (en) 1995-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215462B (hu) Anilinszármazékok ásványolajok jelzésére és eljárás ezen amilinszármazékok kimutatására ásványolajokban
US5663386A (en) Method for marking mineral oils with amthraquinones
AU691219B2 (en) Use of azo dyes for marking hydrocarbons and novel azo dyes
US5182372A (en) Aniline-based oil-soluble azo dyes
EP1831313B1 (en) Aromatic-aliphatic azo derivatives particularly as markers for petroleum products, method for synthesizing them, use thereof and derived compositions
JPH09502270A (ja) 鉱油内のナフチルアミンの検出方法
HUT76687A (en) Use of benzaldehydes to mark hydrocarbons
US5990327A (en) Use of aminotriarylmethanes for marking hydrocarbons and novel aminotriarylmethanes
JPH1015912A (ja) 木材のマーキング方法及び木材中のアリールアミンの検出方法
CZ381196A3 (en) Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof
US2451331A (en) Electrolytic recording
RU2100411C1 (ru) Способ маркировки минерального масла и способ детекции маркера
JPH09501710A (ja) フェニルアゾトリアゾロピリジン染料
JPS62566A (ja) 蛍光水性インキ

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee