DE4223465A1 - Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden - Google Patents

Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden

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DE4223465A1
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Hans-Joachim Dr Santel
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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Description

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Heteroaryl­ oxyacetamiden einerseits und weiteren bekannten, zu anderen Stoffklassen gehörenden Herbiziden andererseits bestehen und mit besonderem Vorteil zur selektiven Un­ krautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
In den nachfolgend genannten Patentschriften werden Heteroaryloxyacetamide beschrieben, die bevorzugt gegen monokotyle Unkräuter (= Ungräser), zusätzlich aber auch gegen einige dikotyle Unkräuter wirken. Sie zeigen prak­ tisch ausschließlich Bodenwirkung und nur geringe Wir­ kung über das Blatt und besitzen zum Teil eine hohe Se­ lektivit besonders in monokotylen Kulturpflanzen wie Getreide, Mais und Reis [vergl. z. B. EP-A 5 501 (= US- A 4 09 971 und US-A 4 833 243); EP-A 18 497 (= US-A 4 645 525 und US-A 4 756 741); EP-A 29 171 (= US-A 4 406 055); EP-A 94 514 (= US-A 4 585 471); EP-A 100 044 (= US-A 4 549 899); EP-A 100 045 (= US 4 540 430); EP-A 161 602 (= US-A 4 784 682); EP-A 195 237 (= US-A 4 788 291); DE-A 37 24 467; EP-A 348 734 (= US-A 4 988 380); EP-A 348 737 (= US-A 4 968 342 und 5 090 991); DE-A 41 13 421 und DE-A 41 37 827; ferner Wo 91/06544].
Überraschenderweise wurde nun in biologischen Versuchen eine Reihe von bekannten herbiziden Wirkstoffen aus den Stoffklausen der Phenyl- und Benzthiazolyl-harnstoffe, Imidazolinone, Pyridincarboxamide und Diphenylether gefunden, die bei gemeinsamer Anwendung mit den vor­ genannten Heteroaryloxyacetamiden ausgesprochen syner­ gistische Eigenschaften hinsichtlich der Effektivität gegen Unkräuter aufweisen und mit besonderem Vorteil, d. h. als breit wirksame Kombinationspräparate, zur se­ lektiven Unkrautbekämpfung - sowohl von monokotylen wie auch von dikotylen Unkräutern, im Vorauflauf- und Nach­ auflaufverfahren - in monokotylen und dikotylen Nutz­ pflanzenkulturen, wie beispielsweise Mais, Weizen, Gerste, Reis, Soja, Baumwolle, Rüben und Erdnüsse, verwendet werden können, wobei eine Reihe wirtschaftlich wichtiger (Problem-)Unkräuter und Ungräser sicher be­ kämpft werden kann.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide synergistische Mittel, gekennzeichnet durch einen wirk­ samen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
  • 1) einem Heteroaryloxyacetamid der allgemeinen Formel (I) worin
    Het für einen gegebenenfalls substituierten he­ teroaromatischen Rest aus der Reihe 1,3-Thia­ zol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Thia­ diazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl und Benzthiazol- 2-yl steht,
    R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy steht,
    R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder Phenyl steht,
    (= Wirkstoffe der Gruppe 1) und
  • 2) einem bekannten herbiziden Wirkstoff aus der Gruppe 2, welche die nachfolgend genannten Verbindungs­ klassen (a) bis (i) enthält:
    • a) N-Phenylharnstoffe, wie z. B. 3-(4-Isopropyl­ phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (ISOPROTURON), 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharn­ stoff (CHLORTOLURON), 3-(3,4-Dichlorphenyl)- 1,1-dimethylharnstoff (DIURON), 3-(4-Chlor­ phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (MONURON), 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methyl­ harnstoff (LINURON), 3-(4-Chlorphenyl)-1- methoxy-1-methyl-harnstoff (MONOLINURON) oder 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-1,1-dimethylharn­ stoff (FLUOMETURON);
    • b) N-Benzthiazolyl-harnstoffe, wie z. B. 3-(Benz­ thiazol-2-yl )-1,3-dimethyl-harnstoff (METHABENZTHIAZURON);
    • c) 2,6-Dinitroaniline, wie z. B. N,N-Di-(n-pro­ pyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin (TRIFLURALIN) oder N-(1-Ethylpropyl)-3,4- dimethyl-2,6-dinitroanilin (PENDIMETHALIN);
    • d) s-Triazine, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6- isopropylamino-s-triazin (ATRAZIN), 2-Chlor- 4-(1-cyano-1-methylethylamino)-6-ethylamino-s- triazin (CYANAZIN), 2-Chlor-4-ethylamino-6- tert.butylamino-s-triazin (TERBUTHYLAZIN), 2- Ethylamino-4-methylthio-6-tert.butylamino-s- triazin (TERBUTRYN) oder 2-Chlor-4,6-bis- (ethylamino)-s-triazin (SIMAZIN);
    • e) as-Triazinone, wie z. B. 4-Amino-6-tert.-butyl- 3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (METRIBU­ ZIN), 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin- 5(4H)-on (METAMITRON) oder 4-Amino-6-tert.­ butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (ETHIOZIN);
    • f) Sulfonylharnstoffe, wie z. B. 3-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-chlorphenyl)- sulfonylharnstoff (CHLORSULFURON), 3-(4-Me­ thoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-me­ thoxycarbonyl-phenyl )-sulfonylharnstoff (MET­ SULFURON), 3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-tria­ zin-2-yl )-1-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl)- sulfonylharnstoff (THIFENSULFURON), 3-(4-Me­ thoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-methyl-1- (2-methoxycarbonyl-phenyl )-sulfonylharnstoff (TRIBENURON); 3-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-1-(2-methoxycarbonyl-benzyl)-sulfonylharn­ stoff (BENSULFURON), 3-(4-Chlor-6-methoxy­ pyrimidin-2-yl)-1-(2-ethoxycarbony-phenyl )- sulfonylharnstoff (CHLORIMURON), 3-(4,6-Di­ methoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(3-dimethylamino­ pyridin-2-yl)-sulfonylharnstoff (NICOSULFU­ RON), 3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl)-1-[2-(2-chlorethoxy)-phenyl]-sulfonyl­ harnstoff (TRIASULFURON), 3-[4,6-Bis-(difluor­ methoxy)-pyrimidin-2-yl]-1-(2-methoxycarbonyl­ phenyl)-sulfonylharnstoff (PRIMISULFURON) oder 3-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl- N-methylsulfonyl-amino)-sulfonylharnstoff (AMIDOSULFURON);
    • g) Imidazolinone, wie z. B. 2-[4,5-Dihydro-4- methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2- yl]-3-chinolincarbonsäure (IMAZAOUIN), 2-[4,5- Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H- imidazol-2-yl]-3-pyridincarbonsäure (IMAZAPYR) oder 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methyl­ ethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-methyl-benzoe­ säuremethylester (IMAZAMETHABENZ);
    • h) Pyridincarboxamide, wie z. B. N-(2,4-Difluor­ phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-3-pyri­ dincarboxamid (DIFLUFENICAN); und
    • i) Diphenylether, wie z. B. 2,4-Dichlorphenyl-3- methoxycarbonyl-4′-nitro-phenylether (BIFE­ NOX), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoesäure (ACIFLUORFEN), [1-(Ethoxy­ carbonyl)-ethyl]-5-[2′-chlor-4′-trifluor­ methyl-phenoxy]-2-nitrobenzoat (LACTOFEN) oder 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methyl­ sulfonyl-2-nitro-benzamid (FOMESAFEN);
  • (= Wirkstoffe der Gruppe 2), wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe (1) (d. h. der Formel (I)) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirk­ stoff der Gruppe (2) entfallen.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit Verbindungen der genannten Formel (I), worin
Het für einen gegebenenfalls substituierten 1,3,4- Thiadiazol-2-yl-Rest,
R1 für C1-C4-Alkyl und
R2 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
in Kombination mit einem N-Phenylharnstoff, einem N- Benzthiazolylharnstoff oder einem as-Triazinon.
Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße herbizide Mittel enthalten als Verbindung der Formel (I)
(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure- N-isopropyl-N-(4-fluorphenyl)-amid der Formel (I-1)
in Kombination mit
ISOPROTURON = (IPU),
METHABENZTHIAZURON = (MBT) oder
METRIBUZIN = (MBZ).
Die Verbindung der Formel (I-1) ist bekannt, z. B. aus EP-A 348 737 und US-A 4 968 342. Die übrigen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) sind in den eingangs zitier­ ten Patentanmeldungen beziehungsweise Patentschriften beschrieben.
Die Wirkstoffe der Gruppe (2) sind beschrieben in "The Pesticide Manual", British Crop Protection Council, 8th Edition (1987): z. B. Seiten 491 bis 492 (ISOPROTURON), Seite 538 (METHABENZTHIAZURON), Seiten 573 bis 574 (METRIBUZIN).
Die unter Gruppe (1) definierten Heteroaryloxyacetamide der Formel (I) wirken bevorzugt gegen monokotyle Unkräu­ ter (= Ungräser), wirken aber auch zusätzlich gegen einige dikotyle Unkräuter.
Die unter Gruppe (2) aufgeführten Wirkstoffe können zur selektiven Bekämpfung eines breiten Spektrums von Un­ kräutern und Ungräsern in wirtschaftlich wichtigen Kul­ turen wie z. B. Getreide, Mais, Soja, Baumwolle, Rüben und Reis eingesetzt werden. Jedoch ist ihre Wirkung gegen bestimmte mono- und dikotyle Schadpflanzen nicht immer ausreichend. Wichtige Problemunkräuter wie bei­ spielsweise Galium aparine oder Lolium-Arten werden häufig nur unzureichend erfaßt.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben defi­ nierten Wirkstoffkombinationen aus den Heteroaryloxy­ acetamiden der Formel (I) beziehungsweise Gruppe (1) und den unter Gruppe (2) genannten Wirkstoffen eine beson­ ders hohe Wirksamkeit aufweisen und in vielen Kulturen selektiv anwendbar sind.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer echter syner­ gistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergän­ zung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoff­ kombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter wie Galium aparine und Lolium-Arten gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wert­ volle Bereicherung der Selektivherbzide dar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattunaen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lac­ tuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Seta­ ria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagitta­ ria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Spheno­ clea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsver­ hältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkom­ binationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe (1) Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe (2).
Die Wirkstoffe beziehungsweise Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granu­ late, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff­ imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise herge­ stellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel kön­ nen z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs­ mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kom­ men im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, To­ luol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor­ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphati­ sche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobu­ tylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Was­ ser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammonium­ salze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Ton­ erden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie syn­ thetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsul­ fonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydroly­ sate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy­ methylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb­ stoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet wer­ den.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugs­ weise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwen­ dung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthal­ tenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierun­ gen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmi­ schungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Maisherbiziden Verwendung finden, wo­ bei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstof­ fen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungs­ mitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflaufverfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zu­ satzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vege­ tabilische Öle (z. B. das Handelspräparat Oleo Dupont 11E′′) oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfer­ tige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombi­ nationen können in einem gewissen Bereich variiert wer­ den; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfakto­ ren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 3,0 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf- und Nachauflauf-Verfahren.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombina­ tionen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkom­ bination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.; "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei p kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B, bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung Überadditiv, d. h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den nachfolgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, d. h., daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.
Anwendungsbeispiele
Zur Herstellung der für die Versuche benötigten Wirk­ stoffzubereitungen werden entsprechende Mengen einer wasserdispergierbaren Pulverformulierung (WP) des Heteroaryloxyacetamids der Formel (I-1) und jeweils eine handelsübliche Formulierung des Wirkstoffs der Gruppe 2 abgewogen und mit Wasser auf die gewünschte Konzen­ tration verdünnt; durch Mischen wurden unterschiedliche Kombinationen der beiden Wirkstoffe hergestellt.
Als METHABENZTHIAZURON-Formulierung wurde ein 70%iges WP eingesetzt (Handelsname: ®TRIBUNIL, Fa. Bayer AG).
Als ISOPROTURON-Formulierung wurde ein 50%iges WG (was­ serdispergierbares Granulat) eingesetzt (Handelsname: ®ARELON, Fa. Hoechst AG).
Als METRIBUZIN-Formulierung wurde ein 70%iges WP einge­ setzt (Handelsname: ®SENCOR, Fa. Bayer AG).
Die Teste wurden wie folgt durchgeführt:
A) Vorauflauf-Teste/Gewächshaus
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzu­ bereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach der Behand­ lung werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Luftfeuch­ te, Licht) bis zur Auswertung gehalten. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung unbehan­ delter Kontrollpflanzen bonitiert.
Es bedeuten:
0 = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 = totale Vernichtung
B) Nachauflauf-Teste/Gewächshaus
Mit den Wirkstoffzubereitungen spritzt man Test­ pflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentra­ tion der Spritzbrühen wird so gewählt, daß in 500 l Wasser pro ha die jeweils gewünschten Wirkstoff­ mengen ausgebracht werden. Nach der Behandlung werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter kon­ trollierten Bedingungen (Temperatur, Luftfeuchte, Licht) bis zur Auswertung gehalten. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung unbehandel­ ter Kontrollpflanzen bonitiert.
Es bedeuten:
0 = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen je­ weils aus den nachfolgenden Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Abkürzungen folgen­ de Bedeutungen haben:
(I-1) = (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4-fluor­ phenyl)-amid;
(IPU) = ISOPROTURON;
(MBT) = METHABENZTHIAZURON;
(MBZ) = METRIBUZIN;
gef. = gefundene Schädigung beziehungsweise Wir­ kung (in Prozent);
ber. = nach der obigen COLBY-Formel berechnete Schädigung beziehungsweise Wirkung (in Prozent).
Tabelle A-1
Vorauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle A-2
Vorauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle A-3
Vorauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-1
Nachauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-2
Nachauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle A-4
Vorauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-3
Nachauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-4
Nachauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-5
Nachauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-6
Nachauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-7
Nachauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-8
Nachauflauf-Test/Gewächshaus
Tabelle B-9
Nachauflauf-Test/Gewächshaus

Claims (7)

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
  • 1) einem Heteroaryloxyacetamid der allgemeinen Formel (I), worin
    Het für einen gegebenenfalls substituierten he­ teroaromatischen Rest aus der Reihe 1,3- Thiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl und Benz­ thiazol-2-yl steht,
    R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C1-C4- Alkoxy steht,
    R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder Phenyl steht,
    (= Wirkstoffe der Gruppe 1) und
  • 2) einem bekannten herbiziden Wirkstoff aus der Gruppe 2, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (i) enthält:
    • a) N-Phenylharnstoffe, wie z. B. 3-(4-Iso­ propylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (ISOPROTURON), 3-(3-Chlor-4-methyl­ phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (CHLOR­ TOLURON), 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1- dimethylharnstoff (DIURON), 3-(4-Chlor­ phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (MONURON), 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methyl­ harnstoff (LINURON), 3-(4-Chlorphenyl)-1- methoxy-1-methyl-harnstoff (MONOLINURON) oder 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-1,1- dimethylharnstoff (FLUOMETURON);
    • b) N-Benzthiazolyl-harnstoffe, wie z. B. 3- (Benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethyl-harnstoff (METHABENZTHIAZURON);
    • c) 2,6-Dinitroaniline, wie z. B. N,N-Di-(n- propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl­ anilin (TRIFLURALIN) oder N-(1-Ethyl­ propyl )-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin (PENDIMETHALIN);
    • d) s-Triazine, wie z. B. 2-Chlor-4-ethyl­ amino-6-isopropylamino-s-triazin (ATRA­ ZIN), 2-Chlor-4-(1-cyano-1-methylethyl­ amino)-6-ethylamino-s-triazin (CYANAZIN), 2-Chlor-4-ethylamino-6-tert.butylamino-s- triazin (TERBUTHYLAZIN), 2-Ethylamino-4- methylthio-6-tert.butylamino-s-triazin (TERBUTRYN) oder 2-Chlor-4,6-bis-(ethyl­ amino)-s-triazin (SIMAZIN);
    • e) as-Triazinone, wie z. B. 4-Amino-6-tert.­ butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -on (METRIBUZIN), 3-Methyl-4-amino-6-phenyl- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (METAMITRON) oder 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4- triazin-5(4H)-on (ETHIOZIN);
    • f) Sulfonylharnstoffe, wie z. B. 3-(4-Meth­ oxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2- chlorphenyl)-sulfonylharnstoff (CHLORSUL­ FURON), 3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-tria­ zin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-phenyl)- sulfonylharnstoff (METSULFURON), 3-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1- (2-methoxycarbonyl-thien-3-yl)-sulfo­ nylharnstoff (THIFENSULFURON), 3-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3- methyl-1-(2-methoxycarbonyl-phenyl)- sulfonylharnstoff (TRIBENURON); 3-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(2-methoxy­ carbonyl-benzyl)-sulfonylharnstoff (BEN­ SULFURON), 3-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimi­ din-2-yl)-1-(2-ethoxycarbony-phenyl)- sulfonylharnstoff (CHLORIMURON), 3-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(3-dimethyl­ amino-pyridin-2-yl)-sulfonylharnstoff (NICOSULFURON), 3-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-1-[2-(2-chlorethoxy)- phenyl]-sulfonylharnstoff (TRIASULFURON), 3-[4,6-Bis-(difluormethoxy)-pyrimidin-2- yl]-1-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-sulfony­ lharnstoff (PRIMISULFURON) oder 3-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N- methylsulfonyl-amino)-sulfonylharnstoff (AMIDOSULFURON);
    • g) Imidazolinone, wie z. B. 2-[4,5-Dihydro-4- methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imida­ zol-2-yl]-3-chinolincarbonsäure (IMAZA­ QUIN), 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1- methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3- pyridincarbonsäure (IMAZAPYR) oder 2- [4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)- 5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-methyl-benzoe­ säuremethylester (IMAZAMETHABENZ);
    • h) Pyridincarboxamide, wie z. B. N-(2,4- Difluorphenyl)-2-(3-trifluormethyl­ phenoxy)-3-pyridincarboxamid (DIFLU­ FENICAN); und
    • i) Diphenylether, wie z. B. 2,4-Dichlorphe­ nyl-3′-methoxycarbonyl-4′-nitro-phenyl­ ether (BIFENOX), 5-(2-Chlor-4-trifluor­ methyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure (ACIFLUORFEN), [1-(Ethoxycarbonyl)- ethyl]-5-[2′-chlor-4′-trifluormethyl­ phenoxy]-2-nitrobenzoat (LACTOFEN) oder 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (FOMESAFEN);
  • (= Wirkstoffe der Gruppe 2), wobei im allge­ meinen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe (1) (d. h. der Formel (I)) 0,001 bis 1000 Ge­ wichtsteile Wirkstoff der Gruppe (2) entfal­ len.
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Gruppe (1) zu dem Wirkstoff der Gruppe (2) zwischen 1 : 0,01 und 1 : 100, insbesondere zwischen 1 : 0,1 und 1 : 30 liegt.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Wirkstoffkombinationen aus einer Verbindung der Formel (I), worin
Het für einen gegebenenfalls substituierten 1,3,4- Thiadiazol-2-yl-Rest,
R1 für C1-C4-Alkyl und
R2 für gegebenenfalls substituierter Phenyl steht,
in Kombination mit einem N-Phenylharnstoff, einem N-Benzthiazolylharnstoff oder einem as-Triazinon bestehen.
4. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffkombinationen aus
(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy) -essig­ säure-N-isopropyl-N-(4-fluorphenyl)-amid der Formel (I-1) in Kombination mit
ISOPROTURON = (IPU),
METHABENZTHIAZURON = (MBT) oder
METRIBUZIN = (MBZ)
bestehen.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Ansprüchen 1 bis 4 auf Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß An­ sprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von Unkraut.
7. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkom­ bination gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 mit Streck­ mitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln ver­ mischt.
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