DE4205685A1 - Amidoimidobisphenole, deren herstellung und daraus abgeleitete thermostabile polymere - Google Patents

Amidoimidobisphenole, deren herstellung und daraus abgeleitete thermostabile polymere

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DE4205685A1 DE19924205685 DE4205685A DE4205685A1 DE 4205685 A1 DE4205685 A1 DE 4205685A1 DE 19924205685 DE19924205685 DE 19924205685 DE 4205685 A DE4205685 A DE 4205685A DE 4205685 A1 DE4205685 A1 DE 4205685A1
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    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/14—Polyamide-imides

Description

Die Erfindung betrifft Amidoimidobisphenole, deren Herstellung und daraus abgeleitete thermostabile Polymere.
Die bis heute wichtigsten technisch angewandten thermostabilen Polymere stellen vollaromatische Polyimide dar. Diese Verbin­ dungen weisen zwar die höchste Thermostabilität von allen Po­ lymerwerkstoffen auf, besitzen jedoch aufgrund ihrer Un­ schmelzbarkeit und Unlöslichkeit Nachteile bezüglich ihrer Verarbeitbarkeit. Die etwas weniger thermostabilen Polyamide sind ebenfalls unschmelzbar und in den meisten organischen Lö­ sungsmitteln unlöslich oder nur wenig löslich, so daß die Ver­ arbeitung ebenfalls mit großen Schwierigkeiten verbunden ist.
Die schwierige Verarbeitbarkeit dieser Werkstoffe schränkt ihre möglichen Einsatzgebiete stark ein.
Durch den Einbau von Diaminen oder Dianhydriden mit flexiblen Gruppen, wie zum Beispiel -CH2-, -O-, -S- oder -CO- oder aber von sterisch, anspruchsvollen Diaminen, beispielsweise in Po­ lyamiden (US-PS 46 21 134), Polyimiden (JP-Kokai 1985-15 228) oder Polyamidimiden (US-PS 47 24 257) wird zwar die Löslich­ keit und/oder die Schmelzbarkeit und somit ihre Verarbeitbar­ keit verbessert, die Thermostabilität der Polymere wird da­ durch jedoch stark verringert.
Die eigentliche Problemlösung auf dem Gebiet der thermostabi­ len Polymeren liegt also noch immer auf der Entwicklung von Produkten mit hoher Thermostabilität und gleichzeitig guter Verarbeitbarkeit.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Monomere zu entwickeln, die zu Polymeren führen, die bei hoher Thermosta­ bilität löslich und/oder schmelzbar und somit nach herkömmli­ chen Methoden verarbeitbar sind.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe mit Hilfe neuer Mono­ mere auf der Basis von Aminophenol und Diimiddicarbonsäuren, die zu Polyamidimidestern mit hoher Thermostabilität, und guter Verarbeitbarkeit führen, gelöst werden kann.
Gegenstand der Erfindung sind demnach Amidoimidobisphenole der Formel I
in der Ar ein unsubstituiertes, ein- oder mehrfach mit (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, Halogen oder Hydroxy substituiertes o-, m- oder p-Phenylen, Bisphenylen oder Naphthylen oder einen Rest der Formel II
worin X ein gesättigter oder ungesättigter, linearer oder verzweigter (C1-C6)Alkylenrest oder -O-, -S-, -SO-, -SO2­ -CO-, -COO-, -CO-NH-, -NH-, -(N-Alkyl)- mit 1 bis 20 C-Atomen, -(N-Aryl)- mit 6 bis 60 C-Atomen oder -N=N- sein kann, bedeutet.
In der Formel I bedeutet Ar einen unsubstituierten, ein- oder mehrfach mit (C1-C6)Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isobutyl oder Hexyl, (C1I- C6)Alkoxy, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, oder mit Fluor , Chlor oder Brom oder mit Hydroxy substituierten o-, m-, p-Phenylen-, Bisphe­ nylen- oder Naphtylenrest.
Ar kann auch einen Rest der Formel II, wie z. B. Diphenylenme­ than, Diphenylenether, Diphenylensulfon, Diphenylensulfid oder Diphenylencarboxyd bedeuten.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der Ar einen un­ substituierten oder einfach mit Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy, Chlor oder Hydroxy substituierten m- oder p-Phenylen- oder Bisphenylenrest bedeutet. In weiteren bevorzugten Verbin­ dungen bedeutet Ar einen Rest der Formel II worin X ein un­ substituiertes, lineares oder verzweigtes (C1-C4)Alkylen, wie Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, Dimethylmethylen oder Dimethylethylen oder die Gruppe -O-, -S- oder -SO2 sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der Ar einen unsubstituierten m- oder p-Phenylen- oder Bisphenylenrest oder einen Rest der Formel II, worin X die Gruppe -CH2-, -C(CH3)2-, -SO2-, -S-, oder -O- sein kann, bedeutet.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I in der Ar wie oben definiert ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Diamine der Formel III
NH₂-Ar-NH₂
in der Ar wie oben definiert ist, mit Trimellithsäureanhydrid der Formel IV
in einem unter Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmittel zu Diimiddicarbonsäuren der Formel V
in der Ar wie oben definiert ist, umgesetzt werden, anschließend die Diimiddicarbonsäuren der Formel V in die ent­ sprechenden Diimiddicarbonsäuredichloride der Formel VI
überführt werden, worauf durch Reaktion der Diimiddicarbonsäu­ rechloride der Formel VI mit 4-Aminophenol, die Verbindungen der Formel I erhalten werden.
In der 1. Stufe werden Diamine der Formel III mit Trimellith­ säureanhydrid umgesetzt. Diamine der Formel III sind bei­ spielsweise o-, m- oder p-Phenylendiamin, 2,5- oder 2,4-Diami­ notoluol, 2,4- oder 2,5-Diaminophenol, 4,4′-Diaminodiphenyl­ dimethylmethan, 4,4′-Diaminodiphenylmethan, 4,4′-Diaminodiphe­ nylsulfon, 4,4′-Diaminodiphenylether, 4,4′-Diaminodiphenyl sulfid, 4,4′-Diaminobenzophenon, 4,4′-Diaminodiphenylsulfoxid, 4,4′-Diaminosulfon, p-Aminobenzoesäure-p-aminophenylester oder 4,4′-Diaminodiphenylamin.
Bevorzugt werden äquivalente Mengen der Reaktionspartner ein­ gesetzt.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem unter Reaktionsbe­ dingungen inerten Verdünnungsmittel, wie z. B. N-Methylpyrroli­ don (NNP), Dimethylformamid (DNF), Dimethylacetamid (DMA), Di­ methylsulfoxid (DMSO) oder Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMP).
Bevorzugt wird DMF oder NMP als Verdünnungsmittel eingesetzt. Das Reaktionsgemisch wird dabei auf etwa 50°C-70°C erwärmt und etwa 30-90 min lang auf dieser Temperatur gehalten. Die bei dieser Umsetzung intermediär entstehenden Amidsäuren wer­ den durch 1- bis 4-stündiges, vorzugsweise 2- bis 3-stündiges Erhitzen auf Rückflußtemperatur cyclisiert, worauf man die so erhaltenen Diimiddicarbonsäuren der Formel V durch übliche Me­ thoden, wie z. B. Kristallisation oder Ausfällen isoliert.
Gegebenenfalls können die isolierten Zwischenprodukte der For­ mel V durch bekannte Methoden, wie z. B. Umkristallisieren oder Umfällen gereinigt werden.
In dem zweiten Reaktionschritt erfolgt die Überführung der Dicarbonsäuren in ihre Dichloride nach bekannten Methoden, z. B. durch Reaktion mit Thionylchlorid, PCl3 oder Sulfonyl­ chlorid, in einem unter Reaktionsbedingungen inerten Verdünn­ gungsmittel, wie z. B. NMP oder DMF bei Temperaturen von etwa - 50°C bis +10°C, vorzugsweise bei -25°C bis +5°C. Vorzugs­ weise werden äquivalente Mengen an Diimiddicarbonsäure und ak­ tivem anorganischen Säurechlorid eingesetzt. Das so gebildete Diimiddicarbonsäuredichlorid muß nicht isoliert werden, son­ dern der Reaktionslösung kann sofort 4-Aminophenol, suspen­ diert in einem Verdünnungsmittel wie z. B. DMF oder NMP, zuge­ geben werden. Pro Mol Diimiddicarbonsäuredichlorid werden bevorzugt 2 Mol 4-Aminophenol eingesetzt, ein Überschuß an 4- Aminophenol stört jedoch nicht, überschüssiges 4-Aminophenol muß jedoch zurückgewonnen werden.
Zweckmäßigerweise wird dem Reaktionsgemisch eine geeignete Base wie z. B. Trimethylamin, Dimethylanilin oder Pyridin in äquivalenter Menge zugegeben, um die bei der Reaktion entste­ hende Salzsäure zu entfernen.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch etwa 1 bis 3 Stunden bei -30°C bis +10°C, vorzugsweise bei -20°C bis 0°C, ge­ rührt und dann zur Vervollständigung der Reaktion bei Raumtem­ peratur weitere 1 bis 3 Stunden gerührt.
Die erfindungsgemäßen Amidoimidobisphenole können durch übli­ che Methoden, wie etwa Ausfällen, Kristallisation oder Zentri­ fugation, isoliert werden.
Die so isolierten Amidoimidobisphenole können, falls erforder­ lich, anschließend noch durch bekannte Methoden, wie z. B. Umkristallisieren, Umfällen oder Chromatographie, gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Amidoimidobisphenole können dann zur Her­ stellung von thermostabilen Polymeren verwendet werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind dem­ nach Polyamidimidester der Formel VII
in der Ar, wie oben definiert ist und R einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder unge­ sättigten, unsubstituierten oder mit Amino, Chlor oder Hydroxy substituierten (C1-C20) Alkylenrest oder ein unsubstitu­ iertes oder mit Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder Amino substituiertes o-, m- oder p-Phenylen, Bisphenylen oder Naphthylen bedeutet.
Die Herstellung der Polymeren kann durch Grenzflächenpolykon­ densation oder Lösungspolykondensation in einem unter Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmittel, wie etwa n- Hexan, Chloroform, Benzol, Toluol oder Chloroform-Wasser- Gemisch, oder falls die Edukte schmelzbar sind, durch Polykondensation in der Schmelze, erfolgen.
Bevorzugt werden die Polymere durch Grenzflächenpolykondensa­ tion der Amidoimidobisphenole mit Dicarbonsäuredichloriden-, oder -diestern hergestellt.
Als Dicarbonsäuredichloride oder -diester werden beispiels­ weise Terephthalsäure-, Phthalsäure- oder Adipinsäurederivate eingesetzt.
Die Grenzflächenpolykondensation wird in Anwesenheit eines Phasentransferkatalysators, wie zum Beispiel N-Cetyl-N,N,N- trimethylammoniumbromid durchgeführt. Zweckmäßigerweise wird bei Verwendung der Dichloride dem Reaktionsgemisch eine ge­ eignete Base, wie z. B. Natronlauge, zugegeben, um die bei der Reaktion entstehende Salzsäure zu entfernen.
Die Reaktionstemperatur liegt etwa zwischen 0 und 50°C, vor­ zugsweise bei etwa 5-30°C. Die Isolierung der Polymere kann durch übliche Methoden, wie z. B. Abfiltrieren oder Zen­ trifugieren erfolgen.
Die so hergestellten Polymere zeichnen sich durch hohe Thermo­ stabilitäten und niedrige Glastemperaturen aus. Die gute Lös­ lichkeit in NMP erleichtert die Verarbeitung zu Fasern oder Folien.
Beispiel 1 a) Herstellung von 1,4-Bis- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-carboxy-2- (1H) isoindolyl)-benzol (S1)
10 g (54,04 mmol) Trimellithsäureanhydrid (TMA) und 2,81 (26,02 mmol) 1,4-Phenylendiamin wurden in 150 ml wasserfreiem NMP gelöst, erhitzt und eine Stunde lang auf 60°C gehalten. Anschließend wurde auf die Rückflußtemperatur erhitzt und wei­ tere 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde dann in 800 ml Aceton gegossen, der ge­ bildete gelbe Niederschlag abgesaugt, mit Aceton gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 10,9 g (92 % d.Th.)
Schmelzpunkt: 448°C.
b) Herstellung von 1,3-Bis-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-carboxy-2- (1H)isoindolyl)-benzol (S2)
Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 1a)
Ausbeute: 10,3 g (87 % d.Th.)
Schmelzpunkt: 395°C.
a) Herstellung von 4,4′-Bis-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-carboxy- 2-(1H)isoindolyl)-diphenylmethan (S3)
10 g (54,04 mmol) TMA und 5,16 g (26,02 mmol) 4,4′-Diaminodi­ phenylmethan wurden in 200 ml wasserfreiem DMF gelöst, für eine Stunde leicht erwärmt und weitere 2 Stunden auf Rückfluß­ temperatur gehalten. Zur Aufarbeitung wurde die Lösung mit Aceton versetzt, der gebildete Niederschlag abgesaugt und ge­ trocknet. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus DMF umkristal­ lisiert.
Ausbeute: 11,4 g (89 % d.Th.)
Schmelzpunkt 372°C.
d) Herstellung von 4,4′-Bis(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-carboxy-2- (1H)isoindolyl)-diphenylsulfon (S4) und 4,4′-Bis-(1,3-dihydro- 1,3-dioxo-5-carboxy-2-(1H) isoindolyl) diphenylether
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1c (S5)
Beispiel 2 Herstellung von 1,3-Bis-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-5-(4-hydro­ xyphenyl)-carboxamid-2-(1H) isoindolyl)-benzol (D2)
4 g (8,76 mmol) S2 wurden bei 20°C in 100 ml wasserfreiem NMP suspendiert und 2,09 g (17,52 mmol) Thionylchlorid wurden durch ein Septum tropfenweise zugegeben. Nach etwa 1,5 Stunden hat sich das gebildete Säuredichlorid gelöst, worauf eine Lö­ sung von 1,9 g (17,52 mmol) 4-Aminophenol und 1,4 g (17,52 mmol) wasserfreiem Pyridin in 50 ml wasserfreiem NMP innerhalb 30 Minuten zugeben wurde. Anschließend wurde das Reaktionsge­ misch weitere 2 Stunden bei -25 bis -20°C gerührt, dann auf Raumtemperatur erwärmt und weitere 2 Stunden nachreagieren ge­ lassen.
Zur Isolierung des Produktes wurde die Reaktionslösung auf 1 l Wasser gegossen, der gebildete Niederschlag abzentrifugiert, getrocknet, mit Wasser gewaschen und zur Entfernung von NMP bei 150°C im Trockenschrank aufbewahrt.
Ausbeute: 4,8 g D2 (86 % d.Th.)
Schmelzpunkt 333°C.
b) Herstellung von 4,4′-Bis-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-5-(4-hydro­ xyphenyl)-carboxamido-2-(1H) isoindolyl)-diphenylsulfon (D4) und 4,4′-Bis-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-5-(4-hydroxyphenyl)-car­ boxamido-2-(1H)isoindolyl)-diphenylether (D5)
Die Herstellung erfolgt analog zu Beispiel 2a)
c) Herstellung von 4,4′-Bis-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-5-(4-hydro­ xyphenyl)-carboxamido-2-(1H)isoindolyl)-diphenylmethan (D3)
Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 2a, die Temperatur bei der Bildung des Säuredichlorides wurde jedoch auf 0°C ge­ halten.
Ausbeute: 4,1 g (7,7 % d.Th.)
Schmelzpunkt 349°C.
Beispiel 3 Herstellung von Polyamidimidester (TD2) aus D2 und Te­ rephthalsäuredichlorid (TPDCl)
2 g (3,13 mmol) D2 wurden in einer Lösung von 0,5 g (12,5 mmol)NaOH gelöst und mit 1,10 g (3 mmol) des Phasentransferka­ talysators (PTK) N-Cetyl, N,N,N-trimethylammoniumbromid ver­ setzt. Anschließend wurde eine Lösung von 0,64 g (3,13 mmol)TPDCl in 20 ml wasserfreiem Chloroform rasch zugegeben, wobei sich ein weißer Feststoff bildete.
Das ausgefallene Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser gewa­ schen und getrocknet.
Es wurden weitere Polyamidimidester (TD3, TD4, TD5) aus den Diolen D3, D4 und D5 und Polyamidimidester (ID2, ID3, ID4, ID5) aus den Diolen D2-D5 und Isophthalsäuredichlorid (IPDCL) analog zu Beispiel 3a) hergestellt. Aus den Diolen D2-D4 und Adipinsäuredichlorid wurden ebenfalls Polyamidimide­ ster (AD2, AD3, AD4) analog Beispiel 3a hergestellt. Als Lösungsmittel für das Dichlorid wurde jedoch anstelle von Chloroform n-Hexan verwendet.
Die Ausbeuten, Glastemperaturen, inhärenten Viskositäten, Thermostabilitäten, Löslichkeit und Folienbildungsvermögen al­ ler Polyamidimidester sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1

Claims (7)

1. Verbindungen der Formel I in der Ar ein unsubstituiertes, ein- oder mehrfach mit (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, Halogen oder Hydroxy substi­ tuiertes o-, m- oder p-Phenylen, Bisphenylen oder Naphthy­ len oder einen Rest der Formel II worin X ein gesättigter oder ungesättigter, linearer oder verzweigter (C1-C6)Alkylenrest oder -O-, -S-, -SO-, -SO2- -CO-, -COO-, -CO-NH-, -NH-, -(N-Alkyl)- mit 1 bis 20 Atomen, -(N-Aryl)- mit 6 bis 60 C-Atomen oder -N=N- sein kann, bedeutet.
2. Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, in der Ar einen unsubstituierten oder einfach mit Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor oder Hydroxy substituierten m- oder p-Phenylen -oder Bisphenylenrest oder einen Rest der Formel II, worin X ein unsubstituiertes, lineares oder verzweigtes (C1-C4)Alkylen oder eine Gruppe -O-, -S-, oder -SO2- sein kann, bedeutet.
3. Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, in der Ar einen unsubstituierten m- oder p-Phenylen- oder Bisphenylenrest oder einen Rest der Formel II, worin X die Gruppe --CH2-, -C(CH3)2-, -SO2-, -S- oder -O- sein kann, bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in der Ar wie im Anspruch 1 definiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß Diamine der Formel IIINH2-Ar-NH2in der Ar wie in Anspruch 1 definiert ist, mit Trimellith­ säureanhydrid der Formel IV in einem unter Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmit­ tel unter Wasserabspaltung zu Diimiddicarbonsäuren der Formel V in der Ar wie in Formel III definiert ist, umgesetzt wer­ den, anschließend die gebildeten Diimiddicarbonsäuren der Formel V in die entsprechenden Diimiddicarbonsäuredichloride der Formel VI überführt werden, worauf durch Reaktion der Diimiddicarbonsäuredichloride mit 4-Aminophenol die Verbindungen der Formel I erhalten wer­ den.
5. Polyamidimidester der Formel in der Ar wie in Anspruch 1 definiert ist, und R einen li­ nearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, unsubstituierten oder mit Amino, Hydroxy oder Chlor substi­ tuierten (C1-C20)Alkylenrest oder ein unsubstituiertes oder mit Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder Amino, substituiertes o-, m- oder p-Phenylen, Bisphenylen oder Naphthylen bedeutet.
6. Polyamidimidester der Formel VII, gemäß Anspruch 5, in der Ar wie in Anspruch 3 definiert ist und R einen linearen unsubstituierten (C1-C8)-Alkylenrest oder ein unsubstituiertes m- oder p-Phenylen bedeutet.
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel VII in der Ar wie im Anspruch 5 definiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel I, in einem unter Reaktionsbedingungen inertem Verdünnungsmit­ tel mit Verbindungen der Formel VIIIV-R-Zworin R wie in Anspruch 5 definiert ist, und V und Z unab­ hängig voneinander COCl, oder COOR1, wobei R1 (C1-C4) Al­ kyl sein kann, umgesetzt werden.
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