DE415128C - Verfahren zur Darstellung von Natriumverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Abkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Natriumverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen AbkoemmlingenInfo
- Publication number
- DE415128C DE415128C DEC33008D DEC0033008D DE415128C DE 415128 C DE415128 C DE 415128C DE C33008 D DEC33008 D DE C33008D DE C0033008 D DEC0033008 D DE C0033008D DE 415128 C DE415128 C DE 415128C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- sodium
- aminopyridine
- preparation
- sodium amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Natriumverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Abkömmlingen. Es ist bekannt, in die Aminogruppe von Pyridylaminen oder Arylaminen ein Natriumatom einzuführen. Nach dem im journ. d. russ. P. Chem. G., Bd. ¢6, S. 1207 erwähnten Verfahren erhält man Pvridvlnatriumamid in der Weise, daß man Natriumamid auf Aminopyridin in ätherischer Suspension einwirken l@äßt. Dieses Verfahren ist teuer und wenig wirtschaftlich, schon weil man nicht genau feststellen kann, wann die Umsetzung beendet ist. Im journ. of the Chem. Soc. Bd. 71, (1897a S. 464 ist ein umständliches Verfahren zur Behandlung primärer aliphatischer und aromatischer Amine mit Natriumamid beschrieben, nach dem man z. B. Athylamingas über erhitztes Natriummetall bei Temperaturen bis Zoo" leitet, wobei starke Verluste entstehen, oder z. B. Anilin mit Natriumamid zunächst in einem Leuchtgasstrom auf 12o' und nach beendeter Ammoniakentwicklung auf 16o bis 17o° erhitzt.
- Das neue Verfahren betrifft die Darstellung von Natriumv erbindungen des 2- _Aminopy ridins und dessen Abkömmlingen, indem man auf die geschmolzenen wasserfreien Pyridylamine Natriumamid einwirken l.äßt. Das dabei entweichende Ammoniakgas kann wieder verwendet werden. Dieses Verfahren liefert gute Ausbeuten und ist wesentlich zweckmäßiger und wirtschaftlicher als die bekannten Verfahren. Die entstehenden Verbindungen sollen als Zwischenprodukt für die Darstellung pharmazeutischer und technischer Präparate dienen.
- Beispiele. i. In geschmolzenes wasserfreies 2-Aminopyridin trägt man bei etwa 70° unter Luftabschluß und Rühren die berechnete Menge fein gepulvertes Natriumamid ein, indem man dafür sorgt, daß die anfangs niedrig gehaltene Temperatur gegen Ende der Reaktion erhöht wird. Das Reaktionsprodukt kann glatt zu neuen Verbindungen weiter verarbeitet werden.
- 2. Man verfährt ebenso bei Anwendung von wasserfreiem 2-Amino-q.-äthylpyridin. Man erhält ein graues, lösliches Pulver.
Claims (1)
- PATrNT-AN SPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Natriumverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Abkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die geschmolzenen, wasserfreien Pyridylamine Natriumamid einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC33008D DE415128C (de) | 1922-12-28 | 1922-12-28 | Verfahren zur Darstellung von Natriumverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Abkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC33008D DE415128C (de) | 1922-12-28 | 1922-12-28 | Verfahren zur Darstellung von Natriumverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Abkoemmlingen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE415128C true DE415128C (de) | 1925-06-13 |
Family
ID=7020609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC33008D Expired DE415128C (de) | 1922-12-28 | 1922-12-28 | Verfahren zur Darstellung von Natriumverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Abkoemmlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE415128C (de) |
-
1922
- 1922-12-28 DE DEC33008D patent/DE415128C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE415128C (de) | Verfahren zur Darstellung von Natriumverbindungen des 2-Aminopyridins und dessen Abkoemmlingen | |
| US2797224A (en) | Process for preparing picolyl secondary amines | |
| DE1292142B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Picolinaniliden | |
| US2781348A (en) | Amines and process for the preparation of amines | |
| DE319969C (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Nitrophenylharnstoffchlorids | |
| DE564788C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des I, I'-Dianthrachinonyls | |
| DE490812C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diaminoanthrachinon, seinen Abkoemmlingen und Substitutionsprodukten | |
| GB298390A (en) | Method for reducing the corrosive action of acids upon iron and steel in pickling baths | |
| DE678148C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlorpyridin-5-sulfonsaeurechlorid | |
| Smith et al. | A study of some derivatives of phthalyl urea | |
| DE638534C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus cyclischen Monoketonen | |
| DE611235C (de) | Verfahren zur Herstellung eines geschmackfreien Chininsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure | |
| AT233007B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridinderivaten | |
| DE882706C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholestersalzen | |
| US1564210A (en) | Obin d | |
| DE221666C (de) | ||
| DE950909C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten | |
| DE706112C (de) | Verfahren zum Chromieren von Gegenstaenden aus Eisen und Stahl | |
| DE400191C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin | |
| KR790001736B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
| DE844149C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxycarbonsaeurearylide | |
| DE944431C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern primaerer 2-Aminoanthrachinone | |
| AT77644B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diolefinen und kautschukähnlichen Produkten aus Naturgas (Erdgas). | |
| DE908020C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-pyridinverbindungen | |
| DE325640C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkoemmlings der p-Aminophenylarsinsaeure |