DE4137544A1 - Antimikrobielle wirkstoffkombination auf der basis von sauerstoff abspaltenden verbindungen - Google Patents
Antimikrobielle wirkstoffkombination auf der basis von sauerstoff abspaltenden verbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine antimikrobielle Wirkstoffkombina
tion auf der Basis sauerstoffabspaltender Verbindungen zur
Antiseptik und Desinfektion von Haut, Schleimhaut und Wunde.
Nach wie vor besteht ein Bedarf an neuen antimikrobiellen
Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen mit günstiger Nutzen-
Risiko-Relation. Als Kombinationspartner kommen in erster
Linie Wirkstoffe mit gesicherter antimikrobieller Effekti
vität in Frage, von denen keine gesundheitliche Gefährdung
bekannt ist. Dies trifft zum Beispiel für Wasserstoffperoxid
und weitere sauerstoffabspaltende Verbindungen zu. Für die
Desinfektion hat sich Wasserstoffperoxid auf Grund seiner zu
geringen Wirksamkeit bei alleiniger Anwendung nicht durch
gesetzt (Kramer, A.; Hetmanck, R.; Weuffen, W.; Ludewig, R.;
Wagner, R.; Jülich, W.-D.; Jahr, H.; Manigk, W.; Berling, H.;
Pohl, U.; Adrian, V.; Hübner, G.; Paetzelt, H.; (1987):
Wasserstoffperoxid. In: Kramer, A. Weuffen, W. Krasilnikow,
A.P.; Gröschel, D.; Bulka, E.; Rehn, D. (Herausgeber): Anti
bakterielle, antifungielle und antivirale Antiseptik - aus
gewählte Wirkstoffe (Handbuch der Antiseptik Band II/3, Volk
und Gesundheit, Berlin, S. 447-481). Hinzu kommt, daß bei
einem Wirkstoffgehalt oberhalb etwa 1,5% Wasserstoffperoxid
mit einer weißen Verfärbung der Haut zu rechnen ist. Daher
hat es nicht an Versuchen gefehlt, die Wirksamkeit von Per
oxiden zu erhöhen. Bekannt ist das für Kombinationen von Was
serstoffperoxid im Konzentrationsbereich von 0,5 bis 5% mit
Tensiden im Konzentrationsbereich von 0,5 bis 1%, die auf
grund ihrer Wirksamkeit sogar zur aseptischen Bereitung ein
gesetzt werden. Ebenso ist die Wirkungsverstärkung von Was
serstoffperoxid durch Alkohole, Chlorhexidin, bestimmte
Säuren (Ameisen-, Phosphor-, Benzoesäure) sowie durch physi
kalische Faktoren (UV-Bestrahlung, Ultraschall, relative
Luftfeuchte) bekannt. (Handbuch der Antiseptik Band II/3,
Volk und Gesundheit, Berlin, S. 447-481). Diese Wirkungs
verstärkung ist jedoch mehr additiv als synergistisch.
Als weitere sauerstoffabspaltende Verbindungen werden Per
oxidbildner wie Kaliumperoxomono- bzw. -disulfat, Natrium
perborat und Carbamidperhydrat zur Desinfektion bzw. Anti
septik angewendet. Nur zur Desinfektion werden Percarbon
säuren wie Peressigsäure und Perameisensäure bzw. Percarbon
säurebildner wie Monoperoxyphthalathexahydrat angewendet.
Weitere Wirkstoffe mit gesicherter antimikrobieller Effekti
vität, von denen keine gesundheitliche Gefährdung bekannt
ist, sind Natriumhypochlorit und Chloramine, quarternäre
Ammoniumverbindungen wie Benzalkoniumchlorid und Cetrimid,
Octenidin, Taurolidin oder Aluminiumchloridcarbamid. Diese
genannten antimikrobiellen Wirkstoffe werden, einzeln ein
gesetzt, in relativ hohen Konzentrationen, bezogen auf ihre
Wirksamkeit, angewendet.
Die auch als Invertseifen bezeichneten quarternären Ammonium
verbindungen haben bei der Anwendung verschiedene Nachteile,
wie z. B. ihre eingeschränkte, pH-abhängige bakterizide
Wirkung und ihre eingeschränkte antivirale Wirksamkeit.
Invertseifen dringen gut in die obere Hornschicht und wirken
dort gegen die residente Hautflora. Aus diesem Grunde werden
sie in großem Umfang zur Händedesinfektion eingesetzt. Da sie
jedoch keine Sporen abtöten, sind sie hierfür nur bedingt
brauchbar. Ebenso werden sie durch Eiweiß, Eiter oder Serum
inaktiviert.
Die Verwendung der bisher gebräuchlichen und beispielhaft
genannten Einzelwirkstoffe zur Antiseptik und Desinfektion
hat einerseits den Nachteil eines geringeren Wirkungsspek
trums und andererseits den Nachteil der, aufgrund der in der
Regel höheren Einsatzkonzentration, größeren Stoffbelastung
der Körperoberfläche.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht nun darin,
antimikrobielle Wirkstoffkombinationen auf der Basis sauer
stoffabspaltender Verbindungen zur Antiseptik und Desinfek
tion von Haut, Schleimhaut und Wunde zu schaffen, die eine
erhöhte antimikrobielle Wirksamkeit und ein breiteres
Wirkungsspektrum bei zugleich verbesserter Verträglichkeit
mit Haut, Schleimhaut und Wunde aufweisen und die ein ins
gesamt günstigeres Nutzen-Risiko-Verhältnis besitzen.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einer antimikrobiellen
Wirkstoffkombination auf der Basis sauerstoffabspaltender
Verbindungen, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die sauer
stoffabspaltenden Verbindungen, die in einer Konzentration
von 0,025-3% vorliegen, kombiniert sind mit
- - chlorabspaltenden Verbindungen in einer Konzentration von 0,01 bis 3% als Einzelstoff oder Mehrstoffgemische
- - quarternären Ammoniumverbindungen in einer Konzentration von 0,01 bis 1% als Einzelstoff oder Mehrstoffgemische
- - kationenaktiven, oberflächenaktiven Wirkstoffen in einer Konzentration von 0,01 bis 1% als Einzelstoff oder Mehrstoffgemische
- - Taurolidin oder Aluminiumchloridcarbamid in einer Konzentration von 0,01 bis 1%, oder mit
- - aliphatischen Carbonsäuren oder ihren Salzen in einer Konzentration von 0,01 bis 4% als Einzelstoff oder Mehrstoffgemische.
Zusätzlich wird der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination
Harnstoff in einer Konzentration von 0,02 bis 1%, Allantoin
von 0,01 bis 0,8% oder Panthenol von 0,05 bis 2,5% als
Einzelstoffe oder Mehrstoffgemische zugesetzt.
Die chlorabspaltenden Verbindungen, die quaternären Ammonium
verbindungen, die kationenaktiven, oberflächenaktiven Wirk
stoffe, Taurolidin und/oder Aluminiumchloridcarbamid und die
aliphatischen Carbonsäuren oder ihre Salze sind in der Wirk
stoffkombination als Einzelkomponenten oder als Mehrkompo
nentengemische enthalten.
Die Vorteile dieser Zusammensetzungen liegen in den über
raschenderweise auftretenden, bemerkenswerten synergistischen
Effekten. Durch den Zusatz von Harnstoff, Allantoin und/oder
Panthenol und Milchsäure wird gleichzeitig eine außerordent
lich verbesserte Haut- und Schleimhautverträglichkeit
erzielt. Die Anwenderkonzentrationen können niedrig gehalten
werden, so daß eine Verringerung toxikologischer Nebenwir
kungen eintritt.
Die Kombination mehrerer Wirkstoffe verbreitert das Wirkungs
spektrum und gleicht damit Nachteile bezüglich der antimi
krobiellen Wirkung von Einzelwirkstoffen aus.
Als sauerstoffabspaltende Verbindungen, für die sich im
Prinzip alle ungiftigen und - insbesondere aus praktischen
Gründen - unter bestimmten Bedingungen eine Mindestlager
stabilität aufweisende Verbindungen aus den Gruppen der
anorganischen und organischen Peroxide, Hydroperoxide und
Peroxyverbindungen eignen, werden bevorzugt Wasserstoff
peroxid und Kaliumperoxodisulfat eingesetzt.
Aus der Gruppe der chlorabspaltenden Verbindungen werden
insbesondere Natriumhypochlorit und Tosylchloramidnatrium,
aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen
Benzalkoniumchlorid und Cetrimid, aus der Gruppe der alipha
tischen Carbonsäuren und ihren Salzen Milchsäure, Alumi
niumlaktat, Zitronensäure und Propionsäure, aus der Gruppe
der kationenaktiven, oberflächenaktiven Wirkstoffe Octenidin
vorzugsweise eingesetzt.
Der Einsatz von Mehrstoffgemischen einzelner Verbindungs
gruppen ist für bestimmte Einsatzbedingungen durchaus möglich
und auch zweckmäßig. Beispielsweise ist das schnell wirkende
Natriumhypochlorit relativ unbeständig insbesondere in
Gegenwart von Licht und bei pH-Werten über 7, so daß der
Zusatz von Tosylchloramidnatrium innerhalb des angegebenen
Konzentrationsbereiches oder als teilweiser Ersatz des
Natriumhypochlorits durchaus angezeigt sein kann.
Der Einsatz eines Mehrstoffgemisches vergrößert vorteil
hafterweise zusätzlich das Wirkungsspektrum.
Alle anderen hier nicht ausdrücklich genannten Wirkstoffe der
oben genannten Gruppen zeigen natürlich ebenfalls erfin
dungsgemäß die synergistischen Effekte bei der anti
mikrobiellen Wirksamkeit. Sofern sie toxikologisch unbedenk
lich und und eine Mindestlagerstabilität aufweisen, sind sie
vorteilhafterweise in Kombination mit den genannten sauer
stoffabspaltenden Verbindungen zur Antiseptik und Desinfek
tion am und im menschlichen und tierischen Körper geeignet.
Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Wirkstoffkombinationen
kommen in wäßrigen Lösungen zum Einsatz, die gegebenenfalls
Alkoholanteile enthalten. Der Alkoholzusatz erfolgt zur
Verbesserung sowohl der Benetzung als auch der Löslichkeit
der Wirkstoffe bei insbesondere längerkettigen Verbindungen
und/oder zur Verringerung der Viskosität der Wirkstoffkombi
nation. Zugleich bewirkt der Alkoholzusatz eine erhöhte
antimikrobielle Wirksamkeit. Insbesondere werden Ethanol,
Isopropanol oder n-Propanol verwendet. Bei Anwendung der
antimikrobiellen Wirkstoffkombination auf einer Schleimhaut,
einer schleimhautähnlichen Oberfläche oder auf einer Wunde
sollte die Konzentration nicht höher als 10 Vol.-% sein. Bei
normaler Haut kann die Alkoholkonzentration bis zu 70 Vol.-%
betragen.
Die Erfindung wird an Hand der nachfolgenden Ausführungs
beispielen näher erläutert.
Die synergistische Wirkungssteigerung der Kombination wurde
im Blockierungs-Aktivierungs-Test nachgewiesen.
Das Testprinzip besteht darin, daß der eine Wirkstoff in
Verdünnungsstufen im festen Medium enthalten ist und der
Kombinationspartner in vier verschiedenen Konzentrationen in
ausgestanzte Agarlöcher von 10 mm Durchmesser, die am Boden
mit einem Agartropfen abgedichtet sind, einpipettiert wird
(Weuffen, W.; Mentel, R. (1968): Zusammenhänge zwischen
chemischer Konstitution und keimwidriger Wirkung. 22. Mitt.:
Orientierende Prüfung einiger Benzylisothiocyanate auf
Kombinationseffekte mit anderen Substanzen mit Hilfe des
Blockierungs-Aktivierungs-Tests. Pharmazie 23, S. 579-582).
Als Testkeim wurde Pseudomonas aeruginosa eingesetzt.
Entstehen auf den Platten mit ungehemmtem Keimwachstum um die
Stanzlöcher Hemmhöfe bzw. nehmen die Hemmhofdurchmesser im
Vergleich zur Kontrollplatte ohne Wirkstoffzusatz im Agar zu,
liegt eine Wirkungsverstärkung vor. Kommt es auf unbe
wachsenen Platten um die Stanzlöcher zur Keimbesiedlung,
liegt eine antagonistische Interaktion vor. Es wurde jeweils
ein Wiederholungsversuch durchgeführt.
Bei der Bewertung der Ergebnisse ist davon auszugehen, daß
eine Zunahme des Hemmhofdurchmessers um 2 mm etwa einer
Verdopplung der Wirksamkeit entspricht. Damit erreicht die
Wirkungszunahme im günstigsten Fall das etwa 20fache der
Wirksamkeit von Wasserstoffperoxid allein (Tabelle 1).
Die Prüfung gemäß Beispiel 1 mit H O im Konzentrations
bereich 0,1 bis 3% ergab folgende Wirkungssteigerungen:
Wasserstoffperoxid/Milchsäure bis 10fach, mit Taurolin 4 bis
10fach, mit Aluminiumchloridcarbamid 2 bis 8fach, mit
Octenidin 4 bis 10fach und mit Propionsäure 2 bis 10fach.
Bei Prüfung gemäß Beispiel 1 war für die Kombination von
Kaliumperoxodisulfat (1 und 2%) mit Milchsäure (abhängig vom
Mischungsverhältnis) eine mehr als 100fache Wirkungsver
stärkung, mit Zitronensäure bzw. Tosylchloramidnatrium eine
bis zu 14 bis 40fache Wirkungsverstärkung nachweisbar. In
Kombination mit Chlorhexidin erreichte die Wirkungsverstär
kung etwa den Faktor 1000.
Überraschend war die Verbesserung der Verträglichkeit (nach
gewiesen an der Chorioallantoismembran) von Wasserstoffper
oxid durch Kombination mit Milchsäure. Die Versuchsanordnung
war wie folgt: Hühnereier werden 10 Tage lang bebrütet, der
Eipol wird abgesägt und die zu prüfenden Lösungen werden auf
die freigelegte Chorioallantoismembran aufgetropft (0,1 ml).
Die Reizwirkung wird nach folgendem Score beurteilt:
0 = keine Veränderungen
1 = Hyperämie
a = leicht
b = mäßig
c = schwer
2 = Hämorrhagie:
a = vereinzelt
b = häufig
c = massenhaft
3 = Koagulation.
1 = Hyperämie
a = leicht
b = mäßig
c = schwer
2 = Hämorrhagie:
a = vereinzelt
b = häufig
c = massenhaft
3 = Koagulation.
Je nach gewählter Wasserstoffperoxidkonzentration wurden
Reizwirkungen bis 2a durch Zusatz von 0,01 bis 0,1% Milch
säure nahezu vollständig kompensiert.
Geprüft gemäß Beispiel 4 wurde für folgende Kombinationen
eine deutliche Verminderung der Reizwirkung im Vergleich zum
Einzelwirkstoff gefunden:
- - Wasserstoffperoxid mit Harnstoff, Allantoin und Panthenol allein und als Dreistoffgemisch (geprüfter Konzentrations bereich der Zusätze 0,1%),
- - Kaliumperoxodisulfat mit 0,1% Harnstoff.
Claims (7)
1. Antimikrobielle Wirkstoffkombination auf der Basis
sauerstoffabspaltender Verbindungen zur Antiseptik und
Desinfektion von Haut, Schleimhaut und Wunde,
dadurch gekennzeichnet,
daß die sauerstoffabspaltenden Verbindungen in einer
Konzentration von 0,025-3% kombiniert sind mit
- - chlorabspaltenden Verbindungen in einer Konzentration von 0,01-3% als Einzelstoff oder Mehrstoffgemische
- - quarternären Ammoniumverbindungen in einer Konzentra tion von 0,01-3% als Einzelstoff oder Mehrstoffgemische
- - kationenaktiven, oberflächenaktiven Wirkstoffen in einer Konzentration von 0,01-1% als Einzelstoff oder Mehrstoffgemische
- - Taurolidin und/oder Aluminiumchloridcarbamid in einer Konzentration von 0,01-1% oder mit
- - aliphatischen Carbonsäuren oder ihren Salzen in einer Konzentration von 0,01-4% als Einzelstoff oder als Mehrstoffgemische und daß zusätzlich
- - Harnstoff in einer Konzentration von 0,02-1%, Allantoin in einer Konzentration von 0,01-0,8%, Panthenol in einer Konzentration von 0,05-2,5%, Milchsäure in einer Konzentration von 0,01-0,1% als Einzelstoffe oder Mehrstoffgemische enthalten sind.
2. Antimikrobielle Wirkstoffkombination nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die chlorabspaltenden Verbindungen, die quarternären
Ammoniumverbindungen, die kationenaktiven, oberflächen
aktiven Wirkstoffe, Taurolidin und/oder Aluminiumchlorid
carbamid und die aliphatischen Carbonsäuren oder ihre
Salze
als Einzelkomponenten oder Mehrkomponentengemische
enthalten sind.
3. Antimikrobielle Wirkstoffkombination nach Anspruch
1 und 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die sauerstoffabspaltenden Verbindungen
anorganische oder organische Peroxide, Hydroperoxide,
Peroxysäuren oder ihre Salze sind.
4. Antimikrobielle Wirkstoffkombination nach einem der
Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß die chlorabspaltenden Verbindungen
Natriumhypochlorit oder Tosylchloramidnatrium sind.
5. Antimikrobielle Wirkstoffkombination nach einem der
Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß die quarternären Ammoniumverbindungen Benzalkonium
chlorid und Cetrimid sind.
6. Antimikrobielle Wirkstoffkombination nach einem der
Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß ein kationenaktiver, oberflächenaktiver Wirkstoff
Octenidin ist.
7. Antimikrobielle Wirkstoffkombination nach einem der
Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß die aliphatischen Carbonsäuren oder ihre Salze
Milchsäure, Aluminiumlaktat, Zitronensäure und/oder
Propionsäure sind.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914137544 DE4137544C2 (de) | 1991-11-12 | 1991-11-12 | Antimikrobielle Wirkstoffkombination auf der Basis von Sauerstoff abspaltenden Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914137544 DE4137544C2 (de) | 1991-11-12 | 1991-11-12 | Antimikrobielle Wirkstoffkombination auf der Basis von Sauerstoff abspaltenden Verbindungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4137544A1 true DE4137544A1 (de) | 1993-05-13 |
DE4137544C2 DE4137544C2 (de) | 1998-07-30 |
Family
ID=6444843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19914137544 Expired - Fee Related DE4137544C2 (de) | 1991-11-12 | 1991-11-12 | Antimikrobielle Wirkstoffkombination auf der Basis von Sauerstoff abspaltenden Verbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4137544C2 (de) |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0697174A1 (de) * | 1994-08-17 | 1996-02-21 | HEITLAND UND PETRE INTERNATIONAL GmbH | Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Wirkstoffe |
EP0720814A1 (de) | 1994-12-14 | 1996-07-10 | Chemoxal Sa | Herstellung von desinfizierenden bioziden Formulierungen auf der Basis von Peracetyl-Ionen |
DE19543695A1 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Beiersdorf Ag | Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Zusammensetzungen auf der Basis von alpha-Hydroxyalkansäuren und Squalen |
FR2766371A1 (fr) * | 1997-07-24 | 1999-01-29 | Cair L G L | Produit de desinfection, de detergence et de detartrage pour le materiel medical |
WO1999013888A1 (en) * | 1997-09-12 | 1999-03-25 | Westfalia-Surge, Inc. | Germicidal compositions for the treatment of animal infectious diseases of the hoof, comprising a copper salt, a quaternary ammonium compound and a peroxide |
FR2771928A1 (fr) * | 1997-12-05 | 1999-06-11 | Jean Noel Thorel | Composition comprenant des derives de taurine ; son utilisation comme agent conservateur d'un produit alimentaire, ou pharmaceutique, topique ou cosmetique |
DE19818914A1 (de) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | Gabriele Wyeth Ohg Kosmetik Be | Verwendung von peroxidierten organischen Verbindungen mit "aktiviertem Sauerstoff" zur Verbesserung der Mikrozirkulation des Blutes in der Haut |
WO2000057730A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
WO2000057703A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
US6166007A (en) * | 1998-07-02 | 2000-12-26 | Sodemann; Klaus | Antimicrobial locks comprising taurinamide derivatives and carboxylic acids and/or salts thereof |
WO2001007035A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Horst Rapp | Verwendung von tosylchloramid(en) zur behandlung von erkrankungen der haut, der schleimhaut, von organen und geweben |
EP1103251A1 (de) * | 1999-11-29 | 2001-05-30 | Goldschmidt AG | Verwendung von 1,1-Dioxo-perhydro-1,2,4-thiadiazinen |
WO2001053444A1 (en) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial compositions |
JP2002516259A (ja) * | 1998-05-28 | 2002-06-04 | マンダレイ インバーシオネス,エス.エル. | 消毒薬組成物 |
US6436885B2 (en) | 2000-01-20 | 2002-08-20 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial cleansing compositions containing 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid |
WO2002078718A2 (en) * | 2001-01-22 | 2002-10-10 | Howes Randolph M | Compositions, methods and apparatuses for singlet oxygen delivery |
WO2004021968A2 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Solution for ungual application |
WO2004023877A1 (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Through The Lsu Agcenter | Biocide composition and related methods |
US6855328B2 (en) | 2002-03-28 | 2005-02-15 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
WO2005048709A1 (en) * | 2003-11-05 | 2005-06-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of panthenol in teat dip/spray preparations |
EP1557088A1 (de) * | 2004-01-20 | 2005-07-27 | A-Dec, Inc. | Nachhaltige Behandlung von Wasser in Zahnbehandlungsvorrichtungen |
CN100542610C (zh) * | 2002-09-05 | 2009-09-23 | 盖尔德马公司 | 涂指甲及甲周的溶液及其在制备治疗真菌病药品中的用途 |
FR2930727A1 (fr) * | 2008-04-30 | 2009-11-06 | Evolution Dermatologique Soc P | Composition pour le traitement des etats seborrheiques. |
US7696182B2 (en) | 2004-11-02 | 2010-04-13 | Nd Partners, Llc | Antimicrobial locking solutions comprising taurinamide derivatives and biologically acceptable salts and acids, with the addition of small concentrations of heparin |
US11738120B1 (en) | 2022-04-14 | 2023-08-29 | Cormedix Inc. | Synthesis of taurolidine, purity profiles and polymorphs |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2418386A1 (de) * | 1973-04-16 | 1974-10-31 | Stiefel Laboratories | Mittel zur behandlung von akne |
DE2630638A1 (de) * | 1975-07-07 | 1977-01-27 | Solomides | Chemische verbindung und ein eine derartige verbindung enthaltendes medikament gegen entzuendungen |
DE2904152A1 (de) * | 1978-02-28 | 1980-08-14 | Klaus Dipl Chem Dr Hoffmann | Sauerstoffspender |
DE3341466A1 (de) * | 1983-01-03 | 1984-07-05 | Colgate-Palmolive Co., New York, N.Y. | Waessriges mundpflegemittel |
DE3403631A1 (de) * | 1983-02-25 | 1984-08-30 | Peter 6900 Heidelberg Berger | Verfahren zur herstellung einer modifizierten waessrigen chloritloesung, die danach hergestellte loesung sowie deren verwendung |
DE2900740C2 (de) * | 1976-09-01 | 1986-06-12 | Quinoderm Ltd., Oldham, Lancashire | Dermatologisch wirksame Creme |
DE3528379A1 (de) * | 1985-08-07 | 1987-02-12 | Peter Berger | Mittel zur behandlung waessriger systeme sowie zur regenerierung von koerperzellen |
DE2616049C2 (de) * | 1976-04-12 | 1987-06-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf, De | |
DE2913296C2 (de) * | 1978-04-04 | 1989-04-13 | Bristol-Myers Co., New York, N.Y., Us |
-
1991
- 1991-11-12 DE DE19914137544 patent/DE4137544C2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2418386A1 (de) * | 1973-04-16 | 1974-10-31 | Stiefel Laboratories | Mittel zur behandlung von akne |
DE2630638A1 (de) * | 1975-07-07 | 1977-01-27 | Solomides | Chemische verbindung und ein eine derartige verbindung enthaltendes medikament gegen entzuendungen |
DE2616049C2 (de) * | 1976-04-12 | 1987-06-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf, De | |
DE2900740C2 (de) * | 1976-09-01 | 1986-06-12 | Quinoderm Ltd., Oldham, Lancashire | Dermatologisch wirksame Creme |
DE2904152A1 (de) * | 1978-02-28 | 1980-08-14 | Klaus Dipl Chem Dr Hoffmann | Sauerstoffspender |
DE2913296C2 (de) * | 1978-04-04 | 1989-04-13 | Bristol-Myers Co., New York, N.Y., Us | |
DE3341466A1 (de) * | 1983-01-03 | 1984-07-05 | Colgate-Palmolive Co., New York, N.Y. | Waessriges mundpflegemittel |
DE3403631A1 (de) * | 1983-02-25 | 1984-08-30 | Peter 6900 Heidelberg Berger | Verfahren zur herstellung einer modifizierten waessrigen chloritloesung, die danach hergestellte loesung sowie deren verwendung |
DE3528379A1 (de) * | 1985-08-07 | 1987-02-12 | Peter Berger | Mittel zur behandlung waessriger systeme sowie zur regenerierung von koerperzellen |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KRAMER, X. u.a.: Wasserstoffperoxid, Kap. 33, in Bd. II/3, Handbuch der Anti- septik, Volk und Gesundheit, Berlin 1987, Seite 447 - 481 * |
Cited By (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0697174A1 (de) * | 1994-08-17 | 1996-02-21 | HEITLAND UND PETRE INTERNATIONAL GmbH | Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Wirkstoffe |
EP0720814A1 (de) | 1994-12-14 | 1996-07-10 | Chemoxal Sa | Herstellung von desinfizierenden bioziden Formulierungen auf der Basis von Peracetyl-Ionen |
DE19543695A1 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Beiersdorf Ag | Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Zusammensetzungen auf der Basis von alpha-Hydroxyalkansäuren und Squalen |
FR2766371A1 (fr) * | 1997-07-24 | 1999-01-29 | Cair L G L | Produit de desinfection, de detergence et de detartrage pour le materiel medical |
WO1999013888A1 (en) * | 1997-09-12 | 1999-03-25 | Westfalia-Surge, Inc. | Germicidal compositions for the treatment of animal infectious diseases of the hoof, comprising a copper salt, a quaternary ammonium compound and a peroxide |
FR2771928A1 (fr) * | 1997-12-05 | 1999-06-11 | Jean Noel Thorel | Composition comprenant des derives de taurine ; son utilisation comme agent conservateur d'un produit alimentaire, ou pharmaceutique, topique ou cosmetique |
DE19818914A1 (de) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | Gabriele Wyeth Ohg Kosmetik Be | Verwendung von peroxidierten organischen Verbindungen mit "aktiviertem Sauerstoff" zur Verbesserung der Mikrozirkulation des Blutes in der Haut |
DE19818914C2 (de) * | 1998-04-23 | 2000-03-02 | Gabriele Wyeth Ohg Kosmetik Be | Verwendung von peroxidierten organischen Verbindungen mit "aktiviertem Sauerstoff" zur Verbesserung der Mikrozirkulation des Blutes in der Haut |
JP2002516259A (ja) * | 1998-05-28 | 2002-06-04 | マンダレイ インバーシオネス,エス.エル. | 消毒薬組成物 |
US6166007A (en) * | 1998-07-02 | 2000-12-26 | Sodemann; Klaus | Antimicrobial locks comprising taurinamide derivatives and carboxylic acids and/or salts thereof |
WO2000057703A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
US6436445B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-08-20 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
US6534075B1 (en) | 1999-03-26 | 2003-03-18 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
WO2000057730A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
WO2001007035A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Horst Rapp | Verwendung von tosylchloramid(en) zur behandlung von erkrankungen der haut, der schleimhaut, von organen und geweben |
US7790771B1 (en) | 1999-07-23 | 2010-09-07 | Engelhard Arzneimittel GmbH & Co. | Use of tosylchloramide(s) for treating disease of the skin, mucous membrane, organs and tissues |
EP1103251A1 (de) * | 1999-11-29 | 2001-05-30 | Goldschmidt AG | Verwendung von 1,1-Dioxo-perhydro-1,2,4-thiadiazinen |
WO2001053444A1 (en) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial compositions |
US6436885B2 (en) | 2000-01-20 | 2002-08-20 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial cleansing compositions containing 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid |
WO2002078718A2 (en) * | 2001-01-22 | 2002-10-10 | Howes Randolph M | Compositions, methods and apparatuses for singlet oxygen delivery |
WO2002078718A3 (en) * | 2001-01-22 | 2003-05-30 | Randolph M Howes | Compositions, methods and apparatuses for singlet oxygen delivery |
US6855328B2 (en) | 2002-03-28 | 2005-02-15 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
WO2004021968A2 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Solution for ungual application |
WO2004021968A3 (en) * | 2002-09-05 | 2004-05-27 | Galderma Res & Dev | Solution for ungual application |
CN100542610C (zh) * | 2002-09-05 | 2009-09-23 | 盖尔德马公司 | 涂指甲及甲周的溶液及其在制备治疗真菌病药品中的用途 |
US7588753B2 (en) | 2002-09-05 | 2009-09-15 | Galderma S.A. | Synergistically pro-penetrating solutions for ungual/peri-ungual dermatological/cosmetic applications |
JP2005538178A (ja) * | 2002-09-11 | 2005-12-15 | ボード・オブ・スーパーバイザーズ・オブ・ルイジアナ・ステイト・ユニバーシテイ・アンド・アグリカルチユラル・アンド・メカニカル・カレツジ・スルー・ザ・エルエスユー・アグセンター | 殺生物性組成物および関連方法 |
US6866870B2 (en) | 2002-09-11 | 2005-03-15 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Through The Lsu Agcenter | Biocide composition and related methods |
WO2004023877A1 (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Through The Lsu Agcenter | Biocide composition and related methods |
CN1319451C (zh) * | 2002-09-11 | 2007-06-06 | 路易斯安那州大学及农业和机械学院管理委员会 | 杀生物剂组合物以及有关方法 |
AU2003270523B2 (en) * | 2002-09-11 | 2010-02-25 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Through The Lsu Agcenter | Biocide composition and related methods |
WO2005048709A1 (en) * | 2003-11-05 | 2005-06-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of panthenol in teat dip/spray preparations |
EP1557088A1 (de) * | 2004-01-20 | 2005-07-27 | A-Dec, Inc. | Nachhaltige Behandlung von Wasser in Zahnbehandlungsvorrichtungen |
US7033511B2 (en) | 2004-01-20 | 2006-04-25 | A-Dec, Inc. | Sustained water treatment in dental equipment |
US7696182B2 (en) | 2004-11-02 | 2010-04-13 | Nd Partners, Llc | Antimicrobial locking solutions comprising taurinamide derivatives and biologically acceptable salts and acids, with the addition of small concentrations of heparin |
US8541393B2 (en) | 2004-11-02 | 2013-09-24 | Nd Partners, Llc | Antimicrobial locking solutions comprising taurinamide derivatives and biologically acceptable salts and acids, with the addition of small concentrations of heparin |
US9339036B2 (en) | 2004-11-02 | 2016-05-17 | Nd Partners, Llc | Antimicrobial locking solutions comprising taurinamide derivatives and biologically acceptable salts and acids, with the addition of small concentrations of heparin |
FR2930727A1 (fr) * | 2008-04-30 | 2009-11-06 | Evolution Dermatologique Soc P | Composition pour le traitement des etats seborrheiques. |
WO2009138701A1 (fr) * | 2008-04-30 | 2009-11-19 | Laboratoire D'evolution Dermatologique | Composition pour le traitement des états séborrhéiques |
US11738120B1 (en) | 2022-04-14 | 2023-08-29 | Cormedix Inc. | Synthesis of taurolidine, purity profiles and polymorphs |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4137544C2 (de) | 1998-07-30 |
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