DE4006563A1 - Verwendung von phospholipid- und phosphorsaeureesterderivaten fuer kosmetika - Google Patents
Verwendung von phospholipid- und phosphorsaeureesterderivaten fuer kosmetikaInfo
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Description
In der Patentanmeldung P 38 29 899.6 wird die Verwendung von
Phospholipidderivaten zur Bekämpfung von Hauterkrankungen,
insbesondere zur Bekämpfung von Psoriasis, Sarkomen und
Neurodermatitis, vorgeschlagen. Diese Phospholipidderivate
sind Phosphorsäureesterderivate. Sie weisen folgende allge
meine Formel (II) auf
worin
R⁷ Wasserstoff, eine niedere aliphatische Alkylgruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonyloxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und ins gesamt bis zu 10 glykosidisch verknüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligo sacchariden, ist,
R² eine aliphatische Alkylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlen stoffatomen oder eine aliphatische Alkylcarbonylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist
X für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe steht, und
R⁸ der Rest eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶) ist, in dem R₄ eine ggf. einen Carboxylrest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen und R₅ und R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
R⁷ Wasserstoff, eine niedere aliphatische Alkylgruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonyloxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und ins gesamt bis zu 10 glykosidisch verknüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligo sacchariden, ist,
R² eine aliphatische Alkylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlen stoffatomen oder eine aliphatische Alkylcarbonylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist
X für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe steht, und
R⁸ der Rest eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶) ist, in dem R₄ eine ggf. einen Carboxylrest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen und R₅ und R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Weiterentwicklung der
Erfindung nach der obigen Patentanmeldung P 38 29 899.6 dar.
Es wurde gefunden, daß Phospholipid- und Phosphorsäureester
derivate der folgenden allgemeinen Formel I vorteilhafte
Wirksubstanzen für Kosmetika sind. Die Verbindungen haben die
Strukturformel I mit den nachfolgend angegebenen Bedeutungen.
Diese Verbindungen sind Phosphatester und teilweise als
Gylcerin- und Propandiolderivate aufzufassen.
R¹ ist Wasserstoff, niederes aliphatisches Alkyl mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit etwa 6 bis 30 Kohlen stoffatomen, Alkylcarbonyloxy mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoff atomen, ein Furanoxyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und insgesamt bis zu 10 glykosidisch ver knüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden. Das Glycerin-C2-Atom kann in D- oder L-Form vorliegen, aber auch rac-Gemische sind möglich.
R² bedeutet aliphatisches Alkyl mit etwa 6 bis 30 Kohlen stoffatomen, wobei die Alkylgruppe geradkettig oder ver zweigt, gesättigt oder einfach, zweifach, dreifach oder stärker ungesättigt sein kann, aliphatisches Alkylcarbonyl mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, das wiederum gerad- oder verzweigtkettig, gesättigt oder einfach oder mehrfach unge sättigt sein kann.
X steht für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe =NH, auch Kombinationen mit nur einem S-Atom (Rest ist Sauerstoff) sind möglich.
Z bedeutet Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -CH₂-.
R³ ist ein Cyclohexyl- oder Inositylrest oder der Rest eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶), worin R₄ einen ggf. einen Carboxyl rest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlen stoffatomen und R₅ und R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
R¹ ist Wasserstoff, niederes aliphatisches Alkyl mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit etwa 6 bis 30 Kohlen stoffatomen, Alkylcarbonyloxy mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoff atomen, ein Furanoxyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und insgesamt bis zu 10 glykosidisch ver knüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden. Das Glycerin-C2-Atom kann in D- oder L-Form vorliegen, aber auch rac-Gemische sind möglich.
R² bedeutet aliphatisches Alkyl mit etwa 6 bis 30 Kohlen stoffatomen, wobei die Alkylgruppe geradkettig oder ver zweigt, gesättigt oder einfach, zweifach, dreifach oder stärker ungesättigt sein kann, aliphatisches Alkylcarbonyl mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, das wiederum gerad- oder verzweigtkettig, gesättigt oder einfach oder mehrfach unge sättigt sein kann.
X steht für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe =NH, auch Kombinationen mit nur einem S-Atom (Rest ist Sauerstoff) sind möglich.
Z bedeutet Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -CH₂-.
R³ ist ein Cyclohexyl- oder Inositylrest oder der Rest eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶), worin R₄ einen ggf. einen Carboxyl rest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlen stoffatomen und R₅ und R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Bevorzugt werden insbesondere die höheren Alkylphosphocholine
wie das Hexadecylphosphocholin eingesetzt.
Bei der synthetischen Herstellung der sn-Glycerinphosphatide
geht man meistens vom 3,4-Isopropyliden-D-mannit aus, der
in mehreren Stufen unter partieller Einführung von Schutz
gruppen an der vicinalen Diolgruppe in 3,4-Stellung gespalten
wird (z. B. mit Bleitetraacetat in Tetrahydrofuran), wonach
der Phosphorsäureesterrest durch Umsetzen mit POCl₃ und
anschließende Einführung des Aminoalkohols gebildet wird.
Oft wird erst im letzten Syntheseabschnitt der Substituent
am C2 eingeführt, z. B. durch Umsetzen der sekundären Hydroxyl
gruppe mit Ölsäure in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid
und einer Base wie 4-(Dimethylamino)pyridin.
Bei Einführung einer Ethergruppierung an C2 (Etherphospho
lipide sind erfindungsgemäß bevorzugt) und insbesondere dann,
wenn der C2-Substituent ein saccharidartiger Furanosyl- oder
Pyranosylrest ist, wird beispielsweise mit entsprechenden
Halogenylsacchariden bzw. Halogenalkanen umgesetzt. Günstig
ist auch die Umsetzung mit Anhydrosaccharidderivaten.
Der Rest R¹ kann von einem Monosaccharid, Disaccharid und
Oligosaccharid abgeleitet sein, das mit dem Glycerin-C2 über
die 1-, 2-, 3-, 4- oder 6-Position (Pyranose) bzw. über die
1-, 2-, 3- oder 5-Position (Furanosen) halbacetalartig oder
etherartig gebunden ist. Bevorzugt sind insbesondere folgende
Zucker: D-Glucosyl, D-Galactosyl, D-Mannosyl, Xylosyl, Idosyl,
Ribosyl, Arabinosyl, Fructosyl, Sorbosyl, Lactosyl, Saccharosyl,
Trehalosyl, Maltosyl, Cellobiosyl und höhere Saccharidreste
wie Raffinosyl, Fucosyl, Chitobiosyl, Chitobiosemannosyl,
Rutinosyl und Rhamnosyl. Sowohl 1α- als auch 1β-Verknüpfungen
sind möglich. Ein oder mehrere Zuckerringe können auch als
Zuckeramine wie Glucosamin und Galactosamin vorliegen.
Beispiele für bevorzugte Alkylgruppen in R¹ und R² sind
Hexyl, Heptyl, Octyl, Isooctyl, Nonyl, Decyl, Lauryl, Myristyl,
Palmityl, Stearyl, Oleyl, Linolyl, Linolenyl, Arachidonyl,
Cerotinyl.
Als langkettige Alkylcarbonyloxyreste sind in R¹ und R²
Caproyl, Octoyl, Lauroyl, Myristoyl, Palmitoyl, Stearoyl,
Oleoyl, Linoleoyl, Linolenoyl und Arachidonoyl bevorzugt.
X ist vorzugsweise ein Sauerstoffrest oder wie im Fall des
Thiophosphats höchstens 1 Schwefelrest.
Bevorzugte Reste R³ leiten sich von Alkanolaminen mit 2 bis 8
Kohlenstoffatomen ab. Beispiele sind Ethanolamin, 3-Amino
propanol, 4-Aminobutanol und 6-Aminohexanol. Eine weitere
Gruppe von Resten R₃ werden durch Hydroxyaminosäuren gestellt,
wie Serin, Threonin, Hydroxyprolin und Cystein. Der Stick
stoff des Alkanolamins kann durch eine oder zwei niedere Alkyl
gruppen wie Methyl und Ethyl substituiert sein. Bei quater
närem Stickstoffatom sind alle N-Alkylgruppen vorzugsweise
gleich und meistens Methylgruppen. R³ kann auch ein
Cyclohexyl- oder ein Inositylrest sein.
Die Glycerinphosphatide der allgemeinen Formel I, in der ein
Zuckerrest an C2 gebunden ist, sind neue Verbindungen. Bei
spiele für einige bevorzugte Verbindungen sind:
1-O-Octadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin
phosphatidylcholin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Myristyl-2-O-(1α-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Oleyl-2-O-(6-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Stearoyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Palmitoyl-2-O-(4-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Decyl-2-O-(1α-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Linoleyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Linolyl-2-O(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylthreonin
1-O-Lauroyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylthreonin
1-O-Oleyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-amino-butanol
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-galactoypranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Palmitoyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Octadecyl-2-O-(4-D-glucosaminyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-saccharosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl- N,N-dimethyl-6-aminohexanol
1-O-Decyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcystein
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcystein.
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Myristyl-2-O-(1α-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Oleyl-2-O-(6-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Stearoyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Palmitoyl-2-O-(4-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Decyl-2-O-(1α-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Linoleyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Linolyl-2-O(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylthreonin
1-O-Lauroyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylthreonin
1-O-Oleyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-amino-butanol
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-galactoypranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Palmitoyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Octadecyl-2-O-(4-D-glucosaminyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-saccharosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl- N,N-dimethyl-6-aminohexanol
1-O-Decyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcystein
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcystein.
Die neuen Glyceringlycophosphatide können durch die allge
meine Formel III wiedergegeben werden:
in der R², R³ und X wie in Formel I definiert sind und R⁷
ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis zu etwa 50
Kohlenstoffatomen und bis zu 10 glykosidisch verknüpften
Furanose- und/oder Pyranoseringen entsprechend den Mono-,
Di- und Oligosacchariden ist. Beispiele für den Rest R⁷
sind bereits zu Formel I angegeben. R⁷ ist bevorzugt ein
D-Glucopyranosyl-, D-Galactopyranosyl- oder D-Mannopyranosyl
rest, der über die 1α oder 1β-, 4- oder 6-Stellung am
Glycerin-C2 gebunden ist. R² ist bevorzugt ein aliphatischer
Alkylrest mit 10 bis 18 C-Atomen oder ein Alkylcarbonylrest
mit 10 bis 18 C-Atomen. Vorzugsweise ist X Sauerstoff und
R³ ein Ethanolamin-, N,N-Dialkylethanolamin oder N,N,N-Tri
methylethanolammoniumrest.
Die erfindungsgemäßen Mittel als Wirkstoffe für Kosmetika
werden zu den üblichen Dosierformen formuliert, z. B. als
Lösungen, Lotionen, Salben, Cremes, Gele, Sprays, Aerosole
und dergl. Die Konzentration des Wirkstoffes liegt im
Bereich von etwa 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 1,0
Gew.-% bezogen auf die Endformulierung.
Es ist möglich, das Phospholipid in Kombination mit anderen
Kosmetikwirkstoffen anzuwenden.
Claims (1)
- Verwendung der Phospholipid- und Phosphatesterderivate der folgenden allgemeinen Formel I für Kosmetika worin
R¹ Wasserstoff, eine niedere aliphatische Alkylgruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonyloxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und insgesamt bis zu 10 glykosidisch verknüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden,
R² eine aliphatische Alkylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine aliphatische Alkylcarbonylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist
X für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe steht,
Z für Sauerstoff, Schwefel, die Gruppe -NH- oder -CH₂- steht,
R³ ein Cyclohexyl- oder Inositylrest oder der Reste eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶) ist, in dem R⁴ eine ggf. einen Carboxylrest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen und R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
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---|---|---|---|
DE19904006563 DE4006563C2 (de) | 1988-09-02 | 1990-03-02 | Verwendung von Phosphatesterderivaten als Wirkstoffe in Kosmetika und sie enthaltende kosmetische Präparate |
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---|---|---|---|
DE19883829899 DE3829899C2 (de) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | Glyceringlycophosphatide und diese enthaltende pharmazeutische Mittel zur Bekämpfung von Hauterkrankungen |
DE19904006563 DE4006563C2 (de) | 1988-09-02 | 1990-03-02 | Verwendung von Phosphatesterderivaten als Wirkstoffe in Kosmetika und sie enthaltende kosmetische Präparate |
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DE4006563C2 DE4006563C2 (de) | 1994-06-30 |
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DE (1) | DE4006563C2 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6599533B1 (en) | 1997-03-27 | 2003-07-29 | Degussa Ag | Homogenous water-free formulations containing glycerophospholipids and polar or lipophilic substances, method for the production thereof |
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EP0283713A2 (de) * | 1987-02-26 | 1988-09-28 | INDENA S.p.A. | Saponinkomplexe mit Phospholipiden und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische Zusammensetzungen |
EP0304603A1 (de) * | 1987-07-27 | 1989-03-01 | INDENA S.p.A. | Vasokinetisch wirkende polyungesättigte Säuren und sie enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Zubereitungen |
-
1990
- 1990-03-02 DE DE19904006563 patent/DE4006563C2/de not_active Expired - Fee Related
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US6599533B1 (en) | 1997-03-27 | 2003-07-29 | Degussa Ag | Homogenous water-free formulations containing glycerophospholipids and polar or lipophilic substances, method for the production thereof |
Also Published As
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DE4006563C2 (de) | 1994-06-30 |
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