DE3914969A1 - 5-substituierte 3-arylisoxazol-derivate, deren herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
5-substituierte 3-arylisoxazol-derivate, deren herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 5-substituierte 3-Arylisoxazol-Derivate, deren Herstellung
und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen
Nematoden.
Arylisoxazole mit nematizider Wirkung sind bereits bekannt, wie z. B. aus
U.S.P. 37 81 438.
Die bekannten Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß sie entweder
nicht ausreichend pflanzenverträglich oder aber nicht ausreichend wirksam
sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen,
die insbesondere gegen Nematoden gut wirksam sind, ohne gleichzeitig
pflanzenunverträglich zu sein.
Es wurde nun gefunden, daß 5-substituierte 3-Arylisoxazol-Derivate der allgemeinen
Formel I
worin
R¹ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁₋₁₄-Alkyl, C₃₋₆-Cycloalkyl, C₁₋₄-Alkoxy, C₁₋₄-Alkylthio, Di-C₁₋₄-alkylamino, C₁₋₆-Alkoxycarbonyl, Halogen-C₁₋₄-alkyl, Halogen-C₁₋₄-alkoxy, Halogen-C₁₋₄-alkylthio, Halogen-C₁₋₆-alkoxycarbonyl, Halogen-C₃₋₆-cycloalkyl, Halogen-C₃₋₆-cycloalkylmethoxy, Halogen-C₃₋₆-cycloalkylmethylthio, Nitro, Cyano, Amino, Phenoxy, Halogenphenoxy, Phenylthio oder Halogenphenylthio substituierten Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyridylrest und
R² einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen substituierten C₁₋₁₂-Alkyl-, C₂₋₁₂-Alkenyl-, C₂₋₁₂-Alkinyl-, C₃₋₆-Cycloalkyl- oder C₃₋₆-Cycloalkylmethylrest bedeutet, eine überraschend gute nematizide Wirkung bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit aufweisen.
R¹ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁₋₁₄-Alkyl, C₃₋₆-Cycloalkyl, C₁₋₄-Alkoxy, C₁₋₄-Alkylthio, Di-C₁₋₄-alkylamino, C₁₋₆-Alkoxycarbonyl, Halogen-C₁₋₄-alkyl, Halogen-C₁₋₄-alkoxy, Halogen-C₁₋₄-alkylthio, Halogen-C₁₋₆-alkoxycarbonyl, Halogen-C₃₋₆-cycloalkyl, Halogen-C₃₋₆-cycloalkylmethoxy, Halogen-C₃₋₆-cycloalkylmethylthio, Nitro, Cyano, Amino, Phenoxy, Halogenphenoxy, Phenylthio oder Halogenphenylthio substituierten Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyridylrest und
R² einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen substituierten C₁₋₁₂-Alkyl-, C₂₋₁₂-Alkenyl-, C₂₋₁₂-Alkinyl-, C₃₋₆-Cycloalkyl- oder C₃₋₆-Cycloalkylmethylrest bedeutet, eine überraschend gute nematizide Wirkung bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen darüber hinaus aber auch eine gute
Wirkung gegen beißende und saugende Insekten sowie gegen Insekteneier und
gegen Milben.
Die Bezeichnung "Halogenalkyl" besagt, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome
des Alkylrestes durch Halogen ersetzt sind. Unter Halogen ist Cl, F, Br und Jod
zu verstehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich bekannten
Methoden dadurch herstellen, daß man Verbindungen der Formel II
wobei R₁ die in Formel I angegebene Bedeutung hat, mit Verbindungen der Formel
Z-R₂
wobei Z eine Fluchtgruppe wie z. B. Halogen, Mesylat und Tosylat ist und
R₂ die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem inerten Lösungsmittel
oder Lösungsmittelgemisch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur und gegebenenfalls
bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt.
Als Basen können organische und anorganische Basen eingesetzt werden, wie z. B.
tertiäre Amine wie Triethylamin und Tripropylamin, Alkali- und Erdalkalimetallhydride,
-hydroxide, -carbonate und -bicarbonate, aber auch Alkalialkoholate,
wie z. B. Natriummethylat oder Kalium-tert.-butylat.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignete Lösungsmittel
sind z. B. Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Petrolether; halogenierte Kohlenwasserstoffe
wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform;
Nitrile wie Acetonitril, Propionitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid;
Ketone wie Aceton, Methylethylketon; Dimethylsulfoxid, Sulfolan sowie
Wasser und Alkohole, z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol und die
Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Die Reaktion wird in Abhängigkeit von den Reaktanden bei Temperaturen zwischen
-70°C bis 120°C durchgeführt. Auch in Abhängigkeit von den Reaktanden kann
die Anwendung von Druck zweckmäßig sein. Der dann angewendete Druck liegt im
Bereich zwischen 1 bis 25 bar. Die Reaktionsdauer beträgt ca. 0,5 bis 48 Stunden.
Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf Eis/Wasser gegossen, extrahiert
und in an sich bekannter Weise aufgearbeitet. Die anfallenden Produkte lassen
sich in üblicher Weise durch Umkristallisation, Vakuumdestillation oder Säulenchromatographie
reinigen.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Verbindungen der Formel II sind teilweise
bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen
(z. B. USP 37 81 438; Chem. Ber. 110, 2922-2938 [1977] und J. Chem. Soc. C 1971,
1945).
Aufgrund der nematiziden Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit können
die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlingsbekämpfungsmittel
in der Landwirtschaft, im Wein-, Obst- und Gartenbau und in
Forstkulturen eingesetzt werden.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können,
gehören beispielsweise die Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita,
Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, die Zysten bildenden Nematoden,
wie Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera
glycines, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, wie Ditylenchus
dipsace, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides ritzemabosi, Pratylenchus neglectus,
Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus
dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus,
Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus
und Trichodorus primitivus.
Aufgrund der insektiziden und akariziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Verbindungen bieten sie darüber hinaus Anwendungsmöglichkeiten sowohl in der
Behandlung gegen Schädlinge in den verschiedensten Stadien der Kulturpflanzen
als auch gegen Schädlinge an Mensch und Tier.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen
Formulierungen und/oder aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen
kann in weiten Bereichen variieren. Die Aufwandmenge für die
Bekämpfung von Nematoden pro Hektar beträgt etwa 0,03 kg bis etwa
10 kg, vorzugsweise etwa 0,3 kg bis etwa 6 kg.
Die Wirkstoffe oder deren Mischungen können in die üblichen Formulierungen
überführt werden wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver.
Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate,
Saatgutpuder, wirkstoffimprägnierte Natur- und
synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen,
-dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebelformulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage aromatische Kohlenwasserstoffe
wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder
chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder
Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine,
z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol, Glycol sowie deren Ether und Ester,
Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie
Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche
Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgas wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan,
Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikate sowie als feste Trägerstoffe für Granulate gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel.
Als Emulgatoren bzw. schaumerzeugende Mittel seien genannt nicht-ionogene und
anionische Emulgatoren wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate.
Als Dispergiermittel seien z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose genannt.
Es können in den Formulierungen auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat.
Weiterhin können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisendioxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink mitverwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Beispiele für Formulierungen sind:
10 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 12 Gewichtsteilen
Calciumsalz der Ligninsulfonsäure, 76 Gewichtsteilen Kaolin
und 2 Gewichtsteilen Dialkylnaphthalinsulfonat innig vermischt und
vermahlen.
2,5 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 10 Teilen
Methylenchlorid gelöst und auf eine Mischung von 25 Gewichtsteilen
pulverförmige Kieselsäure und 71,5 Gewichtsteilen Talkum sowie 1 Gewichtsteil
Sudanrot gegeben. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt
und der Rückstand fein vermahlen.
5 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 10 Teilen
Methylenchlorid gelöst und auf 95 Gewichtsteile granuliertes Attapulgit
der Korngröße 0,3-0,8 mm aufgesprüht und getrocknet.
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung
aus 75 Gewichtsteilen Isophoron und 5 Gewichtsteilen eines Gemisches aus
30 Teilen Phenylsulfonat-Calciumsalz, 30 Teilen Rhizinus-Polyglycolat mit
40 Mol-% Ethylenoxid und 40 Teilen eines Copolymeren von Propylen- und
Ethylenoxid gelöst.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
In einem 100-ml-Autoklaven werden 5,87 g (0,03 mol) 3-(4-Chlorphenyl)-5-(4H)-isoxazolon
in 30 ml Dioxan gelöst und mit 10 ml einer 30%igen Kaliumhydroxidlösung
versetzt. Man preßt 10 bar Chlordifluormethan hinein und erwärmt die
Reaktionsmischung während 15 Stunden auf 50-60°C. Nach Abkühlung und Entspannung
des Drucks gießt man die Lösung auf 300 ml Eis/Wasser und extrahiert
3mal mit 70 ml Essigester. Die vereinigten organischen Phasen werden über
Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Die Reinigung erfolgt durch Säulenchromatographie.
Ausbeute: 1,20 g 16,3% der Theorie
Fp.: 52°C
Fp.: 52°C
1,5 g (0,05 mol) einer 80%igen Natriumhydridsuspension in Paraffinöl wird
einmal mit 10 ml Toluol gewaschen und in 50 ml Dimethylformamid suspendiert.
Bei einer Temperatur von 10-20°C wird eine Lösung von 5,0 g (0,026 mol) 3-
(4-Chlorphenyl-5(4H)-isoxazolon in 40 ml Dimethylformamid zugetropft. Es wird
1 Stunde nachgerührt. Danach werden 10,75 g (0,052 mol) Dibromdifluormethan
eingetropft und die Reaktionslösung zwei Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt.
Das Reaktionsgemisch wird auf 300 ml Eis/Wasser gegossen und dreimal
mit 100 ml Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden
über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Die Reinigung erfolgt durch
Säulenchromatographie (Eluent: Hexan/Diethylether 9 : 1).
Ausbeute: 1,2 g 14% der Theorie
n : 1,54550
n : 1,54550
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Das nachfolgende Beispiel zeigt die Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
10%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen werden gleichmäßig mit Boden vermischt,
der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Danach füllt man den behandelten
Boden in 0,5 Liter fassende Tonschalen, sät Gurkensamen ein und
kultiviert bei einer Bodentemperatur von 25-27°C im Gewächshaus. Nach einer
Kulturdauer von 25-28 Tagen werden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad
auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffes
im Vergleich zur verseuchten Kontrolle in % bestimmt. Wird der
Nematodenbefall vollständig vermieden, wird der Wirkungsgrad 100% gesetzt.
Bei einer Dosis von 25 mg aktiver Substanz je Liter Boden konnte ein Nematodenbefall
durch Meloidogyne incognita durch die Verbindungen der Beispiele 2 und 3
vollständig (100%ig) vermieden werden.
Claims (5)
1. 5-Substituierte 3-Arylisoxazol-Derivate der allgemeinen Formel I
worin
R¹ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁₋₁₄-Alkyl, C₃₋₆-Cycloalkyl, C₁₋₄-Alkoxy, C₁₋₄-Alkylthio, Di-C₁₋₄-alkylamino, C₁₋₆-Alkoxycarbonyl, Halogen-C₁₋₄-alkyl, Halogen-C₁₋₄-alkoxy, Halogen-C₁₋₄-alkylthio, Halogen-C₁₋₆-alkoxycarbonyl, Halogen-C₃₋₆-cyclo-alkyl, Halogen-C₃₋₆-cycloalkylmethoxy, Halogen-C₃₋₆-cycloalkylmethylthio, Nitro, Cyano, Amino, Phenoxy, Halogenphenoxy, Phenylthio oder Halogenphenylthio substituierten Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyridylrest und
R² einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen substituierten C₁₋₁₂-Alkyl-, C₂₋₁₂-Alkenyl-, C₂₋₁₂-Alkinyl-, C₃₋₆-Cycloalkyl- oder C₃₋₆-Cycloalkylmethylrest bedeutet.
R¹ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁₋₁₄-Alkyl, C₃₋₆-Cycloalkyl, C₁₋₄-Alkoxy, C₁₋₄-Alkylthio, Di-C₁₋₄-alkylamino, C₁₋₆-Alkoxycarbonyl, Halogen-C₁₋₄-alkyl, Halogen-C₁₋₄-alkoxy, Halogen-C₁₋₄-alkylthio, Halogen-C₁₋₆-alkoxycarbonyl, Halogen-C₃₋₆-cyclo-alkyl, Halogen-C₃₋₆-cycloalkylmethoxy, Halogen-C₃₋₆-cycloalkylmethylthio, Nitro, Cyano, Amino, Phenoxy, Halogenphenoxy, Phenylthio oder Halogenphenylthio substituierten Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyridylrest und
R² einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen substituierten C₁₋₁₂-Alkyl-, C₂₋₁₂-Alkenyl-, C₂₋₁₂-Alkinyl-, C₃₋₆-Cycloalkyl- oder C₃₋₆-Cycloalkylmethylrest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch
gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
wobei R₁ die in Formel I angegebene Bedeutung hat, mit Verbindungen der
FormelZ-R₂wobei Z eine Fluchtgruppe wie z. B. Halogen, Mesylat und Tosylat
ist und R₂ die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem inerten
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur
und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel I zur Bekämpfung von
Schädlingen, insbesondere Nematoden.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel I.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 4 in Mischung mit Träger-
und/oder Hilfsstoffen.
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