CN1046899A - 5-取代的3-芳基异唑衍生物，它们的制备及作杀虫剂的应用 - Google Patents

5-取代的3-芳基异唑衍生物，它们的制备及作杀虫剂的应用 Download PDF

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Abstract

本说明书说明了通式I所示的新的5-取代的3-芳基异唑衍生物、它们的制备方法和将它们用作杀虫剂、特别是用作防治线虫的杀虫剂。
式中R1和R2具有说明书中所述的意义。

Description

本发明涉及新的5-取代的3-芳基异噁唑衍生物、它们的制备及将它们用作杀虫剂，特别是用作防治线虫的杀虫剂的应用。
具有杀线虫作用的芳基异噁唑，例如从U.S.P3781438中就已经知道。
但已知化合物具有的缺点是：不是损害植物，就是有效性不足。
本发明的任务是提供一些化合物，这些化合物特别对防治线虫很有效，同时又不损害植物。
已发现通式Ⅰ所示的5-取代的3-芳基异噁唑衍生物具有意外好的杀线虫作用，同时不损害植物，
式中
R′表示可以被卤素、C1-14-烷基、C3-6环烷基、C1-14烷氧基、C1-14-烷基硫基、二-C1-4-烷基氨基、C1-6烷氧基羰基、卤代-C1-4-烷基、卤代-C1-4-烷氧基、卤代-C1-4-烷基硫基、卤代-C1-6-烷氧基羰基、卤代-C1-6-环烷基、卤代-C3-6-环烷基甲氧基、卤代-C3-6-环烷基甲基硫基、硝基、氰基、氨基、苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基或卤代苯硫基中一个或多个相同的基或不同的基进行过取代的苯基、联苯基、萘基、呋喃基、噻嗯基或吡啶基。
R2表示一个一次或多次被相同的卤素或不同的卤素取代过的C1-12-烷基、C2-12-链烯基、C2-12炔烃基、C3-6-环烷基或C3-6-环烷基甲基。
此外，本发明的化合物表明对啃咬类昆虫和吸吮类昆虫，以及对昆虫卵和对螨也很有效果。
“卤代烷基”（Halogenalkyl）这一术词指烷基中的一个或几个氢原子被卤素取代。卤素指的是氯、氟、溴或碘。
式Ⅰ所示的本发明化合物可按已知的方法制备，印使式Ⅱ所示的化合物和式Z-R2所示的化合物在惰性溶剂中或混合溶剂中，必要时在高温或在高压下并有一种碱存在时进行反应：
Figure 90102452X_IMG5
式中R1有式Ⅰ中所述的意义。
式Z-R2中Z为离去基团，例如卤素、甲磺酸盐和甲苯磺酸盐，R2有式Ⅰ中所述的意义。
作为碱可用有机或无机碱，例如叔胺和三乙基胺和三丙基胺、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属酸式碳酸盐和碱土金属氢化物、碱土金属氢氧化物、碱土金属碳酸盐，但也可用碱金属醇化物，例如甲醇钠或叔丁醇钾。
适合于制备本发明化合物的溶剂有例如乙醚、二噁烷和四氢呋喃脂族和芳族烃如甲苯和石油醚;卤代烃如氯苯、二氯甲烷、四氯化碳、氯仿;腈如乙腈、丙腈;N，N-二烷基酰胺如二甲基甲酰胺;酮如丙酮、甲基乙基酮;二甲基亚砜、四氢噻吩砜以及水和醇类，例如甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇和这样一些溶剂的相互混合物。
随反应剂的不同，反应在-70℃至120℃之间的温度下进行。可以根据情况使用压力，这也取决于所用的反应剂。所用的压力在1至25巴之间的范围内。反应时间大约为0.5至48小时。接着将反应混合物倒在冰水中，进行萃取并按已知方法进行分离。产生的产品可用普通的方法通过重结晶、真空蒸留或色层柱分离法进行精制。
式Ⅱ所示的作为原料使用的化合物，部分是已知的，或可按已知方法制备（例如USP3781436：Chem.Ber.110，2922-2938（1977）和J.Chem，Soc.C1971，1945）。
由于在不损害植物的情况下消灭线虫有效，本发明化合物可成功地在植物保护中用作农业、葡萄种植、果树种植、园艺和森林培植的杀虫剂。
属于本发明的化合物能消灭的寄生在植物上的线虫有根瘤线虫，如根结线虫属incognita、根结线虫属hapla、根结线虫属javanica;形成包囊的线虫、如球头线虫属rostocniensis异皮线虫属Schachtii、异皮线虫属avenae、异皮线虫属glycines、异皮线虫属trifolii;茎小鳗鲡和叶小鳗鲡，如双垫刃属dipsaci、双垫刃属destructor、滑刃线虫属ritzemabosi、草地垫刃线虫属neglectus、草地垫刃线虫属penetrans、草地垫刃线虫属curvitatus以及Tylenchorh        ynchus        dubius、Tylenchorhynchus        Claytoni、园垫刃线虫属robustus、Heliocotylenchus        multicinctus、内侵线虫属similis、Belonolaimus        Iongicaudatus、Longidorus        elongatus和Trichodorus        primitivus。
此外，由于本发明化合物的杀虫和杀螨性能，这些化合物不仅可用来消灭人工培植植物的不同阶段的害虫而且可用来消灭人和动物身上的害虫。
本发明的活性组分的使用可按商业上通用的配方和/或按照此配方制成的制剂形式进行。
按商业上通用配方制成的制剂形式，其活性组分的含量可在宽的范围内变动。消灭线虫的用量为每亩约0.03公斤至约10公斤，最好为约0.3公斤至约6公斤。
活性组分或其混合物可应用于普通的配方，如溶液、乳液、可湿性粉剂、悬浮液、粉剂、喷撒剂、泡沫、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、气溶胶、悬浮液-乳液浓缩物、种子粉、用活性组分浸渍过的天然物质和合成物质、聚合物超微包囊和适用于种子的壳层物超微包囊;此外还有具有可燃物质的配方，如熏药筒、熏盒、螺旋形熏条（Raucherspivale）等等，以及ULV-冷雾和热雾配方，这些配方可用已知方法制成，例如通过将活性组分与稀释剂，即与液态溶剂、在压力下液化的气体和/或固态载体物质混合，必要时在使用表面活性剂，即使用乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂的情况下制成。
例如用水作稀释剂，也可使用例如有机溶剂作助溶剂。
作为液态溶剂，基本上可考虑芳族烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘氯化了的芳香物质或氯化了的脂肪烃，如氯苯、1，2-二氯乙烷或二氯甲烷;脂肪烃如环己烷或石蜡，例如石油馏份，醇类如丁醇、乙二醇以及相应的醚类，酯类，酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水。
液化的气态稀释剂或载体物质是指这样的一些液体，这些液体在常温常压下呈气态，例如气溶胶吹制气如卤代烃以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
作为固态载体物质可考虑天然岩石粉如高岭土粉、矾土粉、滑石粉、白垩粉、石英粉、美国白土粉（Attapulgit）、蒙脱土粉或硅藻土粉和合成岩石粉如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐粉，以及作为粒状固体载体的经破碎和分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石和由无机及有机粉末组成的合成粒状物，以及由有机物质如由锯末、椰子果壳、玉米棒和烟叶杆组成的粒状物。
作为乳化剂和起泡剂应举出非离子乳化剂和阴离子乳化剂如聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基-聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白水解产物。
作为分散剂应举出例如木质素、亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在这些配方中也可使用助剂，如羧基甲基纤维素、天然的及合成的粉末状、颗粒状和胶乳状的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚醋酸乙烯酯。
此外，还可同时使用染料，如无机色素例如二氧化铁、氧化钛、普鲁士兰和有机染料如茜素染料、偶氮金属酞花青染料和微量营养物质如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、锆盐、钼盐和锌盐。
这些配方含有活性组分一般在0.01重量%和95重量%之间，最好在0.5%和90%之间。
配方的实施例如下：
Ⅰ.可湿性粉剂
将10份重的按实施例1得到的化合物和12份重的木质磺酸钙盐、76份重的高岭土及2份重的二烷基萘磺酸盐均匀混合并磨碎。
Ⅱ.撒粉
将2.5份重的按实施例1得到的化合物溶解在10份重的二氯甲烷中，然后加到由25份重的粉末状硅酸、71.5份重的滑石和1份重量的苏丹红组成的混合物中，在真空下除去溶剂并将剩余物磨成细粉。
Ⅲ.颗粒剂
将5份重的按实施例1得到的化合物溶解在10份二氯甲烷中，然后喷到95份重的粒度为0.3～0.8mm的、已粒化的硅镁土上并进行干燥。
Ⅳ.乳液浓缩物
将20份重的按实施例1得到的化合物溶解在由75份重的异佛尔酮和5份重的混合物组成混合物中，该5份重的混合物是由30份苯磺酸盐-钙盐、30份含有40摩尔%环氧乙烷的Rhizinus-聚甘醇酸酯和40份环氧丙烷和环氧乙烷的共聚物组成。
以下的实施例说明本发明化合物的制备。
制备实施例1
3-（4-氯苯基）-5-二氟甲氧基-异噁唑
在一个100毫升的高压釜中将5.87克（0.03摩尔）3-（4-氯苯基）-5-（4H）-异噁唑酮溶液解在30毫升二噁烷中，并加入10毫升30%的氢氧化钾，通入压力为10巴的氯二氟甲烷。将此反应混合物在50-60℃下加热15小时。冷却并去除压力后，将此溶液倒入300毫升冰水中，用70毫升醋酸乙酯萃取三次。把合并了的有机相用硫酸镁进行干燥并浓缩，用柱色层分离法进行精制。
产量：1.20克，约等于理论产量的16.3%。
熔点：52℃。
制备实施例2
5-溴二氟甲氧基-3-（4-氯苯基）-异噁唑
将1.5克（0.05摩尔）80%的氢化钠石蜡油悬浮体用10毫升甲苯洗一次，并使其悬浮在50毫升二甲基甲酰胺中。在10-20℃的温度下滴入5.0克（0.026摩尔）3-（4-氯苯基-5（4H）-异噁唑酮在40毫升二甲基甲酰胺中生成溶液，再搅拌1小时，然后滴入10.75克（0.052摩尔）二溴二氟甲烷，并在常温下将此反应溶液搅拌2小时。将反应混合物倒入300毫升冰水中，用100毫升醋酸乙酯萃取三次。用硫酸镁对合并了的有机相进行干燥，并浓缩，用柱色层分离法（洗脱液：己烷/乙醚9∶1）进行精制。
产量：1.2克，约等于理论量的14%。
20℃下密度n20D：1.54550。
按类似方法制备以下的化合物：
Figure 90102452X_IMG7
以下的实施例说明本发明化合物的用途。
应用实施例A
消灭根瘤线虫、根结线虫属incognita
将5%的粉末状的活性组分制剂和用试验线虫严重污染过的土壤均匀混合。然后把此经过处理的土壤装入可容纳0.5升的陶盆中，播上黄瓜种，放在暖房中，在土壤温度为25-27℃下进行培植。经过25-28天的培植时间后，洗涤黄瓜秧根，在水浴中检验其线虫侵害（根瘤）情况，并与受污染的对照物相比，以%计，测定活性组分的效率。如果完全避免了线虫侵害，则效率为100%。
在每升土壤用活性组分的剂量为25毫克的情况下，用实施例2，3，8，9，10，12，13，16，17，18，21，23和24的化合物可以完全避免受根瘤线虫属incognita线虫侵害。
应用实施例B
预防性的饲料处理对棕色稻蝉（Nilaparvata        Iugens        Stal）产生的效果。
将处于两片叶阶段（每个6.5×6.5cm的聚苯乙烯盆中约栽10株）的稻秧在未经处理以及经过用含有0.1%活性组分的多水制剂进行浸渍处理后，放在实验室中直到液体干燥。然后在每个盆上盖一个聚苯乙烯圆筒，在稻秧生长的第4-第5阶段通过园筒上面的孔放进约30个被二氧化碳麻醉了的稻蝉（Nilaparvatazugens）。用一个细网眼的筛网封闭园筒孔后，使这些盆在28℃下保持两天，每天日照16小时，然后测定按百分比计算的稻蝉死亡率，并以 处理过的对照物为基准按照艾波特氏公式（Abbott）计算其效果。
按实施例6所述的本发明化合物显示出其效果为80%或80%以上。
应用实施例C
预防性饲料处理对普通菜豆螨（Ietranyches        urticate        Koch）产生的效果
从矮菜豆（phaseolus        vulgaris        nanus        Aschers）最初产生的叶片上，冲割下直径为14mm的园形叶片。把不加处理以及用含有0.1%活性组分的水剂进行浸渍处理后的叶片放在湿过滤纸上，叶子的背面朝上。这样处理过的叶片试样表面干燥后，每一叶片上放上六只已生长成熟的雌性菜豆螨，在25℃下连续3天每天在阳光下保持16小时（重复四次）。然后数一数死的及活着的雌性螨并取出。同样地数一数产下的卵。再过7天后数一数活着的幼虫。以未处理过的对照物作基准按艾波特公式算出由对成熟螨的效果和对螨卵的效果所组成的总效果。
按照实施例6和18得到的本发明化合物显示出对普通菜豆螨的总效果为80-100%。
应用实施例D
对玉米根虫（Diabrotica        undecimpunctata）的卵和幼虫的消灭效果
将本发明化合物以含活性组分浓度为0.1%的水剂形式使用。用吸液管从这些活性组分的制剂中吸取0.2毫升放到生物试验用的聚苯乙烯盘中的土壤上。放到土中的玉米幼苗上和放到处在盆中心位置的约50只玉米根虫卵（Diabrotica-undeclmpunctata）上。在25℃，在长日照条件下将封闭的盆放置多达7天。评定效果的标准是试验结束时消灭虫卵和新出壳的幼虫的%。
按照实施例23、26、28和29得到的本发明化合物显示出其效果为80-100%。
应用实施例E
对棉铃虫（Heliothis        virescens）卵的杀卵效果
将本发明化合物以含有活性组分浓度为0.1%的水剂形式使用。把怀孕的雌性蛾产在滤纸上的旧卵浸入这种活性组分的制剂中一天，直到完全湿润。然后存放在封闭的生物试验盆中，在25℃，于长日照条件下存放四天。生物活性物质的评定标准是与未经处理的卵相比，阻止幼虫出壳的%。
按实施例6、26、28和29得到的本发明化合物显示出其效果为80-100%。

Claims (5)

1、通式Ⅰ表示的5-取代的3-芳基异噁唑衍生物
Figure 90102452X_IMG2
式中：
R1表示可以被卤素、C1-14-烷基、C3-6-环烷基、C1-14-烷氧基、C1-14烷基硫基、二-C1-4-烷基氨基、C1-6烷氧基羰基、卤代-C1-4-烷基、卤代-C1-4-烷氧基、卤代-C1-4-烷基硫基、卤代-C1-6-烷氧基羰基、卤代-C3-6-环烷基、卤代-C3-6-环烷基甲氧基、卤代-C3-6环烷基甲基硫基硝基、氰基、氨基、苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基或卤代苯硫基中一个或多个相同的基或不相同的基进行过取代的苯基、联苯基、萘基、呋喃基、噻嗯基或吡啶基。
R2表示一个一次或多次被相同的卤素或不同的卤素取代过的C1-12-烷基、C2-12-链烯基、C2-12-炔烃基、C3-6-环烷基或C3-6-环烷基甲基。
2、通式Ⅰ所示化合物的制备方法，其特征在于：使式Ⅱ所示的化合物和式Z-R2所示的化合物在惰性溶剂中或混合溶剂中，必要时在高温和高压下，并有一种碱存在时进行反应，
式中R1已给了定义。
R2是如卤素、甲磺酸盐、甲苯磺酸盐等离去基团。
3、权利要求1中式Ⅰ所示的化合物来消灭一些害虫，尤其是消灭线虫的应用。
4、含有权利要求1中式Ⅰ所示的至少一种化合物的杀虫剂。
5、权利要求4所述的杀虫剂，其特征在于要和载体和/或辅助物质混合使用。
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