DE3882475T2

DE3882475T2 - Synthetische Triglyceride mit verbesserten Selbstentzündungseigenschaften.

Info

Publication number: DE3882475T2
Application number: DE88202066T
Authority: DE
Inventors: David K Yang
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 1987-09-29
Filing date: 1988-09-22
Publication date: 1993-11-25
Anticipated expiration: 2008-09-23
Also published as: ATE91706T1; DE3882475D1; JPH01157340A; CA1339501C; US4832975A; IE61333B1; HK1006176A1; IE882948L; EP0311167B1; PH25161A; MY103408A; AU2296388A; EP0311167A2; AU606554B2; NZ226370A; EP0311167A3

Description

Technisches Gebiet

Die vorliegende Erfindung betrifft Fette und Öle mit reduziertem Kaloriengehalt, und insbesondere betrifft sie Triglyceride, welche (maßgeschneidert) mit einer Kombination von gesättigten Fettsäuren mittlerer Kettenlänge, gesättigten langkettigen Fettsäuren und ungesättigten langkettigen Fettsäuren synthetisiert worden sind. Zusätzlich zu der Schaffung einer Kalorienreduktion weisen diese maßgeschneiderten Triglyceride auch annehmbare Selbstentzündungseigenschaften auf, und sie sind für die Verwendung in Koch- bzw. Backfetten und -ölen geeignet.

Grundlage der Erfindung

Typische pflanzliche Öle und tierische Fette, welche in Nahrungsmittelprodukten verwendet werden, enthalten Fettsäurereste, welche überwiegend eine Kohlenstoffkettenlänge von 16 oder 18 Kohlenstoffatomen aufweisen, und welche null bis drei Doppelbindungen enthalten. Diese naturlichen Öle und Fette werden generell als langkettige Triglyceride bezeichnet.
Triglyceride mittlerer Kettenlänge ("MCT'e") sind Triglyceride, welche mit gesättigten C&sub6;- bis C&sub1;&sub0;-Fettsäuren hergestellt worden sind. Diese synthetischen kürzerkettigen Triglyceride werden von dem Körper in unterschiedlicher Weise metabolisiert, weil sie in höherem Maße wasserlöslich als langkettige Triglyceride sind. Kurz gesagt werden die langkettigen Triglyceride zu langkettigen Fettsäuren und Monoglyceriden hydrolysiert, resorbiert, erneut verestert, Chylomikronenstrukturen einverleibt, und in die Lymphe transportiert. Dertigegenüber werden die MCT'e rasch zu Fettsäuren mittlerer Kettenlänge hydrolysiert, welche dann in die Pfortader resorbiert und von der Leber oxidiert werden. Demzufolge zeigt der Körper die Tendenz, die Energie aus den MCT'en in ähnlicher Weise wie die Energie aus Kohlenhydraten zu behandeln. Die MCT'e enthalten um wenigstens etwa 10 % weniger Kalorien als die meisten Triglyceride, welche in pflanzlichen Ölen und tierischen Fetten vorgefunden werden, gemäß Bestimmungen fit der Kalorimeterbombe. Da der Körper darüber hinaus bei der Umwandlung der MCT'e in Körperfett ineffizient ist, sind die von den MCT'en zur Verfügung gestellten, metabolisierbaren Kalorien oder Nettokalorien tatsächlich weniger als es der durch herkömmliche Messungen vorhergesagten, 10%igen Reduktion entspräche. Es wäre demzufolge in hohem Maße erwünscht, die MCT'e als Fettkomponente in Nahrungsmittelprodukte einzubringen.
Leider weisen die MCT'e einige potentiell ernste Beschränkungen auf, wenn sie in Nahrungsmittelprodukten verwendet werden, und zwar insbesondere dann, wenn die MCT'e zum Kochen verwendet werden. Beispielsweise kann das Braten mit MCT'en schwierig sein, weil sie niedrigere Temperaturwerte für den Rauch-, Flamm- und Brennpunkt sowie unannehmbare Selbstentzündungseigenschaften im Vergleich zu jenen der meisten kommerziellen Brat- bzw. Backfette oder -öle haben. Außerdem kann die erneute Verwendung von MCT-Ölen für das Braten bei einigen Nahrungsmitteln zu Nebengeschmacksnuancen vom "Typus nach rohen Kokosnüssen" führen.
Es ist nunmehr gefunden worden, daß eine Fettzusammensetzung, welche aus Triglyceriden besteht, welche mit einer besonderen Kombination von gesättigten Fettsäuren mittlerer Kettenlänge, gesättigten langkettigen Fettsäuren und ungesättigten langkettigen Fettsäuren synthetisiert worden sind, eine Kalorienreduktion, ausgezeichnete organoleptische Eigenschaften und Selbstentzündungseigenschaften ergibt, welche jenen der herkömmlichen MCT'e überlegen sind. Diese Klasse von neuen Triglyceriden bietet somit die Vorteile der MCT'e ohne die oben angeführten Negativpunkte.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung liegt daher in der Schaffung einer speziell synthetisierten (maßgeschneiderten) Fettzusammensetzung, welche im Vergleich zu herkömmlichen Fettzusammensetzungen einen reduzierten Kaloriengehalt aufweist.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung liegt in der Schaffung einer Fettzusammensetzung mit reduziertem Kaloriengehalt, welche annehmbare Selbstentzündungseigenschaften aufweist, und welche daher für eine Verwendung in Koch- bzw. Backfetten und -ölen geeignet ist.
Ein weiteres Ziel dieser Erfindung liegt in der Schaffung eines Fettes mit reduziertem Kaloriengehalt, welches ausgezeichnete organoleptische Eigenschaften aufweist, und welches Fett in einer umfassenden Vielfalt von Nahrungsmittel- und Getränkeprodukten verwendet werden kann.
Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle in den vorliegenden Unterlagen verwendeten Angaben betreffend Teile, Prozentsätze und Verhältniszahlen auf das Gewicht.

Grundlegender Stand der Technik

Triglyceride, welche Kombinationen von Fettsäureresten mittlerer Kettenlänge und von langkettigen Fettsäureresten enthalten, sind auf dem Fachgebiet bekannt. So sind z.B. in der am 19. August 1986 für Mendy et al. ausgegebenen US-PS 4 607 052 Triglyceride der Formel:
beschrieben, worin R ein Acylfragment einer polyungesättigten Fettsäure mit einem Gehalt von 18 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei dieses Acylfragment oxidiert werden kann, und worin n eine ganze Zahl von 2 bis 16 darstellt. Die Triglyceride werden als Nährstoffzusätze verwendet, wobei sie eine Quelle für mehrfachungesattigte Fettsäuren darstellen.
In der am 17. Juni 1969 für Babayan et al. ausgegebenen US-PS 3 450 819 ist ein Öl beschrieben, von welchem behauptet wird, daß es besonders für Personen nützlich ist, welche Schwierigkeiten beim Resorbieren von Fetten haben. Das Öl umfaßt Triglyceride, welche einen Kauptanteil von Fettsäureresten mittlerer Kettenlänge (C8:0 und C10:0) und einen kleineren Anteil von den Resten von essentiellen Fettsäuren aufweisen. Die dort beschriebenen Reste von essentiellen Fettsäuren sind Linolsäure (C18:2), Linolensäure (C18:3) und Arachidonsäure (C20:4).
In der am 9. Juli 1985 für Blackburn ausgegebenen US-PS 4 528 197 ist eine Zusammensetzung zur Verbesserung des Protein-Anabolismus (aufbauenden Stoffwechsels) in einem hyperkatabolischen Säugetier beschrieben. Die Zusammensetzung wird aus einer für die Ernährung ausreichenden Quelle von Aminosäuren, Kohlenhydraten und Lipiden hergestellt, wobei diese Lipide eine Quelle für geregelte Triglyceride umfassen, welche nach einer Kydrolyse sowohl langkettige Fettsäuren als auch Fettsäuren mittlerer Kettenlänge liefert. Eine solche dort beschriebene Fettsäurenquelle ist ein strukturiertes Lipid, welches Reste von Fettsäuren mittlerer Kettenlänge (C8:0, 10:0 und C12:0) und von essentiellen Fettsäuren (C18:2, C18:3 und C20:4) enthält.
Die am 1. April 1987 für Jandacek et al. veröffentlichte europäische Patentanmeldung 0 216 419 bezieht sich auf ein der Ernährung dienendes Fett, welches für den Gebrauch in enteralen und parenteralen Produkten geeignet ist, und welches im wesentlichen zu etwa 50 Gew.-% bis zu etwa 100 Gew.-% aus Triglyceriden der Formel
besteht. Die R¹-Gruppen in den 1- und 3-Stellungen bestehen aus Fettsäureresten mittlerer Kettenlänge, mit Kettenlängen von 7 bis 11 Kohlenstoffatomen, und die R -Gruppe in der 2-Stellung besteht aus einem Rest einer langkettigen ungesättigten Fettsäure, nämlich vorzugsweise der Linolsäure (C18:2), Ölsäure (C18:1) oder Linolensäure (C18:3).
Mok et al. beschreiben in ihrem Aufsatz "Structured Medium Chain and Long Chain Triglyceride Emulsions are Superior to Physical Mixtures in Sparing Body Protein in the Burned Rat", Metabolism, Bd. 33, Nr. 10, S. 910-915, Oktober 1984, eine Emulsion, welche aus chemisch synthetisierten Triglyceriden besteht, welche aus Fettsäuren mittlerer Kettenlänge und aus langkettigen Fettsäuren in ähnlichen Mengenanteilen zusammengesetzt sind, und von welcher Emulsion behauptet wird, daß sie zum Verschonen des Körperproteins bei Ratten mit Verbrennungen nützlich ist. Die Triglyceride wurden aus Caprylsäure (C8:0), Caprinsäure (C10:0), Linolsäure (C18:2) und "anderen langkettigen Fettsäuren" synthetisiert.
Maiz et al. beschreiben in ihrem Aufsatz "Protein Metabolism During Total Parenteral Nutrition (TPN) in Injured Rats Using Medium Chain Triglycerides", Metabolism, Bd. 33, Nr. 10, S. 901-909, Oktober 1984, eine chemisch strukturierte Lipidemulsion, welche aus Triglyceriden hergestellt worden ist, welche 60 % an Fettsäureresten mittlerer Kettenlänge und 40 % an langkettigen Fettsäureresten enthalten, und von welcher Emulsion behauptet wird, daß sie die Proteinverwertung in verletzten Ratten verbessert. Die dabei verwendeten Fettsäuren mittlerer Kettenlänge waren C8:0 bis C12:0, und die langkettigen Fettsäuren stammten aus Sonnenblumenöl (welches in erster Linie aus gemischten Triglyceriden mit den Resten der Linol- und der Ölfettsäure besteht.
In der am 17. Februar 1959 für Drew ausgegebenen US-PS 2 874 056 ist eine in Margarinen brauchbare Triglyceridzusammensetzung beschrieben. Das Triglycerid wird aus einer Kombination von Fettsäuren mittlerer Kettenlänge (C8:0 bis C12:0) und von Palmitinsäure (C16:0) synthetisiert.
Die Reihe von "Captex 810"-Ölen (welche von der Firma Capital City Products, Columbus, Ohio, vertrieben wird) enthält Triglyceride mit statistischer Struktur, welche aus Gemischen von langkettigen Fettsäuren und von Fettsäuren mittlerer Kettenlänge, in verschiedenen Verhältnissen, synthetisiert werden. Die Fettsäurenzusammensetzungen dieser Öle sind die folgenden: Fettsäurenzusammensetzung (Gew.-%) der "Captex 810"-Reihe Captex-Reihe Linolsäure Octansäure und Decansäure Sonstige
In keiner dieser Literaturstellen werden die speziell synthetisierten Triglyceride der vorliegenden Erfindung, die diese Triglyceride enthaltenden Fettzusammensetzungen oder die damit verbundenen Vorteile beschrieben oder nahegelegt.

Zusammenfassung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft Fette mit reduziertem Kaloriengehalt, welche Triglyceride enthalten, welche (maßgeschneidert) mit einer Kombination von gesättigten Fettsäuren mittlerer Kettenlänge, gesättigten langkettigen Fettsäuren und ungesättigten langkettigen Fettsäuren synthetisiert worden sind. Insbesondere enthält das Fett mit reduziertem Kaloriengehalt:
(a) wenigstens etwa 30 Gew.-% an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus SUM- und SMU-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht;
(b) nicht mehr als etwa 18 Gew.-% an MMM-Triglyceriden; und
(c) nicht mehr als etwa 30 Gew.-% an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus MMS-, MSM-, SSM- und SMS-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht;
worin M ein Rest einer qesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C6:0-, C8:0- und C10:0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; worin S ein Rest einer gesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:0-, C20:0-, C22:0-, C24:0-, C26:0-, C28:0- und C 30:0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; und worin U ein Rest einer ungesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:1-, C18:2-, C18:3-, C20:3-, C20:4-, C20:5-, C22:4-, C22:5- und C22:6-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht.
Das Fett mit reduziertem Kaloriengehalt gemäß der vorliegenden Erfindung hat ausgezeichnete organoleptische Eigenschaften (nämlich hinsichtlich der Textur, des Schmelzens im Mund und der Entfaltung des Geschmacks und/oder Aromas). Das Fett kann in einer umfassenden Vielfalt von Nahrungsmittelprodukten (z.B. in Snacks, Nachspeisen, vorbereiteten Gemischen, tiefgekühlten Zwischengerichten bzw. Hauptgerichten, Schokoladenprodukten, tiefgekühlten Nachspeisen, Salatsoßen, Brat- und Backfetten, Margarinen, Aufstrichen, im voraus geschlagenen Garnierungen, Glasuren, Zuckergüssen, (süßen) Keksen, Plätzchen, Brötchen, Semmeln, Kuchen, Torten, und in Brot), sowie in Koch- bzw. Backfetten und -ölen verwendet werden.

Eingehende Beschreibung der Erfindung

Die Triglyceride mittlerer Kettenlänge (MCT'e) sind einzigartige Fette mit möglichen Vorteilen hinsichtlich der Gesundheit und der diätetischen Ernährung (z.B. führen sie zu einem verbesserten Serumlipidprofil und zu einer wenigstens 10%igen Kalorienreduktion). Die MCT'e weisen jedoch auch Temperaturwerte für den Rauch-, Flamm- und Brennpunkt sowie Selbstentzündungseigenschaften auf, welche weniger annehmbar als jene der handelsüblichen Brat- bzw. Backfette oder -öle (z.B. Crisco) sind. Dies macht die MCT'e unannehmbar für die Verwendung in Kochölen und Backfetten, trotz ihrer Vorteile hinsichtlich der Ernährung.
Der Rauchpunkt wird als jene Temperatur definiert, bei welcher sich die flüchtigen Produkte in ausreichendem Maße entwickelt haben, um sichtbar zu werden; der Flammpunkt ist die Temperatur, bei welcher diese flüchtigen Produkte zwar entzündbar sind, aber noch nicht fähig sind, die Verbrennung zu unterhalten; und der Brennpunkt ist die Temperatur, bei welcher die flüchtigen Bestandteile eine fortgesetzte Verbrennung unterhalten können. Die Selbstentzündung wird als jener Punkt definiert, bei welchem sich eine Substanz ohne Hilfe eines Zündfunkens oder einer Zündflamme entzündet. Es wurde gefunden, daß die Zeitspanne für die Selbstentzündung für ein MCT-Öl beträchtlich kürzer als jene für gewöhnliche pflanzliche Öle ist. Dies stellt ein ernstes Problem dar, weil die Speiseöle während des Kochens, und insbewährend des Bratens, einer starken Wärmeeinwirkung unterworfen sind, wobei so hohe Temperaturen wie 260ºC (500ºF) erreicht werden können.
Gemäß einem Aspekt dieser Erfindung ist nunmehr entdeckt worden, daß ungesättigte Fettsäuren eine kritische Rolle hinsichtlich der Festlegung der Selbstentzündungseigenschaften von Triglyceriden spielen. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, daß in dem Maße, wie der Grad der Unsättigung in einem Triglycerid zunimmt, auch die Selbstentzündungszeitspanne zunimmt. Daher kann die Selbstentzündungseigenschaft eines MCT-Öles durch Einverleibung ungesättigter Fettsäuren in das MCT-Molekül signifikant verbessert werden. Tatsächlich werden durch die vorliegende Entwicklung die Selbstentzündungseigenschaften von Triglyceriden mittlerer Kettenlänge auf nahezu jene von handelsüblichen Brat- bzw. Backfetten und -ölen verbessert, nämlich durch den Ersatz eines Restes einer Fettsäure von mittlerer Kettenlänge in dem Triglyceridmolekül durch einen Rest einer langkettigen, ungesattigten Fettsäure (z.B. C18:1, C18:2 und C18:3) Obgleich die Verwendung langkettiger, ungesättigter Fettsäuren von kritischer Bedeutung für die Lösung des Selbstentzündungsproblems ist, so ergeben diese Fettsäuren dennoch noch keine Kalorienreduktion. Daher muß bei der Formulierung der im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten Triglyceride die Menge der langkettigen, ungesättigten Fettsäuren in dem Molekül sorgfältig ausgeglichen werden, um annehmbare Selbstentzündungseigenschaften zu ergeben, aber auch um nach wie vor eine Kalorienreduktion zu erzielen.
Gemäß einem anderen Aspekt dieser Erfindung ist gefunden worden, daß die Resorbierbarkeit eines Restes einer langkettigen, gesättigten Fettsaäure von der Stellung dieses Restes in dem Triglyceridmolekül abhängt, wobei die Resorption dann reduziert ist, wenn sich dieser Säurerest in einer Primärposition (an den Kohlenstoffatomen 1 oder 3) des Triglycerides befindet. Siehe z.B. Mattson, Nolen und Webb, "The Absorbability by Rats of Various Triglycerides of Stearic and Oleic Acid and the Effect of Dietary Calcium and Magnesium", The Journal of Nutrition, Bd. 109, Nr. 10, S. 1682-1687 (Oktober 1979). Der Rest der gesättigten, langkettigen Fettsäure wird jedoch dann gut resorbiert, wenn sich dieser Rest in einer Sekundärposition (an dem Kohlenstoffatom Nr. 2) des Triglycerides befindet. Daher wird eine Kalorienreduktion - aufgrund der Nicht-Resorption des Fettsäurerestes - dadurch erzielt, daß man eine langkettige, gesättigte Fettsäure an einem der Primärkohlenstoffatome des Triglycerides anbringt. Die durch die vorliegende Erfindung geschaffene Kalorienreduktion ergibt sich sowohl aus der Einverleibung von gesättigten Fettsäuren mittlerer Kettenlänge als auch aus der richtigen Positionierung (nämlich in der Position 1 oder 3) von langkettigen, gesättigten Fettsauren in dem Triglyceridmolekül.
Auf der Basis der obigen Kriterien ist das Fett mit reduziertem Kaloriengehalt der vorliegenden Erfindung dahingehend maßgeschneidert, daß es spezifische Mengen gesattigter Fettsäuren mittlerer Kettenlänge, richtig positionierte, langkettige gesättigte Fettsäuren und langkettige, ungesattigte Fettsäuren enthält. Das Fett fit reduziertem Kaloriengehalt enthält wenigstens etwa 30 %, vorzugsweise wenigstens etwa 50 % an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus SUM- und SMU-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht.
Um annebmbare Selbstentzündungseigenschaften zu gewährleisten, sollte das Fett mit reduziertem Kaloriengehalt enthalten:
(a) nicht mehr als etwa 18 % vorzugsweise nicht mehr als etwa 5 % an MMM-Triglyceriden; und
(b) nicht mehr als etwa 30 %, vorzugsweise nicht mehr als etwa 12 % an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus MMS-, MSM-, SSM- und SMS-Triglyceriden und Gemischen bievon besteht.
Um die Kalorienreduktion zu maximieren, müssen die Menge der Reste von langkettigen, ungesättigten Fettsäuren in dem Triglycerid, ebenso wie die Menge der langkettigen, gesättigten Fettsäuren, welche sich nicht in einer Primärposition befinden, sorgfältig geregelt werden. Daher enthalten bevorzugte Fettzusammensetzungen mit reduziertem Kaloriengehalt gemäß der vorliegenden Erfindung (zusätzlich zu den obigen Beschränkungen) einige oder alle der nachstehenden Bestandteile:
(c) nicht mehr als etwa 18%, in höchstem Maße bevorzugt nicht mehr als etwa 5% an UUU-Triglyceriden;
(d) nicht mehr als etwa 10%, in höchstem Maße bevorzugt nicht mehr als etwa 2% an SSS-Triglyceriden;
(e) nicht mehr als etwa 30%, in höchstem Maße bevorzugt nicht mehr als etwa 12% an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus UUM-, UMU-, MMU- und MUM-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht;
(f) nicht mehr als etwa 30%, in höchstem Maße bevorzugt nicht mehr als etwa 12% an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus SSU-, SUS-, UUS- und USU-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht; und
(g) nicht mehr als etwa 30%, in höchstem Maße bevorzugt nicht mehr als etwa 12% an MSU-Triglyceriden;
worin N ein Rest einer gesättigten Fettsäure ist, welche aus Gruppe ausgewählt ist, die aus C 6:0 (Capron-), C8:0 (Capryl-) und C10:0 (Caprinfettsäure) und Gemischen hievon besteht; worin S ein Rest einer gesattigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:0 (Stearin-), C20:0 (Arachidin-), C22:0 (Behen-), C24:0 (Lignocerin-), C26:0 (Cerotin-), C28:0 (Montonin-) und C30:0 (Melissinfettsäure) und Gemischen hievon besteht; und worin U ein Rest einer ungesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:1 (Öl-), C18:2 (Linol-), C18:3 (Linolen-), C20:3 (Dihomo-Linolen-), C20:4 (Arachidon-), C20:5 (Eicosapentaen-), C22:4 (Docosatetraen-), C22:5 (Docosapentaen-), C22:6 (Docosahexaenfettsäure) und Gemischen hievon besteht.
In der obigen Liste von Fettsäureresten ist der gebräuchliche Name der Fettsäure nach deren Cx:y-Bezeichnung angeführt (worin x die Anzahl der Kohlenstoffatome darstellt, und y die Anzahl der Doppelbindungen bedeutet).
Vorzugsweise ist M der Rest einer gesättigten Fettsäure, welche aus einer Gruppe ausgewahlt ist, die aus C8:0- und C10: 0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; ist S ein Rest einer gesättigten C18:0-Fettsäure; und ist U ein Rest einer ungesättigten Fettsäure, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:1-, C18:2- und C18:3-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht.
Die im Rahmen der vorliegenden Unterlagen verwendete Bezeichnung "XYZ-Triglycerid" bezieht sich auf ein Triglycerid mit der Formel:
weil das erste und das dritte Kohlenstoffatom des Triglycerides für die Zwecke der vorliegenden Erfindung äquivalent sind. Ein XYZ-Triglycerid weist daher X und Z in den aquivalenten Kohlenstoffpositionen 1 und 3 und Y in der 2-Stellung auf.
Für ein Allzweck-Kochöl oder für eine Verwendung als Fett zum Braten sollte der Gehalt der Triglyceridzusammensetzungen an MMM weniger als etwa 5 %, und in höchstem Maße bevorzugt weniger als etwa 1 % betragen. Die Menge an SSS-Triglycerid sollte vorzugsweise weniger als etwa 0,5 Gew.-% betragen.
Die SUM- und SMU-Triglyceride der vorliegenden Erfindung weisen die folgenden bevorzugten Fettsäurenzusammensetzungen auf (wobei die Prozentsätze auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung bezogen sind):
(a) nicht mehr als etwa 5% an gesättigter C6:0-Fettsäure;
(b) etwa 10% bis etwa 60% an gesättigten Fettsäuren, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus C8:0- und C10: 0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht;
(c) etwa 10% bis etwa 60% an gesättigter C18:0-Fettsäure;
(d) nicht mehr als etwa 8% an gesättigten Fettsäuren, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus C20:0-, C22:0-, C24:0-, C26:0-, C28:0- und C30:0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht;
(e) etwa 20% bis etwa 70% an ungesättigten Fettsäuren, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus C18:1-, C18:2- und C18:3-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; und
(f) nicht mehr als etwa 10% an ungesättigten Fettsäuren, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus C20:3-, C20:4-, C20:5-, 22:4-, C22:5- und 22:6-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht.
Bevorzugte Triglyceride weisen eine Formel auf, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus
besteht, worin M ein Rest einer gesattigten Fettsäure ist, welch aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C6:0-, C8:0- und C10:0-Fettsäuren (vorzugsweise C8:0 und C10:0) und Gemischen hievon besteht; worin S ein Rest einer gesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:0-, C20:0-, C22:0-, C24:0-, C28:0- und C30:0-Fettsäuren (vorzugsweise C18:0) und Gemischen hievon besteht; und worin U ein Rest einer ungesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:1-, C18:2-, C18:3-, C20:3-, C20:4-, C20:5-, C22:4-, C22:5- und C22:6-Fettsäuren (vorzugsweise C18:1, C18:2 und C18:3) und Gemischen hievon besteht.
Besonders bevorzugt sind Triglyceride mit der Formel:
worin S ein C18:2-Fettsäurerest ist, U ein C18:2-Fettsäurerest ist und M ein C8:0-Fettsäurerest ist.
Der Schlüssel zu den Fetten mit reduziertem Kaloriengehalt der vorliegenden Erfindung sind die einzigartigen Triglyceride, welche mit einer besonderen Kombination von gesättigten Fettsäuren mittlerer Kettenlänge, richtig positionierten, langkettigen gesättigten Fettsäuren, und langkettigen, ungesättigten Fettsäuren synthetisiert worden sind. Ein Vorteil einer Kalorienreduktion ergibt sich wegen der Reste von gesättigten Fettsäuren mittlerer Kettenlänge und wegen der richtig positionierten Reste gesättigter, langkettiger Fettsäuren, während die Reste der langkettigen, ungesättigten Fettsäuren für verbesserte Selbstentzündungseigenschaften im Vergleich zu MCT'en sorgen. Außerdem hat das Fett mit reduziertem Kaloriengehalt gemäß der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete organoleptische Eigenschaften (nämlich hinsichtlich der Textur, des Schmelzens im Mund und der Entfaltung des Geschmacks und/oder Aromas). Das Fett kann in einer umfassenden Vielfalt von Nahrungsmittelprodukten (z.B. in Snacks, Nachspeisen, vorbereiteten Gemischen, tiefgekühl ten Zwischengerichten bzw. Hauptgerichten, Schokoladenprodukten, tiefgekühlten Nachspeisen, Salatsoßen, Brat- und Backfetten, Margarinen, Aufstrichen, im voraus geschlagenen Garnierungen, Glasuren, Zuckergüssen, (süßen) Keksen, Plätzchen, Brötchen, Semmeln, Kuchen, Torten, und in Brot), sowie in Koch- bzw. Backfetten und -ölen verwendet werden.
Das Fett kann als teilweiser oder vollständiger Ersatz für die Fettkomponente in Nahrungsmittelprodukten verwendet werden. Um jedoch die Vorteile der vorliegenden Erfindung zu erzielen, bestehen etwa 10 % bis etwa 100 % (vorzugsweise wenigstens etwa 25 %) der Fettkomponente in dem Nahrungsmittelprodukt aus den Fettzusammensetzungen mit reduziertem Kaloriengehalt gemäß der vorliegenden Erfindung.
In ähnlicher Weise bestehen Kochöle mit reduziertem Kaloriengehalt zu etwa 10 % bis etwa 100 % (vorzugsweise zu wenigstens etwa 25 %) aus den Fettzusammensetzungen mit reduziertem Kaloriengehalt gemäß der vorliegenden Erfindung. Der Rest der Öl- bzw. Fettzusammensetzungen mit niedrigem Kaloriengehalt besteht aus anderen Standardfetten oder fettartigen Materialien, z.B. aus Triglyceriden von geradkettigen oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten Monocarbonsäuren mit 10 bis 28 Kohlenstoffatomen. Geeignete Quellen für solche Öle umfassen:
1) pflanzliche Fette und Öle, wie z.E. Sojabohnen-, Mais-, Sonnenblumen-, Rüböl, Rüböl mit einem niedrigen Gehalt an Erucasäure, Canola-, Baumwollsamen-, Oliven-, Saflor- und Sesamsamenöl, Nasturtiumsamen-, Tigerblumensamen-, Reiskleie-, Goldlack- und Senfsamenöl; 2) Fleischfette, wie z.B. Talg oder Schweinefett; 3) Öle aus Meerestieren, wie z.B. aus Menhaden (einem heringsfisch), Pilchard, kalifornischen Sardinen, Sardinen, Walen oder Heringen; 4) Nußfette und -öle, wie z.B. Kokosnuß-, Palm-, Palmkern-, Babassukern- oder Erdnußfette und -öle; 5) Milchfett, Butterfett; 6) Kakaobutter und Kakaobutterersatz, wie z.B. "Shea", oder "Illipe"-Butter; und 7) synthetische Fette.
Die in den vorliegenden Fettzusammensetzungen brauchbaren, anderen Fette oder fettartigen Materialien umfassen kalorienfreie oder kalorienreduzierte Fette, wie z.B. Triglyceride mit verzweigtkettigen Fettsäuren, Triglycerinether, Polycarbonsäureester, Saccharosepolyether, Neopentylalkoholester, Silikonöle/- Siloxane und Dicarbonsäureester. Andere brauchbare Fette sind Triglyceride mittlerer Kettenlänge, hochgradig veresterte Polyglycerinester, Acetinfette, Pflanzensterinester, Polyoxyethylenester, Jojoba-Ester, Mono- bzw. Diglyceride von Fettsäuren, und Mono- bzw. Diglyceride von kurzkettigen, zweibasischen Säuren.
Fettartige Materialien, welche im Rahmen der vorliegenden, Fette betreffenden Erfindung brauchbar sind, umfassen Zuckerfettsäurepolyester oder Zuckeralkobolfettsäurepolyester, welche wenigstens 4 Fettsäureestergruppen aufweisen, wobei jede Fettsäure wiederum 8 bis 22 Kohlenstoffatome hat. Solche Polyester und deren Verwendung in herkömmlichen Nahrungsmittelprodukten sind in der am 17. August 1971 für Mattson et al. ausgegebenen US-PS 3 600 186 beschrieben, deren Offenbarung durch Bezugnahme darauf in die vorliegenden Unterlagen aufgenommen wird.
Die Fette und Öle können kleine Mengen von herkömmlichen Zusatzstoffen, wie z.B. von fakultativen Geschmacksstoffen, Emulgatoren, Antispratz-Mitteln, Anti-Klebmitteln, Oxidationsinhibitoren oder dergleichen mehr enthalten.
Die Fette mit reduziertem Kaloriengehalt der vorliegenden Erfindung können z.B. dadurch hergestellt werden, daß man zuerst ein Monoglycerid synthetisiert, welches einen Rest einer langkettigen, gesättigten Fettsäure in einer Primärposition enthält (z.B. das 1- oder 3-Monostearin). Dies wird dadurch bewerkstelligt, daß man die endständige Hydroxylgruppe eines in geeigneter Weise geschützten Glycerinmoleküls (z.B. Solketal) mit dem chlorid einer langkettigen, gesättigten Fettsäure umsetzt, wonach man die Acetonid-Schutzgruppe entfernt. Die so entstandenen, 1- und 3-spezifischen Monoglyceride werden dann mit einer gleichen molaren Menge eines Chlorides einer Fettsäure mittlerer Kettenlänge (z.B. Octanoylchlorid) acyliert, wobei ein Diglycerid erhalten wird. Das so erhaltene Diglycerid wird mit einer überschüssigen Menge von Chloriden langkettiger, ungesättigter Fettsäuren (z.B. Linoleoylchlorid) acyliert, wobei ein Triglycerid erhalten wird, welches einen Rest einer gesättigten, langkettigen Fettsäure in einer Primärposition enthält, und welches einen Rest einer gesättigten Fettsäure von mittlerer Kettenlänge und einen Rest einer langkettigen, ungesättigten Fettsäure in statistischer Verteilung in den restlichen zwei Positionen enthalt. Ein eingehendes Beispiel für die Synthese von im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten, bevorzugten Triglyceriden wird nachstehend angeführt.
Die Fettzusammensetzungen mit reduziertem Kaloriengehalt gemäß dieser Erfindung können durch zusätzliche Fraktionierung dahingehend modifiziert werden, daß sie spezifischen Anforderungen an die Leistung des Produktes genügen. Verfahren der Lösungsmittel- und Nicht-Lösungsmittel-Kristallisations-Fraktionierung oder der fraktionierten Destillation (z.B. der Molekular-Destillation) können angewendet werden, um die Leistung zu optimieren. Standard-Fraktionierungsverfahrer sind in Applewhite, "Bailey's Industrial Oil and Fat Products", Bd. 3, 4. Aufl. (1985), S. 1-39, John Wiley & Sons, New York, erörtert, welche Ausführungen durch Bezugnahme darauf in die vorliegenden Unterlagen aufgenommen werden.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung bloß weiter veranschaulichen, deren Umfang jedoch keineswegs einschränken.

Beispiel I

Die Synthese von Triglyceriden, welche einen Stearinsäurerest (C18:0) entweder In der 1-Position oder in der 3-Position, einen Linolsäurerest (C18:2) und einen Octansäurerest (C8:0) enthalten (wobei die beiden letztgenannten Fettsäurereste in statistischer Verteilung in den restlichen beiden Positionen vorhanden sind), wird unter Anwendung des folgenden Verfahrens durchgeführt:

Stufe 1 - Synthese von 1-Monostearin

Stearoylchlorid: 1420 g (5 Mol) Stearinsäure und 6 Liter Ethylendichlorid werden in einen 12-Liter-Kolben eingebracht und auf 45ºC erwärmt. 1270 g (10 Mol) Oxalylchlorid werden tropfenweise über einen Zeitraum von 2,5 h zugegeben. Nach 1 h eines Siedens unter Rückfluß wird der Kolben mit Argon zugedeckt und über Nacht gekühlt. Das Lösungsmittel wird entfernt, und das Stearoylchlorid wird ohne weitere Reinigung verwendet.
1-Monostearin: In einen 5-Liter-Kolben werden - unter Argon - 726 g (5,5 Mol) Isopropylidenglycerin, 505 g (5 Mol) Triethylamin und 6,1 g (0,05 Mol) 4-Dimethylaminopyridin eingebracht. Das schon zuvor hergestellte Stearoylchlorid wird in 650 ml Toluol aufgelöst und tropfenweise, über einen Zeitraum von 3 h, zugegeben. Dieses Gemisch wird während 2 h gerührt und wird dann bei Zimmertemperatur über Nacht gehalten. Die Feststoffe werden abfiltriert und dreimal mit Toluol gewaschen. Die Feststoffe werden in CHCl&sub3; aufgelöst und sechsmal mit insgesamt 8 Litern Wasser gewaschen. Nachdem die organische Schicht getrocknet ist, wird das Lösungsmittel eingedampft. Das zurückbleibende Öl wird aus Aceton (0ºC) kristallisiert. Die Feststoffe werden filtriert und unter Vakuum getrocknet.
Die Feststoffe aus dieser Umsetzung werden in 12 Litern Acetonitril aufgelöst und während 1 h bei 45ºC mit 500 ml 1N HCl behandelt. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 500 ml von 1N NaOH neutralisiert. 24 Liter CHCl&sub3; und 4 Liter Wasser werden zugegeben, und die Wasserschicht wird nach einem Stehenlassen über Nacht bei Zimmertemperatur abgetrennt. Das CHCl&sub3; wird dann eingedampft, und der Rückstand wird in 20 Litern von heißem (unter Rückfluß siedendem) Hexan aufgelöst. Jegliche zurückbleibende Feststoffe werden abfiltriert. Die Lösung wird bei Zimmertemperatur über Nacht abkühlen gelassen. Die Monostearinkristalle werden filtriert und unter Vakuum getrocknet (1437 g). Die TLC-(Dünnschichtchromatographie)-Analyse zeigt 98,0 % 1-Monostearin, 1,4 % 2-Monostearin und Spurenmengen von anderen Glyceriden und Fettsäuren.

Stufe 2 - Synthese des Diglycerids (Octanoyl-1-stearoyl-glycerin)

240 g (0,67 Mol) 1-Monostearin (aus der Stufe 1) werden in 1 Liter chloroform aufgelöst. 56 ml Pyridin (0,67 Mol) werden zu dem Gemisch zugegeben. Das chloroform wird dreimal mit Wasser gewaschen und über MgSO&sub4; getrocknet. Das Pyridin wird vor der Verwendung über Molekularsieben (3A) getrocknet. Zu der klaren gelben Lösung werden tropfenweise 114 ml (0,67 Mol) Octanoylchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird mit einem Heizmantel leicht erwärmt und während 4 h gerührt. TLC-Analysen (Silicagel: Petrolether/Ethylether/Essigsäure, 90:10:1) werden angewendet, um die Bildung der Diglyceride zu bestätigen; Rf = 0,06 [10x20 cm schon zuvor eingekerbte Glasplatten; 250 µm-Silicagel; Sichtbarmachung durch Anfärben mit Jod]. Nach Vollendung der Reaktion wird das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung unter reduziertem Druck entfernt. Der restliche Feststoff / das restliche Öl werden auf drei Teile aufgeteilt und aus drei Volumensanteilen Hexan umkristallisiert. Die festen Diglyceride werden durch Saugfiltration gesammelt. Die Reaktionsausbeute beträgt 89 %.

Stufe 3 - Herstellung ungesättigter Fettsäuren aus Safloröl

500 g Safloröl werden in einen 2-Liter-Rundbodenkolben eingebracht. 111 g KOH werden in 500 ml Methanol aufgelöst und zu dem Öl zugegeben. Nach einem dreistündigen Sieden unter Rückfluß wird das Gemisch abgekühlt, und das Methanol wird durch Rotationsverdampfung unter reduziertem Druck sorgfältig entfernt (ein starkes Aufschlagen kann vorkommen). Zu der so entstandenen Seife werden 200 ml konzentrierte HCl (12N) zugesetzt. Nachdem sich die Seife aufgelöst hat, werden zusätzliche 50 ml HCl zugegeben. Die Lösung wird zum Entfernen der Salze durch Glaswolle geführt. Der flüssige Anteil wird mit 600 ml Petrolether in einen Scheidetrichter eingebracht und mit 600 ml (3 x) Wasser extrahiert. Die organische Schicht wird über MgSO&sub4; getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck durch Rotationsverdampfung entfernt. Das restliche Öl wird bei 4ºC (Kühlschrank) über Nacht gelagert. Die gesättigten Säuren werden durch Zugabe von kaltem Aceton und Abfiltrieren der Feststoffe entfernt. Das Aceton wird entfernt, und die Fettsäuren werden bei 4ºC unter Stickstoff gelagert.

Stufe 4 - Herstellung von Acylchloriden ungesättigter Fettsäuren

In einen 2-Liter-Rundbodenkolben werden 250 g Fettsäuren (aus der Stufe 3) und 500 ml Hexan eingebracht. 120 ml Oxalylchlorid werden tropfenweise zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird über Nacht unter Stickstoff gerührt. Dann wird das Hexan durch Rotationsverdampfung unter reduziertem Druck entfernt. Nachdem das gesamte Hexan entfernt worden ist, wird der Kolben während weiterer 30 min (auf 90ºC, im Wasserbad) unter Vakuum erhitzt. Der Kolben wird abgekühlt, und die Fettsäureacylchloride werden unter Stickstoff in einem Gefrierapparat gelagert. Die Bildung von Acylchloriden wird durch GC und IR (unverdünnt) bestätigt; 1800-300 cm&supmin;¹, 1800 cm&supmin;¹, 1450 cm&supmin;¹ - 1400 cm&supmin;¹, 1370 cm&supmin;¹, 1050 cm-¹, 1050 - 900 cm&supmin;¹, 770 - 630 cm&supmin;¹. Die Acylchloride werden ohne Reinigung eingesetzt.

Stufe 5 - Synthese der Triglyceride

300 g (0,62 Mol) des Diglycerids (aus der Stufe 2) werden in 2 Litern gewaschenem chloroform aufgelöst. Falls sich eine wäßrige Schicht bildet, wird dieselbe abgetrennt, und die organische Schicht wird mit MgSO&sub4; oder Silicagel weiter getrocknet. Die klare Lösung wird dann in einen 5-Liter-Rundbodenkolben eingebracht, und 50 ml (0,62 Mol) Pyridin werden zugegeben. 271 g (0,91 Mol) der Acylchloride der ungesättigten Fettsäuren (aus der Stufe 4) werden tropfenweise zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird bei Zimmertemperatur gerührt. TLC-Analysen (Silicagel; Petrolether/Ethylether/Essigsäure, 90:10:1) werden angewendet, um die Bildung der Triglyceride zu bestatigen; Rf = 0,40 [10x20 cm schon zuvor eingekerbte Glasplatten; 250 µm-Silicagel; Sichtbarmachung durch Anfärben mit Jod]. Nach 4 Tagen wird das Reaktionsgemisch auf drei 2-Liter-Scheidetrichter aufgeteilt und mit 500 ml (2x) Wasser, 500 ml (3x) 0,1N HCl und 500 ml (3x) Wasser gewaschen. Die organischen Schichten werden vereinigt, mit MgSO&sub4; getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck durch Rotationsverdampfung entfernt. Das restliche Öl wird auf zwei Teile aufgeteilt und in 3-4-fachen Volumensanteilen von Aceton bei -20ºC (Gefrierapparat) umkristallisiert. Nach 1 Tag wird der flüssige Anteil sorgfältig dekantiert, und frisches Aceton wird zugesetzt. Diese Vorgangsweise wird noch zwei weitere Male wiederholt. Die Feststoffe werden durch Saugfiltration gesammelt und ein letztes Mal umkristallisiert. Zum Entfernen von restlichen Verunreinigungen wird das so entstandene Öl durch einen großen Stopfen von Silicagel geführt und desodorisiert. Die Fettsäurenzusammensetzung und die Triglyceridzusammensetzung des synthetisierten Fettes werden durch GC- und HPLC-Analyse bestimmt.

Fettsäurenanalyse (Gaschromatographie)

0,1 g der Fettprobe wird in ein 10-Dram-Fläschchen eingewogen. 4 ml von methanolischem Natriumhydroxid (0,50 M) werden zugegeben, und das Fläschchen wird während 15 min auf 70ºC erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur werden 3,0 ml BF&sub3; zugegeben, und das Fläschchen wird wiederum während 15 min auf 70ºC erhitzt. Das Fläschcben wird dann auf Zimmertemperatur abgekühlt, und 0,75 ml von gesättigter NacCl-Lösung werden zugegeben. Das Gemisch wird geschüttelt und absetzen gelassen. Die Probe wird dann mit 4 ml Hexan extrahiert. Die Hexanschicht wird abpipettiert und mit Natriumsulfat getrocknet. Ein Teil davon wird für die GC-Analyse verwendet. Bedingungen der GC: OV-1-12,5 m x 0,2 m-Säule (J&W Scientific), 80ºC bis 220ºC bei 20º/min).
Die hauptsächlichen Fettsäuren des synthetisierten Fettes, gemäß der GC-Bestimmung, sind in der nachstehenden Tabelle angeführt: Fettsäure Gew.-% Octansäure (C8:0) Stearinsäure (C18:0) Linolsäure (C18:2) Ölsäure (C18:1) vermischt

Triglycerid-Analyse (HPLC)

Umkehrphasen-HPLC (Hochdruckflüssigkeitschromatographie) wird zum Auftrennen und Identifizieren der einzelnen Triglyceridspezies angewendet. Es werden zwei Umkehrphasen-ODS-5-(4,6 mm Innendurchmesser, 25 cm lang)-Säulen (Whatman), die in Reihe angeordnet sind, verwendet. Die mobile Phase ist ein 40-Minuten-Gradient von CH&sub2;Cl&sub2; und CH&sub3;CN (25%-50% CH&sub2;Cl&sub2;). Der Detektor ist ein Verdampfungs-Streulicht-Massendetektor. Die Kennzeichnung der aufgetrennten Triglyceride wird durch Massenspektrometrie bestätigt.
Die durch KPLC-Analyse bestimmte Triglyceridzusammensetzung des synthetisierten Fettes ist in der nachstehenden Tabelle angeführt. Triglycerid Gew.-%
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen Nahrungsmittel zusammensetzungen mit einem Gehalt an dem Fett mit reduziertem Kaloriengehalt gemäß der vorliegenden Erfindung. Diese Zusammensetzungen werden unter Verwendung der nachstehend angeführten Formulierungen hergestellt, und zwar durch Vereinigen der angeführten Komponenten unter Anwendung herkömmlicher Techniken.

Beispiel II - Kochöl

Ein Kochöl mit reduziertem Kaloriengehalt, welches annehmbare Selbstentzündungseigenschaften und gute organoleptische Eigenschaften aufweist, ist aus der gemäß Beispiel I hergestellten Triglyceridzusammensetzung zusammengesetzt, welche in erster Linie aus
-Triglyceriden, worin S ein C18:0-Fettsäurerest ist, U ein C18:2-Fettsäurerest ist und M ein C8:0-Fettsäurerest ist, besteht.
Im wesentlichen ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn U, ganz oder teilweise, durch einen Rest einer ungesättigten Fettsäure ersetzt wird, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, welche aus C18:1- und C18:3-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; und wenn M - ganz oder teilweise - durch einen C10:0-Fettsäurerest ersetzt wird. Beispiel III - Salatöl 50/50- (auf das Gewicht bezogen)-Gemisch aus Baumwollsamenöl und Sojabohnenöl Olivenöl Gemäß Beispiel I hergestellte Triglyceridzusammensetzung Beispiel IV - Plastisches Backfett Leicht hydriertes Sojabohnenöl (Jodzahl = I.V. = 107) Gemäß Beispiel I hergestellte Triglyceridzusammensetzung Tristearin (gehärtet, I.V. 8) Beispiel V - Vorbereitete Kuchenmischung Zucker Mehl Plastisches Backfett (gemäß Beispiel IV) Treibmittel Kakao Eier Milchfeststoffe Beispiel VI - Mayonnaise Gemäß Beispiel I hergestellte Triglyceridzusammensetzung Essig Eidotter Zucker Salz Senf Beispiel VII - Salatsoße Gemäß Beispiel I hergestellte Triglyceridzusammensetzung Maisstärke Essig Wasser Beispiel VIII - Margarine Gemäß Beispiel I hergestellte Triglyceridzusammensetzung Milchfeststoffe Salz Monostearat Wasser
Aus den obigen Beispielen ist zu ersehen, daß aus den im Rahmen der vorliegenden Unterlagen beschriebenen, maßgeschneiderten Triglyceriden eine umfassende Vielfalt von Nahrungsmittelzusammensetzungen mit einem Gehalt an dem Fett mit reduziertem Kaloriengehalt hergestellt werden kann. Bevorzugte Nahrungsmittelzusammensetzungen sind jene, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus Kochöl, Salatöl, plastischem Backfett, vorbereiteten Kochgemischen (z.B. für Kuchen, Torten, Glasuren und dgl. mehr), Mayonnaise und Margarine besteht.

Claims

1. Fett mit reduzierten Kaloriengehalt und mit verbesserten Selbstentzündungseigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Fett enthält:

(a) wenigstens 30 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens 50 Gew.-% an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus SUM- und SMU-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht;

(b) nicht mehr als 18 Gew.-%, vorzugsweise nicht mehr als 5 Gew.-% an MMM-Triglyceriden; und

(c) nicht mehr als 30 Gew.-%, vorzugsweise nicht mehr als 12 Gew.-% an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus MMS-, MSM-, SSM- und SMS-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht;

worin M ein Rest einer gesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C:6:0-, C8:0- und C10:0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; worin S ein Rest einer gesättigeen Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:0-, C20:0-, C22:0-, C24:0-, C26:0-, C28:0- und C30:0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; und worin U ein Rest einer ungesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:1-, C18:2-, C18:3-, C20:3-, C20:4-, C20:5-, C22:4-, C22:5- und C22:6-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht.

2. Fett nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Fett weiterhin enthält:

(d) nicht mehr als 18%, vorzugsweise nicht mehr als 5% an UUU-Triglyceriden;

(e) nicht mehr als 10%, vorzugsweise nicht mehr als 2% an SSS-Triglyceriden;

(f) nicht mehr als 30%, vorzugsweise nicht mehr als 12% an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus UUM-, UMU-, MMU- und MUM-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht;

(g) nicht mehr als 30%, vorzugsweise nicht mehr als 12% an Triglyceriden, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus SSU-, SUS-, UUS- und USU-Triglyceriden und Gemischen hievon besteht; und

(h) nicht mehr als 30%, vorzugsweise nicht mehr als 12% an MSU-Triglyceriden.

3. Fett nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die SUM- und SMU-Triglyceride die folgende Fettsäurenzusammensetzung aufweisen:

(a) nicht mehr als 5% an gesättigter C6:0-Fettsäure;

(b) 10% bis 60% an gesättigten Fettsäuren, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die C8:0- und C10:0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht;

(c) 10% bis 60% an gesättigter C18:0-Fettsäure;

(d) nicht mehr als 8% an gesättigten Fettsäuren, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus C20:0-, C22:0- C24:0-, C26:0-, C28:0- und C30:0-Fettsäueen und Gemischen hievon besteht;

(e) 20% bis 70% an ungesättigten Fettsäuren, welche aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus C18:1-, C18:2- und C18:3-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; und

(f) nicht mehr als 10% an ungesättigten Fettsäuren, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus C20:3-, C20:4-, C20:5-, C22:4-, C22:5- und C22:6-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht.

4. Fett nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß M aus einer Gruppe ausgewählt ist, welche aus C8:0 und C10:0-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht; S ein Rest einer gesättigten C18:0-Fettsäure ist; und U aus einer Gruppe ausgewählt ist, welche aus C18:1-, C18:2- und C18:3-Fettsäuren und Gemischen hievon besteht.

5. Fett nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Fett nicht mehr als 1 Gew.-% an MMM-Triglyceriden und nicht mehr als 0,5 Gew.-% an SSS-Triglyceriden enthält.

6. Fett mit reduziertem Kaloriengehalt nach Anspruch 1, 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß M ein Rest einer C8:0-Fettsäure und U ein Rest einer C18:2-Fettsäure ist.

7. Triglycerid, gekennzeichnet durch die Formel:

worin M ein Rest einer gesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C6:0-, C8:0- und C10:0-Fettsäuren und Gemischen hievon, vorzugsweise aus C8:0- und C10:0-Fettsäuren und Gemischen hievon, und in höchstem Maße bevorzugt aus C8:0-Fettsäuren besteht; worin S ein Rest einer gesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:0-, C20:0-, C22:0-, C24:0-, C26:0-, C28:0- und C30:0-Fettsäuren und Gemischen hievon, vorzugsweise aus C18:0-Fettsäuren besteht; und worin U ein Rest einer ungesättigten Fettsäure ist, welche aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus C18:1-, C18:2-, C18:3-, C20:3-, C20:4-, C20:5-, C22:4-, C22:5- und C22: 6-Fettsäuren und Gemischen hievon, vorzugsweise aus C18:1-, C18:2- und C18:3-Fettsäuren und Gemischen hievon, und in höchstem Maße bevorzugt aus C18:2-Fettsäuren besteht.

8. Nahrungsmittelzusammensetzung mit reduzierten Kaloriengehalt, dadurch gekennzeichnet, daß 10% bis 100% der Fettkomponente der Nahrungsmittelzusammensetzung aus dem Fett nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 bestehen.

9. Kochöl mit reduziertem Kaloriengehalt, dadurch gekennzeichnet, daß es zu 10% bis zu 100% aus dem Fett nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 und zu etwa 0% bis zu etwa 90% aus Fetten und Ölen besteht.