DE69207763T2 - Polyol fettsaürepolyester enthaltende backöle - Google Patents

Polyol fettsaürepolyester enthaltende backöle

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Description

    TECHNISCHES GEBIET
  • Das Gebiet der Erfindung sind Brat- und Kochöle, weiche aus Polyolfettsäurepolyestern, insbesondere Polyolen, die mit kurzkettigen Fettsäuren verestert sind, hergestellt werden.
  • GRUNDLEGENDER STAND DER TECHNIK
  • Ein wesentlicher Teil jeglichen Kochvorganges (z. B. Bratens oder Backens) ist der Abtransport von Feuchtigkeit, weg von dem Nahrungsmittelprodukt, während zugleich Wärme in dieses Nahrungsmittelprodukt hinein übertragen wird. Der Abtransport von Feuchtigkeit aus dem Nahrungsmittel heraus ist ein kritischer Faktor, der die Textur (z. B. die Knusprigkeit), die Farbe (z. B. die Wirkung auf Bräunungsreaktionen), die Struktur der inneren Stärke (z. B. den Gelierungsgrad) sowie das Entstehen von Geschmacks- und/oder Aromastoffen während des Kochens steuert. Beispielsweise kann das Braten von Nahrungsmitteln, wie z. B. von Pommes frites, in Ölgemischen, welche Eigenschaften eines niedrigen Feuchtigkeitstransportes aufweisen, zu einem nicht-knusprigen, gekochten Produkt mit schlaffer Textur führen, welches als den Verbraucher nicht ansprechend angesehen wird. Überlegene Bratmedien weisen daher eine optimale Rate für den Feuchtigkeitstransport auf, welche zu Nahrungsmitteln mit einer guten Textur und einem guten Geschmack führt.
  • Von herkömmlichen Kochölen, welche aus Speisefetten hergestellt werden, ist es bekannt, daß sie zu gebratenen Nahrungsmitteln führen, welche eine wünschenswerte Textur und einen ebensolchen Geschmack aufweisen. Diese Speisefette können gesättigte und/oder ungesättigte Triglyceride sowie Monoglyceride, Diglyceride oder andere Emulgatoren enthalten. Obgleich die in diesen Fetten gebratenen Nahrungsmittel eine erwünschte Textur und einen erwünschten Geschmack aufweisen, so ist es doch bekannt, daß sie in großen Mengen verzehrt signifikant zur Fettleibigkeit und zu Gesundheitsrisken, wie z. B. einer koronaren Herzkrankheit, beitragen. Es besteht daher ein Bedarf nach Kochölen, welche zu den in ihnen gekochten Nahrungsmitteln keine Kalorien und Fette hinzufügen.
  • Kochöle, welche Polyolfettsäurepolyester enthalten, sind entwickelt worden, um den Fett- und Kaloriengehalt von in den Ölen gekochten Nahrungsmitteln zu reduzieren. Beispielsweise sind in der am 17. August 1971 für Mattson et al. ausgegebenen US-PS 3 600 186 kalorienarme Nahrungsmittelzusammensetzungen beschrieben, welche dadurch erzeugt werden, daß wenigstens ein Teil des Fettgehaltes eines herkömmlichen Nahrungsmittels durch einen Zuckerfettsäureester oder Zuckeralkoholfettsäureester ersetzt wird. Diese Ester weisen wenigstens vier Fettsäureestergruppen auf, wobei jede Fettsäure 8 bis 22 Kohlenstoffatome hat. Diese Zucker- oder Zuckeralkoholfettsäureester, welche ungesättigte Fettsäureestergruppen und/oder ein Überwiegen von kurzkettigen Fettsäureestergruppen, nämlich von solchen, welche unter C&sub1;&sub4; liegen, enthalten, sind im allgemeinen bei Raumtemperatur flüssig. Es wird ein plastisches Backfett beschrieben, das mit 50 % Saccharoseoctastearat hergestellt wird. Es wird ein Fritieröl beschrieben, das aus dem Erythrittetraester von Olivenölfettsäuren (ETOFA) hergestellt wird. Man stellt fest, daß diese Zusammensetzungen den Fett- und Kaloriengehalt der darin gekochten Nahrungsmittel verringern. Es werden dort das Braten in der Pfanne und das Fritieren von verschiedenen Nahrungsmitteln in ETOFA beschrieben, wie z. B. von Kartoffelstückchen, Eiern, Beefsteaks, panierten Garnelen und panierten Kabeljausteaks.
  • In der am 10. Jänner 1989 für Jandacek et al. ausgegebenen US-PS 4 797 300 ist eine Backfettzusammensetzung beschrieben, welche etwa 75 % bis etwa 90 % eines Speiseöles enthält, das einen Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen unter 37ºC aufweist, und welche etwa 10 % bis etwa 25 % eines festen Saccharosepolyesters enthält, worin die Estergruppen im wesentlichen aus einem Gemisch aus den Resten kurzkettiger, gesättigter (C&sub2;-C&sub1;&sub0;)-Fettsäuren und aus den Resten langkettiger, gesättigter (C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;)-Fettsäuren bestehen, wobei das Molverhältnis der kurzkettigen Fettsäurereste zu den langkettigen Fettsäureresten etwa 3:5 bis etwa 5:3 beträgt und wobei der Veresterungsgrad etwa 7 bis etwa 8 ausmacht. Von dem Backfett wird berichtet, daß es in Bratölen und zum Kochen einer Vielfalt von Nahrungsmitteln mit einem reduzierten Fett- und Kaloriengehalt verwendet werden kann. In Beispiel 1 ist ein Saccharosepolyester beschrieben, der vier Caprylsäurereste und vier Behensäurereste pro Saccharosemolekül enthält.
  • In der am 25. Jänner 1977 für Jandacek ausgegebenen US-PS 4 005 195 sind flüssige Polyolfettsäurepolyester und Anti-Anal- Auslauf-Mittel beschrieben, welche für die Behandlung von Hypercholesterinämie verwendet werden. In Beispiel IV ist ein Kochfett beschrieben, welches mit 50 % flüssigem Saccharosepolyester und mit 50 % Kakaabutter hergestellt wird. Der Saccharosepolyester besteht etwa zur Hälfte aus dem Heptaester und etwa zur Hälfte aus dem Octaester (oder stellt durchschnittlich einen 7,5-Ester) von Saccharose und Ölsäure (dar).
  • In der am 25. Jänner 1977 für Jandacek et al. ausgegebenen US-PS 4 005 196 ist eine Kombination von flüssigen Polyolpolyestern, Anti-Anal-Auslauf-Mitteln und fettlöslichen Vitaminen beschrieben. In Beispiel VI ist ein Kochfett beschneben,welches mit 70% Saccharoseoctaoleat und 30% Saccharoseoctastearat hergestellt wird.
  • In der am 5. Juli 1977 für Mattson ausgegebenen US-PS 4 034 083 sind mit fettlöslichen Vitaminen angereicherte Polyolfettsäurepolyester beschrieben, welche in Nahrungsmittelzusammensetzungen oder in pharmazeutischen Zusammensetzungen zur Behandlung von Hypercholesterinämie und/oder zur Vorbeugung gegen dieselbe verwendet werden. Kochöle und plastische Backfette werden spezifisch erwähnt. In Beispiel V beschreibt Mattson ein plastisches Backfett, das 40 % Xylitpentaoleat enthält, und welches zur Verwendung beim Braten und bei anderen Kocharten geeignet ist. Durch den Verzehr von- in diesem Öl gekochten Nahrungsmitteln kann der Serum-Cholesterinspiegel des Körpers verrinaert werden.
  • In der am 9. September 1987 für Bernhardt veröffentlichten Europäischen Patentanmeldung 0 236 288 sind mit C&sub8;- bis C&sub2;&sub2;- Fettsäuren veresterte Saccharosepolyester beschrieben. Es wird dort angeführt, daß die bevorzugte Fettsäurenzusammensetzung 9- 12 % Palmitinsäure, 42-53 % Stearinsäure, 19-39 % Oleinsäure, 2-17 % Linolsäure, 0-2 % Linolensäure, 0-2 % Arachidinsäure, 0- 10 % Behensäure und 0-2 % Erucasäure ist. Es wird dort angegeben, daß die Polyester zur Herstellung von Bratölen und von in Ölen gebratenen Nahrungsmitteln, wie z. B. Kartoffelchips, Maischips und anderen gebratenen, mehlhältigen Snack-Nahrungsmitteln verwendbar sind.
  • Jandacek et al., in Physical Properties of Pure Octaesters, Chemistry and Physics of Lipids, 22, 163-176 (1978) beschreiben Saccharoseoctaester der folgenden Fettsäuren: Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Olein- Elaidin- und Linolsäure. Es werden dort der Polymorphismus, die Schmelzwärme, das Schmelzen binärer Systeme, der Brechungsindex, die Viskosität, die Dichte und die Grenzflächenspannung von Saccharoseoctaestern beschrieben. Es werden jedoch keine speziellen Anwendungen für die Saccharoseoctaester angeführt.
  • Kester et al., in Food Technology, 40 (12), S.47-59, Dezember 1986 erörtern in allgemeiner Weise Überzüge, welche die Feuchtigkeits- und Gasübertragung in Nahrungsmittel hinein und aus diesen heraus verzögern. Von Lipiden gilt, daß sie wegen ihrer relativ niedrigen Polarität die Feuchtigkeitsübertragung blockieren, wenn sie in einer dünnen Schicht auf die Oberfläche von Nahrungsmittelprodukten, wie z. B. Kräcker, aufgetragen werden. Es wird angeführt, daß Paraffin und Bienenwachs wegen ihrer jeweiligen molekularen Zusammensetzung gegenüber einer Wasserübertragung stark resistent sind; Paraffinwachs besteht aus einem Gemisch von langkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffen, während Bienenwachs zu 71 % aus hydrophoben, langkettigen Esterverbindungen, zu 15 % aus langkettigen Kohlenwasserstaffen und zu 8 % aus langkettigen Fettsäuren besteht. Kester gibt an, daß die Wirksamkeit eines besonderen grenzflächenaktiven Filmes im Sinne einer Reduktion der Feuchtigkeitsverdampfung durch die Struktur des grenzflächenaktiven Mittels beeinflußt wurde; dabei waren die C&sub1;&sub6;- und C&sub1;&sub8;-Fettalkohole, sowie Glycerinmonopalmitat und Glycerinmonostearat am wirksamsten. Die Fig. 2 zeigt eine Wechselbeziehung zwischen der Kettenlänge des Kohlenwasserstoffes und der Hemmung der Wasserverdampfung für eine einzelne Schicht aus grenzflächenaktiven Mitteln auf der Basis von Monoglyceriden und Fettalkoholen; je niedriger die Kettenlänge (bis herunter auf C&sub1;&sub0;) war, desto weniger war die Verdampfung gehemmt. In der am 2. Oktober 1990 für Kester et al. ausgegebenen US-PS 4 960 600 ist die Verwendung von Polyolfettsäureestern zum Verringern der Rate der Feuchtigkeitsübertragung in Nahrungsmittel hinein und aus diesen heraus beschrieben. Die Polyolfettsäureester haben wenigstens 4 Fettsäureestergruppen, wobei wenigstens 90 % der Fettsäuren nicht weniger als 16 Kohlenstoffatome enthalten. Diese Zusammensetzungen werden als dünne Überzüge für Nahrungsmittel wie Getreideflockengerichte und Snacks auf Stärkebasis verwendet.
  • Ein Problem, welches mit der Verwendung flüssiger, unverdaulicher Öle, nämlich jener, welche einen unter der Körpertemperatur (von etwa 37ºC) liegenden Schmelzpunkt aufweisen, verbunden ist, ist ein unerwünschter "Effekt eines passiven Ölverlustes (nachstehend "Ölverlust" genannt) welcher sich in einem Auslaufen des unverdauten, flüssigen Öles durch den Afterschließmuskel des Magen-Darm-Traktes manifestiert. Die regelmäßige Einnahme von mäßigen bis hohen Mengen von vollständig flüssigen Formen dieser Palyolpolyester kann zu diesem Ölverlust führen. Geeignete Mittel zum Eindämmen des Ölverlustes umfassen Fettmaterialien mit höheren Schmelzpunkten, nämlich feste Fettkomponenten ("hardstocks") auf Triglyceridbasis, feste Saccharosepolyester und Gemische hievon. Diese Mittel sind in der am 25. Jänner 1977 für Jandacek ausgegebenen US-PS 4 005 195; in der am 10. Jänner 1989 für Jandacek et al. ausgegebenen US-PS 4 797 300; und in den US-Patentanmeldungen Serial Nos. 514 800, Young et al; und 514 793, 514 794 und 514 903, alle Letton et al., und eingereicht am 26. April 1990; beschrieben.
  • Ein weiteres Ziel dieser Erfindung besteht daher in der Schaffung von Kochölen mit reduziertem Kaloriengehalt, welche überlegene Kocheigenschaften, eine gute Oxidationsbeständigkeit und eine Eindämmung des passiven Ölverlustes aufweisen.
  • Alle hierin verwendeten Teile, Prozentsätze und Verhältniszahlen beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Fettzusammensetzung mit reduziertem Kaloriengehalt, welche enthält:
  • (A) etwa 50 % bis etwa 100 % an Polyolfettsäurepolyestern, welche umfassen:
  • 1) etwa 70 % bis etwa 99 % flüssigen Polyolfettsäurepolyester, wobei die zum Synthetisieren des flüssigen Polyesters verwendeten Polyole wenigstens 4 Hydroxylgruppen enthalten, und wobei der flüssige Polyolfettsäurepolyester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält, und wobei jede Fettsäureestergruppe etwa 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome aufweist, und wobei wenigstens etwa 50 % der Fettsäureestergruppen die Reste gesättigter Fettsäuren sind und nicht mehr als 14 Kohlenstoffatome enthalten,
  • 2) etwa 1 % bis etwa 30 % festen Polyolfettsäurepolyester, welcher einen über etwa 37ºC liegenden Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen aufweist, wobei die zum Synthetisieren des festen Polyesters verwendeten Polyole wenigstens 4 Hydroxylgruppen enthalten und wobei der feste Polyolfettsäurepolyester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält; und
  • B) 0 % bis etwa 50 % an Triglyceriden.
  • Viele Bratmedien, welche hohe Mengen an Polyolpolyestern enthalten, wie dieselben in den obgenannten, zum Stande der Technik gehörenden Schriften beschrieben sind, zeigen keine charakteristischen, positiven Kochmerkmale im Vergleich zu den Triglyceridölen. Anfänglich wurde angenommen, daß dies darauf zurückzuführen ist, daß durch die höhere Fließviskosität der Polyolpolyester das Entfernen der Feuchtigkeit aus dem Nahrungsmittel während des Kochens behindert wird, wodurch dem Nahrungsmittel eine weniger wünschenswerte Textur, Knusprigkeit, ein weniger erwünschtes Mundgefühl, eine weniger erwünschte Farbe und ein weniger erwünschter Geschmack mitgeteilt würden. Es ist entdeckt worden, daß gewisse Bratmedien auf der Basis von Polyolpolyestern, sogar solche, welche höhere Viskositäten als Triglyceride aufweisen, die Eigenschaften hervorbringen können, welche in Triglyceridölen gekochte Nahrungsmittel kennzeichnen. Obgleich nicht die Absicht besteht, auf eine Theorie beschränkt zu sein, so sei dennoch erwähnt, daß angenommen wird, daß der richtige Feuchtigkeitstransport durch die Polyolpolyester von dem relativen Polaritätsgrad der Polyestermoleküle sowie von der Viskosität der Polyolpolyester abhängt; je größer die Polarität des Polyolpolyesters ist, desto größer ist auch die Rate des Feuchtigkeitstransportes.
  • Die Polarität der Polyolpolyester hängt von solchen Faktoren, wie z. B. dem Grad der Veresterung mit Fettsäureresten und der Natur dieser Reste ab. Die Polarität bewirkenden, charakteristischen Merkmale der Fettsäuren umfassen die Kettenlänge, den Sättigungsgrad und angebundene Seitenketten. Beispielsweise führen kürzerkettige Fettsäuregruppen (nämlich solche mit einer Kettenlänge von C&sub1;&sub4; oder darunter), welche an dem Polyolgerüst verestert sind, zu stärker polaren Molekülen und zu einer höheren Rate der Feuchtigkeitsübertragung als dies bei Polyolpolyestern der Fall ist, die mit weniger polaren, längerkettigen Fettsäuren (nämlich solchen miz einer Kettenlänge von C&sub1;&sub6; oder darüber) verestert sind. Ein Polyolpolyester-Bratmedium, welches einen höheren Anteil an kurzkettigen Fettsäuren aufweist, wird daher die Nahrungsmittel besser braten als Polyolpolyester mit einem höheren Anteil an langkettigen Fettsäuren.
  • EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, insbesondere Koch- und Bratöle. Diese Fettzusammensetzungen mit reduziertem Kaloriengehalt enthalten:
  • (A) etwa 50 % bis etwa 100 % Polyolfettsäurepolyestern, welche umfassen:
  • 1) etwa 70 % bis etwa 99 % flüssigen Polyolfettsäurepolyester, wobei die zum Synthetisieren des flüssigen Polyesters verwendeten Polyole wenigstens 4 Hydroxylgruppen enthalten, und wobei der flüssige Polyolfettsäurepolyester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält, und wobei jede Fettsäureestergruppe etwa 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome aufweist, und wobei wenigstens etwa 50 % der Fettsäureestergruppen die Reste gesättigter Fettsäuren sind und nicht mehr als 14 Kohlenstoffatome enthalten;
  • 2) etwa 1 % bis etwa 30 % festen Polyolfettsäurepolyester, welcher einen über etwa 37ºC liegenden Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen aufweist, wobei die zum Synthetisieren des festen Polyesters verwendeten Polyole wenigstens 4 Hydroxylgruppen enthalten und wobei der Polyolpolyester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält; und
  • B) 0 % bis etwa 50 % an Triglyceriden.
  • Diese Zusammensetzungen zeigen eine verbesserte Kochleistung im Vergleich zu Bratölen auf Polyolpolyesterbasis, die zum Stand der Technik gehören. Solche Öle weisen höhere Raten für den Wasserdampftransport auf, und sie verleihen den in ihnen gekochten Nahrungsmitteln wünschenswerte, die Sinne ansprechende Eigenschaften sowie einen reduzierten Kaloriengehalt.
  • A. Die Polyolfettsäurepolyester
  • Die Polyolfettsäurepolyester liegen gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Menge von etwa 50 % bis etwa 100 % vorzugsweise von etwa 65 % bis etwa 100 %, und in höchstem Maße bevorzugt von etwa 90 % bis etwa 100 % vor. Die Polyolfettsäurepolyester werden aus einer Gruppe ausgewählt, welche aus Gemischen von flüssigen und festen Polyolfettsäurepolyester besteht.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen die Polyole, welche zum Synthetisieren der Polyolfettsäurepolyester verwendet werden, Verbindungen, die wenigstens vier Hydroxylgruppen enthalten. Diese Verbindung können aliphatisch oder aromatisch sein, und sie umfassen Zucker, Zuckeralkohole und andere Zuckerderivate (z.B. Alkylglycoside). Die bevorzugten Polyole für die Verwendung im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Zucker und Zuckeralkohole. Der Ausdruck "Zucker" wird hierin in seinem herkömmlichen Sinn als Oberbegriff für Mono-, Di- und Trisaccharide verwendet. Der Ausdruck "Zuckeralkohol" wird ebenfalls in seinem herkömmlichen Sinn als Oberbegriff für das Reduktionsprodukt von Zuckern verwendet, in welchem die Aldehyd- oder Ketongruppe zu einem Alkohol reduziert worden ist. Die Fettsäurepolyesterverbindungen werden durch Umsetzen eines Monosaccharides, Disaccharides, Trisaccharides oder Zuckeralkohols mit Fettsäuren, wie nachstehend erörtert, hergestellt. Die bevorzugten Zucker und Zuckeralkohole sind jene, die 4 bis 8 (in höherem Maße bevorzugt 6 bis 8) Hydroxylgruppen enthalten.
  • Beispiele von geeigneten Monosacchariden, welche vier Hydroxylgruppen enthalten, sind Xylose, Arabinose und Ribose; der von Xylose abgeleitete Zuckeralkohol, nämlich Xylit, ist ebenfalls geeignet. Das Monosaccharid Erythrose ist für die praktische Ausführung der vorliegenden Erfindung nicht geeignet, weil es nur drei Hydroxylgruppen enthält; aber der von der Erythrose abgeleitete Zuckeralkohol, nämlich Erythrit, enthält vier Hydroxylgruppen und ist somit geeignet. Unter den für den Gebrauch im Rahmen der vorliegenden Erfindung geeigneten, fünf Hydroxylgruppen enthaltenden Monosacchariden sind Glukose, Mannose, Galaktose und Fruktose. Der von Glukose abgeleiteter Zuckeralkohol, nämlich Sorbit, enthält 6 Hydroxylgruppen und ist ebenfalls als Polyolrest der Fettsäureesterverbindung geeignet. Beispiele geeigneter Disaccharide sind Maltose, Lactose und Saccharose, die allesamt acht Hydroxylgruppen enthalten. Beispiele von für die vorliegende Erfindung geeigneten Trisacchariden umfassen Raffinose und Maltotriose, die jeweils 11 Hydroxylgruppen enthalten. Disaccharide werden für die Verwendung im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Die Saccharose wird in höchstem Maße bevorzugt.
  • Ein kennzeichnendes Merkmal der im Rahmen dieser Erfindung verwendbaren Polyolfettsäurepolyester besteht darin, daß sie überwiegend wenigstens vier Fettsäurepolyestergruppen enthalten. Wie dies in der am 17. August 1971 für Mattson et al. ausgegebenen US-PS 3 600 186 beschrieben ist, werden Zuckeralkoholfettsäurepolyesterverbindungen, welche vier oder weniger Fettsäureestergruppen enthalten, im Darmtrakt in genau der gleichen Weise wie gewöhnliche Triglyceridfette verdaut, doch sind Zucker- oder Zuckeralkoholfettsäurepolyesterverbindungen, welche vier oder mehr Fettsäureestergruppen enthalten, im wesentlichen unverdaulich und demzufolge vom Körper nicht-resorbierbar.
  • Die Polyolfettsäurepolyester, die für die Verwendung im Rahmen der vorliegenden Erfindung am besten geeignet sind, werden aus einer Gruppe ausgewählt, die aus Zuckerfettsäurepolyestern und Zuckeralkoholfettsäurepolyestern besteht. Die Saccharosefettsäurepolyester sind die bevorzugten, im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten Polyolfettsäurepolyester. Die Saccharosefettsäureester werden aus einer Gruppe ausgewählt, die aus Octaestern, Heptaestern und Hexaestern, Pentaestern, Tetraestern und Gemischen hievon besteht.
  • Die für den Gebrauch im Rahmen der vorliegenden Erfindung geeigneten Polyolfettsäurepolyester können nach einer Vielfalt von Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann bekannt sind. Diese Verfahren umfassen: Umesterung des Polyols mit Methyl-, Ethyl- oder Glycerinfettsäureestern unter Verwendung einer Vielfalt von Katalysatoren; Acylierung des Polyols mit einem Fettsäurechlorid; Acylierung des Polyols mit einem Fettsäureanhydrid; und Acylierung des Polyols mit einer Fettsäure als solcher. Beispiele für diese verschiedenen Verfahren zur Herstellung von Saccharosefettsäurepolyestern sind in den US- PSen Nrn. 2 831 854, 3 600 186, 3 963 699, 4 517 360 und 4 518 772 beschrieben.
  • Die Fettsäuren können aus geeigneten natürlich vorkommenden oder synthetischen Fettsäuren stammen, und sie können gesättigt oder ungesättigt sein, einschließlich der Positionsisomeren und geometrischen Isomeren (z. B. der cis- und trans-Isameren).
  • 1. Die flüssigen Polyolfettsäuredolyester
  • Die flüssigen Polyolfettsäurepolyester werden in den Polyolfettsäurepolyestergemischen in Mengen von etwa 70 % bis etwa 99 % vorzugsweise von etwa 80 bis etwa 99 % in höherem Maße bevorzugt von 88 % bis etwa 99 %, und in höchstem Maße bevorzugt von etwa 94 % bis etwa 99 % verwendet. Der Ausdruck "flüssig" zeigt an, daß der Polyester bei Körpertemperatur, und vorzugsweise bei normaler Raumtemperaturen, in einem flüssigen Zustand vorliegt.
  • Bei den flüssigen Polyolfettsäurepolyestern der vorliegenden Erfindung sind wenigstens vier von deren Hydroxylgruppen mit Fettsäureresten verestert, welche etwa 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei wenigstens etwa 50 % der Fettsäurereste gesättigt sind und nicht mehr als 14 Kohlenstoffatome enthalten. Eine bessere Bratleistung wird dann erzielt, wenn wenigstens etwa 50 % in höherem Maße bevorzugt wenigstens etwa 70 % und in höchstem Maße bevorzugt wenigstens 90 % der Fettsäurereste nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome enthalten. Diese kurzkettigen Fettsäurereste werden aus einer Gruppe ausgewählt, die aus Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurinsäure und Gemischen hievon besteht.Die beste Bratleistung wird dann erzielt, wenn wenigstens etwa 50 %, in höherem Maße bevorzugt wenigstens etwa 70 % und in höchstem Maße bevorzugt wenigstens etwa 90 % der Fettsäurereste nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthalten. Solche Fettsäurereste werden aus einer Gruppe ausgewählt, die aus Capron- und Caprylsäure sowie Gemischen hievon besteht.
  • 2. Die festen Polyolfettsäurepolyester
  • Die festen Polyolfettsäurepolyester werden in den Polyoltettsäurepolyesterzusammensetzungen in Mengen von etwa 1 % bis etwa 30 % vorzugsweise von etwa 1 % bis etwa 20 %, in höherem Maße bevorzugt von etwa 1 % bis etwa 12 %, und in höchstem Maße bevorzugt von etwa 1 % bis etwa 6 % verwendet.
  • Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten, festen Polyolpolyester haben einen über etwa 37ºC, vorzugsweise über etwa 50ºC und in höchstem Maße bevorzugt über etwa 60ºC liegenden Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen. (Sofern nichts anderes angegeben ist, sind alle hierin angegebenen Schmelzpunkte für das vollständige Schmelzen durch Messung nach dem Verfahren bestimmt worden, das in dem nachstehenden, mit Analysenverfahren überschriebenen Abschnitt beschrieben ist.) Diese festen Polyolpolyester, oder "hardstocks", weisen wenigstens vier Fettsäureestergruppen auf, wobei die Estergruppen im wesentlichen aus den Resten gesättigter C&sub1;&sub6;-Fettsäuren oder höherer gesättigter Fettsäuren bestehen. Solche feste Zusammensetzungen sind in den US-Psen Nr. 4 005 195; 4 005 196; 4 797 300; alle Jandacek et al.; beschrieben. Diese Feststoffe haben die Fähigkeit, mit ihrer Kristallstruktur hohe Mengen an verdaulichen oder unverdaulichen Ölen zu binden. Diese Feststoffe sind besonders nützlich zum Binden unverdaulicher Öle, um einen passiven Ölverlust zu verhindern.
  • Die bevorzugten, im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten festen Polyolpolyester weisen wenigstens 4 Fettsäureestergruppen auf, wobei die Estergruppen eine Kombination von (a) den Resten langkettiger, ungesättigter Fettsäuren, den Resten kurzkettiger, gesättigter Fettsäuren oder Gemischen hievon; und (b) den Resten langkettiger, gesättigter Fettsäuren umfassen.
  • Die Reste der langkettigen, ungesättigten Fettsäuren unter (a) sind typischerweise die Reste geradkettiger (nämlich normaler) Fettsäuren mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von etwa C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub6;-Fettsäuren, in höherem Maße bevorzugt von etwa C&sub1;&sub8;-C&sub2;&sub2;-Fettsäuren, und in höchstem Maße bevorzugt von C&sub1;&sub8;- Fettsäuren. Wegen ihrer Oxidationsbeständigkeit sind die Reste einfach- und/oder zweifach ungesättigter C&sub1;&sub8;-Fettsäuren bevorzugt. Beispiele für die Reste langkettiger, ungesättigter Fettsäuren, die in den erfindungsgemäßen, festen Polyolpolyestern verwendet werden, sind Lauroleat, Myristoleat, Palmitoleat, Oleat, Elaidat, Erucat, Linoleat, Linolenat, Arachidonat, Eicosapentaenoat und Docosahexaenoat.
  • Die Reste der kurzkettigen, gesättigten Fettsäuren unter (a) sind typischerweise die Reste normaler C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Fettsäuren, vorzugsweise C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Fettsäuren. Beispiele für diese Reste kurzkettiger, gesättigter Fettsäuren sind Acetat, Caproat, Caprylat, Caprat und Laurat.
  • Die Reste langkettiger, gesättigter Fettsäuren sind typischerweise die Reste normaler C&sub2;&sub0;-Fettsäuren und höherer Fettsäuren, vorzugsweise von C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub6;-Fettsäuren, und in höchstem Maße bevorzugt von C&sub2;&sub2;-Fettsäuren. Der feste Polyolfettsäurepolyester enthält wenigstens etwa 15 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens etwa 30 Gew.-%, in höherem Maße bevorzugt wenigstens etwa 50 Gew.-%, und in höchstem Maße bevorzugt wenigstens etwa 60 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht der Fettsäurereste in dem festen Polyolpolyester) an diesen langkettigen, gesättigten Fettsäureresten. Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten Reste langkettiger, gesättigter Fettsäuren sind Arachidat, Behenat, Lignocerat und Cerotat. Der bevorzugte Rest einer langkettigen, gesättigten Fettsäure ist Behenat.
  • Das Molverhältnis der Fettsäurereste aus der Gruppe (a) zu den Fettsäureresten aus der Gruppe (b) in dem Molekül des festen Polyolpolyesters beträgt etwa 1:15 bis etwa 2:1; vorzugsweise etwa 1:7 bis etwa 5:3; und in höherem Maße bevorzugt etwa 1:7 bis etwa 3:5. Der mittlere Veresterungsgrad dieser festen Polyolfettsäurepolyester ist ein solcher, daß wenigstens 4 der Hydroxylgruppen des Polyols verestert sind. Im Falle von Saccharosepolyestern sind vorzugsweise etwa 7 bis 8 der Hydroxylgruppen des Polyols verestert. Typischerweise sind im wesentlichen alle (z. B. wenigstens etwa 85 %, vorzugsweise wenigstens etwa 95 %) der Hydroxylgruppen des Polyols verestert.
  • Selbstverständlich können die Fettsäurereste der Gruppe (a) einzeln oder in Gemischen miteinander und in allen Verhältnissen verwendet werden. Ebenso können die Reste der langkettigen, gesättigten Fettsäuren der Gruppe (b) ein Gemisch von Fettsäureresten über den ganzen hierin beschriebenen Bereich und in allen Verhältnissen zueinander sein. Die Reste gemischter Fettsäuren aus Grundölen, welche wesentliche Mengen der gewünschten ungesättigten oder gesättigten Säuren enthalten, können als Fettsäurereste zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden. Die Reste gemischter Fettsäuren aus den Ölen sollten wenigstens etwa 30 %, vorzugsweise wenigstens etwa 50 %, und in höchstem Maße bevorzugt wenigstens etwa 80 %, der gewünschten ungesättigten oder gesättigten Säuren enthalten. Beispielsweise können die Reste von Rapsölfettsäuren oder von Sojabohnenöl-Fettsäuren anstelle der reinen,ungesättigten C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub6;-Fettsäuren verwendet werden. Gehärtete (das heißt hydrierte) Fettsäuren aus Rapsöl mit einem hohen Gehalt an Erucasäure können anstelle der reinen, gesättigten C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub6;- Säuren verwendet werden. Vorzugsweise werden die C&sub2;&sub0;-Säuren und die höheren Säuren (oder deren Derivate, z. B. Methylester) z. B. durch Destillation konzentriert. Die Fettsäuren aus Palmkernöl, Babassukernöl und Kokosnußöl können als Quelle für die C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Fettsäuren verwendet werden.
  • Beispiele anderer Grundöle zur Herstellung der festen Polyolpolyester der vorliegenden Erfindung umfassen Sonnenblumenöl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure und im wesentlichen vollständig hydriertes Rapsöl mit einem hohen Gehalt an Erucasäure. Wird Saccharose mit einem 1:3-Gemisch, auf Gewichtsbasis, der Methylester der Fettsäuren dieser zwei Öle im wesentlichen vollständig verestert, dann weist der so entstandene Saccharosepolyester ein Molverhältnis zwischen den Resten ungesättigter C&sub1;&sub8;-Säuren und den Resten gesättigter C&sub2;&sub0;-Säuren oder höherer gesättigter Säuren von etwa 1:1 auf, wobei 28,6 Gew.-% der gesamten Fettsäuren in dem Polyester C&sub2;&sub0;- und C&sub2;&sub2;- Fettsäuren sind.
  • Je höher die Anteile der gewünschten ungesättigten und gesättigten Fettsäuren in den zur Herstellung der festen Polyolpolyester verwendeten Fettsäure-Vorratsmaterialien sind, desto wirksamer werden die Polyolpolyester in ihrer Fähigkeit zum Binden flüssiger Öle sein.
  • Beispiele von festen Polyolfettsäurepolyestern gemäß der vorliegenden Erfindung sind Sorbithexaester, in welchen die Säureesterreste Palmitoleat und Arachidat in einem Molverhältnis von 1:2 sind; die Raffinoseoctaester, in welchen die Säureesterreste Linoleat und Behenat in einem Molverhältnis von 1:3 sind; die Maltoseheptaester, worin die Reste der veresternden Fettsäuren Fettsäuren aus Sonnenblumensamenöl und Lignocerat in einem Molverhältnis von 3:4 sind; die Saccharoseoctaester, worin die Reste der veresternden Säuren Oleat und Behenat in einem Molverhältnis von 2:6 sind; und die Saccharoseoctaester, worin die Reste der veresternden Säuren Laurat, Linoleat und Behenat in einem Molverhältnis von 1:3:4 sind. Ein bevorzugtes Material ist ein Saccharosepolyester, in welchem 7 bis 8 der Hydroxylgruppen verestert worden sind, und in welchem die Fettsäurereste die Reste einfach- und zweifachungesättigter C&sub1;&sub8;-Fettsäuren und von Behensäure in einem Molverhältnis von 1:7 sind.
  • Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten festen Polyolpolyester können nach vorbekannten Verfahren zur Herstellung von Polyolpolyestern erzeugt werden. Da die Saccharosepolyester die bevorzugten erfindungsgemäßen festen Polyolpolyester sind, wird die Erfindung in erster Linie durch diese Materialien beispielsweise veranschaulicht. Ein solches Herstellungsverfahren besteht darin, die Säurechloride der Fettsäuren mit Saccharose umzusetzen. Gemäß diesem Verfahren kann ein Gemisch der Säurechloride oder Säureanhydride der Fettsäuren in einer Stufe mit Saccharose umgesetzt werden, oder es können die Säurechloride nacheinander mit der Saccharose umgesetzt werden. Ein anderes Herstellungsverfahren besteht in einem Verfahren des Umsetzens von Methylestern der Fettsäuren mit Saccharose in Gegenwart einer Fettsäureseife und eines basischen Katalysators, wie z.B. von Kaliumcarbonat. Siehe z.B. die am 15. Juni 1976 für Rizzi et al. ausgegebene US-PS 3 963 699; die am 21. Mai 1985 für Volpenhein ausgegebene US-PS 4 518 772, die am 14. Mai 1985 für Volpenhein ausgegebene US-PS 4 517 360; und die am 6. Oktober 1989 für Letton eingereichte US-Patentanmeldung U.S.S.N. 417 990.
  • Wendet man den Methylesterweg zur Herstellung der erfindungsgemäßen festen Polyolpolyester an, dann werden die Fettsäuremethylester in dem gewünschten Verhältnis vermischt und mit der Saccharose durch Umesterung umgesetzt, um die Saccharoseester der gemischten ungesättigten/gesättigten oder gesättigten Fettsäuren zu erhalten. Gemäß einer bevorzugten Vorgangsweise zur praktischen Ausführung des Methylesterverfahrens werden 5 Mol der vermischten gesättigten/ungesättigten oder gesättigten Methylester mit Saccharose in einer ersten Stufe bei 135ºC umgesetzt, um Partialester von Saccharose zu gewinnen. Dann werden zusätzliche 9 Mol der vermischten Ester zugesetzt, und die Umsetzung wird bei 135ºC unter reduziertem Druck so lange fortgesetzt, bis der gewünschte Veresterungsgrad erzielt worden ist.
  • B. Triglyceride
  • Zusätzlich zu dem unverdaulichen Polyolpolyester können die Fettgemische der vorliegenden Erfindung ein verdauliches Triglyceridfett oder -öl enthalten. Generell enthalten die Fettgemische der vorliegenden Erfindung 0 bis etwa 50 % solcher Triglyceridfette oder -öle; vorzugsweise enthalten sie hievon bis etwa 35 %; und in höchstem Maße bevorzugt von etwa 0 bis etwa 10 %.
  • Der hierin verwendete Ausdruck "Triglyceridöle" bezieht sich auf jene Triglyceride, welche bei 25ºC fließfähig oder flüssig sind. Obwohl dies nicht erforderlich ist, so können die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbaren Triglyceridöle jene umfassen, welche unter 25ºC fließfähig oder flüssig sind. Diese Triglyceridöle bestehen in erster Linie aus Triglyceridmaterialien, doch können sie auch restliche Mengen an anderen Komponenten, wie z.B. Mono- und Diglyceriden, enthalten. Damit die Triglyceridöle bei Temperaturen unter 25ºC fließfähig oder flüssig bleiben, enthalten sie eine minimale Menge an Glyceriden, welche höhere Schmelzpunkte als etwa 25ºC haben, um den Gehalt an Feststoffen beim Abkühlen des Triglyceridöles zu beschränken. Es ist wünschenswert, daß das Triglyceridöl chemisch stabil und oxidationsfest ist.
  • Der hierin verwendete Ausdruck "Triglyceridfett" bezieht sich auf jene Triglyceridzusammensetzungen, welche über 25ºC fest oder plastisch sind. Diese festen oder plastischen Fette können aus Pflanzen oder Tieren stammen, oder sie können eßbare synthetische Fette oder Öle sein. Beispielsweise können tierische Fette, wie z.B. Schweinefett, Talg, Oleo-Öl, "Oleo-Stock", Oleo-Stearin und dergleichen, welche bei Raumtemperatur fest sind, verwendet werden. Auch können Triglyceridöle, z.B. ungesättigte Pflanzenöle, durch teilweises Hydrieren der ungesättigten Doppelbindungen von Fettsäure-Bestandteilen des Öles mit anschließenden herkömmlichen Techniken des scharfen Abkühlens und Kristallisierens oder durch das richtige Vermischen mit einer ausreichenden Menge an Triglyceriden, welche bei Raumtemperatur fest sind, zu dem Zweck, eine starre, verzahnte Kristallstruktur auszubilden, welche die Eigenschaften des freien Fließens des flüssigen Öles stört, in plastische Fette umgewandelt werden. Siehe die am 28. November 1967 für Purves et al. ausgegebene US-PS 3 355 302, und die am 18. Februar 1975 für Darragh et al. ausgegebene US-PS 3 867 556, für weitere Beispiele von festen oder plastischen Fetten.
  • Geeignete Quellen für solche Triglyceride sind:
  • 1) pflanzliche Fette und Öle, wie z. B. Sojabohnen-, Mais-, Sonnenblumen-, Oliven-, Saflor-, Sesamsamen-, Nasturtiumsamenöl, Rapsöl mit einem hohen Gehalt an Erucasäure, Rapsöl mit einem niedrigen Gehalt an Erucasäure, Canola-, Baumwollsamen-, Tigerblumensamen-, Reiskleien-, Goldlacksamen- und Senfsamenöl; 2) Fleischfette, wie z. B. Talg oder Schweinefett; 3) Öle aus Meerestieren, wie z. B. Menhaden-, Pilchard-, Sardinen-, Wal- oder Heringsöl; 4) Nußfette, wie z. B. Kokosnuß-, Palm-, Palmkern-, Babassukern- oder Erdnußfette; 5) Milchfett, Butterfett; 6) Kakobutter und Kakaobutterersatz, wie z. B. "Shea" oder "Illipe"-Butter; und 7) synthetische Fette.
  • Fette und Öle, welche einen hohen Anteil an den Fettsäuren mit kürzerer Kettenlänge aufweisen, nämlich hauptsächlich an solchen, welche weniger als etwa 14 Kohlenstoffatome haben, wie z. B. Kokosnuß-, Babassukern- und Palmkernöl, können erfindungsgemäß verwendet werden. Diese Fettsäuren mit kürzerer Kettenlänge ergeben die höchste Wasserdampftransportrate für die Bratmedien der vorliegenden Erfindung. Die bevorzugten Fette oder Öle für den Gebrauch im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind eßbare pflanzliche Öle und Gemische hievon, welche Triglyceride enthalten, welche gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuregruppen aufweisen, die überwiegend in einen Bereich von etwa 12 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen fallen, wie z. B. Lauroyl, Lauroleoyl, Myristoyl, Myristoleoyl, Arachidoyl, Archidonoyl, Behenoyl, Erucoyl und dgl. mehr. Verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Fettsäuregruppen sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls verwendbar.
  • Formen und Anwendungen der Erfindung
  • Die Fettgemische der vorliegenden Erfindung können zum Braten sowohl von Nahrungsmitteln mit einem hohen Feuchtigkeitsgehalt als auch von Nahrungsmitteln mit einem niedrigen Feuchtigkeitsgehalt verwendet werden. Diese Nahrungsmittel weisen Nichtfett-Bestandteile, wie z. B. Kohlenhydrate und Proteine, auf. Nahrungsmittel mit niedrigem Feuchtigkeitsgehalt, wie z. B. Kartoffelchips, weisen typischerweise einen Feuchtigkeitsgehalt des Endproduktes von etwa 10 % oder darunter auf, während Nahrungsmittel mit einem hohen Feuchtigkeitsgehalt einen Feuchtigkeitsgehalt des Endproduktes von mehr als etwa 10 % aufweisen. Nahrungsmittel mit einem hohen Feuchtigkeitsgehalt umfassen - aber ohne Beschränkung darauf - Pommes frites, braunes Kartoffelhaschee, "Hush-Puppies", fritierte, d. h. in schwimmendem Fett gebratene Pies und Pasteten, in Eierkuchenteig zum Fritieren eingetauchte oder mit Bröseln panierte Hühner und Meeresfrüchte. Nahrungsmittel mit niedrigem Feuchtigkeitsgehalt umfassen - aber ohne Beschränkung darauf - Snacks auf Getreideflocken- und/oder Stärkebasis, wie z. B. herkömmliche und fabrizierte Kartoffelchips, Maischips, Tortilla-Chips und Kartoffelstäbchen ("shoestring potatoes").
  • Besondere Formen und Anwendungen für die vorliegenden Fettgemische sind die folgenden:
  • 1) Fritieröl. Beim Fritieren ist das Nahrungsmittel von dem Bratfett vollständig umgeben. Das Fett wirkt als Wärmeübertragungsmedium. Das Fett reagiert mit den Protein- und Kohlenhydratkomponenten des Nahrungsmittels, wodurch Geschmacksund/oder Aromastoffe entstehen, die für den Verbraucher anziehend sind; siehe Weiss, Foods Oils and Their Uses, 108-110 (1970). Im Falle von Pommes frites werden die ungekochten Kartoffelstäbchen in das Fettgemisch der vorliegenden Erfindung eingetaucht, und auf eine Temperatur von etwa 171ºC (340ºF) bis etwa 190ºC (375ºF) während etwa 2,5 bis etwa 5 min oder so lange erhitzt, bis die wünschenswerten, die Sinne ansprechenden Eigenschaften erzielt worden sind. Beim Fritierverfahren wird die Feuchtigkeit in dem Nahrungsmittel während des gesamten Verfahrens weggekocht. Obwohl die Temperatur eines Bratöles nur über dem Siedepunkt des Wassers zu sein bräuchte, um das Nahrungsmittel zu kochen, würden niedrige Temperaturen von etwa 100ºC (212ºF) zu unvernünftig langen Kochzeiten und zu negativen, die Sinne nicht ansprechenden Eigenschaften, wie z. B. zu einem fettigen und schlaffen Nahrungsmittel führen. Mit den Fettgemischen der vorliegenden Erfindung sind diese negativen Eigenschaften überwunden worden, weil die erfindungsgemäßen Fettgemische bei typischen Brattemperaturen erfolgreich die Feuchtigkeit mit einer Rate übertragen, welche es ermöglicht, daß das Nahrungsmittel die richtige Textur, Knusprigkeit, Farbe sowie das richtige Mundgefühl und den richtigen Geschmack aufweist.
  • 2) Kochöl. Die Fettgemische der vorliegenden Erfindung können auch als Kochöl verwendet werden. Die Verwendung als Kochöl ist etwa verschieden von jener als ein Fritierfett. Kochöle werden typischerweise zum Grillen und zum Braten in der Pfanne verwendet, wobei sie mithelfen, daß das Nahrungsmittel einen Geschmack und eine Farbe entwickelt, die sich von jenen von fritierten Nahrungsmitteln unterscheiden. Sie werden auch verwendet, um zu verhindern, daß das Nahrungsmittel an der Pfanne anklebt; siehe Weiss, Food Oils and Their Uses, 115-116 (1970).
  • 3) Festes oder plastisches Backfett. Die Fettgemische der vorliegenden Erfindung können auch als Komponente in festen oder plastischen Backfetten verwendet werden. Feste Backfette werden zum Braten und Backen verwendet, und zwar vorzugsweise zum Braten in einer Pfanne, wobei das feste Backfett zuerst in der Pfanne geschmolzen wird, bevor das Nahrungsmittel ebenso darin gekocht wird, wie dies oben in dem Abschnitt mit der Überschrift "Kochöl" beschrieben worden ist.
  • 4) Vergießbares Backfett. Die vorliegenden Fettgemische können als Komponente in vergießbaren oder flüssigen Backfetten verwendet werden. Solche vergießbaren Backfette werden vorzugsweise, wie oben beschrieben, als Kochöle verwendet. Siehe Weiss, Food Oils and Their Uses, 128-129 (1970).
  • Analysenverfahren 1. Fettsäurenzusammensetzung der Polyolpolyester
  • Die Fettsäurenzusammensetzung (FAC) der Polyester wird durch Gaschromatographie unter Verwendung eines Hewlett-Packard-Modell-S712A-Gaschromatographen, der mit einem Wärmeleitfähigkeitsdetektor und einem Hewlett-Packard-Modell-7671A- Autosampler ausgestattet ist, bestimmt. Das angewendete Chromatographieverfahren ist in "Official Methods and Recommended Practices of the American Oil Chemists Society", 3. Aufl., 1984, Verfahrensweise Ce1-62, beschrieben.
  • 2. Ester-Verteilung der Saccharosepolyester
  • Die relative Verteilung der einzelnen Octa-, Hepta-, Hexaund Pentaester ebenso wie kollektiv jene der Mono- bis einschließlich der Tetraester, der Polyester kann unter Anwendung von Normalphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) bestimmt werden. Bei diesem Verfahren wird eine mit Silikagel gepackte Säule verwendet, um die Polyesterprobe in die jeweiligen, oben angeführten Estergruppierungen aufzutrennen. Hexan und Methyl-t-butylether werden als Lösungsmittel der mobilen Phase verwendet. Die Estergruppierungen werden unter Verwendung eines Massendetektors (nämlich eines Verdampfungs- Lichtstreuungs-Detektors) quantifiziert. Der Detektorresponse wird gemessen und dann auf 100 % genormt. Die einzelnen Estergruppen werden als relativer Prozentsatz ausgedrückt.
  • 3. Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen Ausrüstung:
  • Thermoanalysensystem vom Typus "Perkin-Elmer 7 Series Thermal Analysis System", Modell DSC7; erzeugt von Perkin-Elmer, Norwalk, Connecticut.
  • Verfahrensweise:
  • 1) Die Probe wird auf wenigstens 10ºC über dem Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen erhitzt und gründlich vermischt.
  • 2) 10 ± 2 mg der Probe werden in eine Probenpfanne eingewogen.
  • 3) Es wird ein Durchlauf von etwa 10ºC über dem Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen bis zu -60ºC mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min vorgenommen.
  • 4) Die Temperatur der Probe wird während 3 min auf -60ºC gehalten, wonach ein weiterer Durchlauf von -60ºC bis zu der ursprünglichen Ausgangstemperatur mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min vorgenommen wird (nämlich bis zu etwa 10ºC über dem Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen).
  • 5) Der Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen ist die Temperatur am Schnittpunkt der Grundlinie (nämlich der einer spezifischen Wärme entsprechenden Linie) mit der Tangentenlinie an die Abfallflanke des endothermen Peaks.
  • BEISPIEL 1 Herstellung eines Fritieröles
  • Das Fritieröl des vorliegenden Beispiels besteht zu etwa 96 Gew.-% aus flüssigem Saccharosefettsäurepolyester und zu 4 Gew.-% aus festem Polyolfettsäurepolyester (die Prozentsätze sind auf das Gewicht der Zusammensetzung bezogen).
  • Der im vorliegenden Beispiel verwendete, flüssige Saccharosefettsäurepolyester ist mit einer (C8:0)-Octansäure verestert und wird nach den in den US-Psen Nrn. 4 517 360 und 4 518 772 beschriebenen Verfahren hergestellt.
  • Der feste Saccharosefettsäurepolyester wird gemäß einer Modifikation des Verfahrens hergestellt, welches in den oben angeführten US-PSen 4 517 360 und 4 518 772 beschrieben ist. Rapsöl mit einem hohen Gehalt an Erucasäure (HEAR) wird mit Rapsöl mit einem niedrigen Gehalt an Erucasäure (LEAR) unter Bildung einer 38 % Erucasäure enthaltenden Zusammensetzung vermischt. Das Rapsölgemisch wird mit 3 % bis 6 % von raffiniertem, gebleichtem Baumwolisamenöl zwecks Bildung einer Ölzusammensetzung vermischt, welche etwa 35 % an C&sub2;&sub2;-Säuren (nämlich Behen- plus Erucasäure) enthält. Dieses Rapsöl/Baumwollsamenölmaterial wird dann auf eine Iodzahl unter 4 hydriert. Die Hydrierung wird mit einem Nickel-Katalysator in Mengen, welche typisch für irgendein Pflanzenöl sind, bei Anwendung eines Druckes von 0 bis 689,5x10³ N/m² (0 bis 100 psig) sowie bei einer Temperatur von etwa 190ºC (375ºF) durchgeführt.
  • Das Material wird bei einer Temperatur von 190ºC-257ºC (375-495ºF) desodorisiert. Das gehärtete, desodorisierte Rapsöl/Baumwollsamenöl hat die folgenden Eigenschaften: Fettsäurenzusammensetzung: 3-7 % C16:0, 45-55% C18:0, 0-2 % C18:1, 0-1 % C18:2, 4-8 % C20:0, 33-37 % C22:0, 0-1 % C22:1, 0-2 % C24:0. Der Gehalt an freien Fettsäuren beträgt 0,01 bis 0,1 %, und die Lovibond-Farbzahl für die rote Farbe beträgt etwa 1,0.
  • Das Rapsöl/Baumwollsamenöl wird durch ein Veresterungsverfahren in die Methylester umgewandelt, bei welchem Verfahren das Öl mit Methanol vermischt, ein Natriummethoxid-Katalysator zugegeben und die Reaktion so lange fortgesetzt wird, bis alle Triglyceride in die Methylester umgewandelt worden sind. Das Glycerin wird unter dem Einfluß der Schwerkraft absetzen gelassen, nachdem die Umsetzung vollendet worden ist. Die Ester werden dann mit heißem Wasser gewaschen, um Spurenmengen von Glycerin und Seife zu entfernen. Nach jedem Waschvorgang wird die Wasserphase durch Absetzenlassen unter dem Einfluß der Schwerkraft abgetrennt.
  • Die Ester werden gemäß einem chargenweisen Modus einer Flash-Destillation unterworfen, um sowohl die unverseifbaren Materialien zu entfernen als auch ein an C&sub2;&sub2; konzentrierteres Material zu erhalten. Die Destillation wird unter einem Vakuum von 66,7-266,7 N/m² (0,5 bis 2 mm Hg) und bei einer Temperatur von 149-210ºC (300-410ºF) durchgeführt. Die letzten 10 % bis 15 % der abdestillierten Ester werden für deren Verwendung zur Herstellung der gewünschten Saccharosepolyester in einem sauberen Gefäß gesammelt. Die anderen 85 bis 90 % werden verworfen. Die Esterzusammensetzung der letzten 10 bis 15 % an gesammelten Estern ist die folgende: 4 % C18:0, 6 % C20:0, 87 % C22:0, 3 % C24:0. Diese sind die Ester "A".
  • Raffiniertes und gebleichtes Sonnenblumenöl wird bei einer Temperatur von 190-257ºC (375-495ºF) unter Vakuum desodorisiert. Das desodorisierte Sonnenblumenöl hat die folgenden Kennmerkmale: Iodzahl: 125 bis 140; Fettsäurenzusammensetzung: 5-10 % C16:0, 2-6 % C18:0, 19-26 % C18:1, 63-74 % C18:2, 0-2 % C18:3, 0-1 % C20:0, 0-1 % C22:0. Der Gehalt an freien Fettsäuren beträgt 0,01 bis 0,1 %; und die Lovibond-Farbzahl für die rote Farbe beträgt etwa 1,3.
  • Das Sonnenblumenöl wird nach dem gleichen Veresterungsverfahren, wie dasselbe oben beschrieben ist, in die Methylester umgewandelt. Die Ester werden gemäß einem chargenweisen Modus der Flashdestillation unterworfen, und zwar in erster Linie zum Entfernen der nichtverseifbaren Materialien. Die Destillation wird unter einem Vakuum von 0,5-2,0 mm Hg und bei einer Temperatur von 149-210ºC (300-410ºF) durchgeführt. Diese sind die Ester "B".
  • Etwa 70,5 kg der Methylester der Fettsäuren eines raffinierten Sojabohnenöles, das auf eine Iodzahl von etwa 2 gehärtet worden ist, werden in einem Reaktor für den chargenweisen Betrieb aus rostfreiem Stahl mit 209 kg Methanol und 15,4 kg Kaliumhydroxid vermischt. Das Gemisch wird unter Umrühren während 1 bis 3 h bei Atmosphärendruck auf etwa 145ºF (63ºC) erhitzt. Während dieser Zeit werden die gesamten Methylester bis auf eine Restmenge unter Bildung von Seife verseift.
  • Etwa 1193,6 kg der Ester "A" werden mit 241,4 kg der Ester "B" zur Herstellung eines Estergemisches "C" vermischt. Die Esterzusammensetzung des Gemisches "C" ist die folgende: 1,2 % C16:0, 3,8 % C18:0, 3,8 % C18:1, 10,7 % C18:2, 4,7 % C20:0, 71,9 % C22:0, 3 % C24:0. Etwa 545,5 kg der Ester "C" werden zu dem schon früher hergestellten Seifengemisch zugegeben.
  • Dann werden etwa 104,5 kg Kristallzucker zugegeben, um ein Molverhältnis der Methylester zu der Saccharose von 5:1 einzustellen. Dann wird zu dem Gemisch Kaliumcarbonat (etwa 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch) zugesetzt, um die Umesterung zu katalysieren. Dieses Gemisch wird umgerührt und langsam bei Atmosphärendruck erhitzt, so lange, bis die Temperatur etwa 275ºF (135ºC) erreicht hat. Dies geschieht, um das Methanol zu entfernen. Dann wird ein Vakuum angelegt, und das Gemisch wird während bis zu 8 h umgerührt, um die Saccharosemona-, -di- und -triester zu bilden. Während dieser Stufe werden auch kleine Mengen der Tetra- und Pentaester gebildet. Zusätzliche Methylester "C" (890 kg) , welche auf 275ºF (135ºC) vorerhitzt worden sind, werden zugegeben, um das Molverhältnis der Ester zu der Saccharose auf 14 bis 15:1 zu bringen und auf diesem Wert zu halten. Dann wird zweimal zusätzliches Kaliumcarbonat zu dem Gemisch zugesetzt (wobei jede Zugabe etwa 0,5 Gew.-% des anfänglichen Reaktionsgemisches ausmacht). Sobald sich die Reaktionsbedingungen bei 275ºF (135ºC) stabilisiert haben, wird Stickstoff-Spülgas hindurchgeleitet, um das Umrühren zu verbessern und um das Strippen von Methanol zu fördern. Diese zweite Reaktionsstufe dauert etwa 4 bis 13 h.
  • Das Reaktionsgemisch wird dann unter Stickstoff auf eine Temperatur von 149ºF (65ºC) bis 185ºF (85ºC) abgekühlt. Das Rahreaktiansgemisch wird mit etwa 91 kg Wasser umgerührt. Das hydratisierte Rohreaktionsgemisch wird durch eine Zentrifuge geführt, um dasselbe in eine schwere und eine leichte Phase aufzutrennen. Die schwere Phase, welche die Seifen, überschüssige Zucker und Kaliumcarbonat enthält, wird verworfen. Die leichte Phase wurde dann mit zusätzlichen 264 kg Wasser gewaschen.
  • Die leichte Phase, welche Methylester und den Saccharosepolyester enthält, wird dann während 30 bis 60 min bei 170ºF- 190ºF (76º-88ºC) unter einem Vakuum von 9310 N/m² (70 mm Hg) oder darunter getrocknet, um die Feuchtigkeit zu entfernen. Filtrol 105 (1,0 Gew.-%) wird zugegeben, und das Gemisch wird bei 167ºF (75ºC) bis 190ºF (88ºC) umgerührt. Die Aufschlämmung wird durch Filtration oder mit anderen Mitteln so lange aufbereitet, bis das Sieb-Feine weniger als 0,1 Gew.-% ausmacht. Die Flüssigkeit wird dann durch ein 1 µm-Filter geführt.
  • Das raffinierte und gebleichte Reaktionsgemisch wird dann durch einen Dünnschichtfilmverdampfer aus rostfreiem Stahl oder durch eine andere geeignete Ausrüstung geführt, um die Masse der Methylester abzudestillieren. Die Destillation findet bei 392ºF (200ºC) bis 455ºF (235ºC) unter einem Vakuum von etwa 66,7 N/m² (0,5 mm Hg) statt.
  • Der Saccharosepolyester wird dann dadurch desodorisiert, daß man ihn abwärts durch eine aus einer gepackten Kolonne aus rostfreiem Stahl bestehende Desodarisierungsvorrichtung oder durch eine andere geeignete Vorrichtung bei 392ºF (200ºC) bis 450ºF (232ºC) unter einem Vakuum von etwa < 3325 N/m² (< 25 mm Hg) oder darunter führt. Wasserdampf wird in den Sumof der Kolonne eingeführt und strömt im Gegenstrom zu dem Saccharosepolyester. Die Beschickungsgeschwindigkeiten und die Temperatur werden so lange eingestellt, bis der Methylestergehalt des Saccharosepolyesters unter 1000 ppm beträgt. Das Gemisch wird dann auf eine Temperatur van 149ºF (65ºC) bis 185ºF (85ºC) abgekühlt und durch ein 1 µm-Filter geführt. Der Saccharosepolyester wird in sauberen Zylindern aus rostfreiem Stahl gelagert.
  • Die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten, flüssigen und festen Saccharosepolyester haben die folgende ungefähre Zusammensetzung Tabelle 1 Fettsäurenzusammensetzung Flüssiger Saccharosepolyester (%) Fester Saccharosesepolyester (%) Sonstige Iodzahl Esterverteilung Octa Hepta Hexa Penta Niedrigere
  • Ein Fritieröl wird durch Vermischen des flüssigen Saccharosepolyesters mit dem festen Saccharosepolyester hergestellt. Das Gemisch wird umgerührt, während es auf etwa 176ºF (80ºC) erhitzt wird, so lange, bis alle Feststoffe geschmolzen sind, wonach auf Raumtemperatur abgekühlt wird.
  • Beispiel 2 Herstellung eines Fritieröles
  • Das Fritieröl des vorliegenden Beispiels besteht zu etwa 97 Gew.-% aus flüssigem Saccharosefettsäurepolyester und zu etwa 3 Gew.-% aus festem Polyolfettsäurepolyester (wobei die Prozentsätze auf das Gewicht der Zusammensetzung bezogen sind)
  • Der im vorliegenden Beispiel verwendete flüssige Saccharosefettsäurepolyester wird nach dem Methylester-Syntheseverfahren unter Verwendung einer Kokosnußölquelle hergestellt, wie dies in den US-Psen Nrn. 4 517 360 und 4 518 772 beschneben ist.
  • Der feste Saccharasefettsäurepolyester ist jener des Beispiels 1.
  • Die flüssigen und festen Saccharosepolyester haben die folgende ungefähre Zusammensetzung: Tabelle 2 Fettsäurenzusammensetzung Flüssiger Saccharosepolyester (%) Fester Saccharosesepolyester (%) Sonstige Iodzahl Esterverteilung Octa Hepta Hexa Penta Niedrigere
  • Ein Fritieröl wird durch Vermischen des flüssigen Saccharosepolyesters mit dem festen Saccharosepolyester hergestellt. Das Gemisch wird umgerührt, während es auf etwa 176ºF (80ºC) erhitzt wird, so lange, bis alle Feststoffe geschmolzen sind, wonach auf Raumtemperatur abgekühlt wird.
  • BEISPIEL 3 Herstellung eines vergießbaren Backfettes
  • Das vergießbare Backfett des vorliegenden Beispiels besteht zu etwa 63,75 %% aus flüssigem Saccharosefettsäurepolyester, zu etwa 11,25 % aus festem Saccharosefettsäurepolyester, und zu etwa 25 % aus flüssigem Triglyceridöl.
  • Der im vorliegenden Beispiel verwendete flüssige Saccharosefettsäurepolyester ist jener des Beispiels 2.
  • Der feste Saccharosefettsäurepolyester wird nach dem Methylester-Syntheseweg aus hydriertem Sojabohnenöl hergestellt. Die Herstellung dieser Feststoffe erfolgt nach den in den US- PSen Nrn. 3 963 699, 4 517 360 und 4 518 772 beschriebenen Verfahren.
  • Das Triglyceridöl ist ein ungehärtetes Sojabohnenöl.
  • Die flüssigen und festen Saccharosepolyester haben die folgende, ungefähre Zusammensetzung: Tabelle 3 Fettsäurenzusammensetzung Flüssiger Saccharosepolyester (%) Fester Saccharosesepolyester (%) Sonstige Iodzahl Esterverteilung Octa Hepta Hexa Penta Niedrigere
  • Ein vergießbares Backfett wird durch Vermischen des flüssigen Saccharosepolyesters, des festen Saccharasepolyesters und des flüssigen Triglyceridöles hergestellt. Das Gemisch wird umgerührt, während es auf etwa 176ºF (80ºC) erhitzt wird, so lange, bis alle Feststoffe geschmolzen sind, wonach auf Raumtemperatur abgekühlt wird.
  • BEISPIEL 4 Herstellung eines vergießbaren Backfettes
  • Das vergießbare Backfett des vorliegenden Beispiels besteht zu etwa 63,5 % aus flüssigem Saccharosefettsäurepolyester, zu etwa 1,5 % aus festem Saccharosefettsäurepolyester, und zu 35 % aus flüssigem Triglyceridöl.
  • Die im vorliegenden Beispiel verwendeten flüssigen und festen Saccharosefettsäurepolyester sind jene des Beispiels 1. Das Triglyceridöl ist ein ungehärtetes Sojabohnenöl.
  • Die flüssigen und festen Saccharosepolyester haben die folgende, ungefähre Zusammensetzung: Tabelle 4 Fettsäurenzusammensetzung Flüssiger Saccharosepolyester (%) Fester Saccharosesepolyester (%) Sonstige Iodzahl Esterverteilung Octa Hepta Hexa Penta Niedrigere
  • Ein vergießbares Backfett wird durch Vermischen des flüssigen Saccharosepolyesters, des festen Saccharosepolyesters und des flüssigen Triglyceridöles hergestellt. Das Gemisch wird umgerührt, während es auf etwa 176ºF (80ºC) erhitzt wird, so lange, bis alle Feststoffe geschmolzen sind, wonach auf Raumtemperatur abgekühlt wird.
  • BEISPIEL 5 Herstellung eines Kochöles
  • Das Kochöl der vorliegenden Erfindung besteht zu etwa 49,5 % aus flüssigem Saccharosefettsäurepolyester, zu etwa 0,5 % aus einem festen Saccharosefettsäurepolyester, und zu etwa 50,0 % aus einem flüssigen Triglyceridöl.
  • Das flüssige Triglycerid ist ein ungehärtetes Canolaöl. Der flüssige Saccharosefettsäurepolyester ist jener gemäß Beispiel 1. Der feste Saccharosefettsäurepolyester wird durch Umsetzen der Säurechlaride oder Säureanhydride von gereinigter Ölsäure und Behensäure hergestellt. Die Vorgangsweise ist die folgende:
  • Man löst 30 g Saccharose in einer Lösung von 150 ml Pyndin und 100 ml Dimethylformamid durch Erhitzen auf etwa 55ºC unter einer Stickstoffatmosphäre auf. Die Lösung wird auf etwa 40ºC abgekühlt, und tropfenweise wird eine Lösung von 61 g Oleylchlorid in 100 ml Heptan zugesetzt, während eine Temperatur von 40 bis 44ºC und eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten werden. Die Lösung wird während etwa 3 1/2 h umgerührt, wobei eine Temperatur von etwa 25ºC aufrechterhalten wird. Tropfenweise wird zu dem obigen Gemisch eine Lösung zugesetzt, welche 207,2 g Behenylchlarid in 200 ml Heptan enthält. Dieses Gemisch wird während etwa 12 bis etwa 16 h bei 25ºC stehengelassen. Das Gemisch wird auf etwa 90ºC erhitzt und während etwa 8 h umgerührt. Zu dem Gemisch werden etwa 600 ml Heptan hinzugefügt, wonach das Gemisch mit verdünnter HCl und dann mit heißem Wasser gewaschen wird. Das Waschen mit Säure und Wasser wird insgesamt dreimal wiederholt.
  • Die Heptanlösung wird über MgSO&sub4; getrocknet und durch einen Büchner-Trichter filtriert. Die Heptanlösung wird unter Vakuum gestrippt. Der Rückstand wird dreimal mit siedendem Methanol extrahiert. Der in Methanol unlösliche Rückstand wird abgetrennt und in etwa 200 ml heißem Ethylacetat aufgelöst. Diese Lösung wird zu etwa 1200 ml Methanol zugegeben, um den festen Saccharosefettsäurepolyester zu kristallisieren. Diese kristalline Dispersion wird bei Raumtemperatur während etwa 1 h umgerührt, wonach die Feststaffe unter Verwendung eines Büchner-Trichters ausfiltriert werden. Der Feststoff wird mit Methanol gewaschen und an der Luft trocknen gelassen.
  • Die flüssigen und festen Saccharosepolyester des vorliegenden Beispiels haben die folgende, ungefähre Zusammensetzung: Tabelle 5 Fettsäurenzusammensetzung Flüssiger Saccharosepolyester (%) Fester Saccharosesepolyester (%) Sonstige Iodzahl Esterverteilung Octa Hepta Hexa Penta Niedrigere
  • Das Kochöl wird durch Vermischen des flüssigen Saccharosefettsäurepolyesters, des festen Saccharosefettsäurepolyesters und des Triglyceridöles hergestellt. Das Gemisch wird auf etwa 176ºF (80ºC) erhitzt, umgerührt, und dann in einem Dünnschicht- Wärmeaustauscher unter Verwendung einer Solelösung von -10ºF (-23ºC) und bei einer Wärmeaustauscher-Auslaßtemperatur van etwa 17ºF (-8ºC) gekühlt. Die Zusammensetzung wird dann entlüftet, um zu gewährleisten, daß keine Luftblasen innerhalb der Zusammensetzung eingefangen werden.
  • Beispiel 6 Herstellung eines plastischen Backfettes für den Gebrauch bei Koch/Bratanwendungen in Großküchen
  • Das plastische Backfett des vorliegenden Beispiels besteht zu etwa 60 % aus einem flüssigen Saccharosefettsäurepolyester, zu etwa 5,0 % aus einem festen Saccharosefettsäurepolyester, zu etwa 25,0 % aus einer Triglyceridfraktion mit mittleren Schmelzpunkten, und zu etwa 10,0 % aus einem flüssigen Triglyceridöl.
  • Die flüssigen und festen Saccharosefettsäurepolyester siiid jene gemäß Beispiel 1.
  • Die Triglyceridfraktion mit mittleren Schmelzpunkten ist ein auf eine Iodzahl von 43 hydriertes Sojabohnenöl.
  • Das flüssige Triglyceridöl ist ungehärtetes Canolaöl.
  • Die flüssigen und festen Saccharosepolyester haben die folgende, unge fähre Zusammensetzung: Tabelle 6 Fettsäurenzusammensetzung Flüssiger Saccharosepolyester (%) Fester Saccharosesepolyester (%) Sonstige Iodzahl Esterverteilung Octa Hepta Hexa Penta Niedrigere
  • Die obigen Bestandteile werden vermischt, auf etwa 176ºF (80ºC) erhitzt, umgerührt, und dann werden sie nach einem Verfahren unter Anwendung von Tiefkühlung/Scherung und/oder raschem Hin- und Herbewegen ("freeze/pick") plastisch gemacht. In dem Backfett wird (für ein gutes Aussehen desselben) während des Tiefkühlverfahrens Stickstoffgas dispergiert.
  • Beispiel 7 Herstellung von gebratenen Kartoffelchips
  • Norchip-Kartoffeln werden in Scheiben einer Dicke von etwa 0,13208 cm (0,052 Zoll) zerschnitten. Die etwa 225 Scheiben werden in einer Fritiervorrichtung für den chargenweisen Betrieb mit einem Fassungsvermögen von 2,27 kg (5 Pfund Öl) bei einer geregelten Temperatur von 365ºF (185ºC) während 3 min gebraten, wobei beliebige Zusammensetzungen der obigen Beispiele verwendet werden. Nach dem Braten werden die Chips abtropfen gelassen und gesalzen.
  • Beispiel 8 Herstellung von Pommes frites
  • Es werden regelmäßig geschnittene Kartoffelstäbchen mit den Abmessungen von 0,9525 cm x 7,62 cm (3/8 Zoll x 3 Zoll) in einer 2,27 kg-(5-Pfund)-Fritiervorrichtung bei einem Verhältnis der Kartoffelstäbchen zu der Ölbeschickung von 1:9 gebraten. Das aus den Ölen in den obigen Beispielen ausgewählte Öl wird auf eine Temperatur von 365ºF (185ºC) erhitzt, und die Kartoffeln werden während etwa 5 min gekocht. Die gekochten Pommes frites werden herausgenommen, abtropfen gelassen und gesalzen.

Claims (1)

1. Fettzusammensetzung mit reduziertem Kaloriengehalt, welche enthält:
(A) 50 %% bis 100 %, vorzugsweise 65 %, bis 100 %, und in höchstem Maße bevorzugt 90 % bis 100 % an Polyolfettsäurepolyestern, welche umfassen:
1) 70 %, bis 99 %, vorzugsweise 80 bis 99 %, in höherem Maße bevorzugt 88 % bis 99 %, und in höchstem Maße bevorzugt 94 % bis 99 % flüssigen Polyolfettsäurepolyester, welcher von einem Grundöl abgeleitet ist, das aus einer aus Palmkernöl, Babassukernöl, Kokosnußöl und Gemischen hievon bestehenden Gruppe ausgewählt ist, wobei die zum Synthetisieren des flüssigen Polyesters verwendeten Polyole wenigstens 4 Hydroxylgruppen enthalten, und wobei der flüssige Fettsäurepolyester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält, und wobei jede Fettsäureestergruppe 2 bis 24 Kohlenstoffatome aufweist, und wobei wenigstens 50 % der Fettsäureestergruppen die Reste gesättigter Fettsäuren sind und nicht mehr als 14 Kohlenstoffatome enthalten;
2) 1 % bis 30 %, vorzugsweise 1 % bis 20 %, in höherem Maße bevorzugt 1 % bis 12 %, und in höchstem Maße bevorzugt 1 % bis 6 % festen Polyolfettsäurepolyester, welcher einen über 37ºC liegenden Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen aufweist, wobei die zum Synthetisieren des festen Polyesters verwendeten Polyole wenigstens 4 Hydroxylgruppen enthalten und wobei der feste Polyolfettsäurepolyester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält, und wobei diese Gruppen im wesentlichen aus gesättigten C&sub1;&sub6;- Fettsäuren oder höheren gesättigten Fettsäuren bestehen; und
B) 0 % bis 50 %, vorzugsweise 0 % bis 35 %, und in höchstem Maße bevorzugt 0 % bis 10 % an Triglyceriden.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der feste Polyolfettsäurepolyester ein Palyol enthält, welches wenigstens 4 Hydroxylgruppen aufweist, und einen Polyolpolyester umfaßt, der wenigstens 4 Fettsäurereste enthält, und wobei die Fettsäurereste eine Kombination von:
(a) den Resten ungesättigter C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub6;-Fettsäuren, vorzugsweise den Resten einfach- und zweifach ungesättigter C&sub1;&sub8;- Fettsäuren, den Resten gesättigter C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Fettsäuren, vorzugsweise den Resten gesättigter C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Fettsäuren oder Gemischen hievon; und
b) wenigstens 30 %, vorzugsweise 50 %, den Resten gesättigter C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub6;-Fettsäuren, vorzugsweise den Resten gesättigter C&sub2;&sub2;-Fettsäuren, umfassen; wobei das Molverhältnis der Reste (a) zu den Resten (b) 1:7 bis 5:3, vorzugsweise 1:7 bis 3:5 beträgt.
3. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 und 2, wobei wenigstens 50 %, vorzugsweise 70 %, und in höchstem Maße bevorzugt 90 % der Fettsäurereste, welche in dem flüssigen Polyolfettsäurepolyester enthalten sind, nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome, vorzugsweise nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthalten und aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurinsäure und Gemischen hievon besteht, und vorzugsweise aus Capron- und Capr;jlsäure und Gemischen hievon ausgewählt sind.
4. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei die Palyolfettsäurepolyester Zuckerfettsäurepolyester, vorzugsweise Saccharosefettsäurepolyester; Zuckeralkoholfettsäurepolyester; und Gemische hievon sind.
5. Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln, welches die Stufe des Aufbringens einer Fettzusammensetzung, welche enthält:
(A) 50 % bis 100 %, vorzugsweise 65 % bis 100 %, und in höchstem Maße bevorzugt 90 % bis 100 %, an Polyolfettsäurepolyestern, welche umfassen:
1) 70 % bis 99 %, vorzugsweise 80 bis 99 %, in höherem Maße bevorzugt 88 % bis 99 %, und in höchstem Maße bevorzugt 94 % bis 99 % flüssigen Polyolfettsäurepolyester, welcher von einem Grundöl abgeleitet ist, das aus einer aus Palmkernöl, Babassukernöl, Kakosnußöl und Gemischen hievon bestehenden Gruppe ausgewählt ist, wobei die zum Synthetisieren des flüssigen Polyesters verwendeten Polyole wenigstens 4 Hydroxylgruppen enthalten, und wobei der flüssige Fettsäurepolyester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält, und wobei jede Fettsäureestergruppe 2 bis 24 Kohlenstoffatome aufweist, und wobei wenigstens 50 % der Fettsäureestergruppen die Reste gesättigter Fettsäuren sind und nicht mehr als 14 Kohlenstoffatome enthalten:
2) 1 % bis 30 %, vorzugsweise 1 % bis 20 %, in höherem Maße bevorzugt 1 % bis 12 %, und in höchstem Maße bevorzugt 1 % bis 6 % festen Polyolfettsäurepolyester, welcher einen über 37ºC liegenden Schmelzpunkt für das vollständige Schmelzen aufweist, wobei die zum Synthetisieren des festen Polyesters verwendeten Polyole wenigstens 4 Hydroxylgruppen enthalten und wobei der feste Polyolfettsäurepolyester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält, und wobei diese Gruppen im wesentlichen aus gesättigten C&sub1;&sub6;- Fettsäuren oder höheren gesättigten Fettsäuren bestehen; und
B) 0 % bis 50 %, vorzugsweise 0 % bis 35 %, und in höchstem Maße bevorzugt 0 % bis 10 % an Triglyceriden, auf die Oberfläche des Nahrungsmittels umfaßt.
Verfahren nach Anspruch 5, wobei der feste Polyolfettsäurepolyester ein Polyol enthält, welches wenigstens 4 Hydroxylgruppen aufweist, und einen Polyolpolyester umfaßt, der wenigstens 4 Fettsäurereste aufweist, und wobei die Fettsäurereste eine Kombination von:
(a) den Resten ungesättigter C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub2;-Fettsäuren, vorzugsweise den Resten einfach- und zweifach ungesättigter C&sub1;&sub8;- Fettsäuren; den Resten gesättigter C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Fettsäuren, vorzugsweise den Resten gesättigter C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Fettsäuren oder Gemischen hievon; und
(b) wenigstens 30 %, vorzugsweise 50 %, den Resten gesättigter C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub6;-Fettsäuren, vorzugsweise den Resten gesättigter C&sub2;&sub2;-Fettsäuren, umfassen; wobei das Molverhältnis der Reste (a) zu den Resten (b) 1:7 bis 5:3, vorzugsweise 1:7 bis 3:5 beträgt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 5 und 6, wobei wenigstens 50 %, vorzugsweise 70 %, und in höchstem Maße bevorzugt 90 % der Fettsäurereste, welche in dem flüssigen Polyolfettsäurepalyester enthalten sind, nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome, vorzugsweise nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthalten und aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurinsäure und Gemischen hievon besteht, und vorzugsweise aus Capron- und Caprylsäure und Gemischen hievon ausgewählt sind.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 7, wobei die Polyolfettsäurepolyester Zuckerfettsäurepolyester, vorzugsweise Saccharosefettsäurepolyester; Zuckeralkoholfettsäurepolyester; und Gemische hievon sind.
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5419925A (en) * 1989-03-28 1995-05-30 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
US5308640A (en) * 1992-08-28 1994-05-03 The Procter & Gamble Company Low greasiness french fries and methods for preparing same
EP0611526A1 (de) * 1993-02-09 1994-08-24 Unilever N.V. Essbare Fett-enthaltende Zusammensetzungen
AU685780B2 (en) * 1993-03-04 1998-01-29 Loders Croklaan B.V. Bakery fats and bakery doughs and batters containing them
JPH07265010A (ja) * 1994-03-31 1995-10-17 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 消化吸収性を低減した飲食品およびその製造法
US5504202A (en) * 1994-04-05 1996-04-02 Henkel Corporation Sucrose polyester useful as fat subtitute and preparation process
US5916623A (en) * 1995-04-19 1999-06-29 Mitsubishi Chemical Corporation Processed fat and oil composition
US5838915A (en) * 1995-06-21 1998-11-17 Cisco Technology, Inc. System for buffering data in the network having a linked list for each of said plurality of queues
US5968566A (en) * 1996-05-14 1999-10-19 Mlp Operating Company Refrigerated yeast-raised pizza dough
US6166076A (en) * 1996-12-13 2000-12-26 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Taste enhancing food additives
US6524637B2 (en) * 1998-03-20 2003-02-25 Danisco A/S Composition providing a stable suspension of a particulate component
CA2388296A1 (en) 1999-10-15 2001-04-26 Danisco Cultor America, Inc. Method for the direct esterification of sorbitol with fatty acids
FI20012151A0 (fi) 2001-11-05 2001-11-05 Danisco Nestemäinen leivänparannusaine, sen käyttö ja valmistusmenetelmä
US20100248193A1 (en) * 2009-03-27 2010-09-30 Scott Donald Whalen Method of Dietary Management of a Diet-Responsive Disease or Condition
WO2010111486A2 (en) 2009-03-27 2010-09-30 The Procter & Gamble Company Food products
CN109315500B (zh) * 2017-12-19 2023-02-28 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 脂肪组合物及其用途

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2831854A (en) * 1955-05-24 1958-04-22 Procter & Gamble Method for preparing fatty esters of non-reducing oligosaccharides in the presence of an amide
GB1052831A (de) * 1964-01-24 1900-01-01
US3429714A (en) * 1965-11-22 1969-02-25 Procter & Gamble Baker's all-purpose,plastic shortening composition
US3600186A (en) * 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
US3490918A (en) * 1968-10-11 1970-01-20 Ashland Oil Inc Shortenings containing ethoxylated partial glycerol esters
US3867556A (en) * 1972-12-21 1975-02-18 Procter & Gamble Fats with encapsulated flavors
US3963699A (en) * 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4034083A (en) * 1975-11-03 1977-07-05 The Procter & Gamble Company Compositions for inhibiting absorption of cholesterol
US4005195A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Compositions for treating hypercholesterolemia
US4005196A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Vitaminized compositions for treating hypercholesterolemia
US4518772A (en) * 1983-06-23 1985-05-21 The Proctor & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using high soap:polyol ratios
US4517360A (en) * 1983-06-23 1985-05-14 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using carbonate catalysts
EP0235836B1 (de) * 1986-02-19 1989-11-29 Unilever N.V. Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen
EP0236288B1 (de) * 1986-02-20 1993-12-15 The Procter & Gamble Company Kalorienarme Fettprodukte, die die laxierenden Nebeneffekte ausschliessen
US4797300A (en) * 1987-04-10 1989-01-10 The Procter & Gamble Company Compositions containing novel solid, nondigestible, fat-like compounds
US5017398A (en) * 1987-04-10 1991-05-21 The Procter & Gamble Company Improved margarine compositions/containing solid sucrose polyesters
US5021256A (en) * 1987-05-06 1991-06-04 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol polyesters
US4960602A (en) * 1987-05-06 1990-10-02 The Procter & Gamble Company Food or beverage compositions with altered flavored display
US4940601A (en) * 1987-05-06 1990-07-10 The Procter & Gamble Company Sucrose fatty acid ester compositions and shortenings and margarines made therefrom
US4880657A (en) * 1987-05-06 1989-11-14 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol polyesters
GB8815224D0 (en) * 1988-06-27 1988-08-03 Unilever Plc Bakery-margarine composition
US4960600A (en) * 1988-12-21 1990-10-02 The Procter & Gamble Co. Polyol polyesters as a protective moisture barrier for foods
CA2004723C (en) * 1988-12-22 1997-03-04 James Anthony Letton Fatty compositions with high solids content
EP0384508B1 (de) * 1989-02-24 1994-05-04 Unilever N.V. Verwendung einer Back- und Bratfettzusammensetzung
CA2012381C (en) * 1989-03-28 1997-07-01 Paul Seiden Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
US5085884A (en) * 1990-04-26 1992-02-04 The Procter & Gamble Company Reduced calorie potato chips and other low moisture fat-containing foods having less waxiness and improved flavor display

Also Published As

Publication number Publication date
ATE133036T1 (de) 1996-02-15
DK0586540T3 (da) 1996-06-03
FI935198A0 (fi) 1993-11-23
EP0586540A1 (de) 1994-03-16
AU2028692A (en) 1992-12-30
MY108828A (en) 1996-11-30
IE72089B1 (en) 1997-03-12
IE921652A1 (en) 1992-12-02
FI935198A (fi) 1993-11-23
MX9202476A (es) 1992-11-01
NO934213D0 (no) 1993-11-22
US5314707A (en) 1994-05-24
ES2082476T3 (es) 1996-03-16
CA2103277A1 (en) 1992-11-25
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